1-9 A-D E-G H-M N-P Q-S T-Z

Молочная кислота ( Lactic Acid)


 

Молочная кислота (2-гидроксипропионовая кислота)
Группа веществ: Органические кислоты

Молекулярная масса 90,1; бесцветные кристаллы. Известны D(+)-молочная кислота, D(–)-молочная (мясо-молочная) кислота и рацемическая молочная кислота – молочная кислота брожения. Для D,L- и D-молочных кислот – t плавления соответственно 18 °С и 53 °С; t кипения соответственно 85 °С/1 мм рт.ст. и 103 °С/2мм рт.ст.; для D-молочной кислоты удельное оптическое вращение для D-линии натрия при температуре 20˚С: [α]D20  -2,26 (концентрация 1,24% в воде). Для D,L-молочной кислоты ∆H0образования - 682,45 кДж/моль; ∆H0плавления 11,35 кДж/моль; ∆H0испарения 110,95 кДж/моль (25°С), 65,73 кДж/моль (150°С). Для L-молочной кислоты ∆H0сгорания - 1344,8 кДж/моль; ∆H0обpазования -694,54 кДж/моль; ∆H0плавления 16,87 кДж/моль.

Из-за высокой гигроскопичности молочной кислоты обычно используют ее концентрированные водные растворы – сиропообразные бесцветные жидкости без запаха. Для водных растворов молочной кислоты плотность г/см3 при температуре 20˚С d420 1,0959 (40%), 1,1883 (80%), 1,2246 (100%); удельное оптическое вращение для D-линии натрия при температуре 25˚С: [α]D25  1,3718 (37,3%), 1,4244 (88,6%); h 3,09 и 28,5 мПа∙с (при 25 ˚С) соответственно для 45,48 и 85,32%-ных растворов; g 46,0.10-3 Н/м (25°С) для 1 М раствора; е 22 (17°С). Молочная кислота растворяется в воде, этаноле, плохо – в бензоле, хлороформе и др. галогенуглеводородах; рKа 3,862 (при 25°С); рН водных растворов 1,23 (37,3%), 0,2 (84,0%).

Окисление молочной кислоты обычно сопровождается разложением. При действии HNO3 или О2 воздуха в присутствии Сu или Fe образуются НСООН, СН3СООН, (СООН)2, СН3СНО, СО2 и пировиноградная кислота. Восстановление молочной кислоты HI приводит к пропионовой кислоте, а восстановление в присутствии Re-черни – к пропиленгликолю.

Молочная кислота дегидратируется до акриловой кислоты, при нагревании с НВr образует 2-бромпропионовую кислоту, при взаимодействии Са-соли с РСl5 или SОСl2-2-хлорпропионилхлорид. В присутствии минеральных кислот происходит самоэтерификация молочной кислоты с образованием лактона, а также линейных полиэфиров. При взаимодействии молочной кислоты со спиртами образуются гидроксикислоты RCH2CH(OH)COOH, а при взаимодействии солей молочной кислоты со спиртамиэфиры. Соли и эфиры молочной кислоты называются лактатами.

Молочная кислота образуется в результате молочнокислого брожения (при скисании молока, квашении капусты, солении овощей, созревании сыра, силосовании кормов); D-молочная кислота обнаружена в тканях животных, растений, а также в микроорганизмах.

В промышленности молочную кислоту получают гидролизом 2-хлорпропионовой кислоты и ее солей (100 °С) или лактонитрила CH3CH(OH)CN (100°С, H2SO4) с последующим образованием эфиров, выделение и гидролиз которых приводит к продукту высокого качества. Известны другие способы получения молочной кислоты: окисление пропилена оксидами азота (15-20°С) с последующей обработкой H2SO4, взаимодействием СН3СНО с СО (200 °С, 20 МПа).

Молочную кислоту применяют в пищевой промышленности, в протравном крашении, в кожевенном производстве, в бродильных цехах в качестве бактерицидного средства, для получения лекарственных средств, пластификаторов. Этил- и бутил-лактаты применяют в качестве растворителей эфиров целлюлозы, олиф, растительных масел; бутил-лактат – также как растворитель некоторых синтетических полимеров.



Lactic acid (2-hydroxypropionic acid)
Substance group: Organic acids

Molecular weight 90.1; colorless crystals. Known D (+) -lactic acid, D (-) -lactic (meat-lactic) acid and racemic lactic acid - fermentation lactic acid. For D, L- and D- lactic acids - melting point, respectively, 18 ° C and 53 ° C; boiling point, respectively, 85 ° C / 1 mm Hg. and 103 ° C / 2mm Hg; for D- lactic acid, the specific optical rotation for the D-line of sodium at a temperature of 20˚C: [α] D 20   -2.26 (concentration 1.24% in water). For D, L -lactic acid ∆H 0 formation - 682.45 kJ / mol; ∆H 0 melting 11.35 kJ / mol; ∆H 0 evaporation 110.95 kJ / mol (25 ° C), 65.73 kJ / mol (150 ° C). For L- lactic acid ∆H 0 combustion - 1344.8 kJ / mol; ∆H 0 formation -694.54 kJ / mol; ∆H 0 melting 16.87 kJ / mol.

Due to the high hygroscopicity of lactic acid, its concentrated aqueous solutions are usually used - syrupy, colorless, odorless liquids. For aqueous solutions of lactic acid, the density is g / cm 3 at a temperature of 20˚C d 4 20 1.0959 (40%), 1.1883 (80%), 1.2246 (100%); specific optical rotation for the sodium D-line at a temperature of 25˚С: [α] D 25   1.3718 (37.3%), 1.4244 (88.6%); h 3.09 and 28.5 mPa ∙ s (at 25 ˚С), respectively, for 45.48 and 85.32% solutions; g 46.0.10 -3 N / m (25 ° C) for 1 M solution; e 22 (17 ° C). Lactic acid dissolves in water, ethanol, poorly - in benzene, chloroform, and other halogenated hydrocarbons; pK a 3.862 (at 25 ° C); pH of aqueous solutions 1.23 (37.3%), 0.2 (84.0%).

Oxidation of lactic acid is usually accompanied by decomposition. Under the action of HNO 3 or O 2 of air in the presence of Cu or Fe, HCOOH, CH 3 COOH, (COOH) 2 , CH 3 CHO, CO 2 and pyruvic acid are formed. Reduction of lactic acid HI leads to propionic acid, and reduction in the presence of Re-mobile leads to propylene glycol.

Lactic acid dehydrates to acrylic acid, when heated with HBr, forms 2-bromopropionic acid, when the Ca salt reacts with PCl 5 or SOCl 2 -2-chloropropionyl chloride . In the presence of mineral acids, self-esterification of lactic acid occurs with the formation of lactone, as well as linear polyesters. When lactic acid interacts with alcohols, hydroxy acids RCH 2 CH (OH) COOH are formed, and when lactic acid salts react with alcohol esters. The salts and esters of lactic acid are called lactates.

Lactic acid is formed as a result of lactic acid fermentation (with sour milk, sauerkraut, pickling vegetables, ripening cheese, ensiling feed); D- lactic acid is found in tissues of animals, plants, and also in microorganisms.

In industry, lactic acid is obtained by hydrolysis of 2-chloropropionic acid and its salts (100 ° C) or lactonitrile CH 3 CH (OH) CN (100 ° C, H 2 SO 4 ), followed by the formation of esters, the isolation and hydrolysis of which leads to a high quality. Other methods of producing lactic acid are known: the oxidation of propylene with nitrogen oxides (15-20 ° C) followed by treatment with H 2 SO 4 , the interaction of CH 3 CHO with CO (200 ° C, 20 MPa).

Lactic acid is used in the food industry, in mordant dyeing, in leather production, in fermentation shops as a bactericidal agent, for the production of medicines, plasticizers. Ethyl and butyl lactates are used as solvents for cellulose ethers, drying oils, vegetable oils; butyl lactate - as well as a solvent for some synthetic polymers. 
alfa 2-hidroksipropiyonik asit, Lactıc Acıd 
 
Laktik asit, kırmızı kan ve iskelet kas dokularında metabolik süreçlerde görev almakta; glikoz ve glikojen metabolizmasının bir sonucu olarak ortaya
Ataman Chemicals © 2015 All Rights Reserved.