Эпихлоргидрин (Epichlorohydrin)
Синонимы: ECH, ЭХГ, 1-Хлор-2,3-эпоксипропан, 2-Хлорпропилен оксид, EPICHLOROHYDRIN, 1-chloro-2,3-epoxypropane, 3-chloro-1,2-epoxypropane.
Систематическое
наименование 2-хлорметилоксиран
Традиционные названия Эпихлоргидрин,
3-хлор-1,2-эпоксипропан,
хлорметилоксиран
Эпихлоргидрин (хлорметилоксиран) — органическое вещество, хлорпроизводное окиси пропилена, с формулой СH2(O)CH-CH2Cl. Широко применяется в органическом синтезе, используется в производстве эпоксидных смол и глицерина[2]. Высокотоксичен, ирритант.
Реакция полимеризации
Эпихлоргидрин способен полимеризоваться. В зависимости от применяемого катализатора получаются подвижные жидкости, высоковязкие масла или смолоподобные продукты.
Применение
Применяется как полупродукт для синтеза производных глицерина, красителей и поверхностно-активных вещества; для получения синтетических материалов (главным образом, эпоксидных смол).
Токсикология и безопасность
Общий характер действия
Обладает раздражающим и аллергическим действием. В опытах на животных избирательно поражает почки. Проникает через кожу.
Эпихлоргидрин является высокотоксичным и огнеопасным соединением. Пары эпихлоргидрина при вдыхании даже небольших концентраций вызывают тошноту, головокружение и слезотечение, а при
длительном воздействии приводят к более тяжёлым последствиям (нередко возникают сильнейшие отёки лёгких)[2]. Эпихлоргидрин при попадании на кожу и длительном контакте вызывает дерматиты,
вплоть до поверхностных некрозов. Все работы с эпихлоргидрином необходимо проводить в резиновых перчатках, резиновом фартуке, а при сильной загазованности его парами — в противогазе
марки А.
Безопасность
Эпихлоргидрин — легковоспламеняющееся вещество. При возгорании тушить диоксидом углерода, пеной или водой, равномерно распределяя её по поверхности.
ПДК в воздухе рабочей зоны производственных помещений не должен превышать 1 мг/м³, ПДК в атмосферном воздухе населённых мест 0,2 мг/м³ (рекомендуемая)
Химическая формула: С3H5ClO
Форма выпуска и внешний вид: бесцветная жидкость с резким запахом хлороформа.
Производство
Основной способ получения основан на взаимодействии аллилхлорида (получают хлорированием пропилена) и хлорноватистой кислоты с получением хлорпроизводных пропиловых спиртов. Далее в присутствии щелочи происходит замыкание эпоксидного цикла.Так же ЭХГ получают переработкой глицерина – доступного побочного продукта производства биодизеля. Химический путь синтеза аналогичен – хлорирование глицерина и последующее замыкание эпоксидной связи в присутствии щелочи.
Свойства:
Плохо растворим в воде;
Неограниченно смешивается с большинством полярных органических растворителей
Температура плавления -27ОС; температура кипения 118 ОС
Основные области и способы применения
Основное применение – производство эпоксидных смол и клеев; ионообменных смол; так же является промежуточным соединением при получении синтетического глицерина. Является сходным сырьем
для получения множества продуктов органического синтеза, в том числе красителей, поверхностно-активных веществ, фармацевтических препаратов, лубрикантов. Может применяться как растворитель.
Эпихлоргидрин — бесцветная прозрачная жидкость с резким, неприятным запахом. Химически высокореакционное соединение.
Назначение
Эпихлоргидрин используется для производства синтетического глицерина, эпоксидных смол, стабилизаторов для хлорорганических соединений, ионообменных смол в химической промышленности, в резинотехнической и других отраслях промышленности.
Химическая формула
С3H5ClO
Метод производства
Гипохлорирование хлористого аллила и дегидрохлорирование дихлоргидринов известковым молоком или каустиком.
Эпихлоргидрин хорошо растворяется в спиртах и кетонах, в простых и сложных эфирах, в ароматических и хлорированных углеводородах.
Эпихлоргидрин с водой образует азеотропную смесь состава: эпихлоргидрина 75%, воды 25%, при температуре 88°С.
Синонимы: Хлор-2, эпоксипропан, хлорпропилен оксид, хлорметилоксиран, хлорметил оксиран, хлор-2,3-эпоксипропан
Product name: epichlorohydrin, chloro-2,3-epoxy propane, chloromethyl oxirane, chloropropyl epoxide
Химическая формула: С3H5ClO
CAS#: 106-89-8
Код ОКП: 241714
ГОСТ: ГОСТ 12844-74
Внешний вид: Бесцветная подвижная жидкость с запахом напоминающим запах хлороформа.
Описание: Хорошо растворим в органических растворителях; ограниченно растворяется в воде. Эпихлоргидрин легко присоединяет HCl при обычной температуре, образуя 1,3-дихлоргидрин глицерина. Способен вступать в реакцию конденсации с бисфенолом А, образуя диановые эпоксидные смолы. При полимеризации эпихлоргидрина, в зависимости от условий и катализаторов, образуются каучуки.
Применение: Эпихлоргидрин – растворитель, промежуточный продукт, используемый в производстве широкого ряда химических веществ в частности: эпоксидных смол, эпихлоргидриновых каучуков, ионообменных смол, синтетического глицерина и не только. Так же используется в качестве сырья в фармацевтической промышленности, в производстве моющих средств, клеев, эмульгаторов.
Получение: получается в числе других продуктов взаимодействия PCl5 с глицерином, а также при нагревании не выше 120° с порошковатым едким натром дихлоргидринов глицерина.
Технические характеристики:
Динамическая вязкость жидкости при 20 °С, МПа с 1,12
Температура кипения, °С 116,11
Температура плавления, °С минус 57
Теплопроводность при 20 °С, Вт/м°К (ккал/мч °С) 0,142 (0,122)
Теплота сгорания, кДж/моль (ккал/моль) 1771 (0,122)
Диэлектрическая проницаемость жидкости при 21,5 °С 20,8
Теплота испарения при 20 °С, кДж/кг (ккал/кг) 487,4 (116,4)
Удельная теплоемкость при 20 °С, кДж/кг К (ккал/кг °С) 1,528 (0,365)
Коэффициент преломления при 20 °С 1,528
CAS NO:106-89-8
EC NO:203-439-8
METATAGS:Epichlorhydrin;Epichlorohydrin;EPİKLORHİDRİN; EPIKLORHIDRIN;EPİKLOROHİDRİN;EPIKLOROHIDRIN; (+-)-Isomer;Epichlorohydrin, (S)-Isomer ;EPICHLOROHYDRIN;2-(Chloromethyl)oxirane;Epichlorhydrin;1
