Дипиколиновая кислота = 2,6-ДИПИКОЛИНОВАЯ КИСЛОТА = Пиридин-2,6-дикарбоновая кислота = 2,6-Пиридиндикарбоновая кислота = PDC = DPA Предпочтительное название IUPAC: Пиридин-2,6-дикарбоновая кислота. Другие названия: 2,6-Пиридиндикарбоновая кислота. идентификаторы Номер CAS: 499-83-2 Номер ЕС: 207-894-3 Пиридин-2,6-дикарбоновая кислота Имена ИЮПАК 2,6-пиридинкарбоновая кислота 2,6-пиридиндикарбоновая кислота Пиридин-2,6-дикарбонат дипиколиновая кислота торговые наименования 2,6-ДИПИКОЛИНОВАЯ КИСЛОТА лог-файл дипиколиновая кислота Молекулярная формула: C7H5NO4 Молекулярный вес: 167,12 Beilstein / REAXYS Номер: 131629 Номер в леях: MFCD00006299 eCl @ ss: 39151816 Идентификатор позиции PubChem: 24898760 НАКРЫ: NA.22 Функции Химическая формула: C7H5NO4 Молярная масса: 167,120 г / моль. Температура плавления: от 248 до 250 ° C (от 478 до 482 ° F, от 521 до 523 K) Опасности Основные опасности: раздражающий (Xi) Фразы R (устаревшие): R36 / 37/38 S-фразы (устаревшие): S26 S36 Дипиколиновая кислота (пиридин-2,6-дикарбоновая кислота или PDC и DPA) представляет собой химическое соединение, которое играет роль в термостойкости бактериальных эндоспор. Он также используется для получения дипиколинатно-связанных комплексов лантаноидов и переходных металлов для ионной хроматографии. Дипиколиновая кислота используется в стерилизующих растворах для контроля роста микроорганизмов в пищевых продуктах. Дипиколиновая кислота может использоваться в противомикробном средстве, предназначенном для использования в мясе, птице (а также в рассолах, соусах и маринадах, используемых в птицеводстве и полуфабрикатах из мяса и птицы), рыбе и морепродуктах, мытье яиц, семенах и мясе. заводы по переработке орехов, фруктов и овощей. Дипиколиновая кислота стабилизирует смеси пероксикислот во время хранения для использования в красном мясе. Дипиколиновая кислота представляет собой пиридиндикарбоновую кислоту, несущую две карбоксильные группы в положениях 2 и 6. Дипиколиновая кислота действует как бактериальный метаболит. Это сопряженная кислота дипиколината (1-). Дипиколиновая кислота - амфотерный полярный метаболит, продуцируемый многими видами бактерий и грибов; микробный метаболит; дипиколиновая кислота давно считается хелатирующим агентом для многих ионов металлов; Он достигает высоких концентраций (~ 10% по весу) в эндоспорах бацилл. Дипиколиновая кислота является сырьем для ряда новых оснований Шиффа из-за ее антиоксидантной и хелатирующей активности железа. Основания Шиффа, полученные из дигидразида, в большинстве случаев проявляли более высокую антиоксидантную активность, чем основания, полученные из моногидразида, и некоторые из них очень многообещающие, учитывая тот факт, что они являются лучшими антиоксидантами, чем стандарты, используемые в исследованиях. Замены хелатирующей активности железа оказали большее влияние на активность, чем моно- или дигидразидный скелет. Ключевые слова: антиоксидант, дипиколиновая кислота, хелатирование металлов, основание Шиффа, Clostridium, Bacillus, антибактериальный, противогрибковый, противоопухолевый, фармацевтический. Аппликации с дипиколиновой кислотой Предполагаемое использование дипиколиновой кислоты: для использования в красном мясе, таком как говядина и свинина, для стабилизации смесей пероксикислотного баланса во время хранения (т.е. перед разбавлением водой и последующим употреблением в пищу). Ограничения / Особенности: Максимальный уровень содержания в промывочной воде 0,7 ppm. Предполагаемое использование: для стабилизации смесей баланса пероксикислот во время хранения (т.е. перед разбавлением водой и последующим использованием в контакте с пищевыми продуктами, за исключением использования в контакте с детской смесью или грудным молоком (см. Раздел «Ограничения / спецификации»)). Ограничения / спецификации: Максимальное использование для мясных туш, частей, обрезков и органов 1,64 частей на миллион тушек, частей, обрезков и органов птицы при максимальном использовании 4,00 частей на миллион Обработанные и предварительно сформированные мясо и птица при максимальном использовании 0,44 частей на миллион В пищевой промышленности объекты, фрукты и овощи с максимальным уровнем использования 0,68 частей на миллион, рыба и морепродукты с максимальным уровнем использования 0,38 частей на миллион, соусы и марины с максимальным уровнем использования 0,10 частей на миллион и системы асептического розлива перед розливом при максимальном уровне использования 9,0 ppm, промышленная стерилизация стеклянной и пластиковой пищевой упаковки и тары. Если раствор пероксиуксусной кислоты применяется в количестве, превышающем 0,0175 миллилитра лечебного раствора на унцию вместимости контейнера, раствор следует слить из контейнера, промыть стерильной водой и снова слить. Проверка FDA использования FCS в системах асептического розлива ограничена тем, что остатки FCS могут мигрировать с поверхностей системы асептического розлива, не контактирующих с пищевыми продуктами, на упаковочные материалы для пищевых продуктов. FCS не предназначен для использования в пищевой упаковке, контактирующей с детской смесью или грудным молоком, или в оборудовании для асептического розлива, используемом для заполнения этих упаковок. Такое использование не включено в FCN как часть предполагаемого использования вещества. Дипиколиновая кислота используется для быстрого приготовления высококонцентрированной пероксиуксусной кислоты. 2,6-Пиридиндикарбоновая кислота используется в качестве органокатализатора для синтеза 1,5-бензодиазепинов. Было обнаружено, что 2,6-пиридиндикарбоновая кислота является эффективным и действенным органокатализатором для синтеза производных 1,5-бензодиазепина из о-фенилендиамина, β-кетоэфиров и ароматических альдегидов с использованием трехкомпонентной реакции в одном реакторе. Дипиколиновая кислота в качестве катализатора играет решающую роль в формировании региоселективной связи C-C в γ-положении β-кетоэфиров. Существенными особенностями этого текущего протокола являются его простая процедура реакции, рентабельность требований к катализатору, хорошие выходы и применимость к широкому спектру субстратов. Противогрибковый механизм дипиколиновой кислоты помогает Biocontrol Pear Valsa Canker Дипиколиновая кислота (DPA) является важным компонентом спор Bacillus, и впервые было обнаружено, что она демонстрирует низкое миллимолярное ингибирование GR из Bacillus subtilis (Spies et al., 2009). биологическая роль Он составляет от 5% до 15% от сухой массы спор дипиколиновых бактерий. Хотя были выделены термостойкие, но не свободные от дипиколиновой кислоты мутанты, считается, что эндоспора отвечает за термостойкость, что позволяет предположить, что действуют другие механизмы, способствующие термостойкости. Известно, что два типа бактериальных патогенов продуцируют эндоспоры: аэробные бациллы и анаэробные клостридиумы. Дипиколиновая кислота образует комплекс с ионами кальция в ядре эндоспор. Этот комплекс связывает свободные молекулы воды, вызывая обезвоживание спор. В результате повышается термостойкость макромолекул внутри ядра. Комплекс кальция-дипиколиновая кислота также защищает ДНК от тепловой денатурации, вставляя себя между азотистыми основаниями, тем самым повышая стабильность ДНК. Его высокая концентрация DPA и специфичность в бактериальных эндоспорах давно сделали его главной мишенью в аналитических методах обнаружения и измерения бактериальных эндоспор. Особенно важным достижением в этой области было Rosen et al. Хотя это явление было впервые исследовано Барелой и Шерри для использования DPA в эксперименте с тербием, анализ DPA основан на фотолюминесценции в присутствии тербия. Обширные последующие исследования, проведенные большим количеством ученых, разработали и развили этот подход. Дипиколиновая кислота используется для обнаружения спор: дипиколиновая кислота используется для определения количества эндоспор в отложениях и культурах. Метод основан на флуориметрическом определении дипиколиновой кислоты (DPA), соединения, специфичного для ядра спор, после реакции с хлоридом тербия. Концентрация дипиколиновой кислоты в природных образцах преобразуется в число эндоспор с использованием чистых культур, образующих эндоспоры, в качестве стандарта. Тушение флуоресценции остаточными компонентами и фоновая флуоресценция гуминовыми веществами препятствовали прямому определению дипиколиновой кислоты в остатках. Дипиколиновая кислота, Beauveria sp. Это амфотерный полярный метаболит, продуцируемый многими видами бактерий и грибов. До того, как она была открыта как микробный метаболит, дипиколиновая кислота долгое время считалась хелатирующим агентом для многих ионов металлов. Широкое распространение дипиколиновой кислоты среди микробов делает ее важным стандартом для дерепликации. Дипиколиновая кислота достигает высоких концентраций (~ 10% масс.) За счет повышения термостойкости эндоспор Bacillus и используется в качестве маркера эффективности стерилизации в лабораториях. использует 2,6-дипиколиновая кислота высвобождается в результате уничтожения в автоклаве спор Geobacillus stearothermophilus, используемых в биологических индикаторах; Он вызывает агрегацию наночастиц золота, стабилизированных хитозаном, и заставляет раствор менять цвет от красного до синего. Химические свойства белый кристаллический порошок использует Он используется для получения дипиколинатно-связанных комплексов лантанидов1 и переходных металлов2. использует 2,6-дипиколиновая кислота - это амфотерный полярный метаболит, продуцируемый многими видами бактерий и грибов. До того, как она была открыта как микробный метаболит, дипиколиновая кислота долгое время была известна как хелатирующий агент для многих ионов металлов. Широкое распространение дипиколиновой кислоты среди микробов делает ее важным стандартом для дерепликации. Дипиколиновая кислота достигает высоких концентраций (~ 10% масс.) В эндоспорах Bacillus, что способствует термостойкости и используется в качестве маркера эффективности стерилизации в лабораториях. экологическое поведение Простые замещенные пиридины значительно различаются по свойствам экологической судьбы, таким как летучесть, адсорбция и биоразложение. Дипиколиновая кислота относится к наименее летучим из простых пиридинов, наименее адсорбируется почвой и наиболее быстро разлагается. Ряд исследований подтвердил, что дипиколиновая кислота является биоразлагаемой в аэробных и анаэробных средах, что согласуется с тем, что это соединение широко встречается в природе. Благодаря высокой растворимости (5 г / литр) и ограниченной сорбции (расчетный Koc = 1,86) использование дипиколиновой кислоты в качестве субстрата для роста микроорганизмами не ограничивается биодоступностью в природе. Было показано, что дипиколиновая кислота, полизамещенное производное пиридина, легко разлагается как в аэробных, так и в анаэробных условиях. Представляя обзор микробного метаболизма пиридинов, включая DPA, Kaiser et al. Он описывает аэробный метаболизм DPA до диоксида углерода, аммония и воды, а затем анаэробный метаболизм до дигидроксипиридина, который быстро расщепляется под действием света на органические кислоты (например, пропионовую кислоту, уксусную кислоту), диоксид углерода и аммоний. ДИПИКОЛИНОВАЯ КИСЛОТА ИСПОЛЬЗУЕТСЯ В СМЕСЯХ ТЕХНИЧЕСКОЙ ВОДЫ АНТИМИКРОБНЫХ АГЕНТОВ. Дипиколиновая кислота используется в материалах, контактирующих с пищевыми продуктами (FCS), сбалансированной смеси пероксиуксусной кислоты, пероксида водорода, уксусной кислоты, 1-гидроксиэтилидин-1,1-дифосфоновой кислоты (HEDP), дипиколиновой кислоты и серной кислоты в качестве противомикробного агента. Технологическая вода, применяемая в виде спрея, промывки, ополаскивания, окунания, охлаждающей жидкости, низкотемпературных (например, менее 40 F) ванн для погружения или кипящей воды для целых или разделанных тушек, частей и обрезков птицы. Компоненты смеси FCS не должны превышать: распыление, промывка, ополаскивание, погружение, 2000 частей на миллион (ppm) в охлаждающую жидкость пероксиуксусной кислоты (PAA), 403 ppm пероксида водорода (HP), 5 ppm HEDP и 0,88 ppm дипиколиновой кислоты. вода, погружные ванны с низкой температурой (например, 40 F) или вода для кипячения целых или разделанных тушек, частей и обрезков птицы. Смеси, содержащие эти вещества, были ранее одобрены другими уведомителями для тех же целей. Однако во время использования этот состав содержит меньшее количество перекиси водорода, HEDP и дипиколиновой кислоты (DPA), что приводит к снижению выбросов в окружающую среду. Антимикробный эффект пероксиуксусной кислоты снижает или устраняет популяции патогенных и непатогенных микроорганизмов, которые могут присутствовать в пище. В настоящее время промышленность добавила «охлаждающие жидкости для финишной обработки», особенно в птицепереработке, для более эффективного лечения патогена Campylobacter. Фармакологическая классификация Ингибиторы ферментов Соединения или агенты, которые сочетаются с ферментом таким образом, чтобы ингибировать нормальную комбинацию субстрат-фермент и каталитическую реакцию. (См. Все соединения, классифицированные как ингибиторы ферментов.) Медицинские предметные рубрики (MeSH) Хелатирующие агенты Химические вещества, которые связываются с растворами и удаляют ионы. Многие хелатирующие агенты действуют, образуя КООРДИНАЦИОННЫЕ КОМПЛЕКСЫ с МЕТАЛЛАМИ. (См. Все соединения, классифицированные как хелатирующие агенты.) Другие названия: Дипиколиновая кислота; DPac; 2,6-дикарбоксипиридин; 2,6-дипиколиновая кислота; пиридин-2,6-дикарбоновая кислота; 2,6-пиридиндикарбоновая кислота-2,6-дипиколиновая кислота; Пиридиндикарбоновая кислота- (2,6); DPA
