Диметилсульфоксид (Dimethylsulfoxide (DMSO))
Диметилсульфоксид (сокращенно ДМСО) - представляет Диметилсульфоксид, уп. 500г.собой сильно полярную и смешивающуюся с водой органическую жидкость. Он по существу не имеет запаха и имеет низкий уровень токсичности. Как и все диполярные апротонные растворители, ДМСО имеет относительно высокую температуру кипения.
При смешивании с водой происходит заметное разогревание. Реагирует с иодистым метилом, образуя ион сульфоксония, способный к взаимодействию с гидридом натрия.
Синонимы: метансульфинилметан, метилсульфоксид, диметил (оксидо) сера, ДМСО, Dimethyl sulfoxide, DMSO.
Применение диметилсульфоксида
Диметилсульфоксид превосходный растворитель для получения активных фармацевтических ингредиентов и промежуточных продуктов. Многие специфические реакции наиболее эффективны в ДМСО, что приводит к более высоким выходам продукта. Высокая полярность ДМСО позволяет ему растворять многие соединения, которые другие растворители не могут. ДМСО само по себе является реагентом в классе экологически чистых реакций окисления.
Мощные растворимые свойства ДМСО позволяют загружать высокие активы, что приводит к высококонцентрированным препаратам в агрохимических составах. ДМСО представляет собой безопасный и эффективный растворитель для жидких композиций для ряда активных ингредиентов, используемых в гербицидах, инсектицидах и фунгицидных составах, включая пропиконазол, пиноксаден, пироксасульфон, ментаконазол, имазафар, имазаметабензметил, трибупиримфос, цифлутрин, глифофат и имидаклоприд.
Диметилсульфоксид в качестве криоконсерватора
ДМСО обладает необычной способностью резко снижать температуру замерзания воды, сохраняя жизнеспособность многих типов клеток и тканей. Он добавляется в клеточную среду для предотвращения повреждения клеток при их заморозке. Примерно 10 % ДМСО может быть использован для безопасного охлаждения клеток, а также для хранения их при температуре жидкого азота. Это привело к его использованию в криоконсервационных средах для стволовых клеток, полученных из пуповинной крови человека и репродуктивной ткани.
Диметилсульфоксид в качестве растворителя
Для производства и переработки полимеров ДМСО используется для производства углеродного волокна и некоторых высокоэффективных полимеров. Поскольку он может растворять Диметилсульфооксид характеристики веществамного полимеров, ДМСО может использоваться для литья полимерных пленок и волокон, полезных при изготовлении очистных мембран. ДМСО можно использовать для очистки полимерных остатков (полиуретан / полиэфир) от изготовления деталей.
Он менее токсичен, чем другие представители этой группы, такие как диметилформамид, диметилацетамид, N-метил-2-пирролидон, ГМФТА. Благодаря своей сильной растворяющей способности, ДМСО часто используется как растворитель в химических реакциях с участием неорганических солей, в частности в реакциях нуклеофильного замещения. Кислотные свойства ДМСО выражены слабо, поэтому он стал важным растворителем в химии карбоанионов. В ДМСО были измерены значения неводных pKa для сотен органических соединений
Из-за высокой температуры кипения ДМСО крайне медленно испаряется при нормальном атмосферном давлении. Это делает его очень удобным растворителем для проведения реакций при нагревании. В то же время довольно высокая температура плавления ограничивает его применение в области низких температур. После проведения реакции в растворе ДМСО, реакционные смеси чаще всего разбавляют водой для осаждения органических веществ.
ДМСО как средство для устранения пятен краски является более эффективным и безопасным, чем бензин или дихлорметан.
Наряду с нитрометаном ДМСО также является средством, удаляющим «супер-клей» (затвердевший, но ещё свежий) и не застывшую монтажную пену. По всей видимости, ДМСО реагирует только с внешними молекулами супер-клея, образуя при этом барьер от проникновения ДМСО вглубь (Только так можно объяснить крайне долгое удаление супер-клея, эффективное при этом только при длительном трении поверхности супер-клея смоченной ДМСО тканью. Эффекта более глубокого проникновения при обильном смачивании ДМСО Косметические препараты с диметилсульфоксидомне наблюдается).
Диметилсульфоксид в косметологии.
Обладает уникальными растворяющими свойствами, поэтому в настоящее время широко используется в медицине и косметологии. Он легко и быстро (в течение нескольких секунд) проникает через неповрежденную кожу, перенося внутрь растворенные в нем активные вещества лекарственных или косметических средств. Таким образом, он увеличивает эффективность мазей, кремов, растворов — резко увеличивая скорость проникновения действующих веществ через кожный барьер. Кроме того, ДМСО обладает противовоспалительным и обезболивающим действием, губителен для многих бактерий. ДМСО в чистом виде, попадая на кожу, может вызывать раздражение, поэтому в лекарственных целях чаще всего применяют его водные растворы различной концентрации, обычно от 10 до 70-процентных.
Диметилсульфоксид в растеневодстве.
Использование ДМСО в качестве мембранного проникателя создает эффект "губки". Растение в кратчайший срок поглощает через листовую поверхность элементы питания. ДМСО эфективно для доставки элементов питания в метаболическую систему растения и тянет за собой через мембраны вещества в которых он растворен. Попав в клетку, они включаются в физиологические процессы происходящие в ней, повышая тем самым активность ферментов, активизируя процессы дыхания, синтез белков и углеводов, активируют процессы формирования площади листового аппарата, увеличивая продуктивность фотосинтеза. ДМСО – источник органической серы. Растение использует серу, чтобы постоянно создавать новые здоровые клетки и заменять ими старые. Без серы организм будет производить слабые и малофункциональные клетки. Сера поддерживает проницаемость клеточных мембран. ДМСО обеспечивает попадание питательных веществ внутрь клетки и эффективный вынос токсинов и продуктов жизнедеятельности. ДМСО безопасен - не накапливается в растении (при внекорневых подкормках следов ДМСО в растениях не обнаружили).Димексид активно используют на полях в составе удобрений
Фазы применения
- осенью за 2...3 недели до наступления заморозков:
озимая пшеница, тритикале, рожь, озимый ячмень - в фазу кущения;
озимый рапс - в фазу 4...6 настоящих листочков;
– весной:
озимая и яровая пшеницы, тритикале, рожь, ячмень — в фазу кущения;
кукуруза — в фазу 5...7 листочков;
подсолнечник — в фазу 6...8 листочков,;
рапс — в фазу 6...8 настоящих листочков.
Дозы при внекорневых подкормках от 0,006 кг до 0,04 на 1 литр раствора. (концентрация зависит от качества воды) Затраты на 1 Га от 149 рублей Правильное и своевременное применение баковой смеси гарантирует повышение морозо- и засухоустойчивости растений на 25%-30%. Сохраняет пролонгированное действие на весь период вегетации. Применение ДМСО позволяет снизить дозировку и экономить средства предприятия средств защиты растений до 1/2 от минимально рекомендованных производителем элементов питания растений на 30%.
Применение диметилсульфоксида в кожевенном производствеДиметилсульфоксид в составах для кож
В экспериментах с кожевой тканью установлено,что ДМСО сильно усиливает пропускание воды через нее. Так например, скорость проникновения воды сквозь роговой слой ткани при использовании диметилсульфоксида в растворе увеличивается в 125 раз.Очевидно,что димексид преодолевает кожевой барьер через фолликулы и промежутки межклеток.
Помимо большой "транспортной способности" диметилсульфоксид может создавать комплексы с ионами металлов имеющих непостоянную валентность, например с ионами хрома, и вступать в связи с пептидными группами коллагена. Описанные свойства диметилсульфоксида дают возможность применять его в процессе выделки шкур на стадии обработки голья перед началом хромового дубления и непосредственно в самом дублении кожи.При изучении было установлено, что использование димексида и его гомологон во время выделки приводит к улучшению качества выделанной кожи,уменьшению времени выделки и сокращению содержания оксида хрома в отработанном растворе дубителя. Кожи, выделанные хромовым дублением с применением диметилсульфоксида (димексида),обладают лучшими физико-механическими и гигиеническими свойствами,а содержание оксида хрома в коже увеличивается..
Применение диметилсульфоксида в биологии
ДМСО используется в полимера́зной цепной реакции (ПЦЗ) для ингибирования спаривания исходных молекул ДНК. Он добавляется к ПЦР смеси перед началом реакции, где он взаимодействует с комплементарными участками ДНК, препятствуя их спариванию и уменьшая количество побочных процессов.
Применение диметилсульфоксида в медицине
В качестве лекарственного средства очищенный диметилсульфоксид применяется в виде водных растворов (10-50 %), как местное противовоспалительное и обезболивающее средство, а также в составе мазей — для увеличения трансдермального переноса действующих веществ, поскольку за несколько Диметилсульфооксид_химия.jpgсекунд проникает через кожу и переносит другие вещества. Торговое название препарата — «Димексид».
Dimethylsulfoxide (DMSO) - chemical substance with the formula - (CH3)2SO . Colorless, odorless liquid with a specific sweetish taste (insufficiently pure product has a characteristic smell of dimethyl sulfide ). An important bipolar aprotic solvent . It is widely used in various fields of chemistry , as well as as a medicine .
EC / List no.: 200-664-3
CAS no.: 67-68-5
Mol. formula: C2H6OS
Systematic name: dimethyl sulfoxide
Abbreviations: DMSO, DMSO
Chem. formula: C 2 H 6 OS
Physical properties
condition: liquid
Molar mass: 78.13 g / mol
Density: 1.1004 g / cm³
Dynamic viscosity: 0.001996 Pa s
Thermal properties
Temperature
• melting: 18.5 ° C
• boiling: 189 ° C
Chemical properties
Solubility
• in water: unlimited
• in ethanol:unlimited
• in benzene: unlimited
• in chloroform: unlimited
It was first synthesized in 1866 by the Russian chemist Alexander Zaitsev by oxidizing dimethyl sulfide with nitric acid . Over the next few decades, studies of the properties of this compound were not systematic. But it was actively used during the First World War in the hospitals of the Russian army in the treatment of injuries, fractures, wounds. Non-toxicity and non-cumulativeness in the body contributed well to this.
Interest in dimethyl sulfoxide in the West increased greatly after its unique dissolving ability was discovered in 1958 . In 1960, industrial production of dimethyl sulfoxide began. After that, the number of publications devoted to the study of the properties of DMSO increased dramatically.
Receiving
The main method for obtaining DMSO is the oxidation of dimethyl sulfide . In industry, this process is carried out using nitric acid . DMSO is a by-product of the pulp and paper industry . The annual production of DMSO is measured in tens of thousands of tons.
Under laboratory conditions, potassium periodate in an organic solvent - water system can be used for mild and selective oxidation of dimethyl sulfide . However, laboratory methods for the preparation of DMSO are of no practical importance. This is due to the inconvenience of working with dimethyl sulfide, as well as the low commercial cost of the finished solvent.
Physical and chemical properties
When mixed with water, noticeable heating occurs. Reacts with methyl iodide to form a sulfoxonium ion that can react with sodium hydride.
Application
Application as a solvent
DMSO is an important bipolar aprotic solvent. It is less toxic than other members of this group, such as dimethylformamide , dimethylacetamide , N-methyl-2-pyrrolidone, HMPTA. Due to its strong dissolving power, DMSO is often used as a solvent in chemical reactions involving inorganic salts, in particular in nucleophilic substitution reactions. The acidic properties of DMSO are weak, so it has become an important solvent in the chemistry of carbanions . In DMSO, the values of non-aqueous pKa were measured for hundreds of organic compounds .
Due to its high boiling point, DMSO evaporates extremely slowly under normal atmospheric pressure. This makes it a very convenient solvent for heating reactions. At the same time, a rather high melting point limits its use in the low temperature range. After the reaction is carried out in a DMSO solution, the reaction mixtures are most often diluted with water to precipitate organic substances.
The deuterated form of DMSO, also known as DMSO-d6, is a convenient solvent for NMR spectroscopy due to its high dissolving power for a wide range of substances, the simplicity of its own spectrum, and its stability at high temperatures. The disadvantages of DMSO-d6 as a solvent for NMR spectroscopy are its high viscosity, which broadens the signals in the spectrum, and its high boiling point, which makes it difficult to recover the substance after analysis. Often DMSO-d6 is mixed with CDCl 3 or CD 2 Cl 2 to lower the viscosity and melting point.
DMSO finds more and more applications in the production of microelectronics .
DMSO is more effective and safer than gasoline or dichloromethane for removing paint stains .
Along with nitromethane, DMSO is also a tool that removes "super-glue" (hardened, but still fresh) and uncured polyurethane foam . Apparently, DMSO reacts only with external super-glue molecules, thus forming a barrier against the penetration of DMSO into the depths (This is the only way to explain the extremely long removal of super-glue, which is effective only with prolonged friction of the super-glue surface with a cloth moistened with DMSO. deeper penetration with abundant wetting with DMSO is not observed). It is recommended to work with rubber gloves (upon contact with DMSO, the skin on the fingers wrinkles as from prolonged contact with water).
The properties of DMSO dissolution of deposits from engine oil (sludge, varnishes, carbon deposits) in the internals of internal combustion engines when introduced into the oil and directly into the combustion chamber are noteworthy, and the flushing efficiency is such that in some cases the release of stuck piston rings and cleaning of oil drainage holes in the pistons is achieved , however, paint and varnish coatings of engine parts may dissolve, followed by the ingress of coating flakes into the oil lines.
Application in biology
DMSO is used in PCR to inhibit the pairing of parental DNA molecules. Before the start of the reaction, it is added to the PCR mixture and interacts with complementary DNA regions , preventing their pairing and reducing the number of side processes .
DMSO is also used as a cryoprotectant . It is added to the cell environment to prevent cell damage during freezing [4] . Approximately 10% DMSO can be used to safely cool cells and store them at liquid nitrogen temperature .
Application in medicine
Main article: Dimexidum
It is used as a cryoprotectant in transplantology .
As a drug, purified dimethyl sulfoxide is used in the form of aqueous solutions (10-50%), as a local anti-inflammatory and analgesic agent, as well as in ointments - to increase the transdermal transfer of active substances, since it penetrates the skin and transfers other substances in a few seconds. The trade name of the drug is " Dimexid "
Cleaning
In addition to the impurity of water, dimethyl sulfoxide can also contain dimethyl sulphide and sulphones . These impurities are disposed of by keeping the DMSO for 12 hours over barium oxide , sodium hydroxide , drierite, or fresh activated alumina . After that, the substance is distilled under reduced pressure (~ 2-4 mm Hg, boiling point about 50 ° C ) over granules of sodium hydroxide or barium oxide. A 4A molecular sieve is used to store the purified DMSO .
Security
DMSO penetrates easily through intact skin, therefore solutions of toxic substances in DMSO can lead to poisoning when in contact with the skin (transdermal). May irritate the skin, especially with undiluted DMSO .
Dimethyl sulfoxide (abbreviated as DMSO) is Dimethyl sulfoxide, unitary enterprise. 500g.a highly polar and water-miscible organic liquid. It is essentially odorless and low in toxicity. Like all dipolar aprotic solvents, DMSO has a relatively high boiling point.
When mixed with water, noticeable heating occurs. Reacts with methyl iodide to form a sulfoxonium ion that can react with sodium hydride.
Synonyms: methanesulfinylmethane, methyl sulfoxide, dimethyl (oxide) sulfur, DMSO, Dimethyl sulfoxide, DMSO.
Dimethyl Sulfoxide Applications
Dimethyl sulfoxide is an excellent solvent for the preparation of active pharmaceutical ingredients and intermediates. Many specific reactions are most effective in DMSO, resulting in higher yields. The high polarity of DMSO allows it to dissolve many compounds that other solvents cannot. DMSO itself is a reagent in the class of environmentally friendly oxidation reactions.
The powerful soluble properties of DMSO allow high asset loading, resulting in highly concentrated formulations in agrochemical formulations. DMSO is a safe and effective liquid formulation solvent for a number of active ingredients used in herbicides, insecticides, and fungicidal formulations, including propiconazole, pinoxaden, pyroxasulfone, mentaconazole, imazafar, imazamethabenzmethyl, tribupyrimphos, cyfopriluthrin, glyphophiloflophenol.
Dimethyl sulfoxide as a cryopreservative
DMSO has the unusual ability to drastically reduce the freezing point of water while maintaining the viability of many types of cells and tissues. It is added to the cell environment to prevent cell damage during freezing. Approximately 10% DMSO can be used to safely cool cells and store them at liquid nitrogen temperature. This led to its use in cryopreservation media for stem cells obtained from human umbilical cord blood and reproductive tissue.
Dimethyl sulfoxide as solvent
For the production and processing of polymers, DMSO is used to produce carbon fiber and some high performance polymers. Since it can dissolve Dimethyl sulfoxide substance characteristicsmany polymers, DMSO can be used to cast polymer films and fibers useful in the manufacture of purification membranes. DMSO can be used to clean up polymer residues (polyurethane / polyester) from parts manufacturing.
It is less toxic than other members of this group, such as dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, HMPTA. Due to its strong dissolving power, DMSO is often used as a solvent in chemical reactions involving inorganic salts, in particular in nucleophilic substitution reactions. The acidic properties of DMSO are poorly expressed, so it has become an important solvent in the chemistry of carboanions. In D MSO, the values of non-aqueous pKa were measured for hundreds of organic compounds
Due to its high boiling point, DMSO evaporates extremely slowly under normal atmospheric pressure. This makes it a very convenient solvent for heating reactions. At the same time, a rather high melting point limits its use in the low temperature range. After the reaction is carried out in a DMSO solution, the reaction mixtures are most often diluted with water to precipitate organic substances.
DMSO is more effective and safer than gasoline or dichloromethane for removing paint stains.
Along with nitromethane, DMSO is also a means of removing “super-glue” (hardened, but still fresh) and non-hardened polyurethane foam. Apparently, DMSO reacts only with external super-glue molecules, thus forming a barrier against the penetration of DMSO into the depths (This is the only way to explain the extremely long removal of the super-glue, which is effective only with prolonged friction of the super-glue surface with a cloth moistened with DMSO. deeper penetration with abundant wetting with DMSO is Cosmetic preparations with dimethyl sulfoxidenot observed).
Dimethyl sulfoxide in cosmetology.
It has unique dissolving properties, therefore it is now widely used in medicine and cosmetology. It easily and quickly (within a few seconds) penetrates through intact skin, transferring the active substances of medicinal or cosmetic products dissolved in it. Thus, it increases the effectiveness of ointments, creams, solutions - dramatically increasing the rate of penetration of active substances through the skin barrier. In addition, DMSO has anti-inflammatory and analgesic effects, and is harmful to many bacteria. DMSO in its pure form, when it gets on the skin, can cause irritation; therefore, for medicinal purposes, its aqueous solutions of various concentrations, usually from 10 to 70 percent, are most often used.
Dimethyl sulfoxide in crop production.
The use of DMSO as a membrane penetrator creates a "sponge" effect. The plant absorbs nutrients through the leaf surface in the shortest possible time. DMSO is effective for the delivery of nutrients to the metabolic system of the plant and pulls substances in which it is dissolved through the membranes. Once in the cell, they are included in the physiological processes occurring in it, thereby increasing the activity of enzymes, activating the processes of respiration, the synthesis of proteins and carbohydrates, activating the processes of forming the area of the leaf apparatus, increasing the productivity of photosynthesis. DMSO is a source of organic sulfur. The plant uses sulfur to constantly create new healthy cells and replace old ones with them. Without sulfur, the body will produce weak and dysfunctional cells. Sulfur maintains the permeability of cell membranes. DMSO ensures the entry of nutrients into the cell and the effective removal of toxins and waste products. DMSO is safe - it does not accumulate in the plant (no traces of DMSO were found in the plants after foliar dressing).Dimexide is actively used in the fields as a part of fertilizers
Application phases
- in autumn 2 ... 3 weeks before the onset of frost:
winter wheat, triticale, rye, winter barley - in the tillering phase;
winter rape - in the phase of 4 ... 6 true leaves;
- in spring:
winter and spring wheat, triticale, rye, barley - in the tillering phase;
corn - in the phase of 5 ... 7 leaves;
sunflower - in the phase of 6 ... 8 leaves;
rapeseed - in the phase of 6 ... 8 true leaves.
Doses for foliar dressing are from 0.006 kg to 0.04 per 1 liter of solution. (concentration depends on water quality) Costs per hectare from 149 rubles Correct and timely use of the tank mixture guarantees an increase in frost and drought resistance of plants by 25% -30%. Retains a prolonged action for the entire growing season. The use of DMSO makes it possible to reduce the dosage and save the funds of the enterprise of plant protection products to 1/2 of the minimum recommended by the manufacturer of plant nutrients by 30%.
The use of dimethyl sulfoxide in the leather industryDimethyl sulfoxide in leather formulations
In experiments with leather tissue, it was found that D MSO greatly enhances the transmission of water through it. For example, the rate of water penetration through the stratum corneum when using dimethyl sulfoxide in solution increases 125 times. It is obvious that dimexide overcomes the skin barrier through the follicles and intercellular spaces.
In addition to its great "transport capacity", dimethyl sulfoxide can form complexes with metal ions with a variable valence, for example, chromium ions, and bind with collagen peptide groups. The described properties of dimethyl sulfoxide make it possible to use it in the process of dressing hides at the stage of processing the skin before the start of chrome tanning and directly in the tanning of the leather itself.It was found during the study that the use of dimexide and its homologon during dressing leads to an improvement in the quality of leather, and a decrease in dressing time. and reducing the chromium oxide content in the spent tanning solution. Leathers, chrome tanned with the use of dimethyl sulfoxide (Dimexide), have better physical, mechanical and hygienic properties, and the content of chromium oxide in the leather increases ..
Application of dimethyl sulfoxide in biology
DMSO is used in polymerase chain reaction (PCR) to inhibit the pairing of parental DNA molecules. It is added to the PCR mixture before the start of the reaction, where it interacts with complementary DNA regions, preventing their pairing and reducing the number of side processes.
The use of dimethyl sulfoxide in medicine
As a drug, purified dimethyl sulfoxide is used in the form of aqueous solutions (10-50%), as a local anti-inflammatory and analgesic agent, as well as in ointments to increase the transdermal transfer of active substances, since it Dimethyl sulfoxide_chemistry.jpgpenetrates the skin and transfers other substances in a few seconds. The trade name of the drug is "Dimexid".
CAS No: 67-68-5
Dimethyl sulfoxide; Methanesulfinylmethane (substitutive); Dimethyl(oxido)sulfur (additive); Methylsulfinylmethane; Methyl sulfoxide
dimetil sülfoksit; metansülfinilmetan; metan sülfinil metan; dimetil oksidosülfür; metil
