Лимонен представляет собой бесцветный жидкий алифатический углеводород, классифицируемый как циклический монотерпен, и является основным компонентом масла кожуры цитрусовых. D-изомер, чаще встречающийся в природе в качестве ароматизатора апельсинов, является ароматизатором в пищевой промышленности. Он также используется в химическом синтезе в качестве прекурсора карвона и в качестве растворителя на основе возобновляемых источников в чистящих средствах. Менее распространенный L-изомер содержится в мятных маслах и имеет запах соснового скипидара. Это соединение является одним из основных летучих монотерпенов, содержащихся в смоле хвойных деревьев, особенно сосновых, и апельсинового масла.
Д-ЛИМОНЕН
Номер CAS: 5989-27-5 - Лимонен
Лимонен получил свое название от французского limon («лимон»). Лимонен представляет собой хиральную молекулу, и биологические источники производят один энантиомер: основной промышленный источник, цитрусовые, содержит D-лимонен ((+) - лимонен), который является (R) -энантиомером. Рацемический лимонен известен как дипентен. D-лимонен коммерчески получают из цитрусовых с помощью двух основных методов: центробежной сепарации или паровой дистилляции.
D-лимонен - терпкий терпен, цитрусовый, фруктовый, апельсиновый, ягодный, терпкий, свежий, легкий, сладкий, крепкое масло из кожуры, коммерческий сорт. D-лимонен, возможно, повторно дистиллированные цитрусовые терпены будут иметь апельсиновый запах высокоочищенного лимонена.
Химические реакции
Лимонен является относительно стабильным монотерпеном и его можно перегонять без разложения, хотя при повышенных температурах он трескается с образованием изопрена. Он легко окисляется во влажном воздухе с образованием карвеола, карвона и оксида лимонена. Вместе с серой он дегидрируется до п-цимола.
Лимонен обычно встречается в виде D- или (R) -энантиомера, но рацемизируется в дипентен при 300 ° C. При нагревании с минеральной кислотой лимонен изомеризуется в сопряженный диен-α-терпинен.
(который также можно легко превратить в п-цимол). Доказательства этой изомеризации включают образование аддуктов Дильса-Альдера между аддуктами α-терпинена и малеиновым ангидридом.
Возможно избирательно проводить реакцию по одной из двойных связей. Безводный хлористый водород предпочтительно реагирует с двузамещенным алкеном, тогда как эпоксидирование с mCPBA происходит с трехзамещенным алкеном.
В другом методе синтеза Марковникова добавление трифторуксусной кислоты с последующим гидролизом ацетата дает терпинеол.
Биосинтез
В природе лимонен образуется из геранилпирофосфата путем циклизации нерилкарбокатиона или его эквивалента, как показано. Последний шаг включает потерю протона от катиона.
с образованием алкена.
Наиболее широко распространено преобразование лимонена в карвон. Трехстадийная реакция начинается с региоселективного добавления нитрозилхлорида через тризамещенную двойную связь.
Затем эта разновидность превращается в оксим с основанием, и гидроксиламин удаляется с образованием кетонсодержащего карвона.
В растениях
D-лимонен является основным компонентом ароматических запахов и смол, характерных для многих хвойных и широколиственных деревьев: красного и серебристого клена (Acer rubrum, Acer saccharinum), тополя (Populus angustifolia), осины (Populus grandidentata, Populus tremuloides), сумаха (Rhus glabra), ель (Picea spp.), различные сосны (например, Pinus echinata, Pinus ponderosa), пихта Дугласа (Pseudotsuga menziesii), лиственница (Larix spp.), настоящая ель (Abies spp.), болиголовы (Tsuga spp.) , каннабис (Cannabis sativa spp.), кедры (Cedrus spp.), различные виды Cupressaceae и куст можжевельника (Juniperus spp.). Ему способствует характерный запах апельсиновой цедры, апельсинового сока и других цитрусовых. Чтобы оптимизировать извлечение ценных компонентов из отходов кожуры цитрусовых, d-лимонен обычно удаляют.
Безопасность и исследования
D-лимонен, нанесенный на кожу, может вызвать раздражение от контактного дерматита, но в остальном кажется безопасным для использования человеком. Лимонен легко воспламеняется в виде жидкости или пара и токсичен.
к водным организмам.
Использует
Лимонен широко используется в качестве пищевой добавки и ароматизатора для косметических продуктов. [В качестве основного аромата кожуры цитрусовых, D-лимонен используется в производстве пищевых продуктов и некоторых лекарств, таких как ароматизатор для маскировки горького вкуса алкалоидов, и как ароматизатор в парфюмерии, лосьонах после бритья, средствах для ванн и других продуктах личной гигиены.
D-лимонен также используется в качестве ботанического инсектицида. D-лимонен используется в органическом гербициде "Avenger". Его добавляют в чистящие средства, такие как средства для мытья рук, чтобы придать аромат лимона или апельсина (см. Апельсиновое масло) и из-за его способности растворять масла. Напротив, L-лимонен имеет сосновый запах скипидара.
Лимонен используется в качестве растворителя для очистки, например для удаления клея или для удаления масла с деталей машин, поскольку он производится из возобновляемого источника (эфирное масло цитрусовых, как побочный продукт производства апельсинового сока). Он используется как средство для снятия краски, а также может использоваться как ароматная альтернатива скипидару. Лимонен также используется в качестве растворителя в клеях для некоторых моделей самолетов и в составе некоторых красок. Коммерческие освежители воздуха,
CAS No: 5989-27-5
CAS No: 65996-98-7
EC No: 227-813-5
EC No: 266-034-5
Metatags:
(+)-limonene
(-)-limonene
(4S)-1-methyl-4-isopropenylcyclohex-1-ene
(D)-limonene
1-methyl-4-(1-methylethenyl)cycloh
