1-9 A-D E-G H-M N-P Q-S T-Z

Бронопол (BRONOPOL)

Бронопол (2-бром-2-нитропропан-1,3-диол) — вещество, обладающее высокой антибактериальной биоцидной активностью и используемое как консервант в фармацевтической и косметической промышленности.

По внешнему виду бронопол представляет собой белый или почти белый порошок без запаха или со слабым характерным запахом.

Получение
Бронопол получают путём реакции нитрометана с параформальдегидом в щелочной среде с последующим бромированием.

Применение
Бронопол применяется как консервант в фармацевтических препаратах, косметических средствах и средствах личной гигиены. Бронопол используется как индивидуально, так и в сочетании с 
другими консервантами в концентрациях 0,01 — 0,1 % w/v, чаще всего концентрация бронопола составляет 0,02 % w/v.

Бронопол эффективен как в отношении грамположительных, так и грамотрицательных бактерий, включая синегнойную палочку (Pseudomonas aeruginosa), но относительно малоактивен против 
дрожжевых и плесневых грибов и практически не активен против бактериальных спор. На антимикробную активность бронопола не оказывает заметного влияния ни изменение pH в диапазоне 
5,0 — 8,0, ни наличие анионных и неионогенных поверхностно-активных веществ, лецитина или белков.

Вещества, содержащие меркаптогруппы (-SH), снижают активность бронопола. Он несовместим с тиосульфатами, метабисульфитами, поверхностно-активными веществами, относящимися к аминооксидам 
и белковым гидролизатам. Также бронопол несовместим с алюминием, что необходимо учитывать при выборе упаковки для конечного продукта. В щелочной среде бронопол нестабилен.

Безопасность
Несмотря на отдельные сообщения о раздражающем и сенсибилизирующем действии при местном применении, считается, что бронопол не является раздражителем и сенсибилизатором при концентрациях
 до 0,1 % w/v , а при концентрации 0,02 % w/v  используется в гипоалергенной косметике. Сам по себе бронопол не является канцерогеном, но при взаимодействии с некоторыми аминами бронопол 
может образовывать нитрозамины, а при разложении выделять формальдегид.

Для уменьшения образования нитрозаминов целесообразно уменьшение концентрации бронопола до 0,01 % w/v и введение в рецептуру антиоксидантов, таких как альфа-токоферол или ионол.


Бронопол

CAS номер: 52-51-7
Брутто формула: C3H6BrNO4
Внешний вид: кристаллическое вещество белого или бежевого цвета.
Химическое название и синоним: 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol, Bronopol.
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес 199.99 г/моль
Температура плавления 124-129 ºC
Растворимость в воде 25 г / 100 мл (22 ºC)

Описание:

Бронопол - это белое кристаллическое вещество без запаха, плавящееся при температуре около 130 ºC. Он хорошо растворим в воде, низших спиртах, уксусной кислоте, диэтиловом эфире и этилацетате, но плохо растворим в хлороформе, ацетоне и практически нерастворим в углеводородных растворителях. Значения растворимости бронопола в некоторых растворителях следующие (мас. / об.% при 22-25 ° С): вода 28; метиловый спирт 89; этиловый спирт 56; изопропиловый спирт 41; этиленгликоль 61; метилкарбитол 54; 1,2-пропиленгликоль 52; дипропиленгликоль 48; полиэтиленгликоль 300; диэтилсебацинат 10; изопропилмиристат, минеральное масло и растительные масла менее 0,5. Водные растворы чистого соединения имеют рН 5,0-5,5, что объясняется подвижностью гидроксильных атомов водорода. Соединение в твердом состоянии может храниться в течение 3 лет и дольше, на него не влияют такие факторы, как дневной свет, влажность воздуха (до 90%) и температура (до 45 ° C). Тем не менее, водный раствор бронополя устойчив только на холоде при условии, что кислотность достаточно высока. Увеличение рН и температуры приводит к разложению соединения в результате расщепления формальдегида. Первоначальный процесс разложения бронопола , по-видимому, представляет собой ретроальдольную реакцию с выделением формальдегида и образованием бромнитроэтанола.

Бромонитроэтанол сам по себе значительно менее стабилен, чем бронопол, и в диапазоне исследованных условий его максимальная концентрация не превышала 0,5% от исходных концентраций бронопола. Одновременно происходит реакция второго порядка с участием бронопола и формальдегида с получением 2-гидроксиметил-2-нитро-1,3-пропандиола. Антимикробная активность бронопола в основном обусловлена наличием в молекулах электронодефицитных атомов брома, которые проявляют окислительные свойства, а не способность выделять формальдегид. Механизм антимикробного действия бронопола состоит из сшивания сульфогидридных групп ферментов дегидрогеназы, происходящих на поверхности микробных клеток. Дисульфидные мостики блокируют метаболизм микроорганизмов.

Применение:

Бронопол используется в качестве консерванта в различных косметических, бытовых продуктах из-за его высокой активности против грамотрицательных бактерий, особенно Pseudomonas aeruginosa и других псевдомонад. Эти организмы являются обычными обитателями воды и могут вызывать проблемы загрязнения и порчи. Бронопол является эффективным антибактериальным консервантом в широком диапазоне рН. Он стабилен при кислотных значениях рН, а также полезен в качестве лабильного антибактериального консерванта в щелочной среде. Из-за своей антибактериальной активности широкого спектра действия Bronopol также может быть использован в качестве активного агента, например, в аэрозольных препаратах.

Получение:

Способ получения бронопола включает загрузку реакционного сосуда водой, бромпикрином, нитрометаном и параформальдегидом, постепенную подачу основания в реакционный сосуд при перемешивании, доведение реакции до завершения и отделение бронопола от водной реакционной смеси.

Продукция Bronopol в настоящее время зарегистрирована для использования в нефтепромысловых системах, системах очистки воздуха, промышленных системах очистки воды, в водяных банях лабораторного оборудования, покрытиях, эмульсиях, системах кондиционирования / увлажнения, системах целлюлозно-бумажной промышленности, смазочно-охлаждающих жидкостях для металлообработки, а также потребительских / институциональных продуктах.

Действие на организм:

Бронопол (2-бром-2-нитропропан-1,3-диол) является бактерицидом, который имеет ограниченную эффективность в отношении грибковых организмов. Он активен против видов Pseudomonas и должен использоваться при pH от 5 до 8,8, ниже температуры применения 45 ° C. Бронопол обладает сложным механизмом действия, который атакует тиоловые группы в клетках, подавляя дыхание и клеточный метаболизм.

Исследования показывают, что бронопол является разъедающим раздражителем для глаз и раздражителем кожи от умеренной до тяжелой у кроликов. Судьба окружающей среды и экологические последствия от использования бронопола являются умеренно-высокотоксичным для устьевых / морских беспозвоночных; слегка токсичными для морской рыбы; слабо токсичными для птиц при остром оральном приеме. Однако количественная оценка риска не проводилась. Риск для водной среды рассматривается в рамках программы выдачи разрешений NPDES Управлением по водным ресурсам. В настоящее время требуется, чтобы этикетки на всех продуктах, содержащих бронопол, соответствовали требованиям NPDES.
Токсикологические данные:

Острая токсичность:

LD50 перорально- крыса - 180 мг / кг

LD50 кожный - крыса - 1.600 мг / кг

Перорально (LD50): 270 мг / кг [Мышь].

Перорально (LD50): 250 мг / кг [Собака].

Экотоксичность:

Токсичность для рыб LC50 - Oncorhynchus mykiss (радужная форель) - 20 мг / л - 96 ч

Токсичность для дафнии и других водных беспозвоночных.

EC50 - Daphnia magna (большая дафния) - 1,6 мг / л - 48 ч

Очень токсично для водных организмов.

Бактерии: Phytobacterium phosphoreum: EC50 = 0,41-0,90 мг / л; 5,15,30 минут; Микротоксический тест; 15 градусов по Цельсию.

Бронопол
Бронопол – довольно популярный консервант широкого спектра действия, что позволяет использовать его в некоторых составах в качестве единственного консерванта. Он эффективен в низких концентрациях; как правило, применяемые в косметике дозировки ниже максимально допустимого предела в 0,1%, установленного законодательством.

Механизм антимикробного действия бронопола достаточно сложен, и, как правило, его не связывают с выделением формальдегида. Именно поэтому считается, что классифицировать этот консервант как типичный донор формальдегида – ошибка. Тем не менее, нельзя отрицать, что формальдегид при разложении бронопола все же образуется, и наличие перекрестной чувствительности к бронополу при установленной аллергии на формальдегид имеет место. Однако выделение формальдегида происходит не с одинаковой скоростью и не в одинаковом количестве в различных условиях.

Основные факторы, влияющие на деструкцию бронопола – рН, солнечный свет и температура. Установлено, что при добавлении лимонной кислоты, снижающей рН, разложение бронопола в водных растворах замедляется, что вполне закономерно, а повышение температуры и воздействие солнечного света увеличивает скорость разложения. Эти факты учитываются при составлении рецептур.

Количественных данных по деструкции бронопола немного – куда меньше, чем по типичным донорам формальдегида, но они все же есть; выше всего концентрации формальдегида в щелочных составах, что вполне закономерно, но и они не настолько высоки, чтобы вызывать опасения или выносить в маркировку предупреждающую надпись о наличии формальдегида. Диапазон рН от 5 до 6 можно считать вполне благоприятным и для поведения консерванта, и для кожи.

Бронопол, как и другие консерванты, может стать причиной развития симптомов контактного дерматита, но к числу лидеров он в большинстве случаев не относится, скорее к аутсайдерам. Иная ситуация наблюдается разве что при серьезных кожных заболеваниях – таких, как хроническая экзема или атопический дерматит, при которых нарушена нормальная барьерная функция кожи, а частота использования специальных косметических средств, предназначенных для облегчения симптомов, увеличена, что приводит к повышению риска развития сенсибилизации. Но специфика аллергических реакций на бронопол обусловлена не формальдегидом, а другими продуктами его распада – такими, как 2-бромэтанол, 2-бром-2-нитроэтанол и бромнитрометан.

Связь между использованием бронопола в косметике и потенциальной возможностью образования канцерогенных нитрозаминов теоретически существует (а при несоблюдении установленных мер предосторожности может и реализоваться практически), но для того и вводятся ограничения, чтобы минимизировать эти риски[1]. Нитрозамины встречаются в окружающей среде чуть ли не повсюду; более того, они образуются в пищеварительном тракте человека в результате реакции между вторичными аминами или амидами и нитрит-ионами. Бронопол сам по себе не является нитрозирующим агентом, но в условиях, при которых он разлагается (щелочная среда и/или повышенная температура) он может высвобождать нитрит-ионы, потенциально способные продуцировать нитрозамины – если будет из чего, потому что для этой реакции одного лишь нитрита недостаточно. Соответственно, бронопол не используется там, где существует риск образования нитрозаминов, а косметическое сырье, которое может содержать следовые количества вторичных аминов или амидов, проходит тщательную очистку и жесткий контроль. Исследования показывают, что эти меры достаточны для обеспечения безопасности: современные лаборатории располагают очень чувствительными методами обнаружения нитрозаминов.


 
Cas no : 52-51-7, 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol, bronopol, bnpd

Bronopol, antimikrobiyel olarak kullanılan organik bir bileşiktir. Beyaz- sarımtırak arası
Ataman Chemicals © 2015 All Rights Reserved.