КИСЛОТА БЕНЗОЙНАЯ (BENZOIC ACID)

ОПИСАНИЕ

Бензойная кислота — бесцветные кристаллы, плохо растворимые в воде, хорошо — в этаноле и диэтиловом эфире. Бензойная кислота является, подобно большинству других органических кислот, слабой кислотой

Молекулярная структура: бензойная кислота C6H5СООН — простейшая одноосновная карбоновая кислота ароматического ряда.

Применение: используется как сырьевой компонент в лакокрасочной промышленности.

ХАРАКТЕРИСТИКИ

Значение Показатель

Внешний вид Хлопья

Цвет Белый

Запах Характерный

Содержание основного вещества 99,98%

Содержание воды (определение по методу Карлу Фишеру) 

0,1%

Температура кипения (°С)

249,2°С при 760 мм рт.ст.

Температура плавления (°С)

122,4°С при 101325 Па 

рН

2,8 при 25°С (насыщенный раствор) 

Хранение:

Не нужны особые условия хранения. Держать подальше от источников тепла. Хранить в оригинальной плотно закрытой упаковке, в прохладном хорошо проветриваемом помещении и в плотно закрытой упаковке после использования. Срок годности составляет около 24 месяца в оригинальной упаковке, есть тенденция к агломерации.

Информация по транспортировке:

Не классифицируется как опасный продукт.

Бензо́йная кислота́ C6H5СООН — простейшая одноосновная карбоновая кислота ароматического ряда.

История

Впервые выделена возгонкой в 16 веке из бензойной смолы (росного ладана), отсюда и получила своё название. Этот процесс был описан у Нострадамуса (1556), а затем у Жироламо Рушелли (1560, под псевдонимом Alexius Pedemontanus) и у Блеза де Виженера (1596).

В 1832 году немецкий химик Юстус фон Либих определил структуру бензойной кислоты. Он также исследовал, как она связана с гиппуровой кислотой.

В 1875 немецкий физиолог Эрнст Леопольд Зальковский исследовал противогрибковые свойства бензойной кислоты, которая долгое время использовалась в консервировании фруктов.

Физические свойства

Бензойная кислота — белые кристаллы, плохо растворимые в воде, хорошо — в этаноле, хлороформе и диэтиловом эфире. Бензойная кислота является, подобно большинству других органических кислот, слабой кислотой (pKa 4,21).

Чистая кислота имеет температуру плавления 122,4 °C, температуру кипения 249 °C.

Легко возгоняется; перегоняется с водяным паром, поэтому неэффективно повышать концентрацию водных растворов бензойной кислоты упариванием раствора.

Получение

Бензойную кислоту можно получить окислением толуола сильными окислителями, такими, например, как перманганат калия, оксид хрома (VI), азотная или хромовая кислота, а также декарбоксилированием фталевой кислоты.

В промышленных масштабах бензойную кислоту получают окислением толуола кислородом на катализаторе (нафтената марганца или кобальта).

Окисление толуола

Лабораторный синтез и очистка

Химический продукт — бензойная кислота — дешёв и легкодоступен. Поэтому к лабораторному синтезу профессиональные химики прибегают редко.

Демонстрационный синтез осуществляется в учебных целях.

Очистку бензойной кислоты удобно проводить перекристаллизацией из растворителя, обычно, из воды. Другие растворители, пригодные для перекристаллизации: уксусная кислота (ледяная и водный раствор), бензол, ацетон, петролейный эфир и смесь этанола с водой.

Гидролиз

Бензамид и бензонитрил гидролизуются в воде в присутствии кислоты или основания до бензойной кислоты.

Реакция Канниццаро

Бензальдегид в основной среде претерпевает преобразование по реакции Канниццаро. В итоге получается бензойная кислота и бензиловый спирт.

Рекция Канниццаро бензальдегида

Реакция Гриньяра

Из бромбензола по реакции карбоксилирования фенилмагнийбромида.

Окисление

Толуол или бензиловый спирт могут быть окислены подкисленным раствором перманганата калия до бензойной кислоты:

История получения

Первый производственный процесс включал в себя гидролиз бензолтрихлорида под действием гидроксида кальция в воде в присутствии железа или его солей в качестве катализатора. Образующийся бензоат кальция переводили в бензойную кислоту обработкой соляной кислотой. Продукт содержал значительное количество хлорпроизводных бензойной кислоты, поэтому не использовался в качестве пищевой добавки. В настоящее время в пищу используется бензойная кислота, получаемая синтетически.

Применение

Калориметрия

Бензойная кислота используется как вещество в качестве теплового стандарта для калибровки калориметров по температуре и теплоёмкости, так как теплота кристаллизации и плавления хорошо известны и воспроизводимы.

Сырьё

Бензойная кислота служит для получения многих реактивов, наиболее значимые из них:

Бензоилхлорид, C6H5C(O)Cl, получается обработкой бензойной кислоты тионилхлоридом, фосгеном или хлоридами фосфора PCl3 и PCl5. C6H5C(O)Cl — важное исходное вещество для некоторых производных бензойной кислоты, таких как бензилбензоат, используемый как искусственный ароматизатор и репеллент.

Бензоатные пластификаторы, такие как гликоль-, диэтиленгликоль- и триэтиленгликолевые эфиры, получаемые переэтерефикацией метилбензоата с соответствующим диолом. Альтернативно эти вещества получаются действием бензоилхлорида на соответствующий диол. Эти пластификаторы используются с соответствующими эфирами терефталевой кислоты.

Фенол, C6H5OH, получаемый окислительным декарбоксилированием при 300—400 °C. Необходимая температура может быть понижена до 200 °C добавлением каталитических количеств солей меди (II). Далее фенол может быть конвертирован в циклогексанол, который служит исходным веществом в синтезе нейлона.

Консервант

Бензойную кислоту и её соли используют при консервировании пищевых продуктов (пищевые добавки E210, E211, E212, E213).

Бензойная кислота, блокируя ферменты, замедляет обмен веществ во многих одноклеточных микроорганизмах и грибках. Она подавляет рост плесени, дрожжей и некоторых бактерий.

В пищевые продукты её добавляют в чистом виде или в виде натриевой, калиевой или кальциевой соли.

Губительное действие на микрофлору начинается с абсорбции бензойной кислоты липидной стенкой клетки.

Поскольку через стенку клетки может проникнуть только недиссоциированная кислота, бензойная кислота проявляет антимикробное действие только в кислых пищевых продуктах.

Если внутриклеточный pH 5 или меньше, анаэробная ферментация глюкозы через фосфорфруктокиназу уменьшается на 95 %. Эффективность бензойной кислоты и бензоатов зависит от кислотности (pH) пищи.

Кислая пища, напитки, такие, как фруктовые соки, (содержащие лимонную кислоту), газированные напитки, содержащие в растворе (углекислый газ), безалкогольные напитки с (фосфорной кислотой), соленья (молочная кислота) и другие кислые пищевые продукты консервируются бензойной кислотой и её солями.

Принятые и оптимальные концентрации бензойной кислоты при консервации пищи 0,05—0,1 %.