Эпихлоргидрин (Epichlorohydrin)
Синонимы: ECH, ЭХГ, 1-Хлор-2,3-эпоксипропан, 2-Хлорпропилен оксид, EPICHLOROHYDRIN, 1-chloro-2,3-epoxypropane, 3-chloro-1,2-epoxypropane.
Систематическое
наименование 2-хлорметилоксиран
Традиционные названия Эпихлоргидрин,
3-хлор-1,2-эпоксипропан,
хлорметилоксиран
Эпихлоргидрин (хлорметилоксиран) — органическое вещество, хлорпроизводное окиси пропилена, с формулой СH2(O)CH-CH2Cl. Широко применяется в органическом синтезе, используется в производстве эпоксидных смол и глицерина[2]. Высокотоксичен, ирритант.
Реакция полимеризации
Эпихлоргидрин способен полимеризоваться. В зависимости от применяемого катализатора получаются подвижные жидкости, высоковязкие масла или смолоподобные продукты.
Применение
Применяется как полупродукт для синтеза производных глицерина, красителей и поверхностно-активных вещества; для получения синтетических материалов (главным образом, эпоксидных смол).
Токсикология и безопасность
Общий характер действия
Обладает раздражающим и аллергическим действием. В опытах на животных избирательно поражает почки. Проникает через кожу.
Эпихлоргидрин является высокотоксичным и огнеопасным соединением. Пары эпихлоргидрина при вдыхании даже небольших концентраций вызывают тошноту, головокружение и слезотечение, а при
длительном воздействии приводят к более тяжёлым последствиям (нередко возникают сильнейшие отёки лёгких)[2]. Эпихлоргидрин при попадании на кожу и длительном контакте вызывает дерматиты,
вплоть до поверхностных некрозов. Все работы с эпихлоргидрином необходимо проводить в резиновых перчатках, резиновом фартуке, а при сильной загазованности его парами — в противогазе
марки А.
Безопасность
Эпихлоргидрин — легковоспламеняющееся вещество. При возгорании тушить диоксидом углерода, пеной или водой, равномерно распределяя её по поверхности.
ПДК в воздухе рабочей зоны производственных помещений не должен превышать 1 мг/м³, ПДК в атмосферном воздухе населённых мест 0,2 мг/м³ (рекомендуемая)
Химическая формула: С3H5ClO
Форма выпуска и внешний вид: бесцветная жидкость с резким запахом хлороформа.
Производство
Основной способ получения основан на взаимодействии аллилхлорида (получают хлорированием пропилена) и хлорноватистой кислоты с получением хлорпроизводных пропиловых спиртов. Далее в присутствии щелочи происходит замыкание эпоксидного цикла.Так же ЭХГ получают переработкой глицерина – доступного побочного продукта производства биодизеля. Химический путь синтеза аналогичен – хлорирование глицерина и последующее замыкание эпоксидной связи в присутствии щелочи.
Свойства:
Плохо растворим в воде;
Неограниченно смешивается с большинством полярных органических растворителей
Температура плавления -27ОС; температура кипения 118 ОС
Основные области и способы применения
Основное применение – производство эпоксидных смол и клеев; ионообменных смол; так же является промежуточным соединением при получении синтетического глицерина. Является сходным сырьем
для получения множества продуктов органического синтеза, в том числе красителей, поверхностно-активных веществ, фармацевтических препаратов, лубрикантов. Может применяться как растворитель.
Эпихлоргидрин — бесцветная прозрачная жидкость с резким, неприятным запахом. Химически высокореакционное соединение.
Назначение
Эпихлоргидрин используется для производства синтетического глицерина, эпоксидных смол, стабилизаторов для хлорорганических соединений, ионообменных смол в химической промышленности, в резинотехнической и других отраслях промышленности.
Химическая формула
С3H5ClO
Метод производства
Гипохлорирование хлористого аллила и дегидрохлорирование дихлоргидринов известковым молоком или каустиком.
Эпихлоргидрин хорошо растворяется в спиртах и кетонах, в простых и сложных эфирах, в ароматических и хлорированных углеводородах.
Эпихлоргидрин с водой образует азеотропную смесь состава: эпихлоргидрина 75%, воды 25%, при температуре 88°С.
Синонимы: Хлор-2, эпоксипропан, хлорпропилен оксид, хлорметилоксиран, хлорметил оксиран, хлор-2,3-эпоксипропан
Product name: epichlorohydrin, chloro-2,3-epoxy propane, chloromethyl oxirane, chloropropyl epoxide
Химическая формула: С3H5ClO
CAS#: 106-89-8
Код ОКП: 241714
ГОСТ: ГОСТ 12844-74
Внешний вид: Бесцветная подвижная жидкость с запахом напоминающим запах хлороформа.
Описание: Хорошо растворим в органических растворителях; ограниченно растворяется в воде. Эпихлоргидрин легко присоединяет HCl при обычной температуре, образуя 1,3-дихлоргидрин глицерина. Способен вступать в реакцию конденсации с бисфенолом А, образуя диановые эпоксидные смолы. При полимеризации эпихлоргидрина, в зависимости от условий и катализаторов, образуются каучуки.
Применение: Эпихлоргидрин – растворитель, промежуточный продукт, используемый в производстве широкого ряда химических веществ в частности: эпоксидных смол, эпихлоргидриновых каучуков, ионообменных смол, синтетического глицерина и не только. Так же используется в качестве сырья в фармацевтической промышленности, в производстве моющих средств, клеев, эмульгаторов.
Получение: получается в числе других продуктов взаимодействия PCl5 с глицерином, а также при нагревании не выше 120° с порошковатым едким натром дихлоргидринов глицерина.
Технические характеристики:
Динамическая вязкость жидкости при 20 °С, МПа с 1,12
Температура кипения, °С 116,11
Температура плавления, °С минус 57
Теплопроводность при 20 °С, Вт/м°К (ккал/мч °С) 0,142 (0,122)
Теплота сгорания, кДж/моль (ккал/моль) 1771 (0,122)
Диэлектрическая проницаемость жидкости при 21,5 °С 20,8
Теплота испарения при 20 °С, кДж/кг (ккал/кг) 487,4 (116,4)
Удельная теплоемкость при 20 °С, кДж/кг К (ккал/кг °С) 1,528 (0,365)
Коэффициент преломления при 20 °С 1,528
Epichlorohydrin (chloromethyloxirane) is an organic substance , a chloro derivative of propylene oxide, with the formula CH 2 (O) CH-CH 2 Cl. It is widely used in organic synthesis,
used in the production of epoxy resins and glycerin. Highly toxic, irritant.
Physical properties
It is a colorless mobile transparent liquid with an irritating odor of chloroform , poorly soluble in water , well in most organic solvents. Forms an azeotropic mixture with water with a boiling point of +88 ° C and contains 75% epichlorohydrin. Forms azeotropic mixtures with a large number of organic liquids. Epichlorohydrin is optically active due to the presence of an asymmetric carbon atom [4] .
Chemical properties
Epichlorohydrin is a chemically highly reactive compound with an active epoxy group and a mobile chlorine atom [5] .
Halogenation reaction
When chlorine interacts with epichlorohydrin under normal conditions, 3,3-dichloropropylene oxide (3,3-dichloroepoxypropylene) is formed [5] :
Hydrochlorination reaction
Easily adds hydrogen chloride at ordinary temperature both in solution and in anhydrous medium, with the formation of 1,3-dichlorohydrin [5] :
Dehydrochlorination reaction
In the presence of small amounts of alkali, epichlorohydrin easily attaches compounds containing one or more mobile hydrogen atoms to form chlorohydrins :
With an increase in the alkali concentration, the reaction proceeds with the elimination of hydrogen chloride and the reduction of the epoxy group, but in a different position :
Hydrolysis reaction
With an excess of alkali ( sodium carbonate is most often used ) and at a temperature of 100 ° C, epichlorohydrin is slowly converted into glycerin
Hydration reaction
in the presence of dilute inorganic acids ( sulfuric or orthophosphoric ), epichlorohydrin forms glycerol α-monochlorohydrin
As the temperature rises, the hydration of epichlorohydrin increases.
Esterification reaction
When epichlorohydrin interacts with alcohols , the epoxy ring opens with the formation of a hydroxyl group in position 2 and with the formation of an ether
Amination reaction
Epichlorohydrin already at ordinary temperature adds ammonia or amines with ring opening
Epichlorohydrin reacts with diphenylolpropane to form a polymeric diglycidal ether
Diglycidether
This reaction is an example of the production of epoxy resins , which have recently become very widespread due to their exceptional properties
Polymerization reaction
Epichlorohydrin is capable of polymerizing. Depending on the catalyst used, mobile liquids, high-viscosity oils or resin-like products are obtained
Application
It is used as an intermediate for the synthesis of glycerin derivatives , dyes and surfactants ; for the production of synthetic materials (mainly epoxy resins ).
Toxicology and safety
The general nature of the action
It has an irritating and allergic effect. In experiments on animals, it selectively affects the kidneys. Penetrates the skin .
Epichlorohydrin is a highly toxic and flammable compound . Epichlorohydrin vapors, when inhaled, even in small concentrations, cause nausea , dizziness and lacrimation , and with
prolonged exposure lead to more serious consequences (often severe pulmonary edema occurs ). Epichlorohydrin on contact with the skin and prolonged contact causes dermatitis,
up to superficial necrosis. All work with epichlorohydrin must be carried out in rubber gloves, a rubber apron, and in case of strong gas contamination in vapors - in a gas mask of
grade A
General
Systematic
name 2-chloromethyloxirane
Traditional names Epichlorohydrin,
3-chloro-1,2-epoxypropane,
chloromethyloxirane
CAS NO:106-89-8
EC NO:203-439-8
METATAGS:Epichlorhydrin;Epichlorohydrin;EPİKLORHİDRİN; EPIKLORHIDRIN;EPİKLOROHİDRİN;EPIKLOROHIDRIN; (+-)-Isomer;Epichlorohydrin, (S)-Isomer ;EPICHLOROHYDRIN;
2-(Chloromethyl)oxirane;Epichlorhydrin;106-89-8;1-Chloro-2,3-epoxypropane;Glycidyl chloride;Oxirane, (chloromethyl)-1,2-Epoxy-3-chloropropane;2,3-Epoxypropyl chloride
3-Chloropropylene oxide;Chloropropylene oxide;3-Chloro-1,2-epoxypropane;Chloromethyloxirane;Epichlorhydrine;Epicloridrina;Glycerol epichlorohydrin;Epichloorhydrine
Epichlorohydryna(CHLOROMETHYL)OXIRANE;Glycerol epichlorhydrin;3-Chloro-1,2-propylene oxide;(Chloromethyl)ethylene oxide;SKEKhG;alpha-Epichlorohydrin
Epichlorophydrin;Oxirane, 2-(chloromethyl);3-Chloropropene-1,2-oxide;Propane, 1-chloro-2,3-epoxy-1-Chlor-2,3-epoxy-propan;1-Cloro-2,3-epossipropano
epi-Chlorohydrin;1-Chloor-2,3-epoxy-propaan;Rcra waste number U041;Epoxypropyl chloride;gamma-Chloropropylene oxide;Caswell No. 424.alpha.-Epichlorohydrin;
Epicloridrina [Italian];Epichloorhydrine [Dutch];Epichlorhydrine [French];Epichlorohydryna [Polish];NSC 6747;Alyl chloride oxide.gamma.-Chloropropylene oxide;CCRIS 277
;HSDB 39;Allyl chloride oxide;(DL)-.alpha.-Epichlorohydrin;DL-a-Epichlorohydrin;Epoxy-3-chloropropane;(chloromethyl)-Oxirane;2-Chloromethyl-oxirane;(+/-)-2-(Chloromethyl)oxirane
;NCI-C07001(RS)-3-chloro-1,2-epoxypropane;Oxirane,(chloromethyl)-;(+/-)-Epichlorohydrin;EINECS 203-439-8;UN2023;1-Chlor-2,3-epoxy-propan [German];RCRA waste no. U041
;1-Chloor-2,3-epoxy-propaan [Dutch];1-Cloro-2,3-epossipropano [Italian];EPA Pesticide Chemical Code 097201;BRN 0079785;oxirane, 2-(chloromethyl)-;(chloromethyl) Ethylene oxide
;AI3-03545;CHEBI:37144;BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N;NCGC00091792-01;DSSTox_CID_566;Epichlorohydrin, >=99%;Epichlorohydrin-2-13C;DSSTox_RID_75662;DSSTox_GSID_20566;;13403-37-7
;56227-39-5;ECH;Polidexide;Oxirane, (chloromethyl)-, (R)-;Polidexidi sulfas;9009-12-5CAS-106-89-8;C3H5ClO;Sulfate de polidexide;Sulfato de polidexido;5-17-01-00020 (Beilstein Handbook Reference)
;CCRIS 6387;Chloropropylene;Polidexidi sulfas [INN-Latin];BRN 1420785;Chloropropyl epoxide;Sulfate de polidexide [INN-French];Sulfato de polidexido [INN-Spanish];2-chloromethyloxirane
;(?)-Epichlorohydrin;chloromethyl) Oxirane;Cardolite NC-513;3-Chloropropyl epoxide;beta-epoxypropylchloride;Epichlorohydrin, 99%;Epoxy-3-chlor opropane;AC1L1PNR;AC1Q3UAD;
;3-Chloro-propylene oxide;Chloro-1,2-epoxypropan;eChloro-2,3-epoxypropane;Chloropropene-1,2-oxide;2-(chloromethyl)-oxirane;3-Chloropro pylene Oxide;2-(chloromethyl) Oxirane;
;bmse000722;UNII-61TTR6T3SE;WLN: T3OTJ B1G;(RS)-(chloromethyl)oxirane;3-chloro-1,2-epoxypropene;61TTR6T3SE;Chloro-1,2-propylene oxide;Epichlorohydrin Reagent Grade;1-chloro-2,3-epoxy-propane
;1-Chloro-2,3-epoxy propone;( )-2-(Chloromethyl)oxirane;CHEMBL1421613;DTXSID1020566;CTK5A4812;NSC6747;MolPort-001-779-799;BB_SC-6806;NSC-6747;Tox21_111167;Tox21_200276
;6660AH;AR-1I7145;BBL012223;LS-409;MFCD00005132;STL163564;Epichlorohydrin [UN2023] [Poison];AKOS000118974;AKOS016039400;Epichlorohydrin [UN2023] [Poison];MCULE-9759519789;RP18559
;TRA0067700;UN 2023;(+/-)-Epichlorohydrin, 99% 100g;NCGC00091792-02;NCGC00091792-03;NCGC00257830-01;BP-31004;HE027244;HE293532;HE315376;HE379166;KB-50544;SC-47193;(+/-)-Epichlorohydrin, analytical standard;
;KB-309491;LS-101030;TL8003414;E0012;FT-0625672;(+/-)-Epichlorohydrin, purum, >=99% (GC);5717-EP2269977A2
Epiklorohidrin, endüstriyel solvent olarak kullanılan klorlu bir epoksi bileşendir. Epiklorohidrin, cildi tahriş edici ve kanserojendir.
(Klorometil) oksiran, gıda nişastasında (Klorometil) oksiranın Epoksitler ailesine ait dekstroz birimlerini çapraz bağlama için kullanılır.
Bunlar üç halka atomlu (bir oksijen ve iki karbon atomlu) halkalı bir eter içeren bileşiklerdir. Epiklorohidrin'in moleküler formülü ise C3H5ClO'dur.
Epiklorohidrin esas olarak epoksi reçinelerinin üretiminde kullanılır. İşyerinde epichlorohydrin'e akut (kısa süreli) solunum yoluyla maruz kalınması, gözler, solunum yolu ve işçiler derisinde iritasyona neden olmuştur.
Yüksek düzeyde maruz kalma durumunda, insanlarda bulantı, kusma, öksürük, emzikli solunum, akciğer iltihabı, pulmoner ödem ve renal lezyonlar görülebilir.
Havadaki insanlardaki Epiklorohidrin'e maruz kalma kronik (uzun süreli) mesleki maruziyet, yüksek seviyelerde solunum yolu hastalıkları ve hematolojik etkiler ile ilişkilidir.
Akut veya kronik süreyle inhalasyon yoluyla Epiklorohidrin uygulanan kemirgenlerde burun pasajları, solunum yolu ve böbrekler hasar görmüştür. İnhalasyon uygulanan sıçanlarda burun boşluğunun tümör oranında artış görülmüştür.
EPA, Epiklorohidrin'i olası insan kanserojeni , Grup B2 olarak sınıflandırdı.
Epiklorohidrin, berrak kloroform benzeri bir kokuya sahip berrak renksiz bir sıvıdır. Yoğunluk 9.8 lb / gal. Parlama noktası ise 87 ° F dir. Polimerleştirilebilirdir. Polimerizasyon kapalı bir kabın içinde gerçekleşirse,
Konteynır şiddetli yırtılmaya maruz kalır. Cildi ve solunum sistemini tahriş eder. Yutulduğunda zehirlidir. Kanserojen tespit edildi.Plastik yapımında ve çözücü olarak kullanılır.
Epiklorohidrin hafifçe tahriş edici ve kloroform benzeri kokusu olan renksiz bir sıvıdır. Epiklorohidrin'in aki serbest radikal işlemi ile okside edilebilir.Bu reaksiyonlar fotokimyasal olarak başlatılan atmosferik reaksiyonlar şeklinde ortaya çıkabilir.
Epiklorohidrin'in birincil kullanımı, kaplamalarda, yapışkanlarda ve plastiklerde kullanılan epoksi reçinelerinin üretiminde kullanılır.
Epiklorohidrin ayrıca sentetik gliserin, tekstil, kağıt, mürekkep ve boyalar, çözücüler, sürfaktanlar ve farmasötik ürünlerin üretiminde de kullanılır.
Ticari böcek ilacında inert bir bileşen olarak Epiklorohidrin listelenmiştir. Endüstride Epiklorohidrin'in kullanımı, yapıştırıcılar ve dolgu macunu kimyasalları, ara maddeleri, çözücülerdir (ürün formülasyonunun veya karışımın parçası haline gelir).
Epiklorohidrin'in tüketici kullanımları ise yapıştırıcılar ve sızdırmazlık maddeleri, boya ve kaplamalardır.
Epichlorohydrin is a chlorinated epoxy compound used as an industrial solvent.EPICHLOROHYDRIN is a strong skin irritant and carcinogen.
(Chloromethyl)oxirane is used for cross-linking dextrose units in food starch (Chloromethyl)oxirane belongs to the family of Epoxides.
These are compounds containing a cyclic ether with three ring atoms(one oxygen and two carbon atoms).Molecular Formula of EPICHLOROHYDRIN is C3H5ClO.
Epichlorohydrin is mainly used in the production of epoxy resins. Acute (short-term) inhalation exposure to epichlorohydrin in the workplace has caused irritation to the eyes, respiratory tract, and skin of workers.
At high levels of exposure, nausea, vomiting, cough, labored breathing, inflammation of the lung, pulmonary edema, and renal lesions may be observed in humans.
Chronic (long-term) occupational exposure of humans to epichlorohydrin in air is associated with high levels of respiratory tract illness and hematological effects.
Damage to the nasal passages, respiratory tract and kidneys have been observed in rodents exposed to epichlorohydrin by inhalation for acute or chronic duration. An increased incidence of tumors of the nasal cavity has been observed in rats exposed by inhalation.
EPA has classified epichlorohydrin as a Group B2, probable human carcinogen.
EPICHLOROHYDRIN is a clear colorless liquid with an irritating chloroform-like odor. Density 9.8 lb / gal. Flash point 87°F. Polymerizable. If polymerization takes place inside a closed container,
the container is subject to violent rupture. Irritates the skin and respiratory system. Toxic by ingestion. A confirmed carcinogen. Vapors heavier than air. Used to make plastics and as a solvent.
Colorless liquid with a slightly irritating, chloroform-like odor.Epichlorohydrin is colorless liquid.Odor of Epichlorohydrin is sweet, pungent or chloroform-like ... generally perceived as a slightly irritating chloroform like odor.
Boiling Point of Epichlorohydrin is 241.7° F at 760 mm Hg.Melting Point of Epichlorohydrin -54.4 to -14.1° F.Flash Point of Epichlorohydrin 93° F and solubility
50 to 100 mg/mL at 72° F.Density of Epichlorohydrin 1.18 to 1.801 at 68° F.Epichlorohydrin can be oxidized by free radical process in liquid or gas phases; these reactions may occur as photochemically initiated atmospheric reactions.
The primary use of epichlorohydrin is in the production of epoxy resins used in coatings, adhesives, and plastics.
Epichlorohydrin is also used in the manufacture of synthetic glycerine, textiles, paper, inks and dyes, solvents, surfactants, and pharmaceuticals.
Epichlorohydrin is also listed as an inert ingredient in commercial pesticides.Industry Uses of Epichlorohydrin are adhesives and sealant chemicals,intermediates,solvents (which become part of product formulation or mixture).
Consumer Uses of Epichlorohydrin are Adhesives and Sealants,Paints and Coatings.
