Фенол (бензонол, также называемый карболовой кислотой или фенольной кислотой) представляет собой ароматическое органическое соединение с молекулярной формулой C6H5OH.

Фенол (C6H6O или C6H5OH) представляет собой бесцветное кристаллическое вещество светло-розового цвета со сладким едким запахом.

Фенол представляет собой белое кристаллическое твердое вещество, которое является летучим.

Молекула содержит фенильную группу (-C6H5), связанную с гидроксильной группой (-OH). Слегка кислый, он требует осторожного обращения, потому что может вызвать химические ожоги.

Фенол сначала извлекали из каменноугольной смолы, но сегодня его производят в больших масштабах (около 7 миллиардов кг в год) из нефтяного сырья.

Фенол является необходимым промышленным предшественником многих материалов и полезных соединений.

Фенол в основном используется для синтеза пластмасс и связанных с ними материалов.

Фенол и его химические производные необходимы для производства поликарбонатов, эпоксидных смол, бакелита, нейлона, моющих средств, феноксигербицидов и многочисленных фармацевтических препаратов.

Фенол представляет собой реактивное органическое химическое вещество, которое используется в самых разных химических продуктах, жизненно важных для мировой экономики.

Фенол реагирует различными способами с альдегидами, например, формальдегидом, с образованием так называемых «фенольных смол», материалов, которые являются прочными, водостойкими и обладают хорошими диэлектрическими свойствами.

Они, в свою очередь, широко используются в качестве клея (связки для фанеры, тормозные накладки, столешницы, изоляция), конструкционных форм (автомобильные детали, электрооборудование) и электрических ламинатов (печатные платы).

Другие области применения фенола включают производство капролактама (промежуточное звено в производстве нейлона), бисфенола-А (промежуточное звено в производстве эпоксидных смол и поликарбонатных инженерных термопластов), гербицидов, консервантов для древесины, гидравлических жидкостей, сверхпрочных поверхностно-активных веществ, присадки к смазочным маслам и экстрагирующие добавки, фармацевтические препараты, дезинфицирующие материалы, футеровка резервуаров и материалы для покрытий, а также в качестве промежуточных продуктов для пластификаторов и других специальных химикатов.

Фенол применяют как общедезинфицирующее средство, как реагент в химическом анализе, для получения искусственных смол, медицинских и технических органических соединений, красителей.

Фенол также используется для производства удобрений, взрывчатых веществ, красок и растворителей, лекарств, фармацевтических препаратов, текстиля и кокса.

Фенол производится в больших объемах, в основном как промежуточный продукт при производстве других химических веществ.

Наиболее широко фенол используется в качестве промежуточного продукта при производстве фенольных смол, которые представляют собой недорогие, универсальные термореактивные смолы, используемые в клеях для фанеры, строительстве, автомобилестроении и бытовой технике.

Фенол также используется в качестве промежуточного продукта при производстве капролактама, из которого делают нейлон и другие синтетические волокна; бисфенол А, используемый для изготовления эпоксидных и других смол.

Фенол жизненно важен для производства других химических продуктов, таких как фенольные клеи, поликарбонаты и эпоксидные смолы, обеспечивая необходимое сырье для многих отраслей промышленности.

Фенол имеет решающее значение для многих видов продукции, включая фанеру, оконное остекление, ламинат для полов и столешниц, телевизоры, компьютеры, бытовую технику, спортивный инвентарь и лодки.

Фенол получают из бензола и пропилена. Это сырье сначала используется для производства кумола, который затем окисляется до гидропероксида кумола, а затем расщепляется на фенол и его побочный продукт, ацетон.

Фенол играет важную роль в нашей повседневной жизни.

Фанера, оконное остекление, DVD и CD, компьютеры, спортивный инвентарь, лодки из стекловолокна, детали и аксессуары для плоских панелей, печатные платы и т. д. Многие предметы, в которых используется фенол

Крупнейшим рынком сбыта фенола является производство бисфенола А (БФА), который производится из фенола и ацетона. BPA, в свою очередь, используется для производства поликарбоната (наиболее важное и быстрорастущее применение BPA) и эпоксидных смол.

Поликарбонат и эпоксидные смолы используются во многих отраслях промышленности и бесчисленных предметах, с которыми мы сталкиваемся ежедневно.

Фенол является основным компонентом фенольных клеев, используемых в таких изделиях из дерева, как фанера и ориентированно-стружечные плиты.

Фенол также используется для производства фенольных смол, используемых при формовании термостойких компонентов бытовой техники, ламината для столешниц и полов, а также для литейного литья.

Кроме того, это ценный промежуточный продукт в производстве моющих средств, сельскохозяйственных химикатов, лекарств, пластификаторов и красителей.

При реакции с бромом БФА образует огнестойкий тетрабромбисфенол А. БФА также используется для производства инженерных термопластов, таких как полисульфоны и полиакрилаты.

В фармацевтической промышленности наблюдается растущий спрос на фенол, поскольку фенол является антисептиком с дезинфицирующими свойствами, который используется для дезинфекции кожи и снятия раздражения и зуда кожи.

Предпочтительное имя IUPAC

Фенол

Систематическое название ИЮПАК

Бензенол

Карболовая кислота

Фенольная кислота

Фениловая кислота

Гидроксибензол

Фенол

Фениловый спирт

EC / Список №: 203-632-7

Номер КАС: 108-95-2

Мол. формула: C6H6O

Формула Хилла: C₆H₆O

Химическая формула: C₆H₅OH

Молярная масса: 94,11 г/моль

Код ТН ВЭД: 2907 11 00

Плотность: 1,07 г/см3 (20 °С)

Предел взрываемости: 1,3–9,5 % (об.)

Температура воспламенения: 81 °C

Температура воспламенения: 595 °С

Точка плавления: 38 - 43 °С

Значение pH: 5 (50 г/л, H₂O, 20 °C)

Давление пара: 0,2 гПа (20 °C)

Насыпная плотность: 620 кг/м3

Растворимость: 84 г/л

Синонимы: карболовая кислота, гидроксибензол, феновая кислота, моногидроксибензол; феновая кислота, фениловая кислота, фенилгидроксид; оксибензол, монофенол, фенилгидрат, фениловый спирт; феноловый спирт; фениловый спирт, фенольный реагент, бензол, карболовая кислота, монофенол, жидкость и мазь Бейкера P и S, NCI-C50124, NA 2821 Molten RCRA.

Фенол более кислый, чем алифатический спирт.

Фенол очень реакционноспособен по отношению к электрофильному ароматическому замещению.

Повышенная нуклеофильность объясняется передачей пи-электронной плотности от О в кольцо. Многие группы могут быть присоединены к кольцу посредством галогенирования, ацилирования, сульфирования и родственных процессов.

Фенольное кольцо настолько сильно активировано, что бромирование и хлорирование легко приводят к полизамещению.

Фенол реагирует с разбавленной азотной кислотой при комнатной температуре с образованием смеси 2-нитрофенола и 4-нитрофенола, а с концентрированной азотной кислотой вводятся другие нитрогруппы, например, с образованием 2,4,6-тринитрофенола.

Водные растворы фенола слабокислые и окрашивают лакмус синего цвета в красный цвет.

Фенол нейтрализуется гидроксидом натрия с образованием фената или фенолята натрия.

Тем не менее, будучи слабее угольной кислоты, он не может быть нейтрализован бикарбонатом натрия или карбонатом натрия с выделением углекислого газа.

Производство

Из-за коммерческой важности фенола было разработано множество методов его производства, но кумольный процесс является доминирующей технологией.

Кумольный процесс

Обзор кумольного процесса

На 95% производства (2003 г.) приходится кумольный процесс, также называемый процессом Хока.

Он включает частичное окисление кумола (изопропилбензола) посредством перегруппировки Хока: по сравнению с большинством других процессов в нем используются относительно мягкие условия и недорогое сырье. Чтобы процесс был экономичным, фенол и побочный продукт ацетон должны быть востребованы.

В 2010 г. мировая потребность в ацетоне составила около 6,7 млн тонн, 83% которой было удовлетворено за счет ацетона, полученного кумольным способом.

Путь, аналогичный кумоловому процессу, начинается с циклогексилбензола.

Он окисляется до гидропероксида, аналогично производству гидропероксида кумола.

В результате перегруппировки Хока гидропероксид циклогексилбензола расщепляется с образованием фенола и циклогексанона.

Циклогексанон является важным предшественником некоторых нейлонов.

Окисление бензола, толуола, циклогексилбензола

Прямое окисление бензола (C6H6) в фенол теоретически возможно и представляет большой интерес, но оно не получило промышленного применения:

Использование

Значительное использование фенола, потребляющее две трети его производства, связано с его преобразованием в прекурсоры пластика.

Конденсация с ацетоном дает бисфенол-А, важный предшественник поликарбонатов и эпоксидных смол.

Конденсация фенола, алкилфенолов или дифенолов с формальдегидом дает фенольные смолы, известным примером которых является бакелит.

Частичное гидрирование фенола дает циклогексанон, предшественник нейлона.

Алкилирование фенола дает неионогенные детергенты с получением алкилфенолов, например нонилфенола, которые затем подвергают этоксилированию.

Фенол также является универсальным предшественником обширного набора лекарств, в первую очередь аспирина и многих гербицидов и фармацевтических препаратов.

Фенол является компонентом жидкого метода экстракции жидким фенолом и хлороформом, используемого в молекулярной биологии для получения нуклеиновых кислот из образцов тканей или клеточных культур. В зависимости от рН раствора можно выделить ДНК или РНК.

Медицинский

Фенол широко используется в качестве антисептика. Джозеф Листер был пионером в его использовании.

С начала 1900-х по 1970-е годы здесь производилось карболовое мыло.

Концентрированные фенольные жидкости обычно используются для постоянного лечения вросших пальцев ног и ногтей, процедура, известная как химическая матричная эктомия.

Процедура была впервые описана Отто Боллом в 1945 году.

С тех пор он стал предпочтительным химическим веществом для химической матриксэктомии, выполняемой ортопедами.

Концентрированный жидкий фенол можно использовать местно в качестве местного анестетика при отологических процедурах, таких как миринготомия и установка тимпаностомической трубки, в качестве альтернативы общей анестезии или другим местным анестетикам.

Он также обладает кровоостанавливающими и антисептическими свойствами, что делает его идеальным для этого использования.