МАЛОНОВАЯ КИСЛОТА = Пропандиовая кислота = Карбоксиуксусная кислота = Дикарбоксиметан = Метандикарбоновая кислота = Метандикарбоновая кислота = 1,3-Пропандиовая кислота = Malonsäure = Двухосновная органическая кислота

Другие названия: Малоновая кислота; Карбоксиуксусная кислота; Дикарбоксиметан; Метандикарбоновая кислота; СН2 (СООН) 2; ВВС США EK-695; Киселина малонова; Метандикарбоновая кислота; NSC 8124

CAS-номер: 141-82-2

Номер ЕС: 205-503-0

Формула: C3H4O4 / COOHCH2COOH

Молекулярная масса: 104.1

Разлагается при 135 ° C

Плотность: 1,6 г / см³

Растворимость в воде, г / 100 мл при 20 ° C: 7.3.

Коэффициент распределения октанол / вода, как log Pow: -0,91 / -0,18 (рассчитано)

Малоновая кислота Название ИЮПАК

Малоновая кислота представляет собой дикарбоновую кислоту со структурной формулой CH2 (COOH) 2 и химической формулой C3H4O4. Название малоновая кислота произошло от слова «малон», которое по-гречески означает «яблоко». Название малоновой кислоты по ИЮПАК - пропандиовая кислота. Метандикарбоновая кислота - это еще одно название малоновой кислоты. Сложный эфир и соли малоновой кислоты называются малонатами. Дикарбоновая кислота имеет органические реакции, подобные монокарбоновой кислоте, в которых образуются амидные, сложноэфирные, ангидридные и хлоридные производные. Наконец, малонат сложного эфира малоновой кислоты в качестве производного кофермента А малонил-КоА, который является таким же важным предшественником, как ацетил-КоА, в биосинтезе жирных кислот.

Малоновая кислота - это дикарбоновая кислота с химической формулой C3H4O4.

Дикарбоновые кислоты - это органические соединения, содержащие две функциональные группы карбоновых кислот.

Дикарбоновые кислоты обычно демонстрируют такое же химическое поведение и реакционную способность, что и монокарбоновые кислоты.

Малоновая кислота - это натуральное вещество, содержащееся в некоторых фруктах.

Фрукты, выращенные в органическом земледелии, содержат более высокие концентрации малоновой кислоты в цитрусовых по сравнению с фруктами, выращенными в традиционном сельском хозяйстве.

Систематическое название малоновой кислоты IUPAC - пропандиовая кислота.

Малоновая кислота является типичным примером конкурентного ингибитора: она действует в дыхательной цепи переноса электронов против сукцинатдегидрогеназы.

Малоновая кислота связана с дефицитом малонил-КоА декарбоксилазы, врожденной ошибкой метаболизма.

Промышленно малоновая кислота производится гидролизом диэтилмалоната или диметилмалоната.

Малоновая кислота является предшественником полиэфирных продуктов. Малоновая кислота используется для создания бесчисленных полезных соединений в качестве химического строительного блока.

Примечания по применению: Малоновая кислота используется для приготовления барбитуратов. Его производное диэтилмалонат используется в реакциях конденсации Кневенагеля, а также реагирует с ацетоном с образованием кислоты Мелдрума. Он используется для контроля кислотности, консервант для пищевых продуктов и в качестве вспомогательного вещества в фармацевтических препаратах. Он действует как предшественник сложных полиэфиров и как активный компонент алкидных смол. Кроме того, он используется в качестве строительного блока в химическом синтезе. Кроме того, его используют для приготовления смолы на основе крахмала.

Использование малоновой кислоты - (C3H4O4)

Использование малоновой кислоты перечислено ниже:

Малоновая кислота используется в гальванике.

Малоновая кислота используется в качестве предшественника в полимерах и сложном полиэфире.

Малоновая кислота используется в ароматизаторах, а также в парфюмерной промышленности.

Малоновая кислота используется для контроля кислотности.

Малоновая кислота используется в фармацевтических продуктах.

Малоновая кислота используется в качестве сшивающего агента между картофельным крахмалом и кукурузным крахмалом для улучшения его механических свойств.

Малоновая кислота используется при приготовлении барбитуровой соли.

Малоновая кислота используется в гальванике.

Малоновая кислота используется для производства витамина B1, витамина B6, витамина B2 и аминокислот.

Малоновая кислота используется в химическом синтезе как строительный блок.

Малоновая кислота выглядит как белые кристаллы или кристаллический порошок.

Малоновая кислота также известна как пропандиовая кислота или дикарбоксиметан. Название происходит от греческого слова «Малон», что означает яблоко. Малонаты представляют собой ионизированную форму малоновой кислоты вместе с ее сложными эфирами и солями. Он выглядит как белый кристалл или кристаллический порошок. Растворяется в спирте, пиридине и эфире.

Малоновая кислота была впервые получена в 1858 году французским химиком Виктором Дессенем путем окисления яблочной кислоты. Малоновая кислота содержится в некоторых фруктах, например, в цитрусовых. Количество малоновой кислоты, полученной из фруктов в результате органического земледелия, больше, чем из фруктов, выращенных в традиционном сельском хозяйстве. Малоновая кислота может быть произведена путем ферментации глюкозы.

Использование малоновой кислоты

Малоновая кислота действует как предшественник для превращения в 1,3-пропандиол, который представляет собой соединение, используемое в сложных полиэфирах и полимерах с огромным рыночным объемом.

Малоновая кислота используется для получения коричной кислоты, соединения, используемого для образования цинового метацина, который является противовоспалительным. Малонаты используются в синтезе B1 и B6, барбитуратов и ряда других ценных соединений.

Малоновая кислота используется в косметике как буфер и как ароматизатор в продуктах питания.

Малоновая кислота используется в составе алкидных смол, используемых в покрытиях для защиты от УФ-лучей, окисления и коррозии.

Малоновая кислота является строительным блоком для многих ценных соединений в пищевых продуктах и ​​лекарствах, фармацевтической, электронной промышленности, ароматизаторах, специальных полимерах, специальных растворителях и многом другом.

Свойства малоновой кислоты

Молекулярная масса малоновой кислоты: 104,061 г / моль.

Плотность малоновой кислоты 1,619 г / см3.

Малоновая кислота представляет собой белый или бесцветный кристаллический порошок.

При температуре кипения выше 140 ° C соединение разлагается. Температура плавления 135-137 ° C.

При нагревании до разложения под огнем выделяет пары оксида углерода и едкий раздражающий дым.

Кислотность pKa = 2,85 при 25oC. рКа1 = 2,83, рКа2 = 5,69

Молярная теплота сгорания 864 кДж / моль. Теплота испарения 92 кДж / моль.

Малоновая кислота растворима в воде. Растворимость 763 г / л.

Малоновая кислота имеет структуру белого кристалла или кристаллического порошка. Соединение встречается в природе и содержится во многих овощах, фруктах. Соединение дикарбоновой кислоты было впервые получено Виктором Дессеном реакцией окисления яблочной кислоты.

Опасности для здоровья от малоновой кислоты

После воздействия малоновая кислота может вызвать ряд симптомов в глазах, коже и дыхательных путях. Может раздражать глаза, кожу. При вдыхании соединение может вызвать раздражение дыхательных путей. Это также может вызвать серьезное повреждение или раздражение глаз. Следовательно, при попадании в глаза следует промыть их обычной водой или физиологическим раствором. Если на пораженной коже наблюдается покраснение или раздражение, следует немедленно промыть участок водой. Загрязненную одежду следует снять.

При проглатывании малоновая кислота может вызвать раздражение желудочно-кишечного тракта, такое как тошнота, рвота и т. Д. Следует немедленно несколько раз прополоскать рот водой и обратиться за медицинской помощью.

Малоновая кислота - сильный раздражитель, который может поражать как кожу, так и слизистые оболочки.

При нагревании соединение выделяет токсичные пары двуокиси углерода и окиси углерода, а также газы, которые могут раздражать дыхательные пути при вдыхании.

Малоновая кислота (систематическое название IUPAC: пропандиовая кислота) представляет собой дикарбоновую кислоту со структурой CH2 (COOH) 2.

Ионизированная форма малоновой кислоты, а также ее сложные эфиры и соли известны как малонаты. Например, диэтилмалонат представляет собой диэтиловый эфир малоновой кислоты.

Название происходит от греческого слова μᾶλον (малон), означающего «яблоко».

Малоновая кислота (МА), также известная как пропандиовая кислота, представляет собой дикарбоновую кислоту. Малоновая кислота может использоваться в качестве сшивающего агента между кукурузным крахмалом и картофельным крахмалом для улучшения его механических свойств.

Малоновая кислота сублимируется в вакууме

Малоновая кислота представляет собой альфа, омега-дикарбоновую кислоту, в которой две карбоксильные группы разделены одной метиленовой группой. Он играет роль метаболита человека.

Это конъюгированная кислота малоната (1-).

Малоновая кислота, также известная как малонат или H2MALO, относится к классу органических соединений, известных как дикарбоновые кислоты и их производные.

Это органические соединения, содержащие ровно две группы карбоновых кислот. Малоновая кислота - очень гидрофобная молекула, практически нерастворимая (в воде) и относительно нейтральная.

Малоновая кислота существует у всех живых существ, от бактерий до людей. У человека малоновая кислота участвует в ряде ферментативных реакций.

В частности, малоновая кислота и уксусная кислота могут быть превращены в ацетоуксусную кислоту; который опосредуется ферментом синтазой жирных кислот. Бета-кетоацилсинтазный домен.

Кроме того, малоновая кислота и кофермент А могут быть биосинтезированы из малонил-КоА посредством его взаимодействия с ферментом синтазой жирных кислот. домен малонил / ацетилтрансферазы.

Малоновая кислота, в которой две карбоксильные группы разделены одной метиленовой группой.

У человека малоновая кислота участвует в биосинтезе жирных кислот.

Вне человеческого тела малоновая кислота была обнаружена, но не определена количественно в нескольких различных продуктах, таких как красная свекла, кукуруза, алая фасоль, обычная свекла и коровье молоко.

Это может сделать малоновую кислоту потенциальным биомаркером употребления этих продуктов.

Было обнаружено, что малоновая кислота у людей связана с несколькими заболеваниями, такими как эозинофильный эзофагит, комбинированная малоновая и метилмалоновая ацидурия и ранняя преэклампсия; малоновая кислота также связана с врожденным нарушением обмена веществ, недостаточностью малонил-коа декарбоксилазы.

Определение: α, ω-дикарбоновая кислота, в которой две карбоксильные группы разделены одной метиленовой группой.

Малоновая кислота, также называемая пропандиовой кислотой (HO2CCH2CO2H), двухосновная органическая кислота, диэтиловый эфир которой используется в синтезе витаминов B1 и B6, барбитуратов и многих других ценных соединений.

Сама по себе малоновая кислота довольно нестабильна и не имеет большого применения. Его кальциевая соль содержится в свекле, но сама кислота обычно получается путем гидролиза диэтилмалоната.

Малоновая кислота подвергается обычным реакциям карбоновых кислот, а также легко расщепляется на уксусную кислоту и диоксид углерода.

Диэтилмалонат, CH2 (CO2C2H5) 2, также называемый сложным эфиром малоновой кислоты, получают реакцией этилового спирта с цианоуксусной кислотой. Его полезность в синтезе обусловлена ​​реакционной способностью его метиленовой (CH2) группы; атом водорода легко удаляется этоксидом натрия или другим сильным основанием, и полученное производное легко реагирует с алкилгалогенидом с образованием диэтилалкилмалоната. Аналогичным образом может быть введена вторая алкильная группа. Диэтилдиалкилмалонаты превращаются реакцией с мочевиной в барбитураты. Диэтилмалонат - бесцветная ароматная жидкость, кипящая при 181,4 ° C.

Малоновая кислота, формально пропандиовая кислота, является второй по величине алифатической дикарбоновой кислотой. (Щавелевая кислота самая маленькая.)

Не следует путать малоновую кислоту с яблочной или малеиновой кислотой, обе из которых также содержат два карбоксила.

Малоновая кислота представляет собой белое кристаллическое твердое вещество с температурой разложения ≈135 ° C. Он хорошо растворяется в воде и кислородсодержащих растворителях.

Малоновая кислота имеет множество коммерческих применений: она является предшественником специальных полиэфиров; малоновая кислота используется в производстве барбитуратов, покрытий и биоразлагаемых контейнеров; и это даже компонент хирургических клеев.

Французский химик Виктор Дессен сообщил о первом синтезе малоновой кислоты в 1858 году; он сделал это путем окислительного разложения четырехуглеродной яблочной кислоты дихроматом калия.

С тех пор его начали коммерчески синтезировать, исходя из хлоруксусной кислоты, диэтилмалоната и даже ацетата натрия.

За последние два десятилетия было проделано много работы по синтезу малоновой кислоты на биологической основе.

Синтез малоновой кислоты

Синтез малоновой кислоты обычно начинается с хлоруксусной кислоты. Он также синтезируется цианоуксусной кислотой или реакцией кислотного омыления малонатов. Из монохлоруксусной кислоты его получают из цианида натрия или калия.

Карбонат натрия в первую очередь распадается с образованием натриевой соли, которая реагирует с цианидом натрия с образованием натриевой соли цианоуксусной кислоты в процессе нуклеофильного замещения.

Кроме того, посредством гидролиза нитрильная группа связывается с малонатом натрия, подкисление которого приводит к образованию малоновой кислоты.

Структура Льюиса малоновой кислоты была обнаружена методом рентгеновской кристаллографии. В структуре малоновой кислоты CH2 (COOH) 2 есть две карбоновые кислоты. Соли и сложные эфиры малоновой кислоты (малонаты) имеют структуру, аналогичную малоновой кислоте.

малоновая кислота

пропандиовая кислота

141-82-2

Дикарбоксиметан

Карбоксиуксусная кислота

Метандикарбоновая кислота

Киселина малонова

ВВС США EK-695

Дикарбоксилат

Дикарбоновая кислота

Киселина малонова [чешский]

MFCD00002707

UNII-9KX7ZMG0MK

NSC 8124

Метандикарбоновая кислота

Малоновая кислота, 99%

Малонат таллия

AI3-15375

Пропан-1,3-диовая кислота

9KX7ZMG0MK

альфа, омега-дикарбоновая кислота

ЧЕБИ: 30794

NSC8124

1,3-пропановая кислота

Малоновая кислота

ПРОПАНДИОЛОВАЯ КИСЛОТА

МЕТАНЕДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА

1,3-пропандиовая кислота

EINECS 205-503-0

BRN 1751370

пропандиовая кислота

C3H4O4

H2malo

2фах

группа малоновой кислоты

Малоновая кислота (8CI)

1o4м

ACMC-1BSLG

HOOC-CH2-COOH

MLI