CAS NO:110-15-6
EC NO:203-740-4
METATAGS:butanedioic acid; 1,2 Ethanedicarboxylic Acid; 1,2-Ethanedicarboxylic Acid; 1,4 Butanedioic Acid; 1,4-Butanedioic Acid
Ammonium Succinate; Butanedioic Acid; Potassium Succinate; Succinate; Succinate, Ammonium; Succinate, Potassium; Succinic Acid; succinic acid
butanedioic acid; 110-15-6; Asuccin; Amber acid; Bernsteinsaure; Katasuccin; Dihydrofumaric acid; Wormwood acid; ethylenesuccinic acid
1,2-Ethanedicarboxylic acid; Wormwood; 1,4-Butanedioic acid; Butanedionic acid; Butandisaeure; Acidum succinicum; Kyselina jantarova; Ethylene dicarboxylic acid; Spirit of amber; Succinicum acidum; Bernsteinsaure [German]; Succinellite; Kyselina jantarova [Czech]; acide succinique; Sal succini; Acid of amber; HSDB 791; UNII-AB6MNQ6J6L; Ethanedicarboxylic acid; Ethylene succinic acid; butanedioicacid; succ
Bernsteinsaeure; C4H6O4; NSC 106449; Butane diacid; Potassium Succinate; Succinicun acidum; succinate, 9; acide butanedioique; EINECS 203-740-4; BRN 1754069; CHEBI:15741; Succinic acid (8CI); NSC25949; AC1L1AQW; Butanedioic acid (9CI); SBB040562; WLN: QV2VQ; SUCCINIC ACID, ACS; bmse000183; CHEMBL576; HOOC-CH2-CH2-COOH; NCGC00159372-02; E363; AC1Q757B; Butanedioic acid diammonium salt; SÜKSİNİK ASİT; SÜCCİNİC ACİT; SÜKSİNİT ACİT; SÜKSİNİK ASİT; süksinik asit; süksinik acid; succinic acid; succinik acid.
Süksinik asit (/ s) kimyasal formül (CH2) 2 (C02H) 2'ye sahip bir dikarboksilik asittir. Adı, amber anlamındaki Latince succinum'dan kaynaklanıyor. Biyolojik koşullar altında süksinik asit, hem metabolik bir ara hem de hücresel metabolik durumun harici sinyali olarak önemli biyolojik rollere sahip olan bir anyon, süksinat biçimini alır. Süksinat mitokondriyumda geçici olarak tüm organizmalarda enerji üreten bir süreç olan sitrik asit döngüsüyle üretilir. Mitokondriyondan çıktıktan sonra, birikmiş süksinat gen ekspresyon kalıplarını, epigenetik peyzajı değiştirebilir veya hormon benzeri sinyalizasyon gösterebilir. Bu özelliklere bağlı olarak, sükkinat, metabolizmayı hücresel tepkilere bağlamaya dahil edilmiştir. Süksinat sentezinin ve bozunmasının disregülasyonu kanser gibi patolojik koşullara yol açabilir.
Uygulamalar
Süksinik asit, teknik fizibilitesi ve ticari potansiyeli yüksek yenilenebilir yapı taşı kimyasalları olarak tanımlanmıştır.
Polimerler, reçineler ve çözücüler için öncü
Süksinik asit, bazı polyesterlerin öncüsüdür ve bazı alkid reçinelerinin bir bileşenidir. Süksinik asit, 1,4-butandiolün (BDO) anahtar türevi, önemli endüstriyel uygulamalardır. 1,4-bütandiol (BDO) için küresel pazarın büyüklüğü 2013 yılında 4,772 milyar dolar olarak tahmin edildi. BDO, ortak organik çözücü THF'yi ve bir mühendislik sınıfı termoplastik olan polibütilen tereftalatın (PBT) bir öncülüğünün bir öncüsüdür. Otomotiv Ve elektronik endüstrileri, konektörler, izolatörler, jant kapakları, vites topuzu ve takviye kirişleri üretmek için PBT'ye güveniyor. Süksinik asit, aynı zamanda, doku mühendisliği uygulamalarında ilgi konusu olan bazı biyolojik olarak parçalanabilir polimerlerin bazları olarak da işlev görür.
Yiyecek ve besin takviyesi
Bir gıda katkı maddesi ve diyet takviyesi olarak, sukkinik asit genellikle ABD Gıda ve İlaç İdaresi tarafından güvenilir olarak kabul edilmektedir. Süksinik asit öncelikle gıda ve içecek endüstrisinde asitlik düzenleyicisi olarak kullanılır. Ayrıca lezzet verici bir ajan olarak mevcuttur ve biraz ekşi ve sıkılaştırıcı bir bileşeni umami tadına katkıda bulunur. Farmasötik ürünlerdeki bir eksipiyan olarak, asitliği veya karşı iyonu kontrol etmek için de kullanılır. Süksinatı içeren ilaçlar, metoprolol süksinat, sumatriptan süksinat veya solifenasin süksinat içerir.
Süksinat taşıyıcılar
Süksinat, belirli taşıyıcıların hem mitokondrial hem de plazma membranı boyunca hareket etmesini gerektirir. Süksinat, mitokondriyal matristan çıkar ve öncelikle SLC25A10, bir süksinat-fumarat / malat nakil aracı olan dikarboksilat taşıyıcılar vasıtasıyla iç mitokondriyal zardan geçer. Mitokondriyal ihracının ikinci aşamasında, süksinat, 1,5 kDa'dan daha düşük moleküllerin difüzyonunu kolaylaştıran porins, spesifik olmayan protein kanalları vasıtasıyla dış mitokondriyal membrandan kolayca geçmektedir. Plazma zarının üzerinden taşınması muhtemelen dokuya özgüdür. Anahtar bir aday taşıyıcı INDY (henüz ölü değilim), sodyumdan bağımsız anyon eşanjörüdür ve hem dikarboksilat hem de sitrat kan dolaşımına yönlendirir.
Süksinik asit bir dikarboksilik asittir. Süksinat anyonu, sitrik asit veya TCA döngüsünün bir bileşenidir ve elektron transfer zincirine elektronlar verebilir. Süksinat dehidrogenaz (SDH), hem solunum zincirinin parçası olan hem de Krebs döngüsü olan mitokondriyal fonksiyonda önemli bir rol oynamaktadır. Kovalent bağlanmış bir FAD protez grubuna sahip SDH, birkaç farklı enzim substratı (süksinat ve fumarat) ve fizyolojik düzenleyicileri (oksaloasetat ve ATP) bağlayabilmektedir. Oksitleyici süksinat, SDH'yi, Krebs döngüsünün tamamında asetil-KoA'nın parçalanmasına katılan hızlı döngülü Krebs döngüsü bölümüne bağlar. Süksinat, n-butilmalonat- (veya fenilsüksinat) duyarlı dikarboksilat taşıyıcı tarafından inorganik fosfata veya başka bir organik aside, örn. G. Malat. (PMID: 16143825) Mitokondrial süksinat dehidrojenaz alt birimlerini kodlayan dört gendeki mutasyonlar, geniş bir yelpazede klinik sunumlarla (örn., Huntington hastalığı) ilişkilidir (PMID: 11803021) Süksinik asit son zamanlarda oncometabolite veya Metabolizmaya neden olan kanser Bu organik asidin yüksek seviyeleri tümörleri çevreleyen tümörler veya biyolojik sıvılarda bulunabilir Onkojenik etki, prolil hidroksilaz içeren enzimleri inhibe etme kabiliyetine bağlı olduğu için görülür Pek çok tümörde oksijen bulunabilirliği sınırlıdır (hipoksi) Hızlı hücre çoğalması ve sınırlı kan damarı büyümesi nedeniyle çok çabuk hipoksi yanıtının ana düzenleyicisi HIF transkripsiyon faktörüdür (HIF-alfa) Normal oksijen seviyeleri altında, HIF-alfa protein seviyeleri, sürekli bozulma nedeniyle çok düşüktür , HIF-alfa'yi hidroksillendiren ve parçalanmasına yol açan, prolil hidroksilaz alanı içeren enzimler PHD1, 2 ve 3'ün (EglN2, 1 ve 3 olarak da bilinir) katalize edilen bir dizi translasyon sonrası modifikasyon olayının aracılık ettiği, PHD enzimlerinin üçü de süksinat ile engellenmiştir.
Succinic acid (/səkˈsɪnᵻk/) is a dicarboxylic acid with chemical formula (CH2)2(CO2H)2. The name derives from Latin succinum, meaning amber. Under biological conditions, succinic acid takes the form of an anion, succinate, which has significant biological roles both as a metabolic intermediate and external signal of cellular metabolic state. Succinate is temporarily generated in mitochondria via the citric acid cycle, an energy-yielding process in all organisms. Upon exiting the mitochondria, accumulated succinate can change gene expression patterns, epigenetic landscape or demonstrate hormone-like signaling. Due to these properties, succinate has been implicated in linking metabolism to cellular responses. Dysregulation of succinate synthesis and degradation can lead to pathological conditions, such as cancer.
Applications
Succinic acid has been identified as a renewable building block chemical with great technical feasibility and commercial potential.
Precursor to polymers, resins, and solvents
Succinic acid is a precursor to some polyesters and a component of some alkyd resins. A key derivative of succinic acid, 1,4-butanediol (BDO) has major industrial applications. The global market size for 1,4-butanediol (BDO) was estimated at USD 4.72 billion in 2013. BDO is a precursor to the common organic solvent THF and a precursor to polybutylene terephthalate (PBT), an engineering-grade thermoplastic.The automotive and electronics industries heavily rely on PBT to produce connectors, insulators, wheel covers, gearshift knobs and reinforcing beams. Succinic acid also serves as the bases of certain biodegradable polymers, which are of interest in tissue engineering applications.
Food and dietary supplement
As a food additive and dietary supplement, succinic acid is generally recognized as safe by the U.S. Food and Drug Administration. Succinic acid is used primarily as an acidity regulator in the food and beverage industry. It is also available as a flavoring agent, contributing a somewhat sour and astringent component to umami taste. As an excipient in pharmaceutical products, it is also used to control acidity or as a counter ion. Drugs involving succinate include metoprolol succinate, sumatriptan succinate or solifenacin succinate.
Succinate transporters
Succinate requires specific transporters to move through both the mitochondrial and plasma membrane. Succinate exits the mitochondrial matrix and passes through the inner mitochondrial membrane via dicarboxylate transporters, primarily SLC25A10, a succinate-fumarate/malate transporter. In the second step of mitochondrial export, succinate readily crosses the outer mitochondrial membrane through porins, nonspecific protein channels that facilitate the diffusion of molecules less than 1.5 kDa. Transport across the plasma membrane is likely tissue specific. A key candidate transporter is INDY (I'm not dead yet), a sodium-independent anion exchanger, which moves both dicarboxylate and citrate into the bloodstream.
Succinic acid is a dicarboxylic acid. The anion, succinate, is a component of the citric acid or TCA cycle and is capable of donating electrons to the electron transfer chain. Succinate dehydrogenase (SDH) plays an important role in mitochondrial function, being both part of the respiratory chain and the Krebs cycle. SDH with a covalently attached FAD prosthetic group, is able to bind several different enzyme substrates (succinate and fumarate) and physiological regulators (oxaloacetate and ATP). Oxidizing succinate links SDH to the fast-cycling Krebs cycle portion where it participates in the breakdown of acetyl-CoA throughout the entire Krebs cycle. Succinate can readily be imported into the mitochondrial matrix by the n-butylmalonate- (or phenylsuccinate-) sensitive dicarboxylate carrier in exchange with inorganic phosphate or another organic acid, e. g. malate. (PMID: 16143825) Mutations in the four genes encoding the subunits of the mitochondrial succinate dehydrogenase are associated with a wide spectrum of clinical presentations (i. e. : Huntington's disease. (PMID: 11803021). Succinic acid has recently been identified as an oncometabolite or an endogenous, cancer causing metabolite. High levels of this organic acid can be found in tumors or biofluids surrounding tumors. Its oncogenic action appears to due to its ability to inhibit prolyl hydroxylase-containing enzymes. In many tumours, oxygen availability becomes limited (hypoxia) very quickly due to rapid cell proliferation and limited blood vessel growth. The major regulator of the response to hypoxia is the HIF transcription factor (HIF-alpha). Under normal oxygen levels, protein levels of HIF-alpha are very low due to constant degradation, mediated by a series of post-translational modification events catalyzed by the prolyl hydroxylase domain-containing enzymes PHD1, 2 and 3, (also known as EglN2, 1 and 3) that hydroxylate HIF-alpha and lead to its degradation. All three of the PHD enzymes are inhibited by succinate.
