Глиоксаль - это органическое соединение с химической формулой OCHCHO.
Это наименьший диальдегид (соединение с двумя альдегидными группами). Это кристаллическое твердое вещество, белое при низких температурах и желтое при температуре плавления (15 ° C).
Жидкость желтого цвета, а пары зеленого цвета.
Чистый глиоксаль обычно не встречается, поскольку он образует гидраты, которые олигомеризуются. Для многих целей эти гидратированные олигомеры ведут себя аналогично глиоксалю.
Он производится в промышленных масштабах как предшественник многих продуктов.
Глиоксаль 40%
Формула: C2H2O2
Физическая форма
Безводный глиоксаль представляет собой жидкость при температуре окружающей среды; он кристаллизуется при 15 ° C в виде желтых призматических кристаллов.
Функция и использование
Глиоксаль продается в основном в виде 40% -ного водного раствора. Глиоксаль используется в качестве отправной точки для производства ряда других соединений.
Двойная функциональность и способность глиоксаля образовывать гетероциклические соединения используются в производстве смол и для сшивания функционализированных макромолекул, таких как целлюлоза, полиакриламиды, поливиниловый спирт, кератин.
и другие поликонденсаты. С целлюлозой на холоду получаются нестабильные полуацетали, которые при нагревании в присутствии кислотных катализаторов необратимо образуют ацетали.
В Приложении I Косметической Директивы перечислены несколько косметических продуктов, в которых используется гидроксилэтилцеллюлоза R-типов (например, кремы, эмульсии, лосьоны, гели и масла для кожи, маски для лица, тонированные основы, различные пудры (макияж, после ванны) , гигиенические), средства по уходу за волосами (оттенки, отбеливатели, очищающие и кондиционирующие средства), средства для бритья, загорание, загар и т. д.).
Максимальный уровень глиоксаля в косметическом продукте составляет 100 ppm. В готовых косметических продуктах глиоксаль присутствует только в виде остатков от реакций полимеризации.
Запах: характерный
Использование: Глиоксаль проявляет широкий спектр действий, например в качестве универсального сшивающего агента, в качестве промежуточного продукта для органических синтезов, в качестве биоцида и в качестве поглотителя для разнообразного ряда нуклеофилов.
Глиоксаль - это органическое соединение сложной структуры. В жидком состоянии он желтого цвета, а при испарении превращается в газ зеленого цвета. Соединение часто является предпочтительным выбором для использования во многих различных типах производства.
Вещество доступно для покупки тем, кто использует его в производстве своей продукции.
Химические свойства
Химическая формула Глиоксаля - OCHCHO или C2H2O2. Это самый мелкий диальдегид, имеющий более сложную структуру.
Соединение обычно получают с использованием процесса Лапорта или жидкой фазы.
окисление ацетальдегида азотной кислотой.
Впервые он был коммерчески произведен во Франции в 1960 году.
С тех пор это соединение нашло много применений. Он используется во многих случаях в качестве солюбилизатора, агента, повышающего растворимость вещества.
По этой причине он обычно используется в качестве добавки ко многим коммерческим формулам, где желательна повышенная растворимость.
Он также известен как этандиал или этан-1,2-дион. Другое распространенное название - Глиоксиладегид. Поставляется как SDS Glyoxal40; он имеет 40% прочности. Это бесцветная прозрачная жидкость с содержанием 40% плюс-минус 0,5%.
Использует
Глиоксаль используется для сшивания смесей на основе крахмала в отделочных материалах для текстиля и в мелованной бумаге. Он также используется в текстильном производстве, кожевенной, косметической, эпоксидной, нефтегазовой промышленности и дезинфекции. Глиоксиловая кислота используется в промышленности, в том числе для отверждения древесины и закалки древесины. Он также используется в качестве фиксатора в методе сохранения клеток для исследования под микроскопом. Различные концентрации используются для разных целей.
Есть много конкретных применений при производстве различных продуктов. Например, он используется в дезинфицирующих средствах, которые используются как в сфере здравоохранения, так и для ветеринарной гигиены. При использовании в косметике улучшает вязкость продуктов. При производстве кожи это помогает сохранить качество кожи. Его часто используют в эпоксидной смоле, чтобы придать ей большую стабильность и лучшие характеристики.
Он также аккредитован для использования в производстве упаковки для пищевых продуктов. Важно отметить, что он легко разлагается микроорганизмами при использовании в соответствии с рекомендациями ОЭСР.
Химические свойства: бесцветная или светло-желтая жидкость.
Применение: ткани для перманентного прессования; стабилизация размеров искусственного шелка и других волокон. Агент, понижающий растворимость соединений, содержащих полигидроксильные группы (поливиниловый спирт, крахмал и целлюлозные материалы); перевод в нерастворимую форму белков (казеина, желатина и животного клея); жидкости для бальзамирования; дубление кожи; покрытия для бумаги с гидроксиэтилцеллюлозой; восстановитель при крашении тканей.
Использование: Глиоксаль используется в производстве текстильных изделий и клеев, а также в органическом синтезе.
Определение: ChEBI: диальдегид с наименьшим возможным размером, состоящий из этана, имеющего оксогруппы на обоих атомах углерода.
Общее описание: Желтые кристаллы, плавящиеся при 15 ° C. Поэтому часто встречается в виде светло-желтой жидкости со слабым кисловатым запахом. Пар имеет зеленый цвет и горит фиолетовым пламенем.
Родственные альдегиды ацетальдегид
гликолевый альдегид
пропандиальный
метилглиоксаль
Родственные соединения глиоксиловая кислота
гликолевая кислота
Щавелевая кислота
пировиноградная кислота
диацетил
ацетилацетон
Ethanedial
107-22-2
Оксалальдегид
оксальдегид
Молекулярный вес: 58,04 г / моль
Имя: оксальдегид
Номер CAS: 107-22-2
Другой: 83513-30-8
Молекулярный вес: 58.03634000
Формула: C2 H2 O
Косметическое использование: противомикробные средства.
Основное название и / или название по INCI: Глиоксаль (название по INCI)
Химические названия: Ethandial (IUPAC), Biformal, Biformyl, Diformyl, 1,2-Ethandial, Ethanedione, Glyoxaldehyde, Glyoxalaldehyde, Oxal, Oxalaldehyde, Oxaldehyde, Odix.
Торговые наименования и сокращения: Aerotex Glyoxal 40, Daicel GY 60, Glyfix CS 50, Glyoxal 40, Glyoxal P, Gohsezal P, Odix, Parez 802, Permafresh 144, Protectol GL.
CAS: 107-22-2
EINECS: 203-474-9
Глиоксаль может осуществлять вращательную изомеризацию между плоскими цис- и транс-конформациями, причем транс-глиоксаль является более стабильным изомером.
Поставщики:
Глиоксаль 40%
Запах: характерный
Использование: Глиоксаль проявляет широкий спектр действий, например в качестве универсального сшивающего агента, в качестве промежуточного продукта для органических синтезов, в качестве биоцида и в качестве поглотителя для разнообразного ряда нуклеофилов.
Запах: характерный
Использование: Глиоксаль связывает широкий спектр полимеров, например крахмал, целлюлоза, белковый материал, полиакриламид, поливиниловые спирты.
Этандиаль, Оксалальдегид
Запах: характерный
Использование: используется в качестве солюбилизатора и сшивающего агента в химии полимеров для: белков (процесс дубления кожи), коллагена, производных целлюлозы (текстиль), гидроколлоидов и крахмала (бумажные покрытия).
Составы / препараты:
• коммерчески доступен в безводной форме в виде кристаллического дигидрата или в виде 40% -ного водного раствора, который может содержать ингибиторы полимеризации.
марки дигидрата: 40% раствор; чистый, твердый; vp.
• Глиоксаль - это диальдегид, коммерчески поставляемый в виде 30% -ного водного раствора, состоящего из смеси мономерных и полимерных гидратов вместе с небольшими количествами примесей, которые делают раствор кислотным.
• Глиоксаль может осуществлять вращательную изомеризацию между плоскими цис- и транс-конформациями, при этом транс-глиоксаль является более стабильным изомером.
• ... он обычно используется в виде водного раствора, в котором присутствуют гидратированные олигомеры из-за нуклеофильного присоединения. ... некоторые из наиболее важных гидратированных производных глиоксаля, образованных нуклеофильным присоединением в водном растворе, включают мономер этан-1,1,2,2-тетраол (i), димер 2-дигидроксиметил- (1,3) диоксолан-4 , 5-трансдиол (ii) и тример бис (диоксолан) (т.е. 2,2'-би-1,3-диоксоланил-4,4 ', 5,5'-тетраол) (iii) - цис- и транс конфигурации. однако пропорция различных структур зависит от концентрации и pH.
Глиоксаль - это диальдегид наименьшего возможного размера, который состоит из этана, имеющего оксогруппы на обоих атомах углерода. Он играет роль пестицида, агрохимиката и аллергена.
Глиоксаль выглядит как желтые кристаллы, плавящиеся при 15 ° C. Поэтому часто встречается в виде светло-желтой жидкости со слабым кисловатым запахом. Пар имеет зеленый цвет и горит фиолетовым пламенем.
Производство
Глиоксаль был впервые получен и назван немецко-британским химиком Генрихом Дебусом (1824–1915) путем взаимодействия этанола с азотной кислотой.
Коммерческий глиоксаль получают либо путем газофазного окисления этиленгликоля в присутствии серебряного или медного катализатора (процесс Лапорта), либо путем жидкофазного окисления ацетальдегида азотной кислотой.
Первый коммерческий источник глиоксаля появился в Ламотте, Франция, в 1960 году.
Единственным крупнейшим коммерческим источником является BASF в Людвигсхафене, Германия, с производительностью около 60 000 тонн в год.
Другие производственные площадки существуют также в США и Китае.
Коммерческий массовый глиоксаль производится и описывается как раствор в воде с концентрацией 40%.
Лабораторные методы
Глиоксаль можно синтезировать в лаборатории путем окисления ацетальдегида селеновой кислотой.
Безводный глиоксаль получают путем нагревания твердого гидрата (ов) глиоксаля с пятиокисью фосфора и конденсации паров в холодной ловушке.
Конечные продукты улучшенного гликирования (AGE) - это белки или липиды,они становятся гликированными в результате диеты с высоким содержанием сахара.
Они представляют собой биомаркеры, влияющие на старение и развитие или ухудшение многих дегенеративных заболеваний, таких как диабет, атеросклероз, хроническое заболевание почек и болезнь Альцгеймера.
Приложения
В мелованной бумаге и текстильных материалах используется большое количество глиоксаля в качестве сшивающего агента для рецептур на основе крахмала. Он конденсируется с мочевиной с образованием 4,5-дигидрокси-2-имидазолидинона, который далее реагирует с формальдегидом, давая бис (гидроксиметил) производное диметилолэтиленмочевины, которое используется для химической обработки одежды, устойчивой к появлению морщин, то есть постоянной печати.
Глиоксаль используется в качестве солюбилизатора и сшивающего агента в химии полимеров.
Глиоксаль является ценным строительным блоком в органическом синтезе, особенно в синтезе гетероциклов, таких как имидазолы.
Удобной формой реагента для использования в лаборатории является его бис (полуацеталь) с этиленгликолем, 1,4-диоксан-2,3-диол. Это соединение коммерчески доступно.
Растворы глиоксаля также можно использовать в качестве фиксатора для гистологии, то есть как метод сохранения клеток для изучения их под микроскопом.
Глиоксаль и его производные также используются в химическом исследовании структуры РНК, поскольку они реагируют со свободными гуанинами в РНК.
Глиоксаль обычно поставляется в виде 40% водного раствора.
Как и другие небольшие альдегиды, глиоксаль образует гидраты. Кроме того, гидраты конденсируются с образованием ряда олигомеров, структура некоторых из которых остается неопределенной.
Для большинства приложений точная природа частиц в растворе не имеет значения.
По крайней мере, один гидрат глиоксаля продается в коммерческих целях, дигидрат тримера глиоксаля: [(CHO) 2] 3 (H2O) 2 (CAS 4405-13-4).
Доступны и другие эквиваленты глиоксаля, такие как полуацеталь этиленгликоля 1,4-диоксан-транс-2,3-диол (CAS 4845-50-5, точка плавления 91-95 ° C),
Подсчитано, что при концентрациях менее 1 M глиоксаль существует преимущественно в виде мономера или его гидратов, то есть OCHCHO, OCHCH (OH) 2 или (HO) 2CHCH (OH) 2.
При концентрациях выше 1 М преобладают димеры. Эти димеры, вероятно, являются диоксоланами с формулой [(HO) CH] 2O2CHCHO.
Димеры и тримеры осаждаются в виде твердых веществ из холодных растворов.
Другие случаи
Глиоксаль был обнаружен как следовой газ в атмосфере, например как продукт окисления углеводородов.
Сообщалось о концентрациях в тропосфере от 0 до 200 частей на миллиард по объему, в загрязненных регионах до 1 частей на миллиард по объему.
Безопасность
LD50 (перорально, крысы) составляет 3300 мг / кг, что является очень высоким показателем.
ГЛИОКСАЛ
Ethanedial
107-22-2
Оксалальдегид
оксальдегид
1,2-этандион
Глиоксилальдегид
Биформал
Биформил
Diformal
Диформил
Этандиал, тример
Аэротекс глиоксаль 40
Глиоксаль альдегид
Этандиол, тример
Глиоксаль, 40%
Растворы глиоксаля
C2H2O2
Глиоксаль 29,2%
EINECS 203-474-9
Глиоксаль, 40% в воде
Этандион
CAS-107-22-2
Глиоксаль, чистый, 40 мас.% Раствор в воде
Раствор глиоксаля, ~ 40% в H2O (~ 8,8 M)
гидроксикетен
оксиполигелатин
Оксиполигелатин
Ethandial
Гликоксал
этановый циферблат
Глиоксаль раствор
(оксо) ацетальдегид
2-гидроксиэтенон
2-оксоацетальдегид
этан-1,2-циферблат
Протектол GL 40
глиоксаль (этандиал)
ODIX
дигидрид щавелевой кислоты
гидроксиметиленкетон
Глиоксаль, 40% раствор
203-474-9 по К.Э.
Раствор глиоксаля 40,0%
4-01-00-03625 (Справочник Beilstein)
(CHO) 2
Глиоксаль, Биформил, Оксалальдегид
Глиоксаль, 40% раствор в воде
Глиоксаль, 40% водн. soln.
Раствор глиоксаля, 40 мас. % в H2O
1,2-этандион
Другие
Аэротекс глиоксаль 40
Биформал
Биформил
Diformal
Диформил
этандиальный
этандиал…%
Ethanedial
Глиоксаль
глиоксаль
Глиоксаль, 29,2%
Глиоксаль, 40%
глиоксаль; этандиальный
Глиоксилальдегид
Оксал
Оксалальдеги
GLYOXAL 40
CAS NO: 107-22-2
METATAGS: 1,2-Ethanedione; Aurarez 136; Biformal; Biformyl; Cartabond GH; Cartabond GHF; Daicel GY 60; Diformyl; Ethanedial; Ethanedione; Glioxal; Glyfix CS 50; Glyoxal; Glyoxal 40L; Glyoxal aldehyde; Glyoxal T 40; Glyoxazal; Glyoxazal GX; Glyoxylaldehyde; Gohsezal P; GX; GX (aldehyde); Oxal; Oxalaldehyde; Permafresh 114; Protorez BLF-C; Glyxal; Glioksal; Gloxal; Glyozal; Oksalaldehit; Oxaldehyde; Gloxalaldehyde
Glyoxal, OCHCHO kimyasal formülü olan organik bir bileşiktir. Yeşil renkli bir gaz vermek üzere buharlaşıp sarı renkli bir sıvıdır. Glyoksal, en küçük dialdehittir (iki aldehid grubu). Yapısı tipik olarak gösterilenden daha karmaşıktır çünkü molekül hidratlar ve oligomerleşir. Endüstriyel olarak birçok ürünün öncüsü olarak üretilmektedir.
GLYOXAL ÜRETİMİ
Glyoxal ilk önce etanol ile nitrik asit reaksiyonu ile Alman-İngiliz kimyager Heinrich Debus (1824-1915) tarafından hazırlandı ve adlandırıldı.
Ticari glioksal, ya bir gümüş veya bakır katalizör (Laporte işlemi) varlığında etilen glikolün gaz-fazlı oksidasyonu veya asetaldehidin nitrik asit ile sıvı fazda oksidasyonu ile hazırlanır. Çoğunlukla Asya'daki kapasite fazlalığı nedeniyle, global fiyat etiketi kapasitesi 220.000 ton [açıklık gerekli], üretim oranları daha az. Çoğu üretim, gaz fazı oksidasyon yolu ile yapılır.
İlk ticari glioksal kaynak 1960 yılında lamotte'da başlamıştır. En büyük ticari kaynak BASF'dır ve Almanya'nın Ludwigshafen kentinde yılda yaklaşık 60.000 ton kullanılmaktadır. Diğer üretim alanları ABD ve Çin'de de mevcuttur. Ticari bulk glioksal yapılır ve suda% 40'lık bir solüsyon olarak rapor edilir.
Glyoksal, asetaldehit'in selenyum asit ile oksitlenmesiyle laboratuarda sentezlenebilir. Susuz glioksalın hazırlanması, katı glioksal hidrat (lar) ı fosfor pentoksit ile ısıtmak ve buharları bir soğuk tuzak içinde yoğuşturmayı gerektirir.
GLYOXAL UYGULAMA ALANLARI
Kaplanmış kağıt ve tekstil yüzeyleri, nişasta bazlı formülasyonlar için çapraz bağlayıcı olarak büyük miktarlarda glioksal kullanmaktadır. Kırışıklığa dayanıklı kimyasal işlemler için kullanılan bis (hidroksimetil) türevi vermek üzere formaldehitle reaksiyona giren 4,5-dihidroksi-2-imidazolidinonu elde etmek için üre ile yoğunlaşır. Polimer kimyasında bir çözündürücü ve çapraz bağlayıcı ajan olarak kullanılır:
-Proteinler (deri tabaklama işlemi)
-Kolajen
-Selüloz türevleri (tekstil)
-Hidrokolloidler
-Nişasta (kağıt kaplamalar)
Glyoksal, organik sentezde, özellikle imidazoller gibi heterosikllerin sentezinde değerli bir yapı taşıdır. Laboratuarda kullanılmak için uygun bir reaktif şekli, etilen glikol, 1,4-dioksan-2,3-diol ile bis (hemiasetal) 'dir. Bu bileşik piyasada mevcuttur.
Glyoxal solüsyonları histoloji için bir fiksatif olarak, yani hücreleri mikroskopta incelemek için koruyan bir yöntem olarak da kullanılabilir.
ÇÖZELTİDE SPESİFİKASYON
Glyoksal tipik olarak% 40'lık bir sulu çözelti halinde sağlanır. Diğer küçük aldehitler gibi, glioksal da hidrat oluşturur. Dahası, hidratlar, bir dizi oligomer vermek üzere yoğunlaşır; yapıları belirsiz kalır. Çoğu uygulama için, çözeltideki türlerin tam yapısı önemsizdir. En azından iki hidrat glioksal ticari olarak satılmaktadır:
Glioksal dimer dihidrat: [(CHO) 2] 2 [H2O] 2,1,4-dioksan-trans-2,3-diol (CAS 4845-50-5, m.p. 91-95 ° C),
Glioksal trimer dihidrat: [(CHO) 2] 3 (H20) 2 (CAS 4405-13-4).
1 M'den daha düşük konsantrasyonlarda, glioksal ağırlıklı olarak monomer veya hidratları, yani OCHCHO, OCHCH (OH) 2 veya (HO) 2CHCH (OH) 2 olarak varolduğu tahmin edilmektedir. 1 M üzerindeki konsantrasyonlarda dimerler hakimdir. Bu dimerler büyük ihtimalle [(HO) CH] 20CHCHO formülüyle dioksolandır. [8] Dimer ve trimer düşük çözünürlük nedeniyle çözeltiden 4 ° C'nin (40 ° F) altına çöker.
DİĞER OLAYLAR
Glyoxal, yemeklik yağlar ve yağlar yüksek sıcaklıklara ısıtıldığında oluşan iltihaplı bir bileşiktir.
Glyoksal, atmosferde bir eser gaz olarak gözlemlenmiştir, örn. Hidrokarbonların bir oksidasyon ürünü olarak. 1 ppb'ye kadar hacimce kirli bölgelerde hacimce 0-200 ppt'lik troposferik konsantrasyonlar bildirilmiştir.
Glyoxal is an organic compound with the chemical formula OCHCHO. It is a yellow-colored liquid that evaporates to give a green-colored gas. Glyoxal is the smallest dialdehyde (two aldehyde groups). Its structure is more complicated than typically represented because the molecule hydrates and oligomerizes. It is produced industrially as a precursor to many products.
PRODUCTION OF GLYOXOL
Glyoxal was first prepared and named by the German-British chemist Heinrich Debus (1824-1915) by reacting ethanol with nitric acid.
Commercial glyoxal is prepared either by the gas-phase oxidation of ethylene glycol in the presence of a silver or copper catalyst (the Laporte process) or by the liquid-phase oxidation of acetaldehyde with nitric acid. Global nameplate capacity is around 220,000 tons[clarification needed], with production rates less, due to overcapacity mostly in Asia. Most production is done via the gas-phase oxidation route.
The first commercial glyoxal source was in Lamotte, France, started in 1960. The single largest commercial source is BASF in Ludwigshafen, Germany, at around 60,000 tons per year. Other production sites exist also in the US and China. Commercial bulk glyoxal is made and reported as a 40%-strength solution in water.
Glyoxal may be synthesized in the laboratory by oxidation of acetaldehyde with selenious acid. The preparation of anhydrous glyoxal entails heating solid glyoxal hydrate(s) with phosphorus pentoxide and condensing the vapors in a cold trap.
APPLICATIONS OF GLYOXAL
Coated paper and textile finishes use large amounts of glyoxal as a crosslinker for starch-based formulations. It condenses with urea to afford 4,5-dihydroxy-2-imidazolidinone, which further reacts with formaldehyde to give the bis(hydroxymethyl) derivative used for wrinkle-resistant chemical treatments. It[clarification needed] is used as a solubilizer and cross-linking agent in polymer chemistry:
-proteins (leather tanning process)
-collagen
-cellulose derivatives (textiles)
-hydrocolloids
-starch (paper coatings)
Glyoxal is a valuable building block in organic synthesis, especially in the synthesis of heterocycles such as imidazoles. A convenient form of the reagent for use in the laboratory is its bis(hemiacetal) with ethylene glycol, 1,4-dioxane-2,3-diol. This compound is commercially available.
Glyoxal solutions can also be used as a fixative for histology, that is, a method of preserving cells for examining them under a microscope.
SPECIATION IN SOLUTION
Glyoxal is supplied typically as a 40% aqueous solution. Like other small aldehydes, glyoxal forms hydrates. Furthermore, the hydrates condense to give a series of oligomers, the structures of which remain uncertain. For most applications, the exact nature of the species in solution is inconsequential. At least two hydrates of glyoxal are sold commercially:
glyoxal dimer dihydrate: [(CHO)2]2[H2O]2, 1,4-dioxane-trans-2,3-diol (CAS 4845-50-5, m.p. 91-95 °C),
glyoxal trimer dihydrate: [(CHO)2]3(H2O)2 (CAS 4405-13-4).
It is estimated that, at concentrations less than 1 M, glyoxal exists predominantly as the monomer or hydrates thereof, i.e., OCHCHO, OCHCH(OH)2, or (HO)2CHCH(OH)2. At concentrations above 1 M, dimers predominate. These dimers are probably dioxolanes, with the formula [(HO)CH]2O2CHCHO.[8] Dimer and trimer can precipitate, due to lower solubility, from solution at below 4 °C (40 °F).
OTHER OCCURRENCES
Glyoxal is an inflammatory compound formed when cooking oils and fats are heated to high temperatures.
Glyoxal has been observed as a trace gas in the atmosphere, e.g. as an oxidation product of hydrocarbons. Tropospheric concentrations of 0-200 ppt by volume have been reported, in polluted regions up to 1 ppb by volume.
