CAS NO: 149-57-5
CAS NO: 72377-05-0
CAS NO: 56006-48-5
EC NO: 205-743-6
EC NO: 262-971-9
EC NO: 603-090-5
METATAGS: 2-ETHYLHEXANOIC ACID; 149-57-5; 2-Ethylcaproic acid; Hexanoic acid, 2-ethyl-; Ethylhexoic acid; Ethylhexanoic acid; 2-Ethylhexoic acid; Ethyl hexanoic acid; Butylethylacetic acid; 2-Butylbutanoic acid; 3-Heptanecarboxylic acid; 2-Ethylhexansaeure; 2-ethyl-hexoic acid; 2-ethyl hexanoic acid; 2-ethyl-hexanoic acid; alpha-Ethylcaproic acid; 2-ethylhexans; CCRIS 3348; HSDB 5649; alpha-ethyl caproic acid; Kyselina 2-ethylkapronova; NSC 8881; EINECS 205-743-6; .alpha.-Ethylcaproic acid; Ethyl hexanoic acid, 2-; Kyselina heptan-3-karboxylova; BRN 1750468; 2 ETHYL HEXANOIC ACID; AI3-01371; CHEBI:89058; Hekzanoik asit; 2-etil hekzanoik asit; 2-ethylhegzanoik asit; 2-etil hegzanoik asit; Etil hegzanoik asit
2-Etilheksanoik asit CH3(CH2)3CH(C2H5)CO2H formülü olan organik bileşiktir. Polar olmayan organik çözücüler içinde çözünen lipofilik metal türevleri hazırlamak için yaygın olarak kullanılan bir karboksilik asittir. 2-Etilheksanoik asit renksiz ağdalı bir yağdır. Rasemik bir karışım halinde sağlanır.
2-Etilheksanoik asit, bütiraldehitten iki adımda endüstriyel olarak üretilir. Aldehit aldehit yoğunlaştırması, 2-etilheksanal verir. Bunların oksidasyonu karboksilik asidi verir.
METAL ETİLHEKSANOATLAR
Bu lipofilik metal ihtiva eden türevler birçok yönden polimerizasyon, oksidasyon (kurutma maddeleri) ve organik sentezdeki katalizörler olarak kullanılırlar. Bu metal komplekslerinin yüksek çözünürlüğü, uzun hidrokarbon zincirine ve enantiomerik komplekslerin karışımlarına yol açan bir kiral merkezin varlığına atfedilebilir. Çeşitli diastereoizomerlerin karışımları olarak bulunan bu metal kompleksleri genellikle tuz olarak tanımlanmaktadır. Bununla birlikte, bunlar iyonik değil, şarj-nötr koordinasyon kompleksleridir. Yapıları ilgili asetatlara benzer.
GENEL AÇIKLAMA
2-Etilheksanoik asit (EHXA, 2-EHA), endüstriyel olarak önemli bir alifatik karboksilik asittir. Genellikle stabilizatör ve ahşap koruyucu olarak kullanılır.
Çeşitli endüstriyel uygulamalar vardır, örneğin:
• otomotivlerde soğutma sıvısı
• sentetik yağlayıcı
• ıslatma maddesi
• yardımcı solvent
• boyaların kuruması
• Pestisitlerde köpük giderici madde
FARMAKOLOJİ VE BİYOKİMYA
EMİLİM, DAĞILIM VE BOŞALTIM
Kararlı izotop etiketli test maddesinin uygulanmasını takiben insanlarda di-2- (etilheksil) adipatın satışı araştırılmıştır. 46 mg 2H10 etiketli di-2- (etilheksil) adipat uygulamasını takiben altı erkek gönüllüden kan ve idrar örnekleri toplandı. Kan 0.5, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8 ve 12 saat sonra toplandı. İdrar, uygulamadan sonra 96 saate kadar toplandı. Herhangi bir gönüllüde yan etki gözlenmedi ve biyokimyasal veya hematolojik parametrelerde önemli bir değişiklik görülmedi. Plazma hiçbir ana molekül içermiyordu; Bununla birlikte, metabolit 2-etilheksanoik asit tespit edildi, ancak düzeyler nicelik sınırının altında kaldı. 2-etilheksanoik asit, konjuge bir ürün olarak idrarda saptanan başlıca metabolittir. Di-2- (etilheksil) adipat metabolitlerinin idrarla yok edilmesi, tüm gönüllülerde 8 saat içinde zirve yaptı; 36 saatin ötesinde, idrarda hiçbir metabolit tespit edilmedi. İdrarda konjuge edilen 2-etilheksanoik asit, verilen doza ortalama% 8.6 oranında sahiptir. Dozun diğer bir% 3.5'lik kısmı 2-etil-5-hidroksiheksanoik asit, 2-etilheksandioik asit, 2-etil-5-keto-heksanoik asit ve 2-etilheksanol ile hesaplanmıştır. 2-etilheksanoik asidin, belirlenen ana metabolit olduğu ve eliminasyon hızı diğer ölçülen metabolit ile benzer olduğu için di-2- (etilheksil) adipat alımının tahmininde biyolojik izlem için uygun bir belirteç olduğu sonucuna varılmıştır / Di-2- (etilheksil) adipat metabolitleri.
Mısırözünde yağda [2-14 (C) -Heksil] 2-etilheksanoik asit, kadın Fischer 344 sıçanlara, ya 100 ya da 1000 mg / kg'da tek bir oral gavaj olarak ya da 14 gün boyunca ağızdan etiketlenmemiş 2-etilheksanoik asitten ( 100 mg / kg). [2-14 (C) -heksil] 2-etilheksanoik asidin bir sulu çözeltisi ya 100 ya da 1000 mg / kg'a topikal olarak uygulanmıştır ve bir başka sıçana, intravenöz enjeksiyonla (1 mg / kg) 2-etilheksanoik asit verilmiştir. İdrar, dışkı ve kan 96 saat boyunca çeşitli aralıklarla toplandı. Oral dozun yaklaşık yüzde 72 - 75'i 24 saat içinde idrarla atıldı ve 24 saat sonra yüzde 10'un altında atıldı. 14 (C) 'nin yaklaşık% 50'si, 1000 mg / kg'lık dozdan sonra% 20'ye karşı 100 mg / kg'lık dozdan sonra ilk 8 saatte atılmıştır. Dışkı atılımı, her iki dozun yüzde 7 ila 12'sini oluşturmuştur. İntravenöz enjeksiyondan sonra, l4'ün (C) yüzde 64'ü idrarla atıldı ve dışkılarda yüzde 2'di. Etiketlenmemiş 2-etilheksanoik asit (100 mg / kg) ile tekrarlanan dozaj idrarla idrarla ortadan kaldırılmanın idrarda hafifçe yüzde 55'e düşürdüğü, oysa atılımın ilk 24 saatte yüzde 15'e yükseldiği görüldü. Dermal uygulama sonrasında uygulanan dozun yaklaşık% 30'u ilk 24 saat boyunca idrarla atıldı ve ardından sırasıyla 100 ve 1000 mg / kg dozlarında 24 ve 96 saat arasında% 8 ve 17 oranında ektildi. Dışkı atılımı her iki doz seviyesi için de yüzde 7 idi. Deri absorpsiyonunun intravenöz uygulamaya göre% 63 ila 70 olduğu tahmin edilmektedir. Dermal uygulama sonrasında 14C pik seviyeleri uygulamadan yaklaşık 5.7 saat sonra ortaya çıkmış ve emilim yarılanma ömrü 3.2 saattir. Büyük idrar metabolitleri, 2-etilheksanoik asidin glukuronid, 2-etil-6-hidroksiheksanoik asit ve 2-etil-1,6-heksandioik asit glikuronidleri ve metabolize edilmemiş 2-etilheksanoik asiti kapsar. Her metabolitin oranları doz ve uygulama yolu ile değişti.
METABOLİZMA/METABOLİTLER
9 haftalık içme suyunda (günde 600 mg / kg) 2-etilheksanoik asit alan erkek Wistar sıçanlar, 2-etil-1,6-heksandioik asit, 2-etil-6-hidroksiheksanoik asit, beş diğer hidroksillenmiş Metabolitler ve iki lakton, doymamış 5,6-dehidro-2-etilheksanoik asit ve ana bileşik (kısmen gluküronik asit konjügatı olarak).
ÜRETİM YÖNTEMLERİ
Butyraldehitten aldol yolu ile üç aşamada üretilir: aldol yoğunlaşma; Karbon-karbon çift bağının hidrojenasyonu; Ve dallanmış zincirli doymuş aldehitin 2-etilheksanoik asite oksidasyonu.
2-Etilheksanoik asit, 2-etil-1-heksanol veya 2-etilheksanalin oksidasyonu ile üretilir; N-butiraldehid'in aldol kondenseasyonu ile oluşan 2-etil-2-heksenal'in hidrojenasyonu ile% 95 verimle elde edilir.
REAKTİVİTE PROFİLİ
ETYLHEXOIC ACID bir karboksilik asittir. Karboksilik asitler, bunları kabul edecek bir baz varsa hidrojen iyonları bağışlarlar. Bu şekilde hem organik (örneğin, aminler) hem de inorganik bazlarla reaksiyona girer. "Nötrleştirmeler" olarak adlandırılan bazlarla olan reaksiyonları, önemli miktarlarda ısının eşlik etmesine eşlik eder. Bir asit ile bir baz arasındaki nötralizasyon su artı bir tuz oluşturur. Altı veya daha az karbon atomuna sahip karboksilik asitler suda serbestçe veya orta derecede çözünür; Altıdan fazla karbona sahip olanlar suda az çözünürler. Çözünür karboksilik asit, hidrojen iyonları elde etmek için bir miktar sudan ayrışır. Karboksilik asitlerin solüsyonlarının pH'sı bu nedenle 7.0'dan düşüktür. Birçok çözülmeyen karboksilik asit, kimyasal bir baz içeren sulu solüsyonlarla hızlı reaksiyona girer ve nötrleştirme çözünür bir tuz oluşturduğu için çözünür. Sulu çözeltideki karboksilik asitler ve sıvı veya erimiş karboksilik asitler aktif metallerle reaksiyona girerek gazlı hidrojen ve bir metal tuzu oluşturabilir. Bu gibi reaksiyonlar ilkesel olarak katı karboksilik asitler için meydana gelir, ancak katı asit kuru kalırsa yavaş olur. "Çözünmeyen" karboksilik asitler bile havadan yeterli miktarda su emebilir ve demir, çelik ve alüminyum parçaları ve kapları korozyona uğratmak veya çözmek için yeterince çözülür. Diğer asitler gibi karboksilik asitler, gaz halindeki hidrojen siyanür oluşturmak için siyanür tuzlarıyla reaksiyona girer. Reaksiyon kuru, katı karboksilik asitler için daha yavaştır. Çözünmeyen karboksilik asitler, gaz halindeki hidrojen siyanürün serbest bırakılmasına neden olmak için siyanür çözeltileri ile reaksiyona girer. Yanıcı ve / veya toksik gazlar ve ısı, karboksilik asitlerin diazo bileşikleri, ditiyokarbamatlar, izosiyanatlar, merkaptanlar, nitritler ve sülfitler ile reaksiyona girmesiyle oluşur. Karboksilik asitler, özellikle sulu solüsyondaki sülfitler, nitritler, tiosülfatlar (H2S ve SO3 vermek üzere), dithionitler (SO2) ile yanıcı ve / veya toksik gazlar ve ısı üretmek için reaksiyona girer. Karbonatlar ve bikarbonatlar ile reaksiyonları, zararsız bir gaz (karbondioksit) üretir ancak yine de ısı verir. Diğer organik bileşikler gibi, karboksilik asitler güçlü oksitleyici ajanlarla oksitlenebilir ve güçlü indirgeyici ajanlarla indirgenebilir. Bu reaksiyonlar ısı üretir. Çok çeşitli ürünler mümkündür. Diğer asitler gibi, karboksilik asitler polimerizasyon reaksiyonlarını başlatabilir; Diğer asit gibi, genellikle kimyasal reaksiyonları katalize eder (hızını arttırırlar).
2-Ethylhexanoic acid is the organic compound with the formula CH3(CH2)3CH(C2H5)CO2H. It is a carboxylic acid that is widely used to prepare lipophilic metal derivatives that are soluble in nonpolar organic solvents. 2-Ethylhexanoic acid is a colorless viscous oil. It is supplied as a racemic mixture.
2-Ethylhexanoic acid is produced industrially in two steps from butyraldehyde. Aldol condensation of the aldehyde gives 2-ethylhexanal. Oxidation of the latter gives the carboxylic acid.
METAL ETHYLHEXANOATES
These lipophilic metal-containing derivatives are used in many ways as catalysts in polymerizations, oxidation (drying agents), and organic synthesis. The high solubility of these metal complexes is attributable to the long hydrocarbon chain and the presence of a chiral center which leads to mixtures of enantiomeric complexes. These metal complexes, which exist as mixtures of several diastereoisomers, are often described as salts. They are, however, not ionic but charge-neutral coordination complexes. Their structures are akin to the corresponding acetates.
GENERAL DESCRIPTION
2-Ethylhexanoic acid (EHXA, 2-EHA) is an industrially important aliphatic carboxylic acid. It is widely employed as a stabilizer and a wood preservative.
It has various industrial applications, such as:
• coolant in automotives
• synthetic lubricant
• wetting agent
• co-solvent
• drying of paints
• defoaming agent in pesticides
PHARMACOLOGY AND BIOCHEMISTRY
ABSORPTION, DISTRIBUTION AND EXCRETION
The disposition of di-2-(ethylhexyl)adipate in humans following administration of the stable isotope labeled test substance was investigated. Blood and urine samples were collected from six male volunteers following the administration of 46 mg of 2H10 labeled di-2-(ethylhexyl)adipate. Blood was collected at 0.5, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, and 12 hours after administration. Urine was collected for up to 96 hours after administration. No adverse effects were observed in any of the volunteers and no significant changes in biochemical or hematological parameters were seen. The plasma contained no parent molecule; however, the metabolite 2-ethylhexanoic-acid was detected, but levels were below the limit of quantitation. 2-ethylhexanoic-acid, as a conjugated product, was also the principal metabolite detected in urine. Urinary elimination of the di-2-(ethylhexyl)adipate metabolites peaked within 8 hours of dosing in all volunteers; beyond 36 hours, no metabolites were detected in urine. The conjugated 2-ethylhexanoic acid in urine accounted for an average of 8.6% of the administered dose. A further 3.5% of the dose was accounted for by 2-ethyl-5-hydroxyhexanoic acid, 2-ethylhexanedioic acid, 2-ethyl-5-keto-hexanoic acid, and 2-ethylhexanol. /It was/ concluded that 2-ethylhexanoic acid is an appropriate marker for biological monitoring in estimating the dietary di-2-(ethylhexyl)adipate intake as it is the major metabolite identified and as its rate of elimination is similar to that of other measured di-2-(ethylhexyl)adipate metabolites.
[2-14(C)-Hexyl]2-ethylhexanoic acid in corn oil was administered to female Fischer 344 rats either as a single oral gavage at 100 or 1000 mg/kg, or after 14 days of oral unlabeled 2-ethylhexanoic acid (100 mg/kg only). An aqueous solution of [2-14(C)-hexyl]2-ethylhexanoic acid was applied topically at either 100 or 1000 mg/kg and another group of rats received 2-ethylhexanoic acid by intravenous injection (1 mg/kg). Urine, feces, and blood were collected at various intervals for 96 hr. Approximately 72 to 75 percent of the oral dose was excreted in the urine within 24 hr, and <10 percent was excreted after 24 hr. About 50% of the 14(C) was excreted in the first 8 hr after the 100-mg/kg dose versus 20 percent after the 1000 mg/kg dose. Fecal excretion accounted for 7 to 12 percent of both doses. After intravenous injection, 64 percent of the l4(C) was excreted in the urine and 2 percent in the feces. Repeated dosing with unlabeled 2-ethylhexanoic acid (100 mg/kg) appeared to reduce the urinary elimination of 14(C) slightly to 55 percent in urine, whereas the fecal excretion increased to 15 percent in the first 24 hr. After dermal application, approximately 30 percent of the applied dose was excreted in the urine during the first 24 hr, followed by an additional 8 and 17 percent from 24 to 96 hr for the 100- and 1000-mg/kg doses, respectively. Fecal excretion was 7 percent for both dose levels. Dermal absorption was estimated to be 63 to 70 percent relative to intravenous administration. After dermal application, peak blood levels of 14C occurred about 5.7 hr after application and the absorption half-life was 3.2 hr. Major urinary metabolites included the glucuronide of 2-ethylhexanoic acid, the glucuronides of 2-ethyl-6-hydroxyhexanoic acid and 2-ethyl-1,6-hexanedioic acid, and unmetabolized 2-ethylhexanoic acid. The proportions of each metabolite changed with the dose and route of administration.
METABOLISM/METABOLITES
Male Wistar rats receiving 2-ethylhexanoic acid in drinking water (600 mg/kg daily) for 9 weeks eliminated 10 different metabolites, including 2-ethyl-1,6-hexanedioic acid, 2-ethyl-6-hydroxyhexanoic acid, five other hydroxylated metabolites and two lactones, the unsaturated 5,6-dehydro-2-ethylhexanoic acid, and parent compound (partly as the glucuronic acid conjugate).
METHODS OF MANUFACTURING
Produced by the aldol route from butyraldehyde in three steps: aldol condensation; hydrogenation of the carbon-carbon double bond; and oxidation of the branched-chain saturated aldehyde to 2-ethylhexanoic acid.
2-Ethylhexanoic acid is produced by oxidation of 2-ethyl-1-hexanol or 2-ethylhexanal; the latter is obtained in 95% yield by hydrogenation of 2-ethyl-2-hexenal, which is itself formed by the aldol condensation of n-butyraldehyde.
REACTIVITY PROFILE
ETHYLHEXOIC ACID is a carboxylic acid. Carboxylic acids donate hydrogen ions if a base is present to accept them. They react in this way with all bases, both organic (for example, the amines) and inorganic. Their reactions with bases, called "neutralizations", are accompanied by the evolution of substantial amounts of heat. Neutralization between an acid and a base produces water plus a salt. Carboxylic acids with six or fewer carbon atoms are freely or moderately soluble in water; those with more than six carbons are slightly soluble in water. Soluble carboxylic acid dissociate to an extent in water to yield hydrogen ions. The pH of solutions of carboxylic acids is therefore less than 7.0. Many insoluble carboxylic acids react rapidly with aqueous solutions containing a chemical base and dissolve as the neutralization generates a soluble salt. Carboxylic acids in aqueous solution and liquid or molten carboxylic acids can react with active metals to form gaseous hydrogen and a metal salt. Such reactions occur in principle for solid carboxylic acids as well, but are slow if the solid acid remains dry. Even "insoluble" carboxylic acids may absorb enough water from the air and dissolve sufficiently in it to corrode or dissolve iron, steel, and aluminum parts and containers. Carboxylic acids, like other acids, react with cyanide salts to generate gaseous hydrogen cyanide. The reaction is slower for dry, solid carboxylic acids. Insoluble carboxylic acids react with solutions of cyanides to cause the release of gaseous hydrogen cyanide. Flammable and/or toxic gases and heat are generated by the reaction of carboxylic acids with diazo compounds, dithiocarbamates, isocyanates, mercaptans, nitrides, and sulfides. Carboxylic acids, especially in aqueous solution, also react with sulfites, nitrites, thiosulfates (to give H2S and SO3), dithionites (SO2), to generate flammable and/or toxic gases and heat. Their reaction with carbonates and bicarbonates generates a harmless gas (carbon dioxide) but still heat. Like other organic compounds, carboxylic acids can be oxidized by strong oxidizing agents and reduced by strong reducing agents. These reactions generate heat. A wide variety of products is possible. Like other acids, carboxylic acids may initiate polymerization reactions; like other acids, they often catalyze (increase the rate of) chemical reactions.
