CAS NO: 107-22-2
METATAGS: 1,2-Ethanedione; Aurarez 136; Biformal; Biformyl; Cartabond GH; Cartabond GHF; Daicel GY 60; Diformyl; Ethanedial; Ethanedione; Glioxal; Glyfix CS 50; Glyoxal; Glyoxal 40L; Glyoxal aldehyde; Glyoxal T 40; Glyoxazal; Glyoxazal GX; Glyoxylaldehyde; Gohsezal P; GX; GX (aldehyde); Oxal; Oxalaldehyde; Permafresh 114; Protorez BLF-C; Glyxal; Glioksal; Gloxal; Glyozal; Oksalaldehit; Oxaldehyde; Gloxalaldehyde
Glyoxal, OCHCHO kimyasal formülü olan organik bir bileşiktir. Yeşil renkli bir gaz vermek üzere buharlaşıp sarı renkli bir sıvıdır. Glyoksal, en küçük dialdehittir (iki aldehid grubu). Yapısı tipik olarak gösterilenden daha karmaşıktır çünkü molekül hidratlar ve oligomerleşir. Endüstriyel olarak birçok ürünün öncüsü olarak üretilmektedir.
GLYOXAL ÜRETİMİ
Glyoxal ilk önce etanol ile nitrik asit reaksiyonu ile Alman-İngiliz kimyager Heinrich Debus (1824-1915) tarafından hazırlandı ve adlandırıldı.
Ticari glioksal, ya bir gümüş veya bakır katalizör (Laporte işlemi) varlığında etilen glikolün gaz-fazlı oksidasyonu veya asetaldehidin nitrik asit ile sıvı fazda oksidasyonu ile hazırlanır. Çoğunlukla Asya'daki kapasite fazlalığı nedeniyle, global fiyat etiketi kapasitesi 220.000 ton [açıklık gerekli], üretim oranları daha az. Çoğu üretim, gaz fazı oksidasyon yolu ile yapılır.
İlk ticari glioksal kaynak 1960 yılında lamotte'da başlamıştır. En büyük ticari kaynak BASF'dır ve Almanya'nın Ludwigshafen kentinde yılda yaklaşık 60.000 ton kullanılmaktadır. Diğer üretim alanları ABD ve Çin'de de mevcuttur. Ticari bulk glioksal yapılır ve suda% 40'lık bir solüsyon olarak rapor edilir.
Glyoksal, asetaldehit'in selenyum asit ile oksitlenmesiyle laboratuarda sentezlenebilir. Susuz glioksalın hazırlanması, katı glioksal hidrat (lar) ı fosfor pentoksit ile ısıtmak ve buharları bir soğuk tuzak içinde yoğuşturmayı gerektirir.
GLYOXAL UYGULAMA ALANLARI
Kaplanmış kağıt ve tekstil yüzeyleri, nişasta bazlı formülasyonlar için çapraz bağlayıcı olarak büyük miktarlarda glioksal kullanmaktadır. Kırışıklığa dayanıklı kimyasal işlemler için kullanılan bis (hidroksimetil) türevi vermek üzere formaldehitle reaksiyona giren 4,5-dihidroksi-2-imidazolidinonu elde etmek için üre ile yoğunlaşır. Polimer kimyasında bir çözündürücü ve çapraz bağlayıcı ajan olarak kullanılır:
-Proteinler (deri tabaklama işlemi)
-Kolajen
-Selüloz türevleri (tekstil)
-Hidrokolloidler
-Nişasta (kağıt kaplamalar)
Glyoksal, organik sentezde, özellikle imidazoller gibi heterosikllerin sentezinde değerli bir yapı taşıdır. Laboratuarda kullanılmak için uygun bir reaktif şekli, etilen glikol, 1,4-dioksan-2,3-diol ile bis (hemiasetal) 'dir. Bu bileşik piyasada mevcuttur.
Glyoxal solüsyonları histoloji için bir fiksatif olarak, yani hücreleri mikroskopta incelemek için koruyan bir yöntem olarak da kullanılabilir.
ÇÖZELTİDE SPESİFİKASYON
Glyoksal tipik olarak% 40'lık bir sulu çözelti halinde sağlanır. Diğer küçük aldehitler gibi, glioksal da hidrat oluşturur. Dahası, hidratlar, bir dizi oligomer vermek üzere yoğunlaşır; yapıları belirsiz kalır. Çoğu uygulama için, çözeltideki türlerin tam yapısı önemsizdir. En azından iki hidrat glioksal ticari olarak satılmaktadır:
Glioksal dimer dihidrat: [(CHO) 2] 2 [H2O] 2,1,4-dioksan-trans-2,3-diol (CAS 4845-50-5, m.p. 91-95 ° C),
Glioksal trimer dihidrat: [(CHO) 2] 3 (H20) 2 (CAS 4405-13-4).
1 M'den daha düşük konsantrasyonlarda, glioksal ağırlıklı olarak monomer veya hidratları, yani OCHCHO, OCHCH (OH) 2 veya (HO) 2CHCH (OH) 2 olarak varolduğu tahmin edilmektedir. 1 M üzerindeki konsantrasyonlarda dimerler hakimdir. Bu dimerler büyük ihtimalle [(HO) CH] 20CHCHO formülüyle dioksolandır. [8] Dimer ve trimer düşük çözünürlük nedeniyle çözeltiden 4 ° C'nin (40 ° F) altına çöker.
DİĞER OLAYLAR
Glyoxal, yemeklik yağlar ve yağlar yüksek sıcaklıklara ısıtıldığında oluşan iltihaplı bir bileşiktir.
Glyoksal, atmosferde bir eser gaz olarak gözlemlenmiştir, örn. Hidrokarbonların bir oksidasyon ürünü olarak. 1 ppb'ye kadar hacimce kirli bölgelerde hacimce 0-200 ppt'lik troposferik konsantrasyonlar bildirilmiştir.
Glyoxal is an organic compound with the chemical formula OCHCHO. It is a yellow-colored liquid that evaporates to give a green-colored gas. Glyoxal is the smallest dialdehyde (two aldehyde groups). Its structure is more complicated than typically represented because the molecule hydrates and oligomerizes. It is produced industrially as a precursor to many products.
PRODUCTION OF GLYOXOL
Glyoxal was first prepared and named by the German-British chemist Heinrich Debus (1824-1915) by reacting ethanol with nitric acid.
Commercial glyoxal is prepared either by the gas-phase oxidation of ethylene glycol in the presence of a silver or copper catalyst (the Laporte process) or by the liquid-phase oxidation of acetaldehyde with nitric acid. Global nameplate capacity is around 220,000 tons[clarification needed], with production rates less, due to overcapacity mostly in Asia. Most production is done via the gas-phase oxidation route.
The first commercial glyoxal source was in Lamotte, France, started in 1960. The single largest commercial source is BASF in Ludwigshafen, Germany, at around 60,000 tons per year. Other production sites exist also in the US and China. Commercial bulk glyoxal is made and reported as a 40%-strength solution in water.
Glyoxal may be synthesized in the laboratory by oxidation of acetaldehyde with selenious acid. The preparation of anhydrous glyoxal entails heating solid glyoxal hydrate(s) with phosphorus pentoxide and condensing the vapors in a cold trap.
APPLICATIONS OF GLYOXAL
Coated paper and textile finishes use large amounts of glyoxal as a crosslinker for starch-based formulations. It condenses with urea to afford 4,5-dihydroxy-2-imidazolidinone, which further reacts with formaldehyde to give the bis(hydroxymethyl) derivative used for wrinkle-resistant chemical treatments. It[clarification needed] is used as a solubilizer and cross-linking agent in polymer chemistry:
-proteins (leather tanning process)
-collagen
-cellulose derivatives (textiles)
-hydrocolloids
-starch (paper coatings)
Glyoxal is a valuable building block in organic synthesis, especially in the synthesis of heterocycles such as imidazoles. A convenient form of the reagent for use in the laboratory is its bis(hemiacetal) with ethylene glycol, 1,4-dioxane-2,3-diol. This compound is commercially available.
Glyoxal solutions can also be used as a fixative for histology, that is, a method of preserving cells for examining them under a microscope.
SPECIATION IN SOLUTION
Glyoxal is supplied typically as a 40% aqueous solution. Like other small aldehydes, glyoxal forms hydrates. Furthermore, the hydrates condense to give a series of oligomers, the structures of which remain uncertain. For most applications, the exact nature of the species in solution is inconsequential. At least two hydrates of glyoxal are sold commercially:
glyoxal dimer dihydrate: [(CHO)2]2[H2O]2, 1,4-dioxane-trans-2,3-diol (CAS 4845-50-5, m.p. 91-95 °C),
glyoxal trimer dihydrate: [(CHO)2]3(H2O)2 (CAS 4405-13-4).
It is estimated that, at concentrations less than 1 M, glyoxal exists predominantly as the monomer or hydrates thereof, i.e., OCHCHO, OCHCH(OH)2, or (HO)2CHCH(OH)2. At concentrations above 1 M, dimers predominate. These dimers are probably dioxolanes, with the formula [(HO)CH]2O2CHCHO.[8] Dimer and trimer can precipitate, due to lower solubility, from solution at below 4 °C (40 °F).
OTHER OCCURRENCES
Glyoxal is an inflammatory compound formed when cooking oils and fats are heated to high temperatures.
Glyoxal has been observed as a trace gas in the atmosphere, e.g. as an oxidation product of hydrocarbons. Tropospheric concentrations of 0-200 ppt by volume have been reported, in polluted regions up to 1 ppb by volume.
