Синоним: 1,2-пропандиолциклический карбонат, 4-метил-1,3-диоксолан-2-он; Номер CAS: 108-32-7; Эмпирическая формула: C4H6O3; Молекулярный вес: 102,09; Beilstein / REAXYS Номер: 107913

Номер ЕС: 203-572-1; Номер в леях MFCD00005385; Идентификатор вещества PubChem: 57648504

Другие названия: 4-Метил-1,3-диоксолан-2-он; Карбонат пропиленгликоля; Сложный эфир пропиленгликоля угольной кислоты, 1,3-диоксолан-2-он, 4-метил-; Угольная кислота, циклический эфир пропилена; Циклический метилэтиленкарбонат; Циклический пропиленкарбонат; Циклический 1,2-пропиленкарбонат; Циклический карбонат пропиленгликоля; 1-метилэтиленкарбонат; Карбонат 1,2-пропандиола; Циклический карбонат 1,2-пропандиола; 1,2-пропандиилкарбонат; 1,2-пропиленкарбонат; 4-метил-1,3-диоксолан-2-он; Карбонат 1,2-пропиленгликоля; 4-метил-1,3-диоксол-2-он; Дипропиленкарбонат; 4-метилдиоксалон-2; 4-метил-2-оксо-1,3-диоксолан; 1,2-PDC; Пропиленэфир киселиный углицит; Арконат пропиленкарбонат; ПК-HP; Solvenon PC; Texacar PC; Arconate 5000; Циклический метилэтиленовый эфир угольной кислоты; Угольная кислота, эфир пропилена; NSC 11784

Пропиленкарбонат (ПК) - это полярное апротонное вещество с очень похожими физико-химическими характеристиками на органические растворители, традиционно используемые для органического синтеза, такие как ацетонитрил и ацетон.

Таким образом, ПК начинает использоваться как «зеленый» экологически чистый альтернативный растворитель для химических преобразований. ПК - это малотоксичная, некоррозионная бесцветная жидкость с высокой температурой кипения и низким давлением пара.

Он биоразлагаемый и экономичный, что позволяет его широко использовать. ПК может быть получен реакцией между эпоксидом пропилена и диоксидом углерода со 100% атомной экономией. Простое получение эпоксида пропилена и использование доступного, обильного, экономичного и возобновляемого источника углерода, такого как CO2, делают этот процесс одним из лучших способов синтеза ПК.

Поэтому в этом обзоре мы представляем многочисленные каталитические системы, которые были изучены для повышения эффективности этой реакции. Некоторые интересные примеры реакций с использованием ПК можно найти в литературе, из которых мы обсуждаем асимметричное гидрирование, гидросилилирование, асимметричные альдольные реакции, асимметричный синтез циангидринов, синтез гетероциклических соединений, таких как бисиндол и тетрагидрохинолин, гидроацилирование алкинов, α реакции гидразирования, окисления, реакция Соногашира, аллильное алкилирование и асимметричное аминирование, реакция Хека, ферментативное кинетическое разрешение и реакции изомеризации-гидроформилирования.

Ключевые слова: пропиленкарбонат, диэфиры угольной кислоты, зеленая химия, зеленый растворитель, органический синтез, окружающая среда.

Использование: Карбонат пропилена (ПК) - это прозрачный полярный растворитель, не содержащий летучих органических соединений, имеющий высокие температуры кипения и вспышки. Пропиленкарбонат (ПК) представляет собой сложный эфир карбоната, полученный из пропиленгликоля, обладающий низкой токсичностью и слабым эфирным запахом. Карбонат пропилена (ПК) стабилен в большинстве условий, не гигроскопичен и не вызывает коррозии. Он особенно хорошо подходит для применений, требующих белого продукта или высокой чистоты. Его можно использовать в косметике и средствах личной гигиены; в основном в составе макияжа, в первую очередь губной помады, теней и туши для ресниц, а также в средствах для очищения кожи.

Использование: Пропиленкарбонат используется в различных синтезах и применениях в качестве полярного апротонного растворителя. Его также можно найти в некоторых адгезивах, средствах для удаления краски, косметике и использовать в качестве пластификатора.

Описание

Общее описание

Пропиленкарбонат можно синтезировать из оксида пропилена и CO2. Оптически активная форма пропиленкарбоната может быть получена в результате реакции между CO2 и рацемическими эпоксидами.

Разложение пропиленкарбоната на графитовом электроде в литиевых батареях приводит к образованию интеркалированного соединения лития.

Пропиленкарбонат представляет собой циклический карбонат, который обычно используется в качестве растворителя и промежуточного соединения в органическом синтезе.

Он рассматривается как потенциальный электрохимический растворитель из-за его низкого давления пара, высокой диэлектрической проницаемости и высокой химической стабильности.

заявка

Пропиленкарбонат можно использовать в качестве растворителя для асимметричного гидрирования нефункционализированных олефинов.

Пропиленкарбонат (часто сокращенно ПК) - это органическое соединение с формулой C4H6O3. Это циклический карбонатный эфир, полученный из пропиленгликоля.

Эта бесцветная жидкость без запаха используется в качестве полярного апротонного растворителя.

Пропиленкарбонат является хиральным, но в большинстве случаев используется исключительно как рацемическая смесь.

Подготовка

Хотя многие органические карбонаты производятся с использованием фосгена, пропилен и этиленкарбонаты являются исключением.

В основном их получают карбонизацией эпоксидов (эпоксипропан или оксид пропилена):

CH3CHCH2O + CO2 → CH3C2H3O2CO

Этот процесс особенно привлекателен, поскольку при производстве этих эпоксидов используется диоксид углерода. Таким образом, эта реакция является хорошим примером зеленого процесса.

Соответствующая реакция 1,2-пропандиола с фосгеном является сложной, давая не только пропиленкарбонат, но и олигомерные продукты.

Пропиленкарбонат также можно синтезировать из мочевины и пропиленгликоля над ацетатом цинка.

Приложения

Как растворитель

Пропиленкарбонат используется как полярный апротонный растворитель. Он имеет высокий молекулярный дипольный момент (4,9 Д), значительно выше, чем у ацетона (2,91 Д) и этилацетата (1,78 Д).

Например, можно получить калий, натрий и другие щелочные металлы путем электролиза их хлоридов и других солей, растворенных в пропиленкарбонате.

Из-за своей высокой диэлектрической проницаемости, равной 64, он часто используется в качестве компонента с высокой диэлектрической проницаемостью электролитов в литиевых батареях, обычно вместе с растворителем с низкой вязкостью (например, диметоксиэтаном).

Его высокая полярность позволяет ему создавать эффективную сольватную оболочку вокруг ионов лития, тем самым создавая проводящий электролит.

Однако он не используется в литий-ионных батареях из-за его разрушающего воздействия на графит.

Карбонат пропилена также можно найти в некоторых клеях, средствах для удаления краски и в косметике. Он также используется как пластификатор.

 Пропиленкарбонат также используется в качестве растворителя для удаления CO2 из природного газа и синтез-газа, где H2S также не присутствует.

Это применение было разработано компаниями El Paso Natural Gas Company и Fluor Corporation в 1950-х годах для использования на газовом заводе округа Террелл в Западном Техасе, ныне принадлежащем Occidental Petroleum.

Другие

Пропиленкарбонатный продукт также может быть преобразован в другие карбонатные эфиры путем переэтерификации (см. Карбонатный эфир # Карбонатная переэтерификация).

В масс-спектрометрии с ионизацией электрораспылением пропиленкарбонат добавляют в растворы с низким поверхностным натяжением для увеличения заряда аналита.

В реакции Гриньяра пропиленкарбонат (или большинство других карбонатных эфиров) можно использовать для создания третичных спиртов.

Название ИЮПАК: 4-метил-1,3-диоксолан-2-он

Другие названия: (R, S) -4-Метил-1,3-диоксолан-2-он; Циклический пропиленкарбонат; Пропиленовый эфир угольной кислоты; Циклический 1,2-пропиленкарбонат; Циклический карбонат пропиленгликоля; 1,2-пропандиолкарбонат

4-метил-2-оксо-1,3-диоксолан; Arconate 5000; Texacar PC

Номер CAS: 108-32-7

Свойства

Химическая формула: C4H6O3

Молярная масса: 102,089 г · моль − 1.

Внешний вид: бесцветная жидкость.

Плотность: 1,205 г / см3

Температура плавления: -48,8 ° C

Температура кипения: 242 ° C

Растворимость в воде: очень растворим (240 г / л при 20 ° C)

Показатель преломления (nD): 1,4189

Номер CAS: 108-32-7

Порядковый номер ЕС: 607-194-00-1

Номер ЕС: 203-572-1

Формула холма: C₄H₆O₃

Молярная масса: 102,09 г / моль.

Код ТН ВЭД: 2920 90 10

Физико-химическая информация

Температура кипения: 243 ° C (1013 гПа)

Плотность: 1,20 г / см3 (20 ° C)

Предел взрываемости: 1,8 - 14,3% (В)

Температура вспышки: 123 ° C

Температура возгорания: 435 ° C

Точка плавления: -49 ° C

Значение pH: 7,0 (200 г / л, H2O, 20 ° C)

Давление пара: 0,04 гПа (20 ° C)

Кинематическая вязкость: 1,4 мм2 / с (43 ° C)

Растворимость: 240 г / л

Токсикологическая информация

LD 50 перорально: LD50 Крыса> 5000 мг / кг

LD 50 через кожу: LD50 Кролик> 20000 мг / кг

ПРОМЫШЛЕННОЕ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ:

Клеи и герметики

Компонент в литий-ионном электролите

Промежуточные звенья

Ионообменные агенты

Смазочные материалы и присадки к смазочным материалам

Покрасить

Добавки для красок и покрытий, не относящиеся к другим категориям

Фоточувствительные химические вещества

Пластификаторы

Растворители (которые входят в состав продукта или смеси)

Способы изготовления

Наиболее важным и универсальным методом получения карбонатов является фосгенирование гидроксисоединений.

За последние 20 лет появилась тенденция производить карбонаты без использования фосгена.

Преимущество этого метода состоит в том, что он позволяет избежать использования высокотоксичного фосгена, а также значительно дешевле.

Каталитическое введение СО2 с оксиранами непосредственно дает пятичленный циклический карбонат.

Оксираны, такие как оксид этилена и оксид пропилена, подвергаются внедрению при ~ 150-175 ° C под давлением с помощью катализатора на основе соли четвертичного аммония с получением этиленкарбоната и пропиленкарбоната соответственно.

Диполярный апротонный растворитель пропиленкарбоната - это высокоэффективный растворитель нового поколения.

Пропиленкарбонат хорошо работает в самых разных областях применения благодаря своей превосходной растворяющей способности и смешиваемости с водой. Это более безопасная альтернатива широко используемым диполярным апротонным растворителям, таким как NMP (N-метилпирролидон), DMAc (диметилацетамид), DMSO (диметилсульфоксид), DMF (диметилформамид) и ацетонитрил, некоторые из которых сталкиваются с повышенным нормативным давлением.

Ключевые преимущества

Отличная производительность в различных приложениях

Отличная замена NMP и NEP

Благоприятный профиль безопасности, здоровья и окружающей среды

Покрытие из полиуретановой дисперсии (PUD)

Пропиленкарбонат - это более эффективный и безопасный сорастворитель для полиуретанов на водной основе. Эффективен как растворитель и коалесцент для рынка PUD,

Пропиленкарбонат также может быть эффективной заменой NMP. Он может обеспечить не только гибкость рецептуры, но и благоприятный профиль безопасности, здоровья и окружающей среды.

Propylene Carbonte - это более эффективный и безопасный сорастворитель для полиуретанов на водной основе. Эффективен как растворитель и коалесцент для рынка PUD

Очистители и средства для удаления краски

При использовании в очистителях и средствах для снятия краски пропиленкарбонат продемонстрировал свою эффективность в качестве замены NMP.

Высокая растворяющая способность может повысить эффективность промышленных чистящих составов. Карбонат пропилена можно использовать для очистки форм или инструментов, связанных с пенополиуретаном, полимером, полиэфиром или эпоксидными смолами.

Более низкая летучесть пропиленкарбоната способствует снижению воздействия на рабочих и окружающей среды.

Фармацевтический синтез

Пропиленкарбонат можно рассматривать как среду для проведения различных химических реакций, таких как производство фармацевтических препаратов. В таких приложениях он может заменить такие растворители, как NMP, NEP, DMF и DMAc.

Безопасность

Клинические исследования показывают, что пропиленкарбонат не вызывает раздражения или сенсибилизации кожи при использовании в косметических препаратах, тогда как при использовании в неразбавленном виде наблюдается умеренное раздражение кожи.

У крыс, получавших пропиленкарбонат, подвергшихся воздействию пара или неразбавленной жидкости, значительных токсических эффектов не наблюдалось.

В США пропиленкарбонат не регулируется как летучие органические соединения (ЛОС), потому что он не вносит значительного вклада в образование смога и потому, что его пары не известны или не подозреваются в том, что они вызывают рак или другие токсические эффекты.

PROPYLENE CARBONATE

108-32-7

4-Methyl-1,3-dioxolan-2-one

1,2-Propylene carbonate

1,2-Propanediol cyclic carbonate

1,3-Dioxolan-2-one, 4-methyl-

Cyclic propylene carbonate

Texacar PC

Arconate 5000

1,2-Propanediol carbonate

1-Methylethylene carbonate

Cyclic 1,2-propylene carbonate

Dipropylene carbonate

1,2-Propanediyl carbonate

4-Methyldioxalone-2

Propylene glycol cyclic carbonate

Cyclic methylethylene carbonate

4-Methyl-2-oxo-1,3-dioxolane

Carbonic acid, propylene ester

Carbonic acid, cyclic propylene ester

NSC 11784

Propylenester kyseliny uhlicite

Carbonic acid cyclic methylethylene ester

HSDB 6806

EINECS 203-572-1

Propylene carbonate [NF]

Carbonic acid, cyclic propylene ether

Propylenester kyseliny uhlicite [Czech]

BRN 0107913

AI3-19724

4-methyl-1,3-dioxolane-2-one

Propylene carbonate (NF)

Propylene carbonate, 99.5%

CAS-108-32-7

PC-HP

Propylene carbonate, 99.5%, anhydrous, AcroSeal(R)

Propylene carbonate [USAN]

Solvenon PC

propylen carbonate

MFCD00005385

Carbonic acid propylene

1, 3-Dioxolan-2-one, 4-methyl-

1,2-Propanediol cyclic carbonate

1,3-Dioxolan-2-one, 4-methyl- [ACD/Index Name]

107913

108-32-7 [RN]

4-Methyl-1,3-dioxol-2-one [ACD/IUPAC Name]

4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on [German] [ACD/IUPAC Name]

4-Methyl-1,3-dioxolan-2-one [ACD/IUPAC Name]

4-Méthyl-1,3-dioxolan-2-one [French] [ACD/IUPAC Name]

4-Methyl-2-oxo-1,3-dioxolane

8D08K3S51E

Arconate 1000

Carbonic acid cyclic 1,2-propylene ester

Carbonic acid, cyclic propylene ether

Cyclic propylene carbonate

FF9650000

Jeffsol PC

MFCD00005385 [MDL number]

PC

PC-HP

Propylene carbonate [Wiki]

Propylene glycol cyclic carbonate

UNII:8D08K3S51E

(4S)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-one [ACD/IUPAC Name]

(R)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-one

(S)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-one

[108-32-7]

1,2-PDC

1,2-PROPANEDIOL CARBONATE

1,2-Propanediyl carbonate

1,2-PROPYLENE CARBONATE

1,2-Propylene glycol carbonate

1,2-Propylene-d6 Carbonate

1-Methylethylene carbonate

2-(Piperidin-4-yl)acetonitrile

202480-74-8 [RN]

2-Oxo-4-methyl-1,3-dioxolane

4-METHYL-1,3-DIOXOLANE-2-ONE

Arconate 5000

Arconate propylene carbonate

Carbonic acid cyclic methylethylene ester

Carbonic acid, cyclic propylene ester

Carbonic acid, propylene ester

CYCLIC 1,2-PROPYLENE CARBONATE

Cyclic methylethylene carbonate

Dipropylene carbonate

propylenecarbonate

Propylenester kyseliny uhlicite [Czech]

Propylenester kyseliny uhlicite

Solvenon PC

Texacar PC

WLN: T5OVOTJ D

OTHER LANGUAGES

(propán-1,2-diyl)-karbonát (sk)

4-metil-1,3-diossolan-2-one (it)

4-metylo-1,3-dioksolan-2-on (pl)

carbonate de propylène (fr)

carbonato de propileno (es)

carbonato de propileno (pt)

carbonato di propilene (it)

propilen carbonat (ro)

propilen karbonat (hr)

propilen karbonat (sl)

propilenkarbonatas (lt)

propilén-karbonát (hu)

propilēnkarbonāts (lv)

propyleencarbonaat (nl)

Propyleenikarbonaatti (fi)

propylencarbonat (da)

Propylencarbonat (de)

propylenkarbonat (no)

propylenkarbonat (sv)

propylenkarbonát (cs)

Propüleenkarbonaat (et)

węglan glikolu propylenowego (pl)

węglan propano-1,2-diylu (pl)

ανθρακικό προπυλένιο (el)

пропилен карбонат (bg)

CAS names

1,3-Dioxolan-2-one, 4-methyl-

Other

IUPAC names

1,2-Propanediol cyclic carbonate

1,2-Propylencarbonat

1,3-Dioxolan-2-one, 4-methyl-

1,3-dioxolan-2-one, 4-methyl-

2-(carboxyoxy)-1-methylethyl carbonate

4-methyl-1, 3-dioxolan-2-one

4-Methyl-1,3-Dioxolan-2-One

4-Methyl-1,3-dioxolan-2-one

4-methyl-1,3-dioxolan-2-one

propylen carbonate

Propylencarbonat

Propylencarbonate

PROPYLENE CARBONATE

Propylene Carbonate

Propylene carbonate

propylene carbonate

Propylene Carbonate

Propylene carbonate

propylene carbonate

Propylene carbonate 

Trade names

1,2-Propanediol carbonate

1,2-Propanediol cyclic carbonate

1,2-Propylene carbonate

1,3-Dioxolan-2-one, 4-methyl- (9CI)

1-Methylethylene carbonate

4-Methyl-1,3-dioxolan-2-one

4-Methyl-2-oxo-1,3-dioxolane

Cyclic 1,2-propylene carbonate

Cyclic methylethylene carbonate

Cyclic propylene carbonate

PC

Propylencarbonat

PROPYLENE CARBONATE

Propylene Carbonate

Propylene carbonate

Propylene glycol cyclic carbonate

Other identifiers: 104083-03-6

CAS number:104083-03-6

Deleted CAS number:108-32-7

CAS number: 127128-76-1

CAS number: 127128-76-1

Deleted CAS number:30141-77-6

CAS number:30141-77-6

Deleted CAS number:607-194-00-1