2-BROMOPROPAN
2-Bromopropan, moleküler formülü C₃H₇Br olan berrak, renksiz, uçucu bir sıvı ve organobromin bileşiğidir ve esas olarak organik sentezde moleküllere izopropil grupları sokmak için alkile edici bir madde olarak kullanılır.
2-Bromopropan, ilaç, tarım kimyasalları ve özel kimyasalların üretiminde yaygın olarak kullanılır ve eter, amin, Grignard reaktifleri ve diğer organik türevlerin sentezinde çok yönlü bir reaktif olarak kullanılır.
2-Bromopropan, kullanışlı olmasına rağmen yanıcılığı, toksisitesi ve merkezi sinir sistemi depresyonuna neden olma potansiyeli nedeniyle önemli sağlık ve çevre riskleri oluşturur ve sıkı kullanım ve güvenlik önlemleri gerektirir.
CAS Numarası: 75-26-3
EC Numarası: 200-855-1
Moleküler Ağırlık: 122.99
Kimyasal formül: C3H7Br
Eş anlamlılar: 2-Bromopropan, 75-26-3, İZOPROPİL BROMÜR, Propan, 2-bromo-, İzopropilbromür, 2-BROMO-PROPAN, 2-bromo propan, UNII-R651XOV97Z, R651XOV97Z, MFCD00000147, sec-Propil bromür, CCRIS 7919, HSDB 623, EINECS 200-855-1, UN2344, i-propilbromür, AI3-18127, 2-brompropan, izo-propilbromür, i-propil bromür, 2-bromanilpropan, 2-propil bromür, 1-izopropilbromür, izo-propil bromür, i-PrBr, izo-C3H7Br, 1-bromo-1-metiletan, 2-Bromopropan, %99, EC 200-855-1, 2-Bromopropan, 2-Bromopropan, >=%99, DSSTox_CID_10197, DSSTox_RID_78840, DSSTox_GSID_30197, SCHEMBL10251, CHEMBL451810, DTXSID7030197, 2-Bromopropan, analitik standart, AMY37129, ZINC2041293, Tox21_200356, BBL027287, BR1118, STL146524, AKOS000119846, MCULE-4068304617, CAS-75-26-3, NCGC00091451-01, NCGC00091451-02, NCGC00257910-01, VS-08520, 2-Bromopropan, purum, >=%99,0 (GC), B0639, FT-0611602, D87619, A838364, Q209323, J-508539, F0001-1897, 200-855-1, 2-Bromopropan, 2-Bromopropan, 2-Bromo-propan, 2-Brompropan, 75-26-3, İzopropil Bromür, Propan, 2-bromo-, 1219799-22-0, 18668-72-9, 2-bromopropan radikal katyonu, 2-Bromopropan|İzopropil bromit, 2-Bromopropan-1,1,1,2-d4, 2-Bromopropan-1,1,1,3,3,3-d6, 2-Bromopropan-1,1,1-d3, 2-Bromopropan-2-d1, 2-BroMopropan--d4, 2-bromopropan-d6, 2-Bromopropan-d7, 39091-63-9, 3-Bromo-1-bütin, 4067-80-5, 52809-76-4, 688361-45-7, izo-C3H7Br, izo-Propil bromür, İzopropil bromür, İzopropilbromür, sek-Propil bromür, VS-08520
2-Bromopropan, tatlı, eter benzeri bir kokuya sahip, berrak, renksiz ve uçucu bir sıvıdır.
2-Bromopropan, kimyasal formülü C₃H₇Br olan bir organobromin bileşiğidir ve alkil halojenürler sınıfına aittir.
2-Bromopropan, esas olarak organik sentezde alkilasyon maddesi olarak kullanılır ve burada nükleofilik ikame reaksiyonları yoluyla çeşitli moleküllere izopropil grubu sokar.
2-Bromopropan, ilaç, tarım kimyasalları ve özel kimyasalların üretiminde değerli bir ara üründür.
Yüksek reaktivitesi ve nispeten basit yapısı nedeniyle 2-Bromopropan, laboratuvar ortamlarında eter, amin ve diğer türevlerin sentezi için sıklıkla kullanılır.
2-Bromopropan suda sınırlı çözünürlüğe sahiptir ancak alkoller, eterler ve kloroform gibi çoğu organik çözücüyle karışabilir.
2-Bromopropan yararlı olmasına rağmen yanıcı ve toksik olduğundan, ciltte, gözlerde ve solunum yollarında tahrişe neden olabileceğinden dikkatli kullanılmalıdır.
Uzun süreli maruziyet veya uygunsuz kullanım, merkezi sinir sistemi depresyonu da dahil olmak üzere ciddi sağlık risklerine yol açabilir.
Bu nedenle, 2-Bromopropan'ın endüstriyel veya laboratuvar ortamlarında kullanımı sırasında uygun kişisel koruyucu ekipman ve havalandırma gereklidir.
2-Bromopropan, CH3CHBrCH3 formülüne sahip halojenli hidrokarbondur.
2-Bromopropan renksiz bir sıvıdır.
2-Bromopropan, organik sentezde izopropil fonksiyonel grubunun tanıtılması için kullanılır.
2-Bromopropan, izopropanolün hidrobromik asitle ısıtılmasıyla hazırlanır.
2-Bromopropan, C3H7Br moleküler formülü ve 122.99168 moleküler ağırlığı ile 75-26-3, 2-bromo-propan, 2-Bromopropan, Propan-2-bromo olarak da bilinir.
2-Bromopropan, izopropil alkolün HBr ile ısıtılmasıyla üretilir ve renksiz sıvı formda bulunur.
2-Bromopropan'ın bazı özellikleri şunlardır: 59-60°C Kaynama Noktası, -89,0°C Erime Noktası, 20°C/4°C'de 1,31 Yoğunluk/Özgül Ağırlık, kloroform, eter, alkol, benzen ile karışabilir çözünürlük; asetonda ve suda hafif çözünürlük (20°C'de 3.180 mg/L).
Ayrıca, 2-Bromopropan'ın erime noktasındaki Yüzey Gerilimi 3,5348X10-2 N/m, Buhar Yoğunluğu 4,27 (Hava=1) ve 25°C'de Buhar Basıncı 216 mm Hg'dir.
2-Bromopropan, CH3CHBrCH3 formülüne sahip halojenli hidrokarbondur.
2-Bromopropan renksiz bir sıvıdır.
2-Bromopropan, organik sentezde izopropil fonksiyonel grubunun tanıtılması için kullanılır.
2-Bromopropan, izopropanolün hidrobromik asitle ısıtılmasıyla hazırlanır.
2-Bromopropan, organik sentezde izopropil fonksiyonel grubunun tanıtılması için kullanılır.
Spectrum tarafından tedarik edilen derecelendirilmemiş ürünler, genel endüstriyel kullanım veya araştırma amaçları için uygun bir dereceyi gösterir ve genellikle insan tüketimi veya terapötik kullanım için uygun değildir.
2-Bromopropan, arginin tayini hariç, dimetilsülfoksit/sodyum hidritte çözünen amino asitler için yararlı bir reaktif olduğu kanıtlanmıştır.
Asitlerin diazometanla metilasyonu, eser oluşumuna rağmen metabolik profilleme için de kullanılmıştır.
Meyve sularında bulunan çok işlevli asitlerin reçine aracılı metilasyonu da başarılı olmuştur.
Meyve sularından anyonik iyon değişim reçinelerine tutularak izole edilen fumarik, süksinik, malik, tartarik, izositrik ve sitrik asitler, süperkritik karbondioksit ve asetonitril ortamında metil iyodür ile reaksiyona sokularak verimli bir şekilde metil esterlere dönüştürülebilmektedir.
Serumda kısa zincirli yağ asitlerinin bile analizini sağlamak için benzil bromür ile bir prosedür geliştirilmiştir.
Bu, serum ve idrar organik asit profillemesinde başarıyla kullanılmıştır.
Bu yöntem sitrik asit veya şekerle ilgili asitler için kullanılamaz.
2-Bromopropan'a maruz kalmanın erkeklerde ve kadınlarda olumsuz üreme etkilerine yol açtığı bildirilmiştir.
Ayrıca annenin formaldehit maruziyetinin gebe kalmada gecikme ve düşükle ilişkili olduğunu, trinitrotoluen veya trikloroetilene maruziyetinin ise erkeklerin üreme sağlığı açısından zararlı olabileceğini ileri süren bazı raporlar da bulunmaktadır.
Formamid, dimetilformamid ve n-metil-2-pirolidonun laboratuvar hayvanlarında fetotoksik ve teratojenik etkilere neden olduğu gösterilmiştir, ancak insanlardaki etkilerine ilişkin veri yoktur.
Özetle, epidemiyolojik kanıtlar, annelerin çözücülere yüksek oranda maruz kalmasının gelişmekte olan fetüs için tehlike oluşturabileceğini ve kadın doğurganlığını bozabileceğini göstermektedir.
Erkek doğurganlığına ilişkin sonuçlar daha az kesindir.
Tek tek çözücülerle ilgili bulgular da dikkatli yorumlanmalıdır, çünkü birden fazla maddeye aynı anda maruz kalmak, 2-Bromopropanın belirli bir bileşiğe olumsuz etki atfetmesini zorlaştırır.
Bununla birlikte çalışma sonuçları bazı glikol eterler, tetrakloroetilen, toluen, benzen ve karbon disülfürün üreme üzerine olumsuz etkilerini desteklemektedir.
2-Bromopropan, organik çözücülere maruziyeti en aza indirmek için ihtiyatlı bir davranış olacaktır.
2-Bromopropan, moleküler formülü C₃H₇Br ve molekül ağırlığı yaklaşık 122,99 g/mol olan bir organobromin bileşiğidir.
2-Bromopropan, tatlı, eter benzeri bir kokuya sahip renksiz, yanıcı, uçucu bir sıvı olarak görünür ve ikincil bir karbona bağlı bir brom atomunun varlığı nedeniyle genellikle bir alkil halojenür olarak sınıflandırılır.
2-Bromopropan, esas olarak organik sentezde alkilleyici bir madde olarak kullanılır; burada nükleofillerle reaksiyona girerek izopropil grubunu çeşitli moleküllere sokar ve böylece ilaçlar, tarım kimyasalları, boyalar ve yüzey aktif maddeler için ara ürünlerin üretimini kolaylaştırır.
2-Bromopropanın yüksek elektrofilisitesi onu özellikle SN2 ikame reaksiyonlarında, özellikle de laboratuvar ölçeğinde eter, amin ve diğer ikame edilmiş organiklerin sentezinde kullanışlı hale getirir.
2-Bromopropan suda az çözünür, ancak alkoller, eterler, kloroform ve aseton gibi organik çözücülerle iyi karışır.
2-Bromopropan, karmaşık moleküler yapılarda karbon-karbon bağlarının oluşumu için gerekli olan organomagnezyum bileşiklerinin öncüsü olarak görev yapan Grignard reaktiflerinin hazırlanmasında yaygın olarak kullanılır.
2-Bromopropan, sentezdeki rolünün yanı sıra polimer kimyasında ve alev geciktiriciler ile plastikleştiricilerin üretiminde de kullanılır.
Faydalı olmasına rağmen 2-Bromopropan önemli sağlık ve güvenlik tehlikeleri oluşturmaktadır.
2-Bromopropan, solunduğunda, yutulduğunda veya cilt ile temasında toksiktir ve maruz kalındığında gözlerde, ciltte ve solunum yollarında tahrişe ve baş ağrısı, baş dönmesi veya uyuşukluk gibi semptomlara neden olabilir.
Uzun süreli veya yüksek düzeyde maruziyet merkezi sinir sistemini baskılayabilir ve potansiyel olarak karaciğer veya böbrek hasarına yol açabilir.
2-Bromopropan aynı zamanda uçucu özelliği ve serbest radikal oluşturma potansiyeli nedeniyle büyük miktarlarda salındığında hava kirliliğine ve ozon tabakasının incelmesine neden olabileceğinden çevresel bir tehlike olarak da kabul edilmektedir.
Ayrıca, belirli koşullar altında 2-Bromopropan, özellikle yüksek sıcaklıklarda veya kapalı, havalandırması zayıf alanlarda hava ile patlayıcı karışımlar oluşturabilir.
Bu risklerden dolayı, 2-Bromopropan'ı eldiven, gözlük ve laboratuvar önlüğü gibi uygun kişisel koruyucu ekipman (KKE) kullanarak kullanmak ve tüm işlemleri iyi havalandırılan bir davlumbazda gerçekleştirmek esastır.
Depolama, ısı kaynaklarından, oksitleyici maddelerden ve doğrudan güneş ışığından uzakta, sıkıca kapatılmış kaplarda yapılmalıdır.
Tehlikeli yapısına rağmen, sorumlu bir şekilde ve uygun önlemlerle kullanıldığında 2-Bromopropan, modern sentetik organik kimyada çok yönlü ve değerli bir reaktif olmaya devam etmektedir.
2-Bromopropan Piyasasına Genel Bakış:
2-Bromopropan için küresel pazar, özellikle ilaçlar, tarım kimyasalları ve özel kimyasal sentezlerdeki talep nedeniyle niş ancak önemli bir pazardır.
Önemli bir alkilasyon maddesi ve ara madde olarak 2-Bromopropan, yüksek saflıkta reaktiflerin gerekli olduğu ince kimya endüstrilerinde önemli bir değere sahiptir.
Özellikle gelişmekte olan ekonomilerde ilaç sektöründeki büyüme, izopropile edilmiş öncüller gerektiren aktif ilaç bileşenlerinin (API) üretiminin artması nedeniyle pazarı olumlu yönde etkilemiştir.
Ayrıca, tarım kimyasalları üreticileri, daha yüksek verimlilik ve daha düşük çevresel kalıcılığa sahip yeni nesil pestisit ve herbisitleri sentezlemek için 2-Bromopropan'ı kullanıyorlar.
Pazar coğrafi olarak Kuzey Amerika, Avrupa ve özellikle 2-Bromopropanın yerel ve ihracat ihtiyaçları için üretildiği ve tüketildiği Hindistan ve Çin olmak üzere Asya-Pasifik'in bazı bölgeleri tarafından domine edilmektedir.
Ancak 2-Bromopropanın kullanımı, toksisite, yanıcılık ve potansiyel çevresel tehlikeler konusundaki endişeler nedeniyle birçok ülkede düzenlemelere tabidir ve bu durum, daha sıkı düzenleyici ortamlarda pazar genişlemesini sınırlayabilir.
Ayrıca, artan çevresel farkındalık ve yeşil kimya alternatiflerine olan talep, bazı üreticileri biyobazlı veya daha az tehlikeli ikameleri araştırmaya yöneltiyor.
Bununla birlikte, 2-Bromopropan, araştırma ve endüstriyel sentezde istikrarlı bir talep görmeye devam ediyor ve piyasa katılımcıları güvenli kullanım, uygun maliyetli üretim ve küresel güvenlik standartlarına uyumu sağlamaya odaklanıyor.
2-Bromopropan pazarının geleceği muhtemelen düzenleyici gelişmelere, teknolojik ilerlemelere ve özel sentez sektörlerinin değişen ihtiyaçlarına bağlı olacaktır.
İlaç, boya ve diğer organik maddelerin sentezi.
2-Bromopropan, çeşitli Buchwald ligandlarının sentezinde olduğu gibi izopropil grubunun tanıtılmasında kullanılan genel bir reaktiftir.
2-Bromopropan ayrıca lamellarin D, lamellarin H, ningalin B ve (±)-dikroanal'ın toplam sentezinde başlangıç materyali olarak da kullanılabilir.
2-Bromopropan, organik sentezde alkilleyici ajan olarak görev yapar.
2-Bromopropan ayrıca alkillenmiş aminler ve alkillenmiş metalik bileşiklerin oluşumunda ara madde olarak kullanılır.
Ayrıca 2-Bromopropan, endüstriyel temizlik, yağ giderme, metal işleme ve terbiye, elektronik, havacılık ve uzay sanayi, aerosoller, tekstil, yapıştırıcılar ve mürekkepler için bir çözücü görevi görür.
Ayrıca 2-Bromopropan, organik sentezlerde izopropil fonksiyonel grubunun tanıtılmasında kullanılır.
2-Bromopropan freon yerine kullanılır.
2-Bromopropan organik sentezlerde kullanılır.
2-Bromopropan ilaç, boya ve diğer organiklerin sentezinde kullanılır.
2-Bromopropan, organik sentezde öncelikli olarak alkilasyon maddesi olarak kullanılır ve nükleofilik ikame reaksiyonları yoluyla çok çeşitli organik moleküllere izopropil gruplarının sokulmasını kolaylaştırır.
Bu durum 2-Bromopropanı hem akademik hem de endüstriyel laboratuvarlarda eterler, esterler, aminler ve çeşitli diğer türevlerin hazırlanmasında değerli bir reaktif haline getirir.
2-Bromopropan, özellikle biyolojik aktivite için dallanmış alkil zincirleri gerektiren aktif ilaç bileşiklerinin sentezinde bir ara madde olarak ilaç endüstrisinde önemli bir rol oynar.
Tarımsal kimyasal üretiminde 2-Bromopropan, pestisit ve herbisit geliştirmek için kullanılır ve biyoetkinliğin ve çevresel kalıcılığın iyileştirilmesine katkıda bulunur.
Ayrıca 2-Bromopropan, ileri organik sentezlerde karbon-karbon bağlarının kurulması için gerekli olan izopropil magnezyum bromür gibi Grignard reaktiflerinin oluşumunda kullanılır.
2-Bromopropan ayrıca polimer ve plastik endüstrilerinde de uygulama alanı bulmaktadır; burada özel katkı maddeleri, plastikleştiriciler ve bromlu alev geciktiricilerin sentezinde kullanılmaktadır.
2-Bromopropanın çok yönlülüğü, reaktifliği ve işlevsel faydası, toksisitesi ve uçucu özelliği nedeniyle dikkatli kullanım gerektirmesine rağmen, onu modern kimyasal üretimde vazgeçilmez bir bileşik haline getirir.
2-Bromopropanın detaylı kullanım alanları şunlardır:
Organik Sentezde Alkilleyici Ajan:
2-Bromopropan, nükleofilik ikame (SN2) reaksiyonları yoluyla moleküllere izopropil grubu sokmak için yaygın olarak kullanılan bir reaktiftir.
2-Bromopropan, eterler, esterler, aminler ve diğer organik bileşiklerin sentezinde değerlidir.
İlaç Ara Maddesi:
2-Bromopropan, özellikle dallanmış alkil grupları gerektiren farmasötik bileşiklerin üretiminde önemli bir ara maddedir.
2-Bromopropan, aktif farmasötik bileşenlerin (API) yapısal çeşitliliğine katkıda bulunur.
Tarımsal Kimyasal Sentez:
2-Bromopropan, pestisit, herbisit ve fungisitlerin sentezinde kullanılır ve biyoyararlanımı ve çevresel stabilitesi artırılmış moleküllerin geliştirilmesine yardımcı olur.
Grignard Reaktifi Oluşumu:
2-Bromopropan, karmaşık organik sentezlerde karbon-karbon bağlarının kurulması için gerekli ara maddeler olan Grignard reaktiflerinin (örneğin izopropil magnezyum bromür) oluşumunda kullanılır.
Polimer Sanayi:
2-Bromopropan bazen polimer modifikasyonunda veya özel monomer ve katkı maddelerinin sentezinde kullanılır ve endüstriyel polimerler için plastikleştirici ve stabilizatör olarak kullanılır.
Araştırma ve Geliştirme:
2-Bromopropan, akademik ve endüstriyel araştırma laboratuvarlarında reaksiyon mekanizmalarını incelemek, reaktifliği test etmek ve tıbbi veya malzeme kimyası için özel olarak tasarlanmış moleküller hazırlamak amacıyla kullanılır.
Alev Geciktiriciler ve Plastik Katkı Maddeleri:
2-Bromopropan, plastiklere, tekstillere ve elektronik cihazlara yanıcılığı azaltmak için eklenen bromlu alev geciktiricilerin üretiminde kimyasal bir yapı taşı görevi görür.
Sanayi Kullanımları:
Orta seviyeler
2-Bromopropan Üretimi:
2-Bromopropan ticari olarak mevcuttur.
2-Bromopropan, izopropanolün fosfor ve bromla veya fosfor tribromürle reaksiyona sokulmasıyla alkil bromürlerin olağan yöntemi kullanılarak hazırlanabilir.
2-Bromopropan esas olarak izopropil alkolün hidrobromik asitle (HBr) reaksiyonu sonucu üretilir.
Bu, izopropil alkolün hidroksil grubunun (–OH) bir brom atomuyla değiştirilerek 2-Bromopropan ve su elde edildiği klasik bir ikame reaksiyonudur.
İşlem aşağıdaki kimyasal denklemle gösterilebilir:
(CH₃)₂CHOH + HBr → (CH₃)₂CHBr + H₂O
Bu reaksiyon genellikle dönüşüm verimliliğini artırmak için asidik koşullar ve yüksek sıcaklıklar altında gerçekleşir.
Bazı endüstriyel işlemlerde, sülfürik asit, alkolün protonlanmasını teşvik etmek için bir katalizör olarak kullanılabilir ve bu, onu bromür iyonunun saldırması için daha iyi bir ayrılan grup haline getirir.
Alternatif olarak, özellikle daha yüksek saflık istendiğinde, 2-Bromopropan, izopropil alkolün fosfor tribromür (PBr₃) veya fosfor ve brom ile reaksiyonu yoluyla da sentezlenebilir.
Bu yöntemler, daha iyi seçicilik ve daha az yan ürün nedeniyle laboratuvar ölçeğinde veya özel kimyasal üretimde daha yaygındır.
Hem reaktanların hem de 2-Bromopropanın uçucu, yanıcı ve toksik yapısı nedeniyle üretim sırasında dikkatli olunmalıdır.
Son ürün genellikle damıtma yoluyla saflaştırılır ve endüstriyel veya farmasötik kullanım için gerekli saflık özelliklerini karşıladığından emin olmak için kalite kontrolü esastır.
Ayrıca üreticiler, bromlu bileşiklerin tehlikeli özellikleri nedeniyle emisyonları ve atıkları yönetmek için sıkı güvenlik protokolleri ve çevre kontrolleri uygulamaktadır.
Genel Üretim Bilgileri:
Sanayi İşleme Sektörleri:
Diğer tüm temel inorganik kimyasalların imalatı.
2-Bromopropanın Farmakolojisi ve Biyokimyası:
MeSH Farmakolojik Sınıflandırması:
Çözücüler:
Kimyasal bileşimlerinde herhangi bir değişiklik olmaksızın genellikle katı olan diğer maddeleri (çözünen maddeleri) çözen sıvılar, örneğin şeker içeren su.
Mutajenler:
Nükleik asitlerin işlevlerine müdahale ederek genetik mutasyon oranını artıran kimyasal maddeler.
Klastojen, kromozomlarda kırılmalara neden olan spesifik bir mutajendir.
2-Bromopropanın Tanımlanması:
Analitik Laboratuvar Yöntemleri:
Yöntem: NIOSH 1025
Prosedür: Alev iyonizasyon dedektörlü gaz kromatografisi
Analit: 2-Bromopropan
Matris: hava
Saptama Sınırı: 1,0 ug/numune.
Yöntem: OSHA PV2062
Prosedür: Alev iyonizasyon dedektörü kullanılarak gaz kromatografisi
Analit: 2-Bromopropan
Matris: hava
Tespit Sınırı: 0,004 ppm (0,020 mg/m3).
2-Bromopropanın Saflaştırma Yöntemleri:
Bromürü %95'lik H2SO4 (kısmen oksitlenmiş 2-Bromopropan'ın yoğunlaştırılmış asidi) ile birkaç saat sonra asitin taze kısmı renklenmeyene kadar yıkayın, sonra su, sulu NaHSO3, sulu %10 Na2CO3 ile ve tekrar su ile yıkayın.
H2SO4 yerine derişik HCl kullanılabilir.
Bu işlemden önce, 2-Bromopropan, 1 saat boyunca 2-Bromopropan içerisinden %5 ozon içeren bir oksijen akımı geçirilerek, ardından %3 hidrojen peroksit çözeltisi ile çalkalanarak, sulu Na2CO3 ile nötralize edilerek, damıtılmış su ile yıkanarak ve kurutularak saflaştırılmıştır.
Alternatif olarak, 2-Bromopropan elementel brom ile muamele edilmiş ve 4 hafta boyunca saklanmış, daha sonra sulu NaHSO3 ile ekstrakte edilmiş ve MgSO4 ile kurutulmuştur.
Asit muamelesinden sonra 2-Bromopropan, Na2SO4, MgSO4 veya CaH2 ile kurutulabilir ve fraksiyonel damıtılabilir.
2-Bromopropan Sentezi:
2-Bromopropan, izopropil alkol ((CH3)2CHOH) ve bir bromlayıcı madde içeren nükleofilik ikame reaksiyonları yoluyla sentezlenir.
En yaygın ve endüstriyel olarak pratik yöntem hidrobromik asitle (HBr) reaksiyondur:
HBr Yöntemi (Asit Katalizli İkame):
Bu yöntem, izopropil alkolün konsantre hidrobromik asitle ısıtılmasını içerir ve burada hidroksil grubu bir brom atomuyla değiştirilir.
Tepkime bir SN1 mekanizması olup, özellikle izopropil alkol gibi sekonder alkoller için oldukça elverişlidir.
Tepki:
(CH3)2CHOH+HBr→(CH3)2CHBr+H2O
Hidroksil grubu asit tarafından protonlanır.
Bir su molekülü ortadan kaldırılarak karbokatyon ara ürünü oluşur.
Daha sonra bromür iyonu karbokatyona saldırarak 2-Bromopropan oluşturur.
Bu, toplu üretime uygun, verimli ve maliyet etkin bir yöntemdir; ancak 2-Bromopropan, kontrolsüz koşullar altında yan ürünlere yol açabilir.
PBr3 Yöntemi (Fosfor Tribromür):
Laboratuvar ölçeğinde veya yüksek saflıkta sentez için bromlama maddesi olarak fosfor tribromür (PBr3) kullanılır.
2-Bromopropan alkollerle temiz reaksiyona girer ve sert asidik koşullardan uzak durur.
Tepki:
3(CH3)2CHOH+PBr3→3(CH3)2CHBr+H3PO3
Bu reaksiyon genellikle susuz ortamda ve düşük sıcaklıklarda gerçekleştirilir.
2-Bromopropan, yeniden düzenlenmeyi ve yan reaksiyonları en aza indiren bir SN2 mekanizması yoluyla ilerler.
Kırmızı Fosfor + Brom Yöntemi:
Alternatif bir sentez, birlikte yerinde PBr3 üreten ve daha sonra alkolle reaksiyona giren kırmızı fosfor ve bromu içerir:
Adım 1 (yerinde):
2P+3Br2→2PBr3
Adım 2:
PBr3+3(CH3)2CHOH→3(CH3)2CHBr+H3PO3
Bu yöntem çok yönlüdür ve reaktiflerin ölçeğine ve bulunabilirliğine bağlı olarak uyarlanabilir.
2-Bromopropanın Tarihçesi:
2-Bromopropan, kökenini 19. yüzyılda organohalojenür kimyasının ilk gelişmelerine dayandırmaktadır.
2-Bromopropan ilk olarak 1800'lü yılların ortalarında, kimyagerlerin alkollerdeki hidroksil gruplarının brom ve klor gibi halojenlerle ikamesini sistematik olarak araştırmaya başlamasıyla sentezlendi.
Bu dönem, organik kimyanın hızla yayıldığı, alkollerin ve halojenli türevlerinin davranışlarının temel çalışma alanı haline geldiği bir dönemdir.
2-Bromopropan sentezi muhtemelen hidrobromik asidin sekonder alkollerle reaksiyona girme yeteneğinin keşfedilmesinin ardından gerçekleşti; bu yöntem alkil halojenürlerin hazırlanmasında klasik bir yol haline geldi.
Laboratuvarlar organik bileşiklerin saflaştırılması ve analiz edilmesi için teknikler geliştirirken, 2-Bromopropanın yapısı doğrulandı ve izomerik benzerlerinden ayırt edildi.
20. yüzyılın başlarında 2-Bromopropan, özellikle sentetik organik kimyada bir yapı taşı olarak araştırma ve kimyasal üretimde kullanılmak üzere daha sistematik bir şekilde üretilmeye başlandı.
2-Bromopropanın özellikle SN2 ve SN1 mekanizmalarında alkilleyici ajan olarak kullanışlı olması, onu ilaç ve tarım kimyasallarının sentezinde önemli bir reaktif haline getirmiştir.
Modern zamanlarda, 2-Bromopropanın hem akademik hem de endüstriyel ortamlardaki önemi devam etmektedir, ancak toksisite ve yanıcılık konusundaki endişeler nedeniyle üretimi ve kullanımı artık daha sıkı güvenlik ve çevre düzenlemelerine tabidir.
Günümüzde 2-Bromopropan, reaktifliği, kolay erişilebilirliği ve çok yönlülüğü nedeniyle laboratuvarların vazgeçilmez bir parçası olmaya devam etmektedir ve bu da onu sentetik kimyanın tarihi ve uygulamaları açısından yararlı bir referans noktası haline getirmektedir.
2-Bromopropanın Kullanımı ve Depolanması:
Buharların solunmasını önlemek için iyi havalandırılan bir alanda veya davlumbaz altında tutun.
Cilt, göz ve giysilerle temasından kaçınınız.
Uygun KKD'yi (eldiven, gözlük, laboratuvar önlüğü) kullanın.
Isı kaynaklarından, kıvılcımlardan, alevlerden ve statik deşarjlardan uzak tutun — 2-Bromopropan son derece yanıcıdır.
Serin, kuru ve iyi havalandırılan bir alanda, oksitleyici maddelerden ve nemden uzakta, ağzı sıkıca kapatılmış bir kapta saklayın.
Elleçleme sırasında yalnızca kıvılcım çıkarmayan aletler ve patlamaya dayanıklı ekipman kullanın.
2-Bromopropanın Reaktivitesi ve Stabilitesi:
Tavsiye edilen depolama koşullarında kimyasal olarak kararlıdır.
Güçlü oksitleyiciler, alkaliler ve nemle reaksiyona girer.
Güçlü bazlarla, aminlerle ve aktif metallerle (örneğin sodyum, potasyum) uyumsuzdur.
Isıtıldığında hidrojen bromür (HBr) ve karbon oksitler de dahil olmak üzere zehirli dumanlar açığa çıkararak ayrışabilir.
Uzun süre ışığa, havaya veya ısıya maruz bırakmaktan kaçının; bu, ayrışmayı başlatabilir.
2-Bromopropanın İlk Yardım Önlemleri:
Solunum:
Kişiyi temiz havaya çıkarın.
Nefes almada zorluk çekiyorsanız oksijen verin ve tıbbi yardım alın.
Cilt Teması:
Hemen bol su ve sabunla en az 15 dakika yıkayın.
Kirlenmiş giysileri çıkarın.
Tahriş devam ederse tıbbi yardım alın.
Göz Teması:
En az 15 dakika boyunca göz kapaklarını kaldırarak dikkatlice suyla durulayın.
Hemen tıbbi yardım alın.
Yutma:
Kusturmaya çalışmayın.
Ağzınızı su ile çalkalayın ve hemen tıbbi yardım alın.
2-Bromopropanın Yangınla Mücadele Önlemleri:
Yanıcı sıvı; hava ile patlayıcı karışımlar oluşturabilir.
Uygun söndürme ortamı:
Karbondioksit (CO₂), kuru kimyasal toz veya köpük.
Su, alevler üzerinde etkili olmayabilir ancak açıktaki kapları soğutmak için kullanılabilir.
Yangın, hidrojen bromür ve karbon monoksit gibi tahriş edici ve zehirli buharlar üretebilir.
İtfaiyeciler bağımsız solunum cihazı (SCBA) ve tam koruyucu ekipman kullanmalıdır.
2-Bromopropanın Kazara Salınım Önlemleri:
Alanı boşaltın ve uygun havalandırmayı sağlayın.
Tüm tutuşturma kaynaklarını ortadan kaldırın.
Kimyasal maddelere dayanıklı eldivenler, gözlükler ve koruyucu giysiler dahil olmak üzere KKD giyin.
Döküntüyü tutmak ve emmek için inert emici malzeme (örneğin vermikülit, kum) kullanın.
Toplanan malzemeleri yerel yönetmeliklere uygun şekilde bertaraf edilmek üzere uygun şekilde etiketlenmiş kaplara koyun.
Kanalizasyona veya su yollarına karışmasına izin vermeyin.
2-Bromopropanın Maruziyet Kontrolleri / Kişisel Koruyucu Donanımlar:
Mühendislik Kontrolleri:
Duman davlumbazları veya patlamaya dayanıklı havalandırma sistemleri kullanın.
Göz Koruması:
Koruyucu gözlük veya yüz siperi.
Cilt Koruması:
Kimyasal maddelere dayanıklı eldivenler (örneğin nitril veya neopren) ve laboratuvar önlüğü.
Solunum Koruması:
Havalandırma yetersizse, organik buharlar için NIOSH onaylı bir solunum cihazı kullanın.
Hijyen Önlemleri:
Elleçlemeden sonra ellerinizi ve yüzünüzü iyice yıkayın.
Kirlenmiş giysilerinizi hemen çıkarın.
2-Bromopropan Tanımlayıcıları:
CAS Numarası: 75-26-3
Beilstein Referansı: 741852
ChEMBL: ChEMBL451810
ChemSpider: 6118
ECHA Bilgi Kartı: 100.000.778
EC Numarası: 200-855-1
PubChem Müşteri Kimliği: 6358
RTECS numarası: TX4111000
BINII: R651XOV97Z
BM numarası: 2344
CompTox Kontrol Paneli (EPA): DTXSID7030197
InChI: InChI=1S/C3H7Br/c1-3(2)4/h3H,1-2H3
Anahtar: NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N
SMILES: CC(C)Br
Kimyasal Formül: C₃H₇Br
Moleküler Ağırlık: 122.99 g/mol
CAS Numarası: 75-26-3
EC Numarası: 200-855-9
PubChem Müşteri Kimliği: 6368
BM Numarası: 2344
InChI: InChI=1S/C3H7Br/c1-3(2)4/h3H,1-2H3
InChI Anahtarı: NNQLCJMGKPLQHF-UHFFFAOYSA-N
SMILES Notasyonu: CC(C)Br
2-Bromopropanın Özellikleri:
Kimyasal formül: C3H7Br
Mol kütlesi: 122,993 g·mol−1
Görünüm: Renksiz sıvı
Yoğunluk: 1,31 g mL−1
Erime noktası: -89,0 °C; -128,1 °F; 184,2 K
Kaynama noktası: 59 ila 61 °C; 138 ila 142 °F; 332 ila 334 K
Suda çözünürlük: 3,2 g L−1 (20 °C'de)
günlük P: 2.136
Buhar basıncı: 32 kPa (20 °C'de)
Henry yasası sabiti (kH): 1,0 μmol Pa−1 mol−1
Kırılma indeksi (nD): 1.4251
Viskozite: 0,4894 mPa s (20 °C'de)
Moleküler Ağırlık: 122.99
XLogP3-AA: 1,8
Hidrojen Bağı Donör Sayısı: 0
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 0
Döndürülebilir Bağ Sayısı: 0
Tam Kütle: 121.97311
Monoizotopik Kütle: 121.97311
Topolojik Kutup Yüzey Alanı: 0 Ų
Ağır Atom Sayısı: 4
Karmaşıklık: 10.8
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet
Kalite Seviyesi: 200
Deneme: %99
Form: sıvı
Kırılma indisi: n20/D 1.425 (lit.)
bp: 59 °C (lit.)
Erime noktası: −89 °C (lit.)
Yoğunluk: 25 °C'de 1,31 g/mL (lit.)
SMILES dizesi: CC(C)Br
InChI: 1S/C3H7Br/c1-3(2)4/h3H,1-2H3
InChI anahtarı: NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N
2-Bromopropanın Termokimyası:
Isı kapasitesi (C): 135,6 JK mol−1
Oluşumun standart entalpisi (ΔfH⦵298): −129 kJ mol−1
Yanmanın standart entalpisi (ΔcH⦵298): -2,0537–−2,0501 MJ mol−1
2-Bromopropanın Özellikleri:
Görünüm (Berraklık): Berrak
Görünüm (Renk): Renksiz ila soluk sarı
Görünüm (Form): Sıvı
Renk (APHA): maks. 30
Deneme (GC): min. %99
Yoğunluk (g/ml) @ 20°C: 1.305-1.315
Kırılma İndeksi (20°C): 1.424-1.425
Kaynama Aralığı: 58-60°C
Stabilizatör (Ag teli): Mevcut
2-Bromopropan'ın İlgili Ürünleri:
1-(3,5-dikloropiridin-2-il)-5-(triflorometil)-1H-pirazol-4-karboksilik asit
1,3-dimetil-1H,4H,5H,6H-pirazolo[3,4-b][1,4]tiazin-5-on
2-(3,5-diklorofenil)-2-(etilamino)asetik asit hidroklorür
6,7-dikloro-2-metil-2,3-dihidro-1-benzofuran-3-on
2-{[(3,4-diklorofenil)karbamoil]amino}-3-(1H-indol-3-il)propanoik asit
2-Bromopropanın ilgili bileşikleri:
İlgili alkanlar:
Bromoetan
1-Bromopropan
tert-Butil bromür
1-Bromobütan
2-Bromobütan
2-Bromopropanın İsimleri:
Tercih edilen IUPAC adı:
2-Bromopropan
Diğer adı:
İzopropil bromür
