Piren, başlıca kömür katranında, ham petrolde ve fosil yakıtların ve organik maddelerin yakılması da dahil olmak üzere çeşitli yanma süreçlerinin yan ürünü olarak bulunur.
Piren, düzlemsel bir konfigürasyonda düzenlenmiş dört kaynaşmış benzen halkasından oluşan, benzersiz yapısı ve özellikleriyle bilinen, kimyasal formülü C16H10 olan bir polisiklik aromatik hidrokarbondur (PAH).
Piren, boyaların, pigmentlerin ve diğer kimyasal ürünlerin üretiminde kullanılır ve türevleri, polimer malzemelerin stabilitesini ve performansını artırmak için bunlara dahil edilir.
CAS Numarası: 129-00-0
EC Numarası: 204-927-3
Moleküler Formül: C16H10
Moleküler Ağırlık (g/mol): 202.25
Eş anlamlılar: PİRENE, 129-00-0, Benzo[def]fenantren, Pyren, beta-Pyrene, Benzo(def)fenantren, .beta.-Pyrene, C16H10, CHEBI:39106, 9E0T7WFW93, CHEMBL279564, Kömür katranı zifti uçucu maddeleri:pyrene, DTXSID3024289, NSC-17534, NSC-66449, Pyrene süblimleşmiş sınıf, 1228182-40-8, 1346601-04-4, NCGC00090910-03, Pyren [Almanca], 41496-25-7, CCRIS 1256, HSDB 4023, Pyrene[def]fenantren, EINECS 204-927-3, NSC 17534, UNII-9E0T7WFW93, AI3-23977, Piren, Toz, Kömür katranı zifti uçucu maddeleri: piren, Piren (ALMANCA), MFCD00004136, Piren, %98, Piren-[13C6], PİREN [HSDB], PİREN [IARC], {Benzo[def]fenantren}, Piren-[13C16], PİREN [MI], Epitop Kimliği:119715, EC 204-927-3, Piren, analitik standart, Piren, kristalin, %95, Piren (ACD/Ad 4.0), BIDD:ER0347, Piren, süblimleşmiş sınıf, %99, DTXCID804289, Piren (süblimasyonla saflaştırılmış), HMS3749I11, CS-B1735, NSC17534, NSC66449, WLN: L666 B6 2AB PJ, ZINC1758808, Siklohekzan içinde 10 mikrogram/mL Pirene, Tox21_400063, BDBM50214608, Asetonitril içinde 10 mikrogram/mL Pirene, STL570454, AKOS000269680, Asetonitril içinde 100 mikrogram/mL Pirene, Pirene-4,5,9,10-[13C4], NCGC00090910-01, NCGC00090910-02, NCGC00090910-04, AS-13613, CAS-129-00-0, FT-0622695, FT-0674169, P1104, P2072, Pirene, BCR(R) sertifikalı Referans Malzemesi, EN300-174930, A805889, AB-131/40897138, Pirene, purum, floresans için, >=%97,0 (GC), Q415723, Pirene, sertifikalı referans malzemesi, TraceCERT(R), Q-201641, Z57901968, Pirene, puriss. pa, floresans için, >=%99,0 (GC), Piren, sertifikalı referans malzeme, metanolde 1000 kupa/mL, 129-00-0 [RN], 1307225 [Beilstein], 204-927-3 [EINECS], Benzo[def]fenantren, L666 B6 2AB PJ [WLN], MFCD00004136 numarası], Pirene [İtalyanca], Pyren [Almanca] [ACD/IUPAC Adı], Pyrene [ACD/Dizin Adı] [ACD/IUPAC Adı] [Wiki], Pyrène [Fransızca] [ACD/IUPAC Adı], UR2450000, UR2450000 [RTECS], Пирен [Rusça], ピレン[Japonca], 芘 [Çince], 1280594-97-9 [RN], 128076-63-1 [RN], Benzo(def)fenantren, C030984, N-(2,4,6-Trinitrofenil)-2-piridinamin [ACD/IUPAC Adı], N-(2,4,6-TRİNİTROFENİL)PİRİDİN-2-AMİN, NCGC00090910-02, Pireno [Portekizce], Pyren [Almanca], QA-3370, ST5214713, β-piren, β-Piren
Piren, kimyasal formülü C16H10 olan, kendine özgü yapısı ve özellikleriyle bilinen bir polisiklik aromatik hidrokarbondur (PAH).
Piren, düzlemsel bir konfigürasyonda düzenlenmiş dört kaynaşmış benzen halkasından oluşur ve bu da ona yüksek derecede kararlılık ve belirgin bir aromatik karakter kazandırır.
Piren genellikle oda sıcaklığında renksiz veya soluk sarı renkte bir katı olarak bulunur; erime noktası yaklaşık 156 °C ve kaynama noktası yaklaşık 404 °C'dir.
Piren, başlıca kömür katranında, ham petrolde ve fosil yakıtların ve organik maddelerin yakılması da dahil olmak üzere çeşitli yanma süreçlerinin yan ürünü olarak bulunur.
Piren, fenilasetilenin siklizasyonu veya benzen türevlerinin fotolizi de dahil olmak üzere çeşitli kimyasal reaksiyonlar yoluyla laboratuvarda da sentezlenebilir.
Piren, güçlü floresans da dahil olmak üzere ilginç fotofiziksel özellikler sergiler ve bu da onu çeşitli uygulamalarda kullanışlı hale getirir.
Araştırmalarda Piren, özellikle biyokimya ve biyofizik alanında, moleküllerin farklı ortamlardaki davranışlarını incelemek amacıyla floresan spektroskopisinde bir prob olarak sıklıkla kullanılır.
Pirenin floresan özellikleri, DNA etiketleme gibi uygulamalarda kullanılmasına olanak tanır ve biyolojik örneklerdeki nükleik asitlerin görüntülenmesine yardımcı olur.
Piren, araştırma alanındaki rolünün yanı sıra boya, pigment ve diğer kimyasal ürünlerin üretiminde de kullanılır.
Piren türevleri polimer malzemelere dahil edilerek, bu malzemelerin stabilitesine ve performansına katkıda bulunulmaktadır.
Ayrıca piren, hidrofobik yapısı ve kimyasal kararlılığı nedeniyle bazı yağlayıcı ve yakıt türlerinin formülasyonunda kullanılan bir bileşendir.
Yararlılığına rağmen, piren potansiyel sağlık ve çevre etkileri nedeniyle dikkat çekmektedir.
PAH olarak bilinen Piren, çevrede ve canlı organizmalarda birikebilen bir kirletici olarak kabul edilir.
Pirenin su canlıları için toksik olduğu ve özellikle solunum veya deri yoluyla maruz kalındığında insan sağlığı açısından risk oluşturabileceği gösterilmiştir.
Yapılan araştırmalar, piren maddesinin kanserojenlik gibi çeşitli olumsuz etkilere yol açtığını ortaya koydu ve bu durum düzenleyici kuruluşların incelemesine yol açtı.
Pirene maruziyet, cilt ve göz tahrişine ve diğer sağlık sorunlarına yol açabileceğinden, kişisel koruyucu ekipman kullanımı da dahil olmak üzere uygun güvenlik önlemlerinin alınması gerekir.
Depolama koşulları bozulmayı önlemek ve güvenliği sağlamak için kontrol altında tutulmalı, genellikle serin, kuru ve iyi havalandırılan bir alanda, uyumsuz maddelerden uzakta olmalıdır.
Özetle, piren, organik kimya ve çevre bilimi alanında önemli bir bileşiktir; benzersiz özellikleri ve çeşitli uygulamaları nedeniyle değer görürken, aynı zamanda potansiyel sağlık ve çevre riskleri açısından da izlenmektedir.
Pirenin hem yararlı bir kimyasal hem de potansiyel bir kirletici olarak ikili doğası, çağdaş araştırma ve endüstride polisiklik aromatik hidrokarbonları çevreleyen karmaşıklıkları vurgulamaktadır.
Kimyasal formülü C16H10'dur.
Bu sarı katı, en küçük peri-füzyonlu PAH'dır (halkaların birden fazla yüzeyden kaynaştığı durum).
Organik bileşiklerin eksik yanması sonucu piren oluşur.
Piren renksiz bir katıdır, katı çözeltileri hafif mavi floresansa sahiptir.
Piren biyokimyasal araştırmalarda kullanılır.
Piren, dört kaynaşmış halka içeren polisiklik aromatik hidrokarbonların ana sınıfıdır.
Piren, dört kaynaşmış benzen halkasından oluşan orto ve peri-kaynaşmış bir polisiklik aren olup, düz aromatik bir sistem oluşturur.
Pirenin floresan bir prob ve kalıcı organik kirletici görevi vardır.
Elektron-delik çiftinin fotojenerasyonunu sergileyen aromatik diskotik sıvı kristaller, ışık yayan diyotlarda, fotovoltaik hücrelerde ve alan etkili transistörlerde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Piren, floresan boya veya Organik Işık Yayan Diyotlarda ambipolar yük taşıyıcı olarak yaygın olarak kullanılan aromatik diskotik bir kristaldir.
Piren, REACH Tüzüğü kapsamında kayıtlı olup yalnızca ara kullanım için Avrupa Ekonomik Alanı'nda üretilmekte ve/veya ithal edilmektedir.
Piren endüstriyel alanlarda ve imalatta kullanılır.
Piren, çözeltide mavi floresan veren, kömür katranı damıtılmasından, petrolün parçalanmasından ve kütüklerden elde edilen ve ayrıca sentetik olarak üretilen ve yapısal olarak dört adet sıkıca kaynaşmış benzen halkasının bir kümesinden oluşan soluk sarı kristalin bir hidrokarbondur C16H10
Piren, kısaca PAH olarak adlandırılan polisiklik aromatik hidrokarbonlar adı verilen bir kimyasal grubunun üyesidir.
PAH'lar sıklıkla iki veya daha fazla sayıda grup halinde bir arada bulunurlar.
100'den fazla farklı kombinasyonda bulunabilirler ancak en yaygın olanları 15'li gruplar halinde ele alınır.
PAH'lar çevrede doğal olarak bulunurlar ancak aynı zamanda insan yapımı da olabilirler.
Piren renksiz kristal benzeri bir katıdır ancak sarı da görünebilir.
PAH'lar kömür, petrol, gaz ve çöp gibi ürünlerin yakılması ancak yanma sürecinin tamamlanmaması sonucu oluşur.
PAH grubundaki kimyasalların her biri hakkında çok az bilgi mevcuttur.
Mevcut bilgilerin çoğu PAH grubunun tamamına yöneliktir.
Piren, dört kaynaşmış benzen halkasından oluşan ve düz aromatik bir sistem oluşturan polisiklik aromatik bir hidrokarbondur (PAH).
Kimyasal formülü C16H10'dur.
Bu renksiz katı, en küçük peri-füzyonlu PAH'dır (halkaların birden fazla yüzeyden kaynaştığı durum).
Organik bileşiklerin eksik yanması sonucu piren oluşur.
Piren, benzopiren kadar sorunlu olmasa da, hayvanlar üzerinde yapılan çalışmalar pirenin böbrekler ve karaciğer için toksik olduğunu göstermiştir.
Pirenin kömür katranı ve ziftin bir bileşeni olduğu ve boya, plastik, benz[a]piren ve pestisit üretiminde kullanıldığı tespit edilmiştir.
Piren, yüksek molekül ağırlıklı PAH metabolizmasında model bileşik olarak kullanılmıştır.
M. vanbalenii PYR-1'de piren metabolizması, dehidrogenazın etkisiyle 4,5-dihidroksipirene dönüşen cis-4,5-dihidroksi-4,5-dihidropiren oluşumuyla hidroksilasyonla başlar.
4,5-Dihidroksipiren, dioksijenaz tarafından halka şeklinde kesilerek fenantren 4,5-dikarboksilat elde edilir ve bu da daha fazla dekarboksilasyona uğrayarak fenantren-4-karboksilat elde edilir.
Karboksilat dioksigenaz ve dehidrogenazın sonraki etkileriyle Piren, 3,4-dihidroksifenantrene dönüşür ve bundan sonraki metabolizma fenantren metabolik yolu ile ilerler.
Alternatif bir yolda, piren, piren-4,5-monooksijenaz yoluyla oksitlenerek piren-4,5-oksit verir.
Bir epoksit hidrolaz enzimi Piren'i trans-4,5-dihidroksi-4,5-dihidropiren'e dönüştürür.
Piren, optik beyazlatıcılar ve boyaların üretiminde başlangıç malzemesi olarak kullanılmıştır.
Önemli piren kaynakları arasında evsel ısıtma kaynakları, özellikle odun yakma; benzin yakıt egzozu; kömür katranı ve asfalt; ve sigara dumanı yer alır.
Piren, PAH karışımlarında yaygın olarak bulunur ve idrar metaboliti olan 1-hidroksipiren, özellikle mesleki maruziyet çalışmalarında PAH kimyasallarına maruziyetin bir göstergesi olarak yaygın şekilde kullanılır.
IARC, pirinin insan kanserojenliği açısından sınıflandırılamayacağını tespit etti.
Piren, güçlü kısa dalga boylu floresansa sahip poliaromatik bir hidrokarbondur.
Diğer floresan boyalardan farklı olarak poliaromatik hidrokarbonlar mikroçevreye karşı yüksek duyarlılığa sahip floresan problardır.
Bu nedenle Piren floresansı polar ve polar olmayan ortamlarda farklıdır.
Başka etkiler de gözlemlenebilir.
İki piren birbirine yakın olduğunda eksimerler oluştururlar.
Eksimer oluşumu kolaylıkla gözlenebilir ve floresan spektrumları kullanılarak kantitatif olarak tahmin edilebilir.
Piren azit, herhangi bir alkin taşıyan molekülün kolay piren tıklama kimyası etiketlemesi için kullanılan bir reaktiftir.
Herhangi bir molekülün pirene taşıyan bir proba dönüştürülmesine olanak sağlar.
Bu azid, içsel piren hidrofobisitesini azaltmak ve sulu çözeltilerdeki biyomoleküllere bağlanmayı kolaylaştırmak için hidrofilik bir trietilenglikol bağlayıcı içerir.
Piren'in Uygulamaları:
Piren'in floresan emisyon spektrumu çözücü polaritesine karşı oldukça hassastır, bu nedenle çözücü ortamlarını belirlemek için bir prob olarak kullanılmıştır.
Bunun nedeni, Piren uyarılmış durumunun temel durumdan farklı, düzlemsel olmayan bir yapıya sahip olmasıdır.
Bazı emisyon bantları etkilenmezken, bazılarının yoğunluğu çözücüyle etkileşimin gücüne bağlı olarak değişir.
IUPAC organik kimya isimlendirmesine göre piren'in numaralandırılmasını ve halka kaynaşma yerlerini gösteren diyagram.
Pirenler güçlü elektron verici malzemelerdir ve enerji dönüşümü ve ışık hasadı uygulamalarında kullanılabilen elektron verici-alıcı sistemler oluşturmak için çeşitli malzemelerle birleştirilebilirler.
Piren ve türevleri elektron verici malzemelerdir ve OLED ve güneş pilleri gibi enerji dönüşümü ve ışık hasadı uygulamaları için elektron verici-alıcı sistemleri hazırlamakta kullanılabilirler.
Piren, aynı zamanda yüzey aktif maddelerin kritik misel konsantrasyonunu belirlemek ve floresan spektroskopisi ile protein konformasyonu ve konformasyonel değişimlerini incelemek için bir prob olarak da kullanılabilir.
Piren, kendine özgü özellikleri nedeniyle farklı alanlarda çeşitli uygulamalara sahiptir.
İşte bazı önemli uygulamalar:
Floresan Probları:
Piren, biyokimyasal ve biyofiziksel araştırmalarda moleküler etkileşimleri, konformasyonel değişimleri ve dinamikleri incelemek için bir prob olarak floresan spektroskopisinde yaygın olarak kullanılır.
Pirenin güçlü floresansı, onu DNA ve proteinler gibi biyomoleküllerin izlenmesi için mükemmel bir seçim haline getiriyor.
Polimer Katkı Maddesi:
Piren ve türevleri, polimerlerin özelliklerini artırmak amacıyla katkı maddesi olarak kullanılır.
Piren, termal kararlılığı ve UV direncini artırarak kaplamalarda, plastiklerde ve elastomerlerde kullanıma uygun hale getirir.
Kimyasal Ara Maddeler:
Piren, boyalar ve pigmentler de dahil olmak üzere çeşitli kimyasal bileşiklerin sentezlenmesinde öncül olarak kullanılır.
Pirenin benzersiz yapısı, istenilen optik özelliklere sahip özel malzemelerin geliştirilmesine olanak sağlar.
Çevresel İzleme:
Polisiklik aromatik hidrokarbon (PAH) olan piren, özellikle toprak, su ve havadaki kirlilik seviyelerini değerlendirmek amacıyla çevre çalışmalarında izlenir.
Pirenin varlığı organik kirliliğin bir göstergesi olup, ayrıca parçalanma ürünleri de incelenmektedir.
Toksikoloji Araştırmaları:
Piren, PAH'ların sağlık üzerindeki etkilerini değerlendirmek amacıyla toksikolojik çalışmalarda kullanılır.
Pirenin insan sağlığı ve çevre üzerindeki etkileri, özellikle kanserojenlik ve ekolojik etki açısından büyük ilgi görmektedir.
Yağlayıcılar ve Yakıtlar:
Piren, hidrofobik özelliği nedeniyle bazı yağlayıcıların ve yakıtların formülasyonuna dahil edilir ve bu sayede bu ürünlerin performans ve stabilitesi artırılabilir.
Organik Elektronik:
Piren, yük taşınmasını kolaylaştırma kabiliyeti ve optik özellikleri nedeniyle organik ışık yayan diyotların (OLED'ler) ve organik fotovoltaiklerin (OPV'ler) geliştirilmesinde kullanılmaktadır.
Nanoteknoloji:
Nanoteknolojide piren, nanopartikülleri ve karbon nanotüpleri işlevselleştirmek, çeşitli çözücülerdeki kararlılıklarını ve dağılımlarını iyileştirmek için kullanılır.
Piren'in Kullanım Alanları:
Pirenlerin büyük çoğunluğu araştırma amaçlı kullanılıyor.
Çoğu PAH gibi, piren de boya, plastik ve böcek ilacı yapımında kullanılır.
Piren ayrıca benzo(a)piren adı verilen başka bir PAH üretmek için de kullanılmıştır.
Piren araştırmada kullanılır.
Piren, optik beyazlatıcıların ve boyaların üretiminde başlangıç maddesi olarak kullanılır.
Piren, organik maddelerin pirolizinin bir yan ürünüdür ve kömür katranı damıtıklarında, dizel egzozunda, otomobil egzozunda, tütün dumanında, barbekü dumanında, odun dumanında, göl tortularında, atık yağlarda ve kanalizasyonda bulunur.
Optik parlatıcılar, pironin siyanür klorür ve alüminyum klorür kompleksiyle reaksiyonu sonucu sentezlenebilir.
Florantenlere benzer şekilde, piren ve alkilpirenler elektro-yalıtım yağlarında ve elektrik yalıtımı için epoksi reçinelerinde katkı maddesi olarak kullanılabilirler.
Kömür katranından elde edilen piren, benzo(a)piren sentezinde başlangıç malzemesi olarak kullanılmıştır.
Piren, kalem uçlarındaki siyahlığı artırmak için elektron vericisi olarak görev yapabilir.
Pirenler, fosil yakıtların yanması, kok fırını emisyonları ve araç egzozları yoluyla, ayrıca orman yangınları ve volkanik püskürmeler sonucu doğal yollarla çevreye salınır.
Bu kaynaklardan gelen Pirenler neredeyse tüm su sistemlerini kirletebilir.
Ayrıca kömür katranında ve kömürleşmiş yiyeceklerde de bulunurlar.
Piren, çeşitli alanlarda uygulama alanı bulan çok yönlü bir bileşiktir.
Piren, biyokimyasal ve biyofiziksel araştırmalarda floresan probu olarak yaygın bir şekilde kullanılır ve güçlü floresan özellikleri nedeniyle bilim insanlarının moleküler etkileşimleri ve dinamikleri incelemesine olanak tanır.
Ayrıca piren, termal kararlılığı ve UV direncini artırmak için polimerlerde katkı maddesi olarak kullanılır ve bu da onu kaplamalar ve plastikler için uygun hale getirir.
Pirenin eşsiz yapısı aynı zamanda onu boya ve pigmentlerin sentezlenmesinde değerli bir öncül haline getirir.
Çevresel izlemede, piren organik kirlilik seviyelerinin bir göstergesi olarak kullanılırken, toksikolojide piren, polisiklik aromatik hidrokarbon (PAH) olarak potansiyel sağlık etkileri açısından incelenir.
Ayrıca, piren, kararlılığı artırmak için yağlayıcılarda ve yakıtlarda uygulama alanı bulur ve yük taşıma kabiliyetleri nedeniyle organik ışık yayan diyotlar (OLED'ler) ve organik fotovoltaikler (OPV'ler) gibi organik elektroniklerde kullanılır.
Nanoteknolojide piren, nanopartikülleri ve karbon nanotüpleri işlevselleştirmek, çeşitli çözücülerdeki kararlılıklarını ve dağılımlarını artırmak için kullanılır.
Genel olarak, pirenin çeşitli özellikleri onu hem endüstriyel hem de araştırma bağlamında önemli bir bileşik haline getirir.
Endüstriyel alanlarda kullanımlar:
Pirenin endüstriyel kullanımı, başka bir maddenin (ara maddelerin kullanımı) üretilmesiyle sonuçlanır.
Piren şu ürünlerin üretiminde kullanılır: kimyasallar.
Piren'in çevreye salınımı endüstriyel kullanım yoluyla gerçekleşebilir: başka bir maddenin daha ileri imalatında ara adım olarak (ara maddelerin kullanımı).
Sanayi Kullanımları:
Pigmentler
Pyrene'in Özellikleri ve Faydaları:
Uzun içsel floresan ömrüne sahip, lipofilik hidrokarbon, katı haldeki güçlü pp etkileşimleri nedeniyle yük taşınmasını kolaylaştırır.
π-sisteminin fonksiyonelleştirme sırasında korumaya ihtiyacı yoktur
Pirenin Oluşumu ve Özellikleri:
Piren ilk olarak kömür katranından izole edildi ve burada ağırlıkça %2'ye kadar varan oranda bulunur.
Peri-füzyonlu bir PAH olan piren, izomer floranten içeren beş üyeli piren halkasından çok daha fazla rezonans-stabilize edilmiştir.
Bu nedenle Piren, çok çeşitli yanma koşullarında üretilir.
Örneğin otomobiller yaklaşık 1 μg/km üretir.
Tepkiler:
Kromatla oksidasyon perinaftenon ve daha sonra naftalin-1,4,5,8-tetrakarboksilik asit verir.
Piren, bir dizi hidrojenasyon reaksiyonuna uğrar ve halojenasyona, Diels-Alder ilavelerine ve nitrasyona karşı hassastır; bunların hepsi de farklı seçicilik derecelerine sahiptir.
Bromlama 3 pozisyondan birinde gerçekleşir.
Sodyumla indirgenme radikal anyonunu verir.
Bu anyondan çeşitli pi-aren kompleksleri hazırlanabilir.
Fotofizik:
Piren ve türevleri ticari olarak boyalar ve boya öncülleri, örneğin piranin ve naftalin-1,4,5,8-tetrakarboksilik asit üretmek için kullanılır.
Piren, DCM'de 330 nm'de üç keskin bantta UV-Vis'te güçlü bir absorbansa sahiptir.
Emisyon, emilime yakın, ancak 375 nm'de hareket ediyor.
Sinyallerin morfolojisi çözücüye bağlı olarak değişmektedir.
Piren türevleri aynı zamanda floresan spektroskopisi yoluyla değerli moleküler problardır, yüksek kuantum verimi ve kullanım ömrüne sahiptirler (sırasıyla etanolde 293 K'de 0,65 ve 410 nanosaniye).
Piren, eksimer davranışının keşfedildiği ilk moleküldür.
Bu tür excimerler 450 nm civarında ortaya çıkarlar.
Theodor Förster bunu 1954 yılında bildirmiştir.
Piren Üretim Yöntemleri:
Piren, eksik yanma ürünlerinde, fosil yakıtlarda ve ortalama %2 oranında piren içeren yüksek sıcaklıktaki kömür katranı fraksiyonlarında bulunur.
Piren, yüksek kaynama noktalı antrasen yağı II veya zift damıtığının yeniden damıtılmasıyla elde edilen, 110 °C'nin üzerinde kristalleşen bir fraksiyondan elde edilir.
Saf piren, örneğin çözücü naftadan yeniden kristalleştirme veya eriyikten fraksiyonel kristalleştirme, ardından defenolasyon ve baz giderme ve %80 sülfürik asitle rafinasyon yoluyla üretilir.
Alternatif olarak, pirenle birlikte gelen brazan (2, 3-benzodifenilen oksit), demir(III) klorür varlığında ksilenden yeniden kristalleştirme yoluyla ayrılabilir.
Tetracenin izleri maleik anhidritle reaksiyona sokularak uzaklaştırılır.
Piren, sert kömürün yıkıcı hidrojenasyonuyla elde edilir.
Piren, o,o'-ditolilin bromlanması yoluyla sentezlenebilir.
Elde edilen ara ürün dinitril ara ürünleri vasıtasıyla dikarboksilik aside karşılık gelen Piren'e dönüştürülür.
Siklizasyon çinko tozunun varlığında gerçekleşir.
Piren alternatif bir yol, peri-trimetilennaftalinin malonil klorür ve AlCl3 ile reaksiyonudur.
Piren ayrıca 4-keto-1,2,3,4-tetrahidrofenantren'in Reformatsky reaksiyonu yoluyla da erişilebilir.
Piren'in İnsan Metabolit Bilgileri:
Hücresel Konumlar:
Membran
Piren'in Analitik Laboratuvar Yöntemleri:
Yöntem: NIOSH 5515, Sayı 2
Prosedür: gaz kromatografisi, kılcal kolon, alev iyonizasyon tespiti
Analit: piren
Matris: hava
Saptama Sınırı: 0,3 ila 0,5 ug/numune.
Yöntem: NIOSH 5506, Sayı 3
Prosedür: floresan/ultraviyole dedektörlü yüksek performanslı sıvı kromatografisi
Analit: piren
Matris: hava
Saptama Sınırı: 0,0010-0,30 ug/numune.
Yöntem: OSHA 58
Prosedür: floresan veya ultraviyole dedektörlü yüksek performanslı sıvı kromatografisi
Analit: piren
Matris: hava
Tespit Sınırı: 0,260 ug/cu m.
Yöntem: DOE OM100R
Prosedür: iyon tuzak dedektörlü gaz kromatografisi/kütle spektrometrisi
Analit: piren
Matris: katı atık matrisleri, topraklar ve yeraltı suyu
Tespit Limiti: 53 ug/L.
Pirenin Elleçlenmesi ve Depolanması:
İşleme:
Piren ile çalışırken, iyi havalandırılan bir alanda, tercihen bir davlumbazın altında kullanın.
Solunması, yutulması ve cilt ile teması önlenmelidir.
Maruziyeti en aza indirmek için eldiven, gözlük ve laboratuvar önlüğü gibi uygun kişisel koruyucu ekipman (KKE) kullanın.
Depolamak:
Pireni, güçlü oksitleyiciler ve asitler gibi uyumsuz maddelerden uzakta, serin ve kuru bir yerde saklayın.
Kapları sıkıca kapalı tutun ve açıkça etiketleyin.
Buhar birikimini önlemek için depolama alanlarının iyi havalandırıldığından emin olun.
Pirenin Kararlılığı ve Reaktivitesi:
Kararlılık:
Piren normal şartlarda kararlıdır.
Ancak yanmayı önlemek için Pyrene'in ısıdan, kıvılcımlardan ve açık alevden uzak tutulması gerekir.
Piren uzun süre ışığa maruz kaldığında bozulabilir.
Reaktivite:
Piren, güçlü oksitleyici maddelerle reaksiyona girerek yanmaya veya patlayıcı karışımlara yol açabilir.
Kimyasal yapısını değiştirebilecek kuvvetli asit ve bazlarla temasından kaçınınız.
Piren İlk Yardım Önlemleri:
Solunum:
Etkilenen kişiyi derhal temiz havaya çıkarın.
Nefes almada zorluk çekiyorsanız oksijen verin ve tıbbi yardım alın.
Cilt Teması:
Etkilenen bölgeyi en az 15 dakika boyunca sabunlu suyla yıkayın.
Kirlenmiş giysileri çıkarın ve tahriş devam ederse tıbbi yardım alın.
Göz Teması:
Birkaç dakika boyunca dikkatlice suyla durulayın.
Kontakt lensleriniz varsa ve bunu yapmak kolaysa çıkarın.
Durulamaya devam edin ve tahriş oluşursa tıbbi yardım alın.
Yutma:
Kusturmaya çalışmayın. Ağzınızı çalkalayın ve derhal tıbbi yardım alın.
Piren Yangınlarına Karşı Alınacak Önlemler:
Söndürme Ortamı:
Piren yangınlarını söndürmek için su spreyi, köpük, kuru kimyasal veya karbondioksit kullanın.
Yangının yayılmasına neden olabileceğinden su jeti kullanmaktan kaçının.
Yangınla Mücadele Talimatları:
İtfaiyeciler bağımsız solunum cihazı ve koruyucu giysi kullanmalıdır.
Yangına maruz kalan kapları, basınç oluşumunu önlemek için suyla soğutun.
Piren'in Kazara Salınımına Karşı Önlemler:
Kişisel Önlemler:
Ortamı boşaltın ve yeterli havalandırmayı sağlayın.
Maruziyeti önlemek için uygun KKD kullanın.
Sınırlama ve Temizleme:
Dökülmeleri inert malzemeler (örneğin kum veya toprak) kullanarak sınırlayın ve sıvıları emici pedlerle emdirin.
Dökülen malzemeyi bertaraf edilmek üzere uygun atık konteynerlerine toplayın.
Yerel yönetmeliklere uygun şekilde bertaraf edin.
Piren Maruziyet Kontrolleri/Kişisel Koruyucu Donanımlar:
Mühendislik Kontrolleri:
Pirenin kullanıldığı veya depolandığı alanlarda yeterli havalandırmanın sağlanması gerekir.
Laboratuvar ortamlarında davlumbaz kullanılması önerilir.
Kişisel Koruyucu Donanım:
Maruz kalma limitleri aşıldığında eldiven, koruyucu gözlük, laboratuvar önlüğü ve solunum koruması kullanın.
Büyük miktarlarda pirenle çalışırken veya temizleme işlemleri sırasında kimyasal maddelere dayanıklı eldiven ve yüz siperliği kullanmayı düşünün.
Piren Tanımlayıcıları:
CAS Numarası: 129-00-0
Beilstein Referansı: 1307225
ChEBI: CHEBI:39106
ChEMBL: ChEMBL279564
ChemSpider: 29153
ECHA Bilgi Kartı: 100.004.481
Gmelin Referansı: 84203
PubChem Müşteri Kimliği: 31423
RTECS numarası: UR2450000
BİRİM: 9E0T7WFW93
CompTox Kontrol Paneli (EPA): DTXSID3024289
InChI:InChI=1S/C16H10/c1-3-11-7-9-13-5-2-6-14-10-8-12(4-1)15(11)16(13)14/h1-10H
Anahtar: BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C16H10/c1-3-11-7-9-13-5-2-6-14-10-8-12(4-1)15(11)16(13)14/h1-10H
Anahtar: BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYAB
SMILES: c1cc2cccc3c2c4c1cccc4cc3
EC / Liste no.: 204-927-3
CAS numarası: 129-00-0
Mol. formülü: C16H10
Eş anlamlısı(lar): Benzo[def]fenantren
Ampirik Formül (Hill Notasyonu): C16H10
CAS Numarası: 129-00-0
Moleküler Ağırlık: 202.25
Beilstein: 1307225
EC Numarası: 204-927-3
MDL numarası: MFCD00004136
PubChem Madde Kimliği: 24851146
SEDEF: NA.23
CAS: 129-00-0
Moleküler Formül: C16H10
Moleküler Ağırlık (g/mol): 202.25
MDL Numarası: MFCD00004136
InChI Anahtarı: BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N
PubChem Müşteri Kimliği: 31423
ChEBI: CHEBI:39106
IUPAC Adı: pyrene
SMILES: C1=CC2=C3C(=C1)C=CC4=CC=CC(=C43)C=C2
CAS numarası: 129-00-0
EC numarası: 204-927-3
Tepe Formülü: C₁₆H₁₀
Mol Kütlesi: 202,26 g/mol
HS Kodu: 2902 90 00
Piren'in Özellikleri:
Kimyasal formül: C16H10
Mol kütlesi: 202,256 g·mol−1
Görünüm: renksiz katı (birçok numunede eser miktarda sarı safsızlıklar sıklıkla bulunur).
Yoğunluk: 1,271 g/mL
Erime noktası: 145 ila 148 °C (293 ila 298 °F; 418 ila 421 K)
Kaynama noktası: 404 °C (759 °F; 677 K)
Suda çözünürlük: 0,146 mg/L
Manyetik duyarlılık (χ): -147,9·10−6 cm3/mol
Kaynama noktası: 393 °C (1013 hPa)
Yoğunluk: 1,27 g/cm3 (23 °C)
Parlama noktası: 224 °C
Erime Noktası: 151.2 °C
Buhar basıncı: 0,002 hPa (20 °C)
Yığın yoğunluğu: 650 kg/m3
Çözünürlük: 0,134 g/l
Kalite Seviyesi: 100
Deneme: %98
Erime noktası: 145-148 °C (lit.)
SMILES dizesi: c1cc2ccc3cccc4ccc(c1)c2c34
InChI: 1S/C16H10/c1-3-11-7-9-13-5-2-6-14-10-8-12(4-1)15(11)16(13)14/h1-10H
InChI anahtarı: BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N
Higroskopik: Evet
Işığa Duyarlılık: Evet
Moleküler Formül: C57H89N2O10PS
Yüzde Kompozisyonu: C %66,77, H %8,75, N %2,73, O %15,60, P %3,02, S %3,13
Saflık: >%99
Stabilite: 1 Yıl
Depolama Sıcaklığı: -20°C
CAS Numarası: 384832-93-3
CAS Kaydı: Numara, Amerikan Kimya Derneği'nin Tescilli Ticari Markasıdır
Formül AğırlığıÇ 1025.363
Tam Kütle: 1024.598
Moleküler Ağırlık: 202.25
XLogP3: 4,9
Hidrojen Bağı Donör Sayısı: 0
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 0
Döndürülebilir Bağ Sayısı: 0
Tam Kütle: 202.078250319
Monoizotopik Kütle: 202.078250319
Topolojik Kutup Yüzey Alanı: 0 Ų
Ağır Atom Sayısı: 16
Karmaşıklık: 217
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet
Piren'in Özellikleri:
Deneme (GC, alan%): ≥ %96,0 (a/a)
Erime aralığı (alt değer): ≥ 147 °C
Erime aralığı (üst değer): ≤ 151 °C
Kimlik (IR): testi geçer
Erime Noktası: 148°C ila 152°C
Renk: Yeşil-Sarı ila Sarı
Kaynama Noktası: 393°C
Parlama Noktası: 210°C
Kızılötesi Spektrum: Gerçek
Deneme Yüzde Aralığı: %97,5 min. (GC)
Ambalaj: Cam şişe
Miktar: 500 gr
Beilstein: 05.693
Ateş: 04.414
Merck Endeksi: 15.8074
Çözünürlük Bilgileri:
Suda çözünürlük: hemen hemen çözünmez.
Diğer çözünürlükler: etanol, eter, benzen ve toluende çözünür, karbon tetraklorürde az çözünür
Formül Ağırlığı: 202.25
Saflık Yüzdesi: %98
Fiziksel Form: Kristaller ve/veya Parçalar
Kimyasal Adı veya Malzemesi: Piren
Piren'in İsimleri:
Düzenleyici süreç adları:
Benzo(def)fenantren
beta-Piren
Ateş otu
Pirene
CAS adı:
Pirene
IUPAC isimleri:
Pirene
piren
Tercih edilen IUPAC adı:
Pirene
Diğer isimleri:
Benzo[def]fenantren
Diğer tanımlayıcılar:
129-00-0
76165-23-6
76165-23-6
