ASETONİTRİL
Asetonitril, tatlı, eter benzeri bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır ve düşük viskozitesi ve yüksek elüsyon gücü nedeniyle organik sentez ve kromatografide polar aprotik bir çözücü olarak yaygın olarak kullanılır.
Asetonitril, su ve birçok organik çözücüyle karışabilen, oldukça uçucu ve yanıcı bir çözücüdür ve genellikle ilaç, elyaf ve reçine üretiminde ve yüksek performanslı sıvı kromatografisinde (HPLC) kullanılır.
Asetonitril toksiktir ve hidrojen siyanür ve tiyosiyanata metabolize olabilir; yağ asitlerinin ekstraksiyonu, B1 vitamini üretimi ve organik bileşiklerin sentezi de dahil olmak üzere çeşitli endüstriyel ve laboratuvar uygulamalarında çözücü ve ara madde olarak kullanılır.
CAS Numarası: 75-05-8
EC Numarası: 200-835-2
Moleküler Formül: CH3CN
Moleküler Kütle: 41.0
Eş anlamlılar: Asetonitril, Asetonitril, Asetonitril IMDG VEYA, Asetonitril teknik sınıf, asetonitril-, asetonitril; siyanometan, Asetonitril, Asetonitril, Asetonitril, Aktonitril, AKS-12, metilo siyanürü, siyanometan, Metil siyanürü, etanonitril, etannitril, Metil siyanür, Metil siyanür, Asetonitril, Etil nitril, Siyanometan, ACN, 200-664-3, 200-835-2, 232-148-9, 741857, 75-05-8, Asetonitril, Asetonitril, Asetonitrilo, Alkol Tayini - Asetonitril, Amidit Seyreltici, Asetonitril, siyanometan, metili siyanürü, Gazı alınmış ve düşük oksijenli asetonitril, etanonitrile, Etan nitril, Etanenitril, etanonitril, Etil nitril, MeCN, Metan, siyano-, metil siyanür, Metilidin, siyano-, Metilkyanid, MFCD00001878, NC1, NCMe, Kalan Çözücü - Asetonitril, Kalan Çözücü Sınıf 2 - Asetonitril, 18605-40-8, 1-Aminoetan, Asetonitril ACS, Asetonitril EMPROVE(R) ESSENTIAL, Asetonitril HPLC sınıfı, Asetonitril LC-MS, Asetonitril UV Olmayan, %0,05 (h:h) Trifloroasetik asitli Asetonitril, %0,1 (h/h) Formik asitli Asetonitril, %0,1 (v:v) trifloroasetik asit, %0,1 AMONYUM ASETAT İLE Asetonitril
Asetonitril, CH₃CN kimyasal formülüne sahip basit bir organik bileşiktir.
Asetonitril en basit organik nitrildir ve yaygın olarak metil siyanür olarak bilinir.
Asetonitril, tatlı, eter benzeri bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır ve su ve çoğu organik çözücüyle karışabilir.
Asetonitril, hidrojenin bir metil grubu ile yer değiştirdiği hidrojen siyanür olan bir nitrildir.
Asetonitril polar aprotik çözücü ve EC 3.5.1.4 (amidaz) inhibitörü olarak görev yapar.
Asetonitril, alifatik bir nitril ve uçucu bir organik bileşiktir.
Asetonitrilin çözücü olarak, elyaf eğirmede ve lityum pillerde kullanımı da dahil olmak üzere birçok kullanımı vardır.
Asetonitril esas olarak otomobil egzozlarından ve üretim tesislerinden çıkan havada bulunur.
Akut (kısa süreli) inhalasyon maruziyeti mukoza zarlarının tahrişine neden olur.
Kronik (uzun süreli) maruziyette baş ağrısı, uyuşukluk ve titreme gibi merkezi sinir sistemi etkileri ortaya çıkar.
Asetonitril, başlıca ilaç üretiminde çözücü olarak, elyaf eğirmede, plastik malzemelerin döküm ve kalıplanmasında, lityum pillerde, hayvansal ve bitkisel yağlardan yağ asitlerinin çıkarılmasında, kimya laboratuvarlarında pestisit kalıntıları gibi maddelerin tespitinde kullanılır.
Asetonitril, eter benzeri bir kokuya ve tatlı, yanık bir tada sahip, zehirli, renksiz bir sıvıdır.
Asetonitril son derece tehlikeli bir maddedir ve ciddi sağlık sorunlarına ve/veya ölüme neden olabileceğinden dikkatli kullanılmalıdır.
Asetonitril, siyanometan, etil nitril, etannitril, metankarbonitril, asetronitril kümesi ve metil siyanür olarak da bilinir.
Asetonitril ısı, kıvılcım veya alevle kolayca tutuşur ve ısıtıldığında son derece zehirli hidrojen siyanür dumanları çıkarır.
Asetonitril suda kolayca çözünür.
Asetonitril, su, buhar veya asitlerle reaksiyona girerek havaya maruz kaldığında patlayıcı karışımlar oluşturabilen yanıcı buharlar üretebilir.
Buharlar havadan daha ağırdır ve alçak veya dar alanlara kadar ulaşabilir.
Sıvının bulunduğu kaplar ısıtıldığında patlayabilir.
Alifatik nitrillerden biri olan asetonitril, organik sentezlerde organik çözücü ve ara madde olarak yaygın olarak kullanılır.
Asetonitril, UV-görünür ışığa karşı şeffaftır, bu da onu spektrofotometrik ve florimetrik tekniklerde oldukça uygulanabilir hale getirir.
Asetonitrilin düşük viskozitesi, yüksek elüsyon gücü ve su ile karışabilirliği nedeniyle MeCN birçok kromatografik teknikte hareketli faz bileşeni olarak kullanılır.
Asetonitril ayrıca sıvı-sıvı ekstraksiyonu, katı faz ekstraksiyonu veya mikroekstraksiyonda ekstraktant ortam olarak önemli bir rol oynar.
En basit organik nitril olarak kabul edilen asetonitril, aromatik bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır.
Asetonitril, metil siyanür olarak da bilinir ve hidrojenin yerini metil grubunun aldığı bir hidrojen siyanürdür.
Asetonitril, kimyasal formülü CH3CN olan, laboratuvarlarda birçok uygulamada kullanılan, suyla karışabilen polar aprotik bir çözücüdür.
Özellikle asetonitril, analitik ve preparatif yüksek performanslı sıvı kromatografisinde (HPLC) yaygın bir mobil faz çözücüsüdür.
Metil siyanür olarak da adlandırılan asetonitril, en basit organik nitril olup su, metanol, metil asetat, etil asetat, aseton, eter, asetamid çözeltileri, kloroform, karbon tetraklorür, etilen klorür ve birçok doymamış hidrokarbonla karışabilir.
Birçok doymuş hidrokarbonla (petrol fraksiyonları) karışmaz.
Asetonitril, organik bileşikleri çözmek için bir çözücü olarak, ekstraktif düzeltme ile hidrokarbonları parçalamak için bir çıkarma maddesi olarak, organik sentez için bir hammadde olarak ve ayrıca B1 vitamini üretimi için, tekstil endüstrisinde ve hidrokarbonlardan ve yağdan reçineleri, fenolleri ve renklendirici maddeleri çıkarmak için kullanılır.
Ayrıca tarımsal kimyasal alanda kullanılır.
Asetonitril birçok bileşiğin genel amaçlı çözücüsü olarak kullanılır.
Asetonitril, elyaf, kauçuk ve reçine üretiminde kullanılır.
Kumaş, plastik ve sentetik kauçuk üretiminde önemli bir başlangıç malzemesi olan akrilonitrilin yerini asetonitril alıyor.
Asetonitril, pestisit, parfüm ve ilaç üretiminde kimyasal ara madde olarak kullanılır.
Asetonitril, yüksek performanslı sıvı kromatografik analizde kullanılır.
Asetonitril bakırın çıkarılmasında ve rafinasyonunda kullanılır.
Asetonitril, düşük UV absorbansına sahip, birçok organik reaksiyona karşı kararlı, orta polariteli bir çözücüdür.
Asetonitril, LC analizinde eluant olarak ve biyokimyasal reaktifler ve reaksiyonlarda çözücü/seyreltici olarak yaygın olarak kullanılır.
Asetonitril en basit organik nitrildir, genellikle nitril metil siyanür ve metan olarak da adlandırılır.
Asetonitril oda sıcaklığında renksiz, şeffaf bir sıvıdır.
Asetonitril, eter benzeri özel bir kokuya sahip, çok uçucu ve parlak alevle yanan bir maddedir.
Asetonitril, su, metanol, karbon tetraklorür, metil asetat, etil asetat, etilen diklorür ve diğer birçok doymamış hidrokarbon çözücüde karşılıklı olarak çözünür.
Asetonitril toksiktir ve hidrojen siyanür ve tiyosiyanata metabolize olabilir.
Asetonitril, mükemmel performansa sahip iyi bir çözücüdür ve önemli bir organik ara maddedir.
Asetonitril aynı zamanda polar aprotik bir çözücü olarak da yaygın olarak kullanılır.
Asetonitrilin en büyük kullanım alanı A vitamini, kortizon, karbon amin ilaçları ve bunların ara ürünlerinin sentezinde çözücü olarak kullanılabilen bir çözücü olmasıdır.
Asetonitril ayrıca B1 vitamini ve aminoasitlerin üretiminde aktif ortam çözücüsü olarak kullanılır.
Asetonitril, vinil kaplama, yağ asidi çıkarma maddesi, alkol denatüre edici, bütadien çıkarma maddesi ve akrilonitril sentetik elyafların çözücüsü olarak klorlu çözücülerin yerine kullanılabilir.
Asetonitrilin ayrıca kumaş boyama, hafif sanayi, baharat imalatı ve fotoğrafik malzeme imalatında da çok sayıda uygulaması bulunmaktadır.
Organik nitriller çözücü görevi görür ve aşağıdakiler de dahil olmak üzere çeşitli uygulamalar için daha fazla reaksiyona sokulur:
Yağ asitleri, yağlar ve doymamış hidrokarbonlar için ekstraksiyon çözücüsüdür,
İplik ve döküm için çözücü ve organik bileşiklerle seçici karışabilirliğe sahip Asetonitril bazlı ekstraktif damıtmada kullanılır,
Boyar maddeleri ve aromatik alkolleri giderici maddedir,
Titrasyonlar ve inorganik tuzlar için susuz çözücüdür,
Steroidlerin yeniden kristalleştirilmesinde kullanılır,
Organik sentez için ana bileşiktir,
Biyokimyada çözücü veya kimyasal ara maddedir (pestisit dizilemesi ve DNA sentezi),
Yüksek basınçlı sıvı kromatografisi analizinde kullanılır,
Geçiş metali kompleks katalizörlerinin katalizörü ve bileşenidir,
Klorlu çözücüler için stabilizatördür,
Parfüm ve ilaçlarda kimyasal ara madde ve çözücüdür.
Asetonitrilin Kullanım Alanları:
Ortoasetatın hazırlanmasında kullanılan hammadde asetonitrildir.
Asetonitril ayrıca DV-asit metil ester ve 2-kloro-3,3,3-trifloro-1-propenil-2,2-dimetil siklopropankarboksilat üretiminde ara madde olarak kullanılır.
Asetonitril aynı zamanda sülfonilüre herbisitlerin ara maddesi olan pirimidin türevlerinin yapımında hammadde olarak da kullanılabilir.
Ayrıca Asetonitril, ilaç sanayiinde B1 vitamini yapımında, sentetik kauçuk sanayinde ise C4 fraksiyonunun ekstraksiyon maddesi olarak kullanılabilmektedir.
Nitril kauçuk monomeri olarak asetonitril kullanılır.
Asetonitril ilaç sanayinde ve karbon IV ekstraksiyonunda kullanılır.
Kromatografik analizde standart referans olarak
Ayrıca gaz kromatografisinde çözücü ve sabit faz olarak kullanılır.
Asetonitril, bütadien ekstraksiyonunda kullanılan çözücüler, sentetik elyaflarda kullanılan çözücüler ve bazı özel boyalarda kullanılan çözücüler gibi bir çözücüdür.
Petrol endüstrisinde asetonitril, petrol hidrokarbonlarından katran, fenol ve diğer maddelerin uzaklaştırılmasında çözücü olarak kullanılır.
Asetonitril ayrıca yağ asidi endüstrisinde bitkisel ve hayvansal yağlardan yağ asitlerinin çıkarılmasında çözücü olarak kullanılır ve ilaç endüstrisinde steroid ilaçların yeniden kristalleştirilmesinde reaksiyon ortamı olarak kullanılır.
Asetonitril ve suyun ikili azeotropik karışımları, yüksek dielektrik sabitine sahip polar bir çözücü istendiğinde sıklıkla kullanılır: %84 asetonitril içeren, kaynama noktası: 76 °C.
Asetonitril, ilaç sanayiinde (B1 vitamini) ve baharatlarda ara madde olarak, triazin azotlu gübrenin sinerjisti yapımında hammadde olarak, ayrıca etil alkolde denatüran olarak kullanılır.
Ayrıca Asetonitril, etilamin, asetik asit vb. sentezlenmesinde de kullanılabilir ve tekstil boyama ve hafif sanayide birçok uygulamaya sahiptir.
Asetonitril çoğu inorganik bileşiğin çözücüsü olarak kullanılır.
Asetonitril ayrıca spektrofotometrik ölçümlerde çözücü olarak, susuz çözücü olarak ve karboksilik grubun tayininde seyreltici olarak kullanılır.
Ayrıca Asetonitril, steroidlerin yeniden kristalleştirilmesinde ve yağ asidi ekstraksiyonunda da uygulanır ve ayrıca Yüksek Basınçlı Sıvı Kromatografisi'nin (HPLC) çözücüsü olarak kullanılır.
Asetonitril, ilaç, parfüm, kauçuk ürünleri, böcek ilaçları, akrilik tırnak çıkarıcılar ve pil yapımında kullanılır.
Asetonitril ayrıca hayvansal ve bitkisel yağlardan yağ asitleri çıkarmak için kullanılır. Asetonitril ile çalışmaya başlamadan önce, çalışanlara güvenli kullanım ve depolama prosedürleri konusunda eğitim verilmelidir.
Asetonitrilin çözücü olarak, elyaf eğirmede ve lityum pillerde kullanımı da dahil olmak üzere birçok kullanımı vardır.
Asetonitril esas olarak otomobil egzozlarından ve üretim tesislerinden çıkan havada bulunur.
Asetonitril, başlıca ilaç üretiminde çözücü olarak, elyaf eğirmede, plastik malzemelerin döküm ve kalıplanmasında, lityum pillerde, hayvansal ve bitkisel yağlardan yağ asitlerinin çıkarılmasında, kimya laboratuvarlarında pestisit kalıntıları gibi maddelerin tespitinde kullanılır.
Asetonitril ayrıca tekstil boyamacılığında ve kaplama bileşimlerinde klorlu çözücüler için stabilizatör olarak ve kimyasal ara madde olarak parfüm üretiminde kullanılır.
Asetonitril, tatlı, uçucu bir kokuya sahip, berrak, renksiz bir sıvıdır.
Asetonitrilin koku eşiği 170 ppm'dir.
Asetonitril suda çok çözünür ve oldukça yanıcıdır.
Asetonitril (CH3CN) en basit organik nitrildir.
Asetonitril, organik reaksiyonlarda ve ilaç, pestisit ve parfüm üretiminde yaygın olarak kullanılan polar aprotik bir çözücüdür; HPLC'de hareketli faz olarak kullanılır; çeşitli reaktif derecelerinde mevcuttur.
Asetonitril, B vitamini üretiminde, ilaç, parfüm, pestisit, plastik üretiminde çözücü olarak ve inorganik tuzların susuz çözücüsü olarak kullanılır.
Asetonitril ayrıca fotoğraf endüstrisinde, bakırın çıkarılması ve rafinasyonunda, tekstil endüstrisinde, lityum pillerde, hayvansal ve bitkisel yağlardan yağ asitlerinin çıkarılmasında ve analitik kimya laboratuvarlarında kullanılır.
Asetonitril, genellikle MeCN (metil siyanür) olarak kısaltılır, CH3CN formülüne sahip kimyasal bileşiktir.
Bu renksiz sıvı en basit organik nitrildir (hidrojen siyanür daha basit bir nitrildir, ancak siyanür anyonu organik olarak sınıflandırılmaz).
Asetonitril esas olarak akrilonitril üretiminin bir yan ürünü olarak üretilir.
Asetonitril, organik sentezlerde ve bütadienin saflaştırılmasında polar aprotik çözücü olarak kullanılır.
N≡C−C iskeleti, 1,16 Å'lik kısa bir C≡N mesafesine sahip doğrusaldır.
Asetonitril ilk olarak 1847 yılında Fransız kimyager Jean-Baptiste Dumas tarafından hazırlandı.
Asetonitril, kimya laboratuvarlarında ve endüstriyel uygulamalarda çok yönlü bir çözücü ve reaktiftir.
Asetonitrilin bazı temel kullanım alanları şunlardır:
Yüksek Performanslı Sıvı Kromatografisinde (HPLC) Çözücü
Asetonitril, çok çeşitli bileşikleri çözme yeteneği, düşük UV absorbansı ve su ile karışabilirliği nedeniyle HPLC'de mobil faz çözücüsü olarak yaygın olarak kullanılır.
Asetonitril, analitik kimyada karmaşık karışımlardaki bileşikleri ayırmak, tanımlamak ve miktarını belirlemek için tercih edilir.
Organik Sentezde Çözücü:
Organik kimyada asetonitril, polar aprotik bir çözücü olarak kullanılır; yani asetonitril hidrojen bağı vermez ve bu da onu güçlü nükleofiller ve elektrofillerin yer aldığı reaksiyonlar için ideal hale getirir.
Asetonitril özellikle şu durumlarda faydalıdır:
Nükleofilik İkame Reaksiyonları
Oksidasyon ve Redüksiyon Reaksiyonları
Siklokatılımlar ve Bağlantı Reaksiyonları
Kimyasal Sentez İçin Başlangıç Malzemesi:
Asetonitril birçok kimyasalın öncüsüdür.
Örneğin:
Akrilonitril:
Asetonitril, poliakrilonitril gibi plastiklerin üretiminde önemli bir monomer olan akrilonitril üretmek için hidrolize edilebilir.
İlaçlar:
Asetonitril, çeşitli ilaçların ve farmasötik ara ürünlerin sentezinde başlangıç malzemesi veya çözücü olarak kullanılır.
Çıkarma Çözücü:
Asetonitril, hem su hem de organik çözücülerle karışabilirliği nedeniyle organik bileşiklerin saflaştırılmasında ekstraksiyon çözücüsü olarak kullanılır.
Asetonitril ayrıca araştırma ve endüstride sıvı-sıvı ekstraksiyon proseslerinde de kullanılmaktadır.
Lityum Pillerdeki Elektrolit:
Asetonitril, lityum iyon pillerde elektrolit çözücüsü olarak kullanılır.
Asetonitrilin yüksek dielektrik sabiti ve lityum tuzlarını çözme yeteneği, onu bu uygulama için uygun hale getirerek, pillerin performansına ve verimliliğine katkıda bulunur.
DNA ve Protein Dizilimi:
Moleküler biyolojide asetonitril, DNA ve proteinlerin dizilenmesinde kullanılır.
Asetonitril, kütle spektrometrisi gibi tekniklerde numunelerin saflaştırılması ve konsantrasyonunda rol oynar ve biyomoleküllerin analizinde yardımcı olur.
Parfüm ve Kozmetik Üretimi:
Asetonitril, parfüm ve kozmetik üretiminde çözücü olarak kullanılır.
Asetonitril, koku yağlarının ve diğer bileşenlerin çözünmesine yardımcı olarak çeşitli ürünlerin formüle edilmesini sağlar.
Temizlik Maddesi:
Asetonitril, çözücü özelliğinden dolayı özellikle laboratuvar ekipmanlarının, hassas aletlerin ve elektronik cihazların temizliğinde temizlik maddesi olarak kullanılır.
Asetonitril yağları, gresleri ve diğer kalıntıları etkili bir şekilde temizler.
Sanayi Kullanımları:
Asetonitril, ekstraksiyon çözücüsü olarak kullanılmak üzere yüksek saflıkta asetonitril üretiminde (arındırma damıtma işlemi) hammadde olarak kullanılmak üzere ithal edilmektedir.
Adsorbanlar ve emiciler,
Fonksiyonel akışkanlar (kapalı sistemler),
Orta seviyeler,
Laboratuvar kimyasalları,
Çözücüler (temizlik ve yağ giderme için),
Çözücüler (ürün formülasyonunun veya karışımının bir parçası haline gelenler),
Pestisit üretimi,
İlaç üretimi.
Tüketici Kullanımları:
TSCA dışı kullanım,
Petrokimya,
İlaç,
Pestisit üretimi.
Laboratuvar kullanımı:
Asetonitril aynı zamanda polar aprotik bir çözücü olarak da kullanılır.
İnorganik kimyada asetonitril, MeCN olarak kısaltılan bir ligand olarak yaygın olarak kullanılır.
Örneğin, asetonitril kompleksi PdCl2 (MeCN)2, asetonitril süspansiyonunda paladyum klorürün termal polimerizasyonu ile üretilebilir.
Asetonitrilin yüksek dielektrik sabiti, onu çözücülerin popüler bir döngüsel voltametrisi haline getirir.
Asetonitril aynı zamanda organik sentezlerde iki karbonlu hammadde olarak da kullanılabilir.
Asetonitril, siyanojen klorür ile reaksiyona girerek malononitril üretebilir.
Asetonitril, kolon kromatografisinde, daha modern bir ifadeyle yüksek performanslı sıvı kromatografisinde (HPLC) yaygın olarak kullanılan mobil faz molekülleri olarak da kullanılabilir.
Nükleer tıp alanında asetonitril, florodeoksi-glukoz pozitron (FDG) gibi radyofarmasötiklerin sentezlenmesinde kullanılır.
FDG sentezi sırasında asetonitrilin buharlaşması reaksiyon sistemindeki suyun uzaklaşmasına neden olabilir.
Reaksiyon sistemindeki asetonitrilin tam içeriği, ilaçların sentez verimliliğini ve kalitesini sağlamada önemli rol oynar; aynı zamanda asetonitril, reaksiyon sistemi için çözücü ve matris olarak da kullanılır.
Ayrıca FDG'nin rutin kalite kontrollerinde TLC'nin hareketli fazı olarak asetonitril:su karışımı (örneğin %85 v/v) da uygulanır.
Asetonitrilin Uygulamaları:
Asetonitril, rafinerilerde bütadien saflaştırmasında çözücü olarak kullanılır.
Özellikle asetonitril, bütadien de dahil olmak üzere hidrokarbonlarla dolu bir damıtma kolonunun tepesine beslenir ve asetonitril kolon boyunca aşağı doğru düşerken, bütadieni emer ve bu daha sonra kulenin altından ikinci bir ayırma kulesine gönderilir.
Daha sonra ayırma kulesinde ısı kullanılarak bütadienin ayrılması sağlanır.
Laboratuvarda Asetonitril, su ve bir dizi organik çözücüyle karışabilen, ancak doymuş hidrokarbonlarla karışmayan orta polariteli bir çözücü olarak kullanılır.
Asetonitril, kullanışlı bir sıvı aralığına ve 38,8 gibi yüksek bir dielektrik sabitine sahiptir.
3,92 D'lik bir dipol momenti olan asetonitril, çok çeşitli iyonik ve polar olmayan bileşikleri çözer ve HPLC ve LC-MS'de hareketli faz olarak kullanışlıdır.
Asetonitril, nispeten yüksek dielektrik sabiti ve elektrolitleri çözme yeteneği nedeniyle pil uygulamalarında yaygın olarak kullanılır.
Benzer sebeplerden dolayı Asetonitril, döngüsel voltametride popüler bir çözücüdür.
Asetonitril, ultraviyole şeffaflığı, UV kesme özelliği, düşük viskozitesi ve düşük kimyasal reaktivitesi ile yüksek performanslı sıvı kromatografisi (HPLC) için popüler bir seçim haline getirir.
Asetonitril, monomerlerden DNA oligonükleotidlerinin üretiminde kullanılan baskın çözücü olarak önemli bir rol oynar.
Endüstriyel olarak Asetonitril, ilaç ve fotoğrafik film üretiminde çözücü olarak kullanılır.
Organik sentez:
Asetonitril, asetamidin hidroklorür, tiamin ve α-naftalen asetik asit de dahil olmak üzere birçok yararlı kimyasalın organik sentezinde kullanılan yaygın iki karbonlu bir yapı taşıdır.
Asetonitrilin siyanojen klorürle reaksiyonu sonucu malononitril oluşur.
Elektron çifti vericisi olarak:
Asetonitril, azot atomunda serbest elektron çiftine sahiptir ve bu çift birçok geçiş metal nitril kompleksi oluşturabilir.
Zayıf bazik yapıda olan Asetonitril, kolayca yer değiştirebilen bir liganddır.
Örneğin, bis(asetonitril)paladyum diklorür, paladyum klorürün asetonitril içindeki bir süspansiyonunun ısıtılmasıyla hazırlanır:
PdCl2 + 2 CH3CN → PdCl2(CH3CN)2
İlgili bir kompleks [Cu(CH3CN)4]+ 'dır.
Bu komplekslerdeki CH3CN grupları hızla birçok başka ligand tarafından yer değiştirir.
Asetonitril ayrıca bor triflorür gibi 13. grup Lewis asitleriyle Lewis ürünleri oluşturur.
Süperasitlerde, asetonitrilin protonlanması mümkündür.
Asetonitril Üretimi:
Asetonitril, akrilonitril üretiminin bir yan ürünüdür.
Çoğunluğu amaçlanan işlemi desteklemek için yakılır ancak yukarıda belirtilen uygulamalar için yaklaşık birkaç bin ton atık saklandığı tahmin edilmektedir.
Bu nedenle asetonitrilin üretim eğilimleri genellikle akrilonitrilinkileri takip eder.
Asetonitril birçok başka yöntemle de üretilebilmektedir, ancak bunların 2002 yılı itibariyle ticari açıdan bir önemi yoktur.
Örnek yollar arasında asetamidin dehidratasyonu veya karbon monoksit ve amonyak karışımlarının hidrojenasyonu sayılabilir.
1992 yılında ABD'de 14.700 ton (32.400.000 lb) asetonitril üretildi.
Asetonitrilin Kimyasal Yapısı:
Asetonitril, bir siyano grubuna (-CN) bağlı bir metil grubundan (-CH₃) oluşur.
Siyano grubundaki karbon-azot üçlü bağı, asetonitrili polar bir molekül haline getirir ve bu da asetonitrilin çözücü özelliklerine katkıda bulunur.
Asetonitrilin Kimyasal Özellikleri:
Asetonitril suda çok çözünür.
Asetonitril çoğu organik çözücüyle, örneğin alkoller, esterler, aseton, eter, benzen, kloroform, karbon tetraklorür ve birçok doymamış hidrokarbonla karışır.
Asetonitril, petrol eteri ve birçok doymuş hidrokarbonla karışmaz.
Asetonitril su, asitler, bazlar, oleum, perkloratlar, nitratlayıcı maddeler, indirgeyici maddeler ve alkali metallerle uyumsuzdur.
Asetonitril asitler, su ve buharla temas ettiğinde ayrışır, zehirli dumanlar ve yanıcı buhar üretir.
Asetonitril, nitrik asit, kromik asit ve sodyum peroksit gibi güçlü oksidanlarla reaksiyona girerek yangın ve patlama tehlikesine neden olur.
Asetonitril yandığında hidrojen siyanür ve azot oksitlerden oluşan zehirli dumanlar oluşturur.
Asetonitril bazı plastik türlerine, kauçuklara ve kaplamalara saldırır.
Asetonitril, metil siyanür, siyanometan ve etannitril olarak da bilinen bir çözücüdür.
Asetonitril renksiz, uçucu (bp 82°C), yanıcı (parlama noktası 2°C) ve zehirlidir.
Asetonitril, bazı doymuş hidrokarbonlar hariç, su ve çoğu organik çözücüyle karışabilir.
Asetonitril normal kullanım koşullarında kararlıdır.
Asetonitril asitler, bazlar, nitratlayıcılar, nitrojen flor bileşikleri, oksitleyiciler, perkloratlar ve sülfitlerle uyumsuzdur.
Asetonitril, akrilonitril üretiminin bir yan ürünüdür.
Asetonitril ayrıca odun ve bitkilerin yanması sonucu da oluşabilir.
Asetonitril, eter benzeri bir kokuya sahip bir sıvıdır.
Asetonitril, yağ asitleri ile hayvansal ve bitkisel yağların çıkarılmasında kullanılan uçucu, oldukça polar bir çözücüdür.
Asetonitril, petrokimya endüstrisinde organik bileşiklerle seçici karışabilirliğe dayalı ekstraktif damıtmada kullanılır.
Asetonitril, sentetik elyafların eğrilmesinde ve plastiklerin döküm ve kalıplanmasında çözücü olarak kullanılır.
Laboratuvarlarda Asetonitril, yüksek performanslı sıvı kromatografisi (HPLC) analizlerinde ve DNA sentezi ve peptit dizilemesinde çözücü olarak yaygın olarak kullanılmaktadır.
Asetonitril, ilaç endüstrisinde ilaç yapımında çözücü olarak yaygın olarak kullanılır.
Asetonitril ayrıca elyaf eğirmede ve plastik malzemelerin kalıplanmasında da kullanılır.
Asetonitril ayrıca lityum pillerde, hayvansal ve bitkisel yağlardan yağ asitleri elde edilmesinde, kimya endüstrisinde pestisit kalıntıları gibi maddelerin tespitinde de kullanılır.
Asetonitril ayrıca kumaş ve kaplama kompozisyonlarının boyanmasında da kullanılır.
Asetonitril aynı zamanda parfüm üretiminde kimyasal ara madde olarak da kullanılır.
Asetonitril, lityum pillerde, çözücü olarak ve elyaf eğirmede yaygın olarak kullanılır.
Asetonitrilin polar yapısı, diğer organik bileşikler için bir çözücü yapar ve yüksek kaynama noktası, yüksek sıcaklıklarda bile kimyasal reaksiyonlara izin vermek için ideal olmasını sağlar.
Asetonitril esas olarak otomobil ve endüstriyel egzozlarda bulunur.
Kısa süreli solunum yoluyla maruz kalındığında mukoza zarında tahrişe neden olabilir.
Uzun süreli maruziyette ise baş ağrısı, titreme ve uyuşukluk görülebiliyor.
Asetonitril, ilaçlar, tarım kimyasalları ve ince kimyasallar da dahil olmak üzere çeşitli amaçlar için organik sentezde çözücü olarak kullanılır.
Asetonitrilin Kullanımı ve Depolanması:
İşleme:
Önlemler:
Asetonitrili, buharını solumaktan kaçınmak için iyi havalandırılan bir alanda, tercihen kimyasal bir davlumbaz altında kullanın.
Cilt, göz ve giysiyle temasından kaçınınız.
Eldiven, koruyucu gözlük ve laboratuvar önlüğü gibi uygun KKD'leri kullanın.
Uyumsuzluklar:
Asetonitril kuvvetli asitler, bazlar, oksitleyici maddeler ve indirgeyici maddelerle şiddetli reaksiyona girebileceğinden, bu maddelerle temasından kaçınılmalıdır.
Hijyen Önlemleri:
Asetonitril ile temas ettikten sonra ellerinizi ve cildinizin açıkta kalan kısımlarını iyice yıkayın.
Kimyasalı kullanırken yemek yemeyin, içecek veya sigara içmeyin.
Depolamak:
Saklama Koşulları:
Asetonitrili serin, kuru ve iyi havalandırılan bir alanda saklayın.
Kullanmadığınız zamanlarda kabın ağzını sıkıca kapalı tutunuz.
Tutuşturucu kaynaklardan, ısıdan ve direkt güneş ışığından uzakta muhafaza edin.
Ayrımcılık:
Güçlü oksitleyici maddeler ve bazlar gibi uyumsuz maddelerden uzakta depolayın.
Yiyecek ve içeceklerden uzak tutunuz.
Konteynerler:
Paslanmaz çelik veya cam gibi asetonitril ile uyumlu malzemelerden yapılmış kaplar kullanın.
Depolama kaplarının uygun şekilde etiketlendiğinden emin olun.
Asetonitrilin Stabilitesi ve Reaktivitesi:
Kararlılık:
Kimyasal Kararlılık:
Asetonitril normal depolama ve kullanım koşullarında genellikle kararlıdır.
Asetonitril oda sıcaklığında kolaylıkla ayrışmaz.
Raf ömrü:
Asetonitril, önerilen koşullar altında saklandığında nispeten uzun bir raf ömrüne sahiptir.
Reaktivite:
Uyumsuz Malzemeler:
Asetonitril kuvvetli asitlerle, kuvvetli bazlarla, oksitleyici maddelerle ve indirgeyici maddelerle reaksiyona girer.
Asetonitril, yüksek sıcaklıklarda hava ile patlayıcı karışımlar oluşturabilir.
Tehlikeli Ayrışma Ürünleri:
Asetonitrilin ayrışması sonucu hidrojen siyanür, karbon monoksit ve azot oksitler gibi zehirli gazlar ortaya çıkabilir.
Tehlikeli Reaksiyonlar:
Polimerizasyon:
Asetonitril tehlikeli polimerizasyona uğramaz.
Yangın Riski:
Bir tutuşturma kaynağının varlığında asetonitril buharları hava ile patlayıcı karışımlar oluşturabilir.
Asetonitril İlk Yardım Önlemleri:
Genel Tavsiye:
Etkilenen kişiyi maruziyet alanından uzaklaştırın ve temiz hava almasını sağlayın.
Belirtiler devam ederse veya şiddetliyse tıbbi yardım alın.
Solunum:
Solunması halinde, kişi derhal temiz havaya çıkarılmalıdır.
Nefes almada zorluk çekiyorsanız oksijen verin.
Kişi nefes almıyorsa suni solunum uygulayın.
Hemen tıbbi yardım alın.
Cilt Teması:
Cilt ile teması halinde kirlenmiş giysileri ve ayakkabıları çıkarın.
Etkilenen cilt bölgesini bol su ve sabunla en az 15 dakika yıkayın.
Tahriş oluşursa tıbbi yardım alın.
Göz Teması:
Asetonitril göze temas ederse, en az 15 dakika boyunca bol su ile yıkayın ve ara sıra alt ve üst göz kapaklarını kaldırın.
Tahriş veya görme sorunları devam ederse tıbbi yardım alın.
Yutma:
Yutulması halinde kusturmaya çalışmayın.
Ağzınızı suyla çalkalayın ve derhal tıbbi yardım alın.
Kişinin bilinci yerindeyse kimyasalı seyreltmek için su verin.
Asetonitrilin Yangınla Mücadele Önlemleri:
Yanıcılık:
Asetonitril, yaklaşık 2 °C (35.6 °F)'lik bir parlama noktasına sahip, son derece yanıcı bir maddedir.
Söndürme Ortamı:
Asetonitril içeren yangınları söndürmek için kuru kimyasal, karbondioksit (CO₂) veya alkole dayanıklı köpük kullanın.
Yangına maruz kalan kapları soğutmak için su spreyi de kullanılabilir.
Özel Tehlikeler:
Yangın durumunda asetonitril, hidrojen siyanür, karbon monoksit ve azot oksitler gibi toksik ve tahriş edici gazlar üretebilir.
Buharlar tutuşturma kaynağına kadar önemli mesafeler kat edebilir ve geri tepebilir.
İtfaiyeciler İçin Koruyucu Donanımlar:
İtfaiyeciler, zehirli dumanları solumaktan kaçınmak için kendi kendine solunum cihazı (SCBA) dahil olmak üzere tam koruyucu ekipman giymelidir.
Yangınla Mücadele Talimatları:
Sıcaklığın neden olduğu patlamaları önlemek için kapları su spreyi ile soğutun.
Dumanın solunmasını önlemek için insanları ateşten uzak tutun ve rüzgara karşı tutun.
Asetonitrilin Kazayla Salınımına Karşı Önlemler:
Kişisel Önlemler:
Gerekli olmayan personeli bölgeden tahliye edin.
Ortamı iyi havalandırın.
Buharını solumaktan ve cilt ve gözle temasından kaçının.
Gerektiğinde eldiven, gözlük ve solunum cihazı gibi uygun KKD'yi kullanın.
Çevresel Önlemler:
Kimyasalın kanalizasyona, su yollarına veya toprağa karışmasını önleyin.
Çevre kirliliğini önlemek için sızıntıyı kontrol altına alın.
Sınırlama ve Temizleme:
Küçük dökülmeler:
Döküntüyü inert malzemelerle (örneğin kum, toprak, vermikülit) emdirin ve Asetonitrili bertaraf için uygun bir kaba koyun.
Büyük dökülmeler:
Sızıntıyı kontrol altına almak için bölgeyi setle çevreleyin.
Buharı azaltmak için su spreyi kullanın, ancak suyun akmasını önleyin.
Atıkları yerel yönetmeliklere uygun olarak bertaraf edin.
Dekontaminasyon:
Döküntünün büyük kısmı temizlendikten sonra, dökülen alanı sabun ve suyla iyice temizleyin.
Asetonitrilin Maruziyet Kontrolleri/Kişisel Koruyucu Donanımlar:
Maruz Kalma Sınırları:
OSHA PEL: 40 ppm (70 mg/m³)
NIOSH REL: 20 ppm (34 mg/m³)
ACGIH TLV: 20 ppm (34 mg/m³)
Mühendislik Kontrolleri:
Havadaki konsantrasyonları önerilen maruz kalma limitlerinin altında tutmak için asetonitrili iyi havalandırılan bir alanda (örneğin, davlumbaz) kullanın.
Mümkün olan yerlerde yerel egzoz havalandırmasının kullanıldığından emin olun.
Kişisel Koruyucu Donanım:
Solunum Koruması:
Maruz kalma limitleri aşılırsa, organik buhar kartuşlu onaylı bir solunum cihazı kullanın.
Yetersiz havalandırma durumunda, bağımsız solunum cihazı (SCBA) kullanın.
Cilt Koruması:
Cilt temasını önlemek için bütil kauçuk, nitril veya Viton gibi kimyasal maddelere dayanıklı eldivenler giyin.
Yoğun temas olasılığı varsa ek koruyucu giysi kullanmayı düşünün.
Göz Koruması:
Sıçramalara ve buharlara karşı korunmak için koruyucu gözlük veya yüz siperi kullanın.
Vücut Koruması:
Dökülmelere ve sıçramalara karşı korunmak için laboratuvar önlüğü, önlük veya tulum gibi koruyucu giysiler giyin.
Hijyen Önlemleri:
Asetonitril ile temas ettikten sonra, özellikle yemek yemeden, bir şey içmeden veya sigara içmeden önce ellerinizi ve yüzünüzü iyice yıkayın.
Kirlenmiş giysileri tekrar kullanmayın; Asetonitrili uygun şekilde yıkayın veya atın.
Asetonitril Tanımlayıcıları:
IUPAC Adı: Asetonitril
Yaygın Adı: Metil siyanür
Kimyasal Formül: CH₃CN
Moleküler Ağırlık: 41.05 g/mol
CAS Numarası: 75-05-8
EC Numarası (EINECS): 200-835-2
UN Numarası: 1648 (tehlikeli maddelerin taşınması için)
PubChem Müşteri Kimliği: 6342
RTECS Numarası: AL7700000
Asetonitrilin Özellikleri:
Moleküler Formül: CH₃CN
Mol Kütlesi: 41.05 g/mol
Görünüm: Renksiz sıvı
Koku: Tatlı, eter benzeri koku
Yoğunluk: 20 °C'de 0,786 g/cm³
Erime Noktası: -45 °C
Kaynama Noktası: 81.6 °C
Viskozite: 25 °C'de 0,36 cP
Yüzey Gerilimi: 20 °C'de 29,32 mN/m
Kırılma İndeksi: 20 °C'de 1.3441
Buhar Basıncı: 20 °C'de 88,8 mmHg
Buhar Yoğunluğu: 1.42 (havaya göre)
Parlama Noktası: 2 °C (35,6 °F) (kapalı kap)
Kendiliğinden Tutuşma Sıcaklığı: 524 °C (975 °F)
Suda Çözünürlük: Karışabilir (suda tamamen çözünür)
Bölme Katsayısı (log P): -0,34
Erime Noktası: -48°C
Kaynama Noktası: 82°C
Özgül Ağırlık: 0.786
Buhar Yoğunluğu: 1.41
Formül: C2H3N / CH3CN
Molekül kütlesi: 41.0
Kaynama noktası: 82°C
Erime noktası: -46°C
Bağıl yoğunluk (su = 1): 0,8
Suda çözünürlük, 20°C'de g/100ml: 1390 (çok iyi)
Buhar basıncı, kPa, 25°C'de: 9,9
Bağıl buhar yoğunluğu (hava = 1): 1.4
20°C'de buhar/hava karışımının bağıl yoğunluğu (hava = 1): 1,04
Parlama noktası: 2°C cc
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı: 524°C
Patlayıcı sınırlar, havadaki hacim %'si: 3.0-17
Oktanol/su bölüşüm katsayısı log Pow olarak: -0.3
Viskozite: 20°C'de 0,35 cP