1-9 A-D E-G H-M N-P Q-S T-Z

HİDROKİNON





CAS Numarası: 123-31-9
AT / Liste no.: 204-617-8
Mol. formül: C6H6O2


Kimyasal formül: C6H6O2
Molar kütle: 110.112 g·mol−1
Görünüm: beyaz katı
Yoğunluk: 1,3 g cm-3, katı
Erime noktası: 172 °C (342 °F; 445 K)
Kaynama noktası: 287 °C (549 °F; 560 K)
Suda çözünürlük: 5,9 g/100 mL (15 °C)
Buhar basıncı: 10−5 mmHg (20 °C)
Asitlik (pKa): 9,9
Manyetik duyarlılık (χ): −64.63×10−6 cm3/mol


Hidrokinonun Çözünürlüğü
15°C'de su................................................. %5 w/ w
20°C................................................. 6 % w/w
30°C................................................. 8 % w/w
40°C.................................................11,5 % w/w
50°C................................................. 16 % w/w
20°C'de etil alkol ............. serbestçe çözünür (% 56 w/w)
20°C'de aseton .................... serbestçe çözünür (% 44 w/w)
Metanol ................................ serbestçe çözünür (3 ml'de 1 g)
Etil eter ...................................... çözünür (10 ml'de 1 g)
 
 


Benzen-1,4-diol veya kinol olarak da bilinen hidrokinon, C6H4(OH)2 kimyasal formülüne sahip bir benzen türevi olan bir tür fenol olan aromatik bir organik bileşiktir.
Hidrokinon, para pozisyonunda bir benzen halkasına bağlı iki hidroksil grubuna sahiptir.
Hidrokinon beyaz granül bir katıdır.
Bu ana bileşiğin sübstitüe edilmiş türevlerine hidrokinonlar da denir.
"Hidrokinon" adı, 1843'te Friedrich Wöhler tarafından icat edildi.

Tercih edilen IUPAC adı: Benzen-1,4-diol

Diğer isimler:
hidrokinon
İdrokinon
kinool
1,4-Dihidroksibenzen
p-dihidroksibenzen
1,4-Hidroksi benzen



IUPAC adları
1,4-Benzendiol

1,4-Benzendiol, 1,4-Dihidroksibenzen, HQ, Kinol

1,4-Benzodiol

1,4-DİHİDROKSİBENZEN

1,4-Dihidroksibenzen

1,4-dihidroksibenzen; hidrokinon; kinool

1,4-dihidroksibenzen; hidrokinon, kinol

benzen, 1,4-dihidroksi

Benzen-1,4-diol

Benzen-4,1-diol

hidrokinon
 



Ürün Açıklaması
Hidrokinon, Fotoğraf Derecesi, beyaz kristal bir katıdır.
HQ iyi bir genel amaçlı inhibitör, stabilizatör, antioksidan ve ara madde olarak kullanılır.

Hidrokinon, birçok uygulamada kullanım için hem fotoğrafik hem de USP derecelerinde sunulmaktadır.

Hidrokinon yaygın olarak inhibitör, antioksidan ve boyaların, motor yakıtlarının ve yağların sentezinde bir ara kimyasal olarak kullanılır. Fotoğraf işlemede hidrokinon, başta böbrek olmak üzere çeşitli organlarda toksisiteye neden olan antioksidanlara sahip bir fenol yan ürünüdür.

 
Hidrokinon, cilt hiperpigmentasyonu için topikal bir tedavi için ve farklı kozmetik ürünlerde tükenmektedir. Bazı kullanım koşulları melazma, çiller, mercimek, yaşlılık lekeleri ve akne izlerini içerir. Hidrokinonun cilt hassasiyeti, hiperpigmente bölgeye az miktarda krem uygulanarak tedaviden önce belirlenebilir.

HYDROQUINONE uygulamaları/kullanımları:

Tarım ara ürünleri
Kasa ve karton kapaklar
Boyalar / pigmentler / boyalar
Alev geciktiriciler
Grafik Sanatları
Herbisitler - diğerleri için ara
ara ürünler
Mutfak ve banyo
Metil metil akrilat (mma)
Kalıplama ve döşeme iç
Boyalar ve kaplamalar
Peek (polieter eter keton)
fotoğraf kimyasalları
Fotoğraf malzemeleri
polimer modifikasyonu
polimer işleme
Proses çözücüleri
reçineler
Kauçuk modifikasyonu
Özel kimyasallar
Su arıtma endüstriyel



Hidrokinon cilt aydınlatıcı bir ajandır.

Hidrokinon, farklı hiperpigmentasyon formlarını tedavi ederken yardımcı olabilecek cildi beyazlatır.

Hidrokinon nasıl çalışır?
Hidrokinon, mevcut melanosit sayısını azaltarak cildinizi beyazlatır. Melanositler, cilt tonunuzu üreten melanin üretir.

Hiperpigmentasyon durumlarında, melanosit üretimindeki artış nedeniyle daha fazla melanin mevcuttur.
Bu melanositleri kontrol ederek cildiniz zamanla daha eşit tonlu hale gelecektir.


Hidrokinon, hiperpigmentasyon ile ilgili cilt koşullarını tedavi etmek için kullanılır. Bu içerir:

sivilce izleri
yaşlılık lekeleri
çiller
melazma
sedef hastalığı ve egzamadan kaynaklanan iltihap sonrası izler


Hidrokinon, kalan kırmızı veya kahverengi lekelerin solmasına yardımcı olsa da, aktif iltihaplanmaya yardımcı olmaz.
Örneğin, bileşen akne izini en aza indirmeye yardımcı olabilir, ancak aktif sivilcelerden kaynaklanan kızarıklık üzerinde bir etkisi olmaz.



Hidrokinon, son derece düşük buhar basıncına sahip beyaz, kokusuz, kristalimsi bir katıdır.

Hidrokinon suda orta derecede çözünür ve alkolde yüksek oranda çözünür.

Hidrokinon, çevrede antropojenik süreçlerin bir sonucu olarak ve ayrıca bitki ve hayvanlardan elde edilen doğal ürünlerde oluşur.

Toprakta hidrokinonun aerobik koşullar altında biyolojik olarak bozunması beklenir.
Hidrokinon, oksidasyon işlemleri veya yüzeyde doğrudan fotoliz yoluyla topraktan uzaklaştırılabilir.
Uçuculuk minimum olacaktır. Suda, aerobik veya anaerobik koşullar altında bozulur.
Hidrokinon ayrıca daha uçucu olan kinon'a yavaş yavaş oksitlenebilir.

Havada, hidrokinon fotokimyasal bozunmaya uğrar.

Hidrokinon, aerobik koşullar altında ticari bir aktif çamur ünitesinde hızlı biyolojik bozunmaya uğrayan olarak listelenmiştir.

40-65 hidrokinon için tahmini ve deneysel biyokonsantrasyon faktörleri elde edilmiştir.


Bu veriler, hidrokinonun balıklarda ve suda yaşayan organizmalarda önemli ölçüde biyolojik olarak konsantre olmasının beklenmediğini göstermektedir.
Hidrokinon da çevrede kalıcı değildir.


Uygulamalar:
Hidrokinon, akrilikler (AA, AE), metakrilikler (MMA,MAA), AN, … gibi monomerlerin üretiminde bir Polimerizasyon inhibitörüdür.

Hidrokinon, tarım kimyasalları için organik bir ara maddedir ve ilaç endüstrileri tarafından kimyasal olarak dönüştürülecek başlangıç hammaddesi olarak kullanılabilir.

Bu nedenle ürün teknik kalite olarak satılmaktadır ve cGMP koşullarında üretilmemektedir.

AB'de kozmetikte kullanılmaz.

AB ülkelerinde cilt açıcı olarak kozmetik ürünlerde kullanılmaz.


Hidrokinon diğer kimyasalların üretiminde kullanılır.

Hidrokinon ayrıca, ısıyla daralan makaronlara katkı maddesi, onarıcı macun, yapıştırma bandı ve fotoğraf geliştirme çözümlerinde indirgeyici madde olarak da dahil olmak üzere çeşitli endüstriyel ve tüketici yapıştırıcılarında kullanılır.

Hidrokinon ayrıca manikür müstahzarları ve saç boyaları gibi bazı kozmetik ürünlerde de kullanılmaktadır.

Hidrokinon ayrıca cilt aydınlatıcı müstahzarlar gibi bazı sağlık ürünlerinde de kullanılmaktadır.



Hidrokinonun Kullanım Alanları:
Hidrokinon, esas olarak suda çözünen bir indirgeyici ajan olarak etkisiyle ilişkili çeşitli kullanımlara sahiptir.

Hidrokinon, film ve kağıt için çoğu siyah beyaz fotoğraf geliştiricisinde ana bileşendir ve burada metol bileşiği ile gümüş halojenürleri elementel gümüşe indirger.

İndirgeme gücüyle ilişkili çeşitli başka kullanımlar da vardır.
Bir polimerizasyon inhibitörü olarak, antioksidan özelliklerinden yararlanan hidrokinon, akrilik asit, metil metakrilat, siyanoakrilat ve radikalin başlattığı polimerizasyona duyarlı diğer monomerlerin polimerizasyonunu önler.
Hidrokinon, serbest radikal süpürücü olarak hareket ederek, preseramik polimerler gibi ışığa duyarlı reçinelerin raf ömrünü uzatmaya hizmet eder.

Hidrokinon, bir difenolat iyonu oluşturmak için her iki hidroksil grubundan bir hidrojen katyonunu kaybedebilir.
Hidrokinonun disodyum difenolat tuzu, PEEK polimerinin üretiminde alternatif bir komonomer birimi olarak kullanılır.

Hidrokinon, proses, taşıma ve depolamada kullanılan bir polimerizasyon inhibitörüdür.

Hidrokinon, fotoğraf geliştirici, kauçuk, boyalar ve Zirai Kimyasallar ve İlaç endüstrileri için sentez ara ürünü gibi çeşitli uygulamalar için kullanılır.

Hidrokinon, su arıtma endüstrisinde sulu bir ortamda oksijen tutucu olarak kullanılır.


cilt depigmentasyonu
Hidrokinon, cilt rengini azaltmak için cilt beyazlatmada topikal bir uygulama olarak kullanılır.
Metol ile aynı dermatite neden olma eğilimine sahip değildir.
Bu, 76/768/EEC:1976 sayılı Yönergeler kapsamında Avrupa Birliği üye ülkeleri de dahil olmak üzere bazı ülkelerde yalnızca reçeteyle satılan bir içeriktir.

2006 yılında, Amerika Birleşik Devletleri Gıda ve İlaç İdaresi, hidrokinon için önceki onayını iptal etti ve reçetesiz satılan tüm müstahzarların yasaklanmasını önerdi.
FDA, reçetesiz satılan ilaç inceleme sürecinin daha büyük bir reformunun bir parçası olarak 2020'de hidrokinonu resmi olarak yasakladı.
FDA, hidrokinonun potansiyel bir kanserojen olarak göz ardı edilemeyeceğini belirtti.
Bu sonuca, erişkin sıçanlarda tiroid foliküler hücre hiperplazileri, anizokaryoz (çekirdek boyutlarındaki değişiklik), mononükleer hücre dahil olmak üzere tümör oranlarının arttığının bulunduğu çeşitli çalışmalarda insanlarda absorpsiyonun kapsamına ve sıçanlarda neoplazmaların insidansına dayanarak varılmıştır. lösemi, hepatoselüler adenomlar ve renal tübül hücreli adenomlar.
Güvenli Kozmetik Kampanyası da endişeleri vurgulamıştır.

Çok sayıda çalışma, hidrokinonun, ağızdan alındığında, mavi-siyah pigmentlerin cilt üzerinde biriktiği şekil bozucu bir hastalık olan ekzojen okronoza neden olabileceğini ortaya koymuştur; bununla birlikte, bileşeni içeren deri müstahzarları topikal olarak uygulanır.
FDA, 1982'de hidrokinonu güvenli bir ürün olarak sınıflandırmıştı - genellikle güvenli ve etkili (GRASE) olarak kabul edildi, ancak kullanımından insanlar için bir risk olup olmadığını belirlemek için Ulusal Toksikoloji Programı (NTP) kapsamında ek çalışmalar önerildi. hidrokinon.
NTP değerlendirmesi, uzun vadeli kanserojen ve genotoksik etkilere dair bazı kanıtlar gösterdi

Hidrokinonun aydınlatıcı olarak kullanılması doğru kullanımla etkili olabilirken, cilt hassasiyetine de neden olabilir.

Yüksek PPD (kalıcı pigment koyulaşması) derecesine sahip günlük bir güneş koruyucu kullanmak, daha fazla hasar riskini azaltır.

Hidrokinon bazen, aydınlatma sürecini hızlandırmak için cildi eksfoliye eden alfa-hidroksi asitlerle birleştirilir.
Amerika Birleşik Devletleri'nde topikal tedaviler genellikle %2'ye kadar hidrokinon içerir.
Aksi takdirde, daha yüksek konsantrasyonlar (%4'e kadar) reçete edilmeli ve dikkatli kullanılmalıdır.

Hidrokinon, hiperpigmentasyonun tedavisi için yaygın olarak reçete edilirken, AB, Japonya ve ABD'deki düzenleyici kurumlar tarafından güvenlik profili hakkında sorulan sorular, benzer etkinliğe sahip diğer ajanların araştırılmasını teşvik etmektedir.
Azelaik asit, kojik asit, retinoidler, sisteamin, topikal steroidler, glikolik asit ve diğer maddeler dahil olmak üzere bu tür birkaç ajan halihazırda mevcuttur veya araştırılmaktadır.

Bunlardan biri olan 4-bütilresorsinolün, melanin ile ilgili cilt bozukluklarının tedavisinde geniş bir farkla daha etkili olduğu ve ayrıca tezgahta bulunabilecek kadar güvenli olduğu kanıtlanmıştır.[31]





Hidrokinon (HQ) en sık kullanılan tirozinaz inhibitörüdür ve sıklıkla postinflamatuar hiperpigmentasyon ve melazma için birincil tedavi seçeneğidir.
HQ kullanımı, hem DNA hem de RNA üretimini etkileyerek hücresel metabolizmanın geri dönüşümlü inhibisyonu ile sonuçlanır ve tirozinaz aktivitesini %90 oranında azaltır.

Tek başına etkili olmasına rağmen, HQ genellikle tretinoin, glikolik asit, kojik asit ve azelaik asit gibi diğer ajanlarla birleştirilir.

ABD'de Hydroquinone, tezgahta %2'lik formülasyonlarda ve reçeteyle %4'lük formülasyonlarda mevcuttur.

Hidrokinon, güvenliği konusunda endişelere yol açan bir benzen türevidir.

2001 yılında, Avrupa ülkeleri genel kozmetik amaçlı Hydroquinone'u yasakladı ve kullanımı Asya'da yüksek oranda düzenlenmiştir.

Bununla birlikte, HQ dünya çapında tıbbi durumlar için bir doktor gözetiminde 50 yıldan fazla bir süredir kullanılmaktadır ve bu ilaca bağlı kutanöz veya dahili maligniteye ilişkin belgelenmiş tek bir vaka yoktur.
HQ'ya maruz kalan işçilerde gözlemlenen en ciddi olumsuz sağlık etkisi, göz pigmentasyonu ve birkaç vakada kalıcı kornea hasarıdır.

FDA öncelikle, paradoksal olarak artan cilt koyulaşmasıyla sonuçlanan bir bozukluk olan ekzojen okronozun gelişmesiyle ilgilenmektedir, ancak Kuzey Amerika'da HQ kullanımına yalnızca 30 okronoz vakası atfedilmiştir.

Hydroquinone'un daha yaygın yan etkileri arasında kontakt dermatit ve tırnak renk değişikliği bulunur.
Çoğu dermatolog, HHydroquinone'un güvenli ve en etkili seçenek olduğu konusunda hemfikir olsa da, FDA içindeki Hydroquinone hakkındaki güvenlik tartışması, şirketleri daha yeni, daha az tartışmalı cilt açıcıları araştırmaya teşvik etti.


Hidrokinon (HQ), yıllardır hiperpigmentasyonun standart tedavisi olmuştur.
Ana etki mekanizması, melanin üretimi için gerekli bir enzim olan tirozinazın inhibisyonu yoluyladır, ancak aynı zamanda melanozomların oluşumunu değiştirebilir ve seçici olarak melanozomlara ve melanositlere zarar verebilir.
Çok etkili olmasına rağmen, genellikle cilt tahrişine neden olur ve melanositler üzerinde sitotoksik bir etkiye sahip olabilir.
Sitotoksisite konusundaki endişeler, bazı ülkelerde HQ'nun cilt ürünlerinde kullanılmasının yasaklanmasıyla sonuçlanmıştır.



Tedavi
Hidrokinon epidermal tip melazmada yardımcı olabilir.
Konsantrasyonlar %2 ila %10 arasında değişir ve hidrokinon 12 hafta boyunca günde iki kez kullanılabilir.

Bununla birlikte hidrokinon, lokal cilt tahrişine neden olabilir ve bu nedenle, cilt pigmentasyonunu daha da kötüleştiren, iltihaplanma sonrası hiperpigmentasyona yol açabilir.
Hasta ayrıca hidrokinonun çevredeki normal deriye geçmesi durumunda bunun da hafifleyebileceği ve hastaya leopar derisi görünümü verebileceği konusunda uyarılmalıdır.
Kalıcı bir depigmentasyon ajanı olan hidrokinonun monobenzil eteri, geri dönüşü olmayan pigment kaybına neden olduğu için melazmayı tedavi etmek için asla kullanılmamalıdır.
Eksojen okronozun da hidrokinon tedavisinin nadir bir yan etkisi olduğu düşünülmektedir.

Hidrokinon, Kligman solüsyonu olarak bilinen bir merhem içinde topikal tretinoin ve %1 hidrokortizon ile birleştirilebilir ve en az 4-6 ay boyunca günde bir kez gece uygulanabilir.
Hastanın uyarılması gereken tahriş edici bir dermatit olabilir.

Azelaik asit 6 ay boyunca günde iki kez kullanılabilir ve çok az yan etki ile çok iyi tolere edilir.

Melazma için daha yeni tedavi, glikolik asit kabukları, tretinoin kabukları ve lazer tedavisini içeriyordu.





Doğal olaylar
Hidrokinonlar, bir rezervuarda toplanan hidrojen peroksit (ve belki de türe bağlı olarak diğer bileşikler) ile birlikte bombardıman böceklerinin savunma bezlerindeki iki ana reaktiften biridir.
Rezervuar, kas kontrollü bir valf aracılığıyla kalın duvarlı bir reaksiyon odasına açılır.
Bu oda, katalaz ve peroksidaz salgılayan hücrelerle kaplıdır. Rezervuarın içeriği reaksiyon odasına girmeye zorlandığında, katalazlar ve peroksidazlar hızla hidrojen peroksiti parçalar ve hidrokinonların p-kinonlara oksidasyonunu katalize eder.
Bu reaksiyonlar serbest oksijeni serbest bırakır ve karışımı kaynama noktasına getirmek için yeterli ısı üretir ve yaklaşık beşte birini buharlaştırarak böceğin karnından sıcak bir sprey üretir.

Farnesil hidrokinon türevleri, insanlarda ciddi kontakt dermatite neden olabilen kaniş-köpek çalısı tarafından yayılan başlıca tahriş edici maddelerdir.

Hidrokinonun Agaricus hondensis mantarlarındaki aktif toksin olduğu düşünülmektedir.

Hidrokinonun, doğal ürün propolisin kimyasal bileşenlerinden biri olduğu gösterilmiştir.

Aynı zamanda kastoryumda bulunan kimyasal bileşiklerden biridir.

Bu bileşik, kunduzun kastor kesesinden elde edilir.

Ayı üzümünde (Arctostaphylos uva-ursi), arbutin hidrokinona dönüştürülür.




Hidrokinon Üretimi:
Hidrokinon endüstriyel olarak iki ana yolla üretilir.

En yaygın olarak kullanılan yol, reaksiyon mekanizmasındaki kümen işlemine benzer ve 1,4-diizopropilbenzen vermek üzere benzenin propen ile dialkilasyonunu içerir.
Hidrokinon, yapısal olarak kümen hidroperoksite benzeyen ve asit içinde yeniden düzenlenerek aseton ve hidrokinon veren bis(hidroperoksit) vermek üzere hava ile reaksiyona girer.

İkinci bir yol, bir katalizör üzerinden fenolün hidroksilasyonunu içerir.
Dönüşüm, hidrojen peroksit kullanır ve hidrokinon ile orto izomer katekolünün (benzen-1,2-diol) bir karışımını verir:
C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O


Diğer, daha az yaygın yöntemler şunları içerir:

Asetilen ve demir pentakarbonilden potansiyel olarak önemli bir hidrokinon sentezi önerilmiştir. Demir pentakarbonil, serbest karbon monoksit gazı varlığında bir reaktif olarak değil, bir katalizör görevi görür.
Rodyum veya rutenyum, uygun kimyasal verimlerle katalizör olarak demirin yerini alabilir, ancak reaksiyon karışımından geri kazanım maliyetleri nedeniyle tipik olarak kullanılmazlar.

Hidrokinon ve türevleri, çeşitli fenollerin oksidasyonu ile de hazırlanabilir.

Örnekler, Elbs persülfat oksidasyonunu ve Dakin oksidasyonunu içerir:
Hidrokinon ilk olarak 1820'de Fransız kimyagerler Pelletier ve Caventou tarafından kinik asidin kuru damıtılması yoluyla elde edildi.




Hidrokinon Reaksiyonları:
Hidrokinonun hidroksil gruplarının reaktivitesi, zayıf asidik olduğu için diğer fenollerinkine benzer.
Elde edilen eşlenik baz, mono ve dieterler vermek üzere kolay O-alkilasyona tabi tutulur.
Benzer şekilde, hidrokinon, alkilasyon gibi Friedel-Crafts reaksiyonları ile halka ikamesine karşı oldukça hassastır.
Bu reaksiyon, 2-tert-butil-4-metoksifenol (BHA) gibi popüler antioksidanlara giden yolda kullanılır.
Kullanışlı boya kinizarin, hidrokinonun ftalik anhidrit ile diasilasyonu ile üretilir.


redoks
Hidrokinon, benzokinon vermek üzere hafif koşullar altında oksidasyona uğrar.
Bu süreç tersine çevrilebilir.
Bazı doğal olarak oluşan hidrokinon türevleri, bu tür bir reaktivite sergiler, bir örnek koenzim Q'dur.
Endüstriyel olarak bu reaksiyon, hem hidrokinonun kendisi ile hem de bir OH'nin bir amin ile değiştirildiği türevleri ile daha sık kullanılır.

Renksiz hidrokinon ve parlak sarı bir katı olan benzokinon 1:1 oranında birlikte kristalleştirildiğinde, kuinhidron (C6H6O2·C6H4O2) adı verilen koyu yeşil kristalli bir yük transfer kompleksi (erime noktası 171 °C) oluşur.
Bu kompleks, iki molekülün çözelti içinde ayrıştığı sıcak suda çözünür.

aminasyon
Önemli bir reaksiyon, hidrokinonun mono- ve diamin türevlerine dönüştürülmesidir.


Fotoğrafta kullanılan metilaminofenol şu şekilde üretilir:

C6H4(OH)2 + CH3NH2 → HOC6H4NHCH3 + H2O
Benzer şekilde, kauçuk endüstrisinde antiozon ajanları olarak faydalı olan diaminler de benzer şekilde anilinden üretilir:

C6H4(OH)2 + 2 C6H5NH2 → C6H4(N(H)C6H5)2 + 2 H2O





Hidrokinon, farmasötik veya kozmetik olarak temin edilebilen bir cilt aydınlatma maddesidir.

Etki mekanizması, tirozinaz sentezini inhibe etme, dolayısıyla melanin üretimini inhibe etme yeteneğine bağlıdır.
Hidrokinonun diğer işlevleri arasında DNA ve RNA sentezini inhibe etme ve melanozomları parçalama yeteneği yer alır.
%2 konsantrasyonda satılan ürünler 100'den fazla tezgah üstü üründe bulunurken, %3-10 konsantrasyonda olanlar reçeteli ürünlerdir ve ilaç olarak düzenlenir. Bugün piyasadaki yeni ürünler, melazma ve fotopigmentasyon tedavisi için topikal retinoidler ve topikal steroidlerle birlikte hidrokinon kullanmaktadır.

Hidrokinon, ciddi ancak nadir görülen bir yan etki olan okronoz riski nedeniyle son zamanlarda dikkatle incelendi.
Endojen okronoz, homogentisik asit oksidaz eksikliğinden kaynaklanan alkaptonüri olarak bilinen nadir bir metabolik bozukluğun tezahürüdür.
Eksojen okronoz, hidrokinon gibi topikal depigmente edici ajanların uzun süreli kullanımının nadir görülen bir kutanöz yan etkisidir.
Okronoz cilt ve kıkırdakta asemptomatik mavi-siyah pigmentasyon ile karakterizedir.
Topikal hidrokinon kaynaklı okronozun kesin nedeni bilinmemekle birlikte, çalışmalar hidrokinonun dermiste homojentisik asit oksidazı inhibe edebileceğini ve dermiste homogentisik asit birikmesiyle okronotik pigment birikmesine neden olabileceğini düşündürmektedir.
Literatürde ekzojen okronoza neden olduğu bildirilen diğer ajanlar antimalaryaller, resorsinol, fenol, cıva ve pikrik asittir.

Yakın tarihli bir literatür incelemesi, 50 yıl boyunca 10.000'den fazla hasta maruziyetinde hidrokinon kullanımı ile bildirilen sadece 22 okronoz vakasını ortaya çıkardı.
Bu son derece düşük bir risktir ve hidrokinon hastalarda güvenle kullanılabilir.
Bildirilen okronoz vakalarının çoğu, topikal reçetesiz preparatlardan daha yüksek dozlarda uzun süreli hidrokinon kullanımı ile ilgilidir.
%2 hidrokinon kullanımı ile okronoz vakaları bildirilmiş olsa da, hidrokinonun %4'e kadar olan deri absorpsiyonunun, hidrokinon içeren yaygın gıdaların yutulmasından emilene eşdeğer olduğu gösterilmiştir.
Ürün, uzun süreler boyunca %4'ün üzerindeki konsantrasyonlarda geniş yüzey alanlarında kullanıldığında, Afrikalı Amerikalı kadınlarda okronoz riskinin daha yüksek olduğu bildirilmektedir.

%2 konsantrasyonda hidrokinon, topikal kozmesötik preparatlarda yaygın olarak kullanılmaktadır.
Kullanımı için mevcut öneriler, yaklaşık 4-6 hafta boyunca hiperpigmente lezyonlardır.
Hidrokinonun faydalarının, kullanımın ilk 4-6 haftasında ve 4 ayda platoda belirgin olduğu bildirilmektedir. 4 aydan fazla kullanılması genellikle tavsiye edilmez.

Hidrokinon içeren kombinasyon ürünleri, hidrofilik bir merhem bazında %0.1 retinoik asit ve %0.1 deksametazon ile %5 hidrokinon içeren Kligman formülünü içerir.
Tri-Luma® krem (galderma laboratuvarları, Fortworth, TX) gibi daha yeni ürünler %0.01 fluosinolon, %4 hidrokinon ve %0.05 tretinoin içerir.

FDA, hidrokinonun kanserojen potansiyeli ile ilgili uyarılar önerdi. Bir benzenin metaboliti olan hidrokinon, DNA ve RNA sentezinin bir inhibitörüdür.
Laboratuvar hayvanlarında uzun süreler boyunca kullanılan yüksek dozlarda hidrokinonun hepatik adenom, renal adenom ve lösemiye neden olduğu gösterilmiştir.
Hepatik ve renal adenom iddiaları, murin çalışmalarından kaynaklanmaktadır ve oral veya topikal hidrokinon ile tedavi edilen insanlarda rapor edilmemiştir.
Ek olarak, hayvan çalışmalarında hidrokinonun mononükleer hücre lösemisine neden olduğu gösterilmiştir.
Lösemojenik potansiyel sadece fenol varlığındadır ve murin çalışmalarında sadece 2 yıldan uzun süre yüksek doz oral alımdan sonra tanımlanmıştır.
Hidrokinonun topikal kullanımı ile hiçbir mononükleer hücre lösemisi rapor edilmemiştir.

Sonuç olarak, FDA'nın reçetesiz satılan müstahzarlarda hidrokinon kullanımına ilişkin önerdiği yasak, insan denemelerinde doğrulanmayan kanserojen çalışmalara dayanmaktadır.
Ancak okronoz, hidrokinon kullanımının belgelenmiş bir yan etkisidir ve tüm hastalara hidrokinon içeren ürünlerin uzun süreli kullanımına karşı tavsiye edilmelidir.







Hidrokinon (HQ), hiperpigmentasyonu tedavi etmek için 40 yılı aşkın bir süredir kullanılmaktadır.

Tirozini 3-4 dihidroksi-fenilalanine (DOPA) dönüştüren tirozinaz enzimini inhibe ederek çalışır.
Kullanımı konusundaki tartışmalara rağmen, birçok Amerikan dermatoloji derneği, topikal olarak kullanıldığında bunun çok güvenli bir bileşen olduğu görüşünü destekleyen açıklamalarla ortaya çıktı.
Tartışma, laboratuvar kemirgenlerinde HQ'nun ağızdan alınmasının kanserojen olduğu tespit edilen çalışmalardan kaynaklanmaktadır.
Uzun süreli hidrokinon kullanımıyla ilgili bir diğer endişe, eksojen okronoz gelişimidir. Okronoz, homojentisik asit oksidaz aktivitesinin HQ tarafından inhibisyonu nedeniyle derinin mavi-siyah pigmentasyonu olarak kendini gösterir ve dermiste okronotik pigment oluşturmak üzere polimerize olan homogentisik asidin birikmesine neden olur.
Literatür, bunun çoğunlukla yerli Afrikalılarda (Afrikalı-Amerikalılarda değil) ve Latino hastalarda veya karıştırılmış HQ ürünleri kullanan hastalarda görüldüğünü bildirmektedir.
Yasa dışı olarak ithal edilen birçok kremin cıva veya diğer yasa dışı maddelerle karıştırıldığı tespit edilmiştir.

Cıva, cildi aydınlatma yeteneğine sahip çok toksik bir bileşendir.

Reçetesiz ürünler %1-2 HQ içerirken, bunun üzerindeki konsantrasyonlar reçete gücüdür.
HQ'nun penetrasyonunu artıran (AHA, retinol) veya cilt aydınlatma etkilerinde sinerjik olan (C vitamini, topikal steroidler) diğer ajanlarla birlikte kullanıldığı kombinasyon ürünleri de vardır.
HQ 12 saatlik bir yarı ömre sahiptir ve bu nedenle önerilen uygulama günde iki kezdir.
Odak alanlarını tedavi etmek için kullanılabilse de, bu ajanı tüm yüze uygulamak ve en karanlık bölgelere daha fazla miktarda uygulamak genellikle en iyisidir.
Bu, lekeli bir cildi önlemeye yardımcı olur.

Hastalara, popüler görüşün aksine, hidrokinonun cildi beyazlatmadığı, bunun yerine cildi hastanın temel cilt rengine döndürdüğü konusunda güvence verilmelidir.





Cilt rengini açma veya cilt beyazlatma, cildin koyu bölgelerini aydınlatmayı veya genel olarak daha soluk bir cilt tonu elde etmeyi amaçlayan kozmetik bir prosedürdür.

Genellikle doğum lekeleri ve koyu lekeler (melazma) gibi lekelerin görünümünü iyileştirmek için kullanılır.

Cilt aydınlatma prosedürleri, ciltteki melanin konsantrasyonunu veya üretimini azaltarak çalışır. Melanin, cilde rengini veren ve güneşten korunmasına yardımcı olan pigmenttir.

Cildi hafifletmek için kullanılan ana teknikler şunları içerir:

cilt açıcı kremler
lazer tedavisi
Cilt aydınlatma prosedürünü denemek önemli bir karardır. Pahalı, zaman alıcı olabilir ve sonuçları garanti edilemez.

Devam etmeyi düşünüyorsanız, denemek istemenizin nedenlerinden kesinlikle emin olun ve acele etmeyin.

Planlarınızı önce bir GP ile tartışmak iyi bir fikirdir. Cildinizi beyazlatmak isteme nedenleriniz hakkında sizinle konuşabilirler ve prosedürün sizin için uygun olmamasının tıbbi bir nedeni olabilir.

Cilt aydınlatma teknikleri ciddi yan etkilere ve komplikasyonlara neden olabilir.
Özellikle koyu ten rengine sahip kişiler bu problemler açısından risk altındadır.





HYDROQUINONE, öncelikle daha parlak, daha parlak cilt kompleksi için kullanılan bir 'cilt kozmetikleri' kombinasyonuna aittir.
Bunun yanı sıra, cilt ve akne izlerini, hiperpigmentasyon, melazma ve fotoyaşlanmayı (cildin tekrar tekrar UV radyasyonuna maruz kalmasından kaynaklanan erken yaşlanması) temizlemek için de kullanılır. Hiperpigmentasyon, cilt lekelerinin renginin çevreleyen normal deriden daha koyu hale geldiği bir cilt durumudur. Melazma, cildinizde koyu renkli, renksiz lekelere neden olan yaygın bir cilt sorunudur. Koyu lekeler, bazı cilt bölgeleri açıktan koyu kahverengiye kadar değişen daha fazla melanin (gözlere, saça ve cilde renk veren doğal bir pigment) üretmeye başladığında ortaya çıkar.

HYDROQUINONE, cildin koyulaşmasından sorumlu olan melanin (bir cilt pigmenti) miktarını azaltarak çalışan Hidrokinon (cilt açıcı veya ağartıcı madde) içerir. HYDROQUINONE öncelikle melazma (ciltte koyu kahverengi leke), hiperpigmentasyon tedavisinde kullanılır.

HYDROQUINONE topikal (cilt kullanımı için) jel, krem ve emülsiyon formlarında mevcuttur.
HYDROQUINONE sadece harici kullanım içindir.
Gözler, göz kapakları, dudaklar, ağız ve burun ile temasından kaçının. İlaç bu alanlardan herhangi biriyle temas ederse hemen suyla yıkayın. HYDROQUINONE'u güneş yanığı, rüzgar yanığı, kuru veya tahriş olmuş cilt üzerinde kullanmayın. HYDROQUINONE'un yaygın yan etkileri arasında kuru cilt, eritem (cilt kızarıklığı), yanma hissi, hafif kaşıntı, cilt tahrişi bulunur. HYDROQUINONE'un bu yan etkilerinin çoğu tıbbi müdahale gerektirmez ve zamanla yavaş yavaş düzelir. Ancak yan etkiler devam ederse veya kötüleşirse lütfen doktorunuza danışın.

HYDROQUINONE veya diğer ilaçlara karşı alerjiniz varsa lütfen doktorunuza söyleyiniz. HYDROQUINONE cildi güneş ışığında daha hassas hale getirebilir, bu nedenle dışarı çıkmadan önce daima güneş kremi ve koruyucu giysiler kullanın. Boyun gibi hassas bölgelere HYDROQUINONE uygularken dikkatli olunmalıdır. HYDROQUINONE kullanırken lütfen çok miktarda alkol (büzücüler, tıraş kremleri veya tıraş sonrası losyonlar), tüy dökücü ürünler ve kireç veya baharat içeren ürünlerin kullanımını sınırlayın. Hamileyseniz, hamile kalmayı planlıyorsanız veya emziren bir anneyseniz bunu doktorunuza bildirmeniz önemlidir. HYDROQUINONE 12 yaşın altındaki çocuklar için önerilmez.

HYDROQUINONE'un Kullanım Alanları
Melazma, Hiperpigmentasyon, Koyu lekeler, Fotoyaşlanma (derinin UV ışınlarına tekrar tekrar maruz kalmasından kaynaklanan erken yaşlanması)

Tıbbi Faydaları
HYDROQUINONE akne izleri, melazma, hiperpigmentasyon ve fotoyaşlanma gibi cilt problemlerini tedavi etmek için kullanılan 'Hydroquinone'an cilt aydınlatma maddesini içerir.
Ayrıca çilleri (ciltte küçük kahverengi lekeler), yaşlılık lekelerini ve kloazmayı (hormonal değişikliklerin neden olduğu koyu renkli cilt) tedavi etmek için kullanılır. Cildin koyulaşmasından sorumlu olan melanin (bir cilt pigmenti) miktarını azaltarak çalışır.

Kullanım talimatları
HYDROQUINONE topikal (cilt kullanımı için) jel, krem, emülsiyon halinde mevcuttur.

HYDROQUINONE sadece harici kullanım içindir. Krem/Jel/Emülsiyon: Tavsiye edilen miktarda jel/emülsiyon/krem temiz ve kuru ellerle cildin etkilenen bölgelerine alın.
İlacı parmaklarınızla cilde nazikçe masaj yapın. HYDROQUINONE uygulamadan önce ve uyguladıktan sonra ellerinizi yıkayınız. Etkilenen bölgelere pansuman veya bandaj koymayın.

Depolamak
Güneş ışığından uzak serin ve kuru bir yerde saklayın
HYDROQUINONE'un Yan Etkileri
Kuru cilt
Eritem (ciltte kızarıklık)
Yanma hissi
hafif kaşıntı
Cilt tahrişi
Derinlemesine Önlemler ve Uyarı

İlaç Uyarıları
HYDROQUINONE'u açık yaralar veya güneş yanığı, rüzgar yanığı, kuru, çatlamış veya tahriş olmuş cilt üzerine uygulamayın.
HYDROQUINONE veya diğer ilaçlara karşı alerjiniz varsa lütfen doktorunuza söyleyiniz.

HYDROQUINONE sadece harici kullanım içindir.
HYDROQUINONE'un burun, kulak, ağız veya gözlerle temasından kaçının.
HYDROQUINONE kazayla bu bölgelere temas ederse bol su ile yıkayınız.

Hamileyseniz veya emziren bir anneyseniz, HYDROQUINONE kullanmadan önce lütfen doktorunuzu bilgilendiriniz.

HYDROQUINONE 12 yaşın altındaki çocuklar için önerilmez.

HYDROQUINONE cildi güneş ışığında daha hassas hale getirebilir, bu nedenle dışarı çıkmadan önce daima güneş kremi ve koruyucu giysiler kullanın.

Bronzlaşma kabinlerinden ve güneş lambalarından kaçınılması önerilir.

HYDROQUINONE'u hızlı veya daha iyi sonuçlar vermediği, ancak yan etki riskini artırdığı için büyük miktarlarda uygulamayın veya belirtilenden uzun süre kullanmayın.
Astım, rozasea (yüzde kızarıklık ve sıklıkla kırmızı, küçük, irin dolu şişlikler), akne, cilt incelmesi, perioral dermatit (ağız çevresindeki cildin kızarıklığı ve şişmesi), ülsere cilt, zona (viral bir enfeksiyon) varsa ağrılı kızarıklığa neden olur), egzama (kaşıntı, ciltte şişme) veya başka herhangi bir cilt rahatsızlığına neden olursa, HYDROQUINONE almadan önce doktorunuzu bilgilendirin.



Hidrokinon en yaygın olarak, beyaz olmayan kadınlara yönelik olarak yoğun şekilde pazarlanan cilt açıcı ürünlerde kullanılır. Kanser ve organ sistemi toksisitesi ile bağlantılıdır.

BULUNDUĞU YERLER: Cilt aydınlatıcılar, yüz ve cilt temizleyiciler, yüz nemlendiriciler, saç kremleri, tırnak kaplama ürünleri.

ETİKETTE ARANACAKLAR: Hidrokinon veya tokoferil asetat

HİDROKİNON NEDİR? Hidrokinon, cilt kremlerinde beyazlatma kabiliyeti nedeniyle en agresif şekilde beyaz olmayan kadınlara pazarlanmaktadır. Kimyasalın Amerika Birleşik Devletleri'ndeki kişisel bakım ürünlerinde yüzde ikiye kadar konsantrasyonlarda kullanılmasına izin verilir. Avrupa Birliği'nde yasaklanmış olmasına rağmen, bir Birleşik Krallık haber raporunda hidrokinon içeren ürünlerin tedarik edilmesinin nispeten kolay olduğu bulundu.[1]

Hidrokinon, cilt aydınlatıcılarda kullanımına ek olarak, yüz ve cilt temizleyicilerinde, yüz nemlendiricilerinde ve saç kremlerinde çok yaygın olan tokoferil asetat[2] (sentetik E Vitamini) için olası bir safsızlıktır.

SAĞLIK ENDİŞELERİ: Kanser, organ sistemi toksisitesi, solunum yolu tahrişi. DAHA FAZLA...

Kırılgan Popülasyonlar: Herkes hidrokinonun etkilerine karşı savunmasızdır, ancak cilt rengi açıcılar beyaz olmayan kadınlara pazarlanmaktadır.

YÖNETMELİKLER: Avrupa Birliği'nde kozmetik ürünlerinden yasaklanmıştır; Kanada kozmetiklerinde sınırlı kullanım. ABD Kozmetik Bileşenleri İnceleme Paneli, hidrokinonun cilt üzerinde bırakılan ürünlerde kullanımının güvenli olmadığını, ancak gevşek uygulama nedeniyle hidrokinon içeren cilt aydınlatıcı ürünlere yönelik yönergelerin cilt üzerinde sık ve tutarlı kullanımı teşvik ettiğini belirtmektedir.[7],[ 8],[9] Daha ileri çalışmalar için Ulusal Toksikoloji Programına (NTP) tavsiye edilmiştir. FDA, OTC ilaçlarında hidrokinon içeren ürünlerin mevcudiyetine izin vermeye devam etmektedir.

NASIL KAÇINILIR: Tüketiciler hidrokinon içeren ürünlerden kaçınmalıdır. Hidrokinon kontaminasyonuyla ilgili endişeler nedeniyle tüketiciler, tokoferil asetatın saflığını doğrulamak için şirketlerle görüşmelidir.






Diğer isimler: 1,4-Benzendiol; p-Benzendiol; p-Dihidroksibenzen; p-Dioksibenzen; p-Hidrokinon; p-Hidroksifenol; Arktuvin; Benzohidrokinon; benzokinol; Diak 5; Eldopak; Eldokin; hidrokinon; hidrokinol; HE 5; Phiaquin; Kinol; Tekkinol; Tenox Genel Merkezi; 1,4-Dihidroksibenzen; 4-Hidroksifenol; p-Dioksobenzen; hidrokinon; Benzen, p-dihidroksi-; Siyah Beyaz Ağartıcı Krem; Derma-Blanch; hidrokinon; hidrokinol; İdrokinon; NCI-C55834; Tekinol; USAF EK-356; 1,4-Dihidroksi-benzen; 1,4-Dihidroksi-benzol; 1,4-Dihidroksibenzen; 1,4-Diidrobenzen; BM 2662; dihidrokinon; yardım; Eldopak; Eldopak forte; Eldoquin forte; Solaquin forte; p-Dihidrokinon; Siyah Beyaz Ağartıcı Krem; 1,4-Benzendiol (hidrokinon); Artra (Tuz/Karışım)





Hidrokinon ilk olarak 1820'de Pelletier ve Caventou tarafından kinik asidin kuru damıtılmasıyla sentezlendi.
1844'te Wohler bileşiği araştırdı, yapısını kurdu ve ona hidrokinon adını verdi.
20. yüzyılın başlarında, fenolün alkali permanganat (Alman) veya hidrojen peroksit (İngiliz) ile oksidasyonu yoluyla üretimi için Avrupa patentleri verildi.
Bir başka Alman hazırlama yöntemi, para-klorofenolün bakır sülfat ile basınç altında ısıtılmasını içeriyordu.
Hidrokinon ilk olarak 1880'de Alonet tarafından bir fotoğraf geliştiricisi olarak kullanıldı, Merck ve Company 1914'te hidrokinon üretmeye başladı.
El du Pont de Nemours and Company, I. Dünya Savaşı'ndan sonra bir Fransız şirketi olan Usines de Rhone tarafından tanıtılan bir işlemi kullanarak ticari miktarlarda hidrokinon üreten ilk şirkettir. kükürt dioksit ile ve hidrokinonun eter ile ekstraksiyonu.
1924 yılında, hidrokinon maliyetini azaltmak amacıyla Eastman Kodak, kendi kimyasal ürünlerini üretmeye karar verdi ve o yıl faaliyete başlayan Eastman Chemical Corporation adlı bir yan kuruluşu kurdu.
Anilin, manganez dioksit ve sülfürik asit ile kinon'a oksitlendi ve oluşan kinon, demir tozu ile hidrokinona indirgendi.
Bu sentez yöntemlerinin yanı sıra, kinondan hidrokinon üretimi için iki başka tekniğin patenti alınmıştır.
Bunlardan birinde kinon, kuinhidronu oluşturmak için vakum altında 35°C'nin altındaki bir sıcaklıkta bir hidrokinon çözeltisine damıtılır.
Kinhidron daha sonra hidrokinona indirgenir.
İkinci yöntem, kinon'un büyük ölçüde nötr, sulu bir çözelti içinde, metalik çinko ve az miktarda potasyum veya demir klorür varlığında 70-75 °C'de ısıtılarak reaksiyona sokulmasını içerir. Hidrokinon, kinon ve kinona kolayca oksitlenebilir. -benzeri ürünler, en yaygın kullanılan organik indirgeyici ajanlardan biri haline geldi.

Formül ağırlığı 110.11 olan hidrokinon (C6H4(OH)2), sudan altıgen prizmalar olarak kristalleştirilebilen beyaz bir katıdır [1,4].

730 mmHg'de 173-74 C erime noktasına ve 285 C kaynama noktasına sahiptir.

Hidrokinon, 25 C'de suda 73 g/litre oranında çözünür.
Aynı zamanda alkol ve eterde yüksek oranda çözünür, ancak soğuk benzende (yaklaşık 0,2 g/litre) ve diğer polar olmayan çözücülerde çok az çözünür.

Hidrokinon, 30°C'de sırasıyla 1.22 x 10*10 ve 9.18 x 10*13 ayrışma sabitlerine sahip iki fenolik hidroksil grubuna sahiptir (*, "negatif gücü" anlamına gelir).
"Hidrokinon" tanımı 1,4-dihidroksibenzene ve genel bir tanım olarak 1,2-dihidroksibenzen ve 1,3-dihidroksibenzene verilir, bunlar sırasıyla katekol ve resorsinolün daha spesifik isimleri verilir.

20°C'de ve pH 7,03'te hidrokinonun oksidasyon potansiyeli 0,2982 volttur.
Hidrokinon çok düşük bir buhar basıncına sahiptir (0,000018 mmHg 25 C'de), kinon oda sıcaklığında süblimleşir (25 C'de 0,1 mmHg).

Hidrokinon için kullanılan en yaygın eş anlamlılar arasında p-dihidroksibenzen, 1,4-benzendiol ve 1,4-dihidroksibenzen bulunur.
Hidrokinonun ticari kullanımlarının çoğu, indirgeyici ajan olarak kimyasal özelliği ile ilgilidir.
Hidrokinon ve kinon, tersine çevrilebilir bir oksidasyon-indirgeme sistemi oluşturur, ancak bu oksidasyon-indirgeme sisteminin doğası, yukarıdaki denklemde gösterilenden biraz daha karmaşıktır.
 
Kinona tek bir elektron transferi ile nispeten kararlı bir semikinon radikalinin oluşumu rapor edilmiştir.
Bu semikinon radikali, diğer bileşiklerle peroksitler oluşturmak için veya kinon ile kinhidron adı verilen renkli bir "yük transfer" kompleksi oluşturmak için tersinir dimerizasyon reaksiyonlarına girebilir. Hidrokinonun kinona otoksidasyonu iki aşamada gerçekleşir.
 
İlkinde, iki değerlikli bir hidrokinon iyonu bir elektron kaybeder ve kinon oluşturmak üzere bir elektron veren bir semikinon iyonu verir.
Semikinon iyonu ayrıca bir hidrokinon iyonunun kinon ile reaksiyona girmesiyle oluşur.

Hidrokinon, nitrik asit, halojenler ve persülfatlar ve alkali çözeltide oksijen ile kolayca kinon'a oksitlenir.
Bu reaksiyon, uygun bir indirgeyici ajan ile tersine çevrilebilir.
Bununla birlikte, kuru formda saf hidrokinon oldukça kararlıdır ve uzun süre havaya maruz kaldığında yavaşça kararır.
Hidrokinonun oksidasyonu, alkali varlığında çok hızlıdır ve madde havaya maruz kaldığında kahverengi bir çözelti üretir.
Alkali bir çözeltide, hidrokinon, oksijen tarafından kinon ve hidrojen peroksite kolayca oksitlenir.
Peroksit, kinon'u hidroksikuinona oksitler.

Hidrokinonun oksijen ile oksidasyon hızı, hafif alkali bir çözeltide bile hızlıdır ve reaksiyon, bakır iyonu tarafından güçlü bir şekilde katalize edilir.
Oksidasyon ürünleri arasında p-benzosemikinon, hidroksi-benzokinon, p-benzokinon ve di-p-benzokinon bulunur.
Hidrokinon ayrıca hava yokluğunda Fehling çözeltisi tarafından oksitlenir.
Aldehitler ve sülfit çözeltileri gibi maddelerin oksidasyonunu önleyebilir.
Gümüş tuzları, oda sıcaklığında hidrokinon tarafından hızla indirgenir.
 
Asidik çözeltide hidrokinon oksidasyona karşı çok dirençlidir.
Çözelti pH 7,3-7,8'den daha alkali hale gelene kadar oksidasyon hafiftir ve daha sonra çok hızlı hale gelir.
Mesleki ortamda havayla taşınan hidrokinon, nem varlığında oda sıcaklığında kinona oksitlenebilir.
Bununla birlikte, oda sıcaklığında ne oksidasyon hızı ne de denge konsantrasyonları bilinmektedir.

Hidrokinon, hidroliz yoluyla üretilebildiği glukozit arbutinin bir bileşeni olarak doğada yaygın olarak dağılmıştır.
Arbutin birçok bitkinin yapraklarından elde edilebilir; en önemlileri arasında yabanmersini (Arctostaphylos uva ursi), dağ yaban mersini (Vaccinium vitisidaea), yabanmersini (Vaccinium myrtillus) ve bal çiçeği (Protea mellifera) bulunur.
Arbutin, yaprak dökmeyen Çin anasonunun (Illicium verum) meyvesinden elde edilen anason yağının küçük bir bileşenidir ve armut ağacının kabuğundan ve tomurcuklarından izole edilmiştir.
Hidrokinon ayrıca sigara dumanında da bulunmuştur, Hidrokinon, anilinin sodyum dikromat ve sülfürik asit ile oksidasyonu ve ardından bisülfit ile indirgenmesi, kinon'un bir mineral asitten metal tarafından serbest bırakılan yeni oluşan hidrojen ile indirgenmesi, persülfat oksidasyonu ile sentezlenebilir. fenol veya asetilenin karbon monoksit ile reaksiyonu ile.
Hidrokinon üretimi için en popüler ve ticari olarak faydalı yöntem, anilinin sülfürik asit içindeki manganez dioksit veya sodyum dikromat ile kinona oksidasyonu ve ardından demir tozu ile hidrokinona indirgenmesidir.
Son zamanlarda, propilen ve benzenden hidrokinon üretmek için başka bir yöntem geliştirilmiştir.
Benzen, propilen ile p- ve diizopropil benzene alkillenir.

p-diizopropil benzen dihidroperokside oksitlenir ve daha sonra hidrokinon ve aseton verecek şekilde yeniden düzenlenir. Nomiyama ve diğerleri ve Williams , benzenin metabolik (oksidatif) ürünlerinden birinin fenol olduğunu ve fenolün tavşanlarda ve insanlarda ayrıca hidrokinona metabolize olduğunu bildirmiştir.
Benzenin bu metabolitleri esas olarak konjuge formlarda atılır.

Tavşanlarda, eterli sülfat oluşumunun glukuronik asit konjugasyonundan daha önemli olduğu görülmüştür.
Bakke, sıçanlara diyetlerinde %10 ekstra tirozin verildiğinde, gaz ve ince tabaka kromatografik analiz ile idrarda az miktarda hidrokinon (2 gün boyunca 1.4-1.7 mg/24 saat kadar) tespit edildiğini bildirdi.
Gregg ve Nelson, hidrokinonun lakkaz enzimi varlığında hidrokinonun oksitlenmesiyle oluştuğunu, hidrokinon molekülü başına bir oksijen atomunun kullanıldığını bildirdiler.

Bununla birlikte, aynı miktarda hidrokinon, katekol varlığında tirozinaz tarafından oksitlendi, ancak hidrokinon molekülü başına birden fazla oksijen atomu tüketildi. Yazar, tirozinazın lakkazdan farklı bir oksidasyon tipini, muhtemelen hidrokinon üzerine üçüncü bir hidroksil grubunun eklenmesini sağladığı sonucuna varmıştır.

Hidrokinon çeşitli şekillerde kullanılır.
Hidrokinon, fotoğraf geliştirici olarak yaygın olarak kullanılmaktadır.
Hidrokinon ayrıca bir boya ara maddesi ve bir antioksidan ve stabilize edici ajan olarak kullanılır.

Örneğin, küçük miktarlarda hidrokinon, furfural, formaldehit, izopropil eter, linoleik asit esterleri, olefinler ve etilselülozun otoksidasyonunu büyük ölçüde geciktirir, hidrokinon, epinefrin ve furan gibi bileşikleri çözeltilerde oksidasyona karşı stabilize etmek için kullanılabilir. Fosfolipid preparatları gibi biyolojik numuneler, %0.5-1.0 hidrokinon eklenerek korunabilir.
Ferrisitokrom c, hidrokinon tarafından hızla demirli duruma indirgenebilir.

Hidrokinonun antioksidan aktivitesi, hidrokinonun serbest radikal ara maddelerle reaksiyona girerek ve onları yok ederek polimerizasyonu sıklıkla engellediği polimerizasyon reaksiyonları üzerindeki etkisinde de görülür.
Benzer şekilde, hidrokinon, kauçuk sollerin jelleşmesini geciktirmek ve kurşunlu havacılık benzininden sakızların çökelmesini önlemek için kullanılır.
Bakır naftenat içeren ve ışığa maruz kalan pamuklu kumaşların bozulma oranı hidrokinon ile azaltılabilir.
Bir fotoğraf geliştiricisi olarak, hidrokinon, bir fotoğrafik emülsiyonda açığa çıkan gümüş halojenür tanelerini, maruz kalmayan tanelerinkinden önemli ölçüde daha hızlı bir oranda azaltır.
Geliştiricinin otooksidasyonunu önlemek için gelişen çözeltilere sodyum sülfit eklenir ve kinon çözeltiden hemen çıkarılır.
Diğer geliştirici ajanlar, örneğin p-aminofenol, p-metilaminofenol, pirokatekol ve pfenilendiamin ile karşılaştırıldığında, hidrokinon, yüksek yoğunlukta gelişmiş gümüş ve yüksek kontrastlı görüntüler üreten enerjik etkisi ile ayırt edilir.
Bununla birlikte, hidrokinonun geliştirici etkisi, gelişen çözeltideki bromür iyonlarının konsantrasyonuna duyarlıdır.

Birçok böcek, basit kinonları sentezler ve bu maddelerin yüksek buhar basıncı ve hoş olmayan koku ve tadı, avcılara karşı bir savunma görevi görür.
Tütün, yonca ve buğday gibi bitkiler, daha yüksek oranda ikame edilmiş çeşitli kinonları ve bunların siklizasyon ürünlerini, örneğin tokoferolleri içerir.

Bir dizi bakterinin kültürleri, Coenzyme Q dahil olmak üzere biyolojik öneme sahip kinonlar üretir.
Ubiquinone olarak da bilinen bu koenzim, memeli hücrelerinin mitokondrilerinde oksidatif fosforilasyonun metabolik sürecinde bir elektron alıcısı olarak çalışır.
Kp vitamini gibi naftokinonlar birçok bitkide bulunur ve vitamin, çürümüş balık ununda oluşur.
Biyolojik olarak aktif kinonlar, örneğin plastokinon ve ubikinon (koenzim Q), hayvanlarda, bitkilerde ve mikroorganizmalarda bazı biyokimyasal reaksiyonları katalize eder.
Bu maddeler, elektronları diğer koenzimlere ve diğer koenzimlerden transfer etmek için uygun boyut, şekil ve redoks aktivitesine sahip görünmektedir.
Kinonlar veya fosforile kinoller oksidatif fosforilasyonda ve solunum döngüsünde aktif rol oynayabilir.
Hidrokinon türevleri de önemli antioksidanlardır, ancak birçoğu biyolojik sistemlerde kullanılamayacak kadar toksiktir.
"Lipid özellikleri" ve toksik olmayan bileşiklere metabolize olma yeteneği olan bir hidrokinon türevi, yenebilir yağlar için potansiyel olarak yararlı bir antioksidan olacaktır.
Hidrokinonun antioksidan kapasitesi alfa-tokoferolünkinden üstündür.
Hidroksikromanlar, tokoferoller ve 5-hidroksikumaranlar fenolik antioksidanlar grubuna dahil olmalarına rağmen, aynı zamanda hidrokinon türevleridir ve ayrı bir alt grup oluştururlar.
Bitkisel yağlardan doğal olarak meydana gelen inhibitörlerin bazıları tokoferollere benzer, hatta özdeştir ve E vitamini benzeri aktivite, antioksidatif güce paralel olmamasına rağmen, E vitamininin yerini alabilir.
Hem hamileliği sürdürme hem de antioksidatif aktivitelere sahip en az sekiz doğal olarak oluşan tokoferol bilinmektedir. Kusumoto ve Nakajima, hidrokinonun in vivo methemoglobinemi üretmediğini, ancak in vitro olarak güçlü bir methemoglobin oluşturucu etkiye sahip olduğunu bulmuşlardır.

Bununla birlikte kinon, hem in vivo hem de in vitro olarak methemoglobin oluşturmak üzere hareket eder.
Quinone ayrıca muhtemelen serbest amino ve sülfidril gruplarını içeren ek reaksiyonlarla proteinlerle kolayca birleşir ve bu özellik kinon ciltte lekelenmeye neden olur ve deri tabaklama için bir ajan olarak kullanılmasını açıklar.
Cohen ve Hochstein, hidrokinon-kinon redoks sisteminin eklenmesinden sonra insan eritrositlerinde hidrojen peroksit oluşumunu gözlemledi.
Bu bulgu, hidrojen peroksit toksisitesinin hidrokinona maruz kalmanın neden olduğu hemolizde önemli bir rol oynadığı fikrini desteklemektedir.



Hidrokinon, aynı zamanda benzen-1,4-diol veya kinol, C6H4(OH)2 kimyasal formülüne sahip bir fenol türü olan aromatik bir organik bileşiktir.
Sağdaki tabloda gösterilen kimyasal yapısı, para konumunda bir benzen halkasına bağlı iki hidroksil grubuna sahiptir.
Oda sıcaklığında ve basıncında beyaz granül bir katıdır.




isimlendirme
Hidrokinon, Uluslararası Saf ve Uygulamalı Kimya Birliği'nin (IUPAC) 1993 yılında Organik Kimya Adlandırmasına Yönelik Tavsiyelerinde tavsiye edilen isimdir.

Özellikleri
Hidrokinon, genellikle p-kinon veya basitçe kinon olarak adlandırılan parabenzokinon, C6H4O2 bileşiğine dönüştürmek için hafif oksidasyona uğrayabilir. Kinonun indirgenmesi bu reaksiyonu hidrokinona geri döndürür. Doğadaki bazı biyokimyasal bileşikler, yapılarında, örneğin Koenzim Q gibi, bu tür hidrokinon veya kinon bölümüne sahiptir ve benzer redoks dönüşümlerine uğrayabilir.

Hidrokinonun hidroksil grupları oldukça zayıf asidiktir. Hidrokinon, bir monofenolat iyonu oluşturmak için hidroksillerden birinden bir H+ kaybedebilir veya bir difenolat iyonu oluşturmak için her ikisinden bir H+ kaybedebilir.

kullanır
Hidrokinon, esas olarak suda çözünen bir indirgeyici madde olarak etkisiyle bağlantılı çeşitli kullanımlara sahiptir.
Hidrokinon, Metol bileşiği ile gümüş halojenürleri elemental gümüşe indirgediği çoğu fotoğraf geliştiricisinde önemli bir bileşendir.

İnsan tıbbında hidrokinon, deri rengini azaltmak için cilt beyazlatmada topikal bir uygulama olarak kullanılır, çünkü Metol'ün yaptığı gibi dermatite neden olmak için aynı yatkınlığa sahip değildir. Bu kullanım bazı ülkelerde (örneğin Fransa) kanser riski korkusu nedeniyle yasaklanmıştır.

Hidrokinonun disodyum difenolat tuzu, PEEK polimerinin üretiminde alternatif bir komonomer birimi olarak kullanılır.

Bir polimerizasyon inhibitörü olarak hidrokinon, akrilik asit, metil metakrilat vb.'nin polimerizasyonunu önler.

Hidrokinon ayrıca herbisitlerin, kauçuk antioksidanlarının ve boya maddelerinin hammaddesi olarak da kullanılmaktadır.

Doğal olaylar
Hidrokinonlar, bir rezervuarda toplanan hidrojen peroksit (ve belki de türe bağlı olarak diğer kimyasallar) ile birlikte bombardıman böceklerinin savunma bezlerindeki iki ana reaktiften biridir. Rezervuar, kas kontrollü bir valf aracılığıyla kalın duvarlı bir reaksiyon odasına açılır.
Bu oda, katalaz ve peroksidaz salgılayan hücrelerle kaplıdır. Rezervuarın içeriği reaksiyon odasına girmeye zorlandığında, katalazlar ve peroksidazlar hızla hidrojen peroksiti parçalar ve hidrokinonların p-kinonlara oksidasyonunu katalize eder. Bu reaksiyonlar serbest oksijeni serbest bırakır ve karışımı kaynama noktasına getirmek için yeterli ısı üretir ve yaklaşık beşte birini buharlaştırarak böceğin karnından sıcak bir sprey üretir.



Hidrokinon bir inhibitör, bir antioksidan ve boyaların, motor yakıtlarının ve yağların sentezinde bir ara madde olarak üretilir; fotoğraf işlemede; ve doğal olarak belirli bitki türlerinde Hidrokinon, başta böbrek olmak üzere çeşitli organlarda toksisiteye neden olabilen antioksidan özelliklere sahip bir fenol türevidir. Deri hiperpigmentasyonu için topikal bir tedavi olarak ve çeşitli kozmetik ürünlerde kullanılır, esas olarak glutatyon konjugatlarına metabolize olur ve in vitro sistemlerde mutajenik DNA eklentileri oluşturur. (NCI04)

NCI Thesaurus (NCIt)
Hidrokinon, açık renkli kristaller veya çözeltiler olarak görünür. Cildi, gözleri ve mukoza zarlarını tahriş edebilir.
Yutulması veya cilt emilimi ile hafif toksiktir.


Hidrokinon, birbirine paralel iki hidroksi ikame edicisi taşıyan benzen çekirdeği içeren bir benzendioldür.
Kofaktör, kanserojen ajan, Escherichia coli metaboliti, insan ksenobiyotik metaboliti, cilt aydınlatıcı ajan, antioksidan ve fare metaboliti olarak rolü vardır. Bir benzendiol ve hidrokinonların bir üyesidir.



Hidrokinon Kullanımları
Hidrokinonun kullanım alanları şunlardır:

Bir indirgeyici ajan olarak.
Metil metakrilat önleyici tedbirler için.
Cilt beyazlatmada.
Benzen maruziyeti için biyolojik belirteç olarak faydalıdır.
Fotoğraf geliştiricileri tarafından
Akne izlerinin tedavisinde
Çeşitli kozmetik ürünlerinde
Hidrokinon Uygulamaları
Hidrokinon, öncelikle suda çözünen bir indirgeyici ajan olarak işlevi ile ilişkili olan çeşitli uygulamalara sahiptir.


Film ve kağıt için çoğu siyah beyaz fotoğrafçının önemli bir bileşenidir, burada bileşik metol ile gümüş halojenürleri temel gümüşe dönüştürür.
İndirgeme gücü için birkaç başka uygulama var.
Bir polimerizasyon bariyeri olarak hidrokinon, antioksidan özelliklerini kullanarak akrilik asit, metil metakrilat, siyanoakrilat ve radikal tarafından başlatılan polimerizasyona karşı hassas olan diğer monomerlerin polimerizasyonunu engeller.
Hidrokinon, serbest radikal süpürücü görevi görerek, preseramik polimerler gibi ışığa duyarlı reçinelerin raf ömrünün iyileştirilmesine yardımcı olur.
Hidrokinon, her iki hidroksil grubundan bir hidrojen katyonu kaybederek bir difenolat iyonu oluşturabilir.




1,4-Dihydroxybenzene
1,4-dihydroxybenzene
1,4-dihydroxybenzene; hydroquinone; quinol
Hydroquinone
Hydroquinone
hydroquinone
quinol





Diğer dillerdeki isimleri: 
1,4- benzodiol (cs)

1,4-dihidroksibenzen (hr)

1,4-dihidroksibenzen (sl)

1,4-dihidroksibenzenas (lt)

1,4-dihidroksibenzols (lv)

1,4-dihidroxibenceno (es)

1,4-dihidroxibenzen (mt)

1,4-dihidroxibenzen (ro)

1,4-dihidroxibenzeno (pt)

1,4-dihidroxibenzol (hu)

1,4-Dihydroksibentseeni (fi)

1,4-dihydroksybenzen (no)

1,4-dihydroksybenzen (pl)

1,4-dihydroxibensen (sv)

1,4-dihydroxybenzeen (nl)

1,4-dihydroxybenzen (da)

1,4-Dihydroxybenzol (de)

1,4-dihydroxybenzène; hydroquinone; quinol (fr)

1,4-dihüdroksübenseen (et)

1,4-diidrossibenzene (it)

1,4-διυδροξυ-βενζόλιο (el)

1,4-дихидрооксибензен (bg)

benzén-1,4-diol (sk)

chinol (cs)

Chinol (de)

chinol (mt)

chinol (nl)

chinol (ro)

chinol (sk)

chinolis (lt)

chinolo (it)

hidrochinonas (lt)

hidrochinonă (mt)

hidrochinonă (ro)

hidrohinons (lv)

hidrokinon (hr)

hidrokinon (hu)

hidrokinon (sl)

hidroquinona (es)

hidroquinona (pt)

hinols (lv)

hydrochinon (cs)

Hydrochinon (de)

hydrochinon (nl)

hydrochinon (pl)

hydrochinón (sk)

hydrokinon (no)

hydrokinon (sv)

hydrokinoni (fi)

hydroquinon (da)

hydroquinone (fr)

hüdrokinoon (et)

idrochinone (it)

kinol (hr)

kinol (hu)

kinol (sl)

kinol (sv)

kinoli (fi)

kinool (et)

quinol (da)

quinol (es)

quinol (fr)

quinol (pt)

κινόλη (el)

υδροκινόνη (el)

хидрохинон (bg)

хинол (bg)

CAS names
1,4-Benzenediol





IUPAC names
1,4-Benzenediol

1,4-Benzenediol, 1,4-Dihydroxybenzene, HQ, Quinol

1,4-Benzodiol

1,4-DIHYDROXYBENZENE

1,4-Dihydroxybenzene

1,4-dihydroxybenzene

1,4-dihydroxybenzene; hydroquinone; quinol

1,4-dyhydroxybenzene; hydroquinone, quinol

benzene, 1,4-dihydroxy

Benzene-1,4-diol

benzene-1,4-diol

Benzene-4,1-diol

hydoquinone

Hydrochinon

HYDROQUINONE

Hydroquinone

hydroquinone

Hydroquinone

hydroquinone

hydroquinone CAS information ?

quinol





Trade names
Hydroquinone

Hydroquinone IG

Hydroquinone Photo

Hydroquinone Technical

Idrochinone

Idrochinone IG

Idrochinone Photo

Idrochinone tecnico




Other names: 1,4-Benzenediol; p-Benzenediol; p-Dihydroxybenzene; p-Dioxybenzene; p-Hydroquinone; p-Hydroxyphenol; Arctuvin; Benzohydroquinone; Benzoquinol; Diak 5; Eldopaque; Eldoquin; Hidroquinone; Hydroquinol; HE 5; Phiaquin; Quinol; Tecquinol; Tenox HQ; 1,4-Dihydroxybenzene; 4-Hydroxyphenol; p-Dioxobenzene; Hydrochinone; Benzene, p-dihydroxy-; Black and White Bleaching Cream; Derma-Blanch; Hydrochinon; Hydroquinole; Idrochinone; NCI-C55834; Tequinol; USAF EK-356; 1,4-Dihydroxy-benzeen; 1,4-Dihydroxy-benzol; 1,4-Dihydroxybenzen; 1,4-Diidrobenzene; UN 2662; Dihydroquinone; Aida; Eldopacque; Eldopaque forte; Eldoquin forte; Solaquin forte; p-Dihydroquinone; Black & White Bleaching Cream; 1,4-Benzenediol (hydroquinone); Artra (Salt/Mix)



ATAMAN KİMYASALLARININ İLGİLENEBİLECEK DİĞER ÜRÜNLERİ :

yosun öldürücüler
köpük önleyiciler
biyositler
Kazan suyu kimyasalları
pıhtılaştırıcılar
Korozyon önleyicileri
dezenfektanlar
köpük kesiciler
Flokülantlar
nötralize edici maddeler
oksidanlar
Oksijen süpürücüler
pH düzenleyiciler
reçine temizleyiciler
Ölçek inhibitörleri



Devamını oku: www.atamankimya.com
Ataman Kimya A.Ş. © 2015 Tüm Hakları Saklıdır.