SALİSİLİK ASİT (SALICYLIC ACID), beta-karbon atomuna bağlı bir hidroksil grubu (-OH) ve molekülünde bir karboksil grubu (-COOH) bulunan kimyasal bir bileşiktir.
Salisilik asit, asitlere ve alkollere aittir ve her iki gruba özel reaksiyonlara girebilir.
Eşanlamlılar: 2-hidroksibenzoik asit; Benzoik asit, 2-hidroksi; o-Hidroksibenzoik asit
Salisilik asit renksiz (veya beyaz), tadı acı olan bir katıdır, aspirinin bir öncüsü ve bir metabolitidir (asetilsalisilik asit).
Salisilik asit, EPA Zehirli Maddeler Kontrol Yasası (TSCA) Kimyasal Madde Envanteri tarafından deneysel bir teratojen olarak listelenen bir bitki hormonudur.
Adı, başlangıçta tanımlandığı ve türetildiği söğüt ağacı için Latince salix kelimesinden gelmektedir.
Salisilik asit tuzları ve esterleri salisilatlar olarak bilinir.
Tercih edilen IUPAC adı: 2-Hidroksibenzoik asit
CAS Numarası: 69-72-7
ECHA Bilgi Kartı: 100.000.648
EC Numarası: 200-712-3
IUPAC adları
2-hidroksi benzoik asit
2-hidroksi-benzoik asit
2-Hidroksibenzenkarboksilik asit
2-Hidroksibenzoik Asit
Benzoesäure, 2-hidroksi-
Benzoik asit, 2-hidroksi-
o-Hidroksibenzoik asit
SALİSİLİK ASİT
Salisilsaeure
Szalicilsav
Salisilik asit bazı bitkilerde, özellikle söğüt (Salix alba) ve çayır tatlısının (Filipendula ulmaria) yapraklarında ve kabuğunda doğal olarak sentezlenir. Bitkinin savunma tepkisinde önemli bir rol oynar.
Salisilik asit analjezik, anti-inflamatuar ve antibakteriyel özelliklere sahiptir ve söğüt kabuğunun (yüksek salisilik asit içeriği içerir) ağrıyı hafifletmek için geleneksel ilaçlarda uzun bir kullanım geçmişi vardır.
Salisilik asidin önemli antibakteriyel aktiviteye sahip olduğu gösterilmiştir ve birçok cilt bakım ürününde ve bazı akne ve sedef hastalığı tedavilerinde kullanılır.
Salisilik asit "yağda çözünen" bir maddedir, bu da gözeneklerinize etkili bir şekilde nüfuz edebileceği anlamına gelir.
Bu, Salisilik asidi özellikle yağlı ve akneye yatkın ciltler için (özellikle siyah nokta olarak da bilinen "açık komedonları" olanlar için) yararlı kılar çünkü gözeneklerin tıkanmasına ve sivilceye neden olan döküntülerden korunmasına yardımcı olur.
Salisilik asidin hafif pul pul dökülme faydaları, eskiden keratosis pilaris olarak bilinen ve "tavuk derisine" veya "çilek derisine" benzeyen sert ve engebeli cildin görünümünü iyileştirmeye yardımcı olabilir.
Salisilik asit ayrıca sedef hastalığı olan kişilere, pullanmayı azaltarak ve daha fazla alevlenmeyi önlemeye yardımcı olarak fayda sağlayabilir.
Salisilik asit birçok kozmetik türünde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Salisilik asit, karmaşık tedavilerde tek başına veya diğer bileşenlerle birlikte kullanılabilir.
Salisilik asit, aktif bir madde olarak görev yaptığı ve koruyucu özelliklere sahip olduğu için dikkat çekmeye değerdir.
Salisilik Asit Uygulamaları:
İlaç
Salisilik asidin tıbbi kullanımları
Salisilik asitle ıslatılmış pamuklu pedler cildi kimyasal olarak pul pul dökmek için kullanılabilir.
Salisilik asit, bir ilaç olarak genellikle cildin dış katmanını çıkarmak için kullanılır.
Bu nedenle siğil, sedef hastalığı, akne vulgaris, saçkıran, kepek ve iktiyoz tedavisinde kullanılır.
Diğer hidroksi asitlere benzer şekilde salisilik asit, seboreik dermatit, akne, sedef hastalığı, nasır, nasır, keratoz pilaris, akantozis nigrikans, iktiyoz ve siğillerin tedavisi için birçok cilt bakım ürününün bir bileşenidir.
Salisilik Asit en yaygın olarak yeterli eksfoliasyon ve ölü epidermal hücrelerin çıkarılmasını gerektiren cilt hastalıklarını ve lezyonları tedavi etmek için kullanılır.
Sedef hastalığı, pulları ortadan kaldırmak için salisilik asit preparatlarının kullanıldığı bir posta örneğidir.
Salisilik asit içeren keratolitik ürünler ayrıca seboreik dermatit ve kepeğin yanı sıra nasır, nasır, eklem nodülleri ve siğillerin topikal tedavisinde de kullanılır.
Salisilik Asitin bu özelliklerine ek olarak başka etkileri de vardır.
Salisilik Asit, anestezik, antiinflamatuar, fotokoruyucu, antiseptik, antifungal ve antibakteriyel etkilere sahip olabilir.
KOZMETİK ETKİLER
Salisilik Asit, epidermise serbestçe ve hızlı bir şekilde nüfuz etmesini ve yağda çözünmesini sağlayan küçük, lipofilik bir molekülden oluşur.
Salisilik asidin nüfuz derinliği 0,06 mm olup yüzeysel bir etki yaratır.
%10'a kadar olan konsantrasyonlarda Salisilik Asit keratoplastik özellikler gösterir; %10'un üzerindeki konsantrasyonlarda Keratolitik özelliğe sahip olup, %20-30 konsantrasyonlarda ise kozmetik salonlarında ve dermatolojik ameliyatlarda yapılan işlemlerde kullanılır.
Üretimde kullanır
Salisilik asit gıda koruyucusu, bakterisit ve antiseptik olarak kullanılır.
Salisilik asit, 4-aminosalisilik asit, sandulpirid ve Landetimid (salethamid yoluyla) dahil olmak üzere diğer farmasötiklerin üretiminde kullanılır.
Salisilik asit uzun zamandır asetilsalisilik asit (ASA veya aspirin) için önemli bir başlangıç malzemesi olmuştur.
ASA, salisilik asidin fenolik hidroksil grubunun asetik anhidrit veya asetil klorürden asetil grubu ile esterleştirilmesiyle hazırlanır.
ASA, diğer tüm steroidal olmayan antiinflamatuar ilaçların (NSAID'ler) karşılaştırıldığı standarttır.
Veteriner hekimlikte bu ilaç grubu esas olarak inflamatuar kas-iskelet sistemi bozukluklarının tedavisinde kullanılır.
Bizmut ve salisilik asidin bir tuzu olan bizmut subsalisilat, "anti-inflamatuar etki gösterir (salisilik asit nedeniyle) ve bir antasit ve hafif bir antibiyotik görevi görür."
Pepto-Bismol ve bazı Kaopectate formülasyonları gibi mide rahatlatma yardımcılarının aktif maddesidir.
Diğer türevler arasında eklem ve kas ağrısını hafifletmek için bir merhem olarak kullanılan metil salisilat ve ağız ülserlerinin ağrısını hafifletmek için topikal olarak kullanılan kolin salisilat bulunur.
Aminosalisilik asit ülseratif kolitte remisyona neden olur ve sıklıkla izoniazid ile birlikte uygulanan bir antitüberküloz ajan olarak kullanılır.
Sodyum salisilat, vakum ultraviyole spektral aralığında, 10 ila 100 nm arasındaki dalga boyları için neredeyse düz kuantum verimliliğine sahip, yararlı bir fosfordur.
Özellikler
Kimyasal formül: C7H6O3
Molar kütle: 138.122 g/mol
Görünüm: Renksiz ila beyaz kristaller
Koku: Kokusuz
Yoğunluk: 1,443 g/cm3 (20 °C)
Erime noktası: 158,6 °C (317,5 °F; 431,8 K)
Kaynama noktası: 20 mmHg'de 211 °C (412 °F; 484 K)
Süblimleşme koşulları: 76 °C'de süblimleşme
sudaki çözünürlük
1,24 g/L (0 °C)
2,48 gr/L (25°C)
4,14 gr/L (40 °C)
17,41 gr/L (75°C)
77,79 g/L (100°C)
Çözünürlük: Eter, CCl4, benzen, propanol, aseton, etanol, terebentin yağı, toluen içinde çözünür
Benzende çözünürlük
0,46 gr/100 gr (11,7°C)
0,775 gr/100 gr (25°C)
0,991 gr/100 gr (30,5 °C)
2,38 gr/100 gr (49,4 °C)
4,4 g/100 g (64,2 °C)
Kloroformda çözünürlük
2,22 g/100 mL (25°C)
2,31 g/100 mL (30,5°C)
Metanolde çözünürlük
40,67 g/100 g (−3 °C)
62,48 gr/100 gr (21°C)
Zeytinyağında çözünürlük: 2,43 g/100 g (23 °C)
Asetonda çözünürlük: 39,6 g/100 g (23 °C)
Buhar basıncı: 10,93 mPa
Asitlik (pKa)
2,97 (25°C)
13,82 (20°C)
UV-vis (λmax): 210 nm, 234 nm, 303 nm (etanolde 4 mg/dL)
Manyetik duyarlılık (χ): −72,23·10−6 cm3/mol
Kırılma indeksi (nD): 1,565 (20 °C)
Dipol momenti: 2,65 D
Salicylic acid, with the formula HOC6H4COOH, is an organic acid used to treat acne, psoriasis, calluses, corns, keratosis pilaris, and warts.
Salicylic acid treats acne by causing skin cells to slough off more readily, preventing pores from clogging up.
This effect on skin cells also makes salicylic acid an active ingredient in several shampoos that treat dandruff.
Salicylic acid is a chemical exfoliator that can penetrate deep into pores and help unclog them.
Salicylic acid is the primary representative belonging to the beta-hydroxy acids (BHA).
Salicylic acid is an active secondary metabolite in plants and organisms such as bacteria and fungi.
Salicylic acid is an essential phytohormone for the plant organism, which regulates many metabolic pathways and physiological processes such as growth, stress resistance, and resistance against pathogens.
Salicylic acid is a chemical compound with a hydroxyl group (-OH) attached to the beta-carbon atom and a carboxyl group (-COOH) in its molecule.
Salicylic acid belongs to acids and alcohols and can undergo reactions specific to both groups.
Synonyms: 2-hydroxybenzoic acid; Benzoic acid, 2-hydroxy; o-Hydroxybenzoic acid
Salicylic acid is a colorless (or white), bitter-tasting solid, a precursor to and a metabolite of aspirin (acetylsalicylic acid).
Salicylic acid is a plant hormone listed by the EPA Toxic Substances Control Act (TSCA) Chemical Substance Inventory as an experimental teratogen.
The name is from the Latin salix for willow tree, from which it was initially identified and derived.
Salts and esters of salicylic acid are known as salicylates.
Preferred IUPAC name: 2-Hydroxybenzoic acid
CAS Number: 69-72-7
ECHA InfoCard: 100.000.648
EC Number: 200-712-3
EC / List no.: 200-712-3
CAS no.: 69-72-7
Mol. formula: C7H6O3
IUPAC names
2-hydroxy benzoic acid
2-hydroxy-benzoic acid
2-Hydroxybenzenecarboxylic acid
2-Hydroxybenzoesäure
2-Hydroxybenzoic Acid
Benzoesäure, 2-hydroxy-
Benzoic acid, 2-hydroxy-
o-Hydroxybenzoic acid
SALICYLIC ACID
Salicylsaeure
Szalicilsav
Salicylic acid is naturally synthesized in some plants, particularly in the leaves and bark of willow (Salix alba) and meadowsweet (Filipendula ulmaria). It plays an important role in the plant's defense response.
Salicylic acid has analgesic, anti-inflammatory, and antibacterial properties, and willow bark (which contains high salicylic acid content) has a long history of use in traditional medicines for pain relief.
Salicylic acid has been shown to have significant antibacterial activity and is used in many skin care products and in some treatments for acne and psoriasis.
Salicylic acid is a “lipid-soluble” ingredient, which means it can effectively penetrate your pores.
This makes Salicylic acid especially useful for oily and acne-prone skin (particularly for those with “open comedones,” also known as blackheads) because it helps unclog pores and keep them from acne-causing debris.
Salicylic acid’s mild exfoliation benefits can help improve the look of rough and bumpy skin, formerly known as keratosis pilaris, which resembles “chicken skin” or “strawberry skin.”
Salicylic acid can also benefit people with psoriasis by reducing scaling and helping to prevent further flare-ups.
Salicylic acid is widely used in many kinds of cosmetics.
Salicylic acid can be used alone or with other ingredients in complex therapies.
Salicylic acid is worth noting because it acts as an active ingredient and has preservative properties.
Applications of Salicylic Acid:
Medicine
Medical uses of salicylic acid
Cotton pads soaked in salicylic acid can be used to exfoliate skin chemically.
Salicylic acid, as a medication, is commonly used to remove the outer layer of the skin.
As such, it is used to treat warts, psoriasis, acne vulgaris, ringworm, dandruff, and ichthyosis.
Similar to other hydroxy acids, salicylic acid is an ingredient in many skincare products for the treatment of seborrhoeic dermatitis, acne, psoriasis, calluses, corns, keratosis pilaris, acanthosis nigricans, ichthyosis, and warts.
Salicylic Acid is most commonly used to treat skin diseases and lesions that require adequate exfoliation and removal of dead epidermal cells.
Psoriasis is a mail example, in which salicylic acid preparations are used to eliminate scales.
Keratolytic products containing salicylic acid are also used in the topical treatment of seborrhoeic dermatitis and dandruff, as well as calluses, corns, knuckle nodules, and warts.
In addition to these properties, Salicylic Acid also has other actions.
Salicylic Acid can have anesthetic, anti-inflammatory, photoprotective, antiseptic, antifungal, and antibacterial effects.
COSMETIC EFFECTS
Salicylic Acid consists of a minor, lipophilic molecule, which allows it to penetrate freely and rapidly into the epidermis and dissolve in fat.
This acid intervenes in the stratum corneum, liquefying the intercellular cement.
It influences the ionic bonds that enter between the dead cells of the epidermis, the so-called corneocytes, from the stratum corneum to the stratum spinosum.
The penetration depth of salicylic acid is 0.06 mm, resulting in a superficial effect.
In concentrations of up to 10%, Salicylic Acid shows keratoplastic features; in concentrations higher than 10%, it has Keratolytic features, while in concentrations of 20-30%,, it is used in procedures performed in cosmetic salons and dermatological surgeries.
Uses in manufacturing
Salicylic acid is used as a food preservative, a bactericide, and an antiseptic.
Salicylic acid is used to produce other pharmaceuticals, including 4-aminosalicylic acid, sandulpiride, and landetimide (via salethamide).
Salicylic acid has long been a key starting material for acetylsalicylic acid (ASA or aspirin).
ASA is prepared by esterifying the phenolic hydroxyl group of salicylic acid with the acetyl group from acetic anhydride or acetyl chloride.
ASA is the standard to which all the other non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) are compared.
In veterinary medicine, this group of drugs is mainly used to treat inflammatory musculoskeletal disorders.
Bismuth subsalicylate, a salt of bismuth and salicylic acid, "displays anti-inflammatory action (due to salicylic acid) and acts as an antacid and mild antibiotic."
It is the active ingredient in stomach-relief aids such as Pepto-Bismol and some formulations of Kaopectate.
Other derivatives include methyl salicylate, which is used as a liniment to soothe joint and muscle pain, and choline salicylate, which is used topically to relieve the pain of mouth ulcers.
Aminosalicylic acid induces remission in ulcerative colitis and has been used as an antitubercular agent, often administered with isoniazid.
Sodium salicylate is a useful phosphor in the vacuum ultraviolet spectral range, with nearly flat quantum efficiency for wavelengths between 10 and 100 nm.
Properties
Chemical formula: C7H6O3
Molar mass: 138.122 g/mol
Appearance: Colorless to white crystals
Odor: Odorless
Density: 1.443 g/cm3 (20 °C)
Melting point: 158.6 °C (317.5 °F; 431.8 K)
Boiling point: 211 °C (412 °F; 484 K) at 20 mmHg
