Glikolik asit (HO−CH2−COOH), en basit hidroksi asittir; asetik asitten yaklaşık 100 kat

daha güçlü bir asittir. Glikolik asit, higroskopik bir maddedir; meyve ve sebzelerde bulunur.

Glikolik asit ısıtılırsa, iki molekül arasından 2 eşdeğer su ayrılarak halkalaşır ve glikolid meydana gelir. 

Glikolik asit (hidroasetik asit veya hidroksiasetik asit); kimyasal formül C2H4O3 (HOCH2CO2H olarak da yazılır), en küçük a-hidroksi asittir (AHA). Bu renksiz, kokusuz ve higroskopik kristalli katı, suda oldukça çözünür. Çeşitli cilt bakım ürünlerinde kullanılmaktadır. Glikolik asit bazı şeker mahsullerinde bulunur.

IUPAC adı: 2-Hidroksietanoik asit

Tercih edilen IUPAC adı: hidroksiasetik asit

Diğer isimler: dikarbonöz asit, glikolik asit, hidroasetik asit

CAS Numarası: 79-14-1

Bir glikolat veya glikolat, glikolik asidin bir tuzu veya esteridir.

Üretimi

Glikolik asit, çeşitli şekillerde sentezlenebilir. Baskın yaklaşımlar, düşük maliyeti için formaldehitin sentez gazı ile katalize edilmiş reaksiyonunu (formaldehitin karbonilasyonu) kullanır.

Ayrıca kloroasetik asidin sodyum hidroksit ile reaksiyonu ve ardından yeniden asitleştirilmesiyle hazırlanır.

Kullanımda fark edilmeyen diğer yöntemler arasında, oksalik asidin hidrojenlenmesi ve formaldehitten türetilen siyanohidrinin hidrolizi yer alır. Günümüzün glikolik asitlerinden bazıları formik asit içermez. Glikolik asit, şeker kamışı, şeker pancarı, ananas, kavun ve olgunlaşmamış üzüm gibi doğal kaynaklardan izole edilebilir.

Glikolik asit ayrıca daha az enerji gerektirebilen enzimatik bir biyokimyasal işlem kullanılarak da hazırlanabilir.

Özellikleri

Glikolik asit, terminal hidroksil grubunun elektron çekme gücünden dolayı asetik asitten biraz daha güçlüdür. Karboksilat grubu, koordinasyon kompleksleri oluşturan metal iyonlarını koordine edebilir. Diğer karboksilik asitlerle komplekslerden önemli ölçüde daha güçlü olan Pb2 + ve Cu2 + içeren kompleksler özellikle dikkat çekicidir. Bu, hidroksil grubunun, muhtemelen protonunun yitirilmesiyle karmaşık oluşumda yer aldığını gösterir.

Uygulamalar

Glikolik asit, tekstil endüstrisinde boyama ve tabaklama ajanı olarak, gıda işlemede tatlandırıcı ajan ve koruyucu olarak ve ilaç endüstrisinde cilt bakım ajanı olarak kullanılır. Ayrıca yapıştırıcılarda ve plastiklerde kullanılır. Glikolik asit, akış özelliklerini iyileştirmek ve parlaklık kazandırmak için genellikle emülsiyon polimerlerine, solventlere ve mürekkep ve boya katkı maddelerine dahil edilir. Karo zeminlerde sürtünme katsayısını artıran yüzey işlem ürünlerinde kullanılır. Ev temizlik sıvısı Pine-Sol'un aktif maddesidir.

Cilt bakımı

Bu bölüm, doğrulama için daha fazla tıbbi referansa ihtiyaç duyar veya birincil kaynaklara çok fazla dayanır. Lütfen bölümün içeriğini gözden geçirin ve mümkünse uygun referansları ekleyin. Kaynaksız veya yetersiz kaynaklı materyale itiraz edilebilir ve kaldırılabilir.

Glikolik asit, cilde nüfuz etme kabiliyeti nedeniyle, cilt bakım ürünlerinde, çoğunlukla kimyasal bir soyma olarak uygulama bulur. Hekim gücündeki peelinglerin pH'ı 0.6 kadar düşük olabilir (epidermisi tamamen keratolize edecek kadar güçlü), evde peelingler için asitler 2.5 kadar düşük olabilir. Glikolik asit uygulandığında, epidermisin üst tabakası ile reaksiyona girerek ölü deri hücrelerini bir arada tutan lipidlerin bağlanma özelliklerini zayıflatır. Bu, stratum corneum'un pul pul dökülmesini sağlayarak canlı cilt hücrelerini açığa çıkarır.

Organik sentez

Glikolik asit, oksidasyon-indirgeme, esterifikasyon ve uzun zincirli polimerizasyon dahil olmak üzere bir dizi reaksiyonda organik sentez için yararlı bir ara maddedir. Poliglikolik asit ve diğer biyo-uyumlu kopolimerlerin (örneğin PLGA) hazırlanmasında bir monomer olarak kullanılır. Ticari olarak önemli türevler, kolaylıkla damıtılabilen metil (CAS # 96-35-5) ve etil (CAS # 623-50-7) esterleri içerir (sırasıyla 147–149 ° C ve 158–159 ° C kaynama noktaları), ana asidin aksine. Bütil ester (b.p. 178–186 ° C), bazı verniklerin bir bileşenidir ve uçucu olmadığı ve iyi çözülme özelliklerine sahip olduğu için arzu edilir.

Tarım

Birçok bitki fotorespirasyon sırasında glikolik asit üretir. Rolü önemli miktarda enerji tüketir. 2017'de araştırmacılar, enerji tüketimini / kaybını azaltmak ve bitkilerin zararlı amonyak salmasını önlemek için yeni bir protein kullanan bir süreci duyurdular. İşlem, glikolatı geleneksel BASS6 ve PLGG1 yolunu kullanmadan gliserata dönüştürür.