ETHYLENE DIAMINE (ETİLEN DİAMİN) (EDA)
ETHYLENE DIAMINE
ETHYLENE DIAMINE; EDA; ethylene diamine; ethylen diamine; ethylene diamin; ethylen diamine; etilen diamin; ethylenediamine; Ethane-1,2-diamine; 1,2-Ethanediamine; 107-15-3; 1,2-Diaminoethane; Ethylene diamine; Ethylendiamine; edamine; Dimethylenediamine; 1,2-Ethylenediamine; Aethaldiamin; Aethylenediamin; Ethyleendiamine; Ethylene-diamine; beta-Aminoethylamine; 1,2-Diaminoaethan; Algicode 106L; Amerstat 274; 1,2-Diamino-ethaan; 1,2-Diamino-ethano; Aethaldiamin [German]; Caswell No. 437; Ethylenediamine [JAN]; Ethyleendiamine [Dutch]; 1,2-Ethanediamine, homopolymer; Aethylenediamin [German]; Ethylene-diamine [French]; NCI-C60402; UNII-60V9STC53F; 1,2-Diaminoaethan [German]; 1,2-Diamino-ethaan [Dutch]; CCRIS 5224; ETHYLENEDIAMINE ANHYDROUS; HSDB 535; 1,2-Diamino-ethano [Italian]; CHEBI:30347; Aminophylline Injectio; Ethylenediamine, p0iperazine Polymer; EINECS 203-468-6; UN1604; CHEMBL816; H2NCH2CH2NH2; EPA Pesticide Chemical Code 004205; BRN 0605263; ETHANE,1,2-DIAMINO; Ethylendiamin; AI3-24231; 60V9STC53F; 2-Aminoethylammonium chloride; MFCD00008204; 1, 2-Diaminoethane; 27308-78-7; Ethylenediamine [UN1604] [Corrosive]; Ethylenediamine, 99%; NCGC00091527-01; Ethylenediamine, 99+%; DSSTox_CID_1881; DSSTox_RID_76382; 1,2-diaminoethane phase II; DSSTox_GSID_21881; 1,2-diaminoethane phase I beta; 1,2-diaminoethane phase I alpha; Polyamines; Ethylenediamine, 99+%, AcroSeal(R); CAS-107-15-3; Ethylenediamine, ReagentPlus(R), >=99%; 1,2-Ethanediamine, monohydrochloride; 1,2-Ethanediamine, hydrochloride (1:1); Ethylenediamine [USP:JAN]; ethylenediarnine; 2-aminoethylamine; ethylene di amine; 1,4-diazabutane; 1,2-diaminoethan; ethylene - diamine; 1,2-ethylendiamine; Edamine [INN]; 1,2-diamino-ethane; ethane 1,2-diamine; N,N'-ethylenediamine; Ethylenediamine, 8CI; 1,2-ethylene diamine; 1,2-ethylene-diamine; .beta.-Aminoethylamine; ethane-1, 2-diamine; Ethylenediamine solution; N,N'-ethylene diamine; ACMC-1BOEG; Ethylenediamine, BioXtra; Epitope ID:117724; EC 203-468-6; 4-04-00-01166 (Beilstein Handbook Reference); KSC178S6D; Ethylenediamine (USP/JP15); Ethylenediamine (USP/JP17); [N]CC[N]; BDBM7972; NH2(CH2)2NH2; 624-59-9 (di-hydrobromide); 333-18-6 (di-hydrochloride); 5700-49-2 (di-hydriodide); Ethylenediamine, analytical standard; Ethylenediamine, for synthesis, 99.0%; Ethylenediamine [UN1604] [Corrosive]; Ethylenediamine solution, technical, 75-80%; Ethylenediamine, SAJ special grade, >=99.0%; 25469-EP2289881A1; 25469-EP2295436A1; 25469-EP2298762A2; 25469-EP2298773A1; 25469-EP2305808A1; 25469-EP2308852A1; 25469-EP2314580A1; Ethylenediamine, meets USP testing specifications; 167669-EP2272813A2; 167669-EP2275395A2; 167669-EP2281563A1; Ethylenediamine, Vetec(TM) reagent grade, >=98%; Q411362; J-001723; Ethylenediamine, purified by redistillation, >=99.5%; F2191-0279; Ethylenediamine, puriss. p.a., absolute, >=99.5% (GC); QuadraPure(R) AEA, 100-400 mum particle size, extent of labeling: 1.3 mmol/g loading, 1 % cross-linked with divinylbenzene
ETHYLENE DIAMINE
CAS : 107-15-3
C2H4 (NH2) 2 formülüne sahip organik bileşiktir. Amonyak benzeri bir kokuya sahip bu renksiz sıvı, güçlü bir bazik amindir. 1998 yılında üretilen yaklaşık 500.000 ton ile kimyasal sentezde yaygın olarak kullanılan bir yapı taşıdır. Etilendiamin, kısa süreli maruz kalmaların bile sağlığa ciddi zararlar verebileceği aşındırıcı, toksik ve tahriş edici bir sis oluşturmak için nemli havadaki nem ile kolayca reaksiyona girer (bkz. Emniyet). Etilendiamin, sözde polietilen aminlerin ilk üyesidir. Etilendiamin, sulu bir ortamda 180 ° C'de basınç altında 1,2-dikloroetanın amonyak ile işlenmesiyle endüstriyel olarak üretilir: Etilendiamin Bu reaksiyonda, amin ile bir tuz oluşturan hidrojen klorür üretilir. Amin, sodyum hidroksit ilavesiyle açığa çıkar ve daha sonra arıtma [de] ile geri kazanılabilir. Yan ürünler olarak dietilentriamin (DETA) ve trietilentetramin (TETA) oluşturulur. Etilendiamine giden başka bir endüstriyel yol, etanolamin ve amonyağın reaksiyonunu içerir. Bu işlem, gaz halindeki reaktanların bir nikel heterojen katalizör yatağı üzerinden geçirilmesini içerir. Etilendiamin, suyu uzaklaştırmak için sodyum hidroksit ile işlenip ardından damıtma yoluyla saflaştırılabilir. Etilendiamin, birçok endüstriyel kimyasalın üretiminde büyük miktarlarda kullanılmaktadır. Karboksilik asitler (yağ asitleri dahil), nitriller, alkoller (yüksek sıcaklıklarda), alkilleme maddeleri, karbon disülfür ve aldehitler ve ketonlarla türevler oluşturur. İki amine sahip olan iki işlevli doğası nedeniyle, imidazolidin gibi heterosiklleri kolaylıkla oluşturur.
Şelasyon ajanlarının, ilaçların ve zirai kimyasalların öncüsü
Etilendiaminin en belirgin türevi, siyanür ve formaldehit içeren bir Strecker sentezi yoluyla etilendiaminden türetilen kenetleme maddesi EDTA'dır. Hidroksietiletilendiamin, ticari olarak önemli bir kenetleme maddesidir. Çok sayıda biyoaktif bileşik ve ilaç, bazı antihistaminikler dahil olmak üzere N-CH2-CH2-N bağlantısını içerir. Etilenbisdithiocarbamate tuzları, Maneb, Mancozeb, Zineb ve Metiram markaları altında ticari olarak önemli fungisitlerdir. Bazı imidazolin içeren fungisitler, etilendiaminden türetilir.
Farmasötik içerik
Etilendiamin, aktif bileşen teofilini çözündürmeye hizmet ettiği yaygın bronkodilatör ilaç aminofilinin bir bileşenidir. Etilendiamin de dermatolojik preparatlarda kullanılmış, ancak bazılarından kontakt dermatite neden olduğu için çıkarılmıştır. Farmasötik bir eksipiyan olarak kullanıldığında, oral uygulamadan sonra biyoyararlanımı, önemli bir ilk geçiş etkisine bağlı olarak yaklaşık 0.34'tür. % 20'den azı renal atılımla elimine edilir. Etilendiamin türevi antihistaminikler, 1933 yılında Fransa'daki Pasteur Enstitüsü'nde keşfedilen piperoxan aka benodain ile başlayan ve ayrıca mepiramin, tripelennamin ve antazolin içeren beş birinci nesil antihistaminik sınıfının en eskisidir. Diğer sınıflar, etanolamin, alkilamin, piperazin ve diğerlerinin türevleridir (öncelikle fenotiyazinler, trisiklik antidepresanlar ve ayrıca siproheptadin-fenindamin ailesi ile ilgili trisiklik ve tetrasiklik bileşikler)
Polimerlerde Etilen Diaminin Rolü
Etilendiamin, iki amin grubu içerdiğinden, çeşitli polimerlerin yaygın olarak kullanılan bir öncüsüdür. Formaldehitten türetilen kondensatlar plastikleştiricilerdir. Poliüretan elyaf üretiminde yaygın olarak kullanılmaktadır. PAMAM sınıfı dendrimerler, etilendiaminden elde edilir.
Etilen diaminin diğer uygulamaları
- bir çözücü olarak, polar çözücülerle karışabilir ve albüminler ve kazein gibi proteinleri çözündürmek için kullanılır. Bazı elektrokaplama banyolarında da kullanılır.
-Boya ve soğutucularda korozyon önleyici olarak.
-etilendiamin dihidroiyodür (EDDI), bir iyodür kaynağı olarak hayvan yemlerine eklenir.
- renkli fotoğrafçılık için kimyasallar, bağlayıcılar, yapıştırıcılar, kumaş yumuşatıcılar, epoksiler için sertleştirme maddeleri ve boyalar.
nitrometanı bir patlayıcıya duyarlı hale getiren bir bileşik olarak. Bu karışım, 2. Dünya Savaşı sırasında Picatinny Arsenal'de kullanıldı ve nitrometan ve etilendiamin karışımına PLX takma adı veya Picatinny Liquid Explosive verdi.
Koordinasyon kimyası
Etilendiamin, etilendiamin bir ligand görevi gördüğünde iki nitrojen atomunun kendi elektron çiftlerini bağışladığı, koordinasyon bileşikleri için iyi bilinen iki dişli kenetleme ligandıdır. Genellikle inorganik kimyada "en" olarak kısaltılır. [Co (ethylenediamine) 3] 3+ kompleksi, arketipik bir kiral tris-şelat kompleksidir. Bazıları katalizde kullanılan salen ligandları, salisilaldehitlerin ve etilendiaminin yoğunlaşmasından elde edilir.
İlgili ligandlar
İlgili etilendiamin türevleri arasında etilendiamintetraasetik asit (EDTA), tetrametiletilendiamin (TMEDA) ve tetraetiletilendiamin (TEEDA) bulunur. Etilendiaminin şiral analogları arasında 1,2-diaminopropan ve trans-diaminosikloheksan bulunur.
Emniyet
Etilendiamin, amonyak ve diğer düşük moleküler ağırlıklı aminler gibi, cildi ve solunum yolunu tahriş edicidir. Sıkıca kapatılmadığı sürece, sıvı etilendiamin, özellikle ısıtma sırasında çevresine toksik ve tahriş edici buharlar salacaktır. Buharlar, cildi, gözleri, akciğerleri ve mukus zarlarını son derece tahriş eden karakteristik beyaz bir sis oluşturmak için nemli havadaki nemle reaksiyona girer.
Etilendiamin, diğer birçok kimyasal ürünün üretimi için yapı taşı olarak kullanılan organik bir bileşiktir. Ayrıca kremler gibi birçok farmakolojik preparatta eksipiyan olarak kullanılmaktadır. Etilendiamin özellikle lokal ve genel reaksiyonlar üretebilen bir temas duyarlılaştırıcıdır 1. Etilendiamine duyarlılık bir klinik yama testi ile belirlenebilir.
Etilen Diamin Uygulaması
Ethylenediamine (en) aşağıdaki süreçte kullanılmıştır:
• Nukleus pulposus (NP) benzeri kolajen-glikozaminoglikanlar (CG) çekirdeğinin sentezi.
• Epoksi ile aktifleştirilen kriyojelin yüzey modifikasyonu.
• CNPs-etilen oluşturmak için karbon nanopartiküllerin (CNP'ler) yüzeyinin değiştirilmesi.
Aşağıdaki çalışmalarda kullanılabilir:
• Triazolat köprülü metal organik çerçevenin yüzey modifikasyonu.
• Solvotermal proses ile ZnS (çinko sülfit) ve ZnSe (çinko selenyum) öncülerinin sentezinde çözücü olarak.
• Pd / C-etilendiamin kompleksi katalizörünün sentezinde reaktif olarak.
• β-Co (OH) 2 nanokristallerin sentezinde kenetleme maddesi olarak.
• Etilendiamin şablonlu demir arsenatların ve floroarsenatların sentezi.
• CdS (kadmiyum sülfit) nanokristallerinin sentezinde şablon ajan ve koordinasyon ajanı olarak.
Etilen Diamin'in genel tanımı
Etilendiamin (en), zeolit katalizör varlığında etanolamin ve amonyağın reaksiyona girmesiyle sentezlenebilen doğrusal bir alifatik diamindir. Alerjen olarak etkisi araştırılmıştır. Metal kalkojenitlerin ve tiyogallatların sentezine katılır.
Ethylenediamine (abbreviated as en when a ligand) is the organic compound with the formula C2H4(NH2)2. This colorless liquid with an ammonia-like odor is a strongly basic amine. It is a widely used building block in chemical synthesis, with approximately 500,000 tonnes produced in 1998.[6] Ethylenediamine readily reacts with moisture in humid air to produce a corrosive, toxic and irritating mist, to which even short exposures can cause serious damage to health (see safety). Ethylenediamine is the first member of the so-called polyethylene amines. Ethylenediamine is produced industrially by treating 1,2-dichloroethane with ammonia under pressure at 180 °C in an aqueous medium:Ethylendiamin In this reaction hydrogen chloride is generated, which forms a salt with the amine. The amine is liberated by addition of sodium hydroxide and can then be recovered by rectification [de]. Diethylenetriamine (DETA) and triethylenetetramine (TETA) are formed as by-products. Another industrial route to ethylenediamine involves the reaction of ethanolamine and ammonia This process involves passing the gaseous reactants over a bed of nickel heterogeneous catalysts. Ethylenediamine can be purified by treatment with sodium hydroxide to remove water followed by distillation. Ethylenediamine is used in large quantities for production of many industrial chemicals. It forms derivatives with carboxylic acids (including fatty acids), nitriles, alcohols (at elevated temperatures), alkylating agents, carbon disulfide, and aldehydes and ketones. Because of its bifunctional nature, having two amines, it readily forms heterocycles such as imidazolidines.
Precursor to chelation agents, drugs, and agrochemicals
A most prominent derivative of ethylenediamine is the chelating agent EDTA, which is derived from ethylenediamine via a Strecker synthesis involving cyanide and formaldehyde. Hydroxyethylethylenediamine is another commercially significant chelating agent.[6] Numerous bio-active compounds and drugs contain the N-CH2-CH2-N linkage, including some antihistamines.[10] Salts of ethylenebisdithiocarbamate are commercially significant fungicides under the brand names Maneb, Mancozeb, Zineb, and Metiram. Some imidazoline-containing fungicides are derived from ethylenediamine.
Pharmaceutical ingredient
Ethylenediamine is an ingredient in the common bronchodilator drug aminophylline, where it serves to solubilize the active ingredient theophylline. Ethylenediamine has also been used in dermatologic preparations, but has been removed from some because of causing contact dermatitis. When used as a pharmaceutical excipient, after oral administration its bioavailability is about 0.34, due to a substantial first-pass effect. Less than 20% is eliminated by renal excretion. Ethylenediamine-derived antihistamines are the oldest of the five classes of first-generation antihistamines, beginning with piperoxan aka benodain, discovered in 1933 at the Pasteur Institute in France, and also including mepyramine, tripelennamine, and antazoline. The other classes are derivatives of ethanolamine, alkylamine, piperazine, and others (primarily tricyclic and tetracyclic compounds related to phenothiazines, tricyclic antidepressants, as well as the cyproheptadine-phenindamine family)
Ethylene Diamine's Role in polymers
Ethylenediamine, because it contains two amine groups, is a widely used precursor to various polymers. Condensates derived from formaldehyde are plasticizers. It is widely used in the production of polyurethane fibers. The PAMAM class of dendrimers are derived from ethylenediamine.
Other applications of Ethylene diamine
-as a solvent, it is miscible with polar solvents and is used to solubilize proteins such as albumins and casein. It is also used in certain electroplating baths.
-as a corrosion inhibitor in paints and coolants.
-ethylenediamine dihydroiodide (EDDI) is added to animal feeds as a source of iodide.
-chemicals for color photography developing, binders, adhesives, fabric softeners, curing agents for epoxies, and dyes.
-as a compound to sensitize nitromethane into an explosive. This mixture was used at Picatinny Arsenal during WWII, giving the nitromethane and ethylenediamine mixture the nickname PLX, or Picatinny Liquid Explosive.
Coordination chemistry
Ethylenediamine is a well-known bidentate chelating ligand for coordination compounds, with the two nitrogen atoms donating their lone pairs of electrons when ethylenediamine acts as a ligand. It is often abbreviated "en" in inorganic chemistry. The complex [Co(ethylenediamine)3]3+ is an archetypical chiral tris-chelate complex. The salen ligands, some of which are used in catalysis, are derived from the condensation of salicylaldehydes and ethylenediamine.
Related ligands
Related derivatives of ethylenediamine include ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA), tetramethylethylenediamine (TMEDA), and tetraethylethylenediamine (TEEDA). Chiral analogs of ethylenediamine include 1,2-diaminopropane and trans-diaminocyclohexane.
Safety
Ethylenediamine, like ammonia and other low-molecular weight amines, is a skin and respiratory irritant. Unless tightly contained, liquid ethylenediamine will release toxic and irritating vapors into its surroundings, especially on heating. The vapors react with moisture in humid air to form a characteristic white mist, which is extremely irritating to skin, eyes, lungs and mucus membranes.
Ethylenediamine is an organic compound that is used as a building block for the production of many other chemical products. It is also used as an excipient in many pharmacological preparations such as creams. Notably, ethylenediamine is a contact sensitizer capable of producing local and generalized reactions 1. Sensitivity to ethylenediamine may be identified with a clinical patch test.
Application of Ethylene Diamine
Ethylenediamine (en) has been used in the following process:
• Synthesis of nucleus pulposus (NP)-like collagen-glycosaminoglycans (CG) core.
• Surface modification of epoxy-activated cryogel.
• Alteration of the surface of carbon nanoparticles (CNPs) to generate CNPs-ethylene.
It may be used in the following studies:
• Surface modification of triazolate-bridged metal-organic framework.
• As a solvent in the synthesis of ZnS (zinc sulfide) and ZnSe (zinc selenium) precursors by solvothermal process.
• As a reactant in the synthesis of Pd/C-ethylenediamine complex catalyst.
• As a chelating agent in the synthesis of β-Co(OH)2 nanocrystals.
• Synthesis of ethylenediamine-templated iron arsenates and fluoroarsenates.
• As a template agent and coordination agent in the synthesis of CdS (cadmium sulfide) nanocrystals.
General description of Ethylene Diamine
Ethylenediamine (en) is a linear aliphatic diamine that can be synthesized by reacting ethanolamine and ammonia in the presence of zeolite catalyst. Its effect as an allergen has been investigated. It participates in the synthesis of metal chalcogenides and thiogallates.
Etilendiamin (bir ligand olduğunda en olarak kısaltılır),