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N,N-Diméthyl-p-toluidine



N,N-Diméthyl-p-toluidine

La N,N-Diméthyl-p-toluidine est un accélérateur d'amine hautement réactif utilisé pour durcir les polyesters insaturés à température ambiante.

Description : Fluide huileux jaune clair à brun avec une odeur caractéristique d’amine.

Numéro CAS : 99-97-8
Numéro CE : 202-805-4


Synonymes : N,N-DIMÉTHYL-p-TOLUIDINE ; N,N-Diméthyltoluidine; Benzénamine, N,N,4-triméthyle ; N,N,4-triméthylaniline; Diméthyl-4-toluidine; p-Toluidine, N,N-diméthyl-; p-(Diméthylamino)toluène; 4,N,N-Triméthylaniline; la diméthyltolylamine; 1-(Diméthylamino)-4-méthylbenzol; 4,N,N-Triméthylaniline; 4-Diméthylaminotoluène ; N,N,4-Triméthylaniline ; N,N-Diméthyl-4-méthylaniline ; 4-(Diméthylamino)toluène ; DMPT ; N-DMPT

Formule chimique : 4-(CH₃)C₆H₄N(CH₃)₂
Masse molaire : 135,21 g/mol
Formule de Hill : C₉H₁₃N
Code SH : 2921 43 00

Caractéristiques

Dosage (GC, surface%) : ≥ 98,5 % (a/a)
Densité (d 20 °C/ 4 °C) : 0,935 - 0,937

Le durcissement des résines polyester insaturées à température ambiante ne peut généralement pas être réalisé par un peroxyde organique seul.
La formation de radicaux, nécessaire au démarrage de la réaction de polymérisation, est trop lente à température ambiante et le plus souvent avec des peroxydes organiques appliqués.
Pour accélérer la formation des radicaux de manière contrôlable, les peroxydes organiques doivent donc être utilisés en combinaison avec ce que l'on appelle l'accélérateur N,N-Diméthyl-p-toluidine.

La N,N-Diméthyl-p-toluidine est un catalyseur de polymérisation pour les polyesters, les acrylates et les résines époxy.

La N,N-Diméthyl-p-toluidine est également utilisée comme durcisseur pour le ciment dentaire et dans les adhésifs.

La N,N-Diméthyl-p-toluidine sert d'intermédiaire pour les produits chimiques photographiques, les colles industrielles, les préparations pour ongles artificiels, les colorants et les produits pharmaceutiques.

La N,N-Diméthyl-p-toluidine réagit avec l'éther vinylique en présence de chlorure de cuivre (II), donnant des tétrahydroquinoléines.

De plus, la N,N-Diméthyl-p-toluidine est utilisée pour accélérer la polymérisation du méthacrylate d'éthyle.

La N,N-Diméthyl-p-toluidine est utilisée comme accélérateur dans la préparation de matériaux dentaires et de ciment osseux pour activer la réaction de polymérisation ou lors du durcissement des monomères de méthacrylate de méthyle.

Les concentrations dans ces préparations se situent généralement entre 0,5 % et 3 % (NTP, 2012).

La N,N-Diméthyl-p-toluidine est utilisée dans les matériaux acryliques pour prothèses dentaires depuis 50 ans (HSDB, 2015).

De plus, la N,N-diméthyl-ptoluidine est un ingrédient essentiel des colles industrielles et des préparations pour ongles artificiels lorsque des temps de prise courts sont nécessaires et est également utilisée comme intermédiaire dans la fabrication de colorants et de pesticides.


Applications : pierre reconstituée, pultrusion, moulage par transfert de résine, enroulement de filaments, ancrages chimiques et boulons de mine, pose et pulvérisation manuelles, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits de traitement du cuir, adhésifs et produits d'étanchéité, produits de revêtement, produits chimiques de laboratoire, produits de lavage et de nettoyage et produits de traitement textile et teintures, adhésifs dentaires.

Informations physicochimiques de la N,N-Diméthyl-p-toluidine :

Point d'ébullition : 215 °C (1013 hPa)
Point d'ébullition : 211 °C (HSDB, 2015)

Densité : 0,88 g/cm3 (35 °C)
Densité (à 20 °C) : 0,94 g/cm3 (IFA, 2015)

Point d'éclair : 76 °C
Point d’éclair : 83 °C (IFA, 2015)

Température d'inflammation : 425 °C

Point de fusion : -15 °C
Point de fusion : −15 °C (IFA, 2015)

Valeur pH : 7,44 (H₂O, 25 °C)

Pression de vapeur : 0,099 hPa (20 °C)

Solubilité : 0,65 g/l

Coefficient de partage octanol/eau (P) :

log Koe, 2,81 (HSDB, 2015)

Volatilité : Pression de vapeur, 0,01 kPa [0,178 mm Hg], à 20 °C (IFA, 2015)

Densité de vapeur : 4,66 (air = 1) à 20 °C (IFA, 2015)

Solubilité : Insoluble à modérément soluble dans l'eau (650 mg/L à 37 °C) (ECHA, 2015)

Solubilité : Miscible avec l'alcool, l'éther et le chloroforme. Non miscible à l'eau.

Stabilité : Limite d'explosivité inférieure, 1,2 vol. % ; limite supérieure d'explosivité, 7,0 vol. % (IFA, 2015)

Température d'inflammation : 425 °C (IFA, 2015)

Facteur de conversion (à 101 kPa, 20 °C) : 1 ppm = 5,62 mg/m3 (IFA, 2015)


Informations toxicologiques
DL 50 par voie orale : DL50 Rat 1 650 mg/kg


Production de N,N-Diméthyl-p-toluidine
(a) Méthodes de production
Il existe plusieurs méthodes pour la fabrication de N-alkyltoluidines, notamment la N,N-diméthylp-toluidine, telles que l'alkylation catalysée par un acide de substances non alkylées.
toluidines avec des alcools non ramifiés inférieurs ou de l'éther.
Une autre méthode implique une alkylation réductrice avec des aldéhydes inférieurs ou des cétones en utilisant des catalyseurs métalliques sous pression d'hydrogène (Bowers, 1996).

La N,N-Diméthyl-p-toluidine est stable à température ambiante.

Mention(s) de danger
H301 + H311 : Toxique en cas d'ingestion ou par contact avec la peau.
H330 : Mortel par inhalation.
H373 : Peut causer des dommages aux organes en cas d'exposition prolongée ou répétée en cas d'ingestion.
H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets néfastes à long terme.


Conseils de prudence)
P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P273 : Éviter le rejet dans l'environnement.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection.
P302 + P352 + P312 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU : Laver abondamment à l'eau

P304 + P340 + P310 : EN CAS D'INHALATION : Amener la personne à l'air frais et la faire respirer confortablement. Appelez immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin.
P314 : Consultez un médecin si vous ne vous sentez pas bien.


N,N-Diméthyl-p-toluidine
99-97-8
N,N,4-TRIMÉTHYLANILINE
Diméthyl-p-toluidine
Benzénamine, N,N,4-triméthyl-
Diméthyl-4-toluidine
N,N-Diméthyl-4-méthylaniline
N,N,4-Triméthylbenzénamine
p-méthyl-N,N-diméthylaniline
p-(Diméthylamino)toluène
N,N-Diméthyl-p-tolylamine
4-Diméthylaminotoluène
N,N-Diméthyl-para-toluidine
p-Toluidine, N,N-diméthyl-
CNS 1785
p,N,N-Triméthylaniline
Dimétil-p-toluidine
N,N-Diméthyl-4-toluidine
1-(Diméthylamino)-4-méthylbenzène
4,N,N-Triméthylaniline
S8XC5939VU
DTXSID0021832
NSC-1785
NL 65-100
DTXCID401832
p-N,N-Triméthylaniline
CAS-99-97-8
Dimétil-p-toluidina [italien]
CCRIS 1001
EINECS202-805-4
UNII-S8XC5939VU
Benzèneamine,N,N,4-triméthyl-
diméthyltolylamine
HSDB 8202
MFCD00008316
N,4-Triméthylaniline
diméthyl-(p-tolyl)-amine
CE 202-805-4
Benzénamine,N,4-triméthyl-
SCHEMBL28378
MLS001050174
4-diméthylamino-1-méthylbenzène
4,N,N-Triméthylaniline, 99 %
CHEMBL1462714
DIMÉTHYLTOLYLAMINE [INCI]
N,N-Diméthyl-p-méthylphénylamine
NSC1785
Tox21_201370
Tox21_300062
AC-368
AKOS015915159
N,N-DIMÉTHYL-P-TOLUIDINE [CIRC]
NCGC00091397-01
NCGC00091397-02
NCGC00091397-03
NCGC00254201-01
NCGC00258922-01
SMR001216586
D0807
FT-0629511
FT-0636092
FT-0656134
E75885
EN300-7266829
4,N,N-Triméthylaniline, purum, >=98,0 % (GC)
Q2051705
W-100002
Z1002998236
N,N-DIBENZYL-1,4,10,13-TETRAOXA-7,16-DIAZACYCLOOCTADECANE




Sécurité et manipulation de la N,N-Diméthyl-p-toluidine


Gardez les récipients bien fermés.
Conserver et manipuler la N,N-Diméthyl-p-toluidine dans un endroit sec et bien ventilé à température ambiante.
Ne pas mélanger avec des peroxydes organiques.
Veuillez vous référer à la fiche de données de sécurité (FDS) pour plus d'informations sur le stockage, l'utilisation et la manipulation en toute sécurité de la N,N-Diméthyl-p-toluidine.
Ces informations doivent être soigneusement examinées avant l'acceptation de ce produit.


Principaux produits de décomposition
En cas d'incendie, des fumées toxiques d'oxydes N peuvent se former.



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Peroxyesters
Peroxybenzoate de tert-butyle (614-45-9)
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2,5-Diméthyl-2,5-di(2-éthylhexanoylperoxy)hexane (13052-09-0)
TRIGONOX 141


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Hydroperoxydes
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Peroxy(di)carbonates
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carbonate de tert-butylperoxyisopropyle [2372-21-6)
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carbonate de tert-butylperoxy 2-éthylhexyle [34443-12-4)
TRIGONOX 117

Accélérateurs sans cobalt
NOURYACT CF12N = Accélérateur de cuivre en mélange solvant
NOURYACT CF30 = Accélérateur de fer en mélange solvant
NURYACT CF40 = Accélérateur de fer en 2-hydroxy-éthylméthacrylate
ACCELERATEUR CF13 = Accélérateur de cuivre dans un mélange de solvants
ACCÉLÉRATEUR CF31 = Mélange métallique dans un mélange de solvants
ACCÉLÉRATEUR CF32 = Mélange métallique dans un mélange de solvants


Accélérateurs spéciaux au cobalt
ACCÉLÉRATEUR 383SN
ACCÉLÉRATEUR 553SN
ACCÉLÉRATEUR 55028N


Accélérateurs de cobalt
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ACCÉLÉRATEUR NL-51PN = Octoate de cobalt [136-52-7]
ACCÉLÉRATEUR NL-53N = Octoate de cobalt [136-52-7]



Accélérateurs d'amines
ACCELERATEUR NL-64-100 = Diéthylaniline [91-66-7]
ACCELERATEUR NL-65-100 = Diméthyl-p-toluidine [99-97-8]



Inhibiteurs
INHIBITEUR NLC-10 = 4-tert-Butyl-1,2-dihydroxybenzène [98-29-3]


Promoteurs
PROMOTEUR C = 2,4-Pentanedione [123-54-6]
PROMOTEUR D = N,N-Diéthylacétoacétamide [2235-46-3]


Agents de démoulage
AGENT DE DÉMOULAGE NL-1 = Mélange de cires [64742-82-1]


Toluène 2,5 diamine
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p-aminophénol
m-aminophénol
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Le polyméthacrylate de méthyle
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