PHENOXYETHANOL (phénoxyéthanol )
PHENOXY ETHANOL (FENOKSİ ETANOL)
CAS NUMBER: 122-99-6
synonyms:
2-Phenoxy ethanol;Emuclens;Erisept;ethylene glycol monophenyl ether;phenoxethol;Phenoxy ethanol;2-Phenoxy ethanol;122-99-6;Phenoxy ethanol;Ethylene glycol monophenyl ether;Phenyl cellosolve;Phenoxytol;Ethanol, 2-phenoxy-;Phenoxethol;Phenoxyethyl alcohol;Phenoxetol;Arosol;Rose ether;Ethylene glycol phenyl ether;Phenylmonoglycol ether;2-Phenoxyethan-1-Ol;1-Hydroxy-2-phenoxyethane;Dowanol EP;2-Phenoxyethyl alcohol;Glycol monophenyl ether;Fenyl-cellosolve;2-Fenoxyethanol;2-Hydroxyethyl phenyl ether;Dowanol EPH;beta-Hydroxyethyl phenyl ether;Emery 6705;Emeressence 1160;Fenylcelosolv;Phenylglycol;Marlophen P;Marlophen P 7;2-Phenoxy-ethanol;Spermicide 741;Tritonyl 45;Ethylan HB 4;EGMPE;Fenylcelosolv [Czech];Phenooxy alcohol;2-Fenoxyethanol [Czech];Fenyl-cellosolve [Czech];Plastiazan-41 [Russian];UNII-HIE492ZZ3T;NSC 1864;Polyoxyethylene phenol ether;Polyoxyethylene phenyl ether;beta-Phenoxy ethanol;Phenol-ethylene oxide adduct;Glycols, polyethylene, monophenyl ether;Phenoxy ethanol [NF];Polyethylene glycol phenyl ether;.beta.-Hydroxyethyl phenyl ether;HSDB 5595;Phenyl monoglycol ether;PHE-G;PHE-S;Rose ether Phenoxy ethanol;EINECS 204-589-7;FR 214;.beta.-Phenoxyethyl alcohol;alpha-Phenyl-omega-hydroxypoly(oxy-1,2-ethanediyl);BRN 1364011;AI3-00752()C;9004-78-8;CHEBI:64275;C8H10O2;QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N;Poly(oxy-1,2-ethanediyl), ?-phenyl-?-hydroxy-;MFCD00002857;Phenoxy ethanol (NF);Poly(oxy-1,2-ethanediyl), alpha-phenyl-omega-hydroxy-;NCGC00090731-01;NCGC00090731-05;DSSTox_CID_1976;DSSTox_RID_76437;DSSTox_GSID_21976;2-Phenoxy ethanol-1,1-d2;Erisept;Plastiazan-41;56257-90-0;AS-122-99-6;Phenol, ethoxylated;.beta.-Phenoxy ethanol;monophenylglycol;Phenoxy ethanolum;Phenoxytolarosol;CCRIS 9481;Phenoxyl ethanol;arosol[qr];2-phenyloxyethanol;2-phenoxy ethanol;2-(phenoxy)ethanol;Dowanol EP / EPH;beta-phenoxyethylalcohol;ACMC-1BVYG;(2-Hydroxyethoxy)benzene;2-Phenoxy ethanol, 99%;2-phenoxyethylalcohol[qr];beta-hydroxyethylphenylether;WLN: Q2OR;phenol, ethoxyliert (6eo);polyethyleneglycolphenylether;AC1L1L7D;AC1Q7D8M;HIE492ZZ3T;SCHEMBL15708;2-Phenoxy ethanol, >=99%;4-06-00-00571 (Beilstein Handbook Reference);KSC174Q0P;MLS002174254;ethyleneglycol monophenyl ether;Euxyl K 400 (Salt/Mix);beta-hydroxyethylphenylether[qr];phenol, ethoxyliert, eo 4 mol;Jsp001544;CHEMBL1229846;DTXSID9021976;CTK0H4807;phenol, ethoxyliert, eo 30 mol;Ethylene glycol mono phenyl ether;NSC1864;MolPort-001-768-719;BB_SC-2741;HMS2268A20;Poly(oxy-1,2-ethanediyl), .alpha.-phenyl-.omega.-hydroxy-;NSC-1864;STR04582;ZINC1577061;Tox21_111002;Tox21_113532;Tox21_202111;Tox21_300842;ANW-18088;BBL027410;LS-672;SBB060485;STK802556;ZINC01577061;2-Phenoxy ethanol, analytical standard;Fungal Terminator [veterinary] (TN);AKOS000118741;Tox21_111002_1;MCULE-1828011376;RP20453;RTR-003651;TRA0162661;NCGC00090731-02;NCGC00090731-03;NCGC00090731-04;NCGC00090731-06;NCGC00090731-07;NCGC00090731-08;NCGC00254745-01;NCGC00259660-01;AJ-27363;AK110792;AN-19469;AN-22895;BC208517;CJ-05434;CJ-24993;Ethylene glycol monophenyl ether, >=90%;KB-25856;LP119824;LS-72941;OR034465;OR190422;SC-47140;SMR000112131;ETHANOL,2-PHENOXY MFC8 H10 O2;ST2417151;TR-003651;FT-0613280;P0115;P1953;ST51046662;2-Phenoxy ethanol(ethyleneglycolmonophenylether);2-Phenoxy ethanol, tested according to Ph.Eur.;D08359;97692-EP2287158A1;97692-EP2305662A1;97692-EP2372017A1;A805003;SR-01000838345;I01-8824;J-510235;SR-01000838345-2;F1905-6997;Z426194440;Ethylene glycol monophenyl ether, SAJ first grade, >=95.0%;Phenoxy ethanol, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard;Phenoxy ethanol, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard;InChI=1/C8H10O2/c9-6-7-10-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H;2-Phenoxy ethanol, pharmaceutical secondary standard; 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Le phénoxyéthanol
Le phénoxyéthanol est un éther de glycol aromatique de formule semi-développée C6H5O-CH2-CH2OH utilisé dans les produits dermatologiques tels que les crèmes pour la peau et les crèmes solaires pour ses propriétés d'agent de conservation et de solvant.
Utilisation
Le phénoxyéthanol est présent à l'état naturel dans le thé vert8 et la chicorée9. Mais il est la plupart du temps synthétisé et utilisé comme10 :
solvant pour peintures, vernis, laques, encres d'imprimerie, colorants ;
Intermédiaires de synthèses ;
biocide entrant dans la composition de produits d'entretien ménagers et industriels (agents de nettoyage, désinfectants...), de liquides pour systèmes de refroidissement, de produits pour l'industrie mécanique ou métallurgique (agent anti-corrosion, lubrifiants, fluides d'usinage des métaux...), l'industrie textile, agent de coalescence pour colles au latex ;
biocides, répulsif d'insectes ;
agents de conservation pour cosmétiques, de produits d'hygiène corporelle et de produits pharmaceutiques à usage humain ou vétérinaire, fixateur de parfum (par exemple dans le conservateur EUXYL K400 (qui s'est révélé être un puissant sensibilisant11,12,13 et allergène14,15,16 et où l'on trouve aussi 20 % de méthylglutaronitrile, qui y est le principal allergène17).
Ce conservateur sert aussi souvent de solvant pour d'autres conservateurs, en particulier pour les parabènes. En aquaculture, Le phénoxyéthanol est utilisé comme anesthésique pour certaines espèces de poissons
Utilisé en pharmacie comme conservateur, Le phénoxyéthanol est présent dans la plupart des vaccins, et listé comme ingrédient pour de nombreux vaccins par les Centres pour le contrôle et la prévention des maladies20.
Propriétés physico-chimiques
Le phénoxyéthanol est un liquide huileux incolore de faible odeur aromatique. Il est modérément soluble dans l'eau, très soluble dans l'alcool, l'éther, l'acétone, le glycérol, le propylène glycol, les solutions de soude, légèrement soluble dans les huiles minérales10. Le 2-phénoéthanol est un produit stable dans les conditions normales de température et de pression. Le phénoxyéthanol est également stable en présence d'acides et de bases. Le phénoxyéthanol peut réagir vivement avec les oxydants forts avec risque d'incendie et d'explosion. Le phénoxyéthanol est un produit combustible. Les produits de la combustion sont des oxydes de carbone10. Son noyau benzènique lui confère également des propriétés parfumantes. C'est un bactéricide (généralement utilisé avec des composés d'ammonium quaternaire), souvent utilisé à la place de l'azoture de sodium dans les tampons biologiques car moins toxique et ne réagissant pas avec le cuivre et le plomb.
Toxicologie
Le phénoxyéthanol est bien absorbé par voie orale ou cutanée. Il est métabolisé en acide 2-phénoxyacétique et est éliminé essentiellement dans l'urine10.
Toxicité sur l'homme
Le phénoxyéthanol existe peu de données concernant la toxicité du 2-phénoxyéthanol chez l'homme. Les effets décrits sont des allergies cutanées et des troubles neurologiques10. Concernant la toxicité aiguë, les concentrations jusqu'à 10 % (dans la vaseline) appliquées sur la peau de volontaires ne provoquent pas d'effets irritants. Par contre plusieurs cas de sensibilisation cutanée (eczéma ou urticaire) sont rapportés. La fréquence est faible et les cas sont le plus souvent en rapport avec une utilisation régulière dans des cosmétiques10. On ne dispose pas de données sur les risques cancérigènes ou les effets sur la reproduction liés au 2-phénoxyéthanol10. Toutefois Le phénoxyéthanol est déconseillé depuis le 26 novembre 2012 par l'ANSM (Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé) dans les lingettes pour bébés car Le phénoxyéthanol est suspecté d'être toxique au niveau du développement et de la reproduction21.
Le Comité scientifique européen pour la sécurité des consommateurs (CSSC) a considéré, dans son avis final sur le phénoxyéthanol du 6 octobre 2016, que le phénoxyéthanol utilisé à 1 % en tant que conservateur dans les produits cosmétiques est sûr pour la santé, quel que soit le groupe d'âge.22
Toxicologie professionnelle
Des mesures de prévention10 sont définies pour le stockage et la manipulation du 2-phénoxyéthanol. À l'embauche, Le phénoxyéthanol conviendra de chercher des signes d'atteinte neurologique et cutanée chronique. Le suivi médical devra comporter un examen clinique visant à identifier une éventuelle atteinte neurologique ainsi que des irritations cutanées. Un dépistage des troubles neurologiques centraux régulier est recommandé.
Origine(s) : Synthétique
Autres langues : Fenossietanolo, Fenoxietanol
Nom INCI : Phenoxy ethanol
Nom chimique : 2-Phenoxy ethanol
N° EINECS/ELINCS : 204-589-7
Classification : Règlementé, Alcool, Conservateur
À SAVOIRLe Phenoxy ethanol est un conservateur synthétique connu sous l'acronyme de EGPhE, très utilisé en cosmétique et de plus en plus controversé. Depuis 2012, l'ANSM (Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé) recommande que ce conservateur ne soit pas utilisé dans les produits cosmétiques destinés au siège des bébés et que sa teneur maximale soit fixée à 0,4% pour les autres produits destinés aux enfants de moins de 3 ans. Elle dénonce également sa toxicité hépatique, ses effets potentiellement néfastes sur la reproduction ainsi que bon nombre d'autres désagréments : les conclusions du rapport de l'ANSM de 2012 sont alarmants.
Dans son avis de mai 2018, le Comité scientifique spécialisé temporaire (CSST) chargé de la réévaluation du phénoxyéthanol au niveau de l'Europe, a quant à lui conclu : "La recommandation par l'Ansm de non-utilisation du phénoxyéthanol dans les produits cosmétiques destinés au siège doit être maintenue. Il est souhaitable de l'élargir aux lingettes qui sont très habituellement utilisées aussi pour nettoyer le siège des jeunes enfants. Dans tous les autres produits cosmétiques destinés aux enfants de 3 ans ou moins, la concentration maximale de phénoxyéthanol pourrait rester de 1 %." Le CSST suivrait donc l'ANSM pour les lingettes mais pas pour la concentration. En tout cas, réglementairement, le Phenoxy ethanol est toujours autorisé dans les lingettes bébés !!!
Le Phenoxy ethanol est produit par éthoxylation (un procédé chimique très polluant) en faisant réagir du phénol et de l'oxyde d'éthylène à une température et une pression élevées. Notez toutefois que le Phenoxy ethanol est présent naturellement dans le thé vert, mais ce n'est pas cette version du composé qui est utilisé en cosmétique. En raison de son procédé de fabrication, le Phenoxy ethanol est interdit en Bio.
Restriction en Europe : V/29
La concentration maximale autorisée dans une préparation prête à l'emploi est de 1%.
PHENOXY ETHANOL
Phenoxy ethanol
2-Phenoxy ethanol-Line-Structure.svg
Phenoxy ethanol 3d structure.png
Names
IUPAC name
2-Phenoxy ethanol
Other names
Phenoxy ethanol
Ethylene glycol monophenyl ether
Phenoxytolarosol
Dowanol EP / EPH
Protectol PE
Emery 6705
Rose ether
1-Hydroxy-2-phenoxyethane
β-hydroxyethyl phenyl ether
Phenyl cellosolve
Identifiers of Phenoxy ethanol
CAS Number of Phenoxy ethanol
122-99-6 ☑
Properties of Phenoxy ethanol
Chemical formula of Phenoxy ethanol: C8H10O2
Molar mass of Phenoxy ethanol :138.166 g·mol-1
Appearance of Phenoxy ethanol Colorless oily liquid
Odor of Phenoxy ethanol faint rose-like
Density of Phenoxy ethanol: 1.102 g/cm3
Melting point of Phenoxy ethanol -2 °C (28 °F; 271 K)
Boiling point of Phenoxy ethanol 247 °C (477 °F; 520 K)
Solubility of Phenoxy ethanol in water: 26 g/kg
Solubility of Phenoxy ethanol Chloroform, Alkali, diethyl ether: soluble
Solubility of Phenoxy ethanol in peanut oil slightly
Solubility of Phenoxy ethanol in olive oil slightly
Solubility of Phenoxy ethanol in acetone miscible
Solubility of Phenoxy ethanol in ethanol miscible
Solubility of Phenoxy ethanol in glycerol miscible
Vapor pressure of Phenoxy ethanol 0.001 kPa
Thermal conductivity 0.169 W/(m⋅K)
Refractive index (nD): 1.534 (20 ℃)
Hazards
NFPA 704 (fire diamond)
NFPA 704 four-colored diamond
130
Flash point of Phenoxy ethanol 121 °C (250 °F; 394 K)
phenetole
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Infobox references
Phenoxy ethanol is a germicidal and germistatic glycol ether, phenol ether, and aromatic alcohol often used together with quaternary ammonium compounds.
Use of Phenoxy ethanol
Phenoxy ethanol is used as a perfume fixative; an insect repellent; an antiseptic; a solvent for cellulose acetate, dyes, inks, and resins; a preservative for pharmaceuticals, cosmetics and lubricants; an anesthetic in fish aquaculture; and in organic synthesis.
Phenoxy ethanol is an alternative to formaldehyde-releasing preservatives. In Japan and the EU, its concentration in cosmetics is restricted to 1%.
Production of Phenoxy ethanol
Phenoxy ethanol is produced by the hydroxyethylation of phenol (Williamson synthesis), for example, in the presence of alkali-metal hydroxides or alkali-metal borohydrides.
Efficacy of Phenoxy ethanol
Phenoxy ethanol is effective against gram-negative and gram-positive bacteria, and the yeast Candida albicans.
Phenoxy ethanol by Ataman is also used as a crosslinking agent. Phenoxy ethanol is effective against gram positive and gram negative bacteria and fungi. Phenoxy ethanol complies with FDA 21 CFR 175.105 for indirect food contact use in adhesives.
What is phenoxy ethanol?
Phenoxy ethanol is a preservative used in many cosmetics and personal care products. You may have a cabinet full of products containing this ingredient in your home, whether you know it or not.
Chemically, phenoxy ethanol is known as a glycol ether, or in other words, a solvent. CosmeticsInfo.org describes Phenoxy ethanol as "an oily, slightly sticky liquid with a faint rose-like scent."
You likely come into contact with this chemical on a regular basis. But is it safe? The evidence is mixed.
We'll review the most relevant scientific research about this common cosmetics ingredient. You can decide whether you'd like to keep or banish it from your personal care products arsenal.
How's Phenoxy ethanol used?
Many mainstream and boutique cosmetics products contain Phenoxy ethanol. Phenoxy ethanol's often used as a preservative or stabilizer for other ingredients that might otherwise deteriorate, spoil, or become less effective too quickly.
Phenoxy ethanol is also used in other industries, including in vaccines and textiles. This article focuses on Phenoxy ethanol's role in topical cosmetics.
How does Phenoxy ethanol appear on the label?
You might see this ingredient listed in a few ways:
phenoxy ethanol
ethylene glycol monophenyl ether
2-Phenoxy ethanol
PhE
dowanol
arosol
phenoxetol
rose ether
phenoxyethyl alcohol
beta-hydroxyethyl phenyl ether
euxyl K® 400, a mixture of Phenoxy ethanol and 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane
What cosmetics is Phenoxy ethanol found in?
You can find phenoxy ethanol as an ingredient in a wide variety of cosmetics and hygiene products, including:
perfume
foundation
blush
lipstick
soaps
hand sanitizer
ultrasound gel, and more
Perhaps most famously in the public consciousness, Phenoxy ethanol was used in Mommy Bliss brand nipple cream. In 2008, the U.S. Food and Drug Administration (FDA)Trusted Source recalled it as unsafe for breastfeeding infants, due to concerns about how it affects their central nervous system.
Why is it added to cosmetics?
In perfumes, fragrances, soaps, and cleansers, Phenoxy ethanol works as a stabilizer. In other cosmetics, Phenoxy ethanol's used as an antibacterial and/or a preservative to prevent products from losing their potency or spoiling.
Manufacturers who want to avoid using parabens, which have recently lost favor among health-conscious consumers, might use Phenoxy ethanol in their products as a substitute.
But is Phenoxy ethanol safer than parabens for topical use in humans?
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Is phenoxy ethanol safe?
Deciding whether or not you want to use products with this chemical is a complicated decision. There's conflicting data about its safety. Most of the concern stems from recorded incidents of bad skin reactions and nervous system interaction in infants.
The FDA currently allows the use of this ingredient in cosmetics, and as an indirect food additive.
An expert panel from The Cosmetic Ingredient Review (CIR) first reviewed all available data on this chemical in 1990. They deemed it safe when applied topically in concentrations of 1 percent or lower.
In 2007, the panel reviewed newly available data, then confirmed their former decision that it's safe for adults to use topically in very low concentrations.
The European Commission on Health and Food Safety also gives this chemical a "safe" rating when used in cosmetics at a 1-percent or less concentration. However, this report notes that using several products all containing a low dose could result in overexposure.
Japan also restricts use in cosmetics to a 1-percent concentration.
Possible health concerns
Allergies and skin irritation
In humans
Phenoxy ethanol is known to cause allergic-type reactions on the skin in some people. Some argue that these bad reactions are the result of allergies in the test subjects. Others argue that it's simply a skin irritant that affects different people at different levels.
Several studies have shown both humans and animals can experience:
skin irritation
rashes
eczema
hives
In one study on a human subject, this chemical caused hives and anaphylaxis (a potentially life-threatening allergic reaction) in a patient who used topical skin products with the ingredient. Though, anaphylaxis from this chemical is very rare.
In another case report, ultrasound gel that contained this chemical caused contact dermatitis in a human subject.
Both of these cases are just examples of many similar incidences of this chemical causing irritation and rashes in humans. But the frequency of these symptoms is very low when compared to how often people are exposed with no notable side effects. And they're generally thought to be caused by allergies.
In infants
Phenoxy ethanol is thought to cause central nervous system damage in exposed infants. However, there's no known significant risk to the mother, or other healthy adults without allergies.
allergic to Phenoxy ethanol
However, if you're a healthy adult with no history of skin allergy, you likely don't need to worry about exposure through cosmetics under a 1-percent concentration. You should, however, be aware of layering too many products containing Phenoxy ethanol at one time, since Phenoxy ethanol can accumulate.
EC NUMBER: 204-589-7
Molecular Formula of Phenoxy Ethanol
C8H10O2
C6H5OC2H4OH
Chemical and Physical Properties of Phenoxy Ethanol
Property Name
Molecular Weight: 138.166 g/mol
Hydrogen Bond Donor Count: 1
Hydrogen Bond Acceptor Count: 2
Rotatable Bond Count: 3
Complexity: 77.3
Topological Polar Surface Area: 29.5 A^2
Monoisotopic Mass: 138.068 g/mol
Exact Mass: 138.068 g/mol
XLogP3: 1.2
Experimental Properties of Phenoxy Ethanol
Physical Description of Phenoxy Ethanol
Ethylene glycol phenyl ether is a colorless liquid with a pleasant odor. Density 1.02 g / cm3. An irritant.
Color of Phenoxy Ethanol
Oily liquid
Odor of Phenoxy Ethanol
Faint aromatic odor
Taste of Phenoxy Ethanol
Burning taste
Boiling Point of Phenoxy Ethanol: 473.4° F at 760 mm Hg
Melting Point of Phenoxy Ethanol:57° F
Density of Phenoxy Ethanol:1.104
GENERAL DESCRIPTION & APPLICATIONS of Phenoxy Ethanol
Glycol ethers, with the combination of ether, alcohol and hydrocarbon chain in one molecule, provide versatile solvency characteristics with both polar and non-polar properties. The chemical structure of long hydrocarbon chain resist to solubility in water, while ether or alcohol groups introduce the promoted hydrophilic solubility performance. This surfactant-like structure provides the compatibility between water and a number of organic solvents, and the ability to couple unlike phases. Glycol ethers are characterized by their wide range of hydrophilic/hydrophobic balances. glycol ethers are used as diluents and levelling agents in the manufacture of paints and baking finishes. Glycol ether series are used in the manufacture of nitrocellulose and combination lacquers. They are used as an additive in brake fluid. They are formulated for dying textiles and leathers and for insecticides and herbicides. They provides performance in cleaners products with oil-water dispersions. They are used in printing industries as they have a slow evaporation rate. They are used as a fixative for perfumes, germicides, bactericides, insect repellents and antiseptic. They are used as an additive for jet fuel to prevent ice buildup. Glymes, dimethyl ethers, have two terminal methyl groups which offer stability and high solvency. They are useful as solubilizers and phase transfer catalysts. Glymes offer the property required as an inert reaction medium chemical reaction due to their low chemical reactivity. They are suitable particularly for organometallic and polymerization reactions. Glycol ethers which contain hydroxyl group are also useful chemical intermediate. The hydroxyl group will undergo reaction with aldehydes (or ketones) to produce hemiacetals (or acetals), with epoxides to produce polyether alcohols, with halogenating agents to produce alkoxy alkyl halides, with carboxylic acid compounds or inorganic acids to produce a number of esters.
Phenoxy ethanol is one of the most widely used preservatives in personal care products including detergents, cosmetics, toiletries and pharmaceuticals. It provides a broad spectrum anti-microbial activity against either gram-negative or gram-positive bacteria, yeasts and moulds. It is soluble in many non-polar ingredients and contributes solvency activity. Its activity is effective in protein-based products also. In most countries, it is permitted to a maximum of 1% concentration.
