Description

Numéro UN : UN2052

Formule moléculaire brute : C10H16

Principaux synonymes

Noms français :

(+)-4-Isopropenyl-1-méthylcyclohexène

(+)-Isopropenyl-4 méthyl-1 cyclohexène

(+)-Limonène

(+)-P-MENTHA-1,8-DIENE

(D)-Limonene

(R)-(+)-Limonene

(R)-(+)-P-Mentha-1,8-diene

(R)-1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene

(R)-4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene

Carvene

CYCLOHEXENE, 1-METHYL-4-(1-METHYLETHENYL)-, (R)-

D-(+)-Limonène

D-Isopropenyl-4 méthyl-1 cyclohexène

d-Limonène

Limonène (d-)

Limonène, (+)-

R-1,8(9)-P-Menthadiene

Noms anglais :

(+)-4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene

(+)-Limonene

D-(+)-Limonene

d-Limonene

Famille chimique

Terpène

Le limonène existe sous deux formes isomériques (d- et l- limonène) qui sont des images miroir l'une de l'autre. Le d-limonène est un constituant naturel de certains arbres, plantes, fruits et légumes. On le retrouve entre autres dans la pelure des agrumes (orange, citron, lime, etc.), les cornichons, le céleri, dans l'huile d'orange et dans plusieurs huiles essentielles. L'autre isomère (l-limonène) se retrouve principalement dans les huiles de pin, la térébenthine et les huiles de menthe. Le mélange, en proportions égales, des deux isomères est souvent appelé dipentène.

La concentration du d-limonène dans le produit commercial varie en général entre 60 et 98 %, selon le secteur d'activité où il est utilisé; les autres composants du mélange sont habituellement de type terpènes ainsi que des aldéhydes (octanal, nonanal, décanal) et alcools (linalool, etc.).

Comme le d-limonène est présent dans plusieurs plantes et aliments, il a été estimé que l'air intérieur pouvait causer l'équivalent d'une exposition à environ 10 µg/kg poids corporel/jour, alors que l'air extérieur pourrait équivaloir à une exposition à environ 0,1 µg/kg poids corporel/jour, et que la nourriture pouvait générer une exposition à environ 0,25 mg/kg poids corporel/jour.

Le d-limonène est utilisé comme

agent dégraisseur des métaux et des machineries (industries de l'électronique et de l'imprimerie)

agent de saveur dans les aliments, les boissons non-alcoolisées et la gomme à mâcher

arôme dans les savons, les parfums et les produits d'entretien ménager

agent de mouillage et agent dispersant dans l'industrie des résines

solvant dans les peintures

agent nettoyant / dégraisseur dans les produits d'entretien ménager et industriel

solvant pour les produits d'esthétique

Le limonène C10H16 est un hydrocarbure terpénique présent dans de nombreuses huiles essentielles à partir desquelles il peut être obtenu par distillation. À température ambiante, c'est un liquide incolore à odeur brillante, fraîche et propre d'orange, caractéristique des agrumes. Le limonène est notamment utilisé en parfumerie.

Le limonène tire son nom du citron qui, comme les autres agrumes, contient des quantités considérables de ce composé chimique, responsable en grande partie de leur parfum.

Le limonène est une molécule chirale, et, comme pour beaucoup de molécules chirales, les sources biologiques produisent un énantiomère spécifique. La principale source industrielle, l'orange, contient du D-limonène ((+)-limonène), qui est l'énantiomère R dextrogyre9. L'eucalyptus et la menthe poivrée, quant à eux, contiennent du L (–)-limonène, qui est l'énantiomère S lévogyre10,11. Le limonène racémique est connu en tant que dipentène

Utilisations

Comme l'odeur principale qui constitue les agrumes (famille des Rutaceae), le D-limonène est utilisé dans l'industrie agroalimentaire ainsi que dans l'industrie pharmaceutique pour parfumer les médicaments, notamment les alcaloïdes amers. Il est également utilisé dans les produits nettoyants pour son odeur rafraîchissante orange-citron et son effet dissolvant.

Ainsi, le limonène est également de plus en plus utilisé comme solvant, notamment le dégraissage des machines, puisqu'il est produit depuis une source renouvelable, l'huile de citrus, comme un sous-produit de la fabrication de jus d'orange. Le limonène fonctionne comme solvant à peinture lorsqu'elle est appliquée sur du bois.

L'énantiomère R est également utilisé comme insecticide.

L'énantiomère S (ou L-limonène) a une odeur plus proche du pin et de la térébenthine.

L'utilisation du limonène est très fréquente dans les produits cosmétiques.

Chimie

Le limonène est un terpène relativement stable, qui peut être distillé sans décomposition, et forme de l'isoprène lorsqu'on le fait passer sur un filament de métal chaud. Il est 

facilement oxydé en environnement humide en carvéol et en carvone13. L'oxydation à l'aide du soufre produit du p-cymène et un sulfure.

Le limonène existe naturellement comme (R)-énantiomère, mais peut être racémisé en dipentène, en le chauffant simplement à 300 °C. Lorsqu'il est chauffé avec un acide minéral, le limonène forme un diène conjugué, l'α-terpinène, qui s'oxyde facilement en p-cymène, un hydrocarbure aromatique. La preuve est en la formation d'α-terpinène résultant d'une réaction de Diels-Alder lorsque le limonène est chauffé avec de l'anhydride maléique.

Il est possible d'effectuer la réaction sur l'une des deux liaisons sélectivement. Le chlorure d'hydrogène anhydre réagit préférentiellement sur l'alcène disubstitué, alors que l'époxydation avec l'MCPBA se fait sur l'alcène trisubstitué. Dans les deux cas il est également possible de faire réagir l'autre double liaison.

Dans une autre méthode synthétique, l'addition Markovnikov d'acide trifluoroacétique suivie de l'hydrolyse de l'acétate donne du terpinéol.

Biosynthèse

Le limonène est formé à partir de géranyl-pyrophosphate, via une cyclisation d'un néryle carbocation ou son équivalent, comme montré ci-dessous. L'ultime étape inclut la perte d'un 

proton par le cation pour former l'alcène.

Sécurité / Santé

Le limonène et ses produits d'oxydation en grande concentration sont irritants pour la peau. Le 1,2-dihydroxylimonène (formé par simple oxydation à l'air) est connu comme sensibilisant cutané. La plupart des cas d'irritation ont été signalés chez des personnes exposées à long terme en milieu industriel au composé pur (par exemple, lors d'opération de dégraissage avant mise en peinture). Toutefois une étude de patients présentant des dermatites a montré que 3 % d'entre eux avaient été sensibilisés par du limonène15.

Bien qu'on ait un moment pensé qu'il pouvait être la cause de cancers du rein chez le rat, le limonène est aujourd'hui connu comme étant un agent anticancéreux16 avec une valeur potentielle comme outil anticancéreux diététique chez les humains17.

Il n'a pas été prouvé que ce produit soit cancérigène ou génotoxique pour l'Homme. Le CIRC a classé le d-limonène au niveau 3 : non classable comme cancérigène chez l'homme

Limonene is a colorless liquid aliphatic hydrocarbon classified as a cyclic monoterpene, and is the major component in the oil of citrus fruit peels.The D-isomer, occurring more commonly in nature as the fragrance of oranges, is a flavoring agent in food manufacturing.[1][2] It is also used in chemical synthesis as a precursor to carvone and as a renewables-based solvent in cleaning products.[1] The less common L-isomer is found in mint oils and has a piny, turpentine-like odor.[1] The compound is one of the main volatile monoterpenes found in the resin of conifers, particularly in the Pinaceae, and of orange oil.

m UICPA 1-méthyl-4-prop-1-èn-2-yl-cyclohexène

No CAS 5989-27-5 (R)

5989-54-8 (S)(–)

138-86-3 (RS)

No ECHA 100.028.848

No CE 227-813-5 (R)

227-815-6 (–)

PubChem 440917 [archive]

FEMA 2633

Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique (d-limonene)

D-LIMONENE

CAS number: 5989-27-5 - Limonene

Le d-limonène est un hydrocarbure liquide appartenant à la famille des terpènes. Il estproduit naturellement par divers végétaux, notamment les agrumes et représente leconstituant principal des huiles extraites des pelures de ces fruits. Utilisé depuis cinquante

ans comme arôme et flaveur, il prend maintenant depuis quelques années une importance croissante comme nettoyant et dégraissant. On le retrouve dans de nombreuses applications, notamment dans l'entretien mécanique, la fabrication de produits métalliques,

le nettoyage du fuselage des avions et le nettoyage des modules de circuits imprimés.

Rarement utilisé pur, il est formulé soit avec un agent tensioactif pour faciliter le rinçage à l'eau, soit en émulsion dans l'eau, soit en mélange avec un ou plusieurs autres solvants.

L'application se fait par immersion, aspersion, pulvérisation ou au chiffon. Il est généralement nécessaire de rincer à l'eau et de sécher les pièces. Quelques études rapportent des niveaux d'exposition mesurés lors d'opérations de nettoyage/dégraissage qui variaient généralement de 1 à 50 mg/m3 sur 8 heures, mais pouvant atteindre quelques centaines de mg/m3 pour des opérations spécifiques de plus courte durée. Chez l'humain le d-limonène est absorbé facilement par les poumons et de façon moindre par la peau. Il est

excrété principalement dans l'urine sous forme de composés hydroxylés conjugués. Le dlimonène est un irritant cutané; des dermites de contact allergiques peuvent se développer

lorsque le produit est dégradé par oxydation. La toxicité systémique du d-limonène est considérée comme faible chez l'humain. Le produit n'est pas génotoxique, ni tératogène ou foetotoxique. La cancérogénicité rénale observée chez certaines souches de rats mâles est reliée à un mécanisme spécifique à ce sous-groupe d'animaux et non transposable à l'humain. Bien qu'agréable, l'odeur du d-limonène semble constituer une gêne chez certains travailleurs.

 

Limonene takes its name from French limon ("lemon"). Limonene is a chiral molecule, and biological sources produce one enantiomer: the principal industrial source, citrus fruit,

 contains D-limonene ((+)-limonene), which is the (R)-enantiomer. Racemic limonene is known as dipentene. D-Limonene is obtained commercially from citrus fruits through two

 primary methods: centrifugal separation or steam distillation.

D-Limonene is harsh terpene citrusy fruity orange berry tarty fresh light sweet strong peel oil commercial grade d-limonene may redistilled citrus terpenes will then carry orange-likeodor highly purified limon-ene.

Chemical reactions

Limonene is a relatively stable monoterpene and can be distilled without decomposition, although at elevated temperatures it cracks to form isoprene.[5] It oxidizes easily in moist air 

to produce carveol, carvone, and limonene oxide. With sulfur, it undergoes dehydrogenation to p-cymene.

Limonene occurs commonly as the D- or (R)-enantiomer, but racemizes to dipentene at 300 °C. When warmed with mineral acid, limonene isomerizes to the conjugated diene α-terpinene 

(which can also easily be converted to p-cymene). Evidence for this isomerization includes the formation of Diels–Alder adducts between α-terpinene adducts and maleic anhydride.

It is possible to effect reaction at one of the double bonds selectively. Anhydrous hydrogen chloride reacts preferentially at the disubstituted alkene, whereas epoxidation with mCPBA

 occurs at the trisubstituted alkene.

In another synthetic method Markovnikov addition of trifluoroacetic acid followed by hydrolysis of the acetate gives terpineol.

Biosynthesis

In nature, limonene is formed from geranyl pyrophosphate, via cyclization of a neryl carbocation or its equivalent as shown. The final step involves loss of a proton from the cation

 to form the alkene.

The most widely practiced conversion of limonene is to carvone. The three-step reaction begins with the regioselective addition of nitrosyl chloride across the trisubstituted double bond.

 This species is then converted to the oxime with a base, and the hydroxylamine is removed to give the ketone-containing carvone.

In plants

D-Limonene is a major component of the aromatic scents and resins characteristic of numerous coniferous and broadleaved trees: red and silver maple (Acer rubrum, Acer saccharinum), 

cottonwoods (Populus angustifolia), aspens (Populus grandidentata, Populus tremuloides) sumac (Rhus glabra), spruce (Picea spp.), various pines (e.g., Pinus echinata, Pinus ponderosa),

 Douglas fir (Pseudotsuga menziesii), larches (Larix spp.), true firs (Abies spp.), hemlocks (Tsuga spp.), cannabis (Cannabis sativa spp.), cedars (Cedrus spp.), various Cupressaceae,

 and juniper bush (Juniperus spp.). It contributes to the characteristic odor of orange peel, orange juice and other citrus fruits. To optimize recovery of valued components from 

citrus peel waste, d-limonene is typically removed.

Safety and research

D-Limonene applied to skin may cause irritation from contact dermatitis, but otherwise appears to be safe for human uses. Limonene is flammable as a liquid or vapor and it is toxic

 to aquatic life.

Uses

Limonene is common as a dietary supplement and as a fragrance ingredient for cosmetics products.[As the main fragrance of citrus peels, D-limonene is used in food manufacturing and 

some medicines, such as a flavoring to mask the bitter taste of alkaloids, and as a fragrance in perfumery, aftershave lotions, bath products, and other personal care products.

D-Limonene is also used as a botanical insecticide. D-Limonene is used in the organic herbicide "Avenger".It is added to cleaning products, such as hand cleansers to give a lemon or 

orange fragrance (see orange oil) and for its ability to dissolve oils. In contrast, L-limonene has a piny, turpentine-like odor.

Limonene is used as a solvent for cleaning purposes, such as adhesive remover, or the removal of oil from machine parts, as it is produced from a renewable source (citrus essential oil, 

as a byproduct of orange juice manufacture). It is used as a paint stripper and is also useful as a fragrant alternative to turpentine. Limonene is also used as a solvent in some model 

airplane glues and as a constituent in some paints. Commercial air fresheners, with air propellants, containing limonene are used by philatelists to remove self-adhesive postage stamps 

from envelope paper.

Limonene is also used as a solvent for fused filament fabrication based 3D printing. Printers can print the plastic of choice for the model, but erect supports and binders from HIPS, a

 polystyrene plastic that is easily soluble in limonene. As it is combustible, limonene has also been considered as a biofuel.

In preparing tissues for histology or histopathology, D-limonene is often used as a less toxic substitute for xylene when clearing dehydrated specimens. Clearing agents are liquids 

miscible with alcohols (such as ethanol or isopropanol) and with melted paraffin wax, in which specimens are embedded to facilitate cutting of thin sections for microscopy.

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LIMONEN SATINAL

The odour and uses of D-Limonene

Odour=> harsh terpene citrusy fruity orange berry tarty Fresh light and sweet citrusy odor with strong resemblance to Orange peel oil Commercial grade d-Limonene may be redistilled 'Citrus Terpenes' and will then carry more Orange-likeodor than a highly purified Limon-ene

Perfume-Uses=> Eau-de-colognes fresh-topnotes Citrus, Orange, Household-perfumes, Add-lift, Floral-types, Jasmin, Lavender, Pine, Woody-blends, As-Modifier, Lime, Grapefruit,

Orange, Corn, Spice, Chewing-gum,

Blends-well-with=> Citrus-notes, Gums,

Synonyms

d-Limonene : d-1-Methyl-4-isopropenyl-1-cyclohexene : d-p-Mentha-1,8(9)-diene : Limonene d pure 1-Methyl para iso propenyl-1-cyclohexene : d para Mentha-1,8-diene : d Limonene : Kautschin : Hesperidene : Citrene : Carvene : Cajeputene : PerfumersWorld

Contains=> *D-LIMONENE@100% :

Limonene, (+/-)- is a racemic mixture of limonene, a natural cyclic monoterpene and major component of the oil extracted from citrus rind with chemo-preventive and antitumor activities. 

The metabolites of DL-limonene, perillic acid, dihydroperillic acid, uroterpenol and limonene 1,2-diol are suggested to inhibit tumor growth through inhibition of p21-dependent signaling,

 induce apoptosis via the induction of the transforming growth factor beta-signaling pathway, inhibit post-translational modification of signal transduction proteins, result in G1 cell 

cycle arrest as well as cause differential expression of cell cycle- and apoptosis-related genes.

NCI Thesaurus (NCIt)

Polylimonene, also known as dipentene or cajeputene, belongs to the class of organic compounds known as menthane monoterpenoids. These are monoterpenoids with a structure based on the o-, m-, or p-menthane backbone. P-menthane consists of the cyclohexane ring with a methyl group and a (2-methyl)-propyl group at the 1 and 4 ring position, respectively. The o- and m- menthanes are much rarer, and presumably arise by alkyl migration of p-menthanes. Polylimonene exists as a solid and is considered to be practically insoluble (in water) and relatively neutral. Within the cell, polylimonene is primarily located in the membrane (predicted from logP) and cytoplasm. Polylimonene participates in a number of enzymatic reactions. In particular, polylimonene can be biosynthesized from p-menthane. Polylimonene can also be converted into limonene monoterpenoid and limonene-1, 2-diol. Polylimonene is a camphor, citrus, and herbal tasting compound that can be found in a number of food items such as dill, winter savory, summer savory, and cumin. This makes polylimonene a potential biomarker for the consumption of these food products.

Human Metabolome Database (HMDB)

Limonene is a monoterpene that is cyclohex-1-ene substituted by a methyl group at position 1 and a prop-1-en-2-yl group at position 4 respectively. It has a role as a human metabolite. It is a monoterpene and a cycloalkene. It derives from a hydride of a p-menthane.

D-Limonene

(+)-Limonene

5989-27-5

(R)-(+)-Limonene

(+)-carvene

(+)-(4R)-Limonene

(4R)-Limonene

D-(+)-Limonene

(R)-Limonene

(R)-p-Mentha-1,8-diene

Citrene

(+)-p-Mentha-1,8-diene

(R)-4-Isopropenyl-1-methyl-1-cyclohexene

D-Limonen

Carvene

Glidesafe

Glidsafe

Kautschiin

Refchole

(+)-R-Limonene

Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (4R)-

d-p-Mentha-1,8-diene

(D)-Limonene

Limonene, D-

(+)-4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene

(+)-Dipentene

(4R)-4-isopropenyl-1-methylcyclohexene

(R)-(+)-p-Mentha-1,8-diene

Biogenic SE 374

(+)-alpha-Limonene

d-Limonene (natural)

d-Limoneno [Spanish]

Limonene, (+)-

(R)-1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene

(+)-(R)-Limonene

Hemo-sol

(4R)-(+)-Limonene

r-(+)-limonene

D-1,8-p-Menthadiene

NCI-C55572

EINECS 227-813-5

p-Mentha-1,8-diene, (R)-(+)-

(4R)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene

4betaH-p-mentha-1,8-diene

(+)-1,8-para-Menthadiene

AI3-15191

CHEBI:15382

1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene, (R)-

(R)-1-Methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene

(+) Limonene

Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (R)-

(4R)-1-methyl-4-isopropenylcyclohex-1-ene

(R)-(+)-4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene

(4R)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene

(+)-Limonene, stabilized with 0.03% tocopherol

Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (theta)-

(+)-Limonene, 96%, unstabilized

d-Limoneno

D-limonene [JAN]

(4R)-4-isopropenyl-1-methyl-cyclohexene

Citrus stripper oil

Terpenes and Terpenoids, limonene fraction

Sulfate turpentine, distilled

Dextro-limonene

d limonene

citre ne

65996-98-7

EINECS 266-034-5

D-(+)-Limonen

limonene, (R)-isomer

D-Limonene Reagent Grade

(4R)-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene

PARA-MENTHA-1,8-DIENE

DTXSID1020778

(R)-(+)-Limonene, 95%

(R)-(+)-Limonene, 97%

(R)-(+)-Limonene, >=93%

Tox21_200400

(R)-(+)-Limonene, analytical standard

CAS-5989-27-5

(4R)-1-Methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexene

(4R)-1-methyl-4-(1-methylvinyl)cyclohex-1-ene

(R)-(+)-Limonene, primary pharmaceutical reference standard

UNII-9MC3I34447 component XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N

(R)-(+)-Limonene, purum, >=96.0% (sum of enantiomers, GC)

(R)-(+)-Limonene, technical, ~90% (sum of enantiomers, GC)

d-Limonene;D-LIMONENE;Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (4R)-;D-Limonene

(+)-(R)-4-isopropenyl-1-methylcyclohexene

(+)-limonene

(-)-limonene

(4R)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene

(4S)-1-methyl-4-isopropenylcyclohex-1-ene

(D)-limonene

(R)-(+)-limonene

(R)-4-isopropenyl-1-methylcyclohexene

1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene

4 Mentha 1,8 diene

4-mentha-1,8-diene

AISA 5203-L (+)limonene

cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (4R)-

d Limonene

d-limonene

dipentene

limonene

limonene, (+)-

limonene, (+-)-

limonene, (+-)-isomer

limonene, (R)-isomer

limonene, (S)-isomer

 

 

No CAS: 5989-27-5; No CAS: 138-86-3; Limonène; DL-Limonène; Dipentène; d Limonène; le d-limonène; dipentène; le limonène, l'huile d'orange, les terpènes d'agrumes; Citrusterpene. Le limonène est un hydrocarbure aliphatique liquide incolore classé comme monoterpène cyclique et est le composant principal de l'huile des écorces d'agrumes. L'isomère D, présent plus couramment dans la nature sous forme de parfum d'oranges, est un agent aromatisant dans la fabrication des aliments.

Le d-limonène est produit depuis 1995 et est utilisé comme additif d'arôme et de parfum dans les produits de nettoyage et cosmétiques, les aliments, les boissons et les produits pharmaceutiques. Il est également de plus en plus utilisé comme solvant. Il est utilisé dans la fabrication de résines, comme agent mouillant et dispersant, et dans la lutte contre les insectes. Il est présent dans la plupart des huiles essentielles couramment utilisées en Australie, en particulier les huiles d'agrumes. Sur le lieu de travail, les produits tels que les nettoyants pour les mains, les nettoyants industriels, les dégraissants et les décapants peuvent également contenir du limonène comme solvant. Le limonène industriel est produit par extraction alcaline de résidus d'agrumes et distillation à la vapeur. Ce distillat contient plus de 90% de d-limonène.

Le limonène est utilisé comme substitut des hydrocarbures chlorés, des chlorofluorocarbures et d'autres solvants. Il est utilisé dans le dégraissage des métaux (30% de limonène) avant la peinture industrielle, pour le nettoyage dans l'industrie électronique (50 à 100% de limonène), pour le nettoyage dans l'industrie de l'imprimerie (30 à 100% de limonène) et dans la peinture comme solvant . Le limonène est également utilisé comme solvant dans les laboratoires d'histologie et comme additif d'arôme et de parfum dans les aliments, les produits d'entretien ménager et les parfums. Le d-limonène a été utilisé comme solubilisant des calculs biliaires chez l'homme.

Le d-limonène a également été utilisé comme promoteur ou accélérateur de sorption pour améliorer l'administration transdermique de médicaments et agit en pénétrant la peau pour diminuer de manière réversible la résistance de la barrière. Les mélanges commerciaux de molécules de d-limonène peuvent contenir d'autres formes de limonène (l-limonène et d, l-limonène), appelées terpènes, et des composés apparentés tels que le p-cumène.

Certaines études ont indiqué que le limonène avait des effets anticancéreux. Le limonène augmente les taux d'enzymes hépatiques impliquées dans la détoxification des cancérogènes. Le système de glutathion-S-transférase (GST) élimine les cancérogènes. Le système GST peut être favorisé par le limonène dans le foie et l'intestin grêle, ce qui entraîne une diminution des effets néfastes des cancérogènes. Des études animales ont démontré que le limonène alimentaire réduisait la croissance des tumeurs mammaires.

Le D-limonène est un liquide mobile transparent et incolore avec une agréable odeur de citron.

1-méthyl-4- (prop-1-én-2-yl) cyclohex-1-ène; 1-méthyl-4- (1-méthyléthényl) cyclohexène; 4-isopropényl-1-méthylcyclohexène; p-Menth-1,8-diène

Alpha-Limonène, Alpha-Limonène, Dipentène, D-Limonène, D-Limonène, L-Limonène, L-Limonène, Limonène, Limoneno, R-Limonène, R-Limonène, S-Limonène, S-Limonène.

Numéro CAS: 138-86-3; 5989-27-5; 5989-54-8

Formule chimique: C10H16

Masse moléculaire: 136,238 g · mol − 1

Apparence: liquide incolore à jaune pâle

Odeur: orange

Densité: 0,8411 g / cm3

Point de fusion: -74,35 ° C (-101,83 ° F; 198,80 K)

Point d'ébullition: 176 ° C (349 ° F; 449 K)

Solubilité dans l'eau: Insoluble

Solubilité: Miscible avec le benzène, le chloroforme, l'éther, le CS2 et les huiles

soluble dans CCl4

Rotation chirale ([α] D): 87–102 °

Indice de réfraction (nD): 1,4727

dipentène; limonène

dl-limonène (racémique)

Limonène

p-Mentha-1,8-diène

N ° CAS: 5989-27-5

Mol. formule: C10H16

QU'EST-CE QUE D-LIMONENE?

Le D-limonène, également connu sous le nom de terpènes d'agrumes, est le principal constituant chimique trouvé dans les huiles d'écorce pressées à froid qui peuvent être dérivées de tous les agrumes comestibles, à savoir les oranges, les citrons et les limes. Après le premier pressage des pelures, il est obtenu à partir de l'huile résultante par le processus de distillation. Les deux formes chimiques du limonène sont le d-limonène, qui se trouve en grande partie dans les pelures d'orange, et le L-limonène, qui se trouve en grande partie dans les pelures de citron. Le limonène tire son nom du nom botanique du «citron» - Citrus limon - en raison de la richesse de ce composé naturel dans les écorces de citron.

Sa large gamme d'applications bénéfiques a fait du d-limonène l'un des terpènes naturels les plus importants. Avec un parfum d'agrumes léger, agréablement sec et rafraîchissant-sucré, il est apprécié pour son arôme et est principalement utilisé dans les parfums ainsi que dans les produits de nettoyage verts plutôt que pour des applications thérapeutiques. La matière première d-limonène de NDA est un fluide huileux fin, clair, incolore et dérivé d’écorces d’agrumes distillées à la vapeur. Il est plus sûr à utiliser, fonctionne plus efficacement et est plus écologique que la plupart des nettoyants commerciaux et industriels.

 

COMMENT FONCTIONNE D-LIMONENE?

Le D-Limonène est un agent de parfum, un agent de dégommage et un nettoyant doux mais puissant qui est réputé pour éliminer efficacement les taches, la graisse, le goudron, etc., remplaçant ainsi naturellement les solvants les plus populaires, qui contiennent généralement du chlore ou du pétrole. Sa douceur en a également fait un ingrédient populaire dans les savons à mains sans eau.

(Acer rubrum, Acer saccharinum), peupliers (Populus angustifolia), trembles (Populus grandidentata, Populus tremuloides) sumac (Rhus glabra), épicéa (Picea spp.), divers pins (par exemple, Pinus echinata, Pinus ponderosa), Douglas taxifolié (Pseudotsuga menziesii), mélèzes (Larix spp.), vrais sapins (Abies spp.), pruches (Tsuga spp.) , cannabis (Cannabis sativa spp.), [9] cèdres (Cedrus spp.), diverses Cupressaceae et genévrier (Juniperus spp.). Il contribue à l'odeur caractéristique de l'écorce d'orange, du jus d'orange et d'autres agrumes. Pour optimiser la récupération des composants valorisés des déchets d'écorces d'agrumes, le d-limonène est généralement éliminé.

Sécurité et recherche

Le D-Limonène appliqué sur la peau peut provoquer une irritation due à une dermatite de contact, mais semble par ailleurs être sans danger pour les humains. Le limonène est inflammable sous forme de liquide ou de vapeur et il est toxique pour la vie aquatique.

Les usages

Le limonène est courant comme complément alimentaire et comme ingrédient de parfum pour les produits cosmétiques. En tant que principal parfum des écorces d'agrumes, le D-limonène est utilisé dans la fabrication de produits alimentaires et dans certains médicaments, comme un arôme pour masquer le goût amer des alcaloïdes, et comme parfum dans la parfumerie, les lotions après-rasage, les produits de bain et autres produits de soins personnels. . Le D-Limonène est également utilisé comme insecticide botanique. Le D-Limonène est utilisé dans l'herbicide organique "Avenger". Il est ajouté aux produits de nettoyage, tels que les nettoyants pour les mains pour donner un parfum de citron ou d'orange (voir huile d'orange) et pour sa capacité à dissoudre les huiles. En revanche, le L-limonène a une odeur piquante de térébenthine.

Le limonène est utilisé comme solvant à des fins de nettoyage, comme le dissolvant d'adhésif ou l'élimination de l'huile des pièces de machines, car il est produit à partir d'une source renouvelable (huile essentielle d'agrumes, comme sous-produit de la fabrication de jus d'orange).

Le limonène est utilisé comme solvant à des fins de nettoyage, comme le dissolvant d'adhésif ou l'élimination de l'huile des pièces de machines, car il est produit à partir d'une source renouvelable (huile essentielle d'agrumes, comme sous-produit de la fabrication de jus d'orange). Il est utilisé comme décapant pour peinture et est également utile comme alternative parfumée à la térébenthine. Le limonène est également utilisé comme solvant dans certaines colles pour avions miniatures et comme constituant dans certaines peintures. Les assainisseurs d'air commerciaux, avec des propulseurs d'air, contenant du limonène sont utilisés par les philatélistes pour enlever les timbres-poste auto-adhésifs du papier d'enveloppe.

Le limonène est également utilisé comme solvant pour l'impression 3D basée sur la fabrication de filaments fondus. Les imprimeurs peuvent imprimer le plastique de choix pour le modèle, mais érigent des supports et des liants à partir de HIPS, un plastique polystyrène qui est facilement soluble dans le limonène. Comme il est combustible, le limonène a également été considéré comme un biocarburant.

Dans la préparation des tissus pour l'histologie ou l'histopathologie, le D-limonène est souvent utilisé comme substitut moins toxique du xylène lors de l'élimination d'échantillons déshydratés. Les agents de clarification sont des liquides miscibles avec des alcools (tels que l'éthanol ou l'isopropanol) et avec de la cire de paraffine fondue, dans lesquels des échantillons sont incorporés pour faciliter la coupe de sections minces pour la microscopie.

Le limonène est un hydrocarbure liquide incolore classé comme terpène cyclique possédant une forte odeur d'oranges. Il est utilisé en synthèse chimique comme précurseur du carvone et comme solvant à base renouvelable dans les produits de nettoyage. Le limonène tire son nom du citron, car l'écorce du citron, comme d'autres agrumes, contient des quantités considérables de ce composé, ce qui contribue à leur odeur. Le limonène est une molécule chirale, et les sources biologiques produisent un énantiomère: la principale source industrielle, les agrumes, contient du D-li Le limonène est courant dans les produits cosmétiques. En tant que principal constituant odorant des agrumes (famille des plantes des Rutacées), le D-limonène est utilisé dans la fabrication alimentaire et certains médicaments, par exemple, les alcaloïdes amers, comme arôme; il est également utilisé comme insecticide botanique. Il est ajouté aux produits de nettoyage tels que les nettoyants pour les mains pour donner un parfum citron-orange (voir huile d'orange). En revanche, le L-limonène a une odeur de pin et de térébenthine. Le limonène est de plus en plus utilisé comme solvant à des fins de nettoyage, telles que l'élimination de l'huile des pièces de machines, car il est produit à partir d'une source renouvelable (huile d'agrumes, sous-produit de la fabrication de jus d'orange). Il sert également de décapant de peinture lorsqu'il est appliqué sur du bois peint. Le limonène est également utilisé comme solvant dans certaines colles pour modèles réduits d'avions. Des assainisseurs d'air commerciaux entièrement naturels, avec des propulseurs d'air, contenant du limonène sont utilisés par les philatélistes pour retirer les timbres-poste auto-adhésifs du papier d'enveloppe. Comme il est combustible, le limonène a également été considéré comme un biocarburant. Le limonène peut être utilisé pour dissoudre le polystyrène et est un substitut plus écologique de l'acétone. Sécurité Le limonène et ses produits d'oxydation sont des irritants cutanés et respiratoires, et le limonène-1,2-oxyde (formé par oxydation aérienne) est un sensibilisant cutané connu. La plupart des cas d'irritation signalés ont impliqué une exposition industrielle à long terme au composé pur, par ex. lors du dégraissage ou de la préparation des peintures. Cependant, une étude de patients présentant une dermatite a montré que 3% étaient sensibilisés au limonène.

Le limonène est un produit chimique présent dans les pelures d'agrumes et dans d'autres plantes. Il est utilisé pour fabriquer des médicaments.

Le limonène est utilisé pour l'obésité, le cancer et la bronchite, mais il n'y a aucune preuve scientifique valable pour étayer ces utilisations.

Dans les aliments, les boissons et les chewing-gums, le limonène est utilisé comme arôme.

Dans les produits pharmaceutiques, du limonène est ajouté pour aider les onguents et les crèmes médicinales à pénétrer dans la peau.

Dans la fabrication, le limonène est utilisé comme parfum, nettoyant (solvant) et comme ingrédient dans les produits de nettoyage ménagers, les cosmétiques et les produits d'hygiène personnelle.

Limonène

Le limonène est l'un des terpènes les plus abondants dans le cannabis, et il peut être trouvé à des concentrations aussi élevées que 16% de la fraction d'huile essentielle. Omniprésent dans l'écorce des agrumes, le limonène est un monoterpène couramment utilisé dans les parfums, les nettoyants ménagers, les aliments et les médicaments. Le limonène a de nombreux avantages médicinaux démontrés dans les études sur l'homme et l'animal. Le limonène fait partie d'un certain nombre d'huiles essentielles végétales qui ont été identifiées comme ayant des propriétés antioxydantes et anticancéreuses. Le limonène a donc été suggéré comme une excellente source alimentaire pour la prévention du cancer (Aggarwal et Shishodia, 2006)

L'huile d'orange est une huile essentielle produite par des cellules dans l'écorce d'un fruit d'orange (Citrus sinensis fruit). Contrairement à la plupart des huiles essentielles, il est extrait comme sous-produit de la production de jus d'orange par centrifugation, produisant une huile pressée à froid. Il est composé principalement (plus de 90%) de d-limonène et est souvent utilisé à la place du d-limonène pur. Le D-limonène peut être extrait de l'huile par distillation.

(4R)-1-Methyl-4-(1-methylethenyl) cyclohexene

(d)-Limonene

(R)-p-mentha-1,8-diene

(R)-p-mentha-1,8-diene; d-limonene

Translated names

(+)-limonén (sk)

(<I>R</I>)-p-menta-1,8-dien (hr)

(R)-1-metyl-4-(prop-1-én-2-yl)cyklohexén (sk)

(R)-p-menta-1,8-dieen (et)

(R)-p-menta-1,8-dieeni (fi)(R)-p-menta-1,8-dien (no)

(R)-p-menta-1,8-diena (ro)

(R)-p-menta-1,8-dienas (lt)

(R)-p-menta-1,8-diene (it)

(R)-p-menta-1,8-dieno (es)

(R)-p-menta-1,8-dién (hu)

(R)-p-mentadiēns-1,8 (lv)

(R)-p-mentha-1,8-dieen (nl)

(R)-p-mentha-1,8-dien (cs)

(R)-p-mentha-1,8-diène;d-limonène; (fr)

(R)-p-μενθα-1,8-διένιο (el)

(R)-p-мeнта-1,8-диен (bg)

d-limoneen (et)

d-limonen (cs)

d-limonene (pl)

d-limonitas (lt)

d-limonén (hu)

d-limonēns (lv)

d-лимонен (bg)

CAS names

Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (4R)-

IUPAC names

(+)-Limonene

(+)-Limonene; (+)-(4R)-Limonene; (+)-carvene ...

(+)-p-Mentha-1,8-dien

(4R)-(+)-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene

(4R)-1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene

(4R)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene

(4R)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexane

(4R)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexene

(4R)-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene

(4R)-4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene

(4R)-isopropenyl-1-methylcyclohexene

(R)-(+)-4-isopropenyl-1-methylcyclohexene

(R)-(+)-Limonen

(R)-(+)-para-mentha-1,8-diene

(R)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)-cyclohexene

(R)-4-Isopropenyl-1-methyl-1-cyclohexene

(R)-4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene

(R)-p-mentha-1,8-diene ; d-limonene

(S)-p-mentha-1,8-diene

1-methyl-4(prop-1-en-2-yl)-cyclonexene

1-Methyl-4-(1-methylethenyl)-cyclohexene

1-methyl-4-([1R]-methylethenyl)-cyclohexene

1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene

1-Methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene

1-méthyl-4-prop-1-èn-2-yl-cyclohexène

4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene

4-isopropenyl-1-methylcyclohexene 

4R)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene

BITTER ORANGE E.O.

CYCLOHEXEN,1-METHYL-4-(1-METHYLETHENYL)-,(R)

Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (R)-

Cyclohexene,1-methyl-4-(1-methylethenyl)-,(r)

D'-limonene

d-limonene (R)-p-mentha-1,8-diene

D-Limoneno

Limonene

LIMONENE, D-

ORANGE OILORANGE BRAZIL OILCITRUS TERPENES

R)-p-mentha-1,8-diene

R)-p-mentha-1,8-diene, D-Limonene

r-p-mentha-1,8-dien

Trade names

Aceite d-Limoneno de Naranja

Citrus Terpenes; Citrusterpene

CLEARON M105

CLEARON P105

CLEARON P125

Cold Pressed Peel Oil

D'Limonene

D-LIMONENE BRAZIL

LIMONENE-D

NANOLET R1050-CH

ORANGE TERPENES

Piccolyte C115

YS RESIN PX1150

(+)-(R)-4-isopropenyl-1-methylcyclohexene

(+)-limonene

(-)-limonene

(4R)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene

(4S)-1-methyl-4-isopropenylcyclohex-1-ene

(D)-limonene

(R)-(+)-limonene

(R)-4-isopropenyl-1-methylcyclohexene

1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene

4 Mentha 1,8 diene

4-mentha-1,8-diene

AISA 5203-L (+)limonene

cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (4R)-

d Limonene; d-limonene; dipentene; limonene

limonene, (+)-

limonene, (+-)-

limonene, (+-)-isomer

limonene, (R)-isomer

limonene, (S)-isomer

D-Limonene

(+)-Limonene

5989-27-5

(R)-(+)-Limonene

(+)-(4R)-Limonene

(+)-carvene

(4R)-Limonene

D-(+)-Limonene

(R)-Limonene

(R)-p-Mentha-1,8-diene

Citrene

(+)-p-Mentha-1,8-diene

(R)-4-Isopropenyl-1-methyl-1-cyclohexene

D-Limonen

Carvene

Glidesafe

Glidsafe

Kautschiin

Refchole

(+)-R-Limonene

Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (4R)-

d-p-Mentha-1,8-diene

(D)-Limonene

Limonene, D-

(+)-4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene

(+)-Dipentene

(4R)-4-isopropenyl-1-methylcyclohexene

(R)-(+)-p-Mentha-1,8-diene

Biogenic SE 374

(+)-alpha-Limonene

d-Limonene (natural)

d-Limoneno [Spanish]

Limonene, (+)-

(R)-1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene

(+)-(R)-Limonene

Hemo-sol

(4R)-(+)-Limonene

UNII-GFD7C86Q1W

MFCD00062991

CCRIS 671

r-(+)-limonene

FEMA No. 2633

EC 7

HSDB 4186

D-1,8-p-Menthadiene

NCI-C55572

EINECS 227-813-5

p-Mentha-1,8-diene, (R)-(+)-

(4R)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene

4betaH-p-mentha-1,8-diene

(+)-1,8-para-Menthadiene

AI3-15191

CHEBI:15382

1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene, (R)-

(R)-1-Methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene

(+) Limonene

Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (R)-

(4R)-1-methyl-4-isopropenylcyclohex-1-ene

(R)-(+)-4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene

(4R)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene

(+)-Limonene, stabilized with 0.03% tocopherol

Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (theta)-

(+)-Limonene, 96%, unstabilized

d-Limoneno

D-limonene [JAN]

(4R)-4-isopropenyl-1-methyl-cyclohexene

Citrus stripper oil

Terpenes and Terpenoids, limonene fraction

Sulfate turpentine, distilled

Dextro-limonene

d limonene

citre ne

65996-98-7

EINECS 266-034-5

D-(+)-Limonen

limonene, (R)-isomer

D-Limonene Reagent Grade

(4R)-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene

(4R)-limonene derivatives

EC 227-813-5

CHEMBL449062

PARA-MENTHA-1,8-DIENE

DTXSID1020778

(R)-(+)-Limonene, 95%

(R)-(+)-Limonene, 97%

(R)-(+)-Limonene, >=93%

(R)-(+)-Limonene, analytical standard

SC-65387

CAS-5989-27-5

(4R)-1-Methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexene

(4R)-1-methyl-4-(1-methylvinyl)cyclohex-1-ene

(R)-(+)-Limonene, primary pharmaceutical reference standard

UNII-9MC3I34447 component XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N

(R)-(+)-Limonene, purum, >=96.0% (sum of enantiomers, GC)

(R)-(+)-Limonene, technical, ~90% (sum of enantiomers, GC)

d-Limonene;D-LIMONENE;Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (4R)-;D-Limonene

D-limonene

(+)-(R)-Limonene

(+)-Limonene

(4R)-4-isopropenyl-1-methylcyclohexene

(R)-4-isopropenyl-1-methyl-1-cyclohexene

(R)-(+)-limonene

4βH-p-mentha-1,8-diene

D-(+)-limonene

(4R)-1-methyl-4-isopropenylcyclohex-1-ene

(R)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene

(4R)-limonene

(+)-(4R)-Limonene

D-Limonen

(+)-4-isopropenyl-1-methylcyclohexene

(R)-p-mentha-1,8-diene

(R)-(+)-p-mentha-1,8-diene

(±)-Limonene

(±)-(RS)-limonene

(±)-Limonene

(±)-Limonene

1,8-p-Mentadiene

138-86-3 [RN]

1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexene

1-Methyl-4-methylethenylcyclohexene

229-977-3 [EINECS]

231-732-0 [EINECS]

4-(1-methylethenyl)-1-methyl-cyclohexene

4-Isopropenyl-1-methylcyclohexen [German] [ACD/IUPAC Name]

4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene [ACD/IUPAC Name]

4-Isopropényl-1-méthylcyclohexène [French] [ACD/IUPAC Name]

6876-12-6 [RN]

7705-14-8 [RN]

a-limonene

Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)- [ACD/Index Name]

Cyclohexene, 4-Isopropenyl-1-methyl-

Dipentene [Wiki]

DL-p-mentha-1,8-diene

LIMONENE, (-)-

Limonene, (±)-

limonene, (±)-isomer

Limonene, dl-

Mentha-1,8-diene

Mentha-1,8-diene, DL

Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene

Methyl-4-isopropenyl-1-cyclohexene

Methyl-4-isopropenylcyclohexene

MFCD00062992 [MDL number]

p-mentha-1,8-diene

p-Mentha-1,8-diene, (±)-

p-Mentha-1,8-diene, (±)-

p-Mentha-1,8-diene, (±)-

p-Mentha-1,8-diene, DL-

α-Limonene

(±)-Dipentene

(¤)-LIMONENE

(±)-1-methyl-4-(1-methylvinyl)cyclohexene

(±)-Dipentene

(±)-Limonene

(±)-α-Limonene

(1)-1-Methyl-4-(1-methylvinyl)cyclohexene

(plusmn)-limonene

(R)-1-Methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene

(S)-1-Methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene

1,8(9)-p-Menthadiene

1,8-p-menthadiene

1-methyl-4-(1-methylethenyl)-cyclohexene

1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene

1-Methyl-4-(1-methylethyl)cyclohexene

1-methyl-4-(1-methylvinyl)cyclohex-1-ene

1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene

1-Methyl-4-isopropenyl-1-cyclohexene

1-methyl-4-isopropenylcyclohex-1-ene

1-METHYL-4-ISOPROPENYLCYCLOHEXENE

1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene

1-Methyl-4-prop-1-en-2-yl-cyclohexene

1-Methyl-p-isopropenyl-1-cyclohexene

4-Isopropenyl-1-methyl-1-cyclohexene

4-mentha-1,8-diene

8008-57-9 [RN]

Achilles dipentene

Acintene DP

Biogenic SE 374

Cajeputen

Cajeputene

Carvene

Ciene

citrene

Cyclil decene

Cyclohexene, 1-methyl-4- (1-methylethenyl)-, (±)-

Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (±)-

Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (±)-

Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, homopo

Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethynyl)

Cyclohexene,1-methyl-4-(1-methylethenyl)-

Dipanol

Dipenten

DIPENTENE (±)

Dipentene 200

DIPENTENE 38 PF

Di-p-mentha-1,8-diene

DL-4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene

dl-Limonene

EC 7

ESSENCE DE PIN PF

Eulimen

Flavor orange

Glidesafe

Glidsafe

Goldflush II

Hemo-sol

Hesperidine

INACTIVE LIMONENE

Kautschiin

Kautschin

menthadiene

MFCD00001558 [MDL number]

NESOL

p-Mentha-1,8(9)-diene

Refchole

Terpodiene

trans-1-methyl-4-(1-methylvinyl)cyclohexene

Unitene

α-limonene

β-Limonene

δ-1,8-Terpodiene

δ-1,8-Terpodiene

(+/-)-Limonene

(D) 4-Isopropenyl-1-methyl-1-cyclohexene

-Methyl-4-isopropenyl-1-cyclohexene

1-methyl-4-(1-methylethenyl)-cyclohexene

1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene

1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexene

1-methyl-4-isopentyl-1-cyclohexene

1-METHYL-4-ISOPROPENYL-1-CYCLOHEXENE(MAIN COMPONENT)

1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene

4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene

CYCLOHEXANE, 1-METHYL-4-(1-METHYLETHENYL)-, (R)

dipentene limonene

dipentene, crude

dipentene, limonene

dipentenelimonene

Limonene (AKA 1-methyl-4-(1-methylethyenyl)-cyclohexane)