Carbonate de propylène

CAS No:108-32-7

EINECS No : 203-572-1

Il possède un moment dipolaire particulièrement élevé de 4,9 D, sensiblement supérieur à celui de l'acétone CH3COCH3 (2,92 D) et de l'acétate d'éthyle CH3CH2OCOCH3 (1,78 D). Il est ainsi possible d'obtenir du potassium, du sodium et d'autres métaux alcalins par électrolyse de leurs chlorures et d'autres sels dissous dans le carbonate de propylène4.

Le carbonate de propylène est produit à partir d'oxyde de propylène CH3C2H3O et de dioxyde de carbone CO2 avec un catalyseur adéquat, généralement un halogénure de zinc :

Du fait de sa permittivité élevée de 64, on l'utilise souvent comme composant à haute permittivité des électrolytes dans les piles au lithium, généralement avec un solvant à faible viscosité tel que le diméthoxyéthane CH3OCH2CH2OCH3. Sa polarité élevée lui permet de créer une couche de solvatation efficace autour des ions lithium, créant ainsi un électrolyte conducteur ; on ne l'utilise cependant pas dans les accumulateurs lithium-ion en raison de son effet destructeur sur le graphite.

Formule moléculaire brute : C4H6O3

Il sert de diluant réactif dans la fabrication de polyuréthanes et de résines époxy et d'accélérateur de durcissement de résines phénoliques utilisées dans les panneaux agglomérés et dans le moulage & noyautage des sables de fonderie. Il sert aussi d'additif dans plusieurs huiles et graisses utilisées comme lubrifiants. Il est utilisé comme produit de nettoyage des gaz comme l'ammoniac où il permet d'éliminer des impuretés comme le CO2 et le H2S. On s'en sert comme intermédiaire dans la synthèse d'autres produits chimiques. Depuis 2003 il peut être utilisé aux États-Unis comme composant inerte dans certains pesticides. Il sert également d'excipient dans certains médicaments. Il est utilisé comme décapant et de nettoyant industriel.

H = paramètre de solubilité de Hildebrandt (MPa(1/2))

Sa caractéristique la plus intéressante pour la restauration est liée précisément à sa polarité. Comme chacun sait, les résines synthétiques, en vieillissant, deviennent toujours plus polaires car il se forme des groupes oxygénés dans les chaînes, en plus de réticuler avec, par voie de conséquence, une augmentation des dimensions. L'une des interventions, qui se présente de plus en plus souvent, est de retirer d'anciennes résines comme le Vinavil ou le Paraloid, appliquées sur des peintures murales ou des peintures sur toile ou sur bois. On sait également que dans le passé, des micro émulsions contenant des solvants servant à enlever des cires naturelles sur des peintures murales avaient été testées [3]. En 2008, ce courant de recherches a été repris au CSGI de l'Université de Florence, avec le développement d'un système modifié pour enlever d'anciens fixatifs vinyliques ou acryliques qui étaient en train d'endommager les peintures murales Maya, conservées sur le site archéologiques de Mayapan (Yucatan, Mexique). Au terme de l'étude, la micro émulsion qui a donné les meilleurs résultats a été celle à base de propylène carbonate et acétate d'éthyle, signe évident de l'efficacité de ce mélange. Cette micro émulsion, huile dans l'eau (O/W), dénommée "EAPC" a été testée avec succès même pour enlever des fixatifs acryliques sur des peintures du site de Cholula (Mexique) et pour retirer des protecteurs à base de silicone sur les décorations des parois de la Grotte de l'Annonciation à Nazareth, Israël [4].

Propylene carbonate can also be synthesized from urea and propylene glycol over zinc acetate.[5]

Due to its high dielectric constant of 64, it is frequently used as a high-permittivity component of electrolytes in lithium batteries, usually together with a low-viscosity solvent (e.g. dimethoxyethane). Its high polarity allows it to create an effective solvation shell around lithium ions, thereby creating a conductive electrolyte. However, it is not used in lithium-ion batteries due to its destructive effect on graphite.[8]

Propylene carbonate can also be found in some adhesives, paint strippers, and in cosmetics.[9] It is also used as plasticizer. Propylene carbonate is also used as a solvent for removal of CO2 from natural gas and synthesis gas where H2S is not also present. This use was developed by El Paso Natural Gas Company and Fluor Corporation in the 1950s for use at the Terrell County Gas Plant in West Texas, now owned by Occidental Petroleum.[10]

In electrospray ionization mass spectrometry, propylene carbonate is doped into low surface tension solutions to increase analyte charging.[11]

EXPLANATION

Propylene carbonate can be synthesized from propylene oxide and CO2.Optically active form of propylene carbonate can be prepared from the reaction between CO2 and racemic epoxides.Decomposition of propylene carbonate on the graphite electrode in lithium batteries results in the formation of a lithium intercalated compound.Propylene Carbonate is a clear, odorless solvent with a high boiling point. In cosmetics and personal care products, Propylene Carbonate is used in the formulation of makeup, primarily lipstick, eye shadow, and mascara, as well as in skin cleansing products.

Propylene Carbonate is used on its own and in a variety of end-use cleaning and degreasing formulations due to its versatility, effectiveness in reducing surface tension, and ability to improve wetting and soil removal functionality. Formulators also incorporate propylene carbonate into water rinsable solvent systems. Propylene carbonate is commonly used in processes and formulations to minimize toxicity and volatility concerns. Propylene carbonate is currently listed in the Solvent category on the EPA Safer Chemicals Ingredients List for use in DfE labeled products.

PHYSICAL / CHEMICAL PROPERTIES OF Propylene carbonate

PRODUCTION AND USE

DISPOSAL METHODS

Recycle any unused portion of the material for its approved use or return it to the manufacturer or supplier. Ultimate disposal of the chemical must consider: the material's impact on air quality; potential migration in air, soil or water; effects on animal, aquatic and plant life; and conformance with environmental and public health regulations. If it is possible or reasonable use an alternative chemical product with less inherent propensity for occupational harm/injury/toxicity or environmental contamination.

TOXICITY

PROPYLENE CARBONATE is a colorless liquid. Propylene carbonate is used in paints as a high-boiling solvent and film-forming auxiliary, especially in poly(vinyl fluoride) and poly(vinylidene fluoride) systems. It is also employed as an auxiliary in the pigment and dye industry. It is also used In lithium batteries, to decrease sulfur dioxide vapor pressure and increase electrolyte solubility and ionic conductivity. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: In clinical studies, undiluted propylene carbonate caused moderate skin irritation, whereas 5 and 10% propylene carbonate in aqueous solution produced no skin irritation or sensitization. Cosmetic products or gels containing 0.54-20% propylene carbonate were essentially nonsensitizing and, at most, moderately irritating to human skin. Products formulated with 1.51-20% propylene carbonate were generally nonphototoxic and nonphotosensitizing. However, one product containing 20% propylene carbonate may have produced a low level photoallergic reaction in 1 of 25 subjects tested. ANIMAL STUDIES: The undiluted material was a slight irritant to the skin and a moderate irritant to the rabbit eye. In an acute dermal toxicity study, slight erythema was noted on the abraded skin of rabbits treated with 2 mg/kg of undiluted propylene carbonate; however, no lesions were observed at necropsy. Daily application of 10.5 or 17.5% propylene carbonate in physiological saline to the skin of rats for 1 month produced hyperkeratosis and an increase in the number of basal epithelial cells at the treatment site. Gavage studies in rats for 90 days at concentrations of up to 5,000 mg/kg/d did not induce any significant toxic effects. No systemic toxicity was reported in rats exposed to 100, 500, or 1,000 mg/cu m of aerosol propylene carbonate over a 90-day period. It was found in rat experiments that oral exposure at concentrations up to 5,000 mg/kg/d did not induce developmental toxicity; however, some maternal toxicity was observed in the high-dose group (decreased body weight gain and food consumption). Propylene carbonate was negative for mutagenicity in the Ames Salmonella/Microsome Liquid Pre-incubation Assay, and negative for genotoxicity in the Rat Hepatocyte Primary Culture/DNA Repair Test.

ENVIRONMENTAL FATE

Propylene carbonate's production and use as a plasticizer, in natural gas purification and as a chemical intermediate may result in its release to the environment through various waste streams. If released to air, a vapor pressure of 0.045 mm Hg at 25 deg C indicates propylene carbonate will exist solely as a vapor in the atmosphere. Vapor-phase propylene carbonate will be degraded in the atmosphere by reaction with photochemically-produced hydroxyl radicals; the half-life for this reaction in air is estimated to be 4 days. Propylene carbonate contains chromophores that absorb at wavelengths >290 nm and, therefore, may be susceptible to direct photolysis by sunlight. If released to soil, propylene carbonate is expected to have very high mobility based upon an estimated Koc of 5. Volatilization from moist soil surfaces is not expected to be an important fate process based upon an estimated Henry's Law constant of 3.5X10-8 atm-cu m/mole. Propylene carbonate is not expected to volatilize from dry soil surfaces based upon its vapor pressure. Utilizing the Japanese MITI test, 79% of the theoretical BOD was reached in four weeks indicating that biodegradation is an important environmental fate process in soil and water. If released into water, propylene carbonate is not expected to adsorb to suspended solids and sediment based upon the estimated Koc. Volatilization from water surfaces is not expected to be an important fate process based upon this compound's estimated Henry's Law constant. An estimated BCF of 3 suggests the potential for bioconcentration in aquatic organisms is low. Hydrolysis may be an important environmental fate process since this compound contains functional groups that hydrolyze under environmental conditions (pH 5 to 9). Occupational exposure to propylene carbonate may occur through inhalation and dermal contact with this compound at workplaces where propylene carbonate is produced or used. Monitoring data indicate that the general population may be exposed to propylene carbonate via dermal contact with consumer products containing propylene carbonate.

Water;

Propylene carbonate may decompose in aqueous solutions with the transient formation of propylene oxide. Based on the available physical and chemical properties, evaporation from water would be slow.

Soil;

Leaching to water may occur, however, no data were available on soil to air or water to air mobility. Based on the available physical and chemical properties, evaporation from soil would be slow.

Human exposure;

Humans are exposed to propylene carbonate as cosmetic ingredient (up to 5%), and during work as a e.g. paint-stripping agent.

Propylene carbonate is a polar aprotic substance with very similar physicochemical characteristics to the organic solvents traditionally used for organic synthesis, such as acetonitrile and acetone. Therefore, PC is beginning to be used as a "green" sustainable alternative solvent for chemical transformations. PC is a low toxicity, non-corrosive colourless liquid with a high boiling point and low vapour pressure. It is biodegradable and economical, allowing its large-scale use. PC can be prepared by a reaction between propylene epoxide and carbon dioxide with 100% atomic economy. The easy preparation of propylene epoxide and the use of an available, abundant, economical, and renewable source of carbon, such as CO2, make this process one of the best routes for the synthesis of PC. Therefore, we present in this review numerous catalytic systems that have been studied to improve the efficiency of this reaction. Certain interesting examples of reactions using PC are found in the literature, of which we discuss asymmetric hydrogenation, hydrosilylation, asymmetric aldol reactions, the asymmetric synthesis of cyanohydrins, the synthesis of heterocyclic compounds, such as bisindole and tetrahydroquinoline, the hydroacylation of alkynes, ?-hydrazination reactions, oxidations, the Sonogashira reaction, allylic alkylation and asymmetric amination, the Heck reaction, enzymatic kinetic resolution, and isomerisation-hydroformylation reactions.

Açıklama: Propilen Karbonat

Fiziksel ve Kimyasal Özellik: Uçucu olmayan madde içermeyen şeffaf sıvı.

Moleküler Formül: C4H6O3

CAS Numarası: 108-32-7

ÖZELLİKLER

SAFLIK

%

99,5 MIN

NEM

%

0.2 MAX

RENK APHA

-

30 MAX

250KG / Yeni Demir Tamburda Paketlenmiştir; 20'FCL = 20MT

Uygulama: 1) Elektronik Sanayi: Propilen Karbonat, yüksek enerji hücrelerinde ve kondenserlerde iyi dielektrik olarak kullanılabilir.

2) Macromolekül Endüstrisi: Propilen Karbonat, polimerler için çözücü ve plastikleştirici olarak kullanılabilir.

3) Kimya Endüstrisi: Propilen Karbonat, Dimetil Karbonat'ın ana maddesi olarak kullanılabilir ve doğal gazdan, petrol gazı çatlayan gazından CO2 ve H2S'nin uzaklaştırılmasında yaygın olarak kullanılır.

4) Diğer alanlar: Propilen Karbonat tekstil ve baskı ve boya endüstrisinde de kullanılabilir.

Depolama ve taşıma: Propilen Karbonat yanıcıdır. Oksidasyona maruz kalırsa yanacaktır. Serin ve rüzgarlı, özel bir depoda yangından uzakta depolanmalı ve yanıcı bir kimyasak taşınmalıdır.

Propilen karbonat, çinko asetat üzerinde üre ve propilen glikolden de sentezlenebilir . [5]

Nedeniyle 64 yüksek dielektrik sabite, sık sık, bir yüksek olarak kullanılan geçirgenlik bileşeni elektrolit içinde lityum pilleri (örneğin, düşük viskoziteli bir çözücü ile genellikle birlikte, dimetoksietan ). Yüksek polaritesi, lityum iyonları etrafında etkili bir solvasyon kabuğu oluşturmasına ve böylece iletken bir elektrolit oluşturmasına izin verir . Bununla birlikte, lityum iyon pillerde grafit üzerindeki yıkıcı etkisi nedeniyle kullanılmaz . [8]

Propilen karbonat ayrıca bazı yapıştırıcılarda , boya sıyırıcılarında ve kozmetiklerde bulunabilir . [9] Plastikleştirici olarak da kullanılır . Propilen karbonat, aynı zamanda CO çıkarılması için bir çözücü olarak kullanılan 2 H, doğal gaz ve sentez gazından 2 S de mevcut değildir. Bu kullanım, 1950'lerde El Paso Doğal Gaz Şirketi ve Fluor Corporation tarafından Batı Teksas'taki şu anda Occidental Petroleum'a ait Terrell County Gaz Fabrikasında kullanılmak üzere geliştirilmiştir. [10]

Gelen elektrosprey iyonizasyon kütle spektrometresi, propilen karbonat analit şarj artırmak için düşük yüzey gerilmeli eriyikler halinde sertleştirilmektedir. [11]

propilen CAS 108-32-7 karbonat (genellikle kısaltılmış PC) bu formül CH3C2H3O2CO ile organik bir bileşik . Propilen glikol türetilmiş bir karbonik asit ester dir. Bu renksiz ve kokusuz sıvı kutup, aprotic solvent yararlıdır. Propilen karbonat kiral ama sadece Rasemik karışım kullanılır. Su ve karbon tetraklorür ve etil eter, kloroform, aseton, benzin ve diğer immiscible içinde çözünür. Bu iyi bir çözücü polarite. Erime noktası olan-48.8 ° C.

belirtimi

ambalaj

Depolama: Serin, kuru bir yerde saklayın. Sıkıca kapalı bir kapta saklayın

Propilen Karbonat, çok yönlülüğü, yüzey gerilimini azaltmada etkinliği ve ıslatma ve toprağı temizleme fonksiyonlarını iyileştirme kabiliyeti nedeniyle tek başına ve çeşitli son kullanım temizlik ve yağ giderme formülasyonlarında kullanılır. Formülatörler ayrıca propilen karbonatı su ile yıkanabilir çözücü sistemlerine dahil eder. Genellikle toksisite ve uçuculuk kaygılarını en aza indirmek için işlemlerde ve formülasyonlarda kullanılır. Hali hazırda DfE etiketli ürünlerde kullanılmak üzere EPA Daha Güvenli Kimyasallar İçindekiler Listesinde Solvent kategorisinde listelenmiştir.

BERTARAF YÖTEMLERİ

Malzemenin bulundurmalıdır: malzemenin hava kalitesi üzerindeki etkisi; hava, toprak veya suda potansiyel göç; hayvansal, sucul ve bitki yaşamına etkileri; ve çevre ve halk sağlığı yönetmeliklerine uygunluk. Mümkün veya makul olması halinde, iş zararı / yaralanma / toksisite veya çevre kirliliği için daha az doğal eğilimi olan alternatif bir kimyasal ürün kullanın.

TOKSİSİTE

PROPİLEN KARBONAT renksiz bir sıvıdır. Propilen karbonat boyalarda yüksek kaynama noktalı bir çözücü ve film oluşturucu yardımcı olarak, özellikle poli (vinil florür) ve poli (viniliden florür) sistemlerinde kullanılır. Ayrıca pigment ve boya endüstrisinde yardımcı olarak kullanılır. Ayrıca lityum pillerde, kükürt dioksit buhar basıncını azaltmak ve elektrolit çözünürlüğünü ve iyon iletkenliğini artırmak için kullanılır. İNSAN MARUZ KALMA VE ZEHİRLİLİK: Klinik çalışmalarda, seyreltilmemiş propilen karbonat orta derecede cilt tahrişine neden olurken, sulu çözeltideki% 5 ve% 10 propilen karbonat cilt tahrişi veya hassasiyetine neden olmamıştır. % 0.54-20 propilen karbonat içeren kozmetik ürünler veya jeller, esasen duyarsızlaştırıcı ve en fazla insan cildini orta derecede tahriş edicidir. % 1.51-20 propilen karbonat ile formüle edilmiş ürünler genellikle fototoksik ve fotosensitize edici değildi. Bununla birlikte,% 20 propilen karbonat içeren bir ürün, test edilen 25 deneğin 1'inde düşük seviyede bir fotoalerjik reaksiyon üretmiş olabilir. HAYVAN ÇALIŞMALARI: Seyreltilmemiş malzeme cildi hafifçe tahriş eder ve tavşan gözünü hafif derecede tahriş eder. Akut dermal toksisite çalışmasında, 2 mg / kg seyreltilmemiş propilen karbonat ile muamele edilmiş tavşanların aşınmış derisinde hafif eritem olduğu; ancak otopside lezyon görülmedi. Fizyolojik tuzlu suda% 10.5 veya% 17.5 propilen karbonatın sıçan derisine 1 ay boyunca günlük olarak uygulanması hiperkeratoz ve tedavi bölgesinde bazal epitel hücrelerinin sayısında bir artışa neden oldu. Sıçanlarda 90 gün süreyle 5.000 mg / kg / güne kadar konsantrasyonlarda yapılan geviş çalışmaları önemli toksik etkilere neden olmamıştır. 90 günlük bir süre boyunca 100, 500 veya 1.000 mg / cum aerosol propilen karbonata maruz kalan sıçanlarda sistemik toksisite rapor edilmemiştir. Sıçan deneylerinde, 5.000 mg / kg / güne kadar konsantrasyonlarda oral maruz kalmanın gelişimsel toksisiteye neden olmadığı; bununla birlikte, yüksek doz grubunda bir miktar maternal toksisite gözlendi (vücut ağırlığı artışı ve yiyecek tüketimi azaldı). Propilen karbonat, Ames Salmonella / Mikrozom Sıvı Ön-inkübasyon Testinde mutajenite açısından negatif ve Sıçan Hepatosit Birincil Kültür / DNA Onarım Testinde genotoksisite açısından negatiftir.

ÇEVRESEL ETKİ

Propilen karbonatın bir plastikleştirici olarak, doğal gaz saflaştırmasında ve kimyasal bir ara madde olarak üretilmesi ve kullanılması, çeşitli atık akışları yoluyla çevreye salınmasına neden olabilir. Havaya bırakıldığında, 25 ° C'de 0.045 mm Hg'lik bir buhar basıncı, propilen karbonatın sadece atmosferde bir buhar olarak bulunacağına işaret eder. Buhar fazlı propilen karbonat, fotokimyasal olarak üretilen hidroksil radikalleri ile reaksiyona sokulması suretiyle atmosferde bozunur; havada bu reaksiyon için yarı ömrünün 4 gün olduğu tahmin edilmektedir. Propilen karbonat,> 290 nm dalga boylarında emen kromoforlar içerir ve bu nedenle güneş ışığında fotolizi yönlendirmeye duyarlı olabilir. Toprağa salınırsa, propilen karbonatın tahmini bir 5 upon Koc değerine göre hareket kabiliyetine sahip olması beklenir. Nemli toprak yüzeylerinden uçucu hale gelmesinin, 3.5X10-8 atm- değerinde tahmin edilen Henry Kanunu sabiti temelinde önemli bir kader süreci olması beklenmez. cu m / mol. Propilen karbonatın, buhar basıncına bağlı olarak kuru toprak yüzeylerinden uçması beklenmemektedir. Japon MITI testini kullanarak, teorik BOD'un% 79'una dört haftada ulaşıldı ve bu da biyolojik bozulmanın toprak ve suda önemli bir çevresel kader süreci olduğunu gösteriyor. Suya salınırsa, propilen karbonatın, tahmini Koc'a dayanarak askıya alınmış katı maddelere ve tortuya adsorbe olması beklenmez. Su yüzeylerinden uçucu hale gelmesi, bu bileşiğin Henry Yasası sabitine dayanan önemli bir kader süreci olması beklenmemektedir. 3 olarak tahmin edilen bir BCF, suda yaşayan organizmalarda biyolojik konsantrasyon potansiyelinin düşük olduğunu göstermektedir. Hidroliz, önemli bir çevresel kader işlemi olabilir, çünkü bu bileşik çevresel koşullar altında hidrolize olan fonksiyonel gruplar içerir (pH 5 ila 9). Propilen karbonata mesleki olarak maruz kalma, propilen karbonatın üretildiği veya kullanıldığı işyerlerinde bu bileşikle solunması ve dermal temas yoluyla oluşabilir. İzleme verileri, genel popülasyonun propilen karbonat içeren tüketici ürünleri ile dermal temas yoluyla propilen karbonata maruz bırakılabileceğini göstermektedir.

Propilen karbonat asetonitril ve aseton gibi organik sentez için geleneksel olarak kullanılan organik çözücülere çok benzer fizikokimyasal özelliklere sahip polar bir aprotik maddedir. Bu nedenle, PC kimyasal dönüşümler için "yeşil" sürdürülebilir bir alternatif çözücü olarak kullanılmaya başlandı. PC düşük bir toksisite, yüksek kaynama noktasına ve düşük buhar basıncına sahip, aşındırıcı olmayan renksiz bir sıvıdır. Biyobozunur ve ekonomiktir, geniş ölçekli kullanımına izin verir. PC, propilen epoksit ve% 100 atomik ekonomiyle karbon dioksit arasındaki bir reaksiyonla hazırlanabilir. Propilen epoksitin kolay hazırlanması ve CO2 gibi uygun, bol, ekonomik ve yenilenebilir bir karbon kaynağının kullanılması, bu işlemi PC'nin sentezi için en iyi yollardan biri yapar. Bu nedenle, bu derlemede, bu tepkimenin etkinliğini arttırmak için çalışılmış çok sayıda katalitik sistem sunuyoruz. PC kullanarak elde edilen reaksiyonların bazı ilginç örnekleri, asimetrik hidrojenasyon, hidrosilleme, asimetrik aldol reaksiyonları, siyanoidrinlerin asimetrik sentezi, bisindol ve tetrahidrokinolin, heterosiklik bileşiklerin sentezi, bisindol ve tetrahidrokinolin, alkinlerin hidroasilasyonunu tartıştığımız literatürde bulunur. -hidrazinasyon reaksiyonları, oksidasyonlar, Sonogashira reaksiyonu, alilik alkilasyon ve asimetrik aminasyon, Heck reaksiyonu, enzimatik kinetik çözünürlük ve izomerizasyon-hidroformilasyon reaksiyonları.