CHLORURE DE BENZALKONIUM 50% (BAC 50)

No CAS: 63449-41-2

Synonymes: 213-521-5; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; 264-151-6; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; 3578562; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; 63449-41-2; chlorure de benzalkonium 50%; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; zephiran; benzalkonyum klorür% 50; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; zéfiran; Benzalkonyum Klorür 50; Benzalkonyumklorür% 50; benzalkonyumklorr 50; zefran; benzalkoniyumklorür 50; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; zefiran 50; Zefiran; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; Benzalkonyum Klorür% 50; Chlorure de benzène-méthanaminium, N-décyl-N, N-diméthyl-; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; Chlorure de benzène-méthanaminium, N-décyl-N, N-diméthyl- (1: 1); chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; Chlorure de benzyldécyldiméthylammonium; chlorure de benzalkonium 50%; 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benzalkoniyumklorür 50; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; zefiran 50; Zefiran; Benzalkonyum Klorür% 50; kvaternære ammoniumforbindelser, benzyl-C8-18-alkyldimétyle, chlorure; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; le liant d'ammonium quaternaire, le benzyl-C8-18-alkyldiméthyle, le chloridène; chlorure de benzalkonium 50%; zephiran; benzalkonyum klorür% 50; zéfiran; Benzalkonyum Klorür 50; Benzalkonyumklorür% 50; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; benzalkonyumklorr 50; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; zefran; benzalkoniyumklorür 50; zefiran 50; Zefiran; Benzalkonyum Klorür% 50; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; Ammoniumverbindungen quaternäre, chlorure de benzyl-C8-18-alkyldiméthyl-; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; četraizvietotie amonija savienojumi, benzil-C8-C18-alkildimetil-hlorīdi; chlorure de benzalkonium 50%; zephiran; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; benzalkonyum klorür% 50; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; zéfiran; Benzalkonyum Klorür 50; Benzalkonyumklorür% 50; benzalkonyumklorr 50; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; zefran; benzalkoniyumklorür 50; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; zefiran 50; Zefiran; Benzalkonyum Klorür% 50; χλωρίδια των βενζυλο-C8-18-αλκυλοδιμεθυλο τεταρτοταγών ενώσεων αμμωνίου; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; кватернерни амониеви съединения, бензил-C8-18-aлкилдиметил, хлориди; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; 965-32-2; 63449-41-2; Le chlorure de benzyldiméthyldécylammonium; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; Chlorure de benzène-méthanaminium, N-décyl-N, N-diméthyl-; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; 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le chlorure de décyldiméthylbenzylammonium; C6H5CH2N (CH3) 2C14H29Cl; MFCD00145757; NCGC00164244-01; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; SC-91617; CHLORURE DE BENZYL (DECYL) DIMÉTHYLAZANIUM; FT-0629866; Le chlorure de N-benzyl-N-décyl-N, N-diméthylammonium; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; CHLORURE DE BENZALKONIUM, PH EUR, 95-104%; Chlorures d'ammonium, d'alkyl (C14-16) diméthylbenzyle

RÉSUMÉ

Le chlorure de benzalkonium (BZK, BKC, BAK, BAC), également connu sous le nom de chlorure d'alkyldiméthylbenzylammonium (ADBAC) et sous le nom commercial Zephiran, est un type de tensioactif cationique. Le chlorure de benzilalkonium est un sel organique classé comme composé d'ammonium quaternaire. Les ADBAC ont trois grandes catégories d'utilisation: comme biocide, comme tensioactif cationique et comme agent de transfert de phase. Les ADBAC sont un mélange de chlorures d'alkylbenzyldiméthylammonium, dans lequel le groupe alkyle a diverses longueurs de chaîne alkyle paires.

SOLUBILITÉ ET PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DU CHLORURE DE BENZALKONIUM

Selon la pureté, le chlorure de benzalkonium varie de l'incolore au jaune pâle (impur). Le chlorure de benzalkonium est facilement soluble dans l'éthanol et l'acétone. La dissolution dans l'eau est lente. Les solutions aqueuses doivent être neutres à légèrement alcalines. Les solutions moussent lorsqu'elles sont secouées. Les solutions concentrées ont un goût amer et une légère odeur d'amande.

Les concentrés standard sont fabriqués sous forme de solutions à 50% et 80% p / p, et vendus sous des noms commerciaux tels que BC50, BC80, BAC50, BAC80, etc. La solution à 50% est purement aqueuse, tandis que les solutions plus concentrées nécessitent l'incorporation de modificateurs de rhéologie ( alcools, polyéthylèneglycols, etc.) pour empêcher les augmentations de viscosité ou la formation de gel dans des conditions de basse température.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DU CHLORURE DE BENZALKONIUM

Chlorure de benzalkonium 50% État physique: Liquide

Chlorure de benzalkonium 50% Aspect: Jaune clair

Chlorure de benzalkonium 50% ph: 6,0-9,0 10% aq.sol

Point / intervalle d'ébullition du chlorure de benzalkonium à 50%:> 100 ° C /> 212 ° F à 760 mmHg

Tension de vapeur de chlorure de benzalkonium à 50%: 120 hPa (50 ° C)

Densité relative du chlorure de benzalkonium à 50%: 0,980

Chlorure de benzalkonium 50% Solubilité: miscible

Température d'auto-inflammation du chlorure de benzalkonium à 50%: 370 ° C / 698 ° F

Température de décomposition du chlorure de benzalkonium à 50%:> 140 ° C

Chlorure de benzalkonium à 50% Viscosité: 130 mPa.s à 20 ° C

TENSIOACTIF CATIONIQUE COMME CHLORURE DE BENZALKONIUM

Le chlorure de benzalkonium possède également des propriétés tensioactives, dissolvant la phase lipidique du film lacrymal et augmentant la pénétration du médicament, ce qui en fait un excipient utile, mais au risque de provoquer des lésions à la surface de l'œil.

• Détergents et traitements à lessive

• Adoucissants pour textiles

AGENT DE TRANSFERT DE PHASE COMME CHLORURE DE BENZALKONIUM

Le chlorure de benzalkonium est un pilier de la catalyse par transfert de phase, une technologie importante dans la synthèse de composés organiques, y compris les médicaments.

AGENTS BIOACTIFS COMME LE CHLORURE DE BENZALKONIUM

Surtout pour son activité antimicrobienne, le chlorure de benzalkonium est un ingrédient actif dans de nombreux produits de consommation:

• Produits pharmaceutiques tels que gouttes ou sprays pour les yeux, les oreilles et le nez, comme conservateur

• Produits de soins personnels tels que désinfectants pour les mains, lingettes humides, shampooings, savons, déodorants et cosmétiques

• Antiseptiques cutanés et sprays nettoyants pour plaies, tels que la bactine

• Pastilles pour la gorge et bains de bouche, comme biocide

• Crèmes spermicides

• Nettoyants pour sols et surfaces dures comme désinfectant, tels que les vaporisateurs et lingettes antibactériens Lysol et Dettol.

• Algicides pour l'élimination des algues, mousses, lichens des chemins, tuiles, piscines, maçonnerie, etc.

Le chlorure de benzalkonium est également utilisé dans de nombreux procédés et produits non destinés aux consommateurs, y compris comme ingrédient actif dans la désinfection chirurgicale. Une liste complète des utilisations comprend des applications industrielles. Un avantage du chlorure de benzalkonium, non partagé par les antiseptiques à base d'éthanol ou les antiseptiques au peroxyde d'hydrogène, est que le chlorure de benzilalkonium ne provoque pas de sensation de brûlure lorsqu'il est appliqué sur une peau éraflée. Cependant, un contact cutané prolongé ou répété peut provoquer une dermatite.

Au cours de la pandémie de COVID-19, il y a eu de temps en temps des pénuries de nettoyant pour les mains contenant de l'éthanol ou de l'isopropanol comme ingrédients actifs. La FDA a déclaré que le chlorure de benzalkonium est éligible comme alternative pour une utilisation dans la formulation de désinfectants pour les mains du personnel de santé. Cependant, en référence à la règle de la FDA, le CDC déclare que le chlorure de benzalkonium n'a pas d'alternative recommandée à l'éthanol ou à l'isopropanol comme ingrédients actifs, et ajoute que "les preuves disponibles indiquent que le chlorure de benzalkonium a une activité moins fiable contre certaines bactéries et virus que l'un ou l'autre des les alcools. "

MÉDICAMENT

Le chlorure de benzalkonium est un conservateur fréquemment utilisé dans les gouttes oculaires; les concentrations typiques vont de 0,004% à 0,01%. Des concentrations plus fortes de chlorure de benzalkonium peuvent être caustiques et causer des dommages irréversibles à l'endothélium cornéen.

Éviter l'utilisation de solutions de chlorure de benzalkonium alors que les lentilles de contact sont en place est discuté dans la littérature.

En Russie et en Chine, le chlorure de benzalkonium est utilisé comme contraceptif. Les comprimés sont insérés par voie vaginale ou un gel est appliqué, ce qui entraîne une contraception spermicide locale. Le chlorure de benzalkonium n'est pas une méthode à sécurité intégrée et peut provoquer une irritation.

CHLORURE DE BENZALKONIUM POUR L'APICULTURE

Le chlorure de benzalkonium est utilisé en apiculture pour le traitement des maladies pourries du couvain.

EFFETS INDÉSIRABLES DU CHLORURE DE BENZALKONIUM

Bien que le chlorure de benzalkonium ait toujours été omniprésent en tant que conservateur dans les préparations ophtalmiques, sa toxicité oculaire et ses propriétés irritantes, en conjonction avec la demande des consommateurs, ont conduit les sociétés pharmaceutiques à augmenter la production de préparations sans conservateur ou à remplacer le chlorure de benzalkonium par des conservateurs moins nocif.

De nombreuses formulations d'inhalateurs et de vaporisateurs nasaux commercialisés en masse contiennent du chlorure de benzalkonium comme conservateur, malgré des preuves substantielles que le chlorure de benzalkonium peut avoir un effet néfaste sur le mouvement ciliaire, la clairance mucociliaire, l'histologie de la muqueuse nasale, la fonction des neutrophiles humains et la réponse des leucocytes à l'inflammation locale. Bien que certaines études n'aient trouvé aucune corrélation entre l'utilisation de chlorure de benzalkonium à des concentrations égales ou inférieures à 0,1% dans les pulvérisations nasales et la rhinite d'origine médicamenteuse, d'autres ont recommandé d'éviter le chlorure de benzalkonium dans les pulvérisations nasales. Aux États-Unis, les préparations de stéroïdes nasaux qui ne contiennent pas de chlorure de benzalkonium comprennent le budésonide, l'acétonide de triamcinolone, la dexaméthasone et les aérosols en aérosol béconase et vancénase.

Le chlorure de benzalkonium est irritant pour les tissus de l'oreille moyenne aux concentrations généralement utilisées. La toxicité de l'oreille interne a été démontrée.

L'exposition professionnelle au chlorure de benzalkonium a été liée au développement de l'asthme. En 2011, un vaste essai clinique conçu pour évaluer l'efficacité des désinfectants pour les mains à base de différents ingrédients actifs dans la prévention de la transmission du virus chez les écoliers a été repensé pour exclure les désinfectants à base de chlorure de benzalkonium en raison de problèmes de sécurité.

Le chlorure de benzalkonium est couramment utilisé comme conservateur pharmaceutique et antimicrobien depuis les années 1940. Alors que les premières études ont confirmé les propriétés corrosives et irritantes du chlorure de benzalkonium, les enquêtes sur les effets indésirables et les états pathologiques liés au chlorure de benzalkonium n'ont fait surface qu'au cours des 30 dernières années.

TOXICOLOGIE DU CHLORURE DE BENZALKONIUM

Le chlorure de benzalkonium est un irritant sévère de la peau humaine et des yeux. Le chlorure de benzalkonium est un toxique respiratoire présumé, un immunotoxique, un toxique gastro-intestinal et un neurotoxique.

Les formulations de chlorure de benzalkonium destinées aux consommateurs sont des solutions diluées. Les solutions concentrées de chlorure de benzalkonium sont toxiques pour l'homme, provoquant une corrosion / irritation de la peau et des muqueuses, et la mort si elles sont ingérées en volume suffisant. 0,1% est la concentration maximale de chlorure de benzalkonium qui ne produit pas d'irritation primaire sur la peau intacte ou n'agit pas comme sensibilisant.

L'empoisonnement par le chlorure de benzalkonium est reconnu dans la littérature. Une étude de cas de 2014 détaillant l'ingestion mortelle de jusqu'à 8,1 oz (240 ml) de chlorure de benzalkonium à 10% chez un homme de 78 ans comprend également un résumé des rapports de cas actuellement publiés sur l'ingestion de chlorure de benzalkonium. Alors que la majorité des cas ont été causés par une confusion au sujet du contenu des contenants, un cas cite une dilution pharmaceutique incorrecte du chlorure de benzalkonium comme cause d'empoisonnement de deux nourrissons. En 2018, une infirmière japonaise a été arrêtée et admise avoir empoisonné une vingtaine de patients dans un hôpital de Yokohama en injectant du chlorure de benzalkonium dans leurs poches intraveineuses.

L'intoxication au chlorure de benzalkonium des animaux domestiques a été reconnue comme résultat d'un contact direct avec des surfaces nettoyées avec des désinfectants utilisant du chlorure de benzalkonium comme ingrédient actif.

ACTIVITÉ BIOLOGIQUE DU CHLORURE DE BENZALKONIUM

La plus grande activité biocide est associée aux dérivés dodécylalkyle en C12 et myristylalkyle en C14. On pense que le mécanisme de l'action bactéricide / microbicide est dû à la perturbation des interactions intermoléculaires. Cela peut provoquer la dissociation des bicouches lipidiques de la membrane cellulaire, ce qui compromet les contrôles de la perméabilité cellulaire et induit une fuite du contenu cellulaire. D'autres complexes biomoléculaires au sein de la cellule bactérienne peuvent également subir une dissociation. Les enzymes, qui contrôlent finement un large éventail d'activités cellulaires respiratoires et métaboliques, sont particulièrement sensibles à la désactivation. Les interactions intermoléculaires critiques et les structures tertiaires dans de tels systèmes biochimiques hautement spécifiques peuvent être facilement perturbées par des tensioactifs cationiques.

Les solutions de chlorure de benzalkonium sont des agents biocides à action rapide avec une durée d'action modérément longue. Ils sont actifs contre les bactéries et certains virus, champignons et protozoaires. Les spores bactériennes sont considérées comme résistantes. Les solutions sont bactériostatiques ou bactéricides selon leur concentration. Les bactéries Gram-positives sont généralement plus sensibles que les bactéries Gram-négatives. Son activité dépend de la concentration en tensioactif et également de la concentration bactérienne (inoculum) au moment du traitement. L'activité n'est pas grandement affectée par le pH, mais augmente considérablement à des températures plus élevées et des temps d'exposition prolongés.

Dans une étude de 1998 utilisant le protocole de la FDA, un désinfectant sans alcool contenant du chlorure de benzalkonium comme ingrédient actif répondait aux normes de performance de la FDA, contrairement à Purell, un désinfectant à base d'alcool populaire. L'étude, qui a été entreprise et rapportée par un développeur, fabricant et distributeur américain de premier plan de produits pharmaceutiques antimicrobiens topiques à base de composés d'ammonium quaternaire, a révélé que leur propre désinfectant à base de chlorure de benzalkonium fonctionnait mieux que le désinfectant pour les mains à base d'alcool après une utilisation répétée.

Les progrès dans la qualité et l'efficacité du chlorure de benzalkonium dans les désinfectants pour les mains sans alcool actuels ont répondu aux préoccupations des CDC concernant les bactéries à Gram négatif, les principaux produits étant égaux sinon plus efficaces contre les Gram négatifs, en particulier la métallo-bêta-lactamase de New Delhi 1 et autres bactéries résistantes aux antibiotiques.

Des formulations plus récentes utilisant du benzalkonium mélangé à divers dérivés d'ammonium quaternaire peuvent être utilisées pour étendre le spectre biocide et améliorer l'efficacité des produits de désinfection à base de benzalkonium. Des techniques de formulation ont été utilisées avec un grand effet pour améliorer l'activité virucide des désinfectants à base d'ammonium quaternaire tels que Virucide 100 aux risques d'infection de santé typiques tels que l'hépatite et le VIH. L'utilisation d'excipients appropriés peut également améliorer considérablement le spectre, les performances et la détergence, et empêcher la désactivation dans les conditions d'utilisation. La formulation peut également aider à minimiser la désactivation des solutions de benzalkonium en présence de contamination organique et inorganique.

DÉGRADATION DU CHLORURE DE BENZALKONIUM

La dégradation du chlorure de benzalkonium fait suite à des étapes consécutives de débenzylation, de désalkylation et de déméthylation produisant du chlorure de benzyle, une alkyl diméthylamine, une diméthylamine, un alcane à longue chaîne et de l'ammoniac. Les produits intermédiaires, majeurs et mineurs peuvent alors être décomposés en CO2, H2O, NH3 et Cl–. La première étape de la biodégradation du chlorure de benzalkonium est la fission ou la séparation de la chaîne alkyle de l'azote quaternaire, comme indiqué sur le diagramme. Cela se fait en extrayant l'hydrogène de la chaîne alkyle en utilisant un radical hydroxyle conduisant à un radical centré sur le carbone. Il en résulte la benzyl diméthyl amine comme premier intermédiaire et le dodécanal comme produit principal.

De là, la benzyl diméthyl amine peut être oxydée en acide benzoïque en utilisant le procédé de Fenton. Le groupe triméthylamine dans la diméthylbenzylamine peut être clivé pour former un benzyle qui peut être davantage oxydé en acide benzoïque. L'acide benzoïque utilise l'hydroxylation (ajout d'un groupe hydroxyle) pour former l'acide p-hydroxybenzoïque. La benzyldiméthylamine peut ensuite être convertie en ammoniac en effectuant deux fois une déméthylation, qui élimine les deux groupes méthyle, suivie d'une débenzylation, en éliminant le groupe benzyle par hydrogénation. Le diagramme représente les voies suggérées de la biodégradation du chlorure de benzalkonium pour les régions hydrophobe et hydrophile du surfactant. Le chlorure de stéaralkonium étant un type de chlorure de benzalkonium, le processus de biodégradation doit se dérouler de la même manière.

RÈGLEMENT SUR LE CHLORURE DE BENZALKONIUM

Le chlorure de benzalkonium est classé comme ingrédient actif antiseptique de catégorie III par la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis. Les ingrédients sont classés dans la catégorie III lorsque "les données disponibles sont insuffisantes pour être classées comme sûres et efficaces, et des tests supplémentaires sont nécessaires". Le chlorure de benzalkonium a été différé de toute nouvelle réglementation dans la règle finale de la FDA 2019 sur la sécurité et l'efficacité des désinfectants pour les mains des consommateurs, " permettre l'étude en cours et la soumission de données supplémentaires sur l'innocuité et l'efficacité nécessaires pour déterminer "s'il remplissait ces critères d'utilisation dans les désinfectants pour les mains en vente libre, mais l'agence a indiqué qu'elle n'avait pas l'intention de prendre des mesures pour éliminer les mains à base de chlorure de benzalkonium désinfectants du marché. Il est reconnu que davantage de données sont nécessaires sur son innocuité, son efficacité et son efficacité, en particulier en ce qui concerne:

• Études pharmacocinétiques humaines, y compris des informations sur ses métabolites

• Études sur l'absorption, la distribution, le métabolisme et l'excrétion des animaux

• Données pour aider à définir l'effet de la formulation sur l'absorption cutanée

• Cancérogénicité

• Études sur la toxicologie développementale et reproductive

• Effets hormonaux potentiels

• Évaluation du potentiel de développement de la résistance bactérienne

• Risques liés à son utilisation comme méthode contraceptive

En septembre 2016, la FDA a annoncé l'interdiction de dix-neuf ingrédients dans les savons antibactériens de consommation, invoquant un manque de preuves de sécurité et d'efficacité. L'interdiction de trois ingrédients supplémentaires, dont le chlorure de benzalkonium, a été reportée pour permettre la réalisation des études en cours.