1-9 A-D E-G H-M N-P Q-S T-Z

GLYCERYL MONOOLEATE

Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle)


CAS No. : 111-03-5
EC No. : 203-827-7

Synonyms:

Monoolein; 2,3-Dihydroxypropyl oleate; 1-Monoolein; 111-03-5; Glyceryl monooleate; 1-Oleoylglycerol; Glycerin 1-monooleate; 1-Oleoyl-rac-glycerol; Glyceryl oleate; Glycerol 1-monooleate; 1-Glyceryl oleate; 1-Monooleoylglycerol; rac-1-Monoolein; Aldo HMO; Aldo MO; Glycerol oleate; Danisco MO 90; GLYCEROL MONOOLEATE; 1-Monooleoyl-rac-glycerol; Monooleoylglycerol; Oleic monoglyceride; rac-1-Monooleoylglycerol; Olein, 1-mono-; Oleoylglycerol; Olicine; Peceol; Supeol; alpha-Monoolein; Sinnoester ogc; Oleylmonoglyceride; Dimodan LSQK; Emalsy MO; Emalsy OL; Glycerol alpha-monooleate; 1-Oleylglycerol; Adchem GMO; Edenor GMO; Emcol O; Kessco GMO; Nikkol MGO; Glycerin monooleate; Mazol GMO; Monoglyceryl oleate; Olein, mono-; Glyceryl 1-oleate; Monoolein (VAN); Glycerine monooleate; Glycolube 100; 1-Mono(cis-9-octacenoyl)glycerol; Harowax L 9; Rikemal ol 100; Aldo MO-FG; Arlacel 129; Dimodan GMO 90; Rikemal O 71D; Sunsoft O 30B; Kemester 2000; Emasol MO 50; Loxiol G 10; Alkamuls GMO 45LG; Emerest 2421; Monomuls 90018; AJAX GMO; Excel O 95F; Excel O 95N; Excel O 95R; Aldo 40; Canamex Glicepol 182; Emrite 6009; Oleic acid monoglyceride; Emuldan RYLO-MG 90; Atmer 1007; Dur-Em 204; 1-(9Z-octadecenoyl)-rac-glycerol; Dur-EM 114; Glyceryl Monooleate (VAN); .alpha.-Monoolein; Glyceryl cis-9-octadecenoate; Oleic acid glycerol monoester; Emery oleic acid ester 2221; FEMA No. 2526; HSDB 493; Glycerol alpha-cis-9-octadecenate; GMO 8903; Oleic acid, monoester with glycerol; EINECS 247-038-6; MFCD00042735; OL 100; rac-Glycerol 1-monooleate; 25496-72-4; Glycerol, 1-mono (9-octa-decenoate); Glycerol .alpha.-monooleate; S 1096R; Olein, 1-mono- (8CI); 2,3-dihydroxypropyl (Z)-octadec-9-enoate; 9-OCTADECENOIC ACID (Z)-, 2,3-DIHYDROXYPROPYL ESTER; 9-Octadecenoic acid (Z)-, monoester with 1,2,3-propanetriol; CHEBI:75342; 1,2,3-Propanetriol mono((Z)-9-octadecenoate); S 1096; S 1097; Glycerol .alpha.-cis-9-octadecenate; 1-(cis-9-Octadecenoyl)-rac-glycerol; 9-Octadecenoic acid (9Z)-, 2,3-dihydroxypropyl ester; 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FR

Monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) Nom IUPAC 2,3-dihydroxypropyl (Z) -octadec-9-énoate
Monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) InChI InChI = 1S / C21H40O4 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-21 (24 ) 25-19-20 (23) 18-22 / h9-10,20,22-23H, 2-8,11-19H2,1H3 / b10-9-
Monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) InChI Key RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N
Monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) Canonical SMILES RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N
Monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) Canonical SMILES CCCCCCCCC = CCCCCCCCC (= O) OCC (CO) O
Monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) Isomérique SMILES CCCCCCCC / C = C \ CCCCCCCC (= O) OCC (CO) O
Monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) Formule moléculaire C21H40O4
Monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) CAS 111-03-5
Monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) obsolète CAS 30836-40-9, 33978-07-3, 925-14-4
Monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) Numéro de la Communauté européenne (CE) 203-827-7
Monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) Numéro NSC 406285
Monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) Numéro JECFA 919
Monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) Numéro FEMA 2526
Monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) DSSTox Substance ID DTXSID3027875
Monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) Description physique Poudre sèche; Liquide; AutreSolide
Monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) Couleur / Forme PLAQUES D'ÉTHANOL
Monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) Odeur SUCRÉE
Monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) Goût FATTY GOÛT
Monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) Point d'ébullition 238-240 ° C À 3 MM HG
Monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) Point de fusion 35,0 ° C
Monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) Solubilité INSOL IN WATER; SOL DANS L'ÉTHANOL, L'ÉTHER, LE CHLOROFORM
Monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) Densité 0,9420 @ 20 ° C / 4 ° C
Indice de réfraction de monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) INDICE DE RÉFRACTION: 1,4626 @ 40 ° C / D
Coupe transversale de collision de monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) 202,8 Ų [M + H] + [Type CCS: DT, méthode: champ unique calibré avec ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]
Monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) Autres propriétés expérimentales POINT DE FUSION: 32 ° C (INSTABLE) / PRIMAIRE BETA FORM /; 35,5 ° C (STABLE) / FORME BÊTA /

Monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) Poids moléculaire 356,5 g / mol
Monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) XLogP3 6.5
Monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) Hydrogen Bond Donor Count 2
Monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) Accepteur de liaison hydrogène Nombre 4
Monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) Nombre de liaisons rotatives 19
Monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) Masse exacte 356,29266 g / mol
Monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) Masse monoisotopique 356,29266 g / mol
Monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) Surface polaire topologique 66,8 Ų
Monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) Nombre d'atomes lourds 25
Monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) Charge formelle 0
Monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) Complexité 315
Monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) Nombre d'atomes isotopiques 0
Monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) Nombre défini de stéréocentres atomiques 0
Monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis 1
Monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) Nombre de stéréocentres de liaison définis 1
Monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) Nombre de stéréocentres de liaison indéfini 0
Monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) Nombre d'unités liées par covalence 1
Le composé de monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) est canonisé Oui


Le monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) est un lipide polaire qui peut exister dans diverses phases cristallines liquides en présence de différentes quantités d'eau. Il est considéré comme un activateur de perméation en raison de sa propriété amphiphile. Diverses phases de monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) / système de solvant contenant de la fluorescéine sodique ont été préparées pour comparer la perméabilité en utilisant la microscopie confocale à balayage laser (CLSM). Le monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) a été fondu dans un flacon dans un bain-marie chauffé à 45 ° C. Le propylène glycol et l'hexanediol ont été dissous de manière homogène dans le monooléate de glycéryle fondu (Glyceryl monooleate). La fluorescéine sodique en solution aqueuse a été diluée à divers rapports et soigneusement mélangée par un homogénéisateur à ultrasons. Chaque système monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) / solvant avec de la fluorescéine a été appliqué sur le côté épidermique de la peau de porc excisée et incubé pendant une nuit. Le CLSM a été réalisé pour observer comment le système monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) / solvant dans ses différentes phases affecte la perméabilité cutanée. Les formulations en phase cubique et lamellaire ont amélioré la perméation de la fluorescéine à travers la couche cornée. Un système de solution avait la perméabilité la plus faible par rapport aux deux autres phases. En raison de la nature amphiphile du monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate), les phases cubique et lamellaire pourraient réduire la fonction de barrière de la couche cornée qui a été observée par le CLSM sous forme de fluorescéine accumulée dans le derme. Sur la base des résultats, les mélanges lyotropiques de monooléate de glycéryle pourraient être appliqués pour améliorer la perméation cutanée dans various formulations topiques et transdermiques.Le monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) est une molécule bien connue couramment utilisée comme agent émulsifiant, matériau biocompatible à libération contrôlée et additif alimentaire. Il est considéré comme un matériau non toxique, biodégradable et biocompatible classé comme «généralement reconnu comme sûr» (GRAS). Il est inclus dans le Guide des ingrédients inactifs de la FDA et présent dans les médicaments non parentaux au Royaume-Uni [1]. Le monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) est un lipide polaire capable de former diverses phases cristallines liquides en présence de différentes quantités d'eau. En présence d'une petite quantité d'eau, le monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) forme des micelles inversées caractérisées par une texture huileuse. Au fur et à mesure que de l'eau est ajoutée, un système de type muqueux se forme qui correspond à la phase lamellaire. Une grande région de phase isotrope domine quand plus d'eau est ajoutée (20 ∼ 40%). Cette phase, appelée phase cubique, est très visqueuse. De plus, la température et le rapport poids / eau jouent un rôle dans les différentes phases du monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate). En présence de grandes quantités d'eau à des températures comprises entre 20 et 70 ° C, la phase cubique peut exister dans un état stable [2]. La phase cubique est dite bicontinue puisqu'elle consiste en une bicouche courbe s'étendant en trois dimensions, séparant deux réseaux de canaux d'eau congruents. Le diamètre des pores de l'eau est d'environ 5 nm lorsque la phase cubique est complètement gonflée. La présence d'un lipide et d'un domaine aqueux confère à la phase cubique des propriétés particulières telles que la capacité de solubiliser des substances hydrophiles, hydrophobes et amphiphiles [3]. Des recherches antérieures ont démontré que les phases cristallines liquides du monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) telles comme phase hexagonale cubique et inversée, augmentation de la délivrance transdermique du médicament [4]. Les avantages des formulations pour le système d'administration transdermique de médicaments pourraient inclure la biocompatibilité et la capacité à auto-assembler leur structure. La phase cubique du monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) peut être dispersée dans un environnement riche en eau et former une dispersion contenant des particules de taille nanométrique. L'interaction du monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) avec les bicouches phospholipidiques pourrait suggérer pourquoi il est connu comme un activateur de perméation [5]. Dans l'étude actuelle, les effets de diverses formulations de monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) / système hydrique sur la perméabilité cutanée ont été évalués utilisant des cellules de diffusion de Franz et microscopie confocale à balayage laser (CLSM). Pour tester la perméabilité de chaque formulation, de la fluorescéine sodique a été ajoutée au mélange qui a été appliqué sur la peau de porc excisée. Même si l'influence du monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) sur l'absorption percutanée à travers la peau de souris glabre a été étudiée [6], les différences entre les formulations de monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) / eau et comment elles affectent la perméabilité et la distribution à travers les couches du la peau n'a pas été étudiée. Cette étude pourrait fournir un aperçu pour comprendre les effets de la formulation sur la perméation cutanée. Matériel et méthodes 2.1. Matériaux Le monooléate de glycéryle (monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate)), le propylène glycol, l'hexanediol, le paraformaldéhyde, le chlorure de sodium, le chlorure de potassium, le phosphate de potassium monobasique, le phosphate de potassium dibasique et la fluorescéine sodique ont été achetés auprès de Sigma – Aldrich Co. (St. Louis, MO , ETATS-UNIS). Peau de porc excisée obtenue auprès de PWG Genetics Korea, Ltd. (Pyeongtaek, Gyeonggi, Corée). Le milieu de coupe congelée FSC 22 a été acheté auprès de Leica Biosystems (Wetzlar, Hesse, Allemagne). La membrane PTFE hydrophobe a été achetée auprès de Pall Corporation (New York, NY, USA). Une membrane de nitrocellulose hydrophile a été achetée chez EMD Millipore (Billerica, MA, USA). Préparation des formulations Trois formulations différentes ont été préparées pour la présente étude (tableau 1). Des phases cristallines liquides lyotropes (phases cubique et lamellaire) ont été produites par fusion de monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) dans un flacon à 45 ° C, puis du propylène glycol et de l'hexanediol ont été dissous dans le monooléate de glycéryle fondu (Glyceryl monooleate). Le propylène glycol a été utilisé afin de ralentir l'augmentation drastique de la viscosité pendant la formation de la phase cubique en mélangeant du monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) et de l'eau. Une petite quantité d'hexanediol a été ajoutée pour empêcher la croissance bactérienne dans le mélange et prolonger la durée de conservation. Une solution aqueuse de fluorescéine a été produite en dissolvant de l'hexanediol et de la fluorescéine sodique dans de l'eau désionisée. La solution aqueuse de fluorescéine sodique a été ajoutée lentement au mélange tout en étant fortement agitée par un homogénéisateur à ultrasons pour former des phases cristallines liquides lyotropes. Études de diffusion in vitro avec membranes L'étude de diffusion in vitro a été réalisée en utilisant des cellules de diffusion de type Franz assemblées avec une membrane en PTFE hydrophobe et une membrane de nitrocellulose hydrophile entre le donou et des chambres de réception. Le volume de chaque chambre était de 12,5 ml et la zone de diffusion était de 1,82 cm2. La taille des pores des membranes était de 0,45 µm. Pour simuler la bicouche lipidique d'une peau, les membranes hydrophobes ont été trempées dans du monooléate de glycéryle fondu (Glyceryl monooleate) et trempées dans un milieu récepteur pendant 30 minutes avant les études de diffusion. Une fois les membranes imbibées, la membrane hydrophobe a été fixée à la membrane hydrophile et les deux sont restées attachées pendant l'expérience de diffusion. La chambre du récepteur a été remplie de solution saline tamponnée au phosphate (pH 7,4). La chambre donneuse contenant la phase cubique, la phase lamellaire ou les échantillons de solution avec 1 mg / ml de fluorescéine sodique ont été appliqués sur la surface supérieure de la membrane hydrophobe. Les composants du récepteur ont été agités en continu avec un agitateur magnétique et les échantillons ont été prélevés à des intervalles de temps prédéterminés (1, 2, 3, 4, 6, 8 et 12 h). Après avoir prélevé des échantillons du récepteur, le récepteur a été remplacé par le même volume de solution saline tamponnée au phosphate fraîche pour maintenir l'état du puits. La teneur en fluorescéine sodique a été analysée par un lecteur de microplaques multimode. La quantité cumulative de fluorescéine sodique libérée par surface a été obtenue en utilisant l'équation suivante: où Q est les quantités cumulées de fluorescéine sodique libérée par surface de la membrane (μg / cm2) et Cn est la concentration de fluorescéine sodique (μg / ml) déterminé au nième intervalle d'échantillonnage. V est le volume de la cellule de diffusion individuelle de type Franz, S est le volume de l'aliquote d'échantillonnage (0,5 ml) et A est la surface de la membrane. Les quantités cumulées rejetées par surface ont été représentées en fonction du temps. Le flux à l'état d'équilibre (J) a été obtenu à partir de la pente de la partie linéaire des quantités cumulées de composé libérées tracées. Le temps de latence (Tlag) a été obtenu à partir de l'intersection de la partie linéaire extrapolée avec l'axe des temps (axe des x). L'analyse statistique a été réalisée à l'aide du test t de Student et de la variance de l'analyse (ANOVA à un facteur, test de comparaison multiple de Dunnett de SigmaStat 3.5, logiciel Dundas, Allemagne) avec une valeur p ≤ 0,05 considérée comme significative. Test de fluorescence Les spectres d'émission de fluorescence de la fluorescéine sodique ont été obtenus en utilisant un lecteur de microplaques multimode SpectraMax M3 (Molecular Device, Sunnyvale, CA, USA). La longueur d'onde d'excitation était de 492 nm et la longueur d'onde d'émission était de 515 nm avec une largeur de limon de 4 nm. Les spectres d'échantillons ont été corrigés en soustrayant les spectres tampons correspondants. Avant d'obtenir la fluorescence de la fluorescéine sodique diffusée, la linéarité de la courbe d'étalonnage a été obtenue en traçant la concentration nominale de la fluorescéine sodique standard (x) par rapport à l'intensité du spectre d'émission (y) dans la plage de concentration testée. L'exactitude et la précision ont été déterminées en analysant des échantillons en triple six fois le même jour. Microscopie confocale à balayage laser (CLSM) Des formulations cubiques, lamellaires et en solution contenant 1 mg / ml de fluorescéine ont été appliquées sur la peau de porc et laissées pendant 5 h et 24 h à 37 ° C. Après le traitement, des échantillons de peau ont été fixés avec du paraformaldéhyde à 4% pendant 24 h. Les échantillons de peau fixés ont été incorporés dans des milieux de coupe congelés et congelés pendant une nuit dans un congélateur à -82,7 ° C. Les échantillons de peau congelés ont été coupés en tranches de 20 μm d'épaisseur par cryostat Leica CM1520 pour la coloration des noyaux cellulaires. Les coupes ont été colorées avec 1 ug / ml de 4 ', 6-diamidino-2-phénylindole (DAPI) pendant 10 minutes à 37 ° C. Après lavage avec du PBS, la section transversale des échantillons de peau a été imagée au microscope LSM 510 (Carl Zeiss AG, Oberkochen, Bade-Wurtemberg, Allemagne) avec une double bande d'excitation de DAPI (358 nm) et un filtre FITC (488 nm). Le traitement de l'imagerie par fluorescence a été réalisé par le logiciel ZEN 2012 et Adobe Photoshop. Résultat et discussion 3.1. Études de diffusion in vitro avec des membranes Pour valider la méthode de dosage de fluorescence, les courbes d'étalonnage de la fluorescéine sodique ont été tracées et se sont avérées linéaires (R2 ≥ 0,999) dans la plage testée de 0,064 à 32 μg / ml (tableau 2). La limite de détection (LOD) et la limite de quantification (LOQ) étaient respectivement de 0,015 et 0,046 μg / ml. La précision des solutions étalons de fluorescéine sodique à 0,32, 1,6 et 32 ​​mg / ml (n = 3) était de 2,25, 1,77 et 0,28, respectivement (exprimée en% de variation de la moyenne). La précision des solutions étalons de fluorescéine sodique à 0,32, 1,6 et 32 ​​mg / ml (n = 3) était de 3,03, 2,32 et 0,19, respectivement (exprimée en% du coefficient de variation). Les profils de diffusion de la fluorescéine sodique dans diverses formulations à travers le la membrane synthétique est représentée sur la figure 1. Comme la quantité cumulative de fluorescéine sodique libérée par unité de surface dans la phase de récepteur a été tracée en fonction du temps, une relation linéaire après un temps de latence a été obtenue. Le coefficient de diffusion et le flux de chaque formulation ont été calculés à partir de la pente et du temps de latence (tableau 3). Le flux de fluorescéine sodique à travers la membrane synthétique dans l'ordre décroissant était la phase cubique (15,11 μg / cm2h), phase lamellaire (12,45 μg / cm2 h) et formulation de solution (8,23 μg / cm2 h). La quantité cumulée de fluorescéine sodique libérée à 12 h et les flux des phases cubique et lamellaire étaient significativement plus élevés (P <0,05) que ceux de la formulation de la solution. Les phases cubique et lamellaire ont libéré environ 80 et 39 fois plus, respectivement, par rapport à la solution. Puisque la fluorescéine sodique est hydrophile et soluble dans l'eau, la diffusion à travers une membrane hydrophobe mouillée dans l'huile peut être un facteur limitant. Les différences de temps de latence et de flux peuvent entraîner des différences significatives dans la quantité de fluorescéine sodique libérée entre chaque formulation de monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) / eau. De plus, l'hydrophobicité du monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) dans chaque formulation peut avoir un effet sur la perméabilité de la fluorescéine sodique à travers une membrane hydrophobe mouillée dans l'huile. Dans une étude portant sur l'effet des agents améliorant la perméation sur l'administration transdermique, le monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) a augmenté le flux à travers la peau pour les médicaments hydrophiles et hydrophobes en induisant une perturbation réversible de la structure lamellaire de la bicouche lipidique et en augmentant la fluidité des lipides dans la peau. [7]. Même si la phase lamellaire a plus de monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) que la formulation en phase cubique, la phase cubique a libéré une quantité cumulative plus élevée de fluorescéine sodique. Une explication raisonnable à cela est que le propylène glycol a amélioré la libération de fluorescéine sodique dans la formulation en phase cubique en réduisant sa viscosité, ce qui a augmenté la perméabilité de la membrane. La phase lamellaire passe à la phase cubique lorsque la teneur en eau augmente lors de la perméation de la membrane [8]. Le passage à la phase cubique peut avoir augmenté la viscosité et donc diminué sa mobilité. Il est probable que des quantités excessives de monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) puissent perturber la diffusion à travers une membrane en phase lamellaire. En présence de propylène glycol, le monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) forme également une phase liquide éponge qui possède un système lipidique hydrique bicontinu [9]. Des recherches antérieures ont démontré que la phase liquide spongieuse avait un meilleur profil de diffusion que la formulation en phase cubique. Même si la formulation en phase cubique pourrait ne pas former la phase éponge liquide pendant la diffusion dans ces expériences, une interaction entre le monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) et le propylène glycol pourrait favoriser la diffusion à travers les membranes. Le temps d'hydratation peut être un facteur de la différence des vitesses de diffusion entre les différentes formulations. Une étude précédente a révélé que les échantillons hydratés avant les expériences libéraient de grandes quantités de médicament parce que des canaux hydrophiles étaient disponibles lors de la libération du médicament [10]. Au fur et à mesure que la teneur initiale en eau augmentait, la libération du médicament augmentait en raison de l'augmentation du domaine hydrophile qui expliquait la différence dans la quantité de médicament initialement libérée [11] .3.2. L'imagerie de microscopie confocale CLSM a été utilisée pour observer la distribution de la fluorescéine dans les couches cutanées après l'application de formulation cubique, lamellaire et en solution. Des images microscopiques de coupes transversales perpendiculaires à la peau nous ont permis d'observer le schéma de distribution de la fluorescéine dans la région profonde de la peau excisée, y compris la couche cornée (SC), l'épiderme viable et le derme. Les profils de diffusion de la fluorescéine sodique dans la peau ont été comparés après l'application des différentes formulations. Comme le montre la figure 2, la distribution de la fluorescéine sodique dans la peau a été visualisée par CLSM après 5 h d'application topique. Le monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) pourrait faciliter la diffusion de la fluorescéine sodique à travers l'épiderme et le derme viables. La phase cubique était uniformément répartie dans l'épiderme et le derme (Fig. 2A). La phase lamellaire a également montré une distribution relativement uniforme dans l'épiderme et le derme avec une petite quantité présente dans le SC (Fig. 2B). La plupart de la fluorescéine sodique dans la formulation de la solution était incapable de pénétrer dans la région SC (figure 2C). L'image de la peau sur laquelle était appliquée la formulation de la solution montrait une intensité de fluorescence relativement faible au niveau de l'épiderme et de la couche dermique, mais une très forte intensité sur le SC. Ces résultats soutiennent les résultats précédents d'une expérience de diffusion utilisant des cellules de diffusion de type Franz qui examinaient le flux, le temps de latence et le coefficient de diffusion entre différentes formulations. 3 montre les images confocales de la peau après 24 h d'application de l'échantillon. Les formulations en phase cubique et lamellaire ont montré une fluorescence beaucoup plus forte dans la couche dermique par rapport à la formulation en solution. Les phases cubique et lamellaire ont montré une forte fluorescence dans le derme après 24 h d'application par rapport aux images 5 h. La formulation de la solution a également montré une fluorescence plus forte que son image de 5 h, mais elle était localisée dans la couche SC. Ce résultat pourrait suggérer que la plupart de la fluorescéine sodique dans la formulation de la solution pourrait not être capable de pénétrer la couche SC. Cependant, avec son faible poids moléculaire, la fluorescéine sodique pourrait être distribuée dans la région SC qui ne pouvait pas être éliminée pendant le lavage, et présentait toujours une fluorescence localisée après 24 h (figure 3C) .Au cours d'un test de diffusion cutanée, monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) pourrait émulsionner de manière réversible la matrice lipidique de la peau et pénétrer à travers le SC [12]. Parce que le tissu adipeux et l'hypoderme sont plus hydrophobes que les autres tissus qu'ils composent la peau, la plupart des formulations de monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) peuvent interagir avec les tissus et s'y accumuler. Par conséquent, les images confocales d'échantillons traités avec les phases cubique et lamellaire ont montré une fluorescence plus forte au niveau de l'hypoderme et des tissus adipeux que d'autres tissus de la peau. De plus, les phases cubique et lamellaire ont montré une certaine localisation de fluorescence de haute intensité dans le derme et les tissus adipeux. La formulation de la solution n'a montré aucune localisation dans les tissus. Des différences de localisation peuvent être causées par la présence de monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) dans la formulation. Les lipides tels que l'acide oléique et le monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) ont une tête polaire et une chaîne carbonée hydrophobe relativement courte qui augmente la perméabilité de la membrane en favorisant le désordre des lipides intercellulaires [13]. Dans cette étude, le trouble lipidique intercellulaire pourrait provoquer la localisation de la fluorescéine sodique dans le derme et le tissu adipeux. Différentes voies d'absorption peuvent également entraîner une différence dans la quantité de fluorescéine sodique diffusée entre chaque formulation. La voie intercellulaire semble être la méthode prédominante d'absorption transdermique lors de l'utilisation de la formulation en solution, alors que la voie intercluster est la méthode d'absorption la plus courante pour les formulations en phase cubique et lamellaire [14]. Des concentrations plus élevées de monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) n'ont pas amélioré la perméabilité. L'intensité de la fluorescence dans le derme était directement corrélée à une augmentation de la perméabilité et non de la concentration de monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate). À 37 ° C, le monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) peut exister en phase cubique lorsque la quantité d'eau est supérieure à 40% [15]. Au cours du test de diffusion, la phase lamellaire peut être hydratée par l'humidité de la peau et convertie en phase cubique. Par conséquent, la viscosité peut augmenter, ce qui diminue la mobilité du mélange monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) / solvant. 4. Conclusion Cette étude suggère que le monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) est réalisable en tant qu'améliorateur d'absorption pour les médicaments topiques. Le test de diffusion de type Franz et les images CLSM dans la peau de porc excisée ont montré une perméabilité améliorée à travers la membrane hydrophobe-hydrophile et la peau de porc excisée. Les formulations cubiques et lamellaires avec le monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) ont montré des profils de perméabilité et de diffusion plus élevés. En comparant les modèles de diffusion et les images confocales, la phase cubique s'est comportée nettement mieux que la formulation lamellaire. Les résultats suggèrent que les différences de diffusion étaient causées par la capacité du mélange monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) / solvant à induire des troubles lipidiques dans les échantillons de peau. Ces résultats soutiennent l'hypothèse que le monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) induit un trouble lipidique intercellulaire. Un rapport élevé de monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) / eau n'est pas corrélé à une perméabilité élevée de la membrane. La phase cubique contenait une concentration plus faible de monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate) par rapport à la phase lamellaire mais avait une meilleure perméabilité de la membrane. Notre étude démontre que le monooléate de glycéryle (Gliseril monooléate) est une substance importante pour la perméation SC, mais la viscosité de cette formulation doit être étudiée plus avant pour améliorer l'efficacité de diffusion des ingrédients actifs.Le monooléate de glycéryle est une huile limpide ou jaune clair qui est utilisée comme un antimousse dans le traitement du jus. Il a été utilisé comme émulsifiant, hydratant et aromatisant. Le monooléate de glycérol (C21H40O4) est un liquide clair ambré ou jaune pâle. C'est un tensioactif soluble dans l'huile et est classé comme un monoglycéride. Il est utilisé comme antimousse dans le traitement des jus et comme émulsifiant lipophile pour les applications eau-dans-huile. C'est un hydratant, un émulsifiant et un agent aromatisant. Diverses formes d'oléate de glycérol sont largement utilisées dans les cosmétiques et il est également utilisé comme excipient dans les antibiotiques et autres médicaments. L'oléate de glycérol se présente sous forme de flocons blanc cassé à jaune ou sous forme de semi-solide mou. Il est dispersible dans l'eau et soluble dans l'acétone, le méthanol, l'éthanol, l'huile de coton et l'oléate de glycéryle minéral est également connu sous le nom de monooléine, monooléate de glycérol et monooléate de glycérol. Le sélécoxib (CXB) est un médicament anti-inflammatoire largement utilisé qui agit également comme un agent chimiopréventif contre plusieurs types de cancer, y compris le cancer de la peau. Comme l'administration orale à long terme de CXB a été associée à des effets secondaires graves, l'administration cutanée de ce médicament représenteune alternative prometteuse pour le traitement des affections inflammatoires cutanées et / ou la chimioprévention du cancer de la peau. Nous avons préparé et caractérisé des systèmes cristallins liquides à base de monooléate de glycéryle (monooléate de glycéryle (Glyceryl monooleate)) et des agents améliorant la pénétration contenant de l'eau qui étaient principalement conçus pour favoriser l'administration cutanée de CXB. L'analyse de leur comportement de phase a révélé la formation de phases cubiques et hexagonales en fonction de la composition des systèmes. La structure et la composition des systèmes ont considérablement affecté le profil de libération de CXB in vitro. L'acide oléique a réduit la vitesse de libération du CXB, mais l'association acide oléique / propylène glycol a augmenté la vitesse de libération du médicament. Les systèmes développés ont considérablement réduit l'inflammation dans un œdème de patte de rat induit par aérosil. La composition des systèmes et la structure cristalline liquide ont influencé leur pouvoir anti-inflammatoire. Les systèmes en phase cubique contenant une association acide oléique / propylène glycol ont réduit l'œdème de manière soutenue, indiquant qu'ils modulent la libération et / ou la perméation de CXB. Nos résultats démontrent que les systèmes cristallins liquides développés sont des vecteurs potentiels pour la délivrance cutanée de CXB.

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Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) IUPAC Name 2,3-dihydroxypropyl (Z)-octadec-9-enoate
Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) InChI InChI=1S/C21H40O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-21(24)25-19-20(23)18-22/h9-10,20,22-23H,2-8,11-19H2,1H3/b10-9-
Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) InChI Key RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N
Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) Canonical SMILES RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N
Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) Canonical SMILES CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC(CO)O 
Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) Isomeric SMILES CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)OCC(CO)O
Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) Molecular Formula C21H40O4
Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) CAS 111-03-5
Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) Deprecated CAS 30836-40-9, 33978-07-3, 925-14-4
Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) European Community (EC) Number 203-827-7
Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) NSC Number 406285
Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) JECFA Number 919
Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) FEMA Number 2526
Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) DSSTox Substance ID DTXSID3027875
Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) Physical Description DryPowder; Liquid; OtherSolid
Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) Color/Form PLATES FROM ETHANOL
Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) Odor SWEET
Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) Taste FATTY TASTE
Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) Boiling Point 238-240 °C AT 3 MM HG
Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) Melting Point 35.0 °C
Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle)Solubility INSOL IN WATER; SOL IN ETHANOL, ETHER, CHLOROFORM
Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) Density 0.9420 @ 20 °C/4 °C
Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) Refractive Index INDEX OF REFRACTION: 1.4626 @ 40 °C/D
Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) Collision Cross Section 202.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]
Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) Other Experimental Properties MELTING POINT: 32 °C (UNSTABLE) /PRIMARY BETA FORM/; 35.5 °C (STABLE) /BETA FORM/

Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) Molecular Weight 356.5 g/mol
Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) XLogP3 6.5
Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) Hydrogen Bond Donor Count 2
Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) Hydrogen Bond Acceptor Count 4
Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) Rotatable Bond Count 19
Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) Exact Mass 356.29266 g/mol
Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) Monoisotopic Mass 356.29266 g/mol
Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) Topological Polar Surface Area 66.8 Ų
Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) Heavy Atom Count 25
Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) Formal Charge 0
Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) Complexity 315
Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) Isotope Atom Count 0
Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) Defined Atom Stereocenter Count 0
Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) Undefined Atom Stereocenter Count 1
Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) Defined Bond Stereocenter Count 1
Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) Undefined Bond Stereocenter Count 0
Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) Covalently-Bonded Unit Count 1
Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) Compound Is Canonicalized Yes


Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) is a polar lipid that can exist in various liquid crystalline phases in the presence of different amounts of water. It is regarded as a permeation enhancer due to its amphiphilic property. Various phases of Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle)/solvent system containing sodium fluorescein were prepared to compare permeability using confocal laser scanning microscopy (CLSM). Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) was melted in a vial in a water bath heated to 45 °C. Propylene glycol and hexanediol were homogeneously dissolved in the melted Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle). Sodium fluorescein in aqueous solution was diluted to various ratios and thoroughly mixed by an ultrasonic homogenizer. Each Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle)/Solvent system with fluorescein was applied onto the epidermal side of excised pig skin and incubated overnight. CLSM was performed to observe how the Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle)/solvent system in its different phases affect skin permeability. Cubic and lamellar phase formulations enhanced the fluorescein permeation through the stratum corneum. A solution system had the weakest permeability compared to the other two phases. Due to the amphiphilic nature of Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle), cubic and lamellar phases might reduce the barrier function of stratum corneum which was observed by CLSM as fluorescein accumulated in the dermis. Based on the results, the glyceryl monooleate lyotropic mixtures could be applied to enhance skin permeation in various topical and transdermal formulations.Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) is a well-known molecule commonly used as an emulsifying agent, biocompatible controlled-release material, and a food additive. It is considered as a nontoxic, biodegradable, and biocompatible material classified as “generally recognized as safe” (GRAS). It is included in the FDA Inactive Ingredients Guide and present in nonparenteral medicines in the United Kingdom [1].Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) is a polar lipid with the ability to form various liquid crystalline phases in the presence of different amounts of water. In the presence of a small amount of water, Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) forms reversed micelles characterized by an oily texture. As more water is added, a mucous-like system is formed that corresponds to the lamellar phase. A large isotropic phase region dominates when more water is added (20 ∼ 40%). This phase, known as the cubic phase, is highly viscous. In addition, the temperature and ratio of weight to water plays a role in the various phases of Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle). In the presence of high amounts of water in temperatures ranging from 20 ∼ 70 °C, the cubic phase might exist in a stable condition [2]. The cubic phase is said to be bicontinuous since it consists of a curved bilayer extending in three dimensions, separating two congruent water channel networks. The water pore diameter is about 5 nm when the cubic phase is fully swollen. The presence of a lipid and an aqueous domain gives special properties to the cubic phase such as the ability to solubilize hydrophilic, hydrophobic, and amphiphilic substances [3].Previous research has demonstrated that the liquid crystalline phases of Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) such as the cubic and reversed hexagonal phase, increased transdermal drug delivery [4]. The advantages of the formulations for transdermal drug delivery system might include biocompatibility and the ability to self-assemble their structure. The cubic phase of Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) can be dispersed in a water-rich environment and form a dispersion containing nanometer-sized particles. Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle)'s interaction with phospholipid bilayers might suggest why it is known as a permeation enhancer [5].In the current study, effects of various formulations of Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle)/water system on skin permeability were evaluated using Franz-diffusion cells and confocal laser scanning microscopy (CLSM). To test the permeability of each formulation, sodium fluorescein was added to the mixture that was applied on excised pig skin. Even though the influence of Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) on the percutaneous absorption through hairless mouse skin has been studied [6], differences between the Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle)/water formulations and how they affect permeability and distribution throughout the layers of the skin have not been investigated. This study might provide an insight to understand the effects of formulation on the skin permeation.2. Material and methods 2.1. Materials Glyceryl monooleate (Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle)), propylene glycol, hexanediol, paraformaldehyde, sodium chloride, potassium chloride, potassium phosphate monobasic, potassium phosphate dibasic, and sodium fluorescein were purchased from Sigma–Aldrich Co. (St. Louis, MO, USA). Excised pig skin obtained from PWG Genetics Korea, Ltd. (Pyeongtaek, Gyeonggi, Korea). FSC 22 Frozen section media was purchased from Leica Biosystems (Wetzlar, Hesse, Germany). Hydrophobic PTFE membrane was purchased from Pall Corporation (New York, NY, USA). Hydrophilic nitrocellulose membrane was purchased from EMD Millipore (Billerica, MA, USA).2.2. Preparation of formulations Three different formulations were prepared for the current study (Table 1). Lyotropic liquid crystalline phases (cubic and lamellar phases) were produced by melting Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) in a vial at 45 °C and then propylene glycol and hexanediol were dissolved in the melted Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle). Propylene glycol was utilized in order to slow down the drastic increase of viscosity during the cubic phase formation by mixing Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) and water. A small amount of hexanediol was added to prevent bacterial growth in the mixture and prolong the shelf-life. An aqueous solution of fluorescein was produced by dissolving hexanediol and sodium fluorescein in deionized water. The aqueous solution of sodium fluorescein was slowly added to the mixture while it was strongly agitated by an ultrasonic homogenizer to form lyotropic liquid crystalline phases.2.3. In vitro diffusion studies with membranes In vitro diffusion study was carried out using Franz-type diffusion cells assembled with hydrophobic PTFE membrane and hydrophilic nitrocellulose membrane between the donor and receptor chambers. The volume of each chamber was 12.5 ml and the diffusion area was 1.82 cm2. Pore size of the membranes was 0.45 μm. To simulate a skin's lipid-bilayer, hydrophobic membranes were dipped in melted Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) and soaked in receptor medium for 30 min before diffusion studies. After the membranes were soaked, the hydrophobic membrane was attached to the hydrophilic membrane and both remained attached during the diffusion experiment.The receptor chamber was filled with phosphate buffered saline (pH 7.4). The donor chamber containing the cubic phase, lamellar phase, or solution samples with 1 mg/ml of the sodium fluorescein were applied on the upper surface of the hydrophobic membrane. Receptor components were continuously stirred with a magnetic stirrer and samples were withdrawn at predetermined time intervals (1, 2, 3, 4, 6, 8, and 12 h). After withdrawing samples from the receptor, the receptor was replaced with the same volume of fresh phosphate buffered saline to maintain sink condition. The content of sodium fluorescein was analyzed by multi-mode microplate reader. The cumulative amount of sodium fluorescein released per surface area was obtained using the following equation:where Q is the cumulative amounts of sodium fluorescein released per surface area of the membrane (μg/cm2) and Cn is the concentration of the sodium fluorescein (μg/ml) determined at nth sampling interval. V is the volume of individual Franz-type diffusion cell, S is the volume of sampling aliquot (0.5 ml), and A is the surface area of membrane. The cumulative amounts released per surface area were plotted against time. The steady-state flux (J) was obtained from the slope of the linear portion of plotted cumulative released amounts of compound. The lag time (Tlag) was obtained from the intercept of extrapolated linear portion with time axis (x-axis). Statistical analysis was performed using the student's t test and analysis variance (one-way ANOVA, Dunnett's multiple comparison test of SigmaStat 3.5, Dundas software, Germany) with a P-value of ≤0.05 considered to be significant.2.4. Fluorescence assay Fluorescence emission spectra of sodium fluorescein were obtained using SpectraMax M3 multi-mode microplate reader (Molecular device, Sunnyvale, CA, USA). Excitation wavelength was 492 nm and emission wavelength was 515 nm with a 4 nm silt width. The spectra of samples were corrected by subtracting the corresponding buffer spectra. Before obtaining the fluorescence of diffused sodium fluorescein, linearity of the calibration curve was obtained by plotting the nominal concentration of the standard sodium fluorescein (x) versus the emission spectra intensity (y) in the tested concentration range. Accuracy and precision were determined by analyzing samples in triplicate six times on the same day.2.5. Confocal laser scanning microscopy (CLSM) Cubic, lamellar, and solution formulations containing 1 mg/ml of the fluorescein were applied onto the pig skin and left for 5 h and 24 h at 37 °C. After the treatment, skin samples were fixed with 4% paraformaldehyde for 24 h. The fixed skin samples were embedded in frozen section media and frozen overnight in a deep freezer at −82.7 °C. The frozen skin samples were cross-sectioned into slices 20 μm thick by Leica CM1520 cryostat for cell nuclei staining. Sections were stained with 1 μg/ml of 4′, 6-diamidino-2-phenylindole (DAPI) for 10 min at 37 °C. After washing with PBS, the cross-section of the skin samples were imaged by LSM 510 microscope (Carl Zeiss AG, Oberkochen, Baden-Württemberg, Germany) with dual excitation band of DAPI (358 nm) and FITC filter (488 nm). Fluorescence imaging processing was performed by ZEN 2012 software and Adobe Photoshop.3. Result and discussion 3.1. In vitro diffusion studies with membranes To validate the fluorescence assay method, calibration curves of the sodium fluorescein were plotted and found to be linear (R2 ≥ 0.999) in the tested range of 0.064–32 μg/ml (Table 2). The limit of detection (LOD) and limit of quantification (LOQ) were 0.015 and 0.046 μg/ml, respectively. The accuracy for 0.32, 1.6, and 32 mg/ml sodium fluorescein standard solutions (n = 3) was 2.25, 1.77, and 0.28, respectively (expressed as % variation of the mean). The precision for 0.32, 1.6, and 32 mg/ml sodium fluorescein standard solutions (n = 3) was 3.03, 2.32, and 0.19, respectively (expressed as % coefficient of variation).The diffusion profiles of sodium fluorescein in various formulations across the synthetic membrane are shown in Fig. 1. As the cumulative amount of sodium fluorescein released per unit surface area in the receptor phase was plotted against time, a linear relationships after a lag time was obtained. The diffusion coefficient and flux of each formulation were calculated from the slope and lag time (Table 3). Flux of sodium fluorescein across the synthetic membrane in descending order was the cubic phase (15.11 μg/cm2 h), lamellar phase (12.45 μg/cm2 h), and solution formulation (8.23 μg/cm2 h). The cumulative amount of sodium fluorescein released at 12 h and fluxes of the cubic and lamellar phases were significantly greater (P < 0.05) than those of the solution formulation. The cubic and lamellar phases released about 80 and 39 times more, respectively, compared to the solution. Since sodium fluorescein is hydrophilic and water-soluble, diffusion through an oil-wetted hydrophobic membrane may be a limiting factor. Differences in lag time and flux might cause significant differences in the amount of sodium fluorescein released between each Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle)/water formulations. In addition, the hydrophobicity of Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) in each formulation may have an effect on the sodium fluorescein's permeability through oil-wetted hydrophobic membrane. In a study investigating the effect of permeation enhancers on transdermal delivery, Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) increased the flux across skin for both hydrophilic and hydrophobic drugs by inducing reversible disruption of the lamellar structure of the lipid bilayer and increasing the fluidity of lipids in skin [7].Even though the lamellar phase has more Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) than the cubic phase formulation, the cubic phase released a higher cumulative amount of sodium fluorescein. A reasonable explanation for this is that propylene glycol enhanced the release of sodium fluorescein in the cubic phase formulation by reducing its viscosity which increased membrane permeability. The lamellar phase shifted to the cubic phase as water content increasing during membrane permeation [8]. The shift to cubic phase may have increased the viscosity and therefore decreased its mobility. It is likely that excess amounts of Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) might disturb diffusion through a membrane in lamellar phase. In the presence of propylene glycol, Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) also forms a liquid sponge phase which has a bicontinuous lipid water system [9]. Previous research has demonstrated that the liquid sponge phase had a better diffusion profile than the cubic phase formulation. Even though cubic phase formulation might not form the liquid sponge phase during diffusion in these experiments, an interaction between Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) and propylene glycol could promote diffusion through the membranes. Hydration time might be a factor in the difference in the diffusion rates between the different formulations. A previous study found that samples hydrated prior to the experiments released large amounts of drug because hydrophilic channels were available during the release of the drug [10]. As the initial water content increased, drug release increased due to the increased hydrophilic domain which accounted for the difference in the amount of drug initially released [11].3.2. Confocal microscopy imaging CLSM was used to observe the distribution of fluorescein in the skin layers after the application of cubic, lamellar, and solution formulation. Microscopic images of cross-sections perpendicular to the skin allowed us to observe the distribution pattern of the fluorescein in the deep region of the excised skin including the stratum corneum (SC), viable epidermis, and dermis. The diffusion profiles of sodium fluorescein into the skin was compared after the application of the different formulations. As shown in Fig. 2, the distribution of sodium fluorescein in the skin was visualized by CLSM after 5 h of topical application.Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) might facilitate the diffusion of sodium fluorescein through the viable epidermis and dermis. The cubic phase was uniformly distributed in the epidermis and dermis (Fig. 2A). The lamellar phase also showed relatively uniform distribution in epidermis and dermis with a small amount present in the SC (Fig. 2B). Most of the sodium fluorescein in the solution formulation was unable to permeate the SC region (Fig. 2C). The image of skin that had the solution formulation applied to it showed a relatively low intensity of fluorescence at the epidermis and dermal layer, but a very strong intensity on the SC. These results support the previous results of diffusion experiment using Franz-type diffusion cells that looked at flux, lag time, and diffusion coefficient between different formulations.Fig. 3 shows the confocal images of the skin after 24 h of sample application. The cubic and lamellar phase formulations showed much stronger fluorescence in the dermal layer compared to the solution formulation. Cubic and lamellar phases showed strong fluorescence in the dermis after 24 h of application compared to 5 h-images. Solution formulation also showed stronger fluorescence than its 5 h-image, but it was localized in the SC layer. This result might suggest that most of sodium fluorescein in the solution formulation might not be able to penetrate SC layer. However, with its low molecular weight sodium fluorescein might be distributed to the SC region which could not be removed during washing, and still showed localized fluorescence after 24 h (Fig. 3C).During a skin diffusion test, Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) might reversibly emulsify the lipid matrix of the skin and penetrate through the SC [12]. Because adipose tissue and the hypodermis are more hydrophobic than other tissues they make up the skin, most Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) formulations might interact with the tissues and accumulate in them. Therefore, confocal images of samples treated with the cubic and lamellar phases showed stronger fluorescence at hypodermis and adipose tissues than other tissues in skin. In addition, the cubic and lamellar phases showed some localization of high intensity fluorescence in dermis and adipose tissues. The solution formulation showed no localization in the tissues. Differences in localization might be caused by the presence of Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) in formulation. Lipids such as oleic acid and Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) have a polar head and a relatively short hydrophobic carbon chain that increases membrane permeability by promoting disorder of intercellular lipids [13]. In this study, intercellular lipid disorder might cause localization of the sodium fluorescein in the dermis and adipose tissue. Different absorption pathways might also cause difference in the amount of sodium fluorescein diffused between each formulation. Intercellular pathway seems to be predominant method of transdermal absorption when using the solution formulation, whereas the intercluster pathway is the most common method of absorption for the cubic and lamellar phase formulations [14]. Higher Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) concentrations did not improve permeability. The intensity of the fluorescence in the dermis was directly correlated with an increased with the permeability and not Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) concentration. At 37 °C, Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) might exist in a cubic phase when the amount of water is greater than 40% [15]. During the diffusion test, the lamellar phase might be hydrated by moisture in the skin and converted to cubic phase. Therefore, viscosity may increase, which decreases the mobility of the Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle)/solvent mixture. 4. Conclusion This study suggests that Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) is feasible as an absorption enhancer for topical drugs. Franz-type diffusion test and CLSM images in excised pig skin showed improved permeability through the hydrophobic-hydrophilic membrane and excised pig skin. Both cubic and lamellar formulations with Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) showed higher permeability and diffusion profiles. By comparing the diffusion patterns and confocal images, the cubic phase performed significantly better than the lamellar formulation. The results suggest that differences of diffusion were caused by ability of the Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle)/solvent mixture to induce lipid disorder in the skin samples. These results support the hypothesis that Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) induces intercellular lipid disorder. High Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle)/water ratio does not correlate with high membrane permeability. The cubic phase contained lower Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) concentration compared to the lamellar phase but had better membrane permeability. Our study demonstrates that Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle) is an important substance for SC permeation but the viscosity of this formulation needs to be further investigated to improve the diffusion efficacy of active ingredients.Glyceryl Monooleate is a clear or light yellow oil that is used as an antifoam in juice processing. It has been used as an emulsifier, a moisturizer, and a flavoring agent.Glycerol monooleate (C21H40O4) is a clear amber or pale yellow liquid. It is an oil soluble surfactant and is classified as a monoglyceride. It is used as an antifoam in juice processing and as a lipophilic emulsifier for water-in-oil applications. It is a moisturizer, emulsifier, and flavoring agent. Various forms of glycerol oleate are widely used in cosmetics and it is also used as an excipient in antibiotics and other drugs.Glyceryl Oleate occurs as off-white to yellow flakes or as a soft semisolid. It is dispersible in water and soluble in acetone, methanol, ethanol, cottonseed oil,and mineral Glyceryl Oleate is also known as Monoolein, Glyceryl Monooleate, and Glycerol Monooleate.Celecoxib (CXB) is a widely used anti-inflammatory drug that also acts as a chemopreventive agent against several types of cancer, including skin cancer. As the long-term oral administration of CXB has been associated with severe side effects, the skin delivery of this drug represents a promising alternative for the treatment of skin inflammatory conditions and/or chemoprevention of skin cancer. We prepared and characterized liquid crystalline systems based on glyceryl monooleate (Glyceryl monooleate (Monooléate de glycéryle)) and water containing penetration enhancers which were primarily designed to promote skin delivery of CXB. Analysis of their phase behavior revealed the formation of cubic and hexagonal phases depending on the systems' composition. The systems' structure and composition markedly affected the in vitro CXB release profile. Oleic acid reduced CXB release rate, but association oleic acid/propylene glycol increased the drug release rate. The developed systems significantly reduced inflammation in an aerosil-induced rat paw edema modl. The systems' composition and liquid crystalline structure influenced their anti-inflammatory potency. Cubic phase systems containing oleic acid/propylene glycol association reduced edema in a sustained manner, indicating that they modulate CXB release and/or permeation. Our findings demonstrate that the developed liquid crystalline systems are potential carriers for the skin delivery of CXB.

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