DIMETHYLAMINE
La diméthylamine est un composé organique de formule (CH3)2NH.
La diméthylamine est utilisée comme matière première pour le diméthylformamide et le diméthylacétamide, le diméthylaminoéthyléthanol, les tensioactifs et les pesticides.
La diméthylamine est également utilisée dans le traitement de l'eau.
Numéro CAS : 124-40-3
Numéro CE : 204-697-4
La diméthylamine est une amine secondaire et c'est un gaz incolore et inflammable avec une odeur d'ammoniac. La diméthylamine est couramment rencontrée dans le commerce sous forme de solution dans l'eau à des concentrations allant jusqu'à environ 40 %.
La diméthylamine, anhydre, se présente sous la forme d'un gaz incolore sentant le poisson à de faibles concentrations et d'ammoniac à des concentrations plus élevées.
Expédié sous forme liquide sous sa pression de vapeur.
Le contact avec le liquide non confiné peut provoquer des gelures par refroidissement par évaporation et des brûlures de type chimique.
Densité du liquide 5,5 lb/gal.
Le gaz, qui est corrosif, se dissout facilement dans l'eau pour former des solutions corrosives inflammables.
Le gaz est plus lourd que l'air et peut s'asphyxier par déplacement d'air.
Le gaz s'enflamme facilement et produit des oxydes d'azote toxiques lorsqu'il est brûlé.
L'inhalation à long terme de faibles concentrations ou l'inhalation à court terme de faibles concentrations a des effets néfastes sur la santé. En cas d'exposition prolongée au feu ou à une chaleur intense, les conteneurs peuvent se rompre violemment et exploser.
La diméthylamine est utilisée pour fabriquer d'autres produits chimiques et comme solvant.
La diméthylamine est une amine aliphatique secondaire où les deux substituants N sont méthyle. Il a un rôle de métabolite. C'est une amine aliphatique secondaire et un membre des méthylamines. C'est une base conjuguée d'un diméthylamine.
Structure et synthèse
La molécule est constituée d'un atome d'azote avec deux substituants méthyle et un proton. La diméthylamine est une base faible et le pKa de l'ammonium CH3-NH+2-CH3 est de 10,73, une valeur supérieure à la méthylamine (10,64) et à la triméthylamine (9,79).
La diméthylamine réagit avec les acides pour former des sels, tels que le chlorhydrate de diméthylamine, un solide blanc inodore avec un point de fusion de 171,5 °C.
La diméthylamine est produite par réaction catalytique du méthanol et de l'ammoniac à des températures élevées et à haute pression :
2 CH3OH + NH3 → (CH3)2NH + 2 H2O
Occurrence naturelle
La diméthylamine se trouve assez largement distribuée chez les animaux et les plantes, et est présente dans de nombreux aliments à raison de quelques mg/kg.
Les usages
La diméthylamine est un précurseur de plusieurs composés d'importance industrielle.
La diméthylamine réagit avec le disulfure de carbone pour donner du diméthyldithiocarbamate, un précurseur du bis(diméthyldithiocarbamate) de zinc et d'autres produits chimiques utilisés dans la vulcanisation au soufre du caoutchouc. Les solvants diméthylformamide et diméthylacétamide sont dérivés de la diméthylamine.
La diméthylamine est une matière première pour la production de nombreux produits agrochimiques et pharmaceutiques, tels que le dimefox et la diphenhydramine, respectivement.
Le tabun d'armes chimiques est dérivé de la diméthylamine. L'oxyde de lauryl diméthylamine tensioactif se trouve dans les savons et les produits de nettoyage.
La diméthylhydrazine asymétrique, un carburant pour fusée, est préparée à partir de diméthylamine.
Occurrence et réactions
C'est un attractif pour les charançons de la capsule.
La diméthylamine subit une nitrosation pour donner de la diméthylnitrosamine, un cancérogène.
La déprotonation de la diméthylamine peut être effectuée avec des composés organolithiens.
Le LiNMe2, qui adopte une structure de type cluster, sert de source de "Me2N−". Cet amide de lithium a été utilisé pour préparer des complexes métalliques volatils tels que le tétrakis(diméthylamido)titane et le pentakis(diméthylamido)tantale.
Les propriétés de base de Lewis de la diméthylamine sont examinées dans le modèle ECW.
Sa force de donneur relative envers une série d'acides, par rapport à d'autres bases de Lewis, peut être illustrée par les graphiques C-B.[10][11]
Sécurité
La diméthylamine n'est pas très toxique avec les valeurs DL50 suivantes : 736 mg/kg (souris, i.p.) ; 316 mg/kg (souris, p.o.); 698 mg/kg (rat, p.o.); 3900 mg/kg (rat, cutané); 240 mg/kg (cobaye ou lapin, p.o.).[12]
Nom IUPAC préféré : N-Méthylméthanamine
Autres noms : (Diméthyl)amine
Identifiants
Numéro CAS : 124-40-3
Numéro CE : 204-697-4
Propriétés de la diméthylamine :
Formule chimique : (CH3)2NH
Masse molaire : 45,085 g·mol−1
Aspect : Gaz incolore
Odeur : Poisson, ammoniacale
Densité : 649,6 kg m−3 (à 25 °C)
Point de fusion : -93,00 °C ; -135,40 °F; 180,15 K
Point d'ébullition : 7 à 9 °C ; 44 à 48 °F; 280 à 282 K
Solubilité dans l'eau : 1,540 kg L−1
log P : -0,362
Pression de vapeur : 170,3 kPa (à 20 °C)
Constante de la loi de Henry (kH) : 310 μmol Pa−1 kg−1
Basicité (pKb) : 3,29
Thermochimie
Std enthalpie de formation (ΔfH⦵298) : −21 à −17 kJ mol−1
Principales applications de la diméthylamine : agent de traitement des fibres, tensioactif, agent floculant macromoléculaire
LA DESCRIPTION
Application
La diméthylamine peut être utilisée :
Dans la préparation de 1-organyl-1-(triméthylsiloxy)-2-(diméthylamino)éthènes à partir de -bromocétones.
Dans l'une des étapes de synthèse clés pour la préparation de la 1-méthoxycarbonylpyrrolizine-3-one et de ses composés associés.
Dimethylamine is an organic compound with the formula (CH3)2NH.
Dimethylamine is used as a raw material for dimethyl formamide and dimethyl acetamide, dimethylaminoethyl ethanol, surfactants and pesticides.
Dimethylamine is also used in water treatment.
CAS Number: 124-40-3
EC Number: 204-697-4
Dimethylamine is secondary amine and it is a colorless, flammable gas with an ammonia-like odor. Dimethylamine is commonly encountered commercially as a solution in water at concentrations up to around 40%.
Dimethylamine, anhydrous appears as a colorless gas smelling of fish at low concentrations and of ammonia at higher concentrations.
Shipped as a liquid under its vapor pressure.
Contact with the unconfined liquid can cause frostbite by evaporative cooling and chemical type burns.
Density of liquid 5.5 lb / gal.
The gas, which is corrosive, dissolves readily in water to form flammable corrosive solutions.
The gas is heavier than air and can asphyxiate by the displacement of air.
Gas is easily ignited and produces toxic oxides of nitrogen when burned.
Long-term inhalation of low concentrations or short-term inhalation of low concentrations has adverse health effects. Under prolonged exposure to fire or intense heat the containers may rupture violently and rocket.
Dimethylamine is used to make other chemicals and as a solvent.
Dimethylamine is a secondary aliphatic amine where both N-substituents are methyl. It has a role as a metabolite. It is a secondary aliphatic amine and a member of methylamines. It is a conjugate base of a dimethylaminium.
Structure and synthesis
The molecule consists of a nitrogen atom with two methyl substituents and one proton. Dimethylamine is a weak base and the pKa of the ammonium CH3-NH+2-CH3 is 10.73, a value above methylamine (10.64) and trimethylamine (9.79).
Dimethylamine reacts with acids to form salts, such as dimethylamine hydrochloride, an odorless white solid with a melting point of 171.5 °C.
Dimethylamine is produced by catalytic reaction of methanol and ammonia at elevated temperatures and high pressure:
2 CH3OH + NH3 → (CH3)2NH + 2 H2O
Natural occurrence
Dimethylamine is found quite widely distributed in animals and plants, and is present in many foods at the level of a few mg/kg.
Uses
Dimethylamine is a precursor to several industrially significant compounds.
Dimethylamine reacts with carbon disulfide to give dimethyl dithiocarbamate, a precursor to zinc bis(dimethyldithiocarbamate) and other chemicals used in the sulfur vulcanization of rubber. The solvents dimethylformamide and dimethylacetamide are derived from dimethylamine.
Dimethylamine is raw material for the production of many agrichemicals and pharmaceuticals, such as dimefox and diphenhydramine, respectively.
The chemical weapon tabun is derived from dimethylamine. The surfactant lauryl dimethylamine oxide is found in soaps and cleaning compounds.
Unsymmetrical dimethylhydrazine, a rocket fuel, is prepared from dimethylamine.
Occurrence and reactions
It is an attractant for boll weevils.
Dimethylamine undergoes nitrosation to give dimethylnitrosamine, a carcinogen.
Deprotonation of dimethylamine can be effected with organolithium compounds.
The resulting LiNMe2, which adopts a cluster-like structure, serves as a source of "Me2N−". This lithium amide has been used to prepare volatile metal complexes such as tetrakis(dimethylamido)titanium and pentakis(dimethylamido)tantalum.
The Lewis base properties of dimethylamine are examined in the ECW model.
Its relative donor strength toward a series of acids, versus other Lewis bases, can be illustrated by C-B plots.[10][11]
Safety
Dimethylamine is not very toxic with the following LD50 values: 736 mg/kg (mouse, i.p.); 316 mg/kg (mouse, p.o.); 698 mg/kg (rat, p.o.); 3900 mg/kg (rat, dermal); 240 mg/kg (guinea pig or rabbit, p.o.).[12]
Preferred IUPAC name: N-Methylmethanamine
Other names: (Dimethyl)amine
Identifiers
CAS Number: 124-40-3
EC Number: 204-697-4
Properties of Dimethylamine:
Chemical formula: (CH3)2NH
Molar mass: 45.085 g·mol−1
Appearance: Colorless gas
Odor: Fishy, ammoniacal
Density: 649.6 kg m−3 (at 25 °C)
Melting point : −93.00 °C; −135.40 °F; 180.15 K
Boiling point: 7 to 9 °C; 44 to 48 °F; 280 to 282 K
Solubility in water: 1.540 kg L−1
log P: −0.362
Vapor pressure: 170.3 kPa (at 20 °C)
Henry's law constant (kH): 310 μmol Pa−1 kg−1
Basicity (pKb): 3.29
Thermochemistry
Std enthalpy of formation (ΔfH⦵298): −21 to −17 kJ mol−1
Main Applications of Dimethylamine : Fiber treatment agent, surfactant, macromolecute flocculating agent
DESCRIPTION
Application
Dimethylamine can be used:
In the preparation of 1-organyl-1-(trimethylsiloxy)-2-(dimethylamino)ethenes starting from α-bromo ketones.
In one of the key synthetic steps for the preparation of 1-methoxycarbonylpyrrolizin-3-one and its associated compounds.
Ni-catalyzed cross-electrophile coupling of Katritzky pyridinium salts with bromoalkanes through C-N bond activation.
To synthesize tertiary amides which on reaction with Petasis reagent followed by bromination forms bromomethyl ketones.
