EPICHLOROHYDRIN (EPİKLOROHİDRİN)
Epichlorohydrine (Epiklorohidrin)
CAS NO:106-89-8
EC NO:203-439-8
Synonyms:
Epiklorohidirin; Epiklorohidrine; epichlorohydrine; Epichlorohydrine;Epiklorohidrin ; Epiklorohidrine; Epiclorohidrin; epichlorohydrin; Epichlorohydrin; Epiklorohidrine; Epiclorohidrine; Epichlorohidrin ; Epichlorohidrine ; Epichlorhydrin; epiklorohidrin; epiklorhidrin; epiklorohydrin; epiklorohidrin; epiklor hidrin; epichlorohydrine; epiklorhidrin; epiklorohidrin; epichlorohydrine; epichlorohydrine; Epichlorohydrin;EPİKLORHİDRİN; epichlorohydrine; EPIKLORHIDRIN; epichlorohydrine; EPİKLOROHİDRİN;EPIKLOROHIDRIN; (+-)-Isomer;Epichlorohydrin, (S)-Isomer ;EPICHLOROHYDRIN; Epiklorohidrin; Epiklorohidrine ;2-(Chloromethyl)oxirane; epichlorohydrine; epichlorohydrin; Epichlorhydrin;106-89-8; epichlorohydrine; 1-Chloro-2,3-epoxypropane; epichlorohydrine; Glycidyl chloride;Oxirane, epichlorohydrine; (chloromethyl)-1,2-Epoxy-3-chloropropane;2,3-Epoxypropyl chloride; 3-Chloropropylene oxide;Chloropropylene oxide; epichlorohydrine; Epichlorhydrin; epiklorohidrin; epiklorhidrin; epiklorohydrin; epiklorohidrin; epiklor hidrin; epichlorohydrine; epiklorhidrin; epiklorohidrin; epichlorohydrine; epichlorohydrine; Epichlorohydrin;EPİKLORHİDRİN; epichlorohydrine; EPIKLORHIDRIN; epichlorohydrine; EPİKLOROHİDRİN;EPIKLOROHIDRIN; (+-)-Isomer;Epichlorohydrin, (S)-Isomer ;EPICHLOROHYDRIN; 2-(Chloromethyl)oxirane; epichlorohydrine; epichlorohydrin; Epichlorhydrin; epiklorohidrin; epiklorhidrin; epiklorohydrin; epiklorohidrin; epiklor hidrin; epichlorohydrine; epiklorhidrin; epiklorohidrin; epichlorohydrine; epichlorohydrine; Epichlorohydrin;EPİKLORHİDRİN; epichlorohydrine; EPIKLORHIDRIN; epichlorohydrine; EPİKLOROHİDRİN;EPIKLOROHIDRIN; (+-)-Isomer;Epichlorohydrin, (S)-Isomer ;EPICHLOROHYDRIN; 2-(Chloromethyl)oxirane; epichlorohydrine; epichlorohydrin; Epichlorhydrin; epiklorohidrin; epiklorhidrin; epiklorohydrin; epiklorohidrin; epiklor hidrin; epichlorohydrine; epiklorhidrin; epiklorohidrin; epichlorohydrine; epichlorohydrine; Epichlorohydrin;EPİKLORHİDRİN; epichlorohydrine; EPIKLORHIDRIN; epichlorohydrine; EPİKLOROHİDRİN;EPIKLOROHIDRIN; (+-)-Isomer;Epichlorohydrin, (S)-Isomer ;EPICHLOROHYDRIN; 2-(Chloromethyl)oxirane; epichlorohydrine; epichlorohydrin; Epichlorhydrin;106-89-8; epichlorohydrine; Epichlorhydrin;106-89-8; epichlorohydrine; Epichlorhydrin;106-89-8; epichlorohydrine; 3 epichlorohydrine; -Chloro-1,2-epoxypropane;Chloromethyloxirane;Epichlorhydrine;Epicloridrina;Glycerol epichlorohydrin;Epichloorhydrine; Epichlorohydryna(CHLOROMETHYL)OXIRANE; Epichlorhydrin; epiklorohidrin; epiklorhidrin; epiklorohydrin; epiklorohidrin; epiklor hidrin; epichlorohydrine; epiklorhidrin; epiklorohidrin; epichlorohydrine; epichlorohydrine; Epichlorohydrin;EPİKLORHİDRİN; epichlorohydrine; EPIKLORHIDRIN; epichlorohydrine; EPİKLOROHİDRİN;EPIKLOROHIDRIN; (+-)-Isomer;Epichlorohydrin, (S)-Isomer ;EPICHLOROHYDRIN; 2-(Chloromethyl)oxirane; epichlorohydrine; epichlorohydrin; Epichlorhydrin;106-89-8; epichlorohydrine; Glycerol epichlorhydrin; epichlorohydrine; 3-Chloro-1,2-propylene oxide;(Chloromethyl)ethylene oxide;SKEKhG;alpha-Epichlorohydrin ; Epichlorophydrin; epichlorohydrine; Epichlorhydrin; epiklorohidrin; epiklorhidrin; epiklorohydrin; epiklorohidrin; epiklor hidrin; epichlorohydrine; epiklorhidrin; epiklorohidrin; epichlorohydrine; epichlorohydrine; Epichlorohydrin;EPİKLORHİDRİN; epichlorohydrine; EPIKLORHIDRIN; epichlorohydrine; EPİKLOROHİDRİN;EPIKLOROHIDRIN; (+-)-Isomer;Epichlorohydrin, (S)-Isomer ;EPICHLOROHYDRIN; 2-(Chloromethyl)oxirane; epichlorohydrine; epichlorohydrin; Epichlorhydrin;106-89-8; epichlorohydrine; epichlorohydrine; Oxirane, 2-(chloromethyl); epichlorohydrine; 3-Chloropropene-1,2-oxide;Propane, 1-chloro-2,3-epoxy-1-Chlor-2,3-epoxy-propan;1-Cloro-2,3-epossipropano ; epi-Chlorohydrin; epichlorohydrine; Epichlorhydrin; epiklorohidrin; epiklorhidrin; epiklorohydrin; epiklorohidrin; epiklor hidrin; epichlorohydrine; epiklorhidrin ; epiklorohidrin; epichlorohydrine; epichlorohydrine; Epichlorohydrin;EPİKLORHİDRİN; epichlorohydrine; EPIKLORHIDRIN; epichlorohydrine; EPİKLOROHİDRİN;EPIKLOROHIDRIN; (+-)-Isomer;Epichlorohydrin, (S)-Isomer ;EPICHLOROHYDRIN; 2-(Chloromethyl)oxirane; Epichlorhydrin; epiklorohidrin; epiklorhidrin; epiklorohydrin; epiklorohidrin; epiklor hidrin; epichlorohydrine; epiklorhidrin; epiklorohidrin; epichlorohydrine; epichlorohydrine; Epichlorohydrin;EPİKLORHİDRİN; epichlorohydrine; EPIKLORHIDRIN; epichlorohydrine; EPİKLOROHİDRİN;EPIKLOROHIDRIN; (+-)-Isomer;Epichlorohydrin, (S)-Isomer ;EPICHLOROHYDRIN; 2-(Chloromethyl)oxirane; epichlorohydrine; epichlorohydrin; Epichlorhydrin;106-89-8; epichlorohydrine; epichlorohydrine; epichlorohydrin; Epichlorhydrin;106-89-8; epichlorohydrine; 1-Chloor-2,3-epoxy-propaan; epichlorohydrine; Rcra waste number U041;Epoxypropyl chloride;gamma-Chloropropylene oxide;Caswell No. 424.alpha.-Epichlorohydrin;Epicloridrina [Italian]; epichlorohydrine; Epichlorhydrin; epiklorohidrin; epiklorhidrin; epiklorohydrin; epiklorohidrin; epiklor hidrin; epichlorohydrine; epiklorhidrin; epiklorohidrin; epichlorohydrine; epichlorohydrine; Epichlorohydrin;EPİKLORHİDRİN; epichlorohydrine; EPIKLORHIDRIN; epichlorohydrine; EPİKLOROHİDRİN;EPIKLOROHIDRIN; (+-)-Isomer;Epichlorohydrin, (S)-Isomer ;EPICHLOROHYDRIN; 2-(Chloromethyl)oxirane; epichlorohydrine; epichlorohydrin; Epichlorhydrin;106-89-8; epichlorohydrine; Epichloorhydrine [Dutch];Epichlorhydrine [French];Epichlorohydryna [Polish];NSC 6747;Alyl chloride oxide.gamma.-Chloropropylene oxide;CCRIS 277 ;HSDB 39;Allyl epichlorohydrine; chloride oxide;(DL)-.alpha.-Epichlorohydrin;DL-a-Epichlorohydrin;Epoxy-3-chloropropane;(chloromethyl)-Oxirane;2-Chloromethyl-oxirane;(+/-)-2-(Chloromethyl)oxirane ;NCI-C07001(RS)-3-chloro-1,2-epoxypropane;Oxirane, epichlorohydrine; (chloromethyl)-;(+/-)-Epichlorohydrin;EINECS 203-439-8;UN2023;1-Chlor-2,3-epoxy-propan [German];RCRA waste no. U041 ; epichlorohydrine; 1-Chloor-2,3-epoxy-propaan epichlorohydrine; epichlorohydrine; [Dutch]; epichlorohydrine; 1-Cloro-2,3-epossipropano [Italian];EPA Pesticide Chemical Code 097201;BRN 0079785;oxirane, 2-(chloromethyl)-;(chloromethyl) Ethylene oxide ;epichlorohydrine; AI3-03545;CHEBI:37144;BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N;NCGC00091792-01;DSSTox_CID_566;Epichlorohydrin, >=99%;Epichlorohydrin-2-13C;DSSTox_RID_75662;DSSTox_GSID_20566;;13403-37-7 ;56227-39-5;ECH;Polidexide; epichlorohydrine; epichlorohydrine; Oxirane, (chloromethyl)-, (R)-;Polidexidi sulfas;9009-12-5CAS-106-89-8;C3H5ClO;Sulfate de polidexide;Sulfato de polidexido;5-17-01-00020 (Beilstein Handbook Reference) ; epichlorohydrine; CCRIS 6387; epichlorohydrine; Chloropropylene; epichlorohydrine; Polidexidi sulfas [INN-Latin];BRN 1420785;Chloropropyl epoxide;Sulfate de polidexide [INN-French];Sulfato de polidexido [INN-Spanish];2-chloromethyloxirane ; epichlorohydrine; -Epichlorohydrin;chloromethyl) Oxirane; epichlorohydrine; Cardolite NC-513;3-Chloropropyl epoxide;beta-epoxypropylchloride;Epichlorohydrin, 99%;Epoxy-3-chlor opropane;AC1L1PNR;AC1Q3UAD;; epichlorohydrine; epichlorohydrine; 3-Chloro-propylene oxide; epichlorohydrine; epichlorohydrine; Chloro-1,2-epoxypropan;eChloro-2,3-epoxypropane;Chloropropene-1,2-oxide;2-(chloromethyl)-oxirane;3-Chloropro pylene Oxide;2-(chloromethyl) Oxirane; ;epichlorohydrine; bmse000722;UNII-61TTR6T3SE; epichlorohydrine; epichlorohydrine; epichlorohydrine; WLN: T3OTJ B1G;(RS)-(chloromethyl)oxirane;3-chloro-1,2-epoxypropene;61TTR6T3SE;Chloro-1,2-propylene oxide;Epichlorohydrin Reagent Grade;1-chloro-2,3-epoxy-propane; epichlorohydrine; 1-Chloro-2,3-epoxy propone; epichlorohydrine; ( )-2-(Chloromethyl)oxirane;CHEMBL1421613;DTXSID1020566;CTK5A4812;NSC6747;MolPort-001-779-799;BB_SC-6806;NSC-6747; Tox21_111167; Tox21_200276 ; 6660AH; AR-1I7145; BBL012223; LS-409;MFCD00005132; epichlorohydrine; STL163564;Epichlorohydrin [UN2023] [Poison];AKOS000118974; epichlorohydrine; AKOS016039400;Epichlorohydrin [UN2023] [Poison];MCULE-9759519789;RP18559 ;TRA0067700;UN 2023;(+/-)-Epichlorohydrin, 99% 100g;NCGC00091792-02;NCGC00091792-03; NCGC00257830-01; BP-31004; epichlorohydrine; HE027244; HE293532; epichlorohydrine; HE315376;HE379166;KB-50544;SC-47193;(+/-)-Epichlorohydrin, analytical standard; KB-309491;LS-101030;TL8003414;E0012;FT-0625672;(+/-)-Epichlorohydrin, purum, >=99% (GC);5717-EP2269977A2; epichlorohydrine; Epichlorohydrine;Epiklorohidrin ; Epiklorohidrine; Epiclorohidrin; epichlorohydrin; Epichlorohydrin; Epiklorohidrine; Epiclorohidrine; Epichlorohidrin ; Epichlorohidrine ; Epichlorhydrin; epiklorohidrin; epiklorhidrin; epiklorohydrin; epiklorohidrin; epiklor hidrin; epichlorohydrine; epiklorhidrin; epiklorohidrin; epichlorohydrine; epichlorohydrine; Epichlorohydrin;EPİKLORHİDRİN; epichlorohydrine; EPIKLORHIDRIN; Epiklorohidrin
Épichlorohydrine
(±)-Épichlorohydrine
Image illustrative de l'article Épichlorohydrine
R-Epichlorohydrin-calculated-MP2-3D-balls.pngS-Epichlorohydrin-calculated-MP2-3D-balls.png
Énantiomère R de l'épichlorohydrine (à gauche) et S-épichlorohydrine (à droite)
Identification
Nom UICPA 2-(chlorométhyl)oxirane
Synonymes
1-chloro-2,3-epoxypropane
γ-oxyde de chloropropylène
chlorure de glycidyle
No CAS 106-89-8 (R,S)
No ECHA 100.003.128
No CE 203-439-8
PubChem 7835 [archive]
SMILES
[Afficher]
InChI
[Afficher]
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C3H5ClO [Isomères]
Masse molaire1 92,524 ± 0,005 g/mol
C 38,94 %, H 5,45 %, Cl 38,32 %, O 17,29 %, 92.52 g/mol
Propriétés physiques
T° fusion -48 °C 2
T° ébullition 116,56 °C 2
Solubilité 6,59 g/100ml (eau, 25 °C);
Miscible avec l'alcool, l'éther, le chloroforme, le trichloroéthylène, le tétrachlorure de carbone; Immiscible avec les hydrocarbures de pétrole3
Paramètre de solubilité δ 22,5 MPa1/2 (25 °C)4
Masse volumique 1,18066 g·cm-3 à 20,0 °C2
T° d'auto-inflammation 415,6 °C 2
Point d'éclair 40,6 °C 2
Pression de vapeur saturante 1,333 kPa à 16,6 °C 2
Viscosité dynamique 1,03 mPa·s à 25 °C 2
Précautions
SGH5
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH06 : ToxiqueSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
H226, H301, H311, H314, H331, H350,
[+]
SIMDUT6
B3 : Liquide combustibleD1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive
B3, D1A, D2A, E,
NFPA 7047
Symbole NFPA 704.
332
Transport5
63
2023
[+]
Classification du CIRC
Groupe 2A,carcinogène
Inhalation TLV: 2 ppm
Peau 7.6 mg/m3
Écotoxicologie
DL50 90 mg·kg-1 (rat, oral)
154 mg·kg-1 (rat, i.v.)
150 mg·kg-1 (rat, s.c.)
113 mg·kg-1 (rat, i.p.) 8
LogP 0,45 8
Seuil de l'odorat bas : 0,93 ppm
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle
L'épichlorohydrine ou épichlorhydrine ou 1-chloro-2,3-époxypropane, est un composé organochloré de formule semi-développée CH2CHOCH2Cl, liquide volatil toxique, incolore à forte odeur d'ail. Un atome de carbone de l'épichlorohydrine est chiral, il existe donc deux formes énantiomères de ce composé.
Sommaire
1 Utilisation
2 Production
3 Sécurité
3.1 Notes et références
4 Articles connexes
Utilisation
L'épichlorohydrine est utilisé dans la fabrication de résines plastiques, de résines échangeuses d'ions, de polyétherpolyols pour des mousses polyuréthane ignifugées, d'alkylglycéryléthersulfonates pour des détergents, d'élastomères (codes de polymère CO, ECO), de résines spéciales pour le traitement du papier, du glycérol et de ses dérivés10.
Production
L'épichlorohydrine est fabriquée à partir de chlorure d'allyle en deux étapes, d'abord, une hydrochloration utilisant l'acide hypochloreux, donnant un mélange d'alcools :
Epichlorohydrin-manufacture-step1-2D-skeletal.png
La deuxième phase aboutit à la formation de l'époxyde par traitement avec une base :
Epichlorohydrin-manufacture-step2-2D-skeletal.png
Sécurité
Inflammable
Peut provoquer le cancer.
Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion.
Provoque des brûlures.
Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau.
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas de feu.
Identification
Description
Numéro UN : UN2023
Formule moléculaire brute : C3H5ClO
Principaux synonymes
Noms français :
1-CHLORO-2,3-EPOXY PROPANE (EPICHLORHYDRIN)
1-CHLORO-2,3-EPOXYPROPANE
2-CHLOROPROPYLENE OXIDE
CHLORO-1 EPOXY-2,3 PROPANE
CHLOROMETHYLOXIRANE
DL-ALPHA-EPICHLOROHYDRIN
Epichlorhydrin
EPICHLOROHYDRINE
GAMMA-CHLOROPROPYLENE OXIDE
Épichlorhydrine
Épichlorohydrine
Noms anglais :
Epichlorhydrin
Epichlorohydrin
Utilisation et sources d'émission
Fabrication de résines, fabrication de polymères
Apparence
Mise à jour : 1991-06-17
Liquide transparent, incolore à odeur chloroformique
Danger immédiat pour la vie et la santé 1
DIVS : 75 ppm
Propriétés physiques 2
Mise à jour : 1991-06-17
État physique : Liquide
Masse moléculaire : 92,53
Densité : 1,1812 g/ml à 20 °C
Solubilité dans l'eau : 70,00 g/l à 20 °C
Densité de vapeur (air=1) : 3,19
Point de fusion : -57,1 °C
Point d'ébullition : 115,00 °C
Tension de vapeur : 13,0 mm de Hg (1,73 kPa) à 20 °C
Concentration à saturation : 17100 ppm
Limite de détection olfactive : 25,00 ppm
Facteur de conversion (ppm->mg/m³) : 3,784
Taux d'évaporation (éther=1) : 17,00
Inflammabilité et explosibilité
Mise à jour : 1994-05-15
Inflammabilité
Ce produit est inflammable dans les conditions suivantes:
Peut s'enflammer s'il est chauffé modérément et en présence d'une source d'ignition.
Données sur les risques d'incendie 3
Mise à jour : 2016-01-12
Point d'éclair : 37,8 °C Coupelle ouverte, méthode Tag
Autre(s) valeur(s) : 31,11 °C Coupelle ouverte
T° d'auto-ignition : 416 °C
Limite inférieure d'explosibilité : 3,8% à 25 °C
Limite supérieure d'explosibilité : 21,0% à 25 °C
Techniques et moyens d'extinction
Mise à jour : 1994-05-15
Moyens d'extinction
dioxyde de carbone, mousse, poudre chimique sèche
Informations supplémentaires: Note: il est préférable de ne pas utiliser d'eau (réaction violente possible).
Techniques spéciales
Porter un appareil respiratoire autonome muni d'un masque facial complet. Si le feu a pris des proportions importantes ou si les contenants y sont exposés, quitter les lieux rapidement.
Epichlorohydrine
Epichlorohydrin
(±)-Epichlorohydrin[1]
Epichlorohydrin skeletal structure
R-Epichlorohydrin-calculated-MP2-3D-balls.png
(R)-Epichlorohydrin
S-Epichlorohydrin-calculated-MP2-3D-balls.png
(S)-Epichlorohydrin
Names
Preferred IUPAC name
2-(Chloromethyl)oxirane
Other names
(Chloromethyl)oxirane
Epichlorohydrin
1-Chloro-2,3-epoxypropane
γ-Chloropropylene oxide
Glycidyl chloride
Identifiers
CAS Number
106-89-8 ☑
3D model (JSmol)
Interactive image
Beilstein Reference 79785
ChEBI
CHEBI:37144 ☑
ChEMBL
ChEMBL1421613
ChemSpider
13837112 ☑
ECHA InfoCard 100.003.128 Edit this at Wikidata
EC Number
203-439-8
Gmelin Reference 164180
KEGG
C14449 ☑
PubChem CID
7835
RTECS number
TX4900000
UNII
08OOR508C0 ☑
UN number 2023
CompTox Dashboard (EPA)
DTXSID1020566 Edit this at Wikidata
InChI[show]
SMILES[show]
Properties
Chemical formula C3H5ClO
Molar mass 92.52 g/mol
Appearance colorless liquid
Odor garlic or chloroform-like
Density 1.1812 g/cm3
Melting point -25.6 °C (-14.1 °F; 247.6 K)
Boiling point 117.9 °C (244.2 °F; 391.0 K)
Solubility in water 7% (20°C)[2]
Vapor pressure 13 mmHg (20°C)[2]
Hazards
Safety data sheet External MSDS
GHS pictograms GHS02: FlammableGHS05: CorrosiveGHS06: ToxicGHS07: HarmfulGHS08: Health hazard
GHS Signal word Danger
GHS hazard statements H226, H301, H311, H314, H317, H331, H350
GHS precautionary statements P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P272, P280, P281, P301+310, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P308+313, P310, P311
NFPA 704 (fire diamond)
NFPA 704 four-colored diamond
332
Flash point 32 °C (90 °F; 305 K)
Explosive limits 3.8-21%[2]
Lethal dose or concentration (LD, LC):
LC50 (median concentration) 3617 ppm (rat, 1 hr)
2165 ppm (rat, 1 hr)
250 ppm (rat, 8 hr)
244 ppm (rat, 8 hr)
360 ppm (rat, 6 hr)[3]
LCLo (lowest published) 250 ppm (rat, 4 hr)[3]
NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible) TWA 5 ppm (19 mg/m3) [skin][2]
REL (Recommended) Carcinogen[2]
IDLH (Immediate danger) Ca [75 ppm][2]
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☑ verify (what is ☑☒ ?)
Infobox references
Epichlorohydrin (abbreviated ECH) is an organochlorine compound and an epoxide. Despite its name, it is not a halohydrin. It is a colorless liquid with a pungent, garlic-like odor, moderately soluble in water, but miscible with most polar organic solvents.[4] It is a chiral molecule generally existing as a racemic mixture of right-handed and left-handed enantiomers. Epichlorohydrin is a highly reactive electrophilic compound and is used in the production of glycerol, plastics, epoxy glues and resins, epoxy diluents and elastomers.
Production
Epichlorohydrin is traditionally manufactured from allyl chloride in two steps, beginning with the addition of hypochlorous acid, which affords a mixture of two isomeric alcohols:[5][6]
Epichlorohydrin-manufacture-step1-2D-skeletal.png
In the second step, this mixture is treated with base to give the epoxide:
Epichlorohydrin-manufacture-step2-2D-skeletal.png
In this way, more than 800,000 tons (1997) of epichlorohydrin are produced annually.[7]
Glycerol routes
Epichlorohydrin was first described in 1848 by Marcellin Berthelot. The compound was isolated during studies on reactions between glycerol and gaseous hydrogen chloride.[8]
Reminiscent of Berthelot's experiment, glycerol-to-epichlorohydrin (GTE) plants have been commercialized. This technology capitalizes on the availability of cheap glycerol from biofuels processing.[9] In the process developed by Dow Chemical, glycerol undergoes two substitution reactions when treated with hydrogen chloride in the presence of a carboxylic acid catalyst. This is the same intermediate formed in the allyl chloride/hypochlorous acid process, and is likewise then treated with base to form epichlorohydrin.[10]
GTE-Prozess.svg
Other routes
Routes that involve fewer chlorinated intermediates have continued to attract interest. One such process entails epoxidation of allyl chloride.[11]
Applications
Glycerol and epoxy resins synthesis
Epichlorohydrin is mainly converted to bisphenol A diglycidyl ether, a building block in the manufacture of epoxy resins.[12] It is also a precursor to monomers for other resins and polymers. Another usage is the conversion to synthetic glycerol. However, the rapid increase in biodiesel production, where glycerol is a waste product, has led to a glut of glycerol on the market, rendering this process uneconomical. Synthetic glycerol is now used only in sensitive pharmaceutical, and biotech applications where quality standards are very high.[13]
Minor and niche applications
Epichlorohydrin is a versatile precursor in the synthesis of many organic compounds. For example, it is converted to glycidyl nitrate, an energetic binder used in explosive and propellant compositions.[14] The epichlorohydrin is reacted with an alkali nitrate, such as sodium nitrate, producing glycidyl nitrate and alkali chloride. It is used as a solvent for cellulose, resins, and paints, and it has found use as an insect fumigant.[15]
Polymers made from epichlorohydrin, e.g., polyamide-epichlorohydrin resins, are used in paper reinforcement and in the food industry to manufacture tea bags, coffee filters, and sausage/salami casings as well as with water purification.[16]
An important biochemical application of epichlorohydrin is its use as crosslinking agent for the production of Sephadex size-exclusion chromatographic resins from dextrans.[17]
Safety
Epichlorohydrin is classified by several international health research agencies and groups as a probable or likely carcinogen in humans.[18][19][20] Prolonged oral consumption of high levels of epichlorohydrin could result in stomach problems and an increased risk of cancer.[21] Occupational exposure to epichlorohydrin via inhalation could result in lung irritation and an increased risk of lung cancer
Epichlorohydrin is a volatile and flammable, clear, colorless, liquid, chlorinated cyclic ether with an irritating, chloroform-like odor that emits toxic fumes of hydrochloric acid and other chlorinated compounds when heated to decomposition. Epichlorohydrin is used in the manufacture of epoxy resins, synthetic glycerin and elastomers. Exposure to epichlorohydrin irritates the eyes, skin and respiratory tract, and can cause chemical pneumonitis, pulmonary edema, and renal lesions. This substance also affects the blood. Epichlorohydrin is reasonably anticipated to be a human carcinogen and may be associated with an increased risk of developing respiratory cancer. (NCI05)
NCI Thesaurus (NCIt)
Epichlorohydrin is an epoxide that is 1,2-epoxypropene in which one of the methyl hydrogens is substituted by chlorine. It is an organochlorine compound and an epoxide. It derives from a 1,2-epoxypropane.
ChEBI
(Chloromethyl)oxirane, also known as alpha-epichlorohydrin or 1-chloro-2, 3-epoxypropane, belongs to the class of organic compounds known as epoxides. Epoxides are compounds containing a cyclic ether with three ring atoms(one oxygen and two carbon atoms) (Chloromethyl)oxirane exists as a liquid, soluble (in water), and an extremely weak basic (essentially neutral) compound (based on its pKa). Within the cell, (chloromethyl)oxirane is primarily located in the cytoplasm (Chloromethyl)oxirane can be biosynthesized from 1, 2-epoxypropane.
Epichlorohydrin is a chlorinated epoxy compound used as an industrial solvent.EPICHLOROHYDRIN is a strong skin irritant and carcinogen.
(Chloromethyl)oxirane is used for cross-linking dextrose units in food starch (Chloromethyl)oxirane belongs to the family of Epoxides.
These are compounds containing a cyclic ether with three ring atoms(one oxygen and two carbon atoms).Molecular Formula of EPICHLOROHYDRIN is C3H5ClO.
Epichlorohydrin is mainly used in the production of epoxy resins. Acute (short-term) inhalation exposure to epichlorohydrin in the workplace has caused irritation to the eyes, respiratory tract, and skin of workers.
At high levels of exposure, nausea, vomiting, cough, labored breathing, inflammation of the lung, pulmonary edema, and renal lesions may be observed in humans.
Chronic (long-term) occupational exposure of humans to epichlorohydrin in air is associated with high levels of respiratory tract illness and hematological effects.
Damage to the nasal passages, respiratory tract and kidneys have been observed in rodents exposed to epichlorohydrin by inhalation for acute or chronic duration. An increased incidence of tumors of the nasal cavity has been observed in rats exposed by inhalation.
EPA has classified epichlorohydrin as a Group B2, probable human carcinogen.
EPICHLOROHYDRIN is a clear colorless liquid with an irritating chloroform-like odor. Density 9.8 lb / gal. Flash point 87°F. Polymerizable. If polymerization takes place inside a closed container,
the container is subject to violent rupture. Irritates the skin and respiratory system. Toxic by ingestion. A confirmed carcinogen. Vapors heavier than air. Used to make plastics and as a solvent.
Colorless liquid with a slightly irritating, chloroform-like odor.Epichlorohydrin is colorless liquid.Odor of Epichlorohydrin is sweet, pungent or chloroform-like ... generally perceived as a slightly irritating chloroform like odor.
Boiling Point of Epichlorohydrin is 241.7° F at 760 mm Hg.Melting Point of Epichlorohydrin -54.4 to -14.1° F.Flash Point of Epichlorohydrin 93° F and solubility
50 to 100 mg/mL at 72° F.Density of Epichlorohydrin 1.18 to 1.801 at 68° F.Epichlorohydrin can be oxidized by free radical process in liquid or gas phases; these reactions may occur as photochemically initiated atmospheric reactions.
The primary use of epichlorohydrin is in the production of epoxy resins used in coatings, adhesives, and plastics.
Epichlorohydrin is also used in the manufacture of synthetic glycerine, textiles, paper, inks and dyes, solvents, surfactants, and pharmaceuticals.
Epichlorohydrin is also listed as an inert ingredient in commercial pesticides.Industry Uses of Epichlorohydrin are adhesives and sealant chemicals,intermediates,solvents (which become part of product formulation or mixture).
Consumer Uses of Epichlorohydrin are Adhesives and Sealants,Paints and Coatings.
Unless ksi is specified, data are provided for the materials, standard condition (100 kPa at 25 ° C [77 ° F]).
☑ verify (what ?) ☑☒
Information box resources
Epichlorohydrin (abbreviated ECH) is an organic chlorine compound, an epoxide. Despite its name, this is not halohydrin. This is moderately water-soluble, but most polar organic solvents that can be mixed with a sharp, garlic-like smell, colorless liquid. This is a chiral, usually like, racemic mixture of the current molecule enantiomers between the right hand and left hand. Epichlorohydrin is highly reactive electrophilic compound and glycerol, plastic, epoxy adhesives and resins and elastomers used in its production.
Synthesis of glycerol and epoxy resins
Epichlorohydrin is mainly converted bisphenol A diglycidyl ether, epoxy resins a building block in its manufacture. It is also the precursor to monomers for other resins and polymers. Another use is glycerol, a synthetic transformation. However, the rapid increase in biodiesel is a waste product of glycerol production, this process has led to an excess of glycerol in the non-economical rendering market. Synthetic glycerol is now used only in sensitive medicines and is in the case of biotechnology applications if the quality standards are too high.
Minor and niche applications
Epichlorohydrin is a versatile precursor to the synthesis of many organic compounds. For example, converted nitrate glycidyl, energetic binder used in explosive and propellant gas compositions. It is reacted with an alkali nitrate such as epichlorohydrin, producing sodium nitrate glycidyl nitrate and alkaline chloride. For this, cellulose, resins and dyes used as solvent have found use as an insect fumigant.
Polymers produced from epichlorohydrin, for example, paper reinforcement for the manufacture of polyamide-epichlorohydrin resins and water purification, such as tea bags, coffee filters, and sausage / salami casings used in the food industry.
The important biochemical application of epichlorohydrin is dextrans use as a crosslinking agent for the production of Sephadex size exclusion chromatography resins.
Safety
Epichloride is classified as possible or possible carcinogen in humans by many international health research institutions and groups. Long-term consumption of high levels of epichlorohydrin can lead to increased stomach risk and cancer risk. Occupational exposure to epichlorohydrin through inhalation may lead to increased risk of lung irritation and lung cancer.
Epichlorohydrin is a chlorinated epoxy component used as an industrial solvent. Epichlorohydrin is skin irritant and carcinogenic.
(Chloromethyl) oxirane is used for crosslinking dextrose units of the Epoxides family of oxyran in food starch (Chloromethyl).
These are compounds containing three ring atoms (one oxygen and two carbon atoms) a ringed ether. The molecular formula of epichlorohydrin is C3H5ClO.
Epichlorohydrin is mainly used in the production of epoxy resins. Acute (short-term) respiratory exposure to epichlorohydrin at the workplace caused irritation of the eyes, respiratory tract and workers' skin.
In case of high exposure, people may experience nausea, vomiting, cough, lactating breathing, inflammation of the lungs, pulmonary edema and renal lesions.
Exposure to Epichlorohydrin in people in the air is associated with chronic (long-term) occupational exposure, high levels of respiratory diseases and hematological effects.
In rodents administered Epichlorohydrin by inhalation for acute or chronic periods, nasal passages, respiratory tract and kidneys were damaged. An increase in the rate of tumor of the nasal cavity was observed in inhaled rats.
EPA has classified Epichlorohydrin as a possible human carcinogen, Group B2.
Epichlorohydrin is a clear colorless liquid with a clear chloroform-like odor. Density 9.8 lb / gal. The flash point is 87 ° F. It can be polymerized. If polymerization takes place in a closed container,
The container is subject to severe tearing. Irritating to skin and respiratory system. Toxic when swallowed. Carcinogen detected. Used in plastic making and as a solvent.
Epichlorohydrin is a colorless liquid with a slightly irritant and chloroform-like odor. It can be oxidized by flux free radical treatment of epichlorohydrin. These reactions can occur in the form of photochemically initiated atmospheric reactions.
The primary use of epichlorohydrin is used in the production of epoxy resins used in coatings, adhesives and plastics.
Epichlorohydrin is also used in the production of synthetic glycerin, textiles, paper, inks and dyes, solvents, surfactants and pharmaceutical products.
Epichlorohydrin is listed as an inert ingredient in commercial insecticide. The use of Epichlorohydrin in the industry are adhesives and sealant chemicals, intermediates, solvents (part of the product formulation or mixture).).
Consumer uses of epichlorohydrin are adhesives and sealants, paints and coatings.
Epichlorohydrin is a volatile and flammable, clear, colorless, liquid, chlorinated cyclic ether with an irritating, chloroform-like odor that emits toxic fumes of hydrochloric acid and
other chlorinated compounds when heated to decomposition. Epichlorohydrin is used in the manufacture of epoxy resins, synthetic glycerin and elastomers. Exposure to epichlorohydrin
irritates the eyes, skin and respiratory tract, and can cause chemical pneumonitis, pulmonary edema, and renal lesions
Epichlorohydrin (chloromethyloxirane) is an organic substance , a chloro derivative of propylene oxide, with the formula CH 2 (O) CH-CH 2 Cl. It is widely used in organic synthesis,
used in the production of epoxy resins and glycerin. Highly toxic, irritant.
Epichlorohydrin is an epoxide that is 1,2-epoxypropene in which one of the methyl hydrogens is substituted by chlorine. It is an organochlorine compound and an epoxide. It derives from
a 1,2-epoxypropane.
(Chloromethyl)oxirane, also known as alpha-epichlorohydrin or 1-chloro-2, 3-epoxypropane, belongs to the class of organic compounds known as epoxides. Epoxides are compounds containing a cyclic ether with three ring atoms(one oxygen and two carbon atoms) (Chloromethyl)oxirane exists as a liquid, soluble (in water), and an extremely weak basic (essentially neutral) compound (based on its pKa). Within the cell, (chloromethyl)oxirane is primarily located in the cytoplasm (Chloromethyl)oxirane can be biosynthesized from 1, 2-epoxypropane.
Preferred IUPAC name
2-(Chloromethyl)oxirane
Other names
(Chloromethyl)oxirane
Epichlorohydrin
1-Chloro-2,3-epoxypropane
γ-Chloropropylene oxide
Glycidyl chloride
Physical properties
It is a colorless mobile transparent liquid with an irritating odor of chloroform , poorly soluble in water , well in most organic solvents. Forms an azeotropic mixture with water with a boiling point of +88 ° C and contains 75% epichlorohydrin. Forms azeotropic mixtures with a large number of organic liquids. Epichlorohydrin is optically active due to the presence of an asymmetric carbon atom [4] .
Chemical properties
Epichlorohydrin is a chemically highly reactive compound with an active epoxy group and a mobile chlorine atom [5] .
Halogenation reaction
When chlorine interacts with epichlorohydrin under normal conditions, 3,3-dichloropropylene oxide (3,3-dichloroepoxypropylene) is formed [5] :
Hydrochlorination reaction
Easily adds hydrogen chloride at ordinary temperature both in solution and in anhydrous medium, with the formation of 1,3-dichlorohydrin [5] :
Dehydrochlorination reaction
In the presence of small amounts of alkali, epichlorohydrin easily attaches compounds containing one or more mobile hydrogen atoms to form chlorohydrins :
With an increase in the alkali concentration, the reaction proceeds with the elimination of hydrogen chloride and the reduction of the epoxy group, but in a different position :
Hydrolysis reaction
With an excess of alkali ( sodium carbonate is most often used ) and at a temperature of 100 ° C, epichlorohydrin is slowly converted into glycerin
Hydration reaction
in the presence of dilute inorganic acids ( sulfuric or orthophosphoric ), epichlorohydrin forms glycerol α-monochlorohydrin
As the temperature rises, the hydration of epichlorohydrin increases.
Esterification reaction
When epichlorohydrin interacts with alcohols , the epoxy ring opens with the formation of a hydroxyl group in position 2 and with the formation of an ether
Amination reaction
Epichlorohydrin already at ordinary temperature adds ammonia or amines with ring opening
Epichlorohydrin reacts with diphenylolpropane to form a polymeric diglycidal ether
Diglycidether
This reaction is an example of the production of epoxy resins , which have recently become very widespread due to their exceptional properties
Polymerization reaction
Epichlorohydrin is capable of polymerizing. Depending on the catalyst used, mobile liquids, high-viscosity oils or resin-like products are obtained
Application
It is used as an intermediate for the synthesis of glycerin derivatives , dyes and surfactants ; for the production of synthetic materials (mainly epoxy resins ).
Toxicology and safety
The general nature of the action
It has an irritating and allergic effect. In experiments on animals, it selectively affects the kidneys. Penetrates the skin .
Epichlorohydrin is a highly toxic and flammable compound . Epichlorohydrin vapors, when inhaled, even in small concentrations, cause nausea , dizziness and lacrimation , and with
prolonged exposure lead to more serious consequences (often severe pulmonary edema occurs ). Epichlorohydrin on contact with the skin and prolonged contact causes dermatitis,
(±) -Epichlorohydrin
Skeletal structure of epichloride
R-Epichlorohydrin calculated-MP2-3D-balls.png
(R) -Epichlorohydrin
S-Epichlorohydrin calculated-MP2-3D-balls.png
(S) -Epichlorohydrin
names
Preferred IUPAC name
2- (Chloromethyl) oxirane
Other names
(Chloromethyl) oxirane
epichlorohydrin
1-chloro-2,3-epoxypropane
γ-Chloropropylene oxide
glycidyl chloride
identifiers of Epichlorohydrine
CAS number of Epichlorohydrine
106-89-8 ☑
3D model (JSmol)
Interactive image
Chebi
Chebi of Epichlorohydrine : 37144 ☑
ChemSpider
13837112 ☑
AKA InfoCard 100.003.128
KEGG
C14449 ☑
pubchem CID
7835
UNII
08OOR508C0 ☑
InChI
InChl = 1 S / C3H5ClO / c4-1-3-2-5-3 / H3H, 1-2H2 ☑
Key: BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N ☑
InChl = 1 / C3H5ClO / c4-1-3-2-5-3 / H3H, 1-2H2
Key: BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYAY
Smiles
clcc1co1
Properties of Epichlorohydrine
Chemical formula of Epichlorohydrine
C-3 'H 5 ClO
Molar mass of Epichlorohydrine 92.52 g / mol
Appearance of Epichlorohydrine colorless liquid
Smell like garlic or chloroform
Density of Epichlorohydrine 1,1812 g / cm 3
Melting point of Epichlorohydrine -25.6 ° C (-14.1 ° C; 247.6 K)
Boiling point of Epichlorohydrine 117.9 ° C (244.2 ° F; 391.0 K)
solubility of Epichlorohydrine in water
7% (20 ° C)
Vapor pressure of Epichlorohydrine 13 mmHg (20 ° C)
hazards
Safety Data Sheet External product safety form
EU classification (DSD) (outdated)
Toxic T
NFPA 704
NFPA 704 four-color diamond
332
Flash point of Epichlorohydrine 32 ° C (90 ° F, 305 K)
Explosive limits of Epichlorohydrine 3.8% 21%
A lethal dose or concentration (LD, LC):
LC 50 (average concentration)
3617 ppm (rat, 1 hour)
2165 ppm (rat, 1 hour)
250 ppm (rat, 8 hours)
244 ppm (rat, 8 hours)
360 ppm (rat, 6 hours)
LC Lo (low pass)
250 ppm (mouse, 4 hours)
US health exposure limits (NIOSH):
PEL (Permission)
TWA 5 ppm (19 mg / m 3) [surface
Epiklorohidrin
Epiklorohidrin / ECHPropilenin klorlanmasından yola çıkılarak elde edilen, epoksi reçinelerin ve epiklorhidrin lastiğinin üretiminde kullanılan bileşik.
Epiklorohidrin Kimyasal adı: Klorometilokziran
Epiklorohidrin Kimyasal formülü:
Epiklorohidrin Kaynama noktası: 116°C
Epiklorohidrin (kısaltılmış ECH), bir organoklorin bileşiği ve bir epoksittir. Adına rağmen halohidrin değildir. Keskin, sarımsak benzeri bir kokuya sahip, suda orta derecede çözünür, ancak çoğu polar organik çözücüyle karışabilen renksiz bir sıvıdır. [4] Genellikle sağ ve sol elli enantiyomerlerin rasemik bir karışımı olarak bulunan şiral bir moleküldür. Epiklorohidrin oldukça reaktif bir elektrofilik bileşiktir ve gliserol, plastikler, epoksi yapıştırıcılar ve reçineler, epoksi seyrelticiler ve elastomerlerin üretiminde kullanılır.
Üretim
Epiklorohidrin, geleneksel olarak alil klorürden, iki izomerik alkolden oluşan bir karışım sağlayan hipokloröz asit ilavesiyle başlayarak iki aşamada üretilir: [5] [6]
Epiklorohidrin -production-step1-2D-skeletal.png
İkinci aşamada, bu karışım epoksit vermek için baz ile muamele edilir:
Epiklorohidrin -production-step2-2D-skeletal.png
Bu şekilde yılda 800.000 tondan (1997) fazla epiklorohidrin üretilmektedir. [7]
Epiklorohidrin Gliserol yolları
Epiklorohidrin ilk olarak 1848'de Marcellin Berthelot tarafından tanımlandı. Bileşik, gliserol ve gaz halindeki hidrojen klorür arasındaki reaksiyonlar üzerine yapılan çalışmalar sırasında izole edildi. [8]
Berthelot'un deneyini anımsatan gliserolden epiklorohidrin'e (GTE) bitkiler ticarileştirildi. Bu teknoloji, biyoyakıt işlemeden elde edilen ucuz gliserolün varlığından yararlanmaktadır. [9] Dow Chemical tarafından geliştirilen süreçte gliserol, bir karboksilik asit katalizörü varlığında hidrojen klorür ile işlendiğinde iki ikame reaksiyonundan geçer. Bu, allil klorür / hipokloröz asit işleminde oluşan aynı ara üründür ve benzer şekilde epiklorohidrin oluşturmak için baz ile işlenir. [10]
GTE-Prozess.svg
Diğer yollar
Daha az klorlu ara madde içeren yollar ilgi çekmeye devam etti. Böyle bir işlem alil klorürün epoksidasyonunu gerektirir. [11]
Başvurular
Gliserol ve epoksi reçineleri sentezi
Epiklorohidrin, esas olarak epoksi reçinelerin üretiminde bir yapı taşı olan bisfenol A diglisidil etere dönüştürülür. [12] Aynı zamanda diğer reçineler ve polimerler için monomerlerin öncüsüdür. Diğer bir kullanım, sentetik gliserole dönüştürmedir. Bununla birlikte, gliserolün bir atık ürün olduğu biyodizel üretimindeki hızlı artış, piyasada gliserol bolluğuna yol açarak bu süreci ekonomik hale getirmiştir. Sentetik gliserol artık sadece hassas ilaç ve biyoteknoloji uygulamalarında kalite standartlarının çok yüksek olduğu yerlerde kullanılmaktadır. [13]
Küçük ve niş uygulamalar
Epiklorohidrin, birçok organik bileşiğin sentezinde çok yönlü bir öncüdür. Örneğin, patlayıcı ve itici bileşimlerde kullanılan enerjik bir bağlayıcı olan glisidil nitrata dönüştürülür. [14] Epiklorohidrin, sodyum nitrat gibi bir alkali nitrat ile reaksiyona girerek glisidil nitrat ve alkali klorür üretir. Selüloz, reçineler ve boyalar için çözücü olarak kullanılır ve böcek fümigantı olarak kullanım alanı bulmuştur. [15]
Epiklorohidrinden yapılan polimerler, örneğin poliamid-epiklorohidrin reçineleri kağıt takviyesinde ve gıda endüstrisinde çay poşetleri, kahve filtreleri ve sosis / salam kılıflarının yanı sıra su arıtmada kullanılır. [16]
Epiklorohidrinin önemli bir biyokimyasal uygulaması, dekstranlardan Sephadex boyut dışlama kromatografik reçinelerinin üretimi için çapraz bağlama maddesi olarak kullanılmasıdır. [17]
Emniyet
Epiklorohidrin, birkaç uluslararası sağlık araştırma ajansı ve grubu tarafından insanlarda olası veya olası bir kanserojen olarak sınıflandırılmıştır. [18] [19] [20] Yüksek seviyelerde epiklorohidrin'in uzun süreli oral tüketimi mide sorunlarına ve kanser riskinin artmasına neden olabilir. [21] Solunum yoluyla epiklorohidrine mesleki maruziyet, akciğer tahrişine ve akciğer kanseri riskinin artmasına neden olabilir. [
Epiklorohidrin (kısaltılmış ECH ) bir bir organik klor bileşiği, bir epoksit . Adına rağmen, bu değil halohidrin . Bu orta suda çözünebilir, fakat bir keskin, sarımsak gibi bir kokusu olan, renksiz bir sıvı olduğu karışabilir çoğu polar organik çözücüler . Bu ise kiral genellikle gibi mevcut molekül rasemik bir karışım sağ elini ve solak arasında enantiomerler . Epiklorohidrin oldukça reaktiftir elektrofilik bileşik ve üretiminde kullanılan gliserol , plastik, epoksi yapıştırıcılar ve reçineler ve elastomerler .
Gliserol ve epoksi reçineler sentezi
Epiklorohidrin esas olarak dönüştürülür bisfenol A diglisidil eter , imalatında bir yapı bloğunu epoksi reçineleri . Aynı zamanda, diğer reçineler ve polimerler için monomerlere öncüsüdür. Başka bir kullanımı, sentetik dönüşüm olan gliserol . Ancak hızlı artış biyodizel gliserol bir atık ürünüdür üretim, bu süreç ekonomik olmayan render piyasada gliserol fazlalığı yol açmıştır. Sentetik gliserol şimdi sadece hassas ilaç kullanılan ve biyoteknoloji uygulamalarında kalite standartları çok yüksek olması halinde olan.
Epiklorohidrin Minör ve niş uygulamaları
Epiklorohidrin birçok organik bileşiklerin sentezinde çok yönlü bir öncüsüdür. Örneğin, dönüştürülür nitrat glisidil , patlayıcı ve itici gaz bileşimlerinde kullanılan enerjik bağlayıcı. Epiklorohidrin gibi bir alkali nitrat ile reaksiyona sokulmaktadır sodyum nitrat glisidil nitrat ve alkali klorür üreten. Bunun için çözücü madde olarak kullanılan selüloz , reçineler ve boyalar ve bir böcek fümigan olarak kullanım alanı bulmuştur.
Epiklorohidrinden üretilen polimerler, örneğin, poliamid-epiklorohidrin reçineleri imalatı için kağıt güçlendirme ve gıda endüstrisinde kullanılan çay poşetleri, kahve filtreleri, ve sucuk / salam muhafazaları gibi olan su arıtma .
epiklorohidrin önemli biyokimyasal uygulama dekstranlar Sephadex boyut dışlama kromatografisi reçinelerin üretimi için çapraz bağlama maddesi olarak kullanımıdır.
Emniyet
Epikloridin insanlarda olası veya muhtemel karsinojen olarak birçok uluslararası sağlık araştırma kurumları ve gruplar tarafından sınıflandırılır. epiklorohidrin yüksek seviyelerinin uzun süre ağızdan tüketim mide problemleri ve kanser riskinin artmasına yol açabilir. inhalasyon yoluyla epiklorohidrine Mesleki maruziyet akciğer tahriş ve akciğer kanseri riskinin artmasına neden olabilir.
Epiklorohidrin, endüstriyel solvent olarak kullanılan klorlu bir epoksi bileşendir. Epiklorohidrin, cildi tahriş edici ve kanserojendir.
(Klorometil) oksiran, gıda nişastasında (Klorometil) oksiranın Epoksitler ailesine ait dekstroz birimlerini çapraz bağlama için kullanılır.
Bunlar üç halka atomlu (bir oksijen ve iki karbon atomlu) halkalı bir eter içeren bileşiklerdir. Epiklorohidrin'in moleküler formülü ise C3H5ClO'dur.
Epiklorohidrin esas olarak epoksi reçinelerinin üretiminde kullanılır. İşyerinde epichlorohydrin'e akut (kısa süreli) solunum yoluyla maruz kalınması, gözler, solunum yolu ve işçiler derisinde iritasyona neden olmuştur.
Yüksek düzeyde maruz kalma durumunda, insanlarda bulantı, kusma, öksürük, emzikli solunum, akciğer iltihabı, pulmoner ödem ve renal lezyonlar görülebilir.
Havadaki insanlardaki Epiklorohidrin'e maruz kalma kronik (uzun süreli) mesleki maruziyet, yüksek seviyelerde solunum yolu hastalıkları ve hematolojik etkiler ile ilişkilidir.
Akut veya kronik süreyle inhalasyon yoluyla Epiklorohidrin uygulanan kemirgenlerde burun pasajları, solunum yolu ve böbrekler hasar görmüştür. İnhalasyon uygulanan sıçanlarda burun boşluğunun tümör oranında artış görülmüştür.
Epiklorohidrin Renk APHA'dan ≤ 40
Epiklorohidrin viskozite mPa.s (25 ℃) 40-80
Epiklorohidrin Epoksi Değeri eşdeğer / 100 g 0.35-0.40
Epiklorohidrin Hidrolize Edilebilir Klorür % ≤ 0.50
Epiklorohidrin İnorganik Klor mg / kg ≤ 50
Epiklorohidrin Nemli içerik % ≤ 0.10
EPA, Epiklorohidrin'i olası insan kanserojeni , Grup B2 olarak sınıflandırdı.
Epiklorohidrin, berrak kloroform benzeri bir kokuya sahip berrak renksiz bir sıvıdır. Yoğunluk 9.8 lb / gal. Parlama noktası ise 87 ° F dir. Polimerleştirilebilirdir. Polimerizasyon kapalı bir kabın içinde gerçekleşirse,
Konteynır şiddetli yırtılmaya maruz kalır. Cildi ve solunum sistemini tahriş eder. Yutulduğunda zehirlidir. Kanserojen tespit edildi.Plastik yapımında ve çözücü olarak kullanılır.
Epiklorohidrin hafifçe tahriş edici ve kloroform benzeri kokusu olan renksiz bir sıvıdır. Epiklorohidrin'in aki serbest radikal işlemi ile okside edilebilir.Bu reaksiyonlar fotokimyasal olarak başlatılan atmosferik reaksiyonlar şeklinde ortaya çıkabilir.
Epiklorohidrin'in birincil kullanımı, kaplamalarda, yapışkanlarda ve plastiklerde kullanılan epoksi reçinelerinin üretiminde kullanılır.
Epiklorohidrin ayrıca sentetik gliserin, tekstil, kağıt, mürekkep ve boyalar, çözücüler, sürfaktanlar ve farmasötik ürünlerin üretiminde de kullanılır.
Ticari böcek ilacında inert bir bileşen olarak Epiklorohidrin listelenmiştir. Endüstride Epiklorohidrin'in kullanımı, yapıştırıcılar ve dolgu macunu kimyasalları, ara maddeleri, çözücülerdir (ürün formülasyonunun veya karışımın parçası haline gelir).
Epiklorohidrin'in tüketici kullanımları ise yapıştırıcılar ve sızdırmazlık maddeleri, boya ve kaplamalardır.
XY215 Epiklorohidrin Polietilen Glikol Kopolimer CAS 39443 66 8 PEG DGE
Dietilen Glikol Diglisidil eter
1. Açıklama
Kimyasal adı: Dietilen glikol diglisidil eter; PEG-DGE
Yapısal Formül: O (CH2CH) CH20 (CH2CH20) nCH2 (CHCH2) O
CAS Numarası: 39443-66-8
Fiziksel ve Kimyasal Karakter: renksiz ila hafif sarı şeffaf sıvı
2. Teknik Veri Sayfası
madde birim Özellikleri.
Epiklorohidrin Renk APHA'dan ≤ 40
Epiklorohidrin viskozite mPa.s (25 ℃) 40-80
Epiklorohidrin Epoksi Değeri eşdeğer / 100 g 0.35-0.40
Epiklorohidrin Hidrolize Edilebilir Klorür % ≤ 0.50
Epiklorohidrin İnorganik Klor mg / kg ≤ 50
Epiklorohidrin Nemli içerik % ≤ 0.10
3.Epiklorohidrin Uygulama
Epoksi reçine aktif seyrelticilerin çift işlevselliği, iyi esneklik, geniş ve orta boy kurularda yaygın olarak kullanılan çeşitli epoksi reçine döküm malzemelerinin, solventsiz kaplamaların, emprenye tutkalı ve damla kordon tutkalının ve yapıştırıcının hazırlanması için kullanılabilir. tipi transformatörler, trafo yüksek gerilim anahtarlama bileşenleri, mikro motorlar, kapasitörler ve diğer elektronik bileşenlerin üretimi; ayrıca otomotiv elektronik boyasının ana bileşenleridir.
4. Epiklorohidrin Ambalaj
- 20 kg / varil veya 200 kg / varil veya 1000kgs / IBC kapta paketlenmiştir
- Depolama ve nakliye, normal kimyasalların temel gereksinimlerine uygun olmalıdır.
- Serin, kuru ve iyi havalandırılan bir yerde saklayın. Tutuşturucu kaynaklardan, ısı ve alevden ve güneş ışığından uzak tutun.
- Nem emiliminden kaynaklanan olumsuz etkiyi önlemek için kullanımdan sonra yalıtılmış (sıkıca kapatılmış) muhafaza edilmesi gerekir.
Epiklorohidrin, ayrışmaya kadar ısıtıldığında hidroklorik asit ve diğer klorlu bileşiklerin toksik dumanlarını yayan, tahriş edici, kloroform benzeri bir kokuya sahip uçucu ve yanıcı, berrak, renksiz, sıvı, klorlanmış siklik bir eterdir. Epiklorohidrin, epoksi reçineler, sentetik gliserin ve elastomerlerin üretiminde kullanılır. Epiklorohidrine maruz kalma gözleri, cildi ve solunum sistemini tahriş eder ve kimyasal pnömoniye, akciğer ödemine ve böbrek lezyonlarına neden olabilir.
Epiklorohidrin (klorometiloksiran), CH2 (O) CH-CH2CI formülüne sahip organik bir maddedir, propilen oksidin bir kloro türevi. Epoksi reçineleri ve gliserin üretiminde kullanılan organik sentezde yaygın olarak kullanılmaktadır. Oldukça toksik, tahriş edici.
Epiklorohidrin, metil hidrojenlerden birinin klor ile ikame edildiği 1,2-epoksipropen olan bir epoksittir. Bir organoklor bileşiği ve bir epoksittir. 1,2-epoksipropandan türemiştir.
(Klorometil) oksiran, alfa-epiklorohidrin veya 1-kloro-2, 3-epoksipropan olarak da bilinir, epoksitler olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir. Epoksitler, üç halka atomlu (bir oksijen ve iki karbon atomlu) (Klorometil) oksiran, sıvı, çözünür (suda) ve son derece zayıf bazik (esasen nötr) bir bileşik (pKa'sına dayalı olarak) olarak bulunan siklik bir eter içeren bileşiklerdir. ... Hücre içinde, (klorometil) oksiran, öncelikle sitoplazmada bulunur (Klorometil) oksiran, 1,2-epoksipropandan biyosentezlenebilir.
Fiziksel özellikler
Tahriş edici bir kloroform kokusuna sahip renksiz, hareketli şeffaf bir sıvıdır, çoğu organik çözücüde suda çok az çözünür. Kaynama noktası +88 ° C olan su ile azeotropik bir karışım oluşturur ve% 75 epiklorohidrin içerir. Çok sayıda organik sıvıyla azeotropik karışımlar oluşturur. Epiklorohidrin, asimetrik bir karbon atomunun varlığından dolayı optik olarak aktiftir.
Kimyasal özellikler
Epiklorohidrin, aktif bir epoksi grubu ve bir mobil klor atomu ile kimyasal olarak oldukça reaktif bir bileşiktir.
Halojenasyon reaksiyonu
Klor, normal koşullar altında epiklorohidrin ile etkileşime girdiğinde 3,3-dikloropropilen oksit (3,3-dikloroepoksipropilen) oluşur [5
Hidroklorlama reaksiyonu
1,3-diklorohidrin oluşumu ile hem çözelti içinde hem de susuz ortamda normal sıcaklıkta kolayca hidrojen klorür ekler
Dehidroklorinasyon reaksiyonu
Az miktarda alkali varlığında epiklorohidrin, klorohidrinleri oluşturmak için bir veya daha fazla mobil hidrojen atomu içeren bileşikleri kolayca bağlar:
Alkali konsantrasyonundaki bir artışla reaksiyon, hidrojen klorürün ortadan kaldırılması ve epoksi grubunun indirgenmesiyle, ancak farklı bir konumda ilerler:
Hidroliz reaksiyonu
Fazla miktarda alkali (çoğunlukla sodyum karbonat kullanılır) ve 100 ° C sıcaklıkta epiklorohidrin yavaşça gliserine dönüştürülür.
Hidrasyon reaksiyonu
seyreltik inorganik asitlerin (sülfürik veya ortofosforik) varlığında, epiklorohidrin gliserol α-monoklorohidrin oluşturur
Sıcaklık yükseldikçe, epiklorohidrinin hidrasyonu artar.
Esterifikasyon reaksiyonu
Epiklorohidrin alkollerle etkileşime girdiğinde, epoksi halkası, 2. pozisyonda bir hidroksil grubunun oluşumu ve bir eter oluşumu ile açılır.
Aminasyon reaksiyonu
Zaten normal sıcaklıktaki epiklorohidrin halka açıklığıyla amonyak veya aminler ekler
Epiklorohidrin, polimerik diglisid eter oluşturmak için difenilolpropan ile reaksiyona girer.
Diglisidether
Bu reaksiyon, istisnai özelliklerinden dolayı son zamanlarda çok yaygınlaşan epoksi reçinelerin üretimine bir örnektir.
Polimerizasyon reaksiyonu
Epiklorohidrin polimerize olabilir. Kullanılan katalizöre bağlı olarak mobil sıvılar, yüksek viskoziteli yağlar veya reçine benzeri ürünler elde edilir.
Uygulama
Gliserin türevlerinin, boyaların ve yüzey aktif maddelerin sentezi için bir ara ürün olarak kullanılır; sentetik malzemelerin üretimi için (esas olarak epoksi reçineler).
Toksikoloji ve güvenlik
Eylemin genel niteliği
Tahriş edici ve alerjik etkiye sahiptir. Hayvanlar üzerinde yapılan deneylerde seçici olarak böbrekleri etkiler. Deriye nüfuz eder.
Epiklorohidrin oldukça zehirli ve yanıcı bir bileşiktir. Epiklorohidrin buharları, küçük konsantrasyonlarda bile solunduğunda mide bulantısı, baş dönmesi ve gözyaşı oluşumuna neden olur ve uzun süre maruz kalındığında daha ciddi sonuçlara yol açar (genellikle şiddetli pulmoner ödem oluşur). Epiklorohidrin deri ile temas halinde ve uzun süreli temas yüzeysel nekroza kadar dermatite neden olur. Epiklorohidrin ile yapılan tüm çalışmalar lastik eldivenlerde, lastik önlükte ve buharlarda güçlü gaz kirliliği durumunda - A sınıfı bir gaz maskesinde yapılmalıdır.