1-9 A-D E-G H-M N-P Q-S T-Z

2-ETHYLHEXYL ACRYLATE

2-ETHYLHEXYL ACRYLATE (2-ETİLHEKZİL AKRİLAT)


CAS No. : 103-11-7
EC No. : 203-080-7

Synonyms:

2-ETHYLHEXYL ACRYLATE; 103-11-7; 2-ethylhexyl prop-2-enoate; 2-Propenoic acid, 2-ethylhexyl ester; 2-Ethyl-1-hexyl acrylate; 2-Ethylhexyl 2-propenoate; Acrylic acid, 2-ethylhexyl ester; 2-ETHYLHEXYLACRYLATE; acrylic acid 2-ethylhexyl ester; 1-Hexanol, 2-ethyl-, acrylate; NSC 4803; Mono(2-ethylhexyl) acrylate; CCRIS 3430; HSDB 1121; 2-Ethylhexylester kyseliny akrylove; EINECS 203-080-7; BRN 1765828; AI3-03833; 2-Ethylhexylester kyseliny akrylove [Czech]; 9003-77-4; CHEBI:82465; EINECS 215-330-2; DSSTox_CID_5297; DSSTox_RID_77732; DSSTox_GSID_25297; Q-200277; CAS-103-11-7; 2-Ethylhexyl acrylate, 99+%, stabilized; 2-ethylexyl acrylate; 2-Propenoic acid, 2-ethylhexyl ester, homopolymer; 2-Ethylhexyl acrylate, homopolymer; 1-Hexanol, acrylate; Octyl Acrylate Monomer; 2-ethylhexyl propenoate; 2-Ethylhexanol acrylate; 2EHA; Octyl acrylate (Related); Acrylic acid 2-ethylhexyl; ACMC-209t5l; EC 203-080-7; SCHEMBL14869; KSC175O1R; 2-Ethylhexyl Acrylate Monomer; Ethyl hexyl acrylate (Related); Acrylic acid-2-ethylhexyl ester; ACRYLATES/VA COPOLY- MER; CHEMBL1574328; DTXSID9025297; CTK0H5718; Acrylic Acid Octyl Ester Monomer; NSC4803; LS-89; 2-Ethylhexyl ester of acrylic acid; KS-00000V3D; NSC-4803; 2-Propenoic acid,octylester,branched; Tox21_202053; Tox21_303227; WLN: 4Y2 & 1OV1U1; 5896AF; 2-Etilheksil Akrilat ; Di etil heksil akrilat; 2-etilheksil akrilat; 2-ETİLHEKSİKAKRİLAT; 2-ETİLHEXİLAKRİLAT; 2-ETHYLHEXYLACRYLATE; 2-ETHYL HEXYL ACRYLATE; 2-ETİLHEGSİL AKRİLAT; 2-ETİLHEKZİL AKRİLAT; 2-ETİLHEGZİL AKRİLAT; 2-ETHYLHEXYL ACRYLATE; 103-11-7; 2-ethylhexyl prop-2-enoate; 2-Propenoic acid, 2-ethylhexyl ester; 2-Ethyl-1-hexyl acrylate; 2-Ethylhexyl 2-propenoate; Acrylic acid, 2-ethylhexyl ester; 2-ETHYLHEXYLACRYLATE; acrylic acid 2-ethylhexyl ester; 1-Hexanol, 2-ethyl-, acrylate; NSC 4803; Mono(2-ethylhexyl) acrylate; CCRIS 3430; HSDB 1121; 2-Ethylhexylester kyseliny akrylove; EINECS 203-080-7; BRN 1765828; AI3-03833; 2-Ethylhexylester kyseliny akrylove [Czech]; 9003-77-4; CHEBI:82465; EINECS 215-330-2; DSSTox_CID_5297; DSSTox_RID_77732; DSSTox_GSID_25297; Q-200277; CAS-103-11-7; 2-Ethylhexyl acrylate, 99+%, stabilized; 2-ethylexyl acrylate; 2-Propenoic acid, 2-ethylhexyl ester, homopolymer; 2-Ethylhexyl acrylate, homopolymer; 1-Hexanol, acrylate; Octyl Acrylate Monomer; 2-ethylhexyl propenoate; 2-Ethylhexanol acrylate; 2EHA; Octyl acrylate (Related); Acrylic acid 2-ethylhexyl; ACMC-209t5l; EC 203-080-7; SCHEMBL14869; KSC175O1R; 2-Ethylhexyl Acrylate Monomer; Ethyl hexyl acrylate (Related); Acrylic acid-2-ethylhexyl ester; ACRYLATES/VA COPOLY- MER; CHEMBL1574328; DTXSID9025297; CTK0H5718; Acrylic Acid Octyl Ester Monomer; NSC4803; LS-89; 2-Ethylhexyl ester of acrylic acid; KS-00000V3D; NSC-4803; 2-Propenoic acid,octylester,branched; Tox21_202053; Tox21_303227; WLN: 4Y2 & 1OV1U1; 5896AF; 2-Etilheksil Akrilat ; Di etil heksil akrilat; 2-etilheksil akrilat; 2-ETİLHEKSİKAKRİLAT; 2-ETİLHEXİLAKRİLAT; 2-ETHYLHEXYLACRYLATE; 2-ETHYL HEXYL ACRYLATE; 2-ETİLHEGSİL AKRİLAT; 2-ETİLHEKZİL AKRİLAT; 2-ETİLHEGZİL AKRİLAT; 2-ETHYLHEXYL ACRYLATE; 103-11-7; 2-ethylhexyl prop-2-enoate; 2-Propenoic acid, 2-ethylhexyl ester; 2-Ethyl-1-hexyl acrylate; 2-Ethylhexyl 2-propenoate; Acrylic acid, 2-ethylhexyl ester; 2-ETHYLHEXYLACRYLATE; acrylic acid 2-ethylhexyl ester; 1-Hexanol, 2-ethyl-, acrylate; NSC 4803; Mono(2-ethylhexyl) acrylate; CCRIS 3430; HSDB 1121; 2-Ethylhexylester kyseliny akrylove; EINECS 203-080-7; BRN 1765828; AI3-03833; 2-Ethylhexylester kyseliny akrylove [Czech]; 9003-77-4; CHEBI:82465; EINECS 215-330-2; DSSTox_CID_5297; DSSTox_RID_77732; DSSTox_GSID_25297; Q-200277; CAS-103-11-7; 2-Ethylhexyl acrylate, 99+%, stabilized; 2-ethylexyl acrylate; 2-Propenoic acid, 2-ethylhexyl ester, homopolymer; 2-Ethylhexyl acrylate, homopolymer; 1-Hexanol, acrylate; Octyl Acrylate Monomer; 2-ethylhexyl propenoate; 2-Ethylhexanol acrylate; 2EHA; Octyl acrylate (Related); Acrylic acid 2-ethylhexyl; ACMC-209t5l; EC 203-080-7; SCHEMBL14869; KSC175O1R; 2-Ethylhexyl Acrylate Monomer; Ethyl hexyl acrylate (Related); Acrylic acid-2-ethylhexyl ester; ACRYLATES/VA COPOLY- MER; CHEMBL1574328; DTXSID9025297; CTK0H5718; Acrylic Acid Octyl Ester Monomer; NSC4803; LS-89; 2-Ethylhexyl ester of acrylic acid; KS-00000V3D; NSC-4803; 2-Propenoic acid,octylester,branched; Tox21_202053; Tox21_303227; WLN: 4Y2 & 1OV1U1; 5896AF; 2-Etilheksil Akrilat ; Di etil heksil akrilat; 2-etilheksil akrilat; 2-ETİLHEKSİKAKRİLAT; 2-ETİLHEXİLAKRİLAT; 2-ETHYLHEXYLACRYLATE; 2-ETHYL HEXYL ACRYLATE; 2-ETİLHEGSİL AKRİLAT; 2-ETİLHEKZİL AKRİLAT; 2-ETİLHEGZİL AKRİLAT;

FR

ACRYLATE DE 2-ÉTHYLHEXYLE Nom IUPAC Prop-2-énoate de 2-éthylhexyle
ACRYLATE DE 2-ÉTHYLHEXYLE InChI InChI = 1S / C11H20O2 / c1-4-7-8-10 (5-2) 9-13-11 (12) 6-3 / h6,10H, 3-5,7-9H2,1 -2H3
Clé InChI ACRYLATE 2-ÉTHYLHEXYLE GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N
ACRYLATE DE 2-ÉTHYLHEXYLE SMILES canoniques CCCCC (CC) COC (= O) C = C
ACRYLATE DE 2-ÉTHYLHEXYLE Formule moléculaire C11H20O2
ACRYLATE DE 2-ÉTHYLHEXYLE CAS 103-11-7
ACRYLATE DE 2-ÉTHYLHEXYLE Déconseillé CAS 126830-02-2, 78733-32-1, 84948-57-2, 93460-77-6, 1329996-89-5, 1453489-97-8, 45016-65-7
ACRYLATE DE 2-ÉTHYLHEXYLE Numéro de la Communauté européenne (CE) 203-080-7
ACRYLATE DE 2-ÉTHYLHEXYLE Numéro ICSC 0478
ACRYLATE DE 2-ÉTHYLHEXYLE NSC Numéro 4803
ACRYLATE 2-ÉTHYLHEXYLE Numéro RTECS AT0855000
ACRYLATE DE 2-ÉTHYLHEXYLE Numéro UN 1993
ACRYLATE DE 2-ÉTHYLHEXYLE Description physique Liquide
ACRYLATE DE 2-ÉTHYLHEXYLE Couleur / Forme Liquide incolore
ACRYLATE DE 2-ÉTHYLHEXYLE Odeur agréable
ACRYLATE DE 2-ÉTHYLHEXYLE Point d'ébullition 417 à 424 ° F à 760 mm Hg (NTP, 1992)
Point de fusion de l'acrylate de 2-éthylhexyle -130 ° F (NTP, 1992)
Point d'éclair de l'acrylate de 2-éthylhexyle 180 ° F (NTP, 1992)
ACRYLATE DE 2-ÉTHYLHEXYLE Solubilité inférieure à 1 mg / mL à 72 ° F (NTP, 1992)
ACRYLATE DE 2-ÉTHYLHEXYLE Densité 0,885 à 68 ° F (USCG, 1999)
ACRYLATE DE 2-ÉTHYLHEXYLE LogP log Kow = 4,09 / estimé /

ACRYLATE DE 2-ÉTHYLHEXYLE Poids moléculaire 184,27 g / mol
ACRYLATE DE 2-ÉTHYLHEXYLE XLogP3-AA 3,8
ACRYLATE DE 2-ÉTHYLHEXYLE Obligations d'hydrogène Nombre de donneurs 0
Acrylate de 2-éthylhexylacrylate d'hydrogène, nombre 2
ACRYLATE DE 2-ÉTHYLHEXYLE Nombre de liants rotatifs 8
ACRYLATE DE 2-ÉTHYLHEXYLE Masse exacte 184,14633 g / mol
ACRYLATE DE 2-ÉTHYLHEXYLE Masse monoisotopique 184,14633 g / mol
ACRYLATE DE 2-ÉTHYLHEXYLE Surface polaire topologique 26,3 Ų
ACRYLATE DE 2-ÉTHYLHEXYLE Nombre d'atomes lourds 13
ACRYLATE DE 2-ÉTHYLHEXYLE Charge formelle 0
Complexité de l'acrylate de 2-éthylhexyle 152
Comptage d'atomes isotopiques de l'acrylate 2-éthylhexylacrylate 0
ACRYLATE 2-ÉTHYLHEXYLE Nombre de stéréocentres atomiques définis 0
ACRYLATE DE 2-ÉTHYLHEXYLE Nombre de stéréocentres atomiques non définis 1
ACRYLATE DE 2-ÉTHYLHEXYLE Nombre de stéréocentres à liaisons définies 0
ACRYLATE DE 2-ÉTHYLHEXYLE Nombre de stéréocentres de liaison indéfini 0
ACRYLATE DE 2-ÉTHYLHEXYLE Nombre d'unités liées par covalence 1
Le composé 2-ÉTHYLHEXYL ACRYLATE est canonisé Oui

L'acrylate de 2-éthylhexyle racémique peut être préparé avec un rendement élevé par estérification de l'acide acrylique avec du 2-éthylhexanol racémique en présence d'hydroquinone comme inhibiteur de polymérisation et d'un acide fort tel que l'acide méthanesulfonique par distillation réactive en utilisant du toluène comme agent azéotropique. [ 2] L'acrylate de 2-éthylhexyle polymérise facilement. La polymérisation peut être initiée par la lumière, des peroxydes, de la chaleur ou des contaminants. Il peut réagir violemment lorsqu'il est combiné avec des oxydants forts et peut former des mélanges explosifs avec l'air à des températures supérieures à 82 ° C (180 ° F). Cependant, les propriétés chimiques, physiques et toxicologiques peuvent être grandement modifiées par des additifs ou des stabilisants. L'acrylate de 2-éthylhexyle et l'acrylate de butyle sont les principaux monomères de base pour la préparation d'adhésifs acrylates. L'acrylate de 2-éthylhexyle peut réagir par polymérisation radicalaire pour former des macromolécules ayant un poids moléculaire allant jusqu'à 200 000 g / mol. D'autres monomères tels que l'acétate de vinyle, l'acrylate de méthyle et le styrène peuvent être copolymérisés pour modifier les propriétés du polymère résultant. [3] L'acrylate de 2-éthylhexyle peut subir une polymérisation en solution radicalaire pour donner son polymère. [1] Il peut former une série de copolymères par copolymérisation radicalaire par transfert d'atome. [6] Une étude rapporte la terpolymérisation en émulsion du produit avec du styrène, de l'acide méthacrylique. [7] L'acrylate de 2-éthylhexyle (EHA) est l'un des constituants du latex polymère acrylique. [2] Il peut subir une polymérisation radicalaire en solution. [1] L'EHA est connu pour subir une copolymérisation en émulsion radicalaire avec du méthacrylate de méthyle (MMA) pour former des adhésifs sensibles à la pression. [3] [4] Il peut également former des copolymères avec l'acrylonitrile et l'acrylamide. [5] L'acrylate de 2-éthylhexyle (HA) est l'ester de l'acide acrylique et du 2-éthyl hexanol. Il est utilisé comme matière première pour fabriquer des adhésifs, des revêtements, des matériaux de construction, du caoutchouc acrylique et des émulsions. L'acrylate de 2-éthylhexyle (HA) est l'ester de l'acide acrylique et du 2-éthylhexanol.Notre acrylate de 2-éthylhexyle a une très faible teneur en Le 2-éthylhexyl acrylate (HA) est utilisé comme matière première pour fabriquer des adhésifs, des revêtements, des matériaux de construction, du caoutchouc acrylique et des émulsions. produit à partir de 2-éthylhexanol et d'acide acrylique par déshydratisation catalytique dans un procédé continu. La lessive usée du traitement aqueux est traitée dans une station d'épuration des eaux usées. L'acrylate de 2-éthylhexyle est utilisé comme monomère dans l'industrie chimique pour la production de polymères et de copolymères, qui sont principalement transformés en dispersions aqueuses de polymères. Les polymères et dispersions de polymères sont utilisés dans les adhésifs et comme liants pour les peintures. D'autres applications comprennent les revêtements de matières premières et les utilisations dans les industries des plastiques et des textiles. En outre, l'acrylate de 2-éthylhexyle est utilisé comme monomère dans la construction-indusEssayez des produits chimiques (par exemple, revêtements de sol, substances de marquage routier) à des concentrations entre 0,1 et 21%. Les rejets d'acrylate de 2-éthylhexyle dans l'environnement devraient se produire principalement pendant la production et le traitement avec les eaux usées et les gaz d'échappement.Selon les propriétés physico-chimiques de l'acrylate de 2-éthylhexyle, l'atmosphère est le principal compartiment cible pour la distribution et seulement de petites quantités rester dans l'hydrosphère. Les données sur les effets biotiques ou abiotiques dans le compartiment air ne sont pas disponibles. En raison de la courte demi-vie de l'acrylate de 2-éthylhexyle dans l'atmosphère (environ 19 heures), des effets indésirables ne sont pas à prévoir. Pour évaluer si la substance peut avoir des effets toxiques si elle est accumulée dans des organismes supérieurs tout au long de la chaîne alimentaire, la classification sur la base des données de toxicité pour les mammifères peut être utilisée. L'acrylate de 2-éthylhexyle n'est pas classé comme très toxique ou toxique ou nocif et il n'y a pas de données adéquates issues des tests de toxicité alimentaire qui peuvent être utilisées pour la détermination d'un PNECoral. Par conséquent, une évaluation quantitative de l'intoxication secondaire ne peut être effectuée mais l'amélioration de la base de données n'est pas hautement prioritaire pour l'acrylate de 2-éthylhexyle. Une estimation des rejets propres au site représentant la pire situation pour la production, le traitement et l'utilisation d'acrylate de 2-éthylhexyle a été utilisée pour calculer le dépôt atmosphérique et la concentration résultante dans l'eau interstitielle du sol à proximité de ce site. Une estimation des rejets propres au site représentant la pire situation pour la production, le traitement et l'utilisation d'acrylate de 2-éthylhexyle a été utilisée pour calculer le dépôt atmosphérique et la concentration résultante dans l'eau interstitielle du sol à proximité de ce site. L'acrylate de 2-éthylhexyle est produit en faisant réagir du 2-éthylhexanol et de l'acide acrylique dans un processus de déshydratation qui agit comme catalyseur. L'acrylate de 2-éthyl hexyle réagira avec les agents oxydants tels que les alcalis et polymérisera lorsqu'il est chauffé. La polymérisation est inhibée par l'hydroquinone. L'acrylate de 2-éthyl hexyle est utilisé dans l'industrie chimique pour la production d'émulsion d'homopolymères et de copolymères. Il est utilisé comme copolymère pour les calfeutrants, les revêtements de peinture, les adhésifs sensibles à la pression (PSA) et les mastics, la finition du cuir, les additifs de peinture, les textiles et les revêtements de papier. L'acrylate de 2-éthylhexyle également connu sous le nom d'ester 2-éthylhexylique d'acide 2-propénoïque; est un monomère acrylate de formule moléculaire C11H20O2, CAS: 103-11-7. C'est un liquide clair qui n'est pas soluble dans l'eau et complètement soluble dans les alcools et les éthers. Il a un point d'éclair entre 75 et 90 ° C et a une odeur acrylique caractéristique. L'acrylate de 2-éthylhexyle (2-EHA) est un bloc de construction très polyvalent qui se copolymérise facilement avec une grande variété d'autres monomères acryliques et vinyliques pour adapter des molécules spécifiques de haut poids moléculaire. propriétés du copolymère de poids pour une large gamme d'applications non rigides.En tant que comonomère d'acrylate d'alkyle supérieur, le 2-EHA confère une température de transition vitreuse bien inférieure à la température ambiante (la Tg de l'homopolymère est de - 65 ° C), de la flexibilité et de l'élasticité, et une nature hydrophobe. Les caractéristiques uniques apportées aux compositions de copolymères comprennent la flexibilité à basse température, la résistance à l'eau, de bonnes caractéristiques de vieillissement et la résistance aux UV (lumière du soleil). Les principales applications qui tirent parti de ces caractéristiques comprennent les adhésifs multiples, en particulier les adhésifs sensibles à la pression (PSA), la peinture et les revêtements, les mastics et les mastics, les finitions textiles et papier et les encres d'imprimerie. Parce que le 2-EHA contribue à la clarté, la ténacité, la lumière résistance aux intempéries et aux produits chimiques, les fabricants peuvent utiliser des copolymères acryliques contenant du 2-EHA dans les formulations de peintures et de revêtements intérieurs, extérieurs, de couches de fond et de finition, et d'autres produits connexes.Les nouveaux domaines d'application technique du 2-EHA sont dans l'homopolymère, le poly ( Acrylate de 2-éthylhexyle), utilisé comme plastifiant pour les revêtements de surface, les films, les feuilles et les adhésifs et rubans sensibles à la pression. En tant que plastifiant incorporé dans les PSA, il entraîne une augmentation de la résistance au pelage, de l'adhérence et, en même temps, peut améliorer la capacité d'élimination. Le 2-EHA est utilisé dans les copolymères superabsorbants pour produire des hydrogels à gonflement rapide et hautement poreux pour les couches et les produits d'hygiène. L'acrylate de 2-éthylhexyle est un monomère clé dans une large gamme de compositions de copolymères. Les techniques de polymérisation radicalaire permettent des conversions de monomères élevées et des poids moléculaires de macromolécules très élevés (> 200 000). La facilité de manipulation et la co-polymérisation du 2-EHA permettent une utilisation dans les polymérisations en émulsion, solvant, suspension et en masse.BASF 2-éthylhexyl acrylate 2-éthylhexyl acrylate 98% 2-éthylhexyl acrylate forme des homopolymères et des copolymères. Les copolymères d'acrylate de 2-éthylhexyle peuvent être préparés avec l'acide acrylique et ses sels, amides et esters, et avec les méthacrylates, l'acrylonitrile, les esters d'acide maléique, l'acétate de vinyle, le chlorure de vinyle, le chlorure de vinylidène, le styrène, le butadiène, les polyesters insaturés et les huiles siccatives, etc. . L'acrylate de 2-éthylhexyle est également une matière première très utile pour la chimiel synthèses, car il subit facilement des réactions d'addition avec une grande variété de composés organiques et inorganiques Évaluation toxicologique et valeurs limites pour l'acrylate de 2-éthylhexyle, le carbonate de propylène, les composés d'ammonium quaternaire, l'isocyanurate de triglycidyle et le diacrylate de tripropylèneglycol Estérification directe, catalysée par l'acide de l'acide acrylique avec Le 2-éthylhexanol est le principal procédé de fabrication de l'acrylate de 2-éthylhexyle. Un inhibiteur de polymérisation est ajouté. (CIRC 1994). La principale utilisation actuelle de l'acrylate de 2-éthylhexyle est dans les adhésifs acryliques sensibles à la pression. Un adhésif pour ruban à usage général contient généralement environ 75% d'acrylate de 2-éthylhexyle. D'autres utilisations de l'acrylate de 2-éthylhexyle sont la production de plastiques, de latex, de peintures, de finitions textiles et de cuir, de revêtements pour le papier et de finitions métalliques industrielles. (HSDB 1999, IARC 1994). Au Danemark, l'utilisation principale de l'acrylate de 2-éthylhexyle est dans les encres, laques et vernis durcissables aux UV. L'émission se produit sous forme d'aérosols. L'acrylate de 2-éthylhexyle n'est pas connu pour se produire en tant que composé naturel. Il peut être rejeté dans l'environnement sous forme d'émissions fugitives et de cheminées ou dans les eaux usées pendant sa production et son utilisation. (HSDB 1999, IARC 1994) .L'acrylate de 2-éthylhexyle devrait exister presque entièrement en phase vapeur d'après sa pression de vapeur. Il peut se photolyse au soleil. Il réagira avec les radicaux hydroxyles produits par voie photochimique et l'ozone avec une demi-vie estimée à 10,3 heures. (HSDB 1999). L'acrylate de 2-éthylhexyle ne devrait pas s'adsorber sur les sédiments ou les particules en suspension. Il peut s'hydrolyser, en particulier dans les eaux alcalines sur la base des données d'hydrolyse pour l'acrylate d'éthyle structurellement similaire. Il peut se photolyse au soleil. Il peut se biodégrader en fonction de la biodégradabilité de l'acrylate de butyle et de l'acrylate d'éthyle. Il se volatilisera considérablement dans l'eau avec une demi-vie estimée entre 7,3 heures et 2,7 jours. (HSDB 1999). L'acrylate de 2-éthylhexyle devrait présenter une mobilité modérée dans le sol et, par conséquent, il peut s'infiltrer dans les eaux souterraines. Il peut s'hydrolyser, en particulier dans les sols alcalins sur la base des données d'hydrolyse pour l'acrylate d'éthyle structurellement similaire. Il peut se biodégrader en fonction de la biodégradabilité de l'acrylate de butyle. Il peut se volatiliser à partir du sol près de la surface et d'autres surfaces. (HSDB 1999) .Selon HSDB (1999), l'acrylate de 2-éthylhexyle ne devrait pas se bioconcentrer dans les organismes aquatiques. Cependant, BUA (1994) affirme qu'une bioaccumulation considérable est à prévoir. La voie d'exposition humaine la plus probable à l'acrylate de 2-éthylhexyle est l'inhalation d'air contaminé, en particulier dans les usines où il est fabriqué et utilisé. Les travailleurs peuvent également être exposés par voie cutanée lors de déversements ou de fuites. (Samimi & Falbo 1982). Dans une étude, des rats mâles Wistar ont reçu une dose intraveineuse de 10 mg / kg pc d'acrylate de (14C) -2-éthylhexyle marqué sur les carbones de vinyle (Gut et al., 1988). Dans une autre étude, des rats mâles Wistar ont reçu une dose intraveineuse de 10 mg / kg pc ou 50 mg / kg pc d'acrylate de (14C) -2-éthylhexyle (Cikrt et al. 1986). Les concentrations les plus élevées de radioactivité dans les tissus ont été trouvées dans les reins, le foie, le cerveau, le thymus et la rate. On pense que l'acrylate de 2-éthylhexyle subit une hydrolyse catalysée par la carboxylestérase en 2-éthylhexanol et en acide acrylique, comme d'autres esters d'acrylate (Cikrt et al., 1986) , Miller et al.1981 - cité du CIRC 1994) .L'acrylate de 2-éthylhexyle réagit dans une moindre mesure avec les groupes SH non protéiques, par exemple le glutathion, provoquant une déplétion des groupes SH non protéiques et l'excrétion de thioéthers dans l'urine comme décrit dans les études suivantes: Des rats mâles Wistar exposés par inhalation de 6 heures à l'acrylate de 2-éthylhexyle à des concentrations de 250 à 4800 mg / m3 sur 24 heures ont excrété des thioéthers dans l'urine de manière dose-dépendante diminuant de 8,0 à 3,0% (à 1000 mg / m3 ) de la dose d'acrylate de 2-éthylhexyle indiquant un métabolisme saturable le long de cette voie. Une déplétion liée à la dose des groupes SH non protéiques dans le sang, le foie et le cerveau a été observée à des concentrations supérieures ou égales à 2 400 mg / m3. (Vodicka et al.1990) .Lorsque des rats mâles Wistar ont reçu une dose intrapéritonéale de 10 mg / kg pc d'acrylate de (14C) -2-éthylhexyle marqué sur les carbones vinyliques, 2% de la dose ont été trouvés sous forme de thioéthers dans l'urine ( Gut et al., 1988) .Le principal métabolite éliminé dans l'air expiré était le dioxyde de carbone dans deux études chez des rats mâles Wistar ayant reçu une dose intrapéritonéale ou intraveineuse d'acrylate de (14C) -2-éthylhexyle (Gut et al., 1988, Sapota, 1988). Lorsque l'acrylate de 2-éthylhexyle et son métabolite, l'acide acrylique, réagit avec la forme réduite du glutathion (GSH), des acides mercapturiques peuvent se former (Cikrt et al.1986). On pense que l'acrylate de 2-éthylhexyle subit une hydrolyse catalysée par la carboxylestérase en 2-éthylhexanol et l'acide acrylique, comme d'autres esters d'acrylate (Cikrt et al.1986, Miller et al.1981 - cité du CIRC 1994) .L'acrylate de 2-éthylhexyle réagit dans une moindre mesure avec des groupes SH non protéiques, par exemple le glutathion, provoquant une déplétion du groupes SH non protéiques etExcrétion des thioéthers dans l'urine comme décrit dans les études suivantes: Des rats mâles Wistar exposés par inhalation de 6 heures à l'acrylate de 2-éthylhexyle à des concentrations de 250 à 4800 mg / m3 pendant 24 heures ont excrété des thioéthers dans l'urine de manière dose-dépendante diminuant de 8,0 à 3,0% (à 1000 mg / m3) de la dose d'acrylate de 2-éthylhexyle indiquant un métabolisme saturable le long de cette voie. Une déplétion liée à la dose des groupes SH non protéiques dans le sang, le foie et le cerveau a été observée à des concentrations supérieures ou égales à 2 400 mg / m3. (Vodicka et al.1990) .Lorsque des rats mâles Wistar ont reçu une dose intrapéritonéale de 10 mg / kg pc d'acrylate de (14C) -2-éthylhexyle marqué sur les carbones vinyliques, 2% de la dose ont été trouvés sous forme de thioéthers dans l'urine ( Gut et al., 1988) .Le principal métabolite éliminé dans l'air expiré était le dioxyde de carbone dans deux études chez des rats mâles Wistar ayant reçu une dose intrapéritonéale ou intraveineuse d'acrylate de (14C) -2-éthylhexyle (Gut et al., 1988, Sapota, 1988). Lorsque l'acrylate de 2-éthylhexyle et son métabolite acide acrylique réagissent avec la forme réduite du glutathion (GSH), des acides mercapturiques peuvent se former (Cikrt et al.1986) .Des rats mâles Wistar ont reçu une dose intraveineuse de 10 mg / kg pc ou 50 mg / kg pc d'acrylate de (14C) -2-éthylhexyle. L'excrétion biliaire de la radioactivité a été suivie à intervalles de 1 à 3 heures dans les 24 heures suivant l'administration. Une augmentation significative du débit biliaire (243%) a été observée. Au cours des 24 heures, 2,2% de la dose a été éliminée par voie biliaire aux deux doses, la plupart (83%) au cours des 3 premières heures. (Cikrt et al. 1986). Sept personnes ont développé une dermatite de contact allergique due à un ruban adhésif à base d'acrylique. Les tests épicutanés ont révélé que toutes les personnes avaient réagi à l'acrylate de 2-éthylhexyle. Cinq des personnes ont en outre été testées pour les schémas de sensibilisation croisée. Ils ont tous réagi à l'acrylate de 2-éthylbutyle et certains d'entre eux ont également réagi à d'autres acrylates. (Jordanie, 1975) .En Finlande, 5 cas d'urticaire de contact professionnelle causée par l'acrylate de 2-éthylhexyle ont été signalés entre 1990 et 1994 (Kanerva et al.1996 - cité par Toxline avant 1981-1999) .Lorsque des rats ont été exposés à une atmosphère saturée (environ 1400 mg / m3) d'acrylate de 2-éthylhexyle pendant 8 heures, aucune mortalité n'est survenue (BASF 1958 - cité d'après IUCLID 1996). Des rats d'Alderley Park (2 animaux de chaque sexe par groupe) ont été exposés à l'acrylate de 2-éthylhexyle dans l'éthanol à 375 et 1000 mg / m3 6 heures par jour, 5 jours par semaine pendant 2½ semaines. Une diminution du gain de poids corporel, une léthargie et une dyspnée ont été observées chez les animaux à forte dose. Aucun changement dans le sang, l'urine et la pathologie n'a été observé. Les animaux à faible dose n'ont montré aucun signe toxique. (Gage 1970 - cité d'après IUCLID 1996) .Les valeurs de DL50 orales rapportées pour l'acrylate de 2-éthylhexyle variaient de 4,4 à 12,8 g / kg pour les rats (5 valeurs rapportées) et de 4,4 à plus de 5,0 g / kg pour les souris ( 2 valeurs rapportées). Les lapins ont une DL50 orale supérieure à 3,5 g / kg et la valeur pour les chats est supérieure à 1,8 g / kg (1 valeur rapportée pour chaque espèce). (Etudes citées dans IUCLID 1996, Clayton & Clayton 1994, DPIMR 1981, BUA 1994). Des lapins (1 animal par sexe) ont été nourris d'acrylate de 2-éthylhexyle sous forme d'émulsion à 10% dans un tube à une dose de 1774 mg / kg pour 6 jours (homme) ou 8 jours (femme). Quatre lapins femelles ont reçu une dose de 887 mg / kg pendant 10 jours. Les animaux à forte dose sont morts après 6 ou 8 jours. Une réduction du gain de poids corporel, un manque de désir de manger et un faible tonus musculaire ont été observés et la muqueuse gastrique et les reins ont été endommagés. Les animaux à faible dose n'ont montré qu'un manque momentané de désir de manger et un gain de poids corporel légèrement réduit. (BASF 1960 - cité de BUA 1994). Des cobayes de race Dunkin Hartley ont été induits avec des injections intradermiques d'acrylate de 2-éthylhexyle à des concentrations de 0,5 M ou 0,17 M dans l'adjuvant complet de Freund trois fois pendant 9 jours. Une sensibilisation a été observée lorsque les animaux ont été soumis à une provocation aux jours 21, 35 et 49 avec de l'acrylate de 1 M 2-éthylhexyle appliqué par voie épicutanée. A une concentration d'induction de 0,5 M, 6-11 des 16 animaux ont été sensibilisés. A une concentration d'induction de 0,17 M, 11-13 animaux sur 16 ont été sensibilisés. Quatre animaux témoins ont été sensibilisés (3 au jour 35 et 1 au jour 49). Une réaction croisée a été observée avec l'acrylate d'éthyle, l'acrylate de n-butyle et l'acrylate d'hexyle. (Waegemaekers & van der Walle 1983). Des cobayes ont été induits avec 0,1% (p / v) d'acrylate de 2-éthylhexyle appliqué par voie épicutanée ou intracutanée 3 fois par semaine pendant 3 semaines. Une sensibilisation a été observée lorsque les animaux ont été provoqués au jour 11 après l'induction avec la même concentration d'acrylate de 2-éthylhexyle que celle utilisée pour l'induction. Pour le test épicutané, 10 animaux sur 10 ont été sensibilisés. Pour le test intracutané, 7 animaux sur 10 ont été sensibilisés. (Hunter et al.1966 - cité de Nordisk Ministerråd 1991). Dans la méthode Polak, 6 cobayes de race Hartley de l'un ou l'autre sexe ont été induits avec 1 mg d'acrylate de 2-éthylhexyle dans l'adjuvant complet de Freund appliqué sous forme d'injections dans les coussinets et cou. Une sensibilisation a été observée lorsque les animaux ont été testés le jour7 après l'induction avec 1% ou 5% d'acrylate de 2-éthylhexyle. (Parker & Turk, 1983) .Il y a eu une augmentation apparente de la fréquence de la néphrite chronique chez les souris C3H / HeJ (68%) traitées trois fois par semaine pendant leur vie avec 20 mg à 75% (v / v) d'acrylate de 2-éthylhexyle dans acétone appliquée sur la peau dorsale coupée par rapport au contrôle négatif (15%). La survie n'a pas été affectée par le traitement par l'acrylate de 2-éthylhexyle. (DePass et al., 1985) Des souris mâles NMRI et C3H / HeJ (10 animaux par groupe) exposées à des doses de 25 ml à 21% ou 86,5% d'acrylate de 2-éthylhexyle dans l'acétone 3 fois par semaine pendant 3 mois ont présenté une irritation cutanée. Les souris NMRI étaient moins sensibles que les souris C3H / HeJ. Aucune irritation cutanée n'a été observée chez les souris NMRI ayant reçu 21% d'acrylate de 2-éthylhexyle. (BASF 1985 - cité d'après IUCLID 1996) .Dans des études de cancérogénicité à long terme (2 ans ou à vie) avec de l'acrylate de 2-éthylhexyle appliqué à des souris NMRI ou C3H / HeJ (80 animaux par groupe) 3 fois par semaine, irritation cutanée (desquamation , croûtes, hyperkératose, hyperplasie, formation de croûtes et ulcération) ont été observées. La survie n'a pas été affectée par le traitement par l'acrylate de 2-éthylhexyle et aucun effet systémique n'a été observé. (Mellert et al. 1994, Wenzel-Hartung et al. 1989). La dose la plus faible administrée aux souris C3H / HeJ était de 25 ml d'une solution à 2,5% (p / p) d'acrylate de 2-éthylhexyle dans l'acétone. Une irritation cutanée a été observée à cette dose, cependant, après la 11e semaine de traitement, ces lésions étaient réversibles. Un groupe de souris C3H / HeJ a été traité avec une solution à 43% pendant 24 semaines et ensuite observé pendant toute la vie. Les lésions cutanées étaient réversibles dans le groupe à 43% immédiatement après l'arrêt du traitement. Pour les doses plus élevées (21% et 86,5%), d'autres lésions cutanées se sont développées. (Wenzel-Hartung et al. 1989) Des lapins blancs néo-zélandais mâles et femelles (2 ou 1 animaux de chaque sexe) exposés à 1 ml par jour d'acrylate de 2-éthylhexyle pendant 3 ou 12 jours ont développé une inflammation cutanée. Après 12 jours, des nécroses et des ulcérations ont également été observées. (Hunter et al.1981 - cité d'après IUCLID 1996) Des cobayes mâles et femelles (5 animaux de chaque sexe) exposés à 0,5 ml par jour d'acrylate de 2-éthylhexyle pendant 12 jours ont développé une inflammation cutanée, des nécroses et des ulcérations. Les lésions étaient pires que les lésions observées chez les lapins exposés à la double dose d'acrylate de 2-éthylhexyle. (Hunter et al.1981 - cité d'après IUCLID 1996). L'acrylate de 2-éthylhexyle n'était pas mutagène dans 4 souches (TA98, TA100, TA1535 et TA1537) de Salmonella typhimurium dans un test d'Ames avec ou sans système d'activation métabolique (Zeiger et al. 1985). L'acrylate de 2-éthylhexyle testé dans des cellules de lymphome de souris L5178Y cultivées sans activation exogène a produit un résultat équivoque pour une fréquence mutante accrue ainsi que pour les aberrations induites. Aucune augmentation du nombre de micronoyaux n'a été observée. (Dearfield et al. 1989) .Dans une autre expérience, la fréquence de mutation était jusqu'à 4,6 fois plus élevée que chez les témoins pour les doses les plus élevées d'acrylate de 2-éthylhexyle ajouté à des cellules de lymphome de souris L5178Y cultivées avec activation métabolique. Aucune augmentation reproductible de la fréquence des mutations n'a été observée sans l'activation métabolique. (Litton Bionetics 1984 - cité de HSDB 1999) .L'acrylate de 2-éthylhexyle n'a pas induit d'augmentation dose-dépendante de la fréquence des mutants hgprt dans le test en suspension ou en monocouche dans les cellules ovariennes de hamster chinois (Moore et al.1991). test de transformation dans des cellules C3H-10T1 / 2 testé négatif avec l'acrylate de 2-éthylhexyle (BASF 1982 - cité de IUCLID 1996) .Le test d'échange de chromatides soeurs dans des cellules CHO avec et sans activation métabolique était légèrement positif lorsqu'il était testé avec l'acrylate de 2-éthylhexyle avec activation métabolique (résultat ambigu) (BASF 1980 - cité d'après IUCLID 1996) .La synthèse d'ADN non programmée dans les hépatocytes primaires de rat était légèrement augmentée lorsqu'elle était testée avec de l'acrylate de 2-éthylhexyle (résultat ambigu) (BASF 1980 - cité d'après IUCLID 1996). ont été observés lorsque des souris ont reçu une dose orale de 2,5 g / kg une fois par jour pendant 1 ou 5 jours dans un test cytogénétique in vivo (BASF - cité dans IUCLID 1996) .Dans une étude de carcinogénicité de 2 ans, 25 ml d'un 21,5, 43 ou 85 Une solution à% (p / p) d'acrylate de 2-éthylhexyle dans l'acétone a été appliquée par voie épicutanée sur la peau dorsale coupée de souris NMRI mâles (80 par groupe) trois fois par semaine. Après environ 7 mois, la moitié de chaque groupe a été mise au repos pour le traitement pendant 2 mois, puis traitée avec un promoteur pendant 20 semaines. Aucune des souris traitées avec l'acrylate de 2-éthylhexyle seul n'a développé de tumeur cutanée au site d'application. Un papillome épidermoïde s'est produit dans chacun des groupes traités avec l'acrylate de 2-éthylhexyle et le promoteur. Des carcinomes épidermoïdes n'ont été observés que dans les groupes témoins positifs (exposés à 0,015% de benzo [a] pyrène seul ou en association avec un promoteur). (Mellert et al., 1994) .Dans une étude de cancérogénicité à vie, 25 ml d'une solution à 2,5, 21 ou 86,5% (p / p) d'acrylate de 2-éthylhexyle dans l'acétone ont été appliqués par voie épicutanée sur la peau dorsale coupée de souris mâles C3H / HeJ (80 par groupe) eree fois par semaine. Un autre groupe a été traité avec une solution à 43% pendant 24 semaines et ensuite observé à vie. Seulement dans les groupes de test de 86,5% et 21% présentant des lésions cutanées irritatives chroniques, il y avait une incidence élevée de lésions cutanées néoplasiques (total de 15 papillomes, 36 carcinomes et 16 mélanomes) sans dépendance à la dose. En revanche, aucune tumeur cutanée n'a été trouvée dans les groupes témoins négatifs, dans le groupe traité avec 2,5% d'acrylate de 2-éthylhexyle à vie ou dans le groupe traité avec 43% d'acrylate de 2-éthylhexyle pendant environ 6 mois et ensuite observée pendant toute la vie. (Wenzel-Hartung et al., 1989) .Dans une étude de cancérogénicité à vie, 20 mg d'une solution à 75% (v / v) d'acrylate de 2-éthylhexyle dans l'acétone ont été appliqués par voie épicutanée sur la peau dorsale coupée de 40 souris mâles C3H / HeJ trois fois par semaine. La concentration a été choisie comme la concentration la plus élevée qui n'a provoqué ni irritation grossièrement observable ni réduction du gain de poids dans une étude préliminaire de 2 semaines. Deux animaux avaient des carcinomes épidermoïdes et quatre animaux supplémentaires avaient des papillomes épidermoïdes tous sur la peau traitée. (DePass et al. 1985). L'acrylate de 2-éthylhexyle est un liquide incolore avec une forte odeur de moisi. Sa solubilité dans l'eau est faible (0,1 g / l). Sa pression de vapeur est de 0,14 mmHg. Le seuil d'odeur dans l'air est de 0,55-1,36 mg / m3.Au Danemark, l'utilisation principale de l'acrylate de 2-éthylhexyle est dans les encres, laques et vernis durcissables aux UV. L'acrylate de 2-éthylhexyle n'est pas connu comme étant un composé naturel. Il peut être rejeté dans l'environnement sous forme d'émissions fugitives et de cheminée ou dans les eaux usées au cours de sa production et de son utilisation.S'il est rejeté dans l'atmosphère, l'acrylate de 2-éthylhexyle réagira avec les radicaux hydroxyle produits par voie photochimique et l'ozone avec une demi-vie estimée à 10,3 heures. Il peut également se photolyser à la lumière du soleil. S'il est rejeté dans le sol et l'eau, l'acrylate de 2-éthylhexyle peut se biodégrader et s'hydrolyser, en particulier dans un environnement alcalin. L'acrylate de 2-éthylhexyle ne devrait pas s'adsorber sur les sédiments ou les particules en suspension dans l'eau. Il devrait présenter une mobilité modérée dans le sol. L'acrylate de 2-éthylhexyle se volatilise considérablement à partir de l'eau et du sol près de la surface avec une demi-vie estimée entre 7,3 heures et 2,7 jours. Chez le rat, l'acrylate de 2-éthylhexyle est facilement absorbé par le tractus gastro-intestinal et après une application intrapéritonéale. La concentration de radioactivité plasmatique a culminé à 2-3 heures. Après absorption, l'acrylate de 2-éthylhexyle est distribué dans divers organes, la concentration la plus élevée se trouvant dans le foie et les reins. L'acrylate de 2-éthylhexyle est rapidement métabolisé et excrété. Aux doses élevées (100 mg / kg pc), la baisse de concentration dans les tissus était plus lente, les niveaux restant presque constants pendant 72 heures dans le tissu adipeux. On pense que l'acrylate de 2-éthylhexyle subit une hydrolyse catalysée par la carboxylestérase en alcool et acide acrylique, comme d'autres esters d'acrylate. Dans une moindre mesure, l'acrylate de 2-éthylhexyle réagit avec les groupes SH non protéiques, ce qui entraîne l'excrétion de thioéthers et d'acides mercapturiques dans l'urine et / ou la bile. La principale voie d'excrétion est les poumons (50-75%), suivis de l'urine (7-41%) et des fèces (0,01-3%). Le métabolite dans les poumons est le CO2. Sept cas de dermatite allergique de contact dus à un ruban adhésif à base d'acrylique ont été signalés. Les tests épicutanés ont révélé que toutes les personnes avaient réagi à l'acrylate de 2-éthylhexyle. Aucun cas de sensibilisation respiratoire n'a été signalé. En Finlande, 5 personnes ont eu une urticaire de contact due à l'acrylate de 2-éthylhexyle.L'administration par voie orale, cutanée ou par inhalation d'acrylate de 2-éthylhexyle s'est avérée seulement légèrement toxique (la valeur CL50 pour les souris est supérieure à 7700 mg / m3; DL50 orale) -les valeurs variaient de 1,8 à 12,8 g / kg pour différentes espèces; et les valeurs de DL50 par voie cutanée variaient de 7,5 à 16 g / kg pour différentes espèces) Lorsque les rats inhalaient environ 1400 mg / m3 d'acrylate de 2-éthylhexyle pendant 8 heures non Une diminution du gain de poids corporel, une léthargie et une dyspnée ont été observées chez des rats Alderley Park inhalant de l'acrylate de 2-éthylhexyle à 1 000 mg / m3 6 heures par jour, 5 jours par semaine pendant 2½ semaines. Les animaux inhalant 375 mg / m3 pendant la même période d'exposition n'ont montré aucun signe toxique.Une sensibilisation cutanée a été observée chez des cobayes provoqués par des injections intradermiques d'acrylate de 2-éthylhexyle à des concentrations de 0,5 M ou 0,17 M dans l'adjuvant complet de Freund. trois fois pendant 9 jours; qui avait été induite par application épicutanée ou intracutanée d'acrylate de 2-éthylhexyle à des concentrations de 0,1% (p / v) 3 fois par semaine pendant 3 semaines; ou que dans la méthode Polak avait été induite avec 1 mg d'acrylate de 2-éthylhexyle dans l'adjuvant complet de Freund appliqué sous forme d'injections dans les coussinets plantaires et le cou.L'application répétée sur la peau de souris, de lapins et de cobayes a provoqué une irritation cutanée et une dégénérescence ultérieure des zones traitées. Les souris C3H étaient plus sensibles que les souris NMRI. Dans une étude à vie avec de l'acrylate de 2-éthylhexyle appliqué à des souris 3 fois par semaine, une irritation cutanée a été observée. Le loweLa première dose administrée était de 25 ml d'une solution à 2,5% (p / p) d'acrylate de 2-éthylhexyle dans l'acétone. Une irritation cutanée a été observée à cette dose, cependant, après la 11e semaine de traitement, ces lésions étaient réversibles. Pour les doses les plus élevées (21% et 86,5%), d'autres lésions cutanées se sont développées.Dans une étude, l'acrylate de 2-éthylhexyle était irritant pour l'œil du lapin, mais dans une autre, il était non irritant.L'épithélium olfactif de la muqueuse nasale a dégénéré lorsque Wistar les rats ont inhalé de l'acrylate de 2-éthylhexyle à 225 et 750 mg / m3 6 heures par jour, 5 jours par semaine pendant 90 jours. Une réduction du gain de poids corporel, une léthargie et une diminution des taux d'albumine ont également été observées à ces doses. Les animaux inhalant 75 mg / m3 pendant la même période d'exposition n'ont montré aucun signe toxique.Une augmentation apparente de la fréquence des néphrites chroniques a été observée chez des souris mâles C3H / HeJ traitées trois fois par semaine pendant leur vie avec 20 mg 75% (v / v ) Acrylate de 2-éthylhexyle dans l'acétone appliqué sur la peau dorsale coupée.




EN

2-ETHYLHEXYL ACRYLATE IUPAC Name 2-ethylhexyl prop-2-enoate
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE InChI InChI=1S/C11H20O2/c1-4-7-8-10(5-2)9-13-11(12)6-3/h6,10H,3-5,7-9H2,1-2H3
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE InChI Key GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Canonical SMILES CCCCC(CC)COC(=O)C=C
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Molecular Formula C11H20O2
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE CAS 103-11-7
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Deprecated CAS 126830-02-2, 78733-32-1, 84948-57-2, 93460-77-6, 1329996-89-5, 1453489-97-8, 45016-65-7
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE European Community (EC) Number 203-080-7
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE ICSC Number 0478 
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE NSC Number 4803
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE RTECS Number AT0855000
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE UN Number 1993
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Physical Description Liquid
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Color/Form Colorless liquid
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Odor Pleasant
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Boiling Point 417 to 424 °F at 760 mm Hg (NTP, 1992)
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Melting Point -130 °F (NTP, 1992)
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Flash Point 180 °F (NTP, 1992)
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Solubility less than 1 mg/mL at 72° F (NTP, 1992)
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Density 0.885 at 68 °F (USCG, 1999)
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE LogP log Kow = 4.09 /Estimated/

2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Molecular Weight 184.27 g/mol
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE XLogP3-AA 3.8
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Hydrogen Bond Donor Count 0
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Hydrogen Bond Acceptor Count 2
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Rotatable Bond Count 8
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Exact Mass 184.14633 g/mol
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Monoisotopic Mass 184.14633 g/mol
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Topological Polar Surface Area 26.3 Ų
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Heavy Atom Count 13
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Formal Charge 0
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Complexity 152
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Isotope Atom Count 0
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Defined Atom Stereocenter Count 0
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Undefined Atom Stereocenter Count 1
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Defined Bond Stereocenter Count 0
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Undefined Bond Stereocenter Count 0
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Covalently-Bonded Unit Count 1
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Compound Is Canonicalized Yes

Racemic 2-ethylhexyl acrylate can be prepared with a high yield by esterification of acrylic acid with racemic 2-ethylhexanol in the presence of hydroquinone as a polymerization inhibitor and a strong acid such as methanesulfonic acid by reactive distillation using toluene as an azeotroping agent.[2]2-Ethylhexyl acrylate polymerizes easily. The polymerization can be initiated by light, peroxides, heat, or contaminants. It can react violently when combined with strong oxidants and can form explosive mixtures with air at temperatures above 82 °C (180 °F). The chemical, physical, and toxicological properties, however, can be greatly modified by additives or stabilizers.2-Ethylhexyl acrylate and butyl acrylate are the major base monomers for the preparation of acrylate adhesives. 2-Ethylhexyl acrylate can react by free-radical polymerization to form macromolecules having a molecular weight of up to 200,000 g/mol. Other monomers such as vinyl acetate, methyl acrylate, and styrene may be copolymerized to modify the properties of the resulting polymer.[3]2-Ethylhexyl acrylate can undergo free radical solution polymerization to yield its polymer. [1] It can form a series of copolymers via atom transfer radical copolymerization. [6] A study reports the emulsion terpolymerization of the product with styrene, methacrylic acid. [7] 2-ethylhexyl acrylate (EHA) is one of the constituents of acrylic polymeric latex. [2]It can undergo free-radical solution polymerization.[1] EHA is known to undergo free radical emulsion co- polymerization with methyl methacrylate (MMA) to form pressure-sensitive adhesives. [3][4] It may also form copolymers with acrylonitrile and acrylamide. [5]2-Ethylhexyl acrylate (HA) is the ester of acrylic acid and 2-ethyl hexanol. It is used as a raw material to make adhesives, coatings, construction materials, acrylic rubber, and emulsions.2-Ethylhexyl acrylate (HA) is the ester of acrylic acid and 2-ethyl hexanol.Our 2-ethylhexyl acrylate has very low-level impurities and may be used as a raw material for a wide variety of chemicals.2-Ethylhexyl acrylate (HA) is used as a raw material to make adhesives, coatings, construction materials, acrylic rubber, and emulsions.2-Ethylhexyl acrylate is produced from 2-ethyl hexanol and acrylic acid by catalytic dehydratisation in a continuous process. The spent lye of the aqueous work-up is treated in a waste water treatment plant. 2-Ethylhexyl acrylate is used as a monomer in the chemical industry for the production of polymers and copolymers, which are mainly processed further to aqueous polymer dispersions. The polymers and polymer dispersions are used in adhesives and as binders for paints. Other applications include coatings raw materials and uses in the plastics and textiles industries. In addition, 2-ethylhexyl acrylate is used as a monomer in construction-industry chemicals(e.g. floor coatings, road-marking substances) in concentrations between 0.1-21%. Releases of 2-ethylhexyl acrylate into the environment are expected to occur mainly during production and processing with waste water and exhaust gases.Based on the physical chemical properties of 2-ethylhexyl acrylate, the atmosphere is the main target compartment for distribution and only small amounts remain in the hydrosphere. Data on biotic or abiotic effects in the air compartment are not available. Because of the short half-life of 2-ethylhexyl acrylate in the atmosphere (about 19 hours) adverse effects are not to be expected. To evaluate whether the substance may cause toxic effects if accumulated in higher organisms through the food chain the classification on the basis of mammalian toxicity data can be used. 2-Ethylhexyl acrylate is not classified as Very Toxic or Toxic or Harmful and there are no adequate data from dietary toxicity tests which can be used for the determination of a PNECoral. Therefore a quantitative assessment of secondary poisoning can not be performed but improvement of the data basis is not of high priority for 2-ethylhexyl acrylate. A site specific release estimation representing a worst case situation for production,processing and use of 2-ethylhexyl acrylate was used to calculate the atmospheric deposition and the resulting concentration in the soil porewater in the vicinity of that site. A site specific release estimation representing a worst case situation for production,processing and use of 2-ethylhexyl acrylate was used to calculate the atmospheric deposition and the resulting concentration in the soil porewater in the vicinity of that site. 2-Ethyl Hexyl Acrylate is produced by reacting 2-ethyl hexanol and acrylic acid in a dehydratation process that acts as the catalyst. 2-Ethyl Hexyl Acrylate will react with oxidising agents such as alkalis and will polymerise when heated.  Polymerisation is inhibited by hydroquinone.2-Ethyl Hexyl Acrylate  is used in the chemical manufacturing industry for the production of homopolymers and co-polymers emulsion.  It is used as a co-polymer for caulks, paint coatings, pressure sensitive adhesives (PSA) and sealants, leather finishing, paint additives, textiles and paper coatings. 2-ethyl hexyl acrylate also known as 2-Propenoic acid, 2-ethylhexyl ester; is an acrylate monomer with a molecular formula of C11H20O2, CAS: 103-11-7.  It is a clear liquid which is not soluble in water and completely soluble in alcohols and ethers.  It has a flashpoint between 75 – 90°C and has a characteristic acrylic odour.2-Ethylhexyl Acrylate (2-EHA ) is a highly versatile building block that readily copolymerizes with a wide variety of other acrylic and vinyl monomers to tailor specific high molecular weight copolymer properties for a diverse range of non-rigid applications.As a higher alkyl acrylate comonomer, 2-EHA imparts a glass transition temperature that is well below room temperature (homopolymer Tg is – 65 °C), flexibility and elasticity, and a hydrophobic nature. Unique features contributed to copolymer compositions include low temperature flexibility, water resistance, good weathering characteristics, and UV (sunlight) resistance. Primary applications that take advantage of these characteristics include multiple adhesives, especially pressure-sensitive adhesives (PSA), paint & coatings, caulks & sealants, textile & paper finishes, and printing inks.Because 2-EHA contributes to clarity, toughness, light & weather resistance, and chemical resistance, manufacturers can use acrylic copolymers containing 2-EHA in interior, exterior, basecoat and topcoat paint & coating formulations, and other related products.New areas of technical application for 2-EHA are in the homopolymer, poly(2-ethylhexyl acrylate), used as a plasticizer material for surface coatings, film, sheeting, and pressure-sensitive adhesives and tapes. As a plasticizer incorporated into PSAs, it results in an increase in peel strength, tack, and at the same time can improve removability. 2-EHA is used in superabsorbent copolymers to produce fast swelling and highly porous hydrogels for diapers and hygiene products.2-Ethylhexyl acrylate is a key monomer in a wide range of copolymer compositions. Free-radical polymerization techniques afford high monomer conversions and very high macromolecule molecular weights (>200,000). The ease of handling and co-polymerization of 2-EHA allow for use in emulsion, solvent, suspension and bulk polymerizations.BASF 2-Ethylhexyl Acrylate 2-Ethylhexyl acrylate 98% 2-Ethylhexyl acrylate forms homopolymers and copolymers. Copolymers of 2-Ethylhexyl acrylate can be prepared with acrylic acid and its salts, amides and esters, and with methacrylates, acrylonitrile, maleic acid esters, vinyl acetate, vinyl chloride, vinylidene chloride, styrene, butadiene, unsaturated polyesters and drying oils, etc. 2-Ethylhexyl acrylate is also a very useful feedstock for chemical syntheses, because it readily undergoes addition reactions with a wide variety of organic and inorganic compoundsToxicological Evaluation and Limit Values for 2-Ethylhexyl acrylate, Propylene carbonate, Quaternary ammonium compounds, Triglycidyl isocyanurate, and Tripropyleneglycol diacrylateDirect, acid-catalysed esterification of acrylic acid with 2-ethylhexanol is the principal method for the manufacture of 2-ethylhexyl acrylate. A polymerisation inhibitor is added. (IARC 1994).The major current use of 2-ethylhexyl acrylate is in acrylic pressure-sensitive adhesives. An adhesive for general purpose tape typically contains about 75% 2-ethylhexyl acrylate. Other uses of 2-ethylhexyl acrylate is in the production of plastics, latex, paints, textile and leather finishes, coatings for paper and industrial metal finishing. (HSDB 1999, IARC 1994).In Denmark, the principal use of 2-ethylhexyl acrylate is in UV curable inks, lacquers and varnishes. Emission occurs in the form of aerosols.2-Ethylhexyl acrylate is not known to occur as a natural compound. It may be released into the environment in fugitive and stack emissions or in wastewater during its production and use. (HSDB 1999, IARC 1994).2-Ethylhexyl acrylate is expected to exist almost entirely in the vapour phase based on its vapour pressure. It may photolyse in sunlight. It will react with photochemically produced hydroxyl radicals and ozone with an estimated half-life of 10.3 hours. (HSDB 1999).2-Ethylhexyl acrylate is not expected to adsorb to sediment or suspended particulate matter. It may hydrolyse, especially in alkaline waters based upon hydrolysis data for the structurally similar ethyl acrylate. It may photolyse in sunlight. It may biodegrade based upon the biodegradability of butyl acrylate and ethyl acrylate. It will significantly volatise from water with an estimated half-life of between 7.3 hours and 2.7 days. (HSDB 1999).2-Ethylhexyl acrylate is expected to exhibit moderate mobility in soil and, therefore, it may leach to groundwater. It may hydrolyse, especially in alkaline soils based upon hydrolysis data for the structurally similar ethyl acrylate. It may biodegrade based upon the biodegradability of butyl acrylate. It may volatilise from near surface soil and other surfaces. (HSDB 1999).According to HSDB (1999) 2-Ethylhexyl acrylate is not expected to bioconcentrate in aquatic organisms. However BUA (1994) is stating that considerable bioaccumulation is to be expected.The most probable route of human exposure of 2-ethylhexyl acrylate is by inhalation of contaminated air especially at plants where it is manufactured and used. Workers also may be exposed dermally during spills or leaks. (Samimi & Falbo 1982).In one study male Wistar rats were administrated an intravenous dose of 10 mg/kg bw of (14C)-2-ethylhexyl acrylate labelled on the vinyl carbons (Gut et al. 1988). In another study male Wistar rats were administrated an intravenous dose of 10 mg/kg bw or 50 mg/kg bw of (14C)-2-ethylhexyl acrylate (Cikrt et al. 1986). The highest concentrations of radioactivity in tissues was found in kidney, liver, brain, thymus and spleen.2-Ethylhexyl acrylate is believed to undergo carboxylesterase-catalysed hydrolysis to 2-ethylhexanol and acrylic acid, like other acrylate esters (Cikrt et al. 1986, Miller et al. 1981 - quoted from IARC 1994).2-Ethylhexyl acrylate to a minor extent reacts with non-protein SH groups in for instance glutathione causing depletion of the non-protein SH groups and excretion of thioethers in urine as described in the following studies:Male Wistar rats exposed by 6 hours inhalation to 2-ethylhexyl acrylate in concentrations from 250 to 4800 mg/m3 over 24 hours excreted thioethers in urine in a dose dependent manner decreasing from 8.0 to 3.0% (at 1000 mg/m3) of the dose of 2-ethylhexyl acrylate indicating saturable metabolism along this pathway. Dose related depletion of non-protein SH groups in blood, liver and brain was seen at concentrations of and above 2400 mg/m3. (Vodicka et al. 1990).When male Wistar rats were administrated an intraperitoneal dose of 10 mg/kg bw of (14C)-2-ethylhexyl acrylate labelled on the vinyl carbons 2% of the dose was found as thioethers in the urine (Gut et al. 1988).The principal eliminated metabolite in expired air was carbon dioxide in two studies in male Wistar rats given an intraperitoneal or intravenous dose of (14C)-2-ethylhexyl acrylate (Gut et al. 1988, Sapota 1988).When 2-ethylhexyl acrylate and its metabolite acrylic acid reacts with the reduced form of glutathion (GSH), mercapturic acids can be formed (Cikrt et al. 1986).2-Ethylhexyl acrylate is believed to undergo carboxylesterase-catalysed hydrolysis to 2-ethylhexanol and acrylic acid, like other acrylate esters (Cikrt et al. 1986, Miller et al. 1981 - quoted from IARC 1994).2-Ethylhexyl acrylate to a minor extent reacts with non-protein SH groups in for instance glutathione causing depletion of the non-protein SH groups and excretion of thioethers in urine as described in the following studies:Male Wistar rats exposed by 6 hours inhalation to 2-ethylhexyl acrylate in concentrations from 250 to 4800 mg/m3 over 24 hours excreted thioethers in urine in a dose dependent manner decreasing from 8.0 to 3.0% (at 1000 mg/m3) of the dose of 2-ethylhexyl acrylate indicating saturable metabolism along this pathway. Dose related depletion of non-protein SH groups in blood, liver and brain was seen at concentrations of and above 2400 mg/m3. (Vodicka et al. 1990).When male Wistar rats were administrated an intraperitoneal dose of 10 mg/kg bw of (14C)-2-ethylhexyl acrylate labelled on the vinyl carbons 2% of the dose was found as thioethers in the urine (Gut et al. 1988).The principal eliminated metabolite in expired air was carbon dioxide in two studies in male Wistar rats given an intraperitoneal or intravenous dose of (14C)-2-ethylhexyl acrylate (Gut et al. 1988, Sapota 1988).When 2-ethylhexyl acrylate and its metabolite acrylic acid reacts with the reduced form of glutathion (GSH), mercapturic acids can be formed (Cikrt et al. 1986).Male Wistar rats were administrated an intravenous dose of 10 mg/kg bw or 50 mg/kg bw of (14C)-2-ethylhexyl acrylate. Biliary excretion of radioactivity was followed in 1-3 hour intervals within the first 24 hours after administration. A significant increase in bile flow (243%) was observed. In the 24-hours 2.2% of the dose was eliminated via bile at both doses, most of it (83%) during the first 3 hours. (Cikrt et al. 1986).Seven persons have developed allergic contact dermatitis due to an acrylic based adhesive tape. Patch-testing revealed that all persons reacted to 2-ethylhexyl acrylate. Five of the persons were further tested for cross-sensitisation patterns. They all reacted to 2-ethylbutylacrylate and some of them reacted to other acrylates as well. (Jordan 1975).In Finland, 5 cases of occupational contact urticaria caused by 2-ethylhexyl acrylate has been reported from 1990 to 1994 (Kanerva et al. 1996 - quoted from Toxline pre1981-1999).When rats were exposed to a saturated atmosphere (about 1400 mg/m3) of 2-ethylhexyl acrylate for 8 hours no mortality occurred (BASF 1958 - quoted from IUCLID 1996).Alderley Park rats (2 animals of each sex per group) were exposed to 2-ethylhexyl acrylate in ethanol at 375 and 1000 mg/m3 6 hours a day, 5 days per week for 2½ week. A reduced body weight gain, lethargy, and dyspnoea were observed in high-dose animals. No changes in blood, urine and pathology were observed. Low-dose animals showed no toxic signs. (Gage 1970 - quoted from IUCLID 1996).The reported oral LD50-values for 2-ethylhexyl acrylate ranged from 4.4 to 12.8 g/kg for rats (5 values reported), and from 4.4 to greater than 5.0 g/kg for mice (2 values reported). Rabbits have an oral LD50-value greater than 3.5 g/kg and the value for cats is greater than 1.8 g/kg (1 value reported for each species). (Studies quoted in IUCLID 1996, Clayton & Clayton 1994, DPIMR 1981, BUA 1994).Rabbits (1 animal per sex) were fed 2-ethylhexyl acrylate as a 10% emulsion through a tube at a dose of 1774 mg/kg for 6 days (male) or 8 days (female). Four female rabbits were fed a dose of 887 mg/kg for 10 days. The high-dose animals died after 6 or 8 days. A reduced body weight gain, lack of desire to eat, and weak muscle tonus were observed and the gastric mucosa and kidneys were damaged. Low-dose animals only showed momentary lack of desire to eat and a slightly reduced body weight gain. (BASF 1960 - quoted from BUA 1994).Female Dunkin Hartley outbred guinea pigs were induced with intradermal injections of 2-ethylhexyl acrylate in concentrations of 0.5 M or 0.17 M in Freund´s complete adjuvant three times during 9 days. Sensitisation was observed when the animals were challenged at day 21, 35 and 49 with 1 M 2-ethylhexyl acrylate applied epicutaneously. At an induction concentration of 0.5 M 6-11 out of 16 animals were sensitised. At an induction concentration of 0.17 M 11-13 out of 16 animals were sensitised. Four control animals were sensitised (3 at day 35 and 1 at day 49). Cross reaction was seen with ethyl acrylate, n-butyl acrylate and hexyl acrylate. (Waegemaekers & van der Walle 1983).Guinea pigs were induced with 0.1% (w/v) 2-ethylhexyl acrylate applied epicutaneous or intracutaneous 3 times a week for 3 weeks. Sensitisation was observed when the animals were challenged at day 11 after the induction with the same concentration of 2-ethylhexyl acrylate as used for the induction. For the epicutaneous test, 10 out of 10 animals were sensitised. For the intracutaneous test, 7 out of 10 animals were sensitised. (Hunter et al. 1966 - quoted from Nordisk Ministerråd 1991).In the Polak method, 6 Hartley outbred guinea pigs of either sex were induced with 1 mg 2-ethylhexyl acrylate in Freund´s complete adjuvant applied as injections in the footpads and the neck. Sensitisation was observed when the animals were challenged at day 7 after the induction with 1% or 5% 2-ethylhexyl acrylate. (Parker & Turk 1983).There was an apparent increase in the frequency of chronic nephritis in C3H/HeJ mice (68%) treated three times a week for their lifetime with 20 mg 75% (v/v) 2-ethylhexyl acrylate in acetone applied to clipped dorsal skin compared to the negative control (15%). Survival was not affected by the treatment with 2-ethylhexyl acrylate. (DePass et al. 1985).Male NMRI and C3H/HeJ mice (10 animals per group) exposed to doses of 25ml 21% or 86.5% 2-ethylhexyl acrylate in acetone 3 times a week for 3 months exhibited skin irritation. The NMRI mice were less sensitive than the C3H/HeJ mice. No skin irritation were observed for the NMRI mice given 21% 2-ethylhexyl acrylate. (BASF 1985 - quoted from IUCLID 1996).In long term (2 years or for life) carcinogenicity studies with 2-ethylhexyl acrylate applied to NMRI or C3H/HeJ mice (80 animals per group) 3 times a week, skin irritation (scaling, scabbing, hyperkeratosis, hyperplasia, crust formation and ulceration) was observed. Survival were not affected by the treatment with 2-ethylhexyl acrylate and no systemic effects were seen. (Mellert et al. 1994, Wenzel-Hartung et al. 1989). The lowest dose administered to the C3H/HeJ mice was 25 ml of a 2.5% (w/w) solution of 2-ethylhexyl acrylate in acetone. Skin irritation was observed at this dose, however, after the 11th week of treatment, these lesions were reversible. One group of C3H/HeJ mice was treated with a 43% solution for 24 weeks and thereafter observed for lifetime. Skin lesions were reversible in the 43% group immediately after treatment was stopped. For the higher doses (21% and 86.5%) further skin lesions developed. (Wenzel-Hartung et al. 1989).Male and female New Zealand white rabbits (2 or 1 animals of each sex) exposed to 1 ml per day of 2-ethylhexyl acrylate for 3 or 12 days developed skin inflammation. After 12 days necroses and ulcerations were also observed. (Hunter et al. 1981 - quoted from IUCLID 1996).Male and female guinea pigs (5 animals of each sex) exposed to 0.5 ml per day of 2-ethylhexyl acrylate for 12 days developed skin inflammation, necroses and ulcerations. The lesions were worse than the lesions seen in rabbits exposed to the double dose of 2-ethylhexyl acrylate. (Hunter et al. 1981 - quoted from IUCLID 1996).2-Ethylhexyl acrylate was not mutagenic in 4 strains (TA98, TA100, TA1535, and TA1537) of Salmonella typhimurium in an Ames test with or without metabolic activation systems (Zeiger et al. 1985).2-Ethylhexyl acrylate tested in cultured L5178Y mouse lymphoma cells without exogenous activation produced an equivocal result for an increased mutant frequency as well as for induced aberrations. No increase in the number of micronuclei was seen. (Dearfield et al. 1989).In another experiment the mutation frequency was up to 4.6 times greater than in controls for the highest dose levels of 2-ethylhexyl acrylate added to cultured L5178Y mouse lymphoma cells with metabolic activation. No reproducible increase in mutation frequency was seen without the metabolic activation. (Litton Bionetics 1984 - quoted from HSDB 1999).2-Ethylhexyl acrylate did not induce a dose-related increase in the hgprt mutant frequency in either the suspension or monolayer assay in Chinese hamster ovary cells (Moore et al. 1991).A cell transformation assay in C3H-10T1/2 cells tested negative with 2-ethylhexyl acrylate (BASF 1982 - quoted from IUCLID 1996).The sister chromatid exchange assay in CHO cells with and without metabolic activation was slightly positive when tested with 2-ethylhexyl acrylate with metabolic activation (ambiguous result) (BASF 1980 - quoted from IUCLID 1996).Unscheduled DNA synthesis in primary rat hepatocytes was slightly increased when tested with 2-ethylhexyl acrylate (ambiguous result) (BASF 1980 - quoted from IUCLID 1996).No chromosome aberrations were observed when mice were given an oral dose of 2.5 g/kg once a day for 1 or 5 days in an in vivo cytogenetic assay (BASF- quoted in IUCLID 1996).In a 2-year carcinogenicity study 25 ml of a 21.5, 43 or 85% (w/w) solution of 2-ethylhexyl acrylate in acetone was applied epicutaneously to the clipped dorsal skin of male NMRI mice (80 per group) three times a week. After about 7 months half of each group was rested for treatment for 2 months and then treated with a promoter for 20 weeks. None of the mice treated with 2-ethylhexyl acrylate alone developed a skin tumour at the application site. One squamous cell papilloma occurred in each of the groups treated with 2-ethylhexyl acrylate and the promoter. Squamous cell carcinomas were observed only in the positive control groups (exposed to 0.015 % benzo[a]pyrene alone or in combination with promoter). (Mellert et al. 1994).In a lifetime carcinogenicity study 25 ml of a 2.5, 21 or 86.5% (w/w) solution of 2-ethylhexyl acrylate in acetone was applied epicutaneously to the clipped dorsal skin of male C3H/HeJ mice (80 per group) three times a week. Another group was treated with a 43% solution for 24 weeks and thereafter observed for lifetime. Only in the 86.5% and 21% test groups showing chronic irritative skin damage there was a high incidence of neoplastic skin lesions (total of 15 papillomas, 36 carcinomas, and 16 melanomas) with no dose dependency. In contrast, no skin tumours were found in the negative control groups, in the group treated with 2.5% 2-ethylhexyl acrylate for lifetime or in the group treated with 43% 2-ethylhexyl acrylate for about 6 months and then observed for lifetime. (Wenzel-Hartung et al. 1989).In a lifetime carcinogenicity study 20 mg of a 75% (v/v) solution of 2-ethylhexyl acrylate in acetone was applied epicutaneously to the clipped dorsal skin of 40 male C3H/HeJ mice three times a week. The concentration was chosen as the highest concentration that caused neither grossly observable irritation nor reduced weight gain in a preliminary 2-week study. Two animals had squamous cell carcinomas and four additional animals had squamous cell papillomas all on the treated skin. (DePass et al. 1985).2-Ethylhexyl acrylate is a colourless liquid with a sharp, musty odour. Its solubility in water is low (0.1g/l). Its vapour pressure is 0.14 mmHg. The odour threshold in air is 0.55-1.36 mg/m3.In Denmark, the principal use of 2-ethylhexyl acrylate is in UV curable inks, lacquers and varnishes.2-Ethylhexyl acrylate is not known to occur as a natural compound. It may be released into the environment in fugitive and stack emissions or in wastewater during its production and use.If released to the atmosphere, 2-ethylhexyl acrylate will react with photochemically produced hydroxyl radicals and ozone with an estimated half-life of 10.3 hours. It may also photolyse in sunlight.If released to soil and water, 2-ethylhexyl acrylate may biodegrade and it may hydrolyse, especially in an alkaline environment. 2-Ethylhexyl acrylate is not expected to adsorb to sediment or suspended particulate matter in water. It is expected to exhibit moderate mobility in soil. 2-Ethylhexyl acrylate will significantly volatise from water and near surface soil with an estimated half-life of between 7.3 hours and 2.7 days.In the rat 2-ethylhexyl acrylate is readily absorbed through the gastrointestinal tract and after intraperitoneal application. The plasma radioactivity concentration peaked at 2-3 hours. Following absorption 2-ethylhexyl acrylate is distributed to various organs with the highest concentration occurring in the liver and kidney. 2-Ethylhexyl acrylate is rapidly metabolised and excreted. At high doses (100 mg/kg bw) the decline in concentration in the tissues was slower with levels remaining almost constant for 72 hours in adipose tissue. 2-Ethylhexyl acrylate is believed to undergo carboxylesterase-catalysed hydrolysis to alcohol and acrylic acid, like other acrylate esters. 2-Ethylhexyl acrylate to a minor extent reacts with non-protein SH groups resulting in thioethers and mercapturic acids being excreted in the urine and/or bile. The major route of excretion is the lungs (50-75%) followed by urine (7-41%) and faeces (0.01-3 %). The metabolite in the lungs is CO2.Seven cases of allergic contact dermatitis due to an acrylic based adhesive tape have been reported. Patch-testing revealed that all persons reacted to 2-ethylhexyl acrylate. No cases have been reported of respiratory sensitisation. In Finland 5 people have got contact urticaria due to 2-ethylhexyl acrylate.Single peroral, dermal or inhalatory administration of 2-ethylhexyl acrylate each proved to be only slightly toxic (LC50-value for mice is greater than 7700 mg/m3; oral LD50-values ranged from 1.8 to 12.8 g/kg for different species; and dermal LD50-values ranged from 7.5 to 16 g/kg for different species).When rats were inhaling about 1400 mg/m3 of 2-ethylhexyl acrylate for 8 hours no mortality occurred.A reduced body weight gain, lethargy, and dyspnoea were observed in Alderley Park rats inhaling 2-ethylhexyl acrylate at 1000 mg/m3 6 hours a day, 5 days per week for 2½ week. Animals inhaling 375 mg/m3 for the same exposure period showed no toxic signs.Skin sensitisation was observed in challenged guinea pigs that had been induced with intradermal injections of 2-ethylhexyl acrylate in concentrations of 0.5 M or 0.17 M in Freund´s complete adjuvant three times during 9 days; that had been induced with epicutaneous or intracutaneous application of 2-ethylhexyl acrylate in concentrations of 0.1% (w/v) 3 times a week for 3 weeks; or that in the Polak method had been induced with 1 mg 2-ethylhexyl acrylate in Freund´s complete adjuvant applied as injections in the footpads and the neck.Repeated application to the skin of mice, rabbits and guinea pigs caused skin irritation and subsequent degeneration of the treated areas. C3H mice were more sensitive than NMRI mice. In a lifetime study with 2-ethylhexyl acrylate applied to mice 3 times a week skin irritation was seen. The lowest dose administered was 25 ml of a 2.5% (w/w) solution of 2-ethylhexyl acrylate in acetone. Skin irritation was observed at this dose, however, after the 11th week of treatment, these lesions were reversible. For the higher doses (21% and 86.5%) further skin lesions developed.In one study 2-ethylhexyl acrylate was irritant to the rabbit eye but in another one it was non-irritating.The olfactory epithelium of the nasal mucosa was degenerated when Wistar rats inhaled 2-ethylhexyl acrylate at 225 and 750 mg/m3 6 hours a day, 5 days per week for 90 days. A reduced body weight gain, lethargy and reduced levels for albumin were also observed at these doses. Animals inhaling 75 mg/m3 for the same exposure period showed no toxic signs.An apparent increase in the frequency of chronic nephritis was seen in male C3H/HeJ mice treated three times a week for their lifetime with 20 mg 75% (v/v) 2-ethylhexyl acrylate in acetone applied to clipped dorsal skin.
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