VINYL SULFONIC ACID 25% (Vinilsülfonik asit)
VINYL SULFONIC ACID 25% (Vinilsülfonik asit)
synonyms:
ethylenesulfonic acid polymer;lyapolate; lyapolate ammonium salt; lyapolate sodium; lyapolate sodium salt; poly(sodium vinyl sulfonate); poly(vinyl sulfonic acid); poly(vinylsulfonic acid); polyethylene sulfonate; polyvinyl sulfonic potassium; polyvinylsulfonic acid; PVS acid; sodium apolate; Sodium ethenesulfonate; Sodium vinylsulfonate, 3039-83-6; Vinylsulfonic acid sodium salt; Ethenesulfonic acid, sodium salt; Sodium ethylenesulphonate; Sodium ethylenesulfonate; Sodium Vinyl sulfonate; UNII F7K3L38Z7B; Lyapolate sodium [USAN]; Ethenesulfonic acid, sodium salt (1:1); Sodium apolate (INN); Sodium apolate [INN]; Lyapolate sodium; Lyapolate sodium (USAN); W-106946; Sodium ethenesulfonate(25% in H2O); CAS-3039-83-6; Ethenesulfonic acid, sodium salt, homopolymer;NCGC00185758-01; Peson; Sodium apolate;ethylenesulfonic acid polymer;lyapolate; lyapolate ammonium salt; lyapolate sodium; lyapolate sodium salt; poly(sodium vinyl sulfonate); poly(vinyl sulfonic acid); poly(vinylsulfonic acid); polyethylene sulfonate; polyvinyl sulfonic potassium; polyvinylsulfonic acid; PVS acid; sodium apolate; Sodium ethenesulfonate; Sodium vinylsulfonate, 3039-83-6; Vinylsulfonic acid sodium salt; Ethenesulfonic acid, sodium salt; Sodium ethylenesulphonate; Vinylsulfonic acid sodium salt; Ethenesulfonic acid, sodium salt; vinil sülfonik asit; vinil sülfonik asit; acide vinylsulfonique; L'acide vinylsulfonique; vinilsülfonik asit; VİNİLSÜLFONİK ASİT; VİNİL SÜLFONİK ASİT; VINILSÜLFONIK ASİT; VINILSÜLFONIK ASIT; VINILSULFONIK ASIT
Acide vinylsulfonique
Fiche technique Résumé de sécurité chimique en laboratoire (LCSS)
Formule moléculaire: C2H3O3S
Nom IUPAC
acide éthènesulfonique
Identifiants
Numero CAS
1184-84-5
3039-83-6 (sel de sodium)
Modèle 3D (JSmol)
Image interactive
ChemSpider
56254
ECHA InfoCard 100.013.342
PubChem CID
62474
Propriétés
Formule chimique
C2H4O3S
Masse molaire 108,11 g · mol - 1
Aspect liquide sans couleur
L'acide vinylsulfonique est le composé organosulfuré de formule CH2 = CHSO3H. C'est l'acide sulfonique insaturé le plus simple. [2] [3] La double liaison C = C est un site de forte réactivité. polymériser donne de l'acide polyvinylsulfonique, en particulier lorsqu'il est utilisé comme comonomère avec des composés d'acide vinylique [4] et (méth) acrylique fonctionnalisés. [5] L'acide vinylsulfonique est un liquide incolore et soluble dans l'eau [2], bien que les échantillons commerciaux puissent apparaître jaunes ou même rouges.
Préparation de l'Acide vinylsulfonique
L'acide vinylsulfonique est produit industriellement par l'hydrolyse alcaline du sulfate de carbyle avec une acidification subséquente du sel de sulfonate de vinyle résultant: [6]
La réaction est hautement exothermique (enthalpie de réaction: 1 675 kJ / kg) et nécessite un maintien précis de la température et du pH pendant l'hydrolyse. Lorsque l'hydroxyde de calcium est utilisé comme milieu d'hydrolyse, une solution de vinylsulfonate de calcium est obtenue. L'acidification de ce mélange d'hydrolyse avec de l'acide sulfurique donne de l'acide vinylsulfonique, ainsi que du sulfate de calcium peu soluble.
L'acide vinylsulfonique peut également être préparé par déshydratation de l'acide iséthionique avec du pentoxyde de phosphore: [7]
L'acide vinylsulfonique peut également être préparé par sulfochloration du chloroéthane, déshydrohalogénation en chlorure de vinylsulfonyle et hydrolyse ultérieure du chlorure d'acide.
utilisation de L'Acide vinylsulfonique
La double liaison C = C activée de l'acide vinylsulfonique réagit facilement avec les nucléophiles dans une réaction d'addition. L'acide 2-aminoéthanesulfonique est formé avec de l'ammoniac et l'acide 2-méthylaminoéthanesulfonique avec de la méthylamine. [8]
L'acide vinylsulfonique est le monomère dans la préparation d'homopolymères et copolymères hautement acides ou anioniques. Ces polymères sont utilisés dans l'industrie électronique comme résines photosensibles, comme membranes électrolytiques polymères conductrices d'ions (PEM) pour les piles à combustible. Par exemple, des membranes transparentes avec une capacité d'échange ionique élevée et une conductivité protonique peuvent être produites à partir d'acide polyvinylsulfonique. [9]
Recherche
L'acide vinylsulfonique peut également être greffé sur des supports polymères (par exemple le polystyrène) pour donner des échangeurs d'ions hautement acides, qui sont utilisés comme catalyseurs pour l'estérification et les acylations de Friedel-Crafts. [10] Lorsque la fonctionnalité Acide vinylsulfonique n'est pas essentielle, la solution aqueuse alcaline beaucoup plus utilisable de vinylsulfonate de sodium est utilisée, qui est obtenue directement dans l'hydrolyse alcaline du sulfate de carbyle et est commercialisée sous forme de solution aqueuse.
Applications
L'acide vinylsulfonique est un réactif utile (monomère) pour la formation de polymères et copolymères poly (anioniques). L'acide vinylsulfonique est utilisé comme azurant de base et agent de nivellement dans les bains de nickel. L'acide vinylsulfonique est également utilisé comme intermédiaire pour la synthèse organique, le surfactant, l'industrie pharmaceutique.
Acide vinylsulfonique N ° CAS: 9002-97-5
Poids moléculaire de l'acide vinylsulfonique: 4 000-6 000
Soluble In: 25% de solution. dans l'eau (25g de polymère). Peut contenir un petit pourcentage de matière insoluble.
TSCA
Dangers: précautions normales d'utilisation inoffensive
Manipulation: exercer des soins normaux
Stockage: température ambiante
Remarques
Conserver dans un endroit frais. Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Il est sensible à la lumière. Incompatible avec les agents oxydants.
La présente invention prévoit:
un procédé de production d'acide vinyl sulfonique, comprenant la conduite de la démétallation du sel de sulfonate de vinyle, dans lequel le taux de démétallation n'est pas inférieur à 95% selon la formule suivante:
Taux de démétallation (%) = {(indice d'acide après démétallation) / (indice d'acide avant démétallation)} × 100;
un procédé de production d'acide vinyl sulfonique, comprenant la conduite de la démétallation du sel de sulfonate de vinyle, dans lequel la démétallation est effectuée en utilisant une résine échangeuse d'ions fortement acide; et
ledit procédé comprenant en outre l'étape de purification d'un produit de la démétallation en utilisant un évaporateur à film mince.
acide vinylsulfonique) (PVS) possède une teneur élevée en acide (capacité d'échange ionique dans la formule chimique = 9,2 meq · g - 1). Son monomère, l'acide vinylsulfonique , avait une capacité de dissociation acide élevée (fonction acide Hammett = 0,74 dans l'eau) et une conductivité ionique élevée (0,04-0,11 S · cm - 1). La polymérisation radicalaire de acide vinylsulfoniqueavec divers initiateurs a été étudiée cinétiquement. Le spectre ESR du mélange de polymérisation de L'Acide vinylsulfonique a montré un signal fort attribué au radical carbone de propagation de VSA. Le poids moléculaire du PVS augmentait avec l'augmentation de la concentration en monomère et la diminution de la concentration de l'initiateur radicalaire pour donner l'acide vinylsulfonique avec un poids moléculaire de 4,0 × 104. La conductivité protonique de L'Acide vinylsulfonique dans des conditions hydratées et non humidifiées était de l'ordre de 10-1 et 10- 3-10-6 S · cm - 1, respectivement.
Vinylsulfonic acid (VSA)
Laboratory Chemical Safety Summary (LCSS) Datasheet
Molecular Formula: C2H3O3S
IUPAC name
ethenesulfonic acid
Identifiers
CAS Number
1184-84-5
3039-83-6 (sodium salt)
3D model (JSmol)
Interactive image
ChemSpider
56254
ECHA InfoCard 100.013.342
PubChem CID
62474
Properties
Chemical formula
C2H4O3S
Molar mass 108.11 g·mol-1
Appearance colouless liquid
Vinylsulfonic acid is the organosulfur compound with the formula CH2=CHSO3H. It is the simplest unsaturated sulfonic acid.[2][3] The C=C double bond is a site of high reactivity. polymerize gives polyvinylsulfonic acid, especially when used as a comonomer with functionalized vinyl[4] and (meth)acrylic acid compounds.[5] Vinylsulfonic acid is a colorless, water-soluble liquid,[2] although commercial samples can appear yellow or even red.
Preparation
Vinylsulfonic acid is produced industrially by the alkaline hydrolysis of carbyl sulfate with subsequent acidification of the resulting vinyl sulfonate salt:[6]
The reaction is highly exothermic (reaction enthalpy: 1,675 kJ/kg) and requires exact maintenance of temperature and pH during the hydrolysis. When calcium hydroxide is used as the hydrolysis medium, a solution of calcium vinyl sulfonate is obtained. Acidification of this hydrolysis mixture with sulfuric acid gives vinylsulfonic acid, together with the poorly soluble calcium sulfate.
Vinylsulfonic acid also can be prepared by dehydration of isethionic acid with phosphorus pentoxide:[7]
Vinylsulfonic acid can also be prepared by sulfochlorination of chloroethane, dehydrohalogenation to vinylsulfonyl chloride and subsequent hydrolysis of the acid chloride.
use
The activated C=C double bond of vinylsulfonic acid reacts readily with nucleophiles in an addition reaction. 2-Aminoethanesulfonic acid is formed with ammonia and 2-methylaminoethanesulfonic acid with methylamine.[8]
Vinylsulfonic acid is the monomer in the preparation of highly acidic or anionic homopolymers and copolymers. These polymers are used in the electronic industry as photoresists, as ion-conductive polymer electrolyte membranes (PEM) for fuel cells. For example, transparent membranes with high ion exchange capacity and proton conductivity can be produced from polyvinylsulfonic acid.[9]
Research
Vinylsulfonic acid may also be grafted to polymeric supports (e.g. polystyrene) to give highly acidic ion exchangers, which used as catalysts for esterification and Friedel-Crafts acylations.[10] Where the sulfonic acid functionality is not essential, the much more usable alkaline aqueous solution of sodium vinylsulfonate is used, which is obtained directly in the alkaline hydrolysis of the carbyl sulfate and is commercially supplied as an aqueous solution.
Applications
Vinylsulfonic acid is a useful reagent (monomer) for the formation of poly(anionic) polymers and copolymers. Vinylsulfonic acid is employed as a basic brightener and leveling agent in nickel baths. Vinylsulfonic acid is also used as intermediate for organic synthesis, surfactant, pharmaceutical industry.
Vinylsulfonic acid CAS#: 9002-97-5
Molecular Weight of Vinylsulfonic acid: 4,000-6,000
Soluble In: 25% soln. in water (25g polymer). May contain a small percentage of insoluble material.
TSCA
Hazards: Harmless-use normal precautions
Handling: Exercise normal care
Storage: Room Temperature
Notes
Store in cool place. Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. It is sensitive to light. Incompatible with oxidizing agents.
The subject invention provides:
a method for producing vinyl sulfonic acid, comprising conducting demetallation of vinyl sulfonate salt, wherein the demetallation rate is not less than 95% according to the following formula:
Demetallation rate(%)={(acid value after demetallation)/(acid value before demetallation)}×100;
a method for producing vinyl sulfonic acid, comprising conducting demetallation of vinyl sulfonate salt, wherein demetallation is carried out using a strongly acidic ion exchange resin; and
said method further comprising the step of purifying a product of the demetallation using a thin film evaporator.
vinylsulfonic acid) (PVS) possesses a high acid content (ion‐exchange capacity in the chemical formula = 9.2 meq · g-1). Its monomer, vinylsulfonic acid (VSA), had a high acid dissociation ability (Hammett acid function = 0.74 in water), and a high ionic conductivity (0.04-0.11 S · cm-1). The radical polymerization of Vinylsulfonic acid with various initiators was kinetically investigated. The ESR spectrum of the Vinylsulfonic acid polymerization mixture showed a strong signal ascribed to the propagation carbon radical of Vinylsulfonic acid. The molecular weight of PVS increased with the increasing monomer concentration and decreasing radical initiator concentration to yield the PVS with a molecular weight of 4.0 × 104. Proton‐conductivity of PVS under hydrated and nonhumidified conditions was on the order of 10-1 and 10-3-10-6 S · cm-1, respectively.
CAS25053-27-4
Synonyms POLY(VINYLSULFONIC ACID, SODIUM SALT);VINYL SULFONATE, SODIUM SALT POLYMER;sodiumpoly(vinylsulfonate);Poly(vinyl sulfonate , sodium salt) (solid);Poly(vinylsulfonic acid, sodium salt) solution;sodium apolate;Sodium poly(vinylsulfonate), 25% in water;Lyap
IUPAC Namesodium ethenesulfonate
Molecular FormulaC2H3NaO3S
Molecular Weight130.0982
Exact Mass129.97000
Density1.267 g/mL at 25 °C
Appearanceyellow liquid
InChI KeyBWYYYTVSBPRQCN-UHFFFAOYSA-M
H-Bond Donor0
H-Bond Acceptor3
Safty Description26-36
Hazard StatementsXi: Irritant;
StabilityStable. Incompatible with strong oxidizing agents.
Vinilsülfonik asit
moleküler formül C2H4O3S
moleküler ağırlık 108.11
CAS Numarası 1184-84-5
Vinilsülfonik asit
Moleküler Formül: C2H3O3S
IUPAC adı
etensülfonik asit
Tanımlayıcılar
CAS numarası
1184-84-5
3039-83-6 (sodyum tuzu)
3D model (JSmol)
Etkileşimli görüntü
ChemSpider
56254
ECHA Bilgi Kartı 100.013.342
PubChem CID
62474
Vinilsülfonik asit Özellikleri
Kimyasal formül
C2H4O3S
Vinilsülfonik asidin Molar kütle 108.11 g · mol - 1
Görünüm renksiz sıvı
Vinilsülfonik asit, CH2 = CHS03H formülüne sahip organosülfür bileşiğidir. En basit doymamış sülfonik asittir. [2] [3] C = C çift bağı, yüksek reaktivite bölgesidir. polimerize, özellikle işlevselleştirilmiş vinil [4] ve (met) akrilik asit bileşiklerine sahip bir komonomer olarak kullanıldığında polivinilsülfonik asit verir. Vinilsülfonik asit renksiz, suda çözünür bir sıvıdır, ancak ticari örnekler sarı veya hatta kırmızı görünebilir.
Hazırlık
Vinilsülfonik asit, elde edilen vinil sülfonat tuzunun daha sonra asitleştirilmesi ile karbil sülfatın alkalin hidrolizi ile endüstriyel olarak üretilir: [6]
Vinilsülfonik asidin Reaksiyonu oldukça ekzotermiktir (reaksiyon entalpisi: 1.675 kJ / kg) ve hidroliz sırasında tam sıcaklık ve pH korunmasını gerektirir. Hidroliz ortamı olarak kalsiyum hidroksit kullanıldığında, bir kalsiyum vinil sülfonat çözeltisi elde edilir. Bu hidroliz karışımının sülfürik asit ile asitleştirilmesi, az çözünür kalsiyum sülfat ile birlikte vinilsülfonik asit verir.
Vinilsülfonik asit, izetiyonik asidin fosfor pentoksit ile dehidrasyonu ile de hazırlanabilir: [7]
Vinilsülfonik asit ayrıca kloroetanın sülflorizasyonu, vinilsülfonil klorüre dehidrohalojenasyon ve daha sonra asit klorürün hidrolizi ile de hazırlanabilir.
kullanım
Aktifleştirilmiş C = C çift vinilsülfonik asit bağı, bir ilave reaksiyonunda nükleofiller ile kolayca reaksiyona girer. 2-Aminoetansülfonik asit, amonyak ve 2-metilaminoetansülfonik asit, metilamin ile oluşturulur. [8]
Vinilsülfonik asit, oldukça asidik veya anyonik homopolimerlerin ve kopolimerlerin hazırlanmasında monomerdir. Bu polimerler elektronik endüstrisinde, fotoresistler olarak, yakıt hücreleri için iyon iletken polimer elektrolit membranlar (PEM) olarak kullanılır. Örneğin, yüksek iyon değişim kapasitesi ve proton iletkenliği olan şeffaf membranlar polivinilsülfonik asitten üretilebilir. [9]
Araştırma
Vinilsülfonik asit ayrıca esterleştirme ve Friedel-Crafts asilasyonları için katalizör olarak kullanılan yüksek asidik iyon değiştiricileri vermek üzere polimerik desteklere (örneğin polistiren) aşılanabilir. [10] Sülfonik asit işlevselliğinin gerekli olmadığı durumlarda, doğrudan karbil sülfatın alkalin hidrolizinde elde edilen ve ticari olarak sulu bir çözelti olarak temin edilen çok daha kullanışlı olan sodyum Vinilsülfonik asit alkali sulu çözeltisi kullanılır.
Uygulamalar
Vinilsülfonik asit, poli (anyonik) polimerlerin ve kopolimerlerin oluşumu için yararlı bir reaktiftir (monomer). Vinilsülfonik asit, nikel banyolarında bazik bir parlatıcı ve tesviye maddesi olarak kullanılır. Vinilsülfonik asit ayrıca organik sentez, yüzey aktif madde, ilaç endüstrisi için ara madde olarak kullanılır.
Vinilsülfonik asit CAS #: 9002-97-5
Vinilsülfonik asidin Moleküler Ağırlığı: 4.000-6.000
Çözünür In:% 25 soln. suda (25g polimer). Az miktarda çözünmeyen malzeme içerebilir.
TSCA
Tehlikeler: Zararsız kullanım için normal önlemler
Kullanım: Normal bakım yapın
Depolama: Oda Sıcaklığı
notlar
Serin yerde saklayın. Kabı sıkıca kapalı olarak kuru ve iyi havalandırılmış yerlerde saklayınız. Işığa duyarlıdır. Oksitleyici maddelerle bağdaşmaz.
Söz konusu buluş şunları sağlar:
vinilsülfonik asit üretmek için bir yöntem olup, vinil sülfonat tuzunun demetallasyonunun yapılmasını içerir, burada demetallasyon oranı aşağıdaki formüle göre% 95'ten az değildir:
Demetallasyon oranı (%) = {(demetallasyondan sonra asit değeri) / (demetallasyondan önce asit değeri)} × 100;
Vinilsülfonik asit üretmek için bir yöntem olup, vinil sülfonat tuzunun demetallasyonunun gerçekleştirilmesini içerir, burada demetallasyon güçlü bir asidik iyon değişim reçinesi kullanılarak gerçekleştirilir; ve
adı geçen yöntem ayrıca bir ince film buharlaştırıcı kullanılarak demetallasyonun bir ürününün saflaştırılması aşamasını içerir.
vinilsülfonik asit) (PVS) yüksek asit içeriğine sahiptir (kimyasal formülde iyon değişim kapasitesi = 9.2 meq · g - 1). Monomeri, vinilsülfonik asit (VSA), yüksek bir asit ayrışma kabiliyetine (Hammett asit fonksiyonu = suda 0.74) ve yüksek bir iyonik iletkenliğe (0.04-0.11 S · cm-1) sahipti. Vinilsülfonik asit'nın çeşitli başlatıcılarla radikal polimerizasyonu kinetik olarak araştırıldı. Vinilsülfonik asit polimerizasyon karışımının ESR spektrumu, Vinilsülfonik asit'nın yayılma karbon radikaline atfedilen güçlü bir sinyal gösterdi. PVS'nin moleküler ağırlığı, artan monomer konsantrasyonu ve azalan radikal başlatıcı konsantrasyonu ile arttı ve 4.0 × 104 molekül ağırlığına sahip PVS'yi verdi. Hidratlanmış ve nemlendirilmemiş koşullar altında vinilsülfonik Asit'in proton tivity iletkenliği 10-1 ve 10- mertebesinde idi. Sırasıyla 3-10-6 S · cm - 1.
Vinilsülfonik asit
Düşük renk stabilizatörü
Vinilsülfonik asit polimerleşebilen, ayrıca modifiye edilebilen bir olefinik bağ ve son ürünün sudaki çözünürlüğünü arttıran sülfonat grubu içerir.
Su bazlı yapıştırıcı, su bazlı boya reçinesi ve nikel parlatıcı üretiminde Vinilsülfonik asit kullanılır.
VinilSülfonik Asit, Sodyum Tuzu: Etilen vinilsülfonik Asit Sodyum tuzu homopolimeri
Vinilsülfonik Asit Sondaj sıvılarında viskozitenin ayarlanması, yağ geri kazanım veriminin arttırılması için özellikle yüksek basınç, sıcaklık ve tuzluğun olduğu sondaj kuyularında kullanır.