METHANESULFONIC ACID (METANSÜLFONİK ASİT)

L'acide méthanesulfonique

L'acide méthanesulfonique peut être utilisé dans la génération de borane (BH3) en faisant réagir l'acide méthanesulfonique avec NaBH4 dans un solvant aprotique tel que THF ou DMS, le complexe de BH3 et le solvant se forment. [4]

L'acide méthanesulfonique est également un ingrédient principal dans les produits antirouille et antitartre. [6] Il est utilisé pour nettoyer la rouille superficielle de la céramique, des carreaux et de la porcelaine qui sont généralement sensibles aux attaques acides.

L'acide méthanesulfonique est un acide alcanesulfonique dans lequel le groupe alkyle directement lié à la fonctionnalité sulfo est méthyle. L'acide méthanesulfonique a un rôle de métabolite d'Escherichia coli. L'acide méthanesulfonique est un acide alcanesulfonique et un composé à un carbone. L'acide méthanesulfonique est un acide conjugué d'un méthanesulfonate.

Base de données du métabolisme humain (HMDB)

L'acide méthanesulfonique est un acide alcanesulfonique et sa formule chimique est CH3SO3H. L'acide méthanesulfonique est un acide fort ayant pKa = 1,9 et complètement ionisé à 0,1 M dans une solution aqueuse et a une faible affinité pour oxyder les composés organiques, moins corrosif et toxique que les autres acides minéraux. L'acide méthanesulfonique est également biodégradable et ne dégage pas de gaz toxiques. L'acide méthanesulfonique est donc considéré comme de l'acide vert. Par conséquent, son utilisation en synthèse organique attire de nombreux chimistes à utiliser en synthèse organique. Dans cette revue, nous avons décrit la transformation organique catalysée par l'acide méthanesulfonique.

Propriétés physiques de l'acide méthane sulfoïque

L'acide méthanesulfonique est un liquide incolore clair disponible sous forme de solution à 70% dans l'eau et sous forme anhydre. La structure de l'acide méthanesulfonique se prête à de nombreuses réactions catalytiques, en raison de sa force acide élevée (pKa = -1,9) et de son faible poids moléculaire (96,0 g / mol).

L'acide méthane sulfonique est un catalyseur acide vert

Metansülfonik asit

Metansülfonik asit, metansülfonik asit in THF veya DMS gibi aprotik bir çözücü, BH3 kompleksi ve çözücü içinde NaBH4 ile reaksiyona sokulmasıyla boran (BH3) üretiminde kullanılabilir. [4]

Metansülfonik asit aynı zamanda pas ve kireç gidericilerin de ana bileşenidir. [6] Genellikle asit saldırısına yatkın olan seramik, fayans ve porselenden yüzey pasını temizlemek için kullanılır.

Metansülfonik asit, sülfo işlevselliğine doğrudan bağlı alkil grubunun metil olduğu bir alkansülfonik asittir. Metansülfonik asit, Escherichia coli metaboliti olarak rol oynar. Metansülfonik asit bir alkansülfonik asit ve bir karbon bileşiğidir. Metansülfonik asit, bir metansülfonatın konjugat asididir.

MetanSülfonik Asit (MSA) güçlü, kokusuz ve daha az korozif Asittir. Metansülfonik asit, kimyasal sentez, metal arıtımı veya endüstriyel temizlikte kullanıldığında, sistemlere, çalışanlara, müşterilere, atık yönetimine veya çevreye zararlı değildir. İpucu olarak kullanılabilir ve enerji tasarrufu sağlar. Diğer avantajları, tuzlarının yüksek çözünürlüğü, renk eksikliği ve kolayca bozunabilir olmasıdır (OECD Direktifi 301 A'ya göre). Organik Metansülfonik asitin asit gücü, Karboksilik Asitler ile güçlü mineral asitler arasında bulunur. Metan Sülfonik Asit kokusuz olduğu için kokuyu hassas uygulamalarda da kullanılabilir. Kokusunun olmaması, işyerinde güvenliği arttırır, çünkü herhangi bir santral dumanı üretmez. Metansülfonik asit, yüksek FFA içeriğine sahip bitkisel yağların nötralize edilmesi için çok uygundur. Metansülfonik asit bir alkansülfonik asittir ve kimyasal formülü CH3SO3H'dir. Metansülfonik asit, pKa = 1.9 olan güçlü bir asittir ve sulu bir solüsyonda 0.1 M'de tamamen iyonlaşır ve organik bileşikleri oksitlemek için küçük afiniteye sahiptir, diğer mineral asitlerden daha az korozif ve toksiktir. Metansülfonik asit ayrıca biyolojik olarak parçalanabilir ve toksik gazları geliştirmez. Bu nedenle Metansülfonik asit, yeşil asit olarak düşünülür. Bu nedenle, organik sentezdeki kullanımı organik sentezde kullanılmak üzere pek çok kimyageri cezbetmektedir. Bu derlemede Metansülfonik asit ile katalize edilen organik dönüşümü tanımladık.

İnsan Metabolom Veritabanı (HMDB)

Metansülfonik asit bir alkansülfonik asittir ve kimyasal formülü CH3SO3H'dir. Metansülfonik asit, pKa = 1.9'a sahip olan ve sulu bir çözelti içinde 0.1 M'de tamamen iyonize edilen ve diğer organik asitlerden daha az aşındırıcı ve toksik olan organik bileşikleri okside etmek için küçük bir afiniteye sahip güçlü bir asittir. Metansülfonik asit ayrıca biyolojik olarak parçalanabilir ve toksik gazlar geliştirmez. Bu nedenle metansülfonik asit yeşil asit olarak kabul edilir. Bu nedenle organik sentezde kullanımı birçok sentezleyiciyi organik sentezde kullanmak için çekmektedir. Bu derlemede Metansülfonik asit katalizeli organik dönüşümü tarif ettik.

Metansülfonik asit in Fiziksel Özellikleri

Metansülfonik asit, su ve susuz formda% 70'lik bir çözelti halinde bulunan berrak renksiz bir sıvıdır. Metansülfonik asit in yapısı, yüksek asit mukavemeti (pKa = -1.9) ve düşük moleküler ağırlığı (96.0 g / mol) nedeniyle birçok katalitik reaksiyona neden olur.

MetanSülfonik Asit Yeşil Asit Katalizörleridir

MetanSülfonik Asit (MSA) güçlü, kokusuz ve daha az korozif Asittir. Metansülfonik asit, kimyasal sentez, metal arıtımı veya endüstriyel temizlikte kullanıldığında, sistemlere, çalışanlara, müşterilere, atık yönetimine veya çevreye zararlı değildir. İpucu olarak kullanılabilir ve enerji tasarrufu sağlar. Diğer avantajları, tuzlarının yüksek çözünürlüğü, renk eksikliği ve kolayca bozunabilir olmasıdır (OECD Direktifi 301 A'ya göre). Organik Metansülfonik asitin asit gücü, Karboksilik Asitler ile güçlü mineral asitler arasında bulunur. Metan Sülfonik Asit kokusuz olduğu için kokuyu hassas uygulamalarda da kullanılabilir. Kokusunun olmaması, işyerinde güvenliği arttırır, çünkü herhangi bir santral dumanı üretmez. Metansülfonik asit, yüksek FFA içeriğine sahip bitkisel yağların nötralize edilmesi için çok uygundur. Metansülfonik asit bir alkansülfonik asittir ve kimyasal formülü CH3SO3H'dir. Metansülfonik asit, pKa = 1.9 olan güçlü bir asittir ve sulu bir solüsyonda 0.1 M'de tamamen iyonlaşır ve organik bileşikleri oksitlemek için küçük afiniteye sahiptir, diğer mineral asitlerden daha az korozif ve toksiktir. Metansülfonik asit ayrıca biyolojik olarak parçalanabilir ve toksik gazları geliştirmez. Bu nedenle Metansülfonik asit, yeşil asit olarak düşünülür. Bu nedenle, organik sentezdeki kullanımı organik sentezde kullanılmak üzere pek çok kimyageri cezbetmektedir. Bu derlemede Metansülfonik asit ile katalize edilen organik dönüşümü tanımladık.

Metansülfonik asit, THF ya da DMS gibi aprotik bir çözücü içerisinde metansülfonik asit in NaBH4 ile reaksiyona girmesiyle boranın (BH3) oluşumunda kullanılabilir, BH3 kompleksi oluşur ve çözücü oluşur.

Metansülfonik asit, kaplama proseslerinde kullanılan diğer asit elektrolitlerine çevre dostu bir alternatif olarak durduğu elektrokimyasal uygulamalar için özellikle uygun bir destek elektrolitidir. Metansülfonik asit de çinko-seryumda tercih edilen elektrolittir (bkz. Seryum (III) metansülfonat) Ve kurşun-asit (metansülfonat) akış pilleri.

Methanesulphonic acid can be used in the generation of borane (BH3) by reacting Methanesulphonic acid with NaBH4 in an aprotic solvent such as THF or DMS, the complex of BH3 and the solvent is formed.[4]

Methanesulphonic acid is also a primary ingredient in rust and scale removers.[6] It is used to clean off surface rust from ceramic, tiles and porcelain which are usually susceptible to acid attack.

Methanesulphonic acid is an alkanesulfonic acid in which the alkyl group directly linked to the sulfo functionality is methyl. Methanesulphonic acid has a role as an Escherichia coli metabolite. Methanesulphonic acid is an alkanesulfonic acid and a one-carbon compound. Methanesulphonic acid is a conjugate acid of a methanesulfonate.

Human Metabolome Database (HMDB)

Methanesulphonic acid is an alkanesulphonic acid and its chemical formula is CH3SO3H. Methanesulphonic acidis a strong acid having pKa= 1.9 and completely ionized in 0.1 M in an aqueous solution and has small affinity to oxidize organic compounds, less corrosive and toxic than other mineral acids. Methanesulphonic acid is also biodegradable and not evolve toxic gases. Therefore Methanesulphonic acid is considered as green acid. Therefore its use in organic synthesis attracts many chemists to use in organic synthesis. In this review we described the Methanesulphonic acid catalyzed organic transformation.

Physical properties of MethaneSulphoic Acid

Methanesulphonic acid is a clear colourless liquid available as a 70% solution in water and anhydrous form. The structure of methanesulphonic acid lends itself to many catalytic reactions, due to its high acid strength (pKa= -1.9) and low molecular weight (96.0 g/mol).

MethaneSulphonic Acid is Green Acid Catalysts

Applications of MethaneSulphonic Acid as Catalyst in Organic Synthesis

1. H. Naeimi et. al used methane sulphonic acid as catalyst for regioselective route for Direct Ortho-Acylation of Phenols and Naphthols under Microwave condition [2].

Figure 1 Direct ortho acylation of Phenol using MSA Figure1: Direct ortho acylation of Phenol using Methanesulphonic acid

Figure 2 Methanesulphonic acidcatalyzed one-pot synthesis of 2-Amino-4H-chromenes Figure2: Methanesulphonic acidcatalyzed one-pot synthesis of 2-Amino-4H-chromenes

3. V. Jhansi Rani et. al use Methanesulphonic acidfor synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols [4]

Figure 3 Use of Methanesulphonic acidfor synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols Figure3: Use of Methanesulphonic acidfor synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols

4. P. Kulkarni et. al use Methanesulphonic acidfor synthesis of flavanone [5].

Figure 4 Synthesis of flavanone using Methanesulphonic acid Figure4: Synthesis of flavanone using Methanesulphonic acid

5. H. Sharghi et. al use Methanesulphonic acidwith Al2O3 for synthesis of monoesterification of diols [6].

Figure 5 Use of Methanesulphonic acidfor monoesterification of diols Figure5: Use of Methanesulphonic acidfor monoesterification of diols

6. Methanesulphonic acid in combination with morpholine used as catalyst for the preparation of ylidenemalononitriles via Knoevenagel condensation of ketones with malononitrile under solvent free condition [7].

Figure 6 Use of Methanesulphonic acidin Knoevenagel condensation Figure6: Use of Methanesulphonic acidin Knoevenagel condensation

8. Hydrofluoric acid was used as catalyst for synthesis of paracetamol from phenyl acetate but tis acid is toxic and hazardous. A. Commarieua et. al uses methane sulphonic acid as a catalyst for this reaction to give para-hydroxyacetophenone with high conversion and selectivity (up to 92% of para-isomer and 8% of ortho-isomer at 100 % conversion) [1].

Figure 8 Use of Methanesulphonic acidin synthesis hydroxyacetophenone Figure8: Use of Methanesulphonic acidin synthesis hydroxyacetophen one

Figure 9 Use of Methanesulphonic acid in synthesis of 3-amino-2H-pyrazoles Figure9: Use of Methanesulphonic acidin synthesis of 3-amino-2H-pyrazoles

10. Silica-supported methane sulphonic acid used as a solid acid catalyst for three component coupling reactions of indoles and sodiumnitrite to synthesize (E)-2, 3'-bi(3H-indol)-3-one oxime derivatives [10].

Figure 10 Use of Methanesulphonic acidfor synthesis of (E)-2, 3'-bis(3H-indol)-3-one oxime Figure10: Use of Methanesulphonic acidfor synthesis of (E)-2, 3′-bis(3H-indol)-3-one oxime

11. Methane sulphonic acid on silica was used as solid support catalyst for Pechmann reaction to synthesize Coumarin [11].

Figure 11 Use of Methanesulphonic acidfor synthesis of Coumarin

12. R. Reddy Leleti et. al reported isomerisation of secondary and tertiary allylic alcohols undergo 1,3-isomerization using Methanesulphonic acid under simple and efficient conditions to afford selectively the corresponding primary E-allylic alcohols in excellent yields [12].

Figure 12 Isomerization of allylic alcohols using Methanesulphonic acid Figure12: Isomerization of allylic alcohols using Methanesulphonic acid

13. M. Heravi et. al Methanesulphonic acidused for catalyzes one-pot, three component reaction of an aromatic aldehyde, malonitrile and α or β-naphthol to yield 2-amino-4H-chromenes in very good yields[

When comparing sulphuric acid versus methanesulphonic acid (MSA) as eluent (Figure 4), the methanesulphonic acid separation is good but when using an equivalent strength of sulphuric acid an inferior manganese/magnesium separation is observed. This is due to sulphate forming a weak complex with the divalent cations, calcium, magnesium and manganese resulting in magnesium and calcium, plus manganese and magnesium, eluting more closely. methanesulphonic acid is the better eluent to choose for such a separation.

Methanesulphonic acid (MSA), the simplest alkanesulfonic acid, is a hygroscopic colorless liquid or white solid, depending on whether the ambient temperature is greater or less than 20 ºC. It is very soluble in water and oxygenated solvents, but sparingly soluble in most hydrocarbons. In aqueous solution, Methanesulphonic acid is a strong acid (completely ionized).

Methanesulphonic acid's acidity and solubility properties make it industrially valuable as a catalyst in organic reactions, particularly polymerization. In many applications, Methanesulphonic acid's advantage over concentrated sulfuric acid is that Methanesulphonic acid has similar acid strength but is not an oxidant.

The first report of Methanesulphonic acid synthesis was in a 1950 patent awarded to John C. Snyder and Aristid V. Grosse of Houdry Process Corp. (subsequently acquired by Air Products). They heated methane and sulfur trioxide to 200-325 ºC under pressure in the presence of a mercury catalyst. BASF currently produces the acid via a two-step process in which methanol and elemental sulfur react to give dimethyl disulfide, which is then oxidized to the final product.

For decades, chemists tried to find a way to prepare Methanesulphonic acid from methane and sulfur trioxide under much milder conditions than were used in the original method. In 2015, Grillo-Werke (Duisburg, Germany), in a world patent application, described the preparation of alkanesulfonic acids from alkanes and SO3 in the presence of an organic peroxide at temperatures up to 65 ºC and pressures up to 11 MPa. In June of this year, Grillo announced plans to compete with BASF by building a plant to produce Methanesulphonic acid with a process that is likely based on that patent.

Grillo believes that its process will increase the supply of Methanesulphonic acid so that it can be used for more applications. The company says that the plant should be operating by 2019

Methanesulphonic acid can be used in the generation of borane (BH3) by reacting Methanesulphonic acid with NaBH4 in an aprotic solvent such as THF or DMS, the complex of BH3 and the solvent is formed.