D-LIMONENE
Numéro UN : UN2052
Formule moléculaire brute : C10H16
Principaux synonymes
Noms français :
(+)-4-Isopropenyl-1-méthylcyclohexène
(+)-Isopropenyl-4 méthyl-1 cyclohexène
(+)-Limonène
(+)-P-MENTHA-1,8-DIENE
(D)-Limonene
(R)-(+)-Limonene
(R)-(+)-P-Mentha-1,8-diene
(R)-1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene
(R)-4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene
Carvene
CYCLOHEXENE, 1-METHYL-4-(1-METHYLETHENYL)-, (R)-
D-(+)-Limonène
D-Isopropenyl-4 méthyl-1 cyclohexène
d-Limonène
Limonène (d-)
Limonène, (+)-
R-1,8(9)-P-Menthadiene
Noms anglais :
(+)-4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene
(+)-Limonene
D-(+)-Limonene
d-Limonene
Famille chimique
Terpène
Commentaires 1 2
Le limonène existe sous deux formes isomériques (d- et l- limonène) qui sont des images miroir l`une de l`autre. Le d-limonène est un constituant naturel de certains arbres, plantes, fruits et légumes. On le retrouve entre autres dans la pelure des agrumes (orange, citron, lime, etc.), les cornichons, le céleri, dans l`huile d`orange et dans plusieurs huiles essentielles. L`autre isomère (l-limonène) se retrouve principalement dans les huiles de pin, la térébenthine et les huiles de menthe. Le mélange, en proportions égales, des deux isomères est souvent appelé dipentène.
La concentration du d-limonène dans le produit commercial varie en général entre 60 et 98 %, selon le secteur d`activité où il est utilisé; les autres composants du mélange sont habituellement de type terpènes ainsi que des aldéhydes (octanal, nonanal, décanal) et alcools (linalool, etc.).
Comme le d-limonène est présent dans plusieurs plantes et aliments, il a été estimé que l`air intérieur pouvait causer l`équivalent d`une exposition à environ 10 µg/kg poids corporel/jour, alors que l`air extérieur pourrait équivaloir à une exposition à environ 0,1 µg/kg poids corporel/jour, et que la nourriture pouvait générer une exposition à environ 0,25 mg/kg poids corporel/jour.
Utilisation et sources d`émission
Le d-limonène est utilisé comme
agent dégraisseur des métaux et des machineries (industries de l`électronique et de l`imprimerie)
agent de saveur dans les aliments, les boissons non-alcoolisées et la gomme à mâcher
arôme dans les savons, les parfums et les produits d`entretien ménager
agent de mouillage et agent dispersant dans l`industrie des résines
solvant dans les peintures
agent nettoyant / dégraisseur dans les produits d`entretien ménager et industriel
solvant pour les produits d`esthétique
No CAS: 5989-27-5; No CAS: 138-86-3; Limonène; DL-Limonène; Dipentène; d Limonène; le d-limonène; dipentène; le limonène, l`huile d`orange, les terpènes d`agrumes; Citrusterpene. Le limonène est un hydrocarbure aliphatique liquide incolore classé comme monoterpène cyclique et est le composant principal de l`huile des écorces d`agrumes. L`isomère D, présent plus couramment dans la nature sous forme de parfum d`oranges, est un agent aromatisant dans la fabrication des aliments.
Le d-limonène est produit depuis 1995 et est utilisé comme additif d`arôme et de parfum dans les produits de nettoyage et cosmétiques, les aliments, les boissons et les produits pharmaceutiques. Il est également de plus en plus utilisé comme solvant. Il est utilisé dans la fabrication de résines, comme agent mouillant et dispersant, et dans la lutte contre les insectes. Il est présent dans la plupart des huiles essentielles couramment utilisées en Australie, en particulier les huiles d`agrumes. Sur le lieu de travail, les produits tels que les nettoyants pour les mains, les nettoyants industriels, les dégraissants et les décapants peuvent également contenir du limonène comme solvant. Le limonène industriel est produit par extraction alcaline de résidus d`agrumes et distillation à la vapeur. Ce distillat contient plus de 90% de d-limonène.
Le limonène est utilisé comme substitut des hydrocarbures chlorés, des chlorofluorocarbures et d`autres solvants. Il est utilisé dans le dégraissage des métaux (30% de limonène) avant la peinture industrielle, pour le nettoyage dans l`industrie électronique (50 à 100% de limonène), pour le nettoyage dans l`industrie de l`imprimerie (30 à 100% de limonène) et dans la peinture comme solvant . Le limonène est également utilisé comme solvant dans les laboratoires d`histologie et comme additif d`arôme et de parfum dans les aliments, les produits d`entretien ménager et les parfums. Le d-limonène a été utilisé comme solubilisant des calculs biliaires chez l`homme.
Le d-limonène a également été utilisé comme promoteur ou accélérateur de sorption pour améliorer l`administration transdermique de médicaments et agit en pénétrant la peau pour diminuer de manière réversible la résistance de la barrière. Les mélanges commerciaux de molécules de d-limonène peuvent contenir d`autres formes de limonène (l-limonène et d, l-limonène), appelées terpènes, et des composés apparentés tels que le p-cumène.
Certaines études ont indiqué que le limonène avait des effets anticancéreux. Le limonène augmente les taux d`enzymes hépatiques impliquées dans la détoxification des cancérogènes. Le système de glutathion-S-transférase (GST) élimine les cancérogènes. Le système GST peut être favorisé par le limonène dans le foie et l`intestin grêle, ce qui entraîne une diminution des effets néfastes des cancérogènes. Des études animales ont démontré que le limonène alimentaire réduisait la croissance des tumeurs mammaires.
Le D-limonène est un liquide mobile transparent et incolore avec une agréable odeur de citron.
1-méthyl-4- (prop-1-én-2-yl) cyclohex-1-ène; 1-méthyl-4- (1-méthyléthényl) cyclohexène; 4-isopropényl-1-méthylcyclohexène; p-Menth-1,8-diène
Alpha-Limonène, Alpha-Limonène, Dipentène, D-Limonène, D-Limonène, L-Limonène, L-Limonène, Limonène, Limoneno, R-Limonène, R-Limonène, S-Limonène, S-Limonène.
Numéro CAS: 138-86-3; 5989-27-5; 5989-54-8
Formule chimique: C10H16
Masse moléculaire: 136,238 g · mol − 1
Apparence: liquide incolore à jaune pâle
Odeur: orange
Densité: 0,8411 g / cm3
Point de fusion: -74,35 ° C (-101,83 ° F; 198,80 K)
Point d`ébullition: 176 ° C (349 ° F; 449 K)
Solubilité dans l`eau: Insoluble
Solubilité: Miscible avec le benzène, le chloroforme, l`éther, le CS2 et les huiles
soluble dans CCl4
Rotation chirale ([α] D): 87–102 °
Indice de réfraction (nD): 1,4727
dipentène; limonène
dl-limonène (racémique)
Limonène
p-Mentha-1,8-diène
N ° CAS: 5989-27-5
Mol. formule: C10H16
QU`EST-CE QUE D-LIMONENE?
Le D-limonène, également connu sous le nom de terpènes d`agrumes, est le principal constituant chimique trouvé dans les huiles d`écorce pressées à froid qui peuvent être dérivées de tous les agrumes comestibles, à savoir les oranges, les citrons et les limes. Après le premier pressage des pelures, il est obtenu à partir de l`huile résultante par le processus de distillation. Les deux formes chimiques du limonène sont le d-limonène, qui se trouve en grande partie dans les pelures d`orange, et le L-limonène, qui se trouve en grande partie dans les pelures de citron. Le limonène tire son nom du nom botanique du «citron» - Citrus limon - en raison de la richesse de ce composé naturel dans les écorces de citron.
Sa large gamme d`applications bénéfiques a fait du d-limonène l`un des terpènes naturels les plus importants. Avec un parfum d`agrumes léger, agréablement sec et rafraîchissant-sucré, il est apprécié pour son arôme et est principalement utilisé dans les parfums ainsi que dans les produits de nettoyage verts plutôt que pour des applications thérapeutiques. La matière première d-limonène de NDA est un fluide huileux fin, clair, incolore et dérivé d’écorces d’agrumes distillées à la vapeur. Il est plus sûr à utiliser, fonctionne plus efficacement et est plus écologique que la plupart des nettoyants commerciaux et industriels.
COMMENT FONCTIONNE D-LIMONENE?
Le D-Limonène est un agent de parfum, un agent de dégommage et un nettoyant doux mais puissant qui est réputé pour éliminer efficacement les taches, la graisse, le goudron, etc., remplaçant ainsi naturellement les solvants les plus populaires, qui contiennent généralement du chlore ou du pétrole. Sa douceur en a également fait un ingrédient populaire dans les savons à mains sans eau.
(Acer rubrum, Acer saccharinum), peupliers (Populus angustifolia), trembles (Populus grandidentata, Populus tremuloides) sumac (Rhus glabra), épicéa (Picea spp.), divers pins (par exemple, Pinus echinata, Pinus ponderosa), Douglas taxifolié (Pseudotsuga menziesii), mélèzes (Larix spp.), vrais sapins (Abies spp.), pruches (Tsuga spp.) , cannabis (Cannabis sativa spp.), [9] cèdres (Cedrus spp.), diverses Cupressaceae et genévrier (Juniperus spp.). Il contribue à l`odeur caractéristique de l`écorce d`orange, du jus d`orange et d`autres agrumes. Pour optimiser la récupération des composants valorisés des déchets d`écorces d`agrumes, le d-limonène est généralement éliminé.
Sécurité et recherche
Le D-Limonène appliqué sur la peau peut provoquer une irritation due à une dermatite de contact, mais semble par ailleurs être sans danger pour les humains. Le limonène est inflammable sous forme de liquide ou de vapeur et il est toxique pour la vie aquatique.
Les usages
Le limonène est courant comme complément alimentaire et comme ingrédient de parfum pour les produits cosmétiques. En tant que principal parfum des écorces d`agrumes, le D-limonène est utilisé dans la fabrication de produits alimentaires et dans certains médicaments, comme un arôme pour masquer le goût amer des alcaloïdes, et comme parfum dans la parfumerie, les lotions après-rasage, les produits de bain et autres produits de soins personnels. . Le D-Limonène est également utilisé comme insecticide botanique. Le D-Limonène est utilisé dans l`herbicide organique "Avenger". Il est ajouté aux produits de nettoyage, tels que les nettoyants pour les mains pour donner un parfum de citron ou d`orange (voir huile d`orange) et pour sa capacité à dissoudre les huiles. En revanche, le L-limonène a une odeur piquante de térébenthine.
Le limonène est utilisé comme solvant à des fins de nettoyage, comme le dissolvant d`adhésif ou l`élimination de l`huile des pièces de machines, car il est produit à partir d`une source renouvelable (huile essentielle d`agrumes, comme sous-produit de la fabrication de jus d`orange).
Le limonène est utilisé comme solvant à des fins de nettoyage, comme le dissolvant d`adhésif ou l`élimination de l`huile des pièces de machines, car il est produit à partir d`une source renouvelable (huile essentielle d`agrumes, comme sous-produit de la fabrication de jus d`orange). Il est utilisé comme décapant pour peinture et est également utile comme alternative parfumée à la térébenthine. Le limonène est également utilisé comme solvant dans certaines colles pour avions miniatures et comme constituant dans certaines peintures. Les assainisseurs d`air commerciaux, avec des propulseurs d`air, contenant du limonène sont utilisés par les philatélistes pour enlever les timbres-poste auto-adhésifs du papier d`enveloppe.
Le limonène est également utilisé comme solvant pour l`impression 3D basée sur la fabrication de filaments fondus. Les imprimeurs peuvent imprimer le plastique de choix pour le modèle, mais érigent des supports et des liants à partir de HIPS, un plastique polystyrène qui est facilement soluble dans le limonène. Comme il est combustible, le limonène a également été considéré comme un biocarburant.
Dans la préparation des tissus pour l`histologie ou l`histopathologie, le D-limonène est souvent utilisé comme substitut moins toxique du xylène lors de l`élimination d`échantillons déshydratés. Les agents de clarification sont des liquides miscibles avec des alcools (tels que l`éthanol ou l`isopropanol) et avec de la cire de paraffine fondue, dans lesquels des échantillons sont incorporés pour faciliter la coupe de sections minces pour la microscopie.
Le limonène est un hydrocarbure liquide incolore classé comme terpène cyclique possédant une forte odeur d`oranges. Il est utilisé en synthèse chimique comme précurseur du carvone et comme solvant à base renouvelable dans les produits de nettoyage. Le limonène tire son nom du citron, car l`écorce du citron, comme d`autres agrumes, contient des quantités considérables de ce composé, ce qui contribue à leur odeur. Le limonène est une molécule chirale, et les sources biologiques produisent un énantiomère: la principale source industrielle, les agrumes, contient du D-li Le limonène est courant dans les produits cosmétiques. En tant que principal constituant odorant des agrumes (famille des plantes des Rutacées), le D-limonène est utilisé dans la fabrication alimentaire et certains médicaments, par exemple, les alcaloïdes amers, comme arôme; il est également utilisé comme insecticide botanique. Il est ajouté aux produits de nettoyage tels que les nettoyants pour les mains pour donner un parfum citron-orange (voir huile d`orange). En revanche, le L-limonène a une odeur de pin et de térébenthine. Le limonène est de plus en plus utilisé comme solvant à des fins de nettoyage, telles que l`élimination de l`huile des pièces de machines, car il est produit à partir d`une source renouvelable (huile d`agrumes, sous-produit de la fabrication de jus d`orange). Il sert également de décapant de peinture lorsqu`il est appliqué sur du bois peint. Le limonène est également utilisé comme solvant dans certaines colles pour modèles réduits d`avions. Des assainisseurs d`air commerciaux entièrement naturels, avec des propulseurs d`air, contenant du limonène sont utilisés par les philatélistes pour retirer les timbres-poste auto-adhésifs du papier d`enveloppe. Comme il est combustible, le limonène a également été considéré comme un biocarburant. Le limonène peut être utilisé pour dissoudre le polystyrène et est un substitut plus écologique de l`acétone. Sécurité Le limonène et ses produits d`oxydation sont des irritants cutanés et respiratoires, et le limonène-1,2-oxyde (formé par oxydation aérienne) est un sensibilisant cutané connu. La plupart des cas d`irritation signalés ont impliqué une exposition industrielle à long terme au composé pur, par ex. lors du dégraissage ou de la préparation des peintures. Cependant, une étude de patients présentant une dermatite a montré que 3% étaient sensibilisés au limonène.
Le limonène est un produit chimique présent dans les pelures d`agrumes et dans d`autres plantes. Il est utilisé pour fabriquer des médicaments.
Le limonène est utilisé pour l`obésité, le cancer et la bronchite, mais il n`y a aucune preuve scientifique valable pour étayer ces utilisations.
Dans les aliments, les boissons et les chewing-gums, le limonène est utilisé comme arôme.
Dans les produits pharmaceutiques, du limonène est ajouté pour aider les onguents et les crèmes médicinales à pénétrer dans la peau.
Dans la fabrication, le limonène est utilisé comme parfum, nettoyant (solvant) et comme ingrédient dans les produits de nettoyage ménagers, les cosmétiques et les produits d`hygiène personnelle.
Limonène
Le limonène est l`un des terpènes les plus abondants dans le cannabis, et il peut être trouvé à des concentrations aussi élevées que 16% de la fraction d`huile essentielle. Omniprésent dans l`écorce des agrumes, le limonène est un monoterpène couramment utilisé dans les parfums, les nettoyants ménagers, les aliments et les médicaments. Le limonène a de nombreux avantages médicinaux démontrés dans les études sur l`homme et l`animal. Le limonène fait partie d`un certain nombre d`huiles essentielles végétales qui ont été identifiées comme ayant des propriétés antioxydantes et anticancéreuses. Le limonène a donc été suggéré comme une excellente source alimentaire pour la prévention du cancer (Aggarwal et Shishodia, 2006)
L`huile d`orange est une huile essentielle produite par des cellules dans l`écorce d`un fruit d`orange (Citrus sinensis fruit). Contrairement à la plupart des huiles essentielles, il est extrait comme sous-produit de la production de jus d`orange par centrifugation, produisant une huile pressée à froid. Il est composé principalement (plus de 90%) de d-limonène et est souvent utilisé à la place du d-limonène pur. Le D-limonène peut être extrait de l`huile par distillation.
(4R)-1-Methyl-4-(1-methylethenyl) cyclohexene
(d)-Limonene
(R)-p-mentha-1,8-diene
(R)-p-mentha-1,8-diene; d-limonene
Translated names
(+)-limonén (sk)
(R)-p-menta-1,8-dien (hr)
(R)-1-metyl-4-(prop-1-én-2-yl)cyklohexén (sk)
(R)-p-menta-1,8-dieen (et)
(R)-p-menta-1,8-dieeni (fi)(R)-p-menta-1,8-dien (no)
(R)-p-menta-1,8-diena (ro)
(R)-p-menta-1,8-dienas (lt)
(R)-p-menta-1,8-diene (it)
(R)-p-menta-1,8-dieno (es)
(R)-p-menta-1,8-dién (hu)
(R)-p-mentadiēns-1,8 (lv)
(R)-p-mentha-1,8-dieen (nl)
(R)-p-mentha-1,8-dien (cs)
(R)-p-mentha-1,8-diène;d-limonène; (fr)
(R)-p-μενθα-1,8-διένιο (el)
(R)-p-мeнта-1,8-диен (bg)
d-limoneen (et)
d-limonen (cs)
d-limonene (pl)
d-limonitas (lt)
d-limonén (hu)
d-limonēns (lv)
d-лимонен (bg)
CAS names
Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (4R)-
IUPAC names
(+)-Limonene
(+)-Limonene; (+)-(4R)-Limonene; (+)-carvene ...
(+)-p-Mentha-1,8-dien
(4R)-(+)-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene
(4R)-1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene
(4R)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene
(4R)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexane
(4R)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexene
(4R)-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene
(4R)-4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene
(4R)-isopropenyl-1-methylcyclohexene
(R)-(+)-4-isopropenyl-1-methylcyclohexene
(R)-(+)-Limonen
(R)-(+)-para-mentha-1,8-diene
(R)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)-cyclohexene
(R)-4-Isopropenyl-1-methyl-1-cyclohexene
(R)-4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene
(R)-p-mentha-1,8-diene ; d-limonene
(S)-p-mentha-1,8-diene
1-methyl-4(prop-1-en-2-yl)-cyclonexene
1-Methyl-4-(1-methylethenyl)-cyclohexene
1-methyl-4-([1R]-methylethenyl)-cyclohexene
1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene
1-Methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene
1-méthyl-4-prop-1-èn-2-yl-cyclohexène
4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene
4-isopropenyl-1-methylcyclohexene
4R)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene
BITTER ORANGE E.O.
CYCLOHEXEN,1-METHYL-4-(1-METHYLETHENYL)-,(R)
Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (R)-
Cyclohexene,1-methyl-4-(1-methylethenyl)-,(r)
D`-limonene
d-limonene (R)-p-mentha-1,8-diene
D-Limoneno
Limonene
LIMONENE, D-
ORANGE OILORANGE BRAZIL OILCITRUS TERPENES
R)-p-mentha-1,8-diene
R)-p-mentha-1,8-diene, D-Limonene
r-p-mentha-1,8-dien
Trade names
Aceite d-Limoneno de Naranja
Citrus Terpenes; Citrusterpene
CLEARON M105
CLEARON P105
CLEARON P125
Cold Pressed Peel Oil
D`Limonene
D-LIMONENE BRAZIL
LIMONENE-D
NANOLET R1050-CH
ORANGE TERPENES
Piccolyte C115
YS RESIN PX1150
(+)-(R)-4-isopropenyl-1-methylcyclohexene
(+)-limonene
(-)-limonene
(4R)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene
(4S)-1-methyl-4-isopropenylcyclohex-1-ene
(D)-limonene
(R)-(+)-limonene
(R)-4-isopropenyl-1-methylcyclohexene
1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene
4 Mentha 1,8 diene
4-mentha-1,8-diene
AISA 5203-L (+)limonene
cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (4R)-
d Limonene; d-limonene; dipentene; limonene
limonene, (+)-
limonene, (+-)-
limonene, (+-)-isomer
limonene, (R)-isomer
limonene, (S)-isomer
D-Limonene
(+)-Limonene
5989-27-5
(R)-(+)-Limonene
(+)-(4R)-Limonene
(+)-carvene
(4R)-Limonene
D-(+)-Limonene
(R)-Limonene
(R)-p-Mentha-1,8-diene
Citrene
(+)-p-Mentha-1,8-diene
(R)-4-Isopropenyl-1-methyl-1-cyclohexene
D-Limonen
Carvene
Glidesafe
Glidsafe
Kautschiin
Refchole
(+)-R-Limonene
Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (4R)-
d-p-Mentha-1,8-diene
(D)-Limonene
Limonene, D-
(+)-4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene
(+)-Dipentene
(4R)-4-isopropenyl-1-methylcyclohexene
(R)-(+)-p-Mentha-1,8-diene
Biogenic SE 374
(+)-alpha-Limonene
d-Limonene (natural)
d-Limoneno [Spanish]
Limonene, (+)-
(R)-1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene
(+)-(R)-Limonene
Hemo-sol
(4R)-(+)-Limonene
UNII-GFD7C86Q1W
MFCD00062991
CCRIS 671
r-(+)-limonene
FEMA No. 2633
EC 7
HSDB 4186
D-1,8-p-Menthadiene
NCI-C55572
EINECS 227-813-5
p-Mentha-1,8-diene, (R)-(+)-
(4R)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene
4betaH-p-mentha-1,8-diene
(+)-1,8-para-Menthadiene
AI3-15191
CHEBI:15382
1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene, (R)-
(R)-1-Methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene
(+) Limonene
Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (R)-
(4R)-1-methyl-4-isopropenylcyclohex-1-ene
(R)-(+)-4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene
(4R)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene
(+)-Limonene, stabilized with 0.03% tocopherol
Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (theta)-
(+)-Limonene, 96%, unstabilized
d-Limoneno
D-limonene [JAN]
(4R)-4-isopropenyl-1-methyl-cyclohexene
Citrus stripper oil
Terpenes and Terpenoids, limonene fraction
Sulfate turpentine, distilled
Dextro-limonene
d limonene
citre ne
65996-98-7
EINECS 266-034-5
D-(+)-Limonen
limonene, (R)-isomer
D-Limonene Reagent Grade
(4R)-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene
(4R)-limonene derivatives
EC 227-813-5
CHEMBL449062
PARA-MENTHA-1,8-DIENE
DTXSID1020778
(R)-(+)-Limonene, 95%
(R)-(+)-Limonene, 97%
(R)-(+)-Limonene, >=93%
(R)-(+)-Limonene, analytical standard
SC-65387
CAS-5989-27-5
(4R)-1-Methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexene
(4R)-1-methyl-4-(1-methylvinyl)cyclohex-1-ene
(R)-(+)-Limonene, primary pharmaceutical reference standard
UNII-9MC3I34447 component XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N
(R)-(+)-Limonene, purum, >=96.0% (sum of enantiomers, GC)
(R)-(+)-Limonene, technical, ~90% (sum of enantiomers, GC)
d-Limonene;D-LIMONENE;Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (4R)-;D-Limonene
D-limonene
(+)-(R)-Limonene
(+)-Limonene
(4R)-4-isopropenyl-1-methylcyclohexene
(R)-4-isopropenyl-1-methyl-1-cyclohexene
(R)-(+)-limonene
4βH-p-mentha-1,8-diene
D-(+)-limonene
(4R)-1-methyl-4-isopropenylcyclohex-1-ene
(R)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene
(4R)-limonene
(+)-(4R)-Limonene
D-Limonen
(+)-4-isopropenyl-1-methylcyclohexene
(R)-p-mentha-1,8-diene
(R)-(+)-p-mentha-1,8-diene
(±)-Limonene
(±)-(RS)-limonene
(±)-Limonene
(±)-Limonene
1,8-p-Mentadiene
138-86-3 [RN]
1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexene
1-Methyl-4-methylethenylcyclohexene
229-977-3 [EINECS]
231-732-0 [EINECS]
4-(1-methylethenyl)-1-methyl-cyclohexene
4-Isopropenyl-1-methylcyclohexen [German] [ACD/IUPAC Name]
4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene [ACD/IUPAC Name]
4-Isopropényl-1-méthylcyclohexène [French] [ACD/IUPAC Name]
6876-12-6 [RN]
7705-14-8 [RN]
a-limonene
Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)- [ACD/Index Name]
Cyclohexene, 4-Isopropenyl-1-methyl-
Dipentene [Wiki]
DL-p-mentha-1,8-diene
LIMONENE, (-)-
Limonene, (±)-
limonene, (±)-isomer
Limonene, dl-
Mentha-1,8-diene
Mentha-1,8-diene, DL
Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene
Methyl-4-isopropenyl-1-cyclohexene
Methyl-4-isopropenylcyclohexene
MFCD00062992 [MDL number]
p-mentha-1,8-diene
p-Mentha-1,8-diene, (±)-
p-Mentha-1,8-diene, (±)-
p-Mentha-1,8-diene, (±)-
p-Mentha-1,8-diene, DL-
α-Limonene
(±)-Dipentene
(¤)-LIMONENE
(±)-1-methyl-4-(1-methylvinyl)cyclohexene
(±)-Dipentene
(±)-Limonene
(±)-α-Limonene
(1)-1-Methyl-4-(1-methylvinyl)cyclohexene
(plusmn)-limonene
(R)-1-Methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene
(S)-1-Methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene
1,8(9)-p-Menthadiene
1,8-p-menthadiene
1-methyl-4-(1-methylethenyl)-cyclohexene
1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene
1-Methyl-4-(1-methylethyl)cyclohexene
1-methyl-4-(1-methylvinyl)cyclohex-1-ene
1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene
1-Methyl-4-isopropenyl-1-cyclohexene
1-methyl-4-isopropenylcyclohex-1-ene
1-METHYL-4-ISOPROPENYLCYCLOHEXENE
1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene
1-Methyl-4-prop-1-en-2-yl-cyclohexene
1-Methyl-p-isopropenyl-1-cyclohexene
4-Isopropenyl-1-methyl-1-cyclohexene
4-mentha-1,8-diene
8008-57-9 [RN]
Achilles dipentene
Acintene DP
Biogenic SE 374
Cajeputen
Cajeputene
Carvene
Ciene
citrene
Cyclil decene
Cyclohexene, 1-methyl-4- (1-methylethenyl)-, (±)-
Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (±)-
Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (±)-
Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, homopo
Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethynyl)
Cyclohexene,1-methyl-4-(1-methylethenyl)-
Dipanol
Dipenten
DIPENTENE (±)
Dipentene 200
DIPENTENE 38 PF
Di-p-mentha-1,8-diene
DL-4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene
dl-Limonene
EC 7
ESSENCE DE PIN PF
Eulimen
Flavor orange
Glidesafe
Glidsafe
Goldflush II
Hemo-sol
Hesperidine
INACTIVE LIMONENE
Kautschiin
Kautschin
menthadiene
MFCD00001558 [MDL number]
NESOL
p-Mentha-1,8(9)-diene
Refchole
Terpodiene
trans-1-methyl-4-(1-methylvinyl)cyclohexene
Unitene
α-limonene
β-Limonene
δ-1,8-Terpodiene
δ-1,8-Terpodiene
(+/-)-Limonene
(D) 4-Isopropenyl-1-methyl-1-cyclohexene
-Methyl-4-isopropenyl-1-cyclohexene
1-methyl-4-(1-methylethenyl)-cyclohexene
1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene
1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexene
1-methyl-4-isopentyl-1-cyclohexene
1-METHYL-4-ISOPROPENYL-1-CYCLOHEXENE(MAIN COMPONENT)
1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene
4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene
CYCLOHEXANE, 1-METHYL-4-(1-METHYLETHENYL)-, (R)
dipentene limonene
dipentene, crude
dipentene, limonene
dipentenelimonene
Limonene (AKA 1-methyl-4-(1-methylethyenyl)-cyclohexane)
D LIMONENE
CAS NO: 5989-27-5
EC Numarasý: 227-813-5
synonyms:
(+)-(R)-4-isopropenyl-1-methylcyclohexene;(+)-limonene;(-)-limonene;(4R)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene;(4S)-1-methyl-4-isopropenylcyclohex-1-ene;(D)-limonene;(R)-(+)-limonene;(R)-4-isopropenyl-1-methylcyclohexene;1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene;4-mentha-1,8-diene;AISA 5203-L (+)limonene;cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (4R)-;d-limonene;dipentene;limonene;limonene, (+)-;limonene, (+-)-isomer;limonene, (R)-isomer;limonene, (S)-isomer;D-Limonene;(+)-Limonene;5989-27-5;(R)-(+)-Limonene;(+)-(4R)-Limonene;(+)-carvene;Citrene;(+)-p-Mentha-1,8-diene;(4R)-Limonene;(+)-Dipentene;Carvene;Glidesafe;Glidsafe;Kautschiin;Refchole;(+)-R-Limonene;D-(+)-Limonene;(R)-p-Mentha-1,8-diene;D-Limonen;(R)-4-Isopropenyl-1-methyl-1-cyclohexene;d-p-Mentha-1,8-diene;(D)-Limonene;(R)-Limonene;Limonene, D-;Biogenic SE 374;(+)-alpha-Limonene;d-Limonene (natural);d-Limoneno [Spanish];(+)-(R)-Limonene;(+)-4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene;Hemo-sol;(4R)-(+)-Limonene;(R)-(+)-p-Mentha-1,8-diene;UNII-GFD7C86Q1W;Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (4R)-;(R)-1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene;CCRIS 671;FEMA No. 2633;EC 7;(4R)-4-isopropenyl-1-methylcyclohexene;HSDB 4186;D-1,8-p-Menthadiene;NCI-C55572;EINECS 227-813-5;p-Mentha-1,8-diene, (R)-(+)-;Limonene, (+)-;(+)-1,8-para-Menthadiene;AI3-15191;CHEBI:15382;1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene, (R)-;(R)-1-Methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene;r-(+)-limonene;(4R)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene;MFCD00062991;SBB055254;(4R)-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene;(4R)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene;(+)-Limonene, stabilized with 0.03% tocopherol;Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (theta)-;d-Limoneno;Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (R)-;D-limonene [JAN];Citrus stripper oil;Terpenes and Terpenoids, limonene fraction;Sulfate turpentine, distilled;Dextro-limonene;d limonene;citre ne;Racemic limonene;65996-98-7;EINECS 266-034-5;(+) Limonene;limonene, (R)-isomer;D-Limonene Reagent Grade;DSSTox_CID_778;AC1L9A6P;DSSTox_RID_75785;GFD7C86Q1W;DSSTox_GSID_20778;4betaH-p-mentha-1,8-diene;CHEMBL449062;DTXSID1020778;HMDB04321;(R)-(+)-Limonene, 95%;(R)-(+)-Limonene, 97%;MolPort-002-507-206;XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N;ZINC967513;CS-M3273;(R)-(+)-Limonene, >=93%;Tox21_200400;6458AE;ZINC00967513;AKOS015899935;LMPR0102090013;LS-1427;NE11118;(R)-(+)-Limonene, analytical standard;NCGC00248591-01;NCGC00257954-01;(4R)-4-isopropenyl-1-methyl-cyclohexene;AJ-24525;AK117763;DR000133;OR115854;SC-65387;ZB015452;CAS-5989-27-5;(4R)-1-methyl-4-isopropenylcyclohex-1-ene;(R)-(+)-4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene;FT-0603053;L0047;L0105;C06099;(4R)-1-methyl-4-(1-methylvinyl)cyclohex-1-ene;J-502148;W-105295,I14-11275;(R)-(+)-Limonene, primary pharmaceutical reference standard;CYCLOHEXENE; 1-METHYL-4-(1-METHYLETHENYL)-; (R)-;UNII-9MC3I34447 component XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N;(R)-(+)-Limonene, purum, >=96.0% (sum of enantiomers, GC);(R)-(+)-Limonene, technical, ~90% (sum of enantiomers, GC);1051930-86-9;7705-13-7;94765-75-0;95327-98-3;R-limonene;orange peel oil;citrus peel oil;citrene;Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (R)-; p-Mentha-1,8-diene, (R)-(+)-; (+)-(R)-Limonene; (+)-(4R)-Limonene; (+)-p-Mentha-1,8-diene; (+)-Limonene; (R)-(+)-Limonene; Carvene; D-(+)-Limonene; Limonene, (D)-; Limonene, (+)-; (R)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene; Dextro-limonene; (R)-4-Isopropenyl-1-methyl-1-cyclohexene; 4-Isopropenyl-1-methyl-1-cyclohexene-, (R)-; (R)-Limonene; (+)-Dipentene; (4R)-(+)-Limonene; (4R)-Limonene; (R)-(+)-p-Mentha-1,8-diene; (R)-p-Mentha-1,8-diene; Biogenic SE 374; Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (4R)-; EC 7; Glidesafe; Glidsafe; Refchole;carvene;D-citrene;(+)-limonene;(+)-(4R)-limonene;(+)-alpha-limonene;(+)-R- limonene;(4R)-(+)-limonene;(R)-(+)-limonene;citrus D-limonene;D-limonene;D`limonene;D`limonene;D`limonene (high purity, low odor);D-limonene citreatt;limonene D pure;limonene dextro redistilled;D-limonene high purity low odor;D-limonene natural;D`limonene natural;dextro-limonene natural;D-limonene P&F;limonene R+ SP natural;limonene R+ ST;D-limonene Rectified;dextro-limonene redistilled;(+)-p- mentha-1,8-diene;(+)-para- mentha-1,8-diene;(R)-(+)-para- mentha-1,8-diene;D-para- mentha-1,8-diene;dextro-para- mentha-1,8-diene;(+)-1,8-para- menthadiene;1,8 9-p- menthadiene;1,8 9-para- menthadiene;(R)-1- methyl-4-(1-methyl ethenyl) cyclohexene;(R)-1- methyl-4-(1-methyl vinyl) cyclohexene;(R)-1- methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene;(R)-1- methyl-4-(1-methylvinyl)cyclohexene;(R)-1- methyl-4-isopropenyl-1-cyclohexene;(4R)-1- methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene;(+)-4-iso propenyl-1-methyl cyclohexene;4-iso propenyl-1-methyl cyclohexene;(+)-4-iso propenyl-1-methylcyclohexene;4-iso propenyl-1-methylcyclohexene;(+)-ALPHA-LIMONENE;BIOGENIC SE 374;CARVENE;(+)-CARVENE;CITRENE;CYCLOHEXENE, 1-METHYL-4-(1-METHYLETHENYL)-, (R)-;D-(+)-LIMONENE;D-LIMONENE;D-P-MENTHA-1,8-DIENE;(+)-DIPENTENE;EC 7;GLIDESAFE;GLIDSAFE;(+)-4-ISOPROPENYL-1-METHYLCYCLOHEXENE;(+)-LIMONENE;LIMONENE, (+)-;NCI-C55572;P-MENTHA-1,8-DIENE;(+)-P-MENTHA-1,8-DIENE;P-MENTHA-1,8-DIENE, (R)-(+)-;(R)-(+)-LIMONENE;(4R)-(+)-LIMONENE;(R)-(+)-P-MENTHA-1,8-DIENE;(R)-1-METHYL-4-(1-METHYLETHENYL)CYCLOHEXENE;(R)-4-ISOPROPENYL-1-METHYL-1-CYCLOHEXENE;(R)-LIMONENE;(+)-(R)-LIMONENE;(+)-(4R)-LIMONENE;(R)-P-MENTHA-1,8-DIENE;(+)-R-LIMONENE;4R-LIMONENE;REFCHOLE;d-p-MENTHA-1,8-DIENE; 4-ISOPROPENYL-1-METHYL-CYCLOHEXENE; 1-METHYL-4- (1-METHYLETHENYL) CYCLOHEXENE;(-)-(S)-Limonene;(-)-(4S)-Limonene;(-)-Limonene;(4S)-1-Methyl-4-isopropenylcyclohex-1-ene;(4S)-4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene;(S)-(-)-P-Mentha-1,8-diene;(S)-1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene;(S)-P-Mentha-1,8-diene;4AlphaH-P-mentha-1,8-diene;L-Limonen;L-Limonene;4-Isopropenyl-1-methyl-1-cyclohexene;Limonene;(+)-Limonene;AISA 5203-L (+)limonene;Dipentene;1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene;Limonene, (+-)-isomer;(D)-Limonene;4-Mentha-1,8-diene;Limonene, (S)-isomer;Limonene, (R)-isomer;(+)-Dipentene; (R)-4-isopropenyl-1-methyl-1-cyclohexene; D-limonene;d-(+)-limonene; D-(+)-limonene; (+)-limonene; (+)-?-limonene; (+)-(R)-limonene;(+)-(4R)-limonene; (R)-limonene; (R)-(+)-limonene; (4R)-(+)-limonene; (+)-paramentha-1,8-diene;(R)-p-mentha-1,8-diene; (R)-(+)-para-mentha-1,8-diene;carvene : (+)- limonene : (+)-(4R)- limonene : (+)-alpha- limonene : (+)-R- limonene : (4R)-(+)- limonene : (R)-(+)- limonene : (+)-para- mentha-1,8-diene : (R)-(+)-para- mentha-1,8-diene : dextro-para- mentha-1,8-diene : (+)-1,8-para- menthadiene : 1,8 9-para- menthadiene : (R)-1- methyl-4-(1-methyl ethenyl) cyclohexene : (R)-1- methyl-4-(1-methyl vinyl) cyclohexene : (R)-1- methyl-4-isopropenyl-1-cyclohexene : (4R)-1- methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene : (+)-4-iso propenyl-1-methyl cyclohexene : 4-iso propenyl-1-methyl cyclohexene : Berje : dextro-Limonene : Berje : dextro-Limonene Redistilled : Citrus and Allied Essences : D`Limonene : Citrus and Allied Essences : D`Limonene (high purity, low odor) : Fleurchem : dextro-limonene natural : Fleurchem : dextro-limonene : Global Essence : dextro-LIMONENE : Moellhausen : limonene R+ SP 95pc min. natural kosher;Terpene Hydrocarbons NOS;Orange oil, terpenes;Terpenes and terpenoids, orange oil;Sweet orange, peel, tincture;Orange, sweet, extract;Limonene-D;1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene, (R); l-Limonene; d-Limonene; dl-Limonene; Dipentene; Acintene DP; Cinene; Dipanol; Unitene; 1-methyl-4-isopropentyl-1-cyclohexene ;d-Limonene;(+)-Limonene;(+)-(R)-Limonene;(+)-(4R)-Limonene;LEMOSOL;POLY/CLEAR SOLVENT;(+)-(4R)-Limonene;(+)-1,8-p-menthadiene,(R)-(+)-limonene;(+)-4-isopropenyl-1-methylcyclohexene;(+)-limonen;(4R)-(+)-limonene;(gamma)-Carvene;(R)-(+)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene,(r)-(+)-p-mentha-8-diene;(R)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene;(r)-cyclohexen;(theta)-cyclohexen;1-methyl-4-(1-methylethenyl)-,(R)-Cyclohexene;4-isopropenyl-1-methyl-cyclohexen;4-isopropenyl-1-methylcyclohexene;citrene;Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (R)-;cyclohexene,1-methyl-4-(1-methylethenyl)-,(R)-;Dextro-limonene;Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (R)-; p-Mentha-1,8-diene, (R)-(+)-; (+)-(R)-Limonene; (+)-(4R)-Limonene; (+)-p-Mentha-1,8-diene; (+)-Limonene; (R)-(+)-Limonene; Carvene; D-(+)-Limonene; Limonene, (D)-; Limonene, (+)-; (R)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene; Dextro-limonene; (R)-4-Isopropenyl-1-methyl-1-cyclohexene; 4-Isopropenyl-1-methyl-1-cyclohexene-, (R)-; (R)-Limonene; (+)-Dipentene; (4R)-(+)-Limonene; (4R)-Limonene; (R)-(+)-p-Mentha-1,8-diene; (R)-p-Mentha-1,8-diene; Biogenic SE 374; Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (4R)-; EC 7; Glidesafe; Glidsafe; Refchole;(+)-p-Mentha-1,8-diene; (+)-?-Limonene; (4R)-(+)-Limonene; (4R)-1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene; (4R)-Limonene; (R)-(+)-Limonene; (R)-(+)-p-Mentha-1,8-diene; (R)-4-Isopropenyl-1-methyl-1-cyclohexene; (R)-Limonene; (R)-p-Mentha-1,8-diene; 1-Methyl-4-prop-1-en-2-yl-cyclohexene; Bio Clear; Biogenic SE 374; Carvene; Clearene; D-(+)-Limonene; D-Limonene; EC 7; Fruits Dry; Glidesafe; Glidsafe; Histo-Clear; HistoSolve X; Limonene, (+)-; Master Clear; NK 1100; Refchole; Safsolv; Woody River 8; d-(+)-Limonene; d-Limonene; (R)-1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene; (R)-(+)-p-Mentha-1,8-diene; (+)-(4R)-Limonene; (+)-(R)-Limonene; (+)-Dipentene;(+)-Limonene;(+/-)-Limonene;(R)-(+)-Limonene;1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene;4-isopropenyl-1-methylcyclohexene;Cinene;Dipentene;Dipentene, technical grade;A-11638;A-25620;AGN-PC-014NSB;AY126431;DIV 03713;EN300-21627;L0046;QE-8187;T1295;T3241;DLIMONENE;d-limonene;dlimonene;d limonen; d-limonen; D LIMONEN; D LÝMONEN; d lýmonen; d-lýmonen; D Lýmonen; D limon; D-limonen D LIMON; limonen d
Limonène
Structure du R-Limonène
Identification
Nom UICPA 1-méthyl-4-prop-1-èn-2-yl-cyclohexène
No CAS 5989-27-5 (R)
5989-54-8 (S)(-)
138-86-3 (RS)
No ECHA 100.028.848
No CE 227-813-5 (R)
227-815-6 (-)
PubChem 440917 [archive]
FEMA 2633
Apparence liquide incolore, d`odeur caractéristique. (d-limonene)1
Propriétés chimiques
Formule brute C10H16 [Isomères]
Masse molaire2 136,234 ± 0,0091 g/mol
C 88,16 %, H 11,84 %,
Propriétés physiques
T° fusion -75 °C (d-limonene)1
T° ébullition 176 °C (d-limonene)1
Solubilité dans l`eau : nulle (d-limonene)1
Masse volumique 0,84 g·cm-3 (d-limonene)1
T° d`auto-inflammation 255 °C
Point d`éclair 48 °C (d-limonene)1
Limites d`explosivité dans l`air 0,7-6,1 %vol
Pression de vapeur saturante à 14,4 °C : 0,4 kPa (d-limonène)1
Thermochimie
Cp
[+]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire (+)-limonène : +10 6 °·dm-1·l·g-1 (-)-limonène : -10 6 °·dm-1·l·g-1
Précautions
SGH5
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H226, H315, H317, H410,
[+]
SIMDUT6,7,8
Limonène :
B3 : Liquide combustibleD2B : Matière toxique ayant d`autres effets toxiques
B3, D2B,
[+]
Limonène (d-) :
B3 : Liquide combustibleD2B : Matière toxique ayant d`autres effets toxiques
B3, D2B,
[+]
Limonène (l-) :
B3 : Liquide combustibleD2B : Matière toxique ayant d`autres effets toxiques
B3, D2B,
[+]
NFPA 704
RS :
Symbole NFPA 704
220
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l`Homme4
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle
Le limonène C10H16 est un hydrocarbure terpénique présent dans de nombreuses huiles essentielles à partir desquelles il peut être obtenu par distillation. À température ambiante, c`est un liquide incolore à odeur brillante, fraîche et propre d`orange, caractéristique des agrumes. Le limonène est notamment utilisé en parfumerie.
Le limonène tire son nom du citron qui, comme les autres agrumes, contient des quantités considérables de ce composé chimique, responsable en grande partie de leur parfum.
Le limonène est une molécule chirale, et, comme pour beaucoup de molécules chirales, les sources biologiques produisent un énantiomère spécifique. La principale source industrielle, l`orange, contient du D-limonène ((+)-limonène), qui est l`énantiomère R dextrogyre9. L`eucalyptus et la menthe poivrée, quant à eux, contiennent du L (-)-limonène, qui est l`énantiomère S lévogyre10,11. Le limonène racémique est connu en tant que dipentène12.
Utilisations
Comme l`odeur principale qui constitue les agrumes (famille des Rutaceae), le D-limonène est utilisé dans l`industrie agroalimentaire ainsi que dans l`industrie pharmaceutique pour parfumer les médicaments, notamment les alcaloïdes amers. Il est également utilisé dans les produits nettoyants pour son odeur rafraîchissante orange-citron et son effet dissolvant.
Ainsi, le limonène est également de plus en plus utilisé comme solvant, notamment le dégraissage des machines, puisqu`il est produit depuis une source renouvelable, l`huile de citrus, comme un sous-produit de la fabrication de jus d`orange. Le limonène fonctionne comme solvant à peinture lorsqu`elle est appliquée sur du bois.
L`énantiomère R est également utilisé comme insecticide.
L`énantiomère S (ou L-limonène) a une odeur plus proche du pin et de la térébenthine.
L`utilisation du limonène est très fréquente dans les produits cosmétiques.
Chimie
Le limonène est un terpène relativement stable, qui peut être distillé sans décomposition, et forme de l`isoprène lorsqu`on le fait passer sur un filament de métal chaud. Il est facilement oxydé en environnement humide en carvéol et en carvone13. L`oxydation à l`aide du soufre produit du p-cymène et un sulfure.
Énantiomères R et S du limonène.
Le limonène existe naturellement comme (R)-énantiomère, mais peut être racémisé en dipentène, en le chauffant simplement à 300 °C. Lorsqu`il est chauffé avec un acide minéral, le limonène forme un diène conjugué, l`α-terpinène, qui s`oxyde facilement en p-cymène, un hydrocarbure aromatique. La preuve est en la formation d`α-terpinène résultant d`une réaction de Diels-Alder lorsque le limonène est chauffé avec de l`anhydride maléique.
Il est possible d`effectuer la réaction sur l`une des deux liaisons sélectivement. Le chlorure d`hydrogène anhydre réagit préférentiellement sur l`alcène disubstitué, alors que l`époxydation avec l`MCPBA se fait sur l`alcène trisubstitué. Dans les deux cas il est également possible de faire réagir l`autre double liaison.
Dans une autre méthode synthétique, l`addition Markovnikov d`acide trifluoroacétique suivie de l`hydrolyse de l`acétate donne du terpinéol.
Biosynthèse
Le limonène est formé à partir de géranyl-pyrophosphate, via une cyclisation d`un néryle carbocation ou son équivalent, comme montré ci-dessous14. L`ultime étape inclut la perte d`un proton par le cation pour former l`alcène.
d-Limonène
Numéro CAS : 5989-27-5
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Fiche complètePMSDSIMDUTRésuméImprimer la sectionImprimer la fiche
IdentificationHygiène
et sécuritéPréventionPropriétés
toxicologiquesPremiers
secoursRéglementation
Identification
Description
Numéro UN : UN2052
Formule moléculaire brute : C10H16
Principaux synonymes
Noms français :
(+)-4-Isopropenyl-1-méthylcyclohexène
(+)-Isopropenyl-4 méthyl-1 cyclohexène
(+)-Limonène
(+)-P-MENTHA-1,8-DIENE
(D)-Limonene
(R)-(+)-Limonene
(R)-(+)-P-Mentha-1,8-diene
(R)-1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene
(R)-4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene
Carvene
CYCLOHEXENE, 1-METHYL-4-(1-METHYLETHENYL)-, (R)-
D-(+)-Limonène
D-Isopropenyl-4 méthyl-1 cyclohexène
d-Limonène
Limonène (d-)
Limonène, (+)-
R-1,8(9)-P-Menthadiene
Noms anglais :
(+)-4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene
(+)-Limonene
D-(+)-Limonene
d-Limonene
Famille chimique
Terpène
Commentaires 1 2
Le limonène existe sous deux formes isomériques (d- et l- limonène) qui sont des images miroir l`une de l`autre. Le d-limonène est un constituant naturel de certains arbres, plantes, fruits et légumes. On le retrouve entre autres dans la pelure des agrumes (orange, citron, lime, etc.), les cornichons, le céleri, dans l`huile d`orange et dans plusieurs huiles essentielles. L`autre isomère (l-limonène) se retrouve principalement dans les huiles de pin, la térébenthine et les huiles de menthe. Le mélange, en proportions égales, des deux isomères est souvent appelé dipentène.
La concentration du d-limonène dans le produit commercial varie en général entre 60 et 98 %, selon le secteur d`activité où il est utilisé; les autres composants du mélange sont habituellement de type terpènes ainsi que des aldéhydes (octanal, nonanal, décanal) et alcools (linalool, etc.).
Comme le d-limonène est présent dans plusieurs plantes et aliments, il a été estimé que l`air intérieur pouvait causer l`équivalent d`une exposition à environ 10 µg/kg poids corporel/jour, alors que l`air extérieur pourrait équivaloir à une exposition à environ 0,1 µg/kg poids corporel/jour, et que la nourriture pouvait générer une exposition à environ 0,25 mg/kg poids corporel/jour.
Utilisation et sources d`émission 1 3 4 5 6
Le d-limonène est utilisé comme
agent dégraisseur des métaux et des machineries (industries de l`électronique et de l`imprimerie)
agent de saveur dans les aliments, les boissons non-alcoolisées et la gomme à mâcher
arôme dans les savons, les parfums et les produits d`entretien ménager
agent de mouillage et agent dispersant dans l`industrie des résines
solvant dans les peintures
agent nettoyant / dégraisseur dans les produits d`entretien ménager et industriel
solvant pour les produits d`esthétique
Références
Le d-limonène est un hydrocarbure liquide appartenant à la famille des terpènes. Il est
produit naturellement par divers végétaux, notamment les agrumes et représente le
constituant principal des huiles extraites des pelures de ces fruits. Utilisé depuis cinquante
ans comme arôme et flaveur, il prend maintenant depuis quelques années une importance
croissante comme nettoyant et dégraissant. On le retrouve dans de nombreuses
applications, notamment dans l`entretien mécanique, la fabrication de produits métalliques,
le nettoyage du fuselage des avions et le nettoyage des modules de circuits imprimés.
Rarement utilisé pur, il est formulé soit avec un agent tensioactif pour faciliter le rinçage à
l`eau, soit en émulsion dans l`eau, soit en mélange avec un ou plusieurs autres solvants.
L`application se fait par immersion, aspersion, pulvérisation ou au chiffon. Il est
généralement nécessaire de rincer à l`eau et de sécher les pièces. Quelques études
rapportent des niveaux d`exposition mesurés lors d`opérations de nettoyage/dégraissage qui
variaient généralement de 1 à 50 mg/m3
sur 8 heures, mais pouvant atteindre quelques
centaines de mg/m3
pour des opérations spécifiques de plus courte durée. Chez l`humain le
d-limonène est absorbé facilement par les poumons et de façon moindre par la peau. Il est
excrété principalement dans l`urine sous forme de composés hydroxylés conjugués. Le dlimonène est un irritant cutané; des dermites de contact allergiques peuvent se développer
lorsque le produit est dégradé par oxydation. La toxicité systémique du d-limonène est
considérée comme faible chez l`humain. Le produit n`est pas génotoxique, ni tératogène ou
foetotoxique. La cancérogénicité rénale observée chez certaines souches de rats mâles est
reliée à un mécanisme spécifique à ce sous-groupe d`animaux et non transposable à
l`humain. Bien qu`agréable, l`odeur du d-limonène semble constituer une gêne chez certains
travailleurs. La Suède a promulgué une valeur limite d`exposition professionnelle de 150
mg/m3
(25 ppm) sur 8 heures et 300 mg/m3
(50 ppm) sur 15 minutes. Son point d`éclair de
48 0
C fait qu`il est soumis à certaines restrictions quant à sa manipulation, son entreposage
et son transport afin d`éviter les risques d`incendie. Bien que le produit soit
photochimiquement réactif, ses effets sur l`environnement sont peu prononcés. Le
recyclage du d-limonène est difficilement réalisable dans le cas des nettoyants semiaqueux. L`ajout d`un antioxydant par le fabricant est essentiel pour prévenir sa dégradation
par auto-oxydation. Les récipients de d-limonène doivent toujours être couverts. Le port
de gants en caoutchouc (nitrile > butyle > alcool polyvinylique) est indispensable lors de sa
manipulation.
Le limonène C10H16 est un hydrocarbure terpénique présent dans de nombreuses huile_essentielle.phpe.phpentielle.php" title="Huiles essentielles" class="mw-redirect">huiles principales à partir desquelles il peut être obtenu par distillation. À température ambiante, c`est un liquide incolore à odeur brillante, fraîche et propre d`orange, caractéristique des agrumes. Le limonène est surtout utilisé en parfumerie.
Le limonène tire son nom du citron qui, comme les autres agrumes, contient des quantités énormes de ce composé chimique, responsable en grande partie de leur parfum.
Le limonène est une molécule chirale, et , comme pour énormément de molécules chirales, les sources biologiques produisent un énantiomère spécifique. La principale source industrielle, le citron, contient du D-limonène ( (+) -limonène), qui est le (R) -énantiomère[7]. Le limonène racémique est connu comme dipentène[8] La seconde forme est le L-limonène, qui est le (S) -énantiomère[9].
Utilisations
Comme l`odeur principale qui forme les agrumes (famille des Rutaceæ), le D-limonène est utilisé dans l`industrie agroalimentaire mais aussi dans l`industrie pharmaceutique pour parfumer les médicaments, surtout les alcaloïdes amères. Il est aussi utilisé dans les produits nettoyants pour son odeur rafraichissante orange-citron et son effet dissolvant.
Ainsi, le limonène est aussi de plus en plus utilisé comme solvant, surtout le dégraissage des machines, dans la mesure où il est produit depuis une source renouvelable, (l`huile de citrus, comme un sous-produit de la fabrication de jus d`orange). Le limonène fonctionne comme solvant à peinture quand elle est appliquée sur du bois.
Le (R) -énantiomère est aussi utilisé comme insecticide.
Le (S) -énantiomère, le l-limonène, a lui une odeur plus proche du pin et de la térébenthine.
L`utilisation du limonène est particulièrement fréquente dans les produits cosmétiques.
Chimie
Le limonène est un terpène assez stable, qui peut être distillé sans décomposition, et forme de l`isoprène quand on le fait passer sur un filament de métal chaud. Il est aisément oxydé en environnement humide en carvéol et en carvone[10]. L`oxydation à l`aide du soufre produit du p-cymène et un sulfure.
R et S énantiomères du limonène.
Le limonène existe naturellement comme (R) -énantiomère, mais peut être racémisé en dipentène, en le chauffant simplement à 300 °C. Quand il est chauffé avec un acide minéral, le limonène forme un diène conjugué, l`α-terpinène, qui s`oxyde aisément en p-cymène, un hydrocarbure aromatique. La preuve est en la formation d`α-terpinène résultant d`une réaction de Diels-Alder quand le limonène est chauffé avec de l`anhydride maléique.
Le limonène est envisageable d`effectuer la réaction sur l`une des deux liaisons sélectivement. Le chlorure d`hydrogène anhydre réagit préférentiellement sur l`alcène disubstitué, tandis que l`époxydation avec l`MCPBA se fait sur l`alcène trisubstitué. Dans les deux cas il est aussi envisageable de faire réagir l`autre double liaison.
Dans une autre méthode synthétique, l`addition Markovnikov d`acide trifluoroacétique suivie de l`hydrolyse de l`acétate donne du terpinéol.
Biosynthèse
Le limonène est constitué à partir de geranyl-pyrophosphate, via une cyclisation d`un neryl carbocation ou son équivalent, comme montré ci-dessous[11]. L`ultime étape inclut la perte d`un proton par le cation pour former l`alcène.
