DIGLYCÉROL
Le diglycérol est un alcool polyhydrique multifonctionnel obtenu par l'éthérification contrôlée du glycérol, ce qui donne un polyol hydrosoluble de poids moléculaire plus élevé.
Les multiples groupes hydroxyle du diglycérol confèrent un comportement hygroscopique fortement axé sur le diglycérol, permettant une liaison efficace à l'humidité, une meilleure stabilité de la formulation et une réduction de l'adhérence par rapport au glycérol.
En raison de sa faible volatilité, de sa stabilité chimique et de son excellente tolérance, le diglycérol est largement utilisé comme humectant, solvant et intermédiaire dans les cosmétiques, les produits pharmaceutiques, les systèmes alimentaires et les applications chimiques spécialisées.
Numéro CAS : 25395-31-7
Numéro EC : 246-992-0
Formule moléculaire : C6H14O5
Poids moléculaire : ~166,17 g/mol
Synonymes : 3-glycéryloxypropane-1,2-diol, 3YC120743U, Glycérol dimère, RESASSOL DN, DIGLYCÉRINE 801, GREAT OIL DI 1, RefChem :1083566, Beautyturess 80g Bronzante, DTXSID10891325, Beautyturess 80g Shiny Tanning Cream, 261-605-5, OXYBISPROPANEDIOL, Tétrahydroxydipropylique Éther, 1, 3,3'-oxybis-, 1, 3,3'-oxydi-, Diglycérol (mélange d'isomères), SCHEMBL30754, 4-Oxaheptane-1,6,7-tétrol, 3,3'-oxydipropane-1,2-diol, 3,3'-Oxydi-1,2-propanediol, SCHEMBL11478187, UNII-3YC120743U, GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-, DTXSID90872273, CHEBI : 140430, DIGLYCÉRINE, ALPHA, ALPHA'-, BIS-(2,3-DIHYDROXY-PROPYL)-ÉTHER, NSC 8689, 627-82-7, Diglycérine, alpha,alpha'-Diglycérol, 1,2-Propanédiol, 3,3'-oxybis-, 3,3'-Oxybis (propane-1,2-diol), .alpha,..'-Diglycérol, 4-Oxaheptane-1,2,6,7-tétrol, MFCD00049316, UC0A740LR3, 3,3'-Oxyde (propane-1,2-diol), NSC-8689, éther glycérylique, UNII-UC0A740LR3, éther diglycérylique, 3,3'-Oxyde (propylène glycol), 3,2-propanédiol, NSC8689, 1,2- Propanédiol, 3,3'-oxydi-, oxydi (propanédiol), 3,3'-oxydi-1,2-propanédiol ; 4-Oxaheptane-1,2,6,7-térol ; Éther Bis(2,3-dihydroxypropyl) ; NSC 8689, EINECS 211-013-8
Le diglycérol est un polyol incolore, inodore, visqueux et soluble dans l'eau, formé par la condensation de deux molécules de glycérol liées par une liaison éther.
Le diglycérol est apprécié pour ses propriétés humectantes, hydratantes, solvants et modificatrices de la viscosité, et il est largement utilisé dans les formulations cosmétiques, de soins personnels, pharmaceutiques, alimentaires et industrielles.
Comparé au glycérol, le diglycérol offre une plus faible collance, une meilleure sensation sensorielle et une rétention d'humidité plus durable grâce à son poids moléculaire plus élevé et à ses multiples groupes hydroxyles.
Le diglycérol est chimiquement stable, non toxique, non irritant, biodégradable et compatible avec une large gamme d'ingrédients, ce qui le rend particulièrement adapté aux soins de la peau haute performance, aux soins bucco-dentaires, aux préparations pharmaceutiques, aux aliments fonctionnels et aux applications chimiques spécialisées.
Le diglycérol est un liquide visqueux clair, très similaire au glycérol.
Le diglycérol a un poids moléculaire plus élevé que le glycérol et est moins volatil.
Le diglycérol est soluble dans l'eau et peut être combiné à des systèmes aqueux.
Les applications du diglycérol ressemblent beaucoup à celles du glycérol, y compris son utilisation comme humectant dans des formulations cosmétiques.
Le diglycérol peut également être converti en esters pour être utilisé comme émulsifiants dans divers produits.
Les propriétés pharmacologiques du diglycérol ont suscité un intérêt considérable parmi les chercheurs à la recherche de solutions thérapeutiques innovantes.
La molécule de diglycérol contient 4 groupes hydroxyles, c'est une forme d'estérification, d'éthérification et d'autres possibilités de réaction des intermédiaires de synthèse organique.
Principalement utilisé pour la préparation d'esters d'acides gras, utilisés comme émulsifiants et antifoamants.
Le diglycérol est un liquide incolore, inodore et visqueux, soluble dans l'eau et possédant des propriétés hygroscopiques.
Le diglycérol est utilisé dans diverses industries, notamment les cosmétiques, l'alimentation, la pharmacie et les polymères, en raison de ses propriétés physicochimiques uniques.
Le diglycérol, également appelé diglycérine ou 1,2-diglycérol, est un diol (un type d'alcool) composé de deux molécules de glycérol liées ensemble par une liaison éther.
La formule chimique du diglycérol est C6H14O5 , et son numéro CAS est 627-82-7.
Le diglycérol peut être synthétisé par l'éthérification du glycérol.
Ce processus implique la condensation catalytique de deux molécules de glycérol.
La réaction peut être réalisée à l'aide de catalyseurs homogènes et hétérogènes.
Les diglycérols comprennent des catalyseurs à base alcaline tels que l'hydroxyde de sodium et l'hydroxyde de potassium.
La réaction est généralement réalisée à des températures élevées allant de 200°C à 250°C sous pression réduite afin de faciliter l'élimination de l'eau formée lors de la réaction.
Dans les milieux industriels, le diglycérol est produit par un procédé d'étherification similaire.
La réaction est souvent réalisée dans un réacteur à flux continu afin d'assurer une qualité et un rendement constants du produit.
L'utilisation de l'irradiation micro-ondes a également été explorée pour améliorer la vitesse de réaction et la sélectivité face au diglycérol.
Le diglycérol final est purifié par distillation pour éliminer le glycérol non réagi et d'autres sous-produits.
Le diglycérol est utilisé comme hydratant et humectant dans les produits de soin de la peau en raison de sa capacité à attirer et retenir l'humidité.
Utilisé comme additif alimentaire, notamment comme édulcorant et stabilisant.
Le diglycérol agit comme solvant et excipient sous diverses formulations.
Le diglycérol est un alcool polyhydrique multifonctionnel obtenu par la condensation contrôlée du glycérol, ce qui donne une molécule avec plusieurs groupes hydroxyles et un poids moléculaire supérieur à celui de la glycérine.
Cette caractéristique structurelle confère au diglycérol une forte capacité de liaison à l'eau et un excellent comportement hygroscopique, lui permettant d'attirer et de retenir efficacement l'humidité dans les systèmes aqueux et semi-solides.
Le diglycérol apparaît comme un liquide clair, incolore, visqueux, sans odeur et présente une miscibilité totale avec l'eau et de nombreux solvants polaires.
Dans les formulations, le diglycérol est apprécié non seulement pour ses performances hydratantes, mais aussi pour sa capacité à améliorer la texture, la stabilité et les propriétés sensorielles.
Comparé au glycérol, le diglycérol offre une texture moins collante et plus douce et élégante tout en maintenant une hydratation durable.
La stabilité chimique, la faible volatilité et la compatibilité du diglycérol avec une large gamme de matières premières le rendent adapté aux applications exigeantes dans les cosmétiques, les soins personnels, les produits pharmaceutiques, les produits alimentaires et les formulations industrielles.
En raison de sa nature non toxique, non irritante et biodégradable, le diglycérol est largement reconnu comme un ingrédient sûr et efficace dans les produits conçus pour une utilisation fréquente ou sensible.
Applications du diglycérol :
Le diglycérol est largement utilisé dans de nombreux secteurs en raison de ses puissantes propriétés humectantes, de son excellente solubilité dans l'eau, de sa stabilité chimique et de son profil sensoriel doux.
Dans l'industrie cosmétique et des soins personnels, le diglycérol est largement appliqué dans des crèmes, lotions, sérums, masques, nettoyants, shampoings, après-shampoings, produits de rasage et formulations de maquillage.
Le diglycérol améliore l'hydratation de la peau et des cheveux, améliore la texture et l'étalage, réduit la viscosité couramment associée à la glycérine et offre une hydratation durable, ce qui le rend particulièrement adapté aux produits de soins pour peaux sensibles et haute performance.
Dans les applications pharmaceutiques, le diglycérol est utilisé comme solvant, stabilisant et excipient hydratant dans les sirops oraux, crèmes topiques, pommades, gels et préparations médicinales.
La nature non toxique et non irritante du diglycérol garantit une bonne tolérance aux patients, tandis que son hygroscopicité aide à maintenir la stabilité de la formulation et à prévenir le séchage ou la cristallisation des ingrédients actifs.
Le diglycérol est également utilisé dans les produits de soins bucco-dentaires tels que le dentifrice et le bain de bouche pour conserver l'humidité, améliorer la sensation buccale et stabiliser les formulations.
Dans l'industrie alimentaire, le diglycérol est utilisé comme humectant, texturisant, transporteur et aide de transformation conformément aux autorisations réglementaires.
Le diglycérol aide à retenir l'humidité, à améliorer la sensation en bouche, à prévenir le durcissement du produit et à stabiliser les émulsions dans les produits de boulangerie, la confiserie, les enrobages et les produits alimentaires fonctionnels.
De plus, le diglycérol est utilisé dans des applications industrielles et chimiques comme plastifiant, modificateur de viscosité et intermédiaire pour la synthèse d'esters d'acides gras, résines et produits chimiques spécialisés.
La biodégradabilité du diglycérol, sa faible volatilité et sa large compatibilité en font un ingrédient polyvalent et fiable pour des formulations nécessitant une rétention d'humidité soutenue, une stabilité et des performances douces.
Cosmétiques et soins personnels :
Le diglycérol est utilisé dans les crèmes, lotions, sérums, masques, nettoyants, shampoings, après-shampoings, produits de rasage et formulations de maquillage pour offrir une hydratation durable, améliorer la sensation de la peau, réduire la collance et renforcer la stabilité des textures.
Pharmaceutiques :
Le diglycérol est utilisé comme solvant, stabilisant et humectant dans les sirops oraux, crèmes topiques, gels, pommades et préparations médicinales en raison de sa sécurité, de sa douceur et de sa compatibilité avec les formulations.
Produits de soins bucco-dentaires :
Le diglycérol est utilisé dans les formulations de dentifrice et de bain de bouche pour conserver l'humidité, améliorer la sensation en bouche et soutenir la stabilité de la formulation.
Industrie alimentaire :
Le diglycérol est utilisé comme humectant, texturisant et support dans des applications alimentaires approuvées afin d'améliorer la rétention d'humidité, la sensation en bouche et la stabilité du produit.
Applications industrielles :
Le diglycérol est utilisé comme plastifiant, modificateur de viscosité et aide à la formulation dans les résines, adhésifs, revêtements et produits chimiques spécialisés.
Intermédiaire chimique :
Le diglycérol est utilisé comme matière première pour la synthèse d'esters d'acides gras et d'autres intermédiaires chimiques à valeur ajoutée.
Utilisations industrielles :
Solvant
Intermédiaires
Utilisations des consommateurs :
Autres
Plastifiant
Mécanisme d'action du diglycérol :
Le diglycérol agit principalement comme un humectant grâce à ses multiples groupes hydroxyle (–OH), qui forment des liaisons hydrogène avec des molécules d'eau.
Cela permet au diglycérol d'attirer l'humidité de l'environnement environnant et de la retenir dans les formulations ou sur la surface de la peau et des cheveux, aidant ainsi à maintenir l'hydratation et à prévenir la perte d'humidité.
En applications topiques, le diglycérol soutient l'équilibre naturel de l'humidité de la peau en restant dans les couches supérieures de la strate cornée, où son poids moléculaire plus élevé ralentit la pénétration et offre une hydratation plus durable avec une acidité moins collante que la glycérine.
Dans les formulations, le diglycérol agit également comme solvant et modificateur de viscosité, améliorant la solubilité des ingrédients, améliorant la texture et stabilisant les émulsions, ce qui améliore les performances du produit et les propriétés sensorielles.
Fabrication du diglycérol :
Le diglycérol est fabriqué par la condensation contrôlée (éthérification) des molécules de glycérol dans des conditions strictement régulées.
Dans ce processus, le glycérol purifié est chauffé en présence d'un catalyseur alcalin (tel que l'hydroxyde de sodium ou de l'hydroxyde de potassium) ou de catalyseurs acides, ce qui favorise l'élimination de l'eau et la formation d'une liaison d'éther entre deux molécules de glycérol.
La température de réaction, la pression et le temps de résidence sont strictement contrôlés pour favoriser la formation de diglycérol tout en minimisant la production de polyglycérols plus élevés.
Après la réaction de condensation, le mélange de produits bruts contient généralement du glycérol non réagi, du diglycérol, ainsi que de petites quantités de triglycérol et d'oligomères plus élevés.
Ce mélange est ensuite soumis à des étapes de distillation sous vide et de purification pour séparer le diglycérol et atteindre la pureté souhaitée.
Le traitement final comprend la filtration et le contrôle qualité afin d'assurer la conformité aux spécifications cosmétiques, pharmaceutiques, alimentaires ou industrielles.
Le résultat est un polyol de haute pureté, stable et biodégradable, adapté à un large éventail d'applications.
Découverte du diglycérol :
Le diglycérol n'a pas été découvert comme un composé unique et naturel à un moment précis, mais est apparu à partir des premières études de chimie du glycérol au XIXe siècle, lorsque les chimistes ont commencé à étudier le comportement du glycérol sous conditions de chaleur et catalytiques.
Au cours de ces études, il a été observé que les molécules de glycérol pouvaient subir des réactions de condensation (étérification), formant des polyols de poids moléculaire plus élevé tels que le diglycérol et les polyglycérols.
Avec l'expansion des industries du savon, de l'oléochimie et plus tard de l'industrie cosmétique à la fin du XIXe et au début du XXe siècle, l'intérêt pour les dérivés du glycérol a considérablement augmenté.
Le diglycérol a acquis une importance industrielle lorsque des méthodes de fabrication contrôlée et de purification ont été développées, permettant de l'isoler comme un composé distinct et de haute pureté.
Les propriétés favorables du diglycérol — humectanance forte, une colléance réduite par rapport à la glycérine et une bonne tolérance — ont ensuite conduit à son adoption généralisée dans les cosmétiques, les produits pharmaceutiques, l'alimentation et les produits chimiques spécialisés.
Stabilité et réactivité du diglycérol :
Stabilité chimique :
Le diglycérol est chimiquement stable à des températures ambiantes normales et dans des conditions de stockage recommandées.
Le diglycérol ne subit pas de décomposition dangereuse lors de la manipulation, du stockage ou de l'utilisation de routine.
Réactivité :
Le diglycérol est généralement non réactif dans des conditions normales.
Le diglycérol ne participe pas à la polymérisation dangereuse ni aux réactions exothermiques.
Conditions à éviter :
Évitez la chaleur excessive, l'exposition prolongée à des températures très élevées et les environnements fortement oxydants, qui peuvent entraîner une dégradation thermique.
Matériaux incompatibles :
Des agents oxydants forts et des acides forts à des températures élevées peuvent provoquer une dégradation.
Produits dangereux de décomposition :
En usage normal, aucun produit de décomposition dangereux n'est attendu.
La décomposition thermique à haute température peut produire des oxydes de carbone et des vapeurs organiques irritantes.
Manipulation et stockage du diglycérol :
Manipulation sécurisée :
Manipuler le diglycérol dans des zones bien ventilées en suivant de bonnes pratiques d'hygiène industrielle.
Évitez les contacts inutiles avec les yeux et les expositions prolongées de la peau.
Évitez les déversements car le matériau est visqueux et peut créer des risques de glissade.
Mesures d'hygiène :
Lavez-vous les mains et la peau exposée après la manipulation.
Évitez de manger, boire ou fumer dans les zones de manipulation.
Retirez les vêtements contaminés avant de les réutiliser.
Exigences de stockage :
Conservez dans des contenants bien fermés dans un environnement frais, sec et bien ventilé.
Intégrité de l'emballage :
Gardez les contenants scellés lorsqu'ils ne sont pas utilisés pour éviter toute contamination et l'entrée d'humidité.
Stabilité des étagères :
Le diglycérol maintient la stabilité pendant de longues périodes lorsqu'il est stocké à température ambiante dans des conditions sèches et scellées.
Mesures de premiers secours du diglycérol :
Inhalation :
Le diglycérol a une faible volatilité ; L'inhalation est peu probable.
Si de la brume est inhalée et que l'inconfort survient, faites passer la personne exposée à l'air frais.
Consultez un médecin si les symptômes persistent.
Contact cutané :
Lavez soigneusement la peau avec du savon et de l'eau.
Le diglycérol n'est pas chimiquement irritant mais peut provoquer une légère sécheresse après un contact prolongé.
Consultez un médecin si l'irritation persiste.
Contact visuel :
Rincez doucement les yeux pendant plusieurs minutes avec de l'eau propre tout en gardant les paupières ouvertes.
Retirez les lentilles de contact si elles sont présentes et si c'est facile à faire.
Une légère irritation mécanique peut survenir.
Consultez un médecin si l'inconfort persiste.
Ingestion :
Rincez la bouche à l'eau.
L'ingestion de petites quantités n'est pas censée être nocive.
Si de grandes quantités sont avalées ou si vous ressentez de l'inconfort, consultez un médecin.
Notes pour le médecin :
Le traitement est de soutien et basé sur les symptômes.
Aucun antidote spécifique n'est requis.
Mesures de lutte contre l'incendie du diglycérol :
Inflammabilité :
Le diglycérol est combustible à haute température mais ne s'enflamme pas facilement dans des conditions normales.
Supports d'extinction appropriés :
Utilisez des médias d'extinction adaptés aux matériaux environnants, y compris l'eau, la mousse, le produit chimique sec ou le CO₂.
Produits de combustion dangereux :
La décomposition thermique peut générer du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et des vapeurs organiques.
Équipement de protection spécial pour les pompiers :
Les pompiers doivent porter un appareil respiratoire autonome et des vêtements de protection complets lorsqu'ils sont exposés aux produits de combustion.
Dangers spécifiques :
Les conteneurs exposés au feu peuvent se rompre à cause de l'accumulation de pression.
Refroidissez avec un spray d'eau si nécessaire.
Mesures de libération accidentelle du diglycérol :
Précautions personnelles :
Évitez les risques de glissade causés par les matériaux déversés.
Assurez-vous d'une ventilation adéquate.
Portez un équipement de protection individuelle approprié.
Précautions environnementales :
Empêchez de grandes quantités d'entrer dans les drains ou les cours d'eau.
Le diglycérol est biodégradable mais il faut éviter une libération incontrôlée.
Méthodes de nettoyage :
Absorber les matériaux déversés avec des matériaux absorbants inertes tels que le sable, la vermiculite ou des absorbants universels.
Collectez dans des contenants appropriés pour être éliminés conformément à la réglementation locale.
Lavez les surfaces contaminées avec de l'eau après le nettoyage.
Conseils supplémentaires :
Évitez d'étaler le matériau pendant le nettoyage.
Nettoyez rapidement pour réduire le risque de glissement.
Contrôles d'exposition et équipements de protection individuelle du diglycérol :
Contrôles techniques :
La ventilation générale est normalement suffisante.
Utilisez la ventilation d'extraction locale si la formation de brume se produit.
Protection respiratoire :
Ce n'est normalement pas obligatoire.
Utilisez des respirateurs appropriés si des aérosols ou des brumes sont générés.
Protection des mains :
Utilisez des gants de protection (nitrile, latex ou PVC) lors de contacts prolongés ou répétés.
Protection des yeux:
Portez des lunettes de protection ou des lunettes de protection pour éviter les éclaboussures.
Protection de la peau et du corps :
Portez des vêtements de travail appropriés pour minimiser le contact cutané.
Contrôles de l'exposition environnementale :
Aucune mesure spéciale de protection de l'environnement n'est requise au-delà des bonnes pratiques industrielles standard.
Identifiants du diglycérol :
CAS n° : 627-82-7
CBNumber : CB3457869
Formule moléculaire : C6H14O5
Poids moléculaire : 166,17
Numéro MDL : MFCD00049316
Numéro CAS : 25395-31-7
Numéro EC : 246-992-0
Formule moléculaire : C₆H₁₄O₅
Poids moléculaire : ~166,17 g/mol
Famille chimique : Alcools polyhydriques (polyglycérols)
Type de structure : glycérol oligomérique lié à l'éther (colonne vertébrale C₃–O–C₃)
Apparence : liquide visqueux incolore à jaune pâle
Code HS : 2905 (Alcools polyhydriques acycliques)
Numéro ONU : Non classé comme un bien dangereux
SOURIRES : C(C(CO)O)OCC(CO)O
Clé InChI : ZHMPWQZJBVRZMI-UHFFFAOYSA-N
Numéro de produit : T0119
Pureté / Méthode d'analyse : >80,0 % (GC)
Formule moléculaire / Poids moléculaire : C__6H__1__4O__5 = 166,17
État physique (20 degrés. C) : Liquide
Température de stockage : Température ambiante (recommandée dans un endroit frais et sombre, <15°C)
CAS RN associé : 627-82-7
Numéro d'enregistrement Reaxys : 1745235
ID de substance PubChem : 87576126
SDBS (Base de données spectrale AIST) : 4590
Numéro MDL : MFCD00049316
Propriétés du diglycérol :
Apparence : Incolore à légèrement jaune, liquide visqueux clair
Odeur : Inodore ou très légère
Goût : Légèrement sucré
Solubilité : Complètement miscible avec de l'eau et des solvants polaires
Viscosité : Viscosité élevée comparée au glycérol
Densité (20–25 °C) : Environ 1,26–1,28 g/cm³
Point d'ébullition : >300 °C (décomposition)
Point d'enflammement : >160 °C
Poids moléculaire : 166,17 g/mol
XLogP3-AA : -2,5
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 5
Nombre d'obligations rotatives : 6
Masse exacte : 166,08412354 Da
Masse monoisotopique : 166,08412354 Da
Surface polaire topologique : 90,2 Ų
Nombre d'atomes lourds : 11
Complexité : 77
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 2
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Point de fusion : 319 °C
Point d'ébullition : 214,38°C (estimation approximative)
Densité : 1,280 g/mL à 20 °C(lit.)
indice de réfraction : N20/D 1,489
Point d'enflammement : 240°C
température de stockage : Température ambiante
solubilité : chloroforme, DMSO, méthanol (légèrement), eau (soluble)
forme : Huile
PKA : 13,31±0,20 (Prédit)
couleur : Incolore à jaune clair
Densité spécifique : 1,285 (20/4°C)
Stabilité : Stable. Combustible. Incompatible avec des agents oxydants puissants.
Spécifications du diglycérol :
Apparence : Incolore à légèrement jaune, liquide visqueux clair
Type chimique : Polyol (diglycérol / oxybispropanédiol)
Pureté : ≥ 98 % (typique, dépendant du grade)
Teneur en eau : ≤ 1,0 %
Viscosité (25 °C) : Élevée (dépendant de la note)
Densité (20–25 °C) : 1,26–1,28 g/cm³
pH (solution aqueuse) : neutre à légèrement acide
Point d'enflammement : >160 °C
