1,2,3-BENZOTRIAZOLE
Le 1,2,3-benzotriazole est un composé hétérocyclique largement connu pour ses puissantes propriétés inhibitrices de corrosion, en particulier pour le cuivre et ses alliages.
Le 1,2,3-benzotriazole forme une fine couche protectrice sur les surfaces métalliques en se liant fortement au métal, empêchant l'oxydation et la dégradation dans les environnements difficiles.
Le 1,2,3-benzotriazole est largement utilisé dans des industries telles que l'électronique, l'automobile et la métallurgie, ainsi que dans les liquides de refroidissement, les lubrifiants et la stabilisation des polymères.
Numéro CAS : 95-14-7
Numéro CE : 202-394-1
Formule chimique : C6H5N3
Poids moléculaire : 119,12
Synonymes : 1H-benzotriazole, benzotriazole, 95-14-7, 1,2,3-BENZOTRIAZOLE, 1H-benzo[d][1,2,3]triazole, 2H-benzotriazole, azimidobenzène, 1H-1,2,3-benzotriazole, aziminobenzène, benztriazole, benzisotriazole, benzène azimide, Cobratec n° 99, 2,3-diazaindole, 1,2-aminoazophénylène, 273-02-9, 1,2,3-triazaindène, pseudoazimidobenzène, 2H-benzo[d][1,2,3]triazole, Cobratec 99, 1,2,-aminozophénylène, 1,2,3-triaza-1H-indène, Cobratec 35G, NSC-3058, 1,2,3-1h-benzotriazole, Verzone Crystal, NCI-C03521, Kemitec TT, Rusmin R, Seetec BT, 27556-51-0, CCRIS 78, DTXSID6020147, U-6233, CHEBI : 75331, HSDB 4143, EINECS 202-394-1, MFCD00005699, UNII-86110UXM5Y, BRN 0112133, AI3-15984, 86110UXM5Y, DTXCID00147, EC 202-394-1, 4-26-00-00093 (référence du manuel Beilstein), 1H-Benzotriazole, Benzotriazole (VAN), Entek, BtaH, CAS-95-14-7, Irgastab I 489, 1,2,3-benzotriazole, 1H-benzo[d][1,2,3]triazole, azaindazole, benzotriazole, ISK 3, aza-indazole, 3uzj, 1 h-benzotriazole, 1,3-triazaindène, 0CT, 1,3-benzotriazole, Cobratec n° 99, 1,2-aminozophénylène, 1,2,3-benztriazole, 1H-1,3-benzotriazole, 1,3-triaza-1H-indène, 1H-benzotriazole (VAN8C, WLN : T56 BMNNJ, SCHEMBL8956, 1H-BT, MLS002302971, CHEMBL84963, 1H-benzo-[1,2,3]triazole, D 32-108, 1H-BENZOTRIAZOLE [MI], BDBM36293, NSC3058, Benzotriazole, étalon analytique, HMS3091M10, Benzotriazole, qualité réactif, 97 %, CS-D1407, HY-Y0688, STR01561, Tox21_201501, Tox21_302934, BDBM50234613, MSK159039, STL281967, Benzotriazole, ReagentPlus(R), 99 %, 1,2,3-BENZOTRIAZOLE [HSDB], 1H-Benzotriazole, >=98,0 % (N), AKOS000119181, AKOS025396849, FB01299, PS-3644, NCGC00091322-01, NCGC00091322-02, NCGC00091322-03, NCGC00256574-01, NCGC00259052-01, BP-21454, SMR001252218, 1ST159039, DB-022595, MSK159039-1000, B0094, NS00010261, Benzotriazole, qualité réactif Vetec(TM), 98 %, EN300-17964, Solution de benzotriazole dans le toluène, 1 000 µg/mL, Solution de benzotriazole dans le toluène, 1 000 µg/mL, D77352, G85866, AB00374479-06, 1ST159039-1000, AC-907/34124039, Q220672, Z57127352, F2190-0645, InChI=1/C6H5N3/c1-2-4-6-5(3-1)7-9-8-6/h1-4H,(H,7,8,9, 202-394-
Le 1,2,3-benzotriazole est légèrement soluble dans l’eau, soluble dans l’eau chaude et facilement soluble dans les solutions aqueuses alcalines.
Le 1,2,3-benzotriazole est divisé en benzotriazole soluble dans l'huile et en benzotriazole soluble dans l'eau.
Parmi eux, le 1,2,3-benzotriazole hydrosoluble peut être dissous dans l'eau.
Le 1,2,3-benzotriazole peut également être dissous avec un solvant.
La teneur élevée en composants actifs et le faible nombre d'impuretés sont des conditions préalables à la solubilité du 1,2,3-benzotriazole.
Le 1,2,3-benzotriazole comprend l'éthanol, le benzène, le toluène, le chloroforme et le N N-diméthylformamide.
La solubilité de l'eau et de l'huile détermine que le 1,2,3-benzotriazole doit avoir une teneur élevée en impuretés et moins d'eau pour obtenir à la fois de l'eau et de l'huile.
Le 1,2,3-benzotriazole est non seulement soluble dans l’eau mais également soluble dans l’huile.
1,2,3-benzotriazole, L'émulsifiant n'est pas nécessaire pour le processus d'ajout.
Cela peut réduire considérablement les effets secondaires de l’ajout de 1,2,3-benzotriazole.
Le 1,2,3-benzotriazole est amer, inodore, son point d'ébullition est de 204℃ (15 mmHg), soluble dans l'alcool, le benzène, le toluène, le chloroforme et le diméthylformamide, et légèrement soluble dans l'eau.
Le 1,2,3-benzotriazole fait partie des inhibiteurs de corrosion les plus efficaces pour le cuivre et les alliages de cuivre.
Le 1,2,3-benzotriazole présente également des effets positifs dans la protection de l'acier, de la fonte grise, du cadmium et du nickel.
Le 1,2,3-benzotriazole est l’un des inhibiteurs de corrosion les plus efficaces pour le cuivre et les alliages de cuivre utilisés dans diverses industries.
D'autres effets positifs du 1,2,3-benzotriazole peuvent être observés dans la protection de l'acier, de la fonte grise, du cadmium et du nickel.
Le 1,2,3-benzotriazole est amer, inodore, son point d'ébullition est de 204℃ (15 mmHg), soluble dans l'alcool, le benzène, le toluène, le chloroforme et le diméthylformamide, et légèrement soluble dans l'eau.
Le 1,2,3-benzotriazole est un composé hétérocyclique de formule chimique C6H5N3.
Le cycle à cinq chaînons du 1,2,3-benzotriazole contient trois atomes d'azote consécutifs.
Le 1,2,3-benzotriazole peut être considéré comme des cycles fusionnés des composés aromatiques benzène et triazole.
Le 1,2,3-benzotriazole a de nombreuses utilisations, par exemple comme inhibiteur de corrosion du cuivre.
Le 1,2,3-benzotriazole est amer, inodore, son point d'ébullition est de 204℃ (15 mmHg), soluble dans l'alcool, le benzène, le toluène, le chloroforme et le diméthylformamide, et légèrement soluble dans l'eau.
Le 1,2,3-benzotriazole est une aiguille blanche à jaune clair, point de fusion 98,5 °C, point d'ébullition 204 °C (15 mm Hg), légèrement soluble dans l'eau, soluble dans l'alcool, le benzène, le toluène, le chloroforme et d'autres solvants organiques.
L'inhibiteur de corrosion du cuivre 1,2,3-benzotriazole peut être adsorbé sur la surface métallique pour former un film mince pour protéger le cuivre et d'autres métaux de la corrosion et des milieux atmosphériques nocifs.
Le 1,2,3-benzotriazole peut être absorbé sur la surface métallique et former un film mince pour protéger le cuivre et d'autres métaux.
Le 1,2,3-benzotriazole est une aiguille blanche, des flocons, des granulés, de la poudre.
Le 1,2,3-benzotriazole est soluble dans l'alcool, le benzène, le toluène, le chloroforme et le DMF, légèrement soluble dans l'eau, devient rouge dans l'air avec oxydation, explosif dans la distillation sous vide.
Le 1,2,3-benzotriazole est un inhibiteur de corrosion efficace pour le cuivre et ses alliages en empêchant les réactions de surface indésirables.
Il est connu que lorsque le cuivre est immergé dans une solution contenant du 1,2,3-benzotriazole, une couche passive constituée d'un complexe entre le cuivre et le benzotriazole se forme.
La couche passive est insoluble dans les solutions aqueuses et dans de nombreuses solutions organiques.
Il existe une relation positive entre l’épaisseur de la couche passive et l’efficacité de la prévention de la corrosion.
Le 1,2,3-benzotriazole est utilisé en protection, notamment dans le traitement de la maladie du bronze.
La nature précise du complexe cuivre-1,2,3-benzotriazole est controversée et de nombreuses suggestions ont été avancées.
Les dérivés du 1,2,3-benzotriazole ont des propriétés chimiques et biologiques polyvalentes dans l’industrie pharmaceutique.
Les dérivés du 1,2,3-benzotriazole agissent comme agonistes de nombreuses protéines.
Par exemple, le vorozol et l'alizapride ont des propriétés inhibitrices bénéfiques contre différentes protéines, et il a été rapporté que les esters de 1,2,3-benzotriazole agissent comme des inactivateurs basés sur le mécanisme de la protéase 3CL du syndrome respiratoire aigu sévère (SRAS).
La méthodologie ne se limite pas seulement à l’hétérocyclisation, mais a également été couronnée de succès pour les hydrocarbures polynucléaires de petits systèmes carbocycliques.
Le 1,2,3-benzotriazole peut être transformé en flocons, granulés, poudre.
Le 1,2,3-benzotriazole s'oxyde dans l'air et devient progressivement rouge.
Le 1,2,3-benzotriazole a un goût amer et inodore.
Le 1,2,3-benzotriazole est soluble dans l'éthanol, le benzène, le toluène, le chloroforme et le N,N-diméthylformamide, légèrement soluble dans l'eau.
Le 1,2,3-benzotriazole est amer, inodore, son point d'ébullition est de 204 % (15 mmHg), soluble dans l'alcool, le benzène, le toluène, le chloroforme et le diméthylformamide, et légèrement soluble dans l'eau.
Le 1,2,3-benzotriazole est un composé hétérocyclique contenant trois atomes d'azote, de formule chimique C6H5N3.
Le 1,2,3-benzotriazole est incolore et polaire et peut être utilisé dans divers domaines.
1,2,3-benzotriazole autres noms 1H-benzotriazole, est légèrement soluble dans l'eau.
Le 1,2,3-benzotriazole est un composé hétérocyclique contenant trois atomes d'azote de formule chimique C6H5N3.
Le 1,2,3-benzotriazole possède deux cycles fusionnés.
Le cycle à cinq chaînons du 1,2,3-benzotriazole peut être présent dans les tautomères A et B, et des dérivés des deux tautomères ainsi que des structures C et D peuvent être produits.
Le 1,2,3-benzotriazole est très soluble dans l'eau, ne se décompose pas immédiatement et a une tendance d'absorption limitée. Le 1,2,3-benzotriazole n'est que partiellement éliminé dans les stations d'épuration des eaux usées et une partie importante atteint les eaux de surface telles que les rivières et les lacs.
Le 1,2,3-benzotriazole existe sous la forme d’un solide blanc.
Le 1,2,3-benzotriazole est un composé hétérocyclique contenant trois atomes d'azote, de formule chimique C6H5N3.
Le 1,2,3-benzotriazole est un produit chimique anticorrosif utilisé principalement sur le cuivre, mais aussi sur le fer, l'acier, le cadmium, le chrome et le zinc.
Le 1,2,3-benzotriazole peut former des liaisons covalentes et covalentes coordonnées avec les métaux, ce qui empêche l'attaque par des agents corrosifs.
Le 1,2,3-benzotriazole est amer, inodore, soluble dans l'alcool, le benzène, le toluène, le chloroforme et le DMF, légèrement soluble dans l'eau, devient rouge à l'air avec oxydation.
Le membre le plus simple de la classe des benzotriazoles qui se compose d'un noyau benzénique fusionné à un cycle 1H-1,2,3-triazole.
Le 1,2,3-benzotriazole est constitué de benzène et d'un cycle triazole.
Les atomes d'azote dans le cycle triazole forment une liaison avec le cuivre, ce qui inhibe le produit.
Utilisations du 1,2,3-benzotriazole :
Le 1,2,3-benzotriazole est principalement utilisé comme agent antirouille et inhibiteur de corrosion pour les métaux.
Le 1,2,3-benzotriazole est largement utilisé dans les produits pétroliers antirouille tels que l'inhibiteur de corrosion en phase gazeuse, dans l'agent de traitement pour le recyclage de l'eau, dans l'antigel pour les voitures et l'antibuée pour la photographie.
Le 1,2,3-benzotriazole est utilisé comme stabilisant pour les composés macromoléculaires, régulateur de croissance pour les plantes, additif lubrifiant, absorbant ultraviolet, etc.
Le 1,2,3-benzotriazole peut être utilisé avec de nombreux types d'inhibiteurs de tartre, de bactéricides et d'algicides, et le 1,2,3-benzotriazole présente un excellent effet anticorrosion dans les systèmes d'eau de refroidissement à recyclage étroit.
Le 1,2,3-benzotriazole est utilisé dans les inhibiteurs de rouille et de corrosion des métaux, dans la préparation de stabilisants de qualité de l'eau, de graisses antirouille, et également dans la synthèse d'agents antibuée photographiques et d'inhibiteurs de rouille en phase vapeur.
Le 1,2,3-benzotriazole est utilisé dans les huiles pour engrenages industriels à pression extrême.
Le 1,2,3-benzotriazole peut être utilisé comme antirouille et inhibiteur de corrosion en phase vapeur dans les graisses lubrifiantes telles que l'huile pour engrenages courbes, l'huile hydraulique anti-usure, l'huile pour roulements à film d'huile, la graisse lubrifiante.
Le 1,2,3-benzotriazole est utilisé dans les produits d'huile antirouille (graisse), principalement utilisé dans la phase vapeur du cuivre et de l'alliage de cuivre. Agent de traitement de l'eau de circulation inhibiteur de corrosion, antigel automobile, agent antibuée photographique, stabilisateur de polymère, régulateur de croissance des plantes, additif lubrifiant, absorbeur d'ultraviolets, etc.
Le 1,2,3-benzotriazole peut également être utilisé en conjonction avec une variété d'inhibiteurs de tartre, bactéricides et algicides.
Le 1,2,3-benzotriazole est utilisé pour la prévention de la corrosion et de la rouille des équipements en cuivre et en argent.
Le 1,2,3-benzotriazole peut également être utilisé dans la préparation d'inhibiteurs de rouille en phase vapeur, anti-poussière et antibuée photographiques.
Le 1,2,3-benzotriazole est principalement utilisé comme antirouille, liquide antigel, additif antioxydant (y compris l'huile de lubrification, l'huile hydraulique, l'huile de frein, l'huile de transformateur), émugent, stabilisateur d'eau, additif pour les matériaux à poids moléculaire élevé (polyester et polyesteramide) capacité de résistance aux ultraviolets et à l'électricité statique, agent antibuée photographique, flottation des mines de cuivre, corrosion lente des métaux, etc.
Le 1,2,3-benzotriazole a déjà été utilisé comme agent de retenue (ou antibuée) dans les émulsions photographiques ou les solutions de développement, et comme réactif pour la détermination analytique de l'argent.
Le 1,2,3-benzotriazole a été largement utilisé comme inhibiteur de corrosion dans l’atmosphère et sous l’eau.
Les dérivés du 1,2,3-benzotriazole et leur efficacité en tant que précurseurs de médicaments ont attiré l'attention.
Le 1,2,3-benzotriazole peut également être utilisé comme antigel, dans les systèmes de chauffage et de refroidissement, dans les fluides hydrauliques et comme inhibiteurs de phase vapeur.
Le 1,2,3-benzotriazole est un inhibiteur de corrosion efficace pour le cuivre et ses alliages en empêchant les réactions de surface indésirables.
On sait que le 1,2,3-benzotriazole forme une couche passive, constituée d'un complexe entre le cuivre et le benzotriazole, lorsque le cuivre est immergé dans une solution contenant du benzotriazole.
Le 1,2,3-benzotriazole est utilisé en conservation, notamment pour le traitement de la maladie du bronze.
Les dérivés du 1,2,3-benzotriazole agissent comme agonistes de nombreuses protéines.
Par exemple, le vorozole et l'alizapride ont des propriétés inhibitrices utiles contre différentes protéines et il a été rapporté que les esters de benzotriazole agissent comme des inactivateurs basés sur le mécanisme de la protéase 3CL du syndrome respiratoire aigu sévère (SRAS).
La méthodologie ne se limite pas seulement à l’hétérocyclisation mais s’est également avérée efficace pour les hydrocarbures polynucléaires de petits systèmes carbocycliques.
Pertinence environnementale :
Le 1,2,3-benzotriazole est assez soluble dans l'eau, difficilement dégradable et présente une tendance à la sorption limitée.
Par conséquent, le 1,2,3-benzotriazole n’est que partiellement éliminé dans les stations d’épuration des eaux usées et une fraction substantielle atteint les eaux de surface telles que les rivières et les lacs.
Le 1,2,3-benzotriazole est considéré comme étant peu toxique et présentant un faible risque pour la santé humaine, bien qu'il présente certaines propriétés anti-œstrogéniques.
Le 1,2,3-benzotriazole est principalement utilisé comme antirouille, liquide antigel, additif antioxydant (y compris l'huile de lubrification, l'huile hydraulique, l'huile de frein, l'huile de transformateur), émugeant, stabilisateur d'eau, additif pour les matériaux à poids moléculaire élevé (polyester et polyesteramide) capacité de résistance aux ultraviolets et à l'électricité antistatique, agent antibuée photographique, flottation des mines de cuivre, corrosion lente des métaux, etc.
Le 1,2,3-benzotriazole est utilisé dans les systèmes de refroidissement de l'eau / traitement de l'eau industrielle, les lubrifiants industriels (par exemple, les fluides de forage et de coupe), les tablettes de lavage de la vaisselle (protection de l'argent), les détergents et le polissage des métaux, les liquides de refroidissement, les papiers VCI / emballages métalliques, les agents antibuée (photo)
Le 1,2,3-benzotriazole est utilisé dans les systèmes de refroidissement de l'eau ou des chaudières par l'industrie du traitement des eaux industrielles.
Le 1,2,3-benzotriazole peut également être utilisé dans les liquides de refroidissement et les produits antigel.
Une application du 1,2,3-benzotriazole est son utilisation comme additif dans les lubrifiants industriels, comme par exemple les fluides de forage et de coupe.
Le 1,2,3-benzotriazole agit également pour protéger l'argenterie dans les tablettes de lave-vaisselle et peut également être utilisé dans les détergents pour métaux.
Le 1,2,3-benzotriazole est principalement utilisé comme antirouille, liquide antigel, additif antioxydant (y compris l'huile de lubrification, l'huile hydraulique, l'huile de frein, l'huile de transformateur), émugent, stabilisateur d'eau, additif pour les matériaux moléculaires élevés (polyester et polyesteramide) capacité de résistance aux ultraviolets et à l'électricité antistatique, agent antibuée photographique, flottation des mines de cuivre, corrosion lente des métaux, etc.
Le 1,2,3-benzotriazole est utilisé en combinaison avec l'hydroxyde d'ammonium et l'acide éthylènediaminetétraacétique.
Le 1,2,3-benzotriazole a un effet anticorrosion sur les matériaux métalliques tels que le cuivre, l'aluminium, la fonte, le nickel et le zinc.
Le 1,2,3-benzotriazole peut être combiné avec une variété d’inhibiteurs de corrosion pour améliorer l’inhibition de la corrosion.
Le 1,2,3-benzotriazole est également largement utilisé dans les inhibiteurs de rouille des métaux tels que le cuivre, l'argent, le zinc, l'aluminium, la fonte, les agents de purification de l'eau, etc.
Le 1,2,3-benzotriazole est principalement utilisé pour le traitement de l'eau, l'oxydation du pétrole, l'oxydation des métaux, etc.
Le 1,2,3-benzotriazole a un bon effet d'inhibition de la corrosion sur le cuivre et a le même effet anticorrosion sur d'autres matériaux métalliques.
Le 1,2,3-benzotriazole est également l'absorbeur UV préféré.
L’ajout de benzotriazole à des produits tels que les plastiques, le caoutchouc et le carburant peut bien résoudre le problème de dégradation.
Le 1,2,3-benzotriazole peut améliorer la résistance à la lumière des matériaux synthétiques.
Le 1,2,3-benzotriazole est utilisé pour la purification de surface de l'argent, du cuivre et du zinc dans la galvanoplastie et a un effet anti-ternissement.
Le 1,2,3-benzotriazole est un bon absorbeur de lumière ultraviolette et peut être utilisé comme antibuée de développement pour les films noir et blanc et le papier photographique.
Le 1,2,3-benzotriazole est utilisé comme additif au fluide de coupe, au fluide de travail immobile, à l'antigel, au liquide de refroidissement en circulation, etc.
Lorsqu'il est ajouté à l'huile lubrifiante et à l'huile de transformateur, le 1,2,3-benzotriazole empêche le vieillissement de l'huile.
Le 1,2,3-benzotriazole est un additif utilisé pour la solution de placage de cuivre acide.
Lorsqu'il est ajouté à des agents de revêtement tels que des peintures, le 1,2,3-benzotriazole inhibe la corrosion du film sous-jacent.
Le 1,2,3-benzotriazole est un additif utilisé pour les agents de polissage du cuivre.
Dans l'industrie photographique, le 1,2,3-benzotriazole est utilisé comme stabilisant contre les rayons ultraviolets.
Le 1,2,3-benzotriazole a déjà été utilisé comme agent de retenue dans les émulsions photographiques et comme réactif pour la détermination analytique de l'argent.
Le 1,2,3-benzotriazole a été largement utilisé comme inhibiteur de corrosion dans l’atmosphère et sous l’eau.
Le 1,2,3-benzotriazole peut également être utilisé comme antigel, dans les systèmes de chauffage et de refroidissement, comme fluides hydrauliques et comme inhibiteurs de phase vapeur.
Le 1,2,3-benzotriazole est un inhibiteur de corrosion efficace pour le cuivre et ses alliages en empêchant les réactions de surface indésirables.
Le 1,2,3-benzotriazole est utilisé en conservation, notamment pour le traitement de la maladie du bronze.
Le 1,2,3-benzotriazole est utilisé dans les émulsions photographiques, l'anticorrosion et l'industrie pharmaceutique.
Le 1,2,3-benzotriazole est déjà utilisé comme agent limitant (ou anti-buée) dans les émulsions photographiques ou le développement de solutions, et comme réactif pour la détermination analytique de l'argent.
Le 1,2,3-benzotriazole a été largement utilisé comme inhibiteur de corrosion dans l’atmosphère et sous l’eau.
Le 1,2,3-benzotriazole est utilisé dans les antigels, les systèmes de chauffage et de refroidissement, les fluides hydrauliques et les inhibiteurs de phase vapeur.
Le 1,2,3-benzotriazole est principalement utilisé comme antirouille, liquide antigel, additif antioxydant (y compris l'huile de lubrification, l'huile hydraulique, l'huile de frein, l'huile de transformateur), stabilisateur d'eau, additif pour les matériaux moléculaires élevés (polyester et polyesteramide) capacité de résistance aux ultraviolets et à l'électricité antistatique, agent antibuée photographique, flottation des mines de cuivre, corrosion lente des métaux, etc.
Le 1,2,3-benzotriazole est utilisé comme agent antirouille ou inhibiteur de corrosion pour le métal (principalement le cuivre et ses alliages) en formant une couche passive, constituée d'un complexe entre le cuivre et le benzotriazole, lorsque le cuivre est immergé dans une solution contenant du benzotriazole.
Le 1,2,3-benzotriazole est utilisé comme agent antigel pour voiture, détergent synthétique, agent anti-poussière pour la photographie et stabilisateur de polymère.
Le 1,2,3-benzotriazole est principalement utilisé comme antirouille, liquide antigel (y compris l'huile de lubrification, l'huile hydraulique, l'huile de frein, l'huile de transformateur), émugeant, stabilisateur d'eau, additif pour les matériaux moléculaires élevés (polyester et polyesteramide) capacité de résistance aux ultraviolets et à l'électricité antistatique, agent antibuée photographique, flottation des mines de cuivre, corrosion lente des métaux, etc.
Le 1,2,3-benzotriazole est un inhibiteur de corrosion pour le cuivre et les alliages de cuivre et est couramment utilisé dans les systèmes de refroidissement par eau.
Les applications du 1,2,3-benzotriazole comprennent son utilisation comme agent de polissage de l'argent dans les détergents pour lave-vaisselle, les antigels automobiles, les antirouilles pour la photographie et son utilisation comme additif lubrifiant.
Le 1,2,3-benzotriazole peut également être dérivé pour créer des agents anti-décoloration pour les métaux, des agents antiseptiques, des absorbeurs UV, des pesticides et des photoconducteurs.
Le 1,2,3-benzotriazole possède également des propriétés antihypertensives, antibactériennes, analgésiques, antifongiques, antivirales et anti-inflammatoires.
Le 1,2,3-benzotriazole est un agent anticorrosif bien connu pour son utilisation dans les liquides de dégivrage et d'antigel des avions, mais également utilisé dans les détergents pour lave-vaisselle.
Le 1,2,3-benzotriazole sur le cuivre, l'aluminium, la fonte, le nickel, le zinc et d'autres matériaux métalliques a un effet anticorrosion.
Il peut être combiné avec une variété d'inhibiteurs de corrosion, tels que le chromate, le phosphate polymère, le molybdate, le silicate, le nitrite, l'ATMP, le HEDP, l'EDTMP, etc.
Le 1,2,3-benzotriazole peut améliorer l’effet d’inhibition de la corrosion.
Le 1,2,3-benzotriazole peut être utilisé avec une variété d'inhibiteurs de tartre, d'algicide bactéricide, le benzotriazole sur l'inhibition de la corrosion du polyphosphate n'interfère pas, la résistance à l'oxydation est très forte.
Le 1,2,3-benzotriazole est utilisé dans les produits d'huile antirouille (graisse), principalement utilisé dans l'inhibiteur de corrosion en phase vapeur du cuivre et des alliages de cuivre, l'agent de traitement de l'eau de circulation, l'antigel automobile, l'agent antibuée photographique, le stabilisateur de polymère, le régulateur de croissance des plantes, l'additif d'huile lubrifiante, l'absorbeur d'ultraviolets, etc.
Le 1,2,3-benzotriazole peut également être utilisé en combinaison avec une variété d'inhibiteurs de tartre et de biocides.
Le 1,2,3-benzotriazole est principalement utilisé pour les métaux (tels que l'argent, le cuivre, le plomb, le zinc, le nickel) comme inhibiteur de rouille et de corrosion.
Le 1,2,3-benzotriazole est largement utilisé dans les produits à base d'huile antirouille (graisse), et plus encore comme inhibiteurs de phase vapeur du cuivre et de l'alliage de cuivre, agent de traitement de l'eau en circulation, également utilisé pour l'antigel automobile, les stabilisateurs de polymères, le régulateur de croissance des plantes, les additifs lubrifiants, les absorbeurs UV, etc., et utilisé pour la teinture des vêtements/cheveux et les produits chimiques pharmaceutiques.
Le 1,2,3-benzotriazole peut également être associé à une variété d'inhibiteurs de tartre, de fongicides contre les algues, et possède en particulier un bon effet de résistance à la corrosion sur les systèmes d'eau de refroidissement à circulation fermée.
Le 1,2,3-benzotriazole est principalement utilisé comme agent antirouille et inhibiteur de corrosion pour les métaux.
Le 1,2,3-benzotriazole est largement utilisé dans les produits pétroliers antirouille tels que l'inhibiteur de corrosion en phase gazeuse, dans l'agent de traitement pour le recyclage de l'eau, dans l'antigel pour les voitures, l'antibuée pour la photographie, également utilisé comme stabilisateur pour le régulateur de croissance des composés macromoléculaires pour les plantes, additif lubrifiant, absorbant ultraviolet, etc.
Le 1,2,3-benzotriazole peut être utilisé avec de nombreux types d'inhibiteurs de tartre et d'algicides bactéricides, et présente un excellent effet anticorrosion dans les systèmes de refroidissement à recyclage étroit.
Le 1,2,3-benzotriazole est principalement utilisé comme antirouille, liquide antigel, additif antioxydant (y compris l'huile de lubrification, l'huile hydraulique, l'huile de frein, l'huile de transformateur), émugent, stabilisateur d'eau, additif pour les matériaux moléculaires élevés (polyester et polyesteramide) capacité de résistance aux ultraviolets et à l'électricité antistatique, agent antibuée photographique, flottation des mines de cuivre, corrosion lente des métaux, etc.
En tant qu'anticorrosif, le 1,2,3-benzotriazole est utilisé dans le travail des métaux, dans la restauration d'œuvres d'art et dans l'industrie de la construction comme anti-ternissement et comme revêtement protecteur.
Le 1,2,3-benzotriazole fonctionne comme un inhibiteur de corrosion dans les systèmes de refroidissement par eau et dans les équipements de nettoyage à sec.
Le 1,2,3-benzotriazole est utilisé dans les graisses synthétiques, les lubrifiants et les fluides hydrauliques pour empêcher l'oxydation de ces matériaux qui est catalysée par les ions métalliques.
Dans l'industrie électronique, le 1,2,3-benzotriazole est utilisé pour traiter les matériaux d'emballage des pièces électroniques en cuivre et pour prolonger la durée de vie des polymères utilisés comme isolants pour les fils de cuivre.
Le 1,2,3-benzotriazole est utilisé dans le traitement électrolytique, où l'élimination des métaux des cathodes en cuivre est facilitée par le prétraitement de la cathode avec du BTA.
Lors du traitement photographique, le 1,2,3-benzotriazole agit comme agent antibuée dans les émulsions aux halogénures d'argent, en retenant le révélateur et en empêchant le noircissement ou la formation de buée sur l'image en raison d'un surdéveloppement.
Le 1,2,3-benzotriazole est principalement utilisé comme inhibiteur de rouille ou de corrosion pour le cuivre ou les alliages de cuivre, etc. dans les huiles/graisses lubrifiantes, le traitement de l'eau de circulation, le liquide de refroidissement du moteur, etc., également utilisé avec des additifs anticalcaires.
Le 1,2,3-benzotriazole est principalement utilisé dans la modération de la rouille et de la corrosion des métaux (argent, plomb, nickel, zinc, cuivre), largement utilisé dans l'huile antirouille, la modération de la corrosion du cuivre et des alliages de cuivre, le traitement de la circulation de l'eau, l'agent antibuée, le stabilisateur de macromolécules, le régulateur de croissance des plantes, l'additif d'huile lubrifiante, l'absorbeur d'ultraviolets, etc.
Le 1,2,3-benzotriazole peut également coopérer avec de nombreux types de prévention de la saleté et de destruction des germes, en particulier les détergents ménagers contre la corrosion.
Le 1,2,3-benzotriazole est un produit chimique très largement utilisé dans diverses industries.
Le 1,2,3-benzotriazole est utilisé comme inhibiteur de corrosion pour les métaux tels que le cuivre et ses alliages.
Le 1,2,3-benzotriazole est utilisé comme facteur anti-flou dans l'impression photo.
Le 1,2,3-benzotriazole est utilisé dans la production de produits chimiques sensibles à la lumière.
Le 1,2,3-benzotriazole est utilisé dans les nettoyants utilisés dans les procédés de placage.
Le 1,2,3-benzotriazole est utilisé dans la production de produits de purification de l'eau et de produits chimiques de laboratoire.
Inhibiteur de corrosion 1,2,3-benzotriazole :
L’une des méthodes les plus courantes de contrôle de la corrosion est l’utilisation de désinfectants tels que les nitrates et les chromates.
Trouver des composés alternatifs à ces composés est très important pour des raisons environnementales.
Le 1,2,3-benzotriazole et la famille des azoles sont l'une de ces alternatives, qui adsorbent chimiquement les atomes d'azote à la surface en partageant des paires d'électrons non appariés avec une orbitale métallique vide pour empêcher la dissolution et la corrosion.
Le 1,2,3-benzotriazole est principalement utilisé comme antirouille, liquide antigel, additif antioxydant (y compris l'huile de lubrification, l'huile hydraulique, l'huile de frein, l'huile de transformateur), émugent, stabilisateur d'eau, additif pour les matériaux moléculaires élevés (polyester et polyesteramide) capacité de résistance aux ultraviolets et à l'électricité antistatique, agent antibuée photographique, flottation des mines de cuivre, corrosion lente des métaux, etc.
Le 1,2,3-benzotriazole est un produit chimique utilisé comme ligand pour former des complexes et a de nombreuses applications dans l'industrie, dont la plus courante est la prévention de la rouille et de la corrosion des métaux.
Le 1,2,3-benzotriazole est un inhibiteur de corrosion pour les métaux tels que le cuivre et ses alliages, l'argent, l'aluminium, le cobalt et le zinc, qui sont relativement solubles dans l'eau et ne se décomposent pas facilement.
Le 1,2,3-benzotriazole, communément abrégé en BTA, est un composé polyvalent utilisé dans des industries telles que la fabrication de semi-conducteurs/électroniques et la fabrication de médicaments.
Le 1,2,3-benzotriazole en solution permet au matériau de réagir avec certains métaux pour créer une couche inhibitrice de corrosion.
Pour cette raison, le 1,2,3-benzotriazole est également un composant courant dans des matériaux tels que l’antigel ou les détergents, où la corrosion des métaux est un problème.
Avantages du 1,2,3-benzotriazole :
Le 1,2,3-benzotriazole est un inhibiteur de corrosion pour le cuivre, les alliages de cuivre et d’autres métaux.
La solution antirouille de 1,2,3-benzotriazole est fine, insoluble et transparente.
Stable pour un acide et un alcalin.
Absorbe les rayons ultraviolets.
Soluble dans divers solvants.
Méthode de préparation du 1,2,3-benzotriazole :
Le 1,2,3-benzotriazole est obtenu en faisant réagir l'o-benzènetriamine avec du nitrite de sodium.
L'o-benzènetriamine a été dissoute dans de l'eau à 50°C, puis de l'acide acétique glacial a été ajouté pour refroidir à 5°C.
La réaction a ensuite été agitée par l’ajout de nitrite de sodium.
Les réactifs sont progressivement devenus vert foncé.
La température est montée à 70-80°C et la solution est devenue orange.
Laisser reposer à température ambiante pendant 2 h.
Les cristaux ont été refroidis, filtrés, lavés à l’eau glacée et séchés à sec.
Le produit brut a été distillé sous pression réduite.
La fraction de 201-204°C (2,0 kPa) a été collectée et recristallisée à partir du benzène pour obtenir un produit ayant un point de fusion de 96°C-97°C, et le rendement était d'environ 80 %.
Le 1,2,3-benzotriazole est synthétisé à partir de la réaction entre l'orthophénylènediamine, le nitrite de sodium et l'acide acétique.
Pour améliorer la réaction, on la réalise à des températures de 5 à 10 degrés et dans un bain à ultrasons.
Structure du 1,2,3-benzotriazole :
Le 1,2,3-benzotriazole présente deux cycles fusionnés.
Le cycle à cinq chaînons du 1,2,3-benzotriazole peut exister dans les tautomères A et B, et les dérivés des deux tautomères, structures C et D, peuvent également être produits :
Tautomères de benzotriazole et leurs dérivés.
Diverses analyses structurelles avec des spectres UV, IR et 1H-RMN ont indiqué que l'isomère A est principalement présent à température ambiante.
La liaison entre les positions 1 et 2 et celle entre les positions 2 et 3 se sont avérées avoir les mêmes propriétés de liaison.
De plus, le proton ne se lie étroitement à aucun des atomes d’azote, mais migre plutôt rapidement entre les positions 1 et 3.
Par conséquent, le 1,2,3-benzotriazole peut perdre un proton pour agir comme un acide faible (pKa = 8,2) ou accepter un proton en utilisant les électrons de la paire isolée situés sur ses atomes d'azote comme une base de Brønsted très faible (pKa < 0).
Le 1,2,3-benzotriazole peut non seulement agir comme un acide ou une base, mais il peut également se lier à d'autres espèces en utilisant les électrons de la paire isolée.
En appliquant cette propriété, le 1,2,3-benzotriazole peut former un composé de coordination stable sur une surface de cuivre et se comporter comme un inhibiteur de corrosion.
Le 1,2,3-benzotriazole est un composé hétérocyclique de formule chimique C6H5N3.
Le 1,2,3-benzotriazole possède deux cycles azotés dans sa structure chimique qui sont produits par la fusion du cycle benzénique, ce point provoque la stabilité et la résistance de la molécule.
Le 1,2,3-benzotriazole est constitué de deux cycles à cinq chaînons qui comprennent les tautomères A et B, et les dérivés des deux tautomères peuvent former les structures C et D.
Synthèse et réactions du 1,2,3-benzotriazole :
La synthèse du 1,2,3-benzotriazole implique la réaction de l'o-phénylènediamine, du nitrite de sodium et de l'acide acétique.
La conversion se fait par diazotation d'un des groupes amine :
La synthèse peut être améliorée lorsque la réaction est réalisée à basse température (5–10 °C) et brièvement irradiée dans un bain à ultrasons.
La pureté typique du lot est de 98,5 % ou plus.
Le biphénylène et le benzyne peuvent être facilement préparés à partir du benzotriazole par N-amination avec de l'acide hydroxylamine-O-sulfonique.
Le produit principal, le 1-aminobenzotriazole, forme du benzyne avec un rendement presque quantitatif par oxydation avec de l'acétate de plomb (IV), qui se dimérise rapidement en biphénylène avec de bons rendements.
Histoire du 1,2,3-benzotriazole :
Le 1,2,3-benzotriazole a été synthétisé pour la première fois à la fin du XIXe siècle lors d'études sur les hétérocycles riches en azote, principalement par la réaction de l'o-phénylènediamine avec l'acide nitreux.
Au début, il n’a suscité qu’une attention limitée, mais sa capacité à former des complexes stables avec des métaux, en particulier le cuivre, a rapidement mis en évidence sa valeur en tant qu’inhibiteur de corrosion.
Dans les années 1950, le BTA avait acquis une importance industrielle significative, notamment dans la protection du cuivre et de ses alliages dans les systèmes de refroidissement, les solutions antigel et les lubrifiants industriels.
Au cours des années 1960 et 1970, ses applications se sont étendues à l’électronique, à l’industrie automobile et comme additif dans les liquides de refroidissement des moteurs.
Au cours des décennies suivantes, le BTA a également trouvé des utilisations comme stabilisateur UV dans les polymères, comme produit chimique photographique et comme agent de passivation dans la métallurgie.
Aujourd’hui, il reste un composé clé dans la protection des métaux, bien que des recherches récentes se soient concentrées sur le développement d’alternatives respectueuses de l’environnement en raison des préoccupations concernant sa persistance et sa toxicité dans les environnements aquatiques.
Manipulation et stockage du 1,2,3-benzotriazole :
Manutention:
Éviter le contact avec la peau, les yeux et les vêtements.
Éviter l’inhalation de poussières, de vapeurs ou de fumées.
Utiliser uniquement dans des zones bien ventilées ou sous des hottes aspirantes.
Évitez de générer de la poussière ; manipulez avec un équipement de protection approprié.
Ne pas manger, boire ou fumer pendant la manipulation de ce produit chimique.
Stockage:
Conserver dans un récipient hermétiquement fermé.
Conserver dans un endroit frais, sec et bien aéré.
Protéger de la chaleur, des flammes nues et de la lumière directe du soleil.
Conserver à l'abri des agents oxydants, des acides forts et des bases.
Réactivité et stabilité du 1,2,3-benzotriazole :
Stabilité:
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Réactivité:
Peut réagir avec les oxydants puissants.
Évitez tout contact avec des acides et des alcalis forts.
Produits de décomposition dangereux :
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet des fumées toxiques d'oxydes d'azote (NOx).
Conditions à éviter :
Chaleur excessive, flammes nues et humidité.
Premiers secours concernant le 1,2,3-benzotriazole :
Inhalation:
Déplacez la personne à l’air frais.
Si la respiration est difficile, donnez de l’oxygène.
Consultez un médecin si les symptômes persistent.
Contact avec la peau :
Lavez soigneusement la zone affectée avec de l’eau et du savon.
Retirer les vêtements contaminés.
Consultez un médecin si l’irritation persiste.
Contact visuel :
Rincer immédiatement et abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes.
Consultez un médecin si l’irritation persiste.
Ingestion:
Rincer la bouche avec de l'eau.
Ne pas faire vomir.
Consultez immédiatement un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie du 1,2,3-benzotriazole :
Moyens d'extinction appropriés :
Eau pulvérisée, produit chimique sec, mousse ou dioxyde de carbone (CO₂).
Supports inappropriés :
N'utilisez pas de jet d'eau à fort débit.
Risques d'incendie :
Peut dégager des fumées toxiques (NOx) lors de la combustion.
Équipement de protection pour les pompiers :
Utiliser un appareil respiratoire autonome (ARA) et des vêtements de protection.
Mesures à prendre en cas de déversement accidentel de 1,2,3-benzotriazole :
Précautions personnelles :
Portez des gants de protection, des lunettes de sécurité et un masque anti-poussière/respirateur.
Eviter la formation de poussière.
Précautions environnementales :
Empêcher l’entrée dans les égouts, les cours d’eau ou le sol.
Méthodes de nettoyage :
Balayer ou aspirer le matériau (éviter le balayage à sec qui soulève la poussière).
Placer dans un récipient correctement étiqueté pour élimination.
Laver les surfaces contaminées.
Contrôles de l'exposition / Protection individuelle du 1,2,3-benzotriazole :
Contrôles d'ingénierie :
Utiliser avec une ventilation par aspiration locale ou dans une hotte chimique.
Équipement de protection individuelle (EPI) :
Protection des yeux :
Lunettes de sécurité chimique.
Protection de la peau :
Gants résistants aux produits chimiques (nitrile ou néoprène).
Protection du corps :
Blouse de laboratoire ou vêtement de protection.
Protection respiratoire :
Utilisez un respirateur approuvé par le NIOSH si les concentrations dans l’air dépassent les limites.
Mesures d'hygiène :
Se laver les mains et le visage après manipulation.
Retirer les vêtements contaminés et les laver avant de les réutiliser.
Identificateurs du 1,2,3-benzotriazole :
Numéro CAS : 95-14-7
Numéro CE : 202-394-1
UNII : J1J70VHG2F
PubChem CID : 7226
Formule moléculaire : C₆H₅N₃
Poids moléculaire : 119,12 g/mol
InChI : InChI=1S/C6H5N3/c1-2-4-6-5(1)7-9-8-6/h1-4H,(H,7,8,9)
Clé InChI : GEHQUJUHKYNOCV-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : c1ccc2c(c1)[nH]nn2
Numéro de registre CAS : 95-14-7
Numéro CE : 202-394-1
Numéro RTECS : DM1225000
Référence Beilstein : 146941
Indice Merck : 13,1080
Code SH : 2933.99
Numéro ONU : Non classé comme marchandise dangereuse pour le transport selon l'ONU.
Propriétés du 1,2,3-benzotriazole :
Aspect : Cristalloïdes en forme d'aiguilles blancs à jaune clair ou granulaires
Pureté, % : 99,5 min
Couleur APHA (Hazen) : 40,0 max
Humidité, % : 0,1 max
Point de fusion, ℃ : 96,0 min
Teneur en cendres, % : 0,03 max
pH : 5,0-6,0
Masse molaire : 119,127 g·mol−1
Aspect : Solide blanc
Densité : 1,36 g/mL
Point de fusion : 100 °C (212 °F ; 373 K)
Point d'ébullition : 350 °C (662 °F ; 623 K)
Solubilité dans l'eau : 20 g/L
Acidité (pKa) : 8,2
Basicité (pKb) : > 14
PSA : 41,57000
XLogP3 : 1
Aspect : Le 1,2,3-benzotriazole se présente sous forme de cristaux blancs à brun clair ou de poudre blanche. Inodore.
Densité : 1,36 g/cm3
Point de fusion : 98,5 °C
Point d'ébullition : 159 °C à pression : 2 Torr
Point d'éclair : 170 °C
Indice de réfraction : 1,715
Solubilité dans l'eau : H2O : 25 g/l dans l'eau (20 ºC)
Pression de vapeur : 0,04 mm Hg ( 20 °C)
Densité de vapeur : 4,1 (par rapport à l'air)
Odeur : Aucune odeur
PH : La solution dans l'eau est un acide faible
Poids moléculaire : 119,12
XLogP3 : 1
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Masse exacte : 119,048347172
Masse monoisotopique : 119,048347172
Surface polaire topologique : 41,6
Nombre d'atomes lourds : 9
Complexité : 92,5
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui