CYTOSINE
La cytosine est l'un des nombreux types de bases incorporées dans la molécule d'acide nucléique.
La cytosine est l'une des quatre bases principales présentes dans l'ADN et l'ARN, avec l'adénine, la guanine et la thymine (uracile dans l'ARN).
La cytosine est une base azotée dérivée de la pyrimidine présente dans les acides nucléiques, les composants contrôlant l'hérédité de toutes les cellules vivantes, et dans certaines coenzymes, substances qui agissent en conjonction avec des enzymes dans les réactions chimiques du corps.
Numéro CAS : 71-30-7
Numéro CE : 200-749-5
Formule chimique : C4H5N3O
Masse molaire : 111,10 g/mol
Synonymes: cytosine, 71-30-7, 4-Amino-2-hydroxypyrimidine, Cytosinimine, 2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-, 4-aminopyrimidin-2(1H)-one, 4-Amino-2(1H)-pyrimidinone, 6-Aminopyrimidin-2(1h)-One, 4-aminopyrimidine-2-ol, 6-amino-1H-pyrimidin-2-one, Cyt, MFCD00006034, 4-Amino-1H-pyrimidin-2-one, 4-amino-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine, Cytosine, Zytosine, 2(1H)-pyrimidinone, 6-amino-, AI3-52281, UNII-8J337D1HZY, CHEBI:16040, 107646-83-3, 8J337D1HZY, 107646-84-4, 134434-39-2, 134434-40-5, 2(1H)-Pyrimidinone, 3,4-dihydro-4-imino-, (E)- (9CI), NSC-27787, 2-pyrimidinol, 1,4-dihydro-4-imino-, (Z)- (9CI), 2(1H)-Pyrimidinone, 3,4-dihydro-4-imino-, (Z)- (9CI), SMR000857094, 4-amino-2-pyrimidinol, EINECS200-749-5, NSC 27787, 2-pyrimidinol, 4-amino-, aminopyrimidone, iminopyrimidinone, 3h-cytosine, Cytosine (8CI), 4-amino-1,2-dihydropyrimidin-2-one, Impureté lamivudine c, 287484-45-1, 66460-21-7, Cytosine-[15N2], Cytosine, >=99 %, 2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino- (9CI), Impureté de lamivudine c rs, 4-amino-pyrimidin-2-ol, 4-Amino-2-oxypyrimidine, bmse000180, ID d’épitope : 167475, 4-Amino-2(1H)pyrimidone, CE 200-749-5, SCHEMBL4059, 4-Amino-2(1)-pyrimidone, DSSTox_CID_24456, DSSTox_RID_80242, 4-Amino-2(1H)-pyrimidone, DSSTox_GSID_44456, 2-hydroxy-6-amino-pyrimidine, 4-amino-3h-pyrimidin-2-one, MLS001332635, MLS001332636, CHEMBL15913, 2-pyrimidinol, 1,6-dihydro-6-imino-, (E)- (9CI), GTPL8490, 4-Aminopyrimidin-2-(1H)-one, DTXSID4044456, HMS2233N21, HMS3369N05, ZINC895210, Cytosine, >=99,0 % (HPLC), ACT01668, ALBB-021996, BCP22793, HY-I0626, NSC27787, STR01426, Tox21_302139, s4893, STK366767, STL455080, 6-amino-1,2-dihydropyrimidin-2-one, AKOS000120336, AKOS005443393, AKOS015896942, AC-2489, AM83918, BCP9000005, GCC-266052, CS-W020703, MCULE-4426252594, 6-amino-1H-pyrimidin-2-one ; CYTOSINE, CAS-71-30-7, CID 5274263, SRI-2354-05, 4-Aminopyrimidin-2(1H)-one (Cytosine), NCGC00247019-01, NCGC00255926-01, BP-20183, Cytosine, qualité réactif Vetec(TM), 99 %, NCI60_012445, SY001643, 4-imino-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one, DB-029615, FT-0617471, 71C307, C00380, J10203, 006C034, A837149, Q178425, CBA1D098-C5AB-46CE-AAC6-754572886EB2, Z256707830, Cytosine, étalon de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP), Cytosine, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériel de référence certifié, Impureté A de gemcitabine, étalon de référence de la Pharmacopée européenne (EP), 2(1H)-Pyrimidinone, 6-amino-, 200-749-5, 2637, 4-amino-2-hydroxypyrimidine, 4-aminopyrimidin-2(1H)-one, 4-Aminopyrimidin-2-(1H)-one, 6-Amino-2(1H)-pyrimidinon, 6-Amino-2(1H)-pyrimidinone, 6-Amino-2(1H)-pyrimidinone, 6-Aminopyrimidin-2(1H)-on, 6-Aminopyrimidin-2(1H)-one, 71-30-7, Citosine, Cyt, Cytosine, Cytosine, Sitozine, 14419-77-3, 2 (1H)-Pyrimidinone, 4-amino-, 2(1H)-pyrimidinone, 3,4-dihydro-4-imino-, 2(1H)-Pyrimidinone, 3,4-dihydro-4-imino-, (Z)- (9CI), 2-oxy-4-aminopyrimidine, 2-pyrimidinol, 1,4-dihydro-4-imino-, (Z)- (9CI), 2-pyrimidinol, 1,6-dihydro-6-imino-, (E)- (9CI), 2-pyrimidinol, 4-amino-, 3h-cytosine, 3-Iodoimidazo[1,2-a]pyrimidine, 4-amino-1,2-dihydropyrimidin-2-one, 4-Amino-1H-pyrimidin-2-one, 4-Amino-2(1H)pyrimidone, 4-amino-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine, 4-Amino-2-oxypyrimidine, 4-Amino-2-pyrimidinol, 4-amino-3H-pyrimidin-2-one, 4-aminopyrimidine-2-ol, 4-aminouracile, 4-IMINO-1H-PYRIMIDIN-2-OL, 4-imino-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one, 6-amino-1,2-dihydropyrimidin-2-one, 6-Amino-1H-pyrimidin-2-one, 6-amino-3-hydropyrimidin-2-one, 6-azanyl-1H-pyrimidin-2-one, 6-imino-1,6-dihydropyrimidin-2-ol, CID 5274263, Cytosine|Cytosine, Cytosinimine, MFCD00082220, manquant, STR01426, Zytosine
La cytosine (symbole C ou Cyt) est l'une des quatre bases nucléiques présentes dans l'ADN et l'ARN, avec l'adénine, la guanine et la thymine (uracile dans l'ARN).
La cytosine est un dérivé de la pyrimidine, avec un noyau aromatique hétérocyclique et deux substituants attachés (un groupe amine en position 4 et un groupe céto en position 2).
Le nucléoside de la cytosine est la cytidine.
Dans l'appariement de bases Watson-Crick, la cytosine forme trois liaisons hydrogène avec la guanine.
La cytosine (C) est l'une des quatre bases nucléotidiques de l'ADN, les trois autres étant l'adénine (A), la guanine (G) et la thymine (T).
Dans une molécule d’ADN double brin, les bases cytosine sur un brin s’apparient avec les bases guanine sur le brin opposé.
La séquence des quatre bases nucléotidiques code les informations de l'ADN.
La cytosine est une base azotée dérivée de la pyrimidine présente dans les acides nucléiques, les composants contrôlant l'hérédité de toutes les cellules vivantes, et dans certaines coenzymes, substances qui agissent en conjonction avec des enzymes dans les réactions chimiques du corps.
La cytosine est l'un des nombreux types de bases incorporées dans la molécule d'acide nucléique.
Les acides nucléiques sont composés d'un sucre à cinq carbones lié à un acide phosphorique, ainsi qu'une base azotée.
L'acide désoxyribonucléique (ADN), le matériel héréditaire de la plupart des organismes vivants, est constitué de sucre désoxyribose à cinq carbones avec une liaison phosphate, auquel est attachée la cytosine ou l'une des trois autres bases, qui forment ensemble deux paires complémentaires.
La base complémentaire de la cytosine dans la molécule d'ADN est la guanine.
La cytidine est une sous-unité structurelle de l'acide ribonucléique composée de cytosine et de sucre ribose.
La cytidine triphosphate (CTP), un ester de cytidine et d'acide triphosphorique, est une cytosine utilisée dans les cellules pour introduire des unités d'acide cytidylique dans les acides ribonucléiques.
Le CTP réagit également avec les alcools azotés pour former des coenzymes qui participent à la formation des phospholipides.
La cytosine, également connue sous le nom de C, appartient à la classe de composés organiques appelés pyrimidones.
Les pyrimidones sont des composés qui contiennent un cycle pyrimidine, qui porte une cétone.
La pyrimidine est un cycle à 6 chaînons composé de quatre atomes de carbone et de deux centres azotés aux positions 1 et 3 du cycle.
La cytosine est également classée comme dérivé de la pyrimidine, avec un cycle aromatique hétérocyclique et deux substituants attachés (un groupe amine en position 4 et un groupe céto en position 2).
La cytosine est l'une des quatre bases principales présentes dans l'ADN et l'ARN, avec l'adénine, la guanine et la thymine (uracile dans l'ARN).
Le nucléoside de la cytosine est la cytidine.
Dans l'appariement de bases Watson-Crick, la cytosine forme trois liaisons hydrogène avec la guanine.
La cytosine a été découverte et nommée par Albrecht Kossel et Albert Neumann en 1894, lorsque la cytosine était hydrolysée à partir de tissus du thymus de veau.
La cytosine existe dans toutes les espèces vivantes, des bactéries aux plantes en passant par les humains.
Au sein des cellules, la cytosine peut subir plusieurs réactions enzymatiques.
La cytosine peut être méthylée en 5-méthylcytosine par une enzyme appelée ADN méthyltransférase (DNMT) ou être méthylée et hydroxylée pour produire de la 5-hydroxyméthylcytosine.
La famille d'enzymes ADN méthyltransférase (DNMT) transfère un groupe méthyle de la S-adénosyl-l-méthionine (SAM) au carbone 5'' de la cytosine dans une molécule d'ADN.
Des taux élevés de cytosine peuvent être trouvés dans l'urine des personnes atteintes du syndrome d'immunodéficience combinée sévère (SCID).
Des concentrations de cytosine aussi élevées que (23-160 mmol/mol de créatinine) ont été détectées chez les patients atteints de SCID par rapport à des niveaux normaux de <2 mmol/mol de créatinine.
Lors de l’apprentissage de la réplication de l’ADN et de l’ARN, les nucléotides représentent généralement l’un des premiers sujets abordés sur le sujet.
La cytosine constitue l'une des cinq bases azotées (dont l'adénine, la thymine, la guanine et l'uracile), formant les éléments constitutifs de l'acide nucléique.
Également connue sous le nom de Cytosine IUPAC, 6-amino-1H-pyrimidine-2-one, la cytosine est l'une des trois bases pyrimidine, la thymine et l'uracile constituant les deux autres.
Les bases pyrimidine sont plus petites que leurs homologues puriques en raison de la présence d'un seul cycle dans leurs structures.
En revanche, les purines contiennent deux anneaux.
Cette différence de taille permet aux pyrimidines de se lier aux purines et ainsi de maintenir une taille constante dans l’ensemble des hélices double brin d’ADN et d’ARN.
Afin de former une paire de bases, l’unité de base des acides nucléiques double brin, la cytosine doit se lier à son homologue purine, la guanine.
Outre le rôle de la cytosine dans la création d’acides nucléiques, la cytosine possède également d’autres fonctions importantes au sein de la cellule.
Une base pyrimidine C4H5N3O qui code l'information génétique dans la chaîne polynucléotidique de l'ADN ou de l'ARN.
La cytosine (C) est l'une des quatre bases azotées hétérocycliques présentes dans l'ADN (A, T, C et G) et l'ARN (A, U, C et G).
La cytosine est une pyrimidine avec deux substituants de groupe fonctionnel : une amine en position C4 et un groupe céto en position C2.
Lorsque la cytosine est combinée au ribose via une liaison glycosidique entre l'azote de la cytosine N1 et la position C1 du sucre, la cytosine forme un nucléoside appelé cytidine ; l'élimination du groupe 2′OH de cette molécule entraîne la formation de 2′-désoxycytidine également connue sous le nom de désoxycytidine.
Dans l'appariement de bases Watson-Crick dans les acides nucléiques, ces dérivés forment trois liaisons hydrogène avec la guanine.
La cytosine et les dérivés de la cytosine s'hydrolysent assez rapidement dans des conditions physiologiques pour donner de l'uracile par désamination, avec une demi-vie d'environ 73 ans à 37°C à pH 7.
Dans les systèmes biologiques, cette perte relativement rapide d’informations génétiques structurelles est corrigée par des enzymes de réparation de l’ADN.
La cytosine a été synthétisée dans des conditions prébiotiques simulées.
La cytosine est l'une des cinq principales bases nucléiques utilisées pour stocker et transporter l'information génétique dans une cellule dans les acides nucléiques ADN et ARN.
Les quatre autres bases nucléiques sont l'adénine, la guanine, la thymine et l'uracile.
La cytosine, la thymine et l'uracile sont des dérivés de la pyrimidine, tandis que la guanine et l'adénine sont des dérivés de la purine.
Le nucléoside de la cytosine est la cytidine.
Dans l'ADN, la cytosine (C) et la thymine (T) forment des liaisons hydrogène avec leurs dérivés puriques complémentaires, la guanine (G) et l'adénine (A).
Dans l'ARN, le complément de l'adénine est l'uracile (U) au lieu de la thymine.
Ainsi, la cytosine, avec l'adénine et la guanine, est présente à la fois dans l'ADN et l'ARN, alors que la thymine n'est généralement visible que dans l'ADN et l'uracile uniquement dans l'ARN.
Dans l'appariement de bases Watson-Crick, la cytosine forme trois liaisons hydrogène avec la guanine.
Du point de vue de la structure, la cytosine est remarquable car la cytosine, avec trois sites de liaison à la cytosine, ne s'attache qu'à la guanine dans l'ADN, tandis que l'adénine, avec deux sites de liaison à l'hydrogène, ne s'attache qu'à la thymine.
La façon dont ces liaisons hydrogène maintiennent les brins de l’acide nucléique ensemble pour former la double hélice, tout en permettant aux brins de « se décompresser » pour la réplication et la transcription, est tout simplement étonnante du point de vue de la conception.
La cytosine peut également faire partie d'un nucléotide autre que celui lié à l'ADN ou à l'ARN.
En tant que cytidine triphosphate (CTP), la cytosine peut agir comme cofacteur pour les enzymes et peut transférer un phosphate pour convertir l'adénosine diphosphate (ADP) en adénosine triphosphate (ATP).
La cytosine est une pyrimidine qui possède un cycle aromatique hétérocyclique.
Dans l’ADN comme dans l’ARN, la cytosine s’associe à une autre base appelée guanine.
C’est ce qu’on appelle l’appariement de bases complémentaires.
La cytosine a un groupe amine en C4 et un groupe céto en position C2.
La cytosine est l'une des 5 principales bases nucléiques utilisées pour stocker et transporter l'information génétique au sein d'une cellule dans les acides nucléiques ADN et ARN.
La cytosine est un dérivé de la pyrimidine, avec un noyau aromatique hétérocyclique et deux substituants attachés (un groupe amine en position 4 et un groupe céto en position 2).
Le nucléoside de la cytosine est la cytidine.
Dans l'appariement de bases Watson-Crick, la cytosine forme trois liaisons hydrogène avec la guanine.
La cytosine a été découverte pour la première fois en 1894, lorsque la cytosine a été isolée des tissus du thymus de veau.
Une structure a été proposée en 1903, et a été synthétisée (et donc confirmée) en laboratoire la même année.
La cytosine a récemment été utilisée dans le calcul quantique.
La première fois que des propriétés mécaniques quantiques ont été exploitées pour traiter l'information a eu lieu le 1er août 1998, lorsque des chercheurs d'Oxford ont mis en œuvre l'algorithme de David Deutsch sur un NMRQC (ordinateur quantique à résonance magnétique nucléaire) à deux qubits basé sur la molécule de cytosine.
La cytosine peut être trouvée dans l’ADN, l’ARN ou dans un nucléotide.
En tant que cytidine triphosphate (CTP), la cytosine peut agir comme cofacteur pour les enzymes et peut transférer un phosphate pour convertir l'adénosine diphosphate (ADP) en adénosine triphosphate (ATP).
Dans l’ADN et l’ARN, la cytosine est associée à la guanine.
Cependant, la cytosine est intrinsèquement instable et peut se transformer en uracile (désamination spontanée).
Cela peut conduire à une mutation ponctuelle si elle n’est pas réparée par les enzymes de réparation de l’ADN.
La cytosine peut également être méthylée en 5-méthylcytosine par une enzyme appelée ADN méthyltransférase.
Base organique de la famille des pyrimidines.
La cytosine a été isolée de l'acide nucléique du tissu du thymus de veau en 1894.
Une structure suggérée pour la cytosine, publiée en 1903, a été confirmée la même année lorsque cette base a été synthétisée en laboratoire.
Combinée avec le sucre ribose dans la liaison glycosidique, la cytosine forme un dérivé appelé cytidine (un nucléoside), qui à son tour peut être phosphorylé avec un à trois groupes acide phosphorique, donnant les trois nucléotides CMP (cytidine monophosphate), CDP (cytidine diphosphate) et CTP (cytidine triphosphate).
Des nucléosides et nucléotides analogues sont formés à partir de cytosine et de désoxyribose.
Les dérivés nucléosidiques de la cytosine remplissent des fonctions importantes dans le métabolisme cellulaire.
Le CTP agit comme une coenzyme dans le métabolisme des glucides et des lipides ; La cytosine peut facilement céder l'un des groupes phosphate de cytosine à l'adénosine diphosphate (ADP) pour former l'adénosine triphosphate (ATP), un intermédiaire extrêmement important dans le transfert d'énergie chimique dans les systèmes vivants.
Le CTP est la source de cytidine présente dans l'acide ribonucléique (ARN) et le triphosphate de désoxycytidine (dCTP) est la source de désoxycytidine dans l'acide désoxyribonucléique (ADN).
Ainsi, la cytosine est intimement impliquée dans la préservation et le transfert de l'information génétique.
Avec l'adénine, la guanine et la thymine, la cytosine est l'une des quatre bases majeures présentes dans l'ADN et l'ARN (uracile dans l'ARN).
Cytosine, un dérivé de la pyrimidine avec deux substituants et un cycle aromatique hétérocyclique (un groupe amine en position 4 et un groupe céto en position 2).
La cytidine est le nucléoside de la cytosine.
La cytosine forme trois liaisons hydrogène avec la guanine dans l'appariement de bases Watson-Crick.
L'une des quatre bases principales présentes dans l'ADN et l'ARN, avec l'adénine, la guanine et la thymine (uracile dans l'ARN).
Le réactif cytosine est utilisé dans une grande variété d’applications de recherche, comme substrat enzymatique ou précurseur de molécules effectrices telles que les sucres cytosine.
La cytosine, une base azotée dérivée de la pyrimidine présente dans les acides nucléiques, les composants contrôlant l'hérédité de toutes les cellules vivantes, et dans certaines coenzymes, substances qui agissent en conjonction avec des enzymes dans les réactions chimiques du corps.
La cytosine est l'un des nombreux types de bases incorporées dans la molécule d'acide nucléique.
Les acides nucléiques sont composés d'un sucre à cinq carbones lié à un acide phosphorique, ainsi qu'une base azotée.
L'acide désoxyribonucléique (ADN), le matériel héréditaire de la plupart des organismes vivants, est constitué de sucre désoxyribose à cinq carbones avec une liaison phosphate, auquel est attachée la cytosine ou l'une des trois autres bases, qui forment ensemble deux paires complémentaires.
La base complémentaire de la cytosine dans la molécule d'ADN est la guanine.
La cytidine est une sous-unité structurelle de l'acide ribonucléique composée de cytosine et de sucre ribose.
La cytidine triphosphate (CTP), un ester de cytidine et d'acide triphosphorique, est une cytosine utilisée dans les cellules pour introduire des unités d'acide cytidylique dans les acides ribonucléiques.
Le CTP réagit également avec les alcools azotés pour former des coenzymes qui participent à la formation des phospholipides.
La cytosine est une aminopyrimidine qui est la pyrimidin-2-one ayant le groupe amino situé en position 4.
La cytosine joue le rôle de métabolite humain, de métabolite d'Escherichia coli, de métabolite de Saccharomyces cerevisiae et de métabolite de souris.
La cytosine est une nucléobase pyrimidine, une pyrimidone et une aminopyrimidine.
La cytosine est un métabolite présent ou produit par Escherichia coli.
La cytosine est un produit naturel présent dans Streptomyces antibiotique, Salmonella enterica et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.
Cytosine contre thymine contre uracile :
La cytosine, la thymine et l'uracile sont des bases azotées pyrimidiques.
La cytosine peut être différente des autres pyrimidines en ayant un groupe céto en position 2 et un groupe amine en position 4 dans son noyau aromatique hétérocyclique.
La cytosine a une formule chimique de C4H5N3O.
La cytosine complémentaire s'associe à la guanine dans l'ADN et l'ARN, par opposition à la thymine et à l'uracile qui s'associent à l'adénine dans l'ADN et l'ARN, respectivement.
Cytidine :
La cytidine se forme lorsque la cytosine s'attache à un cycle ribose (ribofuranose) via une liaison bêta-N1-glycosidique.
La cytidine représente le nucléoside de la cytosine.
Contrairement à un nucléotide, qui contient une base azotée, un sucre et un groupe phosphate, les nucléosides sont constitués uniquement d'une base et d'un sucre.
En plus de servir de composant d’ARN, la cytidine représente un précurseur de l’uridine, également utilisée dans la synthèse d’ARN.
Outre le rôle de la cytosine dans l'ARN, la cytidine est également vitale pour le cycle du glutamate et les niveaux de glutamate/glutamine dans le cerveau.
Application de la cytosine :
La cytosine a été utilisée :
La cytosine est utilisée pour la préparation de solutions de nucléobases
La cytosine est utilisée comme étalon pour la chromatographie liquide haute performance (HPLC)
La cytosine est utilisée pour l'estimation du taux de méthylation global
La cytosine est utilisée pour la synthèse du nucléoside 5′-triphosphate (NTP)
La cytosine est utilisée dans la purification
Utilisations de la cytosine :
La cytosine est un composant des acides nucléiques présents dans la nature.
La cytosine est utilisée dans la recherche biochimique.
Fonction de la cytosine :
La cytosine est l'une des cinq bases azotées qui composent le code génétique de l'ADN et de l'ARN.
Les acides nucléiques jouent un rôle essentiel dans l'hérédité, la fonction cellulaire et les réactions biologiques.
La cytosine peut également être méthylée en ajoutant un groupe méthyle (CH3) en position C5 et, sous cette forme modifiée, joue un rôle essentiel en épigénétique.
De plus, la cytosine peut être transformée en d’autres bases comme l’uracile, augmentant encore l’importance de cette base azotée dans le domaine de l’épigénétique.
L'épigénétique est un domaine relativement nouveau qui examine le rôle de la modification de l'ADN dans le contrôle de l'expression des gènes dans les organismes.
Sous sa forme épigénétiquement modifiée, la cytosine s'associe à des modifications du processus cellulaire et de développement, au développement des cellules neuronales et au développement de tumeurs chez l'homme.
Lorsqu'elle est liée à trois groupes phosphate, la cytosine forme la molécule porteuse d'énergie cytidine triphosphate, ou CTP, qui peut transférer des groupes phosphate et servir de cofacteur pour les enzymes.
Fonction biologique :
Les quatre autres bases nucléiques primaires (ou canoniques) sont la thymine, l'uracile, la guanine et l'adénine.
La cytosine est l'une des cinq bases nucléiques primaires (ou canoniques).
Le code génétique est constitué de ces bases nucléiques de base.
Le code génétique d'une protéine spécifique est contenu dans des acides nucléiques tels que des molécules d'ADN et d'ARN, qui dépendent de la séquence des bases nucléiques.
Les acides nucléiques jouent un rôle crucial dans les fonctions cellulaires, l'hérédité et la survie de l'organisme.
La cytosine, sous forme de cytidine triphosphate (CTP), peut être utilisée comme cofacteur enzymatique.
La cytosine peut convertir l'adénosine diphosphate (ADP) en ATP en transférant un phosphate.
L'ATP est une molécule à haute énergie impliquée dans diverses fonctions cellulaires et réactions biologiques essentielles.
Lorsqu'elle se trouve en troisième position dans un codon d'ARN, la cytosine est synonyme d'uracile, car elles sont interchangeables en tant que troisième base.
Lorsqu'elle est trouvée comme deuxième base dans un codon, la troisième est toujours interchangeable.
Par exemple, UCU, UCC, UCA et UCG sont tous des sérines, quelle que soit la troisième base.
La désamination enzymatique active de la cytosine ou de la 5-méthylcytosine par la famille APOBEC des cytosine désaminases pourrait avoir des implications à la fois bénéfiques et néfastes sur divers processus cellulaires ainsi que sur l'évolution de l'organisme.
Les implications de la désamination sur la 5-hydroxyméthylcytosine restent en revanche moins comprises.
Réactions biologiques courantes de la cytosine :
La biosynthèse des pyrimidines diffère de la biosynthèse des purines dans la mesure où les purines sont d'abord synthétisées sous forme de nucléotide, tandis que les pyrimidines se forment initialement sous forme de base libre.
Chez l'homme, les pyrimidines sont synthétisées dans divers tissus, notamment dans la rate, le thymus et le tractus gastro-intestinal.
La cytosine, semblable aux autres pyrimidines, est formée à partir d’une série d’étapes commençant par la formation du phosphate de carbamoyle.
Le phosphate de carbamoyle est produit à partir d’une réaction impliquant le bicarbonate, la glutamine, l’ATP et la molécule d’eau.
Ce processus de formation de carbamoyl phosphate est catalysé par l’enzyme carbamoyl phosphate synthétase.
Le carbamoyl phosphate est ensuite converti en carbamoyl aspartate grâce à l'activité catalytique de l'aspartate transcarbamylase.
L'aspartate de carbamoyle est ensuite converti en dihydroorotate, qui est ensuite oxydé pour produire de l'orotate.
Le 5-phospho-α-D-ribosyl 1-pyrophosphate (PRPP), un ribose phosphate, réagit à l'orotate pour former l'orotidine-5-monophosphate (OMP).
L'OMP est ensuite convertie en d'autres pyrimidines.
L'enzyme OMP décarboxylase facilite la décarboxylation de l'OMP pour produire du monophosphate d'uridine (UMP).
Finalement, l'uridine diphosphate (UDP) et l'uridine triphosphate (UTP) sont produits le long de la voie de biosynthèse par les kinases et la déphosphorylation des ATP.
L'UTP peut être convertie en cytidine triphosphate (CTP) par amination de l'UTP via l'enzyme CTP synthétase.
La cytidine et la désoxycytidine sont des nucléosides de la cytosine.
Lorsqu'ils sont phosphorylés avec trois groupes d'acide phosphorique, ils deviennent du triphosphate de cytidine (CTP) et du triphosphate de désoxycytidine (dCTP), qui sont des nucléotides qui construisent respectivement des molécules d'ARN et d'ADN.
Le catabolisme du nucléotide pyrimidine cytidine monophosphate (CMP) ou cytosine conduit finalement à la formation des sous-produits β-alanine, NH3 et CO2.
La voie générale de dégradation est la suivante : cytosine » uracile » N-carbamoyl- β-alanine » β-alanine, CO2 et ammoniac.
Néanmoins, la cytosine peut être recyclée via la voie de récupération.
Par exemple, la cytosine peut être convertie en uracile par désamination.
Par l'uridine phosphorylase, l'uracile est converti en uridine en réagissant avec le ribose-1-phosphate.
Grâce à l'enzyme nucléoside kinase, l'uridine est convertie en uridine monophosphate (UMP).
La mutation est une modification de la séquence nucléotidique d'un gène ou d'un chromosome.
Une mutation à petite échelle caractérisée par un changement d’une seule base nucléotidique dans la molécule d’ADN ou d’ARN est appelée mutation ponctuelle.
La cytosine est relativement instable.
La cytosine peut se transformer en uracile par désamination spontanée.
Lorsque cela se produit dans l’ADN, les mécanismes de réparation rectifient la séquence de l’ADN.
Par exemple, l'uracile glycosylase élimine en clivant la cytosine devenue uracile de l'ADN.
Ensuite, la région endommagée est retirée et remplacée en utilisant l'autre brin (c'est-à-dire le brin complémentaire) comme modèle.
Ce type de réparation est appelé réparation par excision de base.
Les mutations ponctuelles se produisant dans des séquences non codantes n’entraînent souvent pas de conséquences perceptibles.
Lorsque des séquences codantes sont impliquées, une altération d’un seul nucléotide peut conduire à un décodage incorrect lors de la traduction des protéines, en particulier lorsque la mutation n’est pas réparée.
La structure modifiée d'une protéine peut rendre la protéine altérée en étant dysfonctionnelle ou non fonctionnelle.
Réactions chimiques de la cytosine :
La cytosine peut être trouvée dans le cadre de l'ADN, de l'ARN ou d'un nucléotide.
En tant que cytidine triphosphate (CTP), la cytosine peut agir comme cofacteur pour les enzymes et peut transférer un phosphate pour convertir l'adénosine diphosphate (ADP) en adénosine triphosphate (ATP).
Dans l’ADN et l’ARN, la cytosine est associée à la guanine.
Cependant, la cytosine est intrinsèquement instable et peut se transformer en uracile (désamination spontanée).
Cela peut conduire à une mutation ponctuelle si elle n’est pas réparée par les enzymes de réparation de l’ADN telles que l’uracile glycosylase, qui clive l’uracile dans l’ADN.
La cytosine peut également être méthylée en 5-méthylcytosine par une enzyme appelée ADN méthyltransférase ou être méthylée et hydroxylée pour produire la 5-hydroxyméthylcytosine.
La différence dans les taux de désamination de la cytosine et de la 5-méthylcytosine (en uracile et en thymine) constitue la base du séquençage du bisulfite.
Propriétés de la cytosine :
La cytosine a une formule chimique de C4H5N3O et un poids moléculaire, ou masse molaire, de 111,10 g/mol.
La densité calculée pour la cytosine est de 1,55 g/cm3.
La cytosine a un point de fusion relativement élevé allant de 320 à 325 °C.
La cytosine est une molécule quelque peu instable et peut être désaminée pour former de l'uracile.
En tant que base de Bronsted, la cytosine peut également agir comme accepteur d'hydrogène à partir d'acides.
La cytosine est un dérivé de la pyrimidine, avec un noyau aromatique hétérocyclique et deux substituants attachés (un groupe amine en position quatre et un groupe céto en position deux).
Les composés hétérocycliques sont des composés organiques (ceux contenant du carbone) qui contiennent une structure cyclique contenant des atomes en plus du carbone, comme le soufre, l'oxygène ou l'azote, dans le cadre du cycle.
L'aromaticité est une propriété chimique dans laquelle un anneau conjugué de liaisons insaturées, de paires isolées ou d'orbitales vides présente une stabilisation plus forte que celle attendue par la seule stabilisation de la conjugaison.
En chimie organique, un substituant est un atome ou un groupe d'atomes substitué à la place d'un atome d'hydrogène sur la chaîne mère d'un hydrocarbure.
Dans l’ADN et l’ARN, la cytosine est associée à la guanine.
Cependant, la cytosine est intrinsèquement instable et peut se transformer en uracile (désamination spontanée).
Cela peut conduire à une mutation ponctuelle si elle n'est pas réparée par les enzymes de réparation de l'ADN, telles que l'uracile glycosylase, qui clive l'uracile dans l'ADN.
La cytosine peut également être méthylée en 5-méthylcytosine par une enzyme appelée ADN méthyltransférase.
La cytosine est un dérivé de la pyrimidine avec deux substituants et un noyau aromatique hétérocyclique.
Les composés organiques (ceux contenant du carbone) avec une structure cyclique contenant des atomes de carbone, tels que le soufre, l'oxygène ou l'azote, faisant partie du cycle sont appelés composés hétérocycliques.
L'aromaticité est une propriété chimique dans laquelle la stabilité d'un anneau conjugué de liaisons insaturées, de paires isolées ou d'orbitales vides est supérieure à ce qui peut être prédit à partir de la seule conjugaison.
Un substituant est un atome ou un groupe d'atomes qui remplace un atome d'hydrogène sur la chaîne mère d'un hydrocarbure en chimie organique.
La cytosine est combinée à la guanine dans l'ADN et l'ARN.
La cytosine n’est cependant pas intégralement stable et peut se dégrader en uracile.
Si les enzymes de réparation de l'ADN, telles que l'uracile glycosylase, qui coupe l'uracile dans l'ADN, ne restaurent pas la cytosine, une mutation ponctuelle peut se produire.
Une enzyme appelée ADN méthyltransférase peut également méthyler la cytosine en 5-méthylcytosine.
Structure de la cytosine :
La cytosine est une pyrimidine contenant un seul noyau aromatique hétérocyclique, un groupe céto en C2 et un groupe amine en C4.
La molécule est de forme plane.
La cytosine peut former trois liaisons hydrogène avec la guanine.
En raison de ces trois liaisons hydrogène, la paire de bases cytosine-guanine a un point d’ébullition global plus élevé et une plus grande force de liaison que la paire de bases adénine-thymine.
Le point de fusion élevé rend la paire de bases cytosine-guanine beaucoup plus résistante à la dénaturation.
Le double brin d’ADN se décompose en brins constituants simples de la cytosine en raison des températures élevées.
La cytosine est une aminopyrimidine avec le groupe amino en position 4 et est la pyrimidin-2-one.
La cytosine agit comme un métabolite humain, un métabolite chez Escherichia coli, un métabolite chez Saccharomyces cerevisiae et un métabolite chez la souris.
Cytosine, une nucléobase pyrimidine, pyrimidone et aminopyrimidine, toutes réunies en un seul.
La molécule a une forme plane et dans la double hélice de l'ADN, la cytosine forme trois liaisons hydrogène avec la guanine.
Dans l’ARN, composé de cytosine et de ribose, le nucléoside de la cytosine est la cytidine.
Cytosine appelée désoxycytidine dans l'ADN et cytosine composée de cytosine et de désoxyribose.
Le nucléotide désoxycytidylate de la cytosine dans l'ADN est composé de cytosine, de ribose et de phosphate.
Un cycle aromatique hétérocyclique, un groupe amine en C-4 et un groupe céto en C-2 constituent la cytosine.
Réaction des purines et de la pyrimidine de la cytosine :
La biosynthèse des purines diffère de la biosynthèse des pyrimidines en ce sens que les purines se forment d'abord sous forme de nucléotide, tandis que les pyrimidines se forment d'abord sous forme de base libre.
Les pyrimidines sont produites dans divers tissus chez l'homme, notamment la rate, le thymus et le tractus gastro-intestinal.
La cytosine, comme les autres pyrimidines, est composée de plusieurs étapes dont la première est la formation de phosphate de carbamoyle.
Une réaction impliquant du bicarbonate, de la glutamine, de l'ATP et une molécule d'eau produit du phosphate de carbamoyle.
L'enzyme carbamoyl phosphate synthétase catalyse la formation de carbamoyl phosphate.
L'activité catalytique de l'aspartate transcarbamylase convertit le phosphate de carbamoyle en aspartate de carbamoyle.
Ensuite, l'aspartate de carbamoyle est converti en dihydroorotate, qui est ensuite oxydé pour donner l'orotate.
Le ribose phosphate 5-phospho-D-ribosyl 1-pyrophosphate (PRPP) réagit avec l'orotate pour former l'orotidine-5-monophosphate (OMP).
Après cela, l'OMP est convertie en d'autres pyrimidines.
L'OMP décarboxylase est une enzyme qui facilite la décarboxylation de l'OMP pour produire du monophosphate d'uridine (UMP).
Les kinases et la déphosphorylation des ATP finissent par générer du diphosphate d'uridine (UDP) et du triphosphate d'uridine (UTP) plus loin dans la voie de biosynthèse.
Par modification de l'UTP avec l'enzyme CTP synthétase, l'UTP peut être convertie en cytidine triphosphate (CTP).
Les nucléosides de la cytosine sont la cytidine et la désoxycytidine.
Ils deviennent du triphosphate de cytidine (CTP) et du triphosphate de désoxycytidine (dCTP), qui sont des nucléotides qui composent respectivement les molécules d'ARN et d'ADN lorsqu'ils sont phosphorylés avec trois groupes d'acide phosphorique.
Lorsque le nucléotide pyrimidine cytidine monophosphate (CMP) ou cytosine est catabolisé, les sous-produits - l'alanine, l'ammoniac et le dioxyde de carbone sont créés.
Voici la voie générale de dégradation : cytosine » uracile » N-carbamoyl-alanine » -alanine, dioxyde de carbone et ammoniac.
La cytosine, en revanche, peut être recyclée via la voie de récupération.
La désamination, par exemple, peut transformer la cytosine en uracile.
L'uridine phosphorylase réagit avec le ribose-1-phosphate pour convertir l'uracile en uridine.
L'uridine est convertie en uridine monophosphate par l'enzyme nucléoside kinase (UMP).
Tautomérisation en cytosine :
La tautomérisation se produit lorsque la cytosine passe de la fonctionnalité amino à la fonctionnalité imino par transfert intermoléculaire de protons.
Activité chimique de la cytosine :
La guanine et la cytosine se lient par liaison hydrogène non covalente sur trois sites différents, comme le montre l'image.
Il convient de noter que Watson et Crick ont d'abord proposé que la guanine et la cytosine se lient par liaison hydrogène sur deux sites différents.
La cytosine est un composant nucléotidique présent dans l'ADN et l'ARN.
La cytidine triphosphate se forme lorsque le nucléoside cytidine se lie à trois groupes phosphate (CTP).
Cette molécule sert de cofacteur pour les enzymes, aidant à la conversion du phosphate de l'adénosine diphosphate (ADP) en adénosine triphosphate (ATP) afin de préparer l'ATP à utiliser dans des réactions chimiques.
La cytosine forme trois liaisons hydrogène avec la guanine dans l'ADN et l'ARN.
Ce dispositif est cependant instable et peut se transformer en uracile.
C'est ce qu'on appelle la désamination spontanée.
Si les enzymes de réparation de l'ADN telles que l'uracile glycosylase ne réparent pas les dommages en clivant l'uracile dans l'ADN, une mutation ponctuelle peut en résulter.
Aspects théoriques de la cytosine :
Jusqu’en octobre 2021, la cytosine n’avait pas été trouvée dans les météorites, ce qui suggérait que les premiers brins d’ARN et d’ADN devaient chercher ailleurs pour obtenir cet élément constitutif.
La cytosine s'est probablement formée dans certains corps parents de météorites, mais n'a pas persisté dans ces corps en raison d'une réaction de désamination efficace en uracile.
En octobre 2021, la cytosine a été annoncée comme ayant été trouvée dans des météorites par des chercheurs d'un projet conjoint Japon/NASA, qui utilisait de nouvelles méthodes de détection qui évitaient d'endommager les nucléotides lors de leur extraction des météorites.
Actions biochimiques/physiol de la cytosine :
La cytosine (C) est l'une des quatre bases principales présentes dans l'ADN et l'ARN, avec l'adénine, la guanine et la thymine (uracile dans l'ARN).
La cytosine est une pyrimidine qui forme trois liaisons hydrogène pour former une paire de bases avec la guanine.
La cytosine forme un nucléotide cytidine, qui est phosphorylé en cytidine 5" monophosphate (CMP), cytidine 5" diphosphate (CDP) et cytidine 5" triphosphate (CTP).
Pharmacologie et biochimie de la cytosine :
Informations sur les métabolites humains :
Emplacements des tissus :
Sang
Épiderme
Fibroblastes
Intestin
Neurone
Placenta
Prostate
Muscle squelettique
Rate
Testicule
Emplacements cellulaires :
Extracellulaire
Histoire de la cytosine :
La cytosine a été découverte et nommée par Albrecht Kossel et Albert Neumann en 1894, lorsque la cytosine était hydrolysée à partir de tissus du thymus de veau.
Une structure a été proposée en 1903, et a été synthétisée (et donc confirmée) en laboratoire la même année.
En 1998, la cytosine a été utilisée dans une première démonstration du traitement de l'information quantique lorsque des chercheurs de l'Université d'Oxford ont mis en œuvre l'algorithme Deutsch-Jozsa sur un ordinateur quantique à résonance magnétique nucléaire à deux qubits (NMRQC).
En mars 2015, des scientifiques de la NASA ont signalé la formation de cytosine, ainsi que d'uracile et de thymine, à partir de pyrimidine dans des conditions de laboratoire semblables à celles de l'espace, ce qui est intéressant car de la pyrimidine a été trouvée dans des météorites bien que l'origine de la cytosine soit inconnue.
La cytosine a été découverte pour la première fois en 1894, lorsque la cytosine a été isolée des tissus du thymus de veau.
La cytosine a récemment été utilisée dans le calcul quantique.
La première fois que des propriétés mécaniques quantiques ont été exploitées pour traiter l'information a eu lieu le 1er août 1998, lorsque des chercheurs d'Oxford ont mis en œuvre l'algorithme de David Deutsch sur un NMRQC (ordinateur quantique à résonance magnétique nucléaire) de deux coudées basé sur la molécule de cytosine.
Étymologie de Cytosine :
Après l'allemand Cytosin, équivalent au grec ancien ÎºÏ Ï„Î¿Ï‚ (kútos) + -ine.
La cytosine a été découverte et nommée par les biochimistes allemands Albrecht Kossel et Albert Neumann en 1894, lorsque la cytosine était hydrolysée à partir de tissus du thymus de veau.
Manipulation et stockage de la cytosine :
Conditions de stockage:
Hermétiquement fermé.
Sec.
Classe de stockage :
Classe de stockage (TRGS 510) : 11 : Solides combustibles
Stabilité et réactivité de Cytosine :
Réactivité:
Ce qui suit s'applique en général aux substances et mélanges organiques inflammables : en cas de répartition fine correspondante, on peut généralement supposer un potentiel d'explosion de poussière en cas de tourbillonnement.
Stabilité chimique:
La cytosine est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts, Acides forts
Mesures de premiers secours de Cytosine :
En cas d'inhalation :
Après inhalation :
Air frais.
En cas de contact avec la peau :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec de l'eau/une douche.
En cas de contact visuel :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Retirez les lentilles de contact.
En cas d'ingestion:
Après avoir avalé :
Faire boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consulter un médecin en cas de malaise.
Mesures de lutte contre l'incendie de Cytosine :
Moyens d'extinction appropriés :
Eau Mousse Dioxyde de carbone (CO2) Poudre sèche
Moyens d'extinction inappropriés :
Pour la cytosine, aucune limitation des agents extincteurs n'est indiquée.
Dangers particuliers résultant de la cytosine :
Oxydes de carbone
Oxydes d'azote (NOx)
Combustible.
Possibilité de dégagement de gaz ou de vapeurs de combustion dangereux en cas d'incendie.
Conseils aux pompiers :
En cas d'incendie, porter un appareil respiratoire autonome.
Informations complémentaires :
Supprimez (abattez) les gaz/vapeurs/brouillards avec un jet d'eau pulvérisée.
Empêcher l'eau d'extinction d'incendie de contaminer les eaux de surface ou le système d'eau souterraine.
Mesures de libération accidentelle de cytosine :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence :
Conseils aux non-secouristes :
Eviter l'inhalation de poussières.
Évacuer la zone dangereuse, respecter les procédures d'urgence, consulter un expert.
Précautions environnementales:
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.
Méthodes et matériels de confinement et de nettoyage :
Couvrir les canalisations.
Collectez, liez et pompez les déversements.
Respecter les éventuelles restrictions matérielles.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.
Eviter la génération de poussières.
Identifiants de la cytosine :
Numéro CAS : 71-30-7
ChEBI : CHEBI :16040
ChEMBL : ChEMBL15913
ChemSpider : 577
Carte d'information ECHA : 100.000.681
KEGG : C00380
MeSH : Cytosine
Numéro client PubChem : 597
UNII : 8J337D1HZY
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID4044456
InChI :
InChI=1S/C4H5N3O/c5-3-1-2-6-4(8)7-3/h1-2H,(H3,5,6,7,8)
Clé : chèque OPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C4H5N3O/c5-3-1-2-6-4(8)7-3/h1-2H,(H3,5,6,7,8)
Clé: OPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYAY
SOURIRES : O=C1Nccc(N)n1
Synonyme(s) : 4-Amino-2-hydroxypyrimidine, 4-Aminopyrimidin-2-(1H)-one
Formule empirique (notation Hill) : C4H5N3O
Numéro CAS : 71-30-7
Poids moléculaire : 111,10
Beilstein: 2637
Numéro CE : 200-749-5
Numéro MDL : MFCD00006034
ID de substance PubChem : 24892620
NACRES : NA.51
Propriétés de la cytosine :
Formule chimique : C4H5N3O
Masse molaire : 111,10 g/mol
Densité : 1,55 g/cm3 (calculée)
Point de fusion : 320 à 325 °C (608 à 617 °F ; 593 à 598 K) (se décompose)
Acidité (pKa) : 4,45 (secondaire), 12,2 (primaire)
Susceptibilité magnétique (χ) : -55,8 · 10 âˆ'6 cm3/mois
source biologique : synthétique (organique)
Niveau de qualité : 200
Dosage : 99 %
forme : poudre
mp : >300 °C (lit.)
solubilité : 0,5 M HCl : 50 mg/mL, clair à très légèrement trouble, incolore à légèrement jaune
Chaîne SMILES : NC1=NC(=O)NC=C1
InChI : 1S/C4H5N3O/c5-3-1-2-6-4(8)7-3/h1-2H,(H3,5,6,7,8)
Clé InChI : OPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYSA-N
Poids moléculaire : 111,10
XLogP3 : -1,7
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 111.043261792
Masse monoisotopique : 111,043261792
Surface polaire topologique : 67,5 â " ²
Nombre d'atomes lourds : 8
Complexité : 170
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui
Noms de la cytosine :
Nom IUPAC préféré :
4-Aminopyrimidin-2(1H)-one
Autres noms:
4-Amino-1H-pyrimidine-2-one
