L'acide benzèneacétique, également connu sous le nom de phénylacétate, est un métabolite d'acide gras aromatique de la phénylalanine ayant une activité antinéoplasique potentielle.

Naturellement présent chez les mammifères, l'acide benzèneacétique induit la différenciation, l'inhibition de la croissance et l'apoptose des cellules tumorales.

L'acide benzèneacétique est un ester d'acétate obtenu par condensation formelle du phénol avec de l'acide acétique.

Numéro CAS : 122-79-2

Numéro CE : 204-575-0

Formule moléculaire : C8H8O2

Poids moléculaire (g/mol) : 136,15

(Acétyloxy)benzène, 100843-EP2301983A1, 100843-EP2371831A1, 122-79-2, 355G9R500Y, 4-06-00-00613 (référence du manuel Beilstein), A0043, ACÉTATE, PHÉNYLE, acétates, acide acétique phényle, ester phénylique de l'acide acétique , Acide acétique, ester de phényle, ACIDE ACÉTIQUE, PHENYLESTER, Acide acétique, ester de phényle, Ester d'acide acétique-phényle, Acétoxybenzène, Acétylphénol, Acétylphénol, Actate de phényle, AI3-01972, AKOS002710242, bmse000481, bmse010117, BRN 0636458, C00548 , CHEBI : 8082, CHEMBL289559, CS-0102517, CS-O-10949, D88203, DTXCID4030178, DTXSID3051626, EC 204-575-0, EINECS 204-575-0, FEMA 3958, FEMA NO. 3958, Fenylester kyseliny octove, Fenylester kyseliny octove [tchèque], FT-0659102, FT-0673718, HSDB 2667, HY-128733, MFCD00008699, NCI60_002262, NSC 27795, NSC-27795, NSC2779 5, Phen-d5-ol, acétate, phénol acétate, phénoxyéthan-1-one, ACÉTATE DE PHÉNYLE, ACÉTATE DE PHÉNYLE [FHFI], ACÉTATE DE PHÉNYLE [HSDB], ACÉTATE DE PHÉNYLE [MI], acétate de phényle, 99 %, acétate de phényle, étalon analytique, ester phénylique de l'acide acétique, PhOAc, PIPERAZINECITRATEHYDRATE, PS-5400, Q419645, QY9, SCHEMBL35500, STK022563, UNII-355G9R500Y, W-109455, WLN : 1VOR, 2-phénylacétate, benzèneacétate, acide benzèneacétique, ion (1-) [ACD/Index Name], BENZYLFORMATE, phényle acétate [Allemand] [Nom ACD/IUPAC], Phenylacetate [Nom ACD/IUPAC] [Wiki], Phénylacétate [Français] [Nom ACD/IUPAC], Phenylethanoate, w-Phenylacetate, ω-Phenylacetate, 103-82-2 [RN] , 2-phényléthanoate, 3539899 [Beilstein], acétate, phényl-, A-PHÉNYL-ACETATE, anion phénylacétate, phénylacétate (1-), anion acide phénylacétique, 122-79-2 [RN], 204-575-0 [EINECS ], 355G9R500Y, 636458 [Beilstein], Acétate de phényle [Français] [ACD/IUPAC Name], Acetic acid phényl ester, Acetic acid, phényl ester [ACD/Index Name], AJ2800000, MFCD00008699 [numéro MDL], Phenyl acetate [ Nom ACD/IUPAC] [Wiki], Phenyl-acetat [Allemand] [Nom ACD/IUPAC], (2,3,4,5,6-Pentadeuteriophényl) acétate, [122-79-2] [RN], 1072946- 32-7 [RN], 1072946-33-8 [RN], 122-84-9 [RN], 204-578-7 [EINECS], 22705-26-6 [RN], 2-phénylacétate, 4-06 -00-00613 [Beilstein], 4-06-00-00613 (Référence du manuel Beilstein) [Beilstein], 4-08-00-00460 [Beilstein], 4-13-00-00137 [Beilstein], 4'-méthoxyphényle -2-propanone, ester phénylique de l'acide acétique ; Éthanoate de phényle, acide acétique, phénylester, ester de phényle d'acide acétique, ester de phényle d'acide acétique, acétoxybenzène, acétylphénol, EINECS 204-575-0, FEMA 3958, Fenylester kyseliny octove, Fenylester kyseliny octove [tchèque], MFCD03792523 [numéro MDL ], o-acétylphénol, ACÉTATE DE PHÉNOL, acétate de phényle sur polystyrène, environ 4 mmol/g, ACÉTATE DE PHÉNYLE|ACÉTATE DE PHÉNYLE, acétate de phényle-d5, acide phénylacétique, ester phénylique de l'acide acétique, éthanoate de phényle, acétate de phényle [Nom ACD/IUPAC ] [Wiki], PS-5400, QY9, UNII : 355G9R500Y, UNII-355G9R500Y, WLN : 1VOR

L'acide benzèneacétique est l'ester du phénol et de l'acide acétique.

L'acide benzèneacétique peut être produit en faisant réagir du phénol (qui peut être produit par décarboxylation de l'aspirine) avec de l'anhydride acétique ou du chlorure d'acétyle.

L'acide benzèneacétique peut être séparé en phénol et en un sel d'acétate, par saponification : chauffer l'acide benzèneacétique avec une base forte, telle que l'hydroxyde de sodium, produira du phénol et un sel d'acétate (acétate de sodium, si de l'hydroxyde de sodium était utilisé).

L'acide benzèneacétique, également connu sous le nom de phénylacétate, est un métabolite d'acide gras aromatique de la phénylalanine ayant une activité antinéoplasique potentielle.

Naturellement présent chez les mammifères, l'acide benzèneacétique induit la différenciation, l'inhibition de la croissance et l'apoptose des cellules tumorales.

Les mécanismes d'action de l'acide benzèneacétique comprennent une diminution de la prénylation des protéines, l'activation des récepteurs activés par la prolifération des peroxysomes, l'inhibition de la méthylation de l'ADN et l'épuisement de la glutamine.

L'acide benzèneacétique appartient à la classe des composés organiques appelés esters phénoliques.

Ce sont des composés aromatiques contenant un cycle benzénique substitué par un groupe hydroxyle et un groupe ester.

L'acide benzèneacétique a un goût de type phénolique.

L'acide benzèneacétique est un ester d'acétate obtenu par condensation formelle du phénol avec de l'acide acétique.

L'acide benzèneacétique est un membre des acides benzèneacétiques et un membre des benzènes.

L'acide benzèneacétique est fonctionnellement lié à un phénol.

L'acide benzèneacétique est un produit naturel présent dans Euglena gracilis et Arabidopsis thaliana pour les données disponibles.

L'acide benzèneacétique est un métabolite présent ou produit par Saccharomyces cerevisiae.

L'acide benzèneacétique, également connu sous le nom d'(acétyloxy)benzène, est l'ester de l'acide acétique et du phénol et est le plus souvent utilisé comme solvant.

Les produits non classés fournis par Spectrum indiquent une qualité adaptée à un usage industriel général ou à des fins de recherche et ne conviennent généralement pas à la consommation humaine ou à un usage thérapeutique.

L'acide benzèneacétique est enregistré au titre du règlement REACH mais n'est actuellement pas fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen.

L'acide benzèneacétique est utilisé sur les sites industriels et dans le secteur manufacturier.

L'acide benzèneacétique, également connu sous le nom d'acétylphénol ou d'acide alpha-toluique, appartient à la classe de composés du benzène et de ses dérivés substitués.

Ce sont des composés aromatiques contenant un système de noyau monocyclique constitué de benzène.

L'acide benzèneacétique est légèrement soluble (dans l'eau) et un composé faiblement acide (sur la base de son pKa).

L'acide benzèneacétique peut être synthétisé à partir de l'acide acétique.

L'acide benzèneacétique est également un composé parent d'autres produits de transformation, notamment l'acide hydratropique, l'acide 2,4,5-trihydroxybenzèneacétique et le mandélamide.

L'acide benzèneacétique est un composé au goût sucré, civette et floral et peut être trouvé dans un certain nombre de produits alimentaires tels que l'hysope, le niébé, l'endive et le karité, ce qui fait de l'acide benzèneacétique un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces produits alimentaires.

L'acide benzèneacétique se trouve principalement dans la plupart des biofluides, notamment le liquide céphalo-rachidien (LCR), la salive, les selles et le sang.

L'acide benzèneacétique existe dans toutes les espèces vivantes, des bactéries aux humains.

Chez l'homme, l'acide benzèneacétique est impliqué dans le métabolisme de l'acide benzèneacétique.

De plus, l’acide benzèneacétique est associé aux maladies rénales et à la phénylcétonurie.

L'acide benzèneacétique est un composé potentiellement toxique non cancérigène (non répertorié par le CIRC).

L'acide benzèneacétique est un médicament utilisé comme traitement d'appoint pour le traitement de l'hyperammoniémie aiguë et de l'encéphalopathie associée chez les patients présentant des déficits en enzymes du cycle de l'urée.

L'acide benzèneacétique est l'ester d'un phénol et de l'acide acétique.

L'acide benzèneacétique est un métabolite du phénylbutyrate (PB), un neurotransmetteur naturel, la phényléthylamine, un médicament anticancéreux.

Naturellement, l’acide benzèneacétique est un odorant présent dans les fraises, les fruits de la passion et le thé noir.

Le taux d’acide benzèneacétique dans l’urine a été utilisé comme marqueur pour le diagnostic de certaines formes de troubles dépressifs majeurs unipolaires.

L'acide benzèneacétique est utilisé comme substrat outil pour étudier l'activité de l'estérase dans le sang des patients dans le cadre d'études cliniques sur l'effet des suppléments nutritionnels sur les niveaux de paraoxonase-1.

L'acide benzèneacétique est un ester aromatique.

Les niveaux d'acide benzèneacétique dans l'urine sont un marqueur pour le diagnostic de certaines formes de troubles dépressifs majeurs unipolaires.

L'acide benzèneacétique subit un réarrangement de Fries pour former un mélange d'o- et de p-hydroxyacétophénones qui sont des intermédiaires utiles dans la fabrication de produits pharmaceutiques.

L'acide benzèneacétique est produit à partir de la dégradation bactérienne de la phénylalanine non absorbée.

En matière de santé, les bactéries intestinales bénéfiques produisent certaines vitamines B et stimulent le bon fonctionnement immunitaire.

Cependant, si votre acide gastrique n’est pas suffisant, si vous ne parvenez pas à digérer les protéines ou si votre alimentation ne fournit pas suffisamment de fibres, la prolifération de bactéries défavorables qui en résulte peut libérer des produits toxiques que votre corps doit éliminer.

Utilisations de l’acide benzèneacétique :

L'acide benzèneacétique est utilisé comme solvant, réactif de laboratoire et en synthèse organique

L'acide benzèneacétique est un solvant, une synthèse organique, un réactif de laboratoire

L'acide benzèneacétique est un solvant aprotique à haut point d'ébullition

L'acide benzèneacétique est utilisé comme intermédiaire chimique pour la synthèse de l'o-hydroxyacétophénone ; la p-hydroxyacétophénone; synéphrine

Utilisations sur sites industriels :

L'acide benzèneacétique a une utilisation industrielle conduisant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).

L'acide benzèneacétique est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.

Le rejet dans l'environnement de l'acide benzèneacétique peut survenir lors d'une utilisation industrielle : comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).

Utilisations industrielles :

Intermédiaires

Informations sur les métabolites humains de l'acide benzèneacétique :

Emplacements cellulaires :

Cytoplasme

Extracellulaire

Manipulation et stockage de l’acide benzèneacétique :

Précautions à prendre pour une manipulation sans danger:

mesures contre les décharges statiques.

Mesures d'hygiène:

Changez les vêtements contaminés.

Protection cutanée préventive recommandée.

Se laver les mains après avoir travaillé avec la substance.

Conditions d'un stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités:

Conditions de stockage:

Hermétiquement fermé.

Classe de stockage :

Classe de stockage (TRGS 510) : 10 : Liquides combustibles

Stabilité et réactivité de l'acide benzèneacétique :

Réactivité:

Forme des mélanges explosifs avec l'air en cas de chauffage intense.

Une gamme d'env. 15 Kelvin en dessous du point d'éclair doivent être considérés comme critiques.

Stabilité chimique:

L'acide benzèneacétique est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).

Conditions à éviter :

Fort chauffage.

Matériaux incompatibles :

Oxydants forts, Acides forts, Bases fortes, Agents réducteurs forts Agents oxydants forts, Acides forts, Bases fortes, Agents réducteurs forts

Mesures de premiers secours concernant l'acide benzèneacétique :

Conseils généraux :

Montrer la fiche de données de sécurité de l'acide benzèneacétique au médecin présent.

Après inhalation :

Air frais.

En cas de contact avec la peau :

Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.

Rincer la peau avec de l'eau/une douche.

Après contact visuel :

Rincer abondamment à l'eau.

Retirez les lentilles de contact.

Après avoir avalé :

Faire boire immédiatement de l'eau à la victime (deux verres au maximum).

Consultez un médecin.

Mesures de lutte contre l'incendie de l'acide benzèneacétique :

Moyens d'extinction inappropriés :

Pour l'acide benzèneacétique, aucune limitation concernant les agents extincteurs n'est indiquée.

Dangers particuliers résultant de l'acide benzèneacétique ou d'un mélange :

Oxydes de carbone

Les vapeurs sont plus lourdes que l'air et peuvent se propager sur le sol.

Forme des mélanges explosifs avec l'air en cas de chauffage intense.

Conseils aux pompiers :

En cas d'incendie, porter un appareil respiratoire autonome.

Informations complémentaires :

Retirer le récipient de la zone dangereuse et le refroidir avec de l'eau.

Empêcher l'eau d'extinction d'incendie

de contaminer les eaux de surface ou le système d’eau souterraine.

Mesures en cas de rejet accidentel d’acide benzèneacétique :

Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence :

Conseils aux non-secouristes :

Ne pas respirer les vapeurs, les aérosols.

Évitez tout contact avec la substance.

Assurer une ventilation adéquate.

Tenir à l'écart de la chaleur et des sources d'ignition.

Évacuer la zone dangereuse, respecter les procédures d'urgence, consulter un expert.

Précautions environnementales:

Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.

Méthodes et matériels de confinement et de nettoyage :

Couvrir les canalisations.

Collectez, liez et pompez les déversements.

Respecter les éventuelles restrictions matérielles.

Ramasser avec un matériau absorbant les liquides.

Éliminer correctement.

Nettoyer la zone touchée.

Mesures en cas de rejet accidentel d’acide benzèneacétique :

Protection personnelle:

Respirateur à filtre pour gaz et vapeurs organiques adapté à la concentration dans l'air d'acide benzèneacétique.

Recueillir le liquide qui fuit dans des récipients hermétiques.

Absorber le liquide restant avec du sable ou un absorbant inerte.

Ensuite, stockez et éliminez conformément aux réglementations locales.

Méthodes d'élimination de l'acide benzèneacétique :

Au moment de l'examen, les critères relatifs aux pratiques de traitement des terres ou d'élimination par enfouissement (décharge sanitaire) sont sujets à une révision importante.

Avant de mettre en œuvre l'élimination terrestre des résidus de déchets (y compris les boues résiduaires), consulter les agences de réglementation environnementale pour obtenir des conseils sur les pratiques d'élimination acceptables.

Identifiants de l'acide benzèneacétique :

Numéro CAS : 122-79-2

ChEBI : CHEBI :8082

ChemSpider : 28969

Carte d'information ECHA : 100.004.160

CID PubChem : 31229

UNII : 355G9R500Y

Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID3051626

InChI : InChI=1S/C8H8O2/c1-7(9)10-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3

Clé : IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N

InChI=1/C8H8O2/c1-7(9)10-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3

Clé : IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYAF

SOURIRES : CC(=O)Oc1ccccc1

Synonyme(s) : Ester phénylique de l’acide acétique

Formule linéaire : CH3COOC6H5

Numéro CAS : 122-79-2

Poids moléculaire : 136,15

Beilstein: 636458

Numéro CE : 204-575-0

Numéro MDL : MFCD00008699

ID de substance PubChem : 24846821

NACRES : NA.22

CAS : 122-79-2

Formule moléculaire : C8H8O2

Poids moléculaire (g/mol) : 136,15

Numéro MDL : MFCD00008699

Clé InChI : IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N

CID PubChem : 31229

ChEBI : CHEBI :8082

Nom IUPAC : acétate de phényle

SOURIRES : CC(=O)OC1=CC=CC=C1

Propriétés de l'acide benzèneacétique :

Formule chimique : C8H8O2

Masse molaire : 136,150 g·mol−1

Densité : 1,075 g/mL

Point de fusion : −30 °C (−22 °F ; 243 K)

Point d'ébullition : 195-196 °C (383-385 °F ; 468-469 K)

Susceptibilité magnétique (χ) : -82,04·10−6 cm3/mol

Niveau de qualité : 100

Dosage : 99 %

Indice de réfraction : n20/D 1,501 (lit.)

point d'ébullition : 196 °C (lit.)

Densité : 1,073 g/mL à 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES : CC(=O)Oc1ccccc1

InChI : 1S/C8H8O2/c1-7(9)10-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3

Clé InChI : IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N

Informations génétiques : humain... PON1 (5444)

Poids moléculaire : 136,15 g/mol

XLogP3 : 1,5

Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0

Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2

Nombre de liaisons rotatives : 2

Masse exacte : 136,052429494 g/mol

Masse monoisotopique : 136,052429494 g/mol

Surface polaire topologique : 26,3 Ų

Nombre d'atomes lourds : 10

Complexité : 114

Nombre d'atomes d'isotopes : 0

Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0

Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0

Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0

Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0

Nombre d'unités liées de manière covalente : 1

Le composé est canonisé : oui

Spécifications de l’acide benzèneacétique :

Couleur: Incolore

Point d'ébullition : 195°C

Quantité : 25g

Poids de la formule : 136,15

Pourcentage de pureté : ≥98,0 % (GC)

Forme physique : Liquide

Nom chimique ou matériau : acétate de phényle

Noms de l’acide benzèneacétique :

Noms des processus réglementaires :

Acétate de phényle

acétate de phényle

Noms IUPAC :

Acétate de phényle

Acétate de phényle

acétate de phényle

acétate de phényle

Nom IUPAC préféré :

Acétate de phényle

Nom IUPAC systématique :

Éthanoate de phényle

Autres noms:

Acétate de phénol

(Acétyloxy)benzène

Acétoxybenzène

Autres identifiants :

122-79-2