1,2-DIBROMOÉTHANE
Le 1,2-dibromoéthane est un liquide incolore à l'odeur douce et sucrée, utilisé historiquement comme pesticide et dans l'essence au plomb.
Le 1,2-dibromoéthane est utilisé en synthèse organique comme source de brome, par exemple pour fabriquer du bromure de vinyle, précurseur de certains ignifugeants.
Le 1,2-dibromoéthane était autrefois largement utilisé comme additif dans l'essence au plomb et comme pesticide, mais son utilisation est désormais largement restreinte en raison de sa toxicité et de sa persistance dans l'environnement.
Numéro CAS : 106-93-4
Numéro CE : 203-444-5
Formule chimique : CH2BrCH2Br
Masse molaire : 187,87 g/mol
Synonymes : 1,2-Dibromoéthane, 106-93-4, DIBROMURE D'ÉTHYLÈNE, Bromure d'éthylène, sym-Dibromoéthane, Éthane, 1,2-dibromo-, alpha, bêta-Dibromoéthane, Bromuro di etile, 1,2-Dibromaethan, 1 ,2-Dibroomethaan, dibromure de 1,2-éthylène, Aadibroom, Bromofume, Sanhyuum, Soilbrom, Soilfume, Celmide, Edabrom, Kopfume, Unifume, Nefis, Dibromure D'éthylène, Fumo-gas, Glycol Dibromide, Iscobrome D, Dowfume EDB, Soilbrom-90ec, alpha,oméga-Dibromoéthane, Soilbrom-40, Soilbrom-85, Soilbrom-90, Dowfume 40, Dowfume W-8, Pestmaster edb-85, Soilbrom-100, Aéthylènebromide, Dwubromoetan, Dowfume W-90, Dowfume W -100, ED-Bee, numéro de déchet Rcra U067, 1,2-Dibromoetano, EDB-85, NCI-C00522, ENT 15 349, UN 1605, 1,2-dibromo-éthane, EDB, .alpha.,.beta.- Dibromoéthane, CHEBI:28534, 1N41638RNO, 1,2,Dibromoéthane, MFCD00000233, DBE, 1,2-Dibromométhane, Dowfume W-85, Caswell No. 439, Dwubromoetan [polonais], Aéthylènebromide [allemand], Bromuro di etile [italien] , 1,2-Dibromaethan [allemand], 1,2-Dibroomethaan [néerlandais], CAS-106-93-4, 1,2 Dibromoéthane, 1,2-Dibromoetano [italien], CCRIS 295, Dowfume W85, Dibromure d' éthylène [français], dibromure d'éthylène [BSI:ISO], HSDB 536, Dibromure d'éthylène [ISO-français], EINECS 203-444-5, UN1605, déchet RCRA no. U067, EPA Pesticide Chemical Code 042002, BRN 0605266, bromure d'éthylène, UNII-1N41638RNO, dibromure d'éthylène, AI3-15349, 1,2dibromoéthane, 1,2-dibrométhane, Soilbrome-85, 1,2-dibromoéthane, 1,2,-dibrométhane, 1, 2-dibromoéthane, 1,2 dibromoéthane, 1,2-dibromoéthane, BrCH2CH2Br, CH2BrCH2Br, 1,2,-dibromoéthane, Br(CH2)2Br, EC 203-444-5, SCHEMBL1698, 1,2-dibromoéthane, 98 %, 4-01-00-00158 (référence du manuel Beilstein), BIDD : ER0281, .alpha.,.omega.-Dibromoéthane, CHEMBL452370, 1,2-Dibromoéthane, >=99 %, DIBROMURE D'ÉTHYLÈNE [MI], DTXSID3020415 , DIBROMURE D'ÉTHYLÈNE [ISO], DIBROMURE D'ÉTHYLÈNE [HSDB], DIBROMURE D'ÉTHYLÈNE [CIRC], AMY25519, BCP27504, ZINC8234381, Tox21_201427, Tox21_302879, STL163551, AKOS000118755, NCGC00091279, -01, NCGC00091279-02, NCGC00091279-03, NCGC00256607-01, NCGC00258978 -01, BP-13439, dibromure d'éthylène [UN1605] [Poison], DB-002363, D0180, FT-0606341, FT-0694297, 1,2-dibromoéthane 100 microg/mL dans du méthanol, 1,2-dibromoéthane, purum, >=98,0 % (GC), EN300-19277, 1,2-Dibromoéthane 1 000 microg/mL dans du méthanol, 1,2-Dibromoéthane 5 000 microg/mL dans du méthanol, Q161471, J-503807, 1,2-Dibromoéthane, PESTANAL( R), étalon analytique, F0001-0129, DIBROMOETHANE, DOWFUME W-85(R), 1,2-Dibrométhane, 1,2-Dibrométhane, 1,2-Dibromaéthane, 1,2-Dibromoetano, BROMURE D'ÉTHYLÈNE, 1,2-dibrométhane , DIBROMURE DE GLYCOL, 1,2-DIBROMOÉTANE, 1,2-Dibromoéthane, 1,2-Dibroomethaan, 1,2-DIBROMOETHANE, AKOS BBS-00004248, 1,2-dibromo-éthane, DIBROMURE D'ÉTHYLÈNE, dibromure d'éthylène, 1,2 -dibromoéthane (EDB), 1,2-dibromoéthane, glycolibromure, Androst-5-ène-3B, 17B-diol-17a-éthinyl
Le 1,2-dibromoéthane est un liquide incolore dense avec une légère odeur sucrée, détectable à 10 ppm, et est un fumigant largement utilisé et parfois controversé.
La combustion du 1,2-dibromoéthane produit du bromure d'hydrogène gazeux très corrosif.
Le 1,2-dibromoéthane a une densité de 18,1 lb/gal.
Le 1,2-dibromoéthane est légèrement soluble dans l'eau.
Le 1,2-dibromoéthane est soluble dans la plupart des solvants et diluants organiques.
Le 1,2-dibromoéthane est incombustible.
Le 1,2-dibromoéthane est très toxique par inhalation, absorption cutanée ou ingestion.
Le 1,2-dibromoéthane est utilisé comme solvant, comme éliminateur de plomb dans l'essence, comme fumigant pour les céréales et dans la fabrication d'autres produits chimiques.
Le 1,2-dibromoéthane est enregistré en vertu du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de 1 000 à < 10 000 tonnes par an.
Le 1,2-Dibromoéthane est utilisé dans les articles, en formulation ou en reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
Le 1,2-dibromoéthane peut affecter le cerveau, endommager la peau, endommager les spermatozoïdes chez les hommes et provoquer la mort en cas d'exposition très élevée.
L'inhalation de 1,2-dibromoéthane peut irriter les poumons, provoquant une toux ou un essoufflement.
Respirer des niveaux plus élevés de 1,2-dibromoéthane peut provoquer une accumulation de liquide dans les poumons (œdème pulmonaire).
Des expositions élevées peuvent provoquer des étourdissements, de la somnolence, des maux de tête, des vomissements et une perte de conscience.
Le Centre international de recherche sur le cancer classe le 1,2-dibromoéthane comme « cancérogène probable pour l'homme ».
Worksafe Australia classe le 1,2-dibromoéthane comme « cancérogène probable pour l'homme ».
D'autres effets à long terme de l'exposition au 1,2-dibromoéthane sont des dommages au foie et aux reins et une bronchite.
Le 1,2-dibromoéthane est largement utilisé comme source de brome en synthèse organique.
Le 1,2-dibromoéthane est utilisé comme fumigant pour le traitement des bûches contre les termites et les coléoptères, pour lutter contre les mites dans les ruches.
Le 1,2-dibromoéthane trouve une application pour fabriquer du bromure de vinyle, un précurseur de certains ignifuges.
Le 1,2-dibromoéthane est utilisé comme intermédiaire dans la préparation de colorants et de produits pharmaceutiques.
Le 1,2-dibromoéthane est également utilisé comme éliminateur de plomb dans les mélanges antidétonants ajoutés aux essences.
Le 1,2-dibromoéthane, principalement un piégeur de composés de plomb dans l'essence, a également été largement utilisé comme fumigant pour les propriétés chimiques et biocides du 1,2-dibromoéthane, comme stérilisant du sol et comme fumigant localisé ou agent de contrôle dans les machines de mouture des grains, les céréales. , et dans les infestations de fruits et légumes.
En plus des capacités tumorales du 1,2-dibromoéthane chez les rats et les souris ; Il a été démontré que le 1,2-dibromoéthane provoque des modifications de la morphologie des spermatozoïdes chez les taureaux.
Les spermatides semblent être la cible de ce composé et il a été démontré que le 1,2-dibromoéthane affecte la spermatogenèse chez le rat, les taureaux et les béliers et affecte la fertilité des volailles.
Des études humaines indiquent que le 1,2-dibromoéthane peut nuire aux spermatozoïdes et diminuer la fertilité.
Bien que le 1,2-dibromoéthane soit une toxine pour la reproduction, le 1,2-dibromoéthane ne semble pas être tératogène.
Le 1,2-dibromoéthane est un produit chimique fabriqué.
Le 1,2-dibromoéthane est également présent naturellement en petites quantités dans l'océan, où il se forme, probablement par les algues et le varech.
Le 1,2-dibromoéthane est un liquide incolore avec une odeur douce et sucrée.
Les autres noms du 1,2-dibromoéthane sont le dibromure d'éthylène, l'EDB et le bromure de glycol.
Les noms commerciaux incluent Bromofume et Dowfume.
Le 1,2-dibromoéthane a été utilisé comme pesticide dans le sol et sur les cultures d'agrumes, de légumes et de céréales.
La plupart de ces utilisations ont été interdites par l'Environmental Protection Agency (EPA) depuis 1984.
Une autre utilisation majeure était celle d'additif dans l'essence au plomb.
Cependant, l’essence au plomb étant désormais interdite, le 1,2-dibromoéthane n’est plus utilisé à cette fin.
Le 1,2-dibromoéthane est aujourd'hui utilisé notamment pour le traitement des bûches contre les termites et les coléoptères, la lutte contre les mites dans les ruches et comme préparation pour les colorants et les cires.
Le 1,2-dibromoéthane est un liquide incolore à forte odeur qui était autrefois utilisé comme pesticide.
En plus d'être utilisé pour tuer les insectes et autres ravageurs, le 1,2-dibromoéthane était également ajouté à l'essence.
Le 1,2-dibromoéthane est principalement d'origine humaine, mais peut être trouvé naturellement dans l'océan en très petites quantités.
Le 1,2-dibromoéthane se vaporise facilement et se mélange facilement avec l'eau.
De petites quantités de 1,2-dibromoéthane peuvent être trouvées dans le sol à proximité des sites de déchets dangereux.
Le 1,2-dibromoéthane peut également être trouvé dans les champs agricoles ou dans les zones autrefois utilisées à des fins agricoles.
Alors que le 1,2-dibromoéthane reste longtemps dans les eaux souterraines et le sol, le 1,2-dibromoéthane se décompose rapidement dans l'air.
Généralement, les niveaux environnementaux sont très faibles.
Dans les années 1970 et au début des années 1980, le 1,2-dibromoéthane était utilisé pour tuer les insectes et les vers sur les fruits, les légumes et les céréales.
Le 1,2-dibromoéthane était également utilisé pour protéger le gazon des terrains de golf et comme additif dans l'essence au plomb.
La plupart de ces utilisations ont cessé en 1984.
Le 1,2-dibromoéthane est un insecticide largement obsolète.
L’utilisation du 1,2-dibromoéthane n’est pas approuvée dans de nombreux pays.
Le 1,2-dibromoéthane est hautement soluble dans l'eau et volatil, classé parmi les POP.
Le 1,2-dibromoéthane peut être très persistant dans les systèmes pédologiques selon le type de sol et les conditions environnementales.
Le 1,2-dibromoéthane peut également s'infiltrer dans les eaux souterraines.
Le 1,2-bromoéthane a tendance à avoir une toxicité faible à moyenne pour la plupart de la biodiversité, bien qu'il existe des lacunes dans les données.
Le 1,2-dibromoéthane a un niveau modéré de toxicité orale pour l'homme, est un cancérigène probable et peut également affecter la fertilité/la reproduction humaine.
Le 1,2-dibromoéthane (dibromure d'éthylène) est couramment utilisé comme « réactif d'entraînement » pour activer chimiquement le magnésium dans les réactifs de Grignard.
Le 1,2-dibromoéthane réagit avec le magnésium pour exposer une surface propre et réactive capable de convertir des halogénures autrement non réactifs en réactifs de Grignard.
Le 1,2-dibromoéthane présente de nombreux avantages par rapport aux autres agents d'entraînement.
Le 1,2-dibromoéthane réagit avec le magnésium pour donner du MgBr2 et de l'éthylène comme sous-produits et n'introduit donc pas de deuxième réactif de Grignard dans le système.
Le 1,2-dibromoéthane est également un réactif utile pour activer le zinc.
Le 1,2-dibromoéthane peut être utilisé comme source de brome électrophile pour la bromation des carbanions et agit également comme agent alkylant avec de nombreux énolates.
Le 1,2-dibromoéthane est un précurseur de nombreux dérivés d'éthane 1,2-disubstitués, par exemple le 1,2-éthanedithiol.
De plus, le 1,2-dibromoéthane agit comme un réducteur sacrificiel dans la conversion des composés thiocarbonylés en composés carbonylés et comme un excellent oxydant dans les processus de domino carbopalladation-cyclisation.
Le 1,2-dibromoéthane a été utilisé comme éliminateur des agents antidétonants au plomb dans l'essence et comme fumigant du sol pour la fumigation des céréales et des fruits jusqu'au début des années 1980.
Le 1,2-dibromoéthane est un intermédiaire utile dans la synthèse de colorants et de produits pharmaceutiques.
Applications du 1,2-Dibromoéthane :
Le 1,2-dibromoéthane est largement utilisé comme source de brome en synthèse organique.
Le 1,2-dibromoéthane est utilisé comme fumigant pour le traitement des bûches contre les termites et les coléoptères, pour lutter contre les mites dans les ruches.
Le 1,2-dibromoéthane trouve une application pour fabriquer du bromure de vinyle, un précurseur de certains ignifugeants.
Le 1,2-dibromoéthane est utilisé comme intermédiaire dans la préparation de colorants et de produits pharmaceutiques.
Le 1,2-dibromoéthane est également utilisé comme éliminateur de plomb dans les mélanges antidétonants ajoutés aux essences.
Le 1,2-Dibromoéthane peut être utilisé :
Préparer des styrènes fonctionnalisés en réagissant avec des acides arylboroniques via une réaction de couplage croisé catalysée par le palladium.
Avec l'iodure de potassium (KI) pour l'α-acyloxylation des cétones avec des acides carboxyliques sans utilisation de métaux de transition et d'oxydants forts.
Dans la synthèse de 5-aryl/alkyl-2-vinyl-2H-tétrazoles par vinylation régiosélective en un seul pot de 5-tétrazoles sans catalyseur métallique ni organocatalyseur.
Dans la préparation de l'aryltriéthoxysilane en utilisant du bromure d'aryle, de la poudre de Mg et de l'orthosilicate de tétraéthyle par réaction sonochimique de type Barbier.
En tant que réactif réoxydant avec un catalyseur à l'argent dans la carbomagnésiation régiosélective des alcynes terminaux avec des réactifs alkyles de Grignard.
Utilisations du 1,2-Dibromoéthane :
Le 1,2-dibromoéthane est utilisé comme réactif et solvant d'éthylation ; Utilisé comme nématicide et régulateur synthétique de la croissance des plantes en agriculture.
Le 1,2-dibromoéthane est utilisé comme intermédiaire pour la synthèse du diéthylbromophénylacétonitrile en médecine.
Le 1,2-dibromoéthane est utilisé comme ignifugeant pour le bromoéthylène et le vinylidène dibromobenzène.
Le 1,2-dibromoéthane est également utilisé comme agent d'élimination du plomb dans le liquide antisismique de l'essence, comme agent de traitement de surface métallique et comme agent extincteur.
Le 1,2-dibromoéthane était autrefois utilisé comme additif dans l’essence au plomb.
Cependant, l’essence au plomb étant désormais interdite, le 1,2-dibromoéthane n’est plus utilisé à cette fin.
Le 1,2-dibromoéthane est actuellement utilisé dans le traitement des bûches abattues contre les scolytes et les termites, ainsi que dans la lutte contre les teignes de la cire dans les ruches.
Le 1,2-dibromoéthane est utilisé comme fumigant, solvant, éliminateur de plomb dans l'essence au plomb et intermédiaire dans la synthèse organique.
N'est plus utilisé aux États-Unis comme fumigant pour le sol ou les céréales.
Remarques restreintes :
Le 1,2-dibromoéthane est utilisé comme fumigant suspendu par l'EPA en raison de sa toxicité et de la contamination des eaux souterraines.
Le 1,2-dibromoéthane est utilisé dans la fumigation des sols et des céréales.
Le 1,2-dibromoéthane est utilisé comme éliminateur de plomb dans les essences antidétonantes.
Le 1,2-Dibromoéthane est un réactif polyvalent en synthèse organique.
Les principales utilisations dans cette catégorie sont comme intermédiaire pour les produits pharmaceutiques (tétramisole, théodrénaline), les herbicides (dibromure de diquat) et les colorants (Vat Blue 16), où le 1,2-dibromoéthane fournit un « pont éthylène » dans la structure moléculaire.
Le 1,2-dibromoéthane est utilisé comme solvant ininflammable pour les résines, les gommes et les cires.
De plus, l'EDB peut être utilisé comme matière première dans la synthèse de produits chimiques tels que le bromure de vinyle (un précurseur des retardateurs de flamme) et les copolymères blocs styréniques.
Le 1,2-dibromoéthane était autrefois largement utilisé comme additif dans l'essence au plomb et comme pesticide. Aujourd'hui, son utilisation est limitée à certains pesticides seulement (traitement des bûches contre les termites et les coléoptères, lutte contre les mites dans les ruches) et préparations colorantes.
Utilisations sur les sites industriels du 1,2-Dibromoéthane :
Le 1,2-dibromoéthane est utilisé dans les produits suivants : carburants, produits chimiques de laboratoire, produits pharmaceutiques, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits photochimiques et polymères.
Le 1,2-dibromoéthane a une utilisation industrielle entraînant la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le 1,2-Dibromoéthane est utilisé dans les domaines suivants : formulation de mélanges et/ou reconditionnement.
Le 1,2-Dibromoéthane est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement du 1,2-dibromoéthane peut résulter d'une utilisation industrielle : de substances dans des systèmes fermés avec un rejet minimal, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), de la fabrication du 1,2-dibromoéthane, dans adjuvants technologiques sur sites industriels, comme adjuvant technologique et formulation de mélanges.
D'autres rejets dans l'environnement de 1,2-dibromoéthane sont susceptibles de provenir de : l'utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air).
Préparation et utilisation du 1,2-dibromoéthane :
Le 1,2-dibromoéthane est produit par la réaction de l'éthylène gazeux avec le brome, dans une réaction classique d'addition d'halogène :
CH2=CH2 + Br2 – BrCH2 – CH2Br
Historiquement, le 1,2-dibromoéthane était utilisé comme composant dans les additifs antidétonants des carburants au plomb.
Le 1,2-dibromoéthane réagit avec les résidus de plomb pour générer des bromures de plomb volatils, empêchant ainsi l'encrassement du moteur par des dépôts de plomb.
Pesticide:
Le 1,2-dibromoéthane a été utilisé comme pesticide dans le sol et sur diverses cultures.
Les demandes ont été initiées après le retrait forcé du 1,2-dibromo-3-chloropropane (DBCP).
La plupart de ces utilisations ont été arrêtées aux États-Unis
Le 1,2-dibromoéthane continue d'être utilisé comme fumigant pour le traitement des bûches contre les termites et les coléoptères, pour lutter contre les papillons nocturnes dans les ruches.
Réactif:
Le 1,2-dibromoéthane a des applications plus larges dans la préparation d'autres composés organiques, notamment ceux portant des cycles diazocine modifiés et le bromure de vinyle qui est un précurseur de certains ignifugeants.
En synthèse organique, le 1,2-dibromoéthane est utilisé comme source de brome pour bromer les carbanions et activer le magnésium pour certains réactifs de Grignard.
Dans ce dernier processus, le 1,2-dibromoéthane réagit avec le magnésium, produisant de l'éthène et du bromure de magnésium, et expose une partie de magnésium fraîchement gravée sur le substrat.
Méthodes de fabrication du 1,2-dibromoéthane :
Le 1,2-dibromoéthane est fabriqué à partir d'éthylène et de brome.
Le 1,2-dibromoéthane est également fabriqué à partir d'acétylène et d'acide bromhydrique.
Le 1,2-dibromoéthane est fabriqué par bromation d'éthylène en phase liquide non catalysée.
L'éthylène gazeux est mis en contact avec le brome par diverses méthodes, permettant la dissipation de la chaleur de la réaction.
Le processus de fabrication commerciale est réalisé dans un réacteur à colonne de verre constitué d'une section inférieure garnie et d'une section supérieure non garnie contenant un certain nombre d'échangeurs de chaleur à serpentins superposés de grande capacité.
Du brome liquide est ajouté en continu au-dessus de la section à garnissage tandis qu'un léger excès d'éthylène est alimenté en continu à contre-courant depuis le fond de la section à garnissage.
La réaction exothermique entre l'éthylène et le brome se produit en phase liquide sur les surfaces des serpentins de refroidissement, et la chaleur est évacuée à une vitesse suffisante pour maintenir une température maximale de 100 °C et la section de la colonne.
Une certaine réaction se produit également dans la phase gazeuse située au-dessus de l'alimentation en brome, où le produit est condensé et séparé du gaz de ventilation (éthylène, bromure d'hydrogène et matériau d'interaction).
Lorsque le produit liquide brut descend à travers la section garnie, le 1,2-dibromoéthane fournit une surface de contact pour la montée de l'éthylène afin de convertir tout brome dissous résiduel.
Le dibromure d'éthylène est continuellement retiré du réacteur dans un réservoir de rétention où le 1,2-dibromoéthane est irradié avec de la lumière ultraviolette pour éliminer des quantités mineures de matières premières non converties.
Nature du 1,2-Dibromoéthane :
A température ambiante et pression atmosphérique pour un liquide volatil incolore, il existe des sucreries spéciales.
Point d'ébullition 131,4°c.
Point de fusion 9,9°c. Point de congélation -8,3°c.
Indice de réfraction 5380.
Viscosité (20 C) 11 727mPa.s.
Tension superficielle (20°c) 38,91 mN/m.
La densité relative était de 2,1792.
Pression de vapeur (20 °c) 1-133 kPa.
Relativement stable à température ambiante, mais à la lumière, il peut se décomposer lentement en substances toxiques.
Soluble dans environ 250 fois l'eau et l'éthanol, l'éther, le tétrachlorure de carbone, le benzène, l'essence et d'autres solvants organiques miscibles, et formation d'azéotrope.
Propriétés du 1,2-Dibromoéthane :
Le 1,2-dibromoéthane est un liquide incolore et lourd (d = 2,18 g·cm–3) avec une légère odeur de sueur semblable à celle du chloroforme (point de fusion 9–10 °C ; point d'ébullition 131,4 °C).
Le 1,2-dibromoéthane est miscible avec tous les solvants organiques courants et constitue lui-même un bon solvant pour les résines, les gommes et les cires.
Dans la procédure Cristol pour la bromation des acides têtes de pont, le 1,2-dibromoéthane est utilisé comme solvant à la place du CCl4 pour éviter la formation de sous-produit chlorure.
Des tests sur des animaux ont indiqué qu'une surexposition à ce réactif peut provoquer des troubles de la reproduction.
Pour les humains, le 1,2-dibromoéthane peut causer des dommages au foie, aux reins et aux poumons.
Effets sur la santé du 1,2-dibromoéthane :
Le 1,2-dibromoéthane provoque des modifications du métabolisme et une grave destruction des tissus vivants.
Les valeurs empiriques connues de DL50 pour le 1,2-dibromoéthane sont de 140 mg kgâˆ'1 (voie orale, rat) et de 300,0 mg kgâˆ'1 (voie cutanée, lapin).
Le 1,2-dibromoéthane est un cancérigène connu, avec des niveaux d'exposition d'avant 1977 classant le 1,2-dibromoéthane comme la substance la plus cancérigène de l'indice HERP.
Les effets de la respiration à des niveaux élevés sur les personnes ne sont pas connus, mais des études animales avec des expositions à court terme à des niveaux élevés ont provoqué une dépression et un collapsus, indiquant des effets sur le cerveau.
Des changements dans le cerveau et le comportement ont également été observés chez les jeunes rats dont les parents mâles avaient respiré du 1,2-dibromoéthane, et des malformations congénitales ont été observées chez les petits d'animaux exposés pendant la grossesse.
Le 1,2-dibromoéthane n’est pas connu pour provoquer des malformations congénitales chez l’homme.
L'ingestion a entraîné la mort à des doses de 40 ml.
Sécurité du 1,2-Dibromoéthane :
vapeur toxique, une concentration élevée peut provoquer une anesthésie, une anesthésie générale peut provoquer la mort par œdème pulmonaire.
La plus faible concentration d'empoisonnement dans l'air 25*10-6.
La concentration létale par inhalation était de 1 000 × 10-6.
Le 1,2-dibromoéthane est cancérigène pour les rongeurs.
La concentration maximale admissible dans l'air est de 130 × 10 -9.
Les vapeurs irritent les voies respiratoires et endommagent le foie et les reins.
Le contact du liquide avec la peau peut provoquer des ulcérations.
En cas de contamination, il faut immédiatement enlever le pelage et sécher la peau.
Les sites de production doivent être bien ventilés et équipés de masques à gaz et de vêtements de protection.
Les conditions de stockage et de transport ainsi que les exigences de protection sont les mêmes que pour (a) le bromure de méthyle et évitent tout contact avec l'aluminium, le magnésium, le potassium, le sodium ou tout contact avec des substances alcalines fortes et riches en chlore.
Le Code commun du transport aérien international est l'article 727 poison B.
Mesures de premiers secours du 1,2-dibromoéthane :
Yeux:
Vérifiez d’abord si la victime porte des lentilles de contact et retirez-les si elles sont présentes.
Rincer les yeux de la victime avec de l'eau ou une solution saline normale pendant 20 à 30 minutes tout en appelant simultanément un hôpital ou un centre antipoison.
Ne mettez aucune pommade, huile ou médicament dans les yeux de la victime sans instructions spécifiques d'un médecin.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime après avoir rincé les yeux vers un hôpital même si aucun symptôme (tel qu'une rougeur ou une irritation) ne se développe.
Peau:
Inonder IMMÉDIATEMENT la peau affectée avec de l'eau tout en retirant et en isolant tous les vêtements contaminés.
Lavez soigneusement toutes les zones cutanées affectées avec de l’eau et du savon.
Appeler IMMÉDIATEMENT un hôpital ou un centre antipoison même si aucun symptôme (tel qu'une rougeur ou une irritation) ne se développe.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime vers un hôpital pour traitement après avoir lavé les zones touchées.
Inhalation:
Quittez IMMÉDIATEMENT la zone contaminée.
Prenez de grandes respirations d’air frais.
Appelez IMMÉDIATEMENT un médecin et soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital même si aucun symptôme (tel qu'une respiration sifflante, une toux, un essoufflement ou une sensation de brûlure dans la bouche, la gorge ou la poitrine) ne se développe.
Fournir une protection respiratoire appropriée aux sauveteurs entrant dans une atmosphère inconnue.
Dans la mesure du possible, un appareil respiratoire autonome (ARA) doit être utilisé.
S'il n'est pas disponible, utilisez un niveau de protection supérieur ou égal à celui conseillé sous Vêtements de protection.
Ingestion:
Si la victime est consciente et ne convulse pas, donnez-lui 1 ou 2 verres d'eau pour diluer le produit chimique et appelez IMMÉDIATEMENT un hôpital ou un centre antipoison.
Généralement, l'induction de vomissements n'est PAS recommandée en dehors des soins médicaux en raison du risque d'aspiration du produit chimique dans les poumons de la victime.
Cependant, si la victime est consciente et ne convulse pas et si une aide médicale n'est pas facilement disponible, considérez le risque de provoquer des vomissements en raison de la forte toxicité du produit chimique ingéré.
Le sirop d'ipéca ou l'eau salée peuvent être utilisés dans une telle urgence.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l'hôpital.
Si la victime a des convulsions ou est inconsciente, ne rien administrer par voie orale, s'assurer que les voies respiratoires de la victime sont ouvertes et la coucher sur le côté, la tête plus basse que le corps.
NE PAS PROVOQUER DE VOMISSEMENTS.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l'hôpital.
Autre:
Étant donné que ce produit chimique est un cancérigène connu ou suspecté, vous devez contacter un médecin pour obtenir des conseils concernant les effets possibles à long terme sur la santé et une recommandation potentielle de surveillance médicale.
Les recommandations du médecin dépendront du composé spécifique, des propriétés chimiques, physiques et toxiques du 1,2-dibromoéthane, du niveau d'exposition, de la durée de l'exposition et de la voie d'exposition.
Lutte contre l'incendie du 1,2-dibromoéthane :
Petit feu:
Produit chimique sec, CO2 ou eau pulvérisée.
Grand feu :
Produit chimique sec, CO2, mousse résistante à l'alcool ou eau pulvérisée.
Si le 1,2-dibromoéthane peut être utilisé en toute sécurité, éloignez les contenants en bon état de la zone autour du feu.
Endiguer le ruissellement provenant de la lutte contre les incendies pour une élimination ultérieure.
Incendie impliquant des citernes ou des chargements de voitures/remorques :
Combattez l'incendie à une distance maximale ou utilisez des dispositifs à flux principal sans pilote ou des buses de surveillance.
Ne mettez pas d’eau dans les récipients.
Refroidir les récipients avec de grandes quantités d'eau jusqu'à ce que l'incendie soit éteint bien après.
Retirer immédiatement en cas de montée de bruit provenant des dispositifs de sécurité de ventilation ou de décoloration du réservoir.
Restez TOUJOURS à l’écart des réservoirs en proie au feu.
Mesures en cas de rejet accidentel de 1,2-dibromoéthane :
Mesure de précaution immédiate :
Isoler la zone de déversement ou de fuite dans toutes les directions sur au moins 50 mètres (150 pieds) pour les liquides et au moins 25 mètres (75 pieds) pour les solides.
Feu:
Si un camion-citerne, un wagon ou un camion-citerne est impliqué dans un incendie, ISOLEZ-VOUS sur 800 mètres (1/2 mile) dans toutes les directions.
Envisagez également une évacuation initiale sur 800 mètres (1/2 mile) dans toutes les directions.
Élimination des déversements :
Protection personnelle:
Respirateur à filtre pour gaz et vapeurs organiques adapté à la concentration atmosphérique de 1,2-Dibromoéthane.
Ne laissez PAS ce produit chimique pénétrer dans l’environnement.
Recueillir autant que possible les fuites et les liquides déversés dans des récipients hermétiques.
Absorber le liquide restant avec du sable ou un absorbant inerte.
Ensuite, stockez et éliminez conformément aux réglementations locales.
Mesures de rejet accidentel
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence :
Porter une protection respiratoire.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Assurer une ventilation adéquate.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales:
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Méthodes et matériels de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Gardez à récipients adaptés et fermés pour l'élimination.
Aérer la zone de déversement ou de fuite.
S'il est sous forme liquide, collecter pour récupération ou absorber dans de la vermiculite, du sable sec, de la terre ou un matériau similaire.
S'ils sont sous forme solide, collecter de la manière la plus pratique et la plus sûre pour la valorisation.
Précautions pour les « cancérogènes » :
Un pare-particules à haute efficacité (HEPA) ou des filtres à charbon peuvent être utilisés pour minimiser la quantité de substances cancérigènes dans les armoires de sécurité ventilées par air évacué, les hottes de laboratoire, les boîtes à gants ou les locaux pour animaux.
Un boîtier de filtre conçu pour que les filtres usagés puissent être transférés dans un sac en plastique sans contaminer le personnel de maintenance est disponible dans le commerce.
Les filtres doivent être placés dans des sacs en plastique immédiatement après leur retrait.
Le sac en plastique doit être scellé immédiatement.
Le sac scellé doit être correctement étiqueté.
Les déchets liquides doivent être placés ou collectés dans des conteneurs appropriés pour être éliminés.
Le couvercle doit être sécurisé et les bouteilles correctement étiquetées.
Une fois remplies, les bouteilles doivent être placées dans un sac en plastique afin que la surface extérieure ne soit pas contaminée.
Le sac en plastique doit également être scellé et étiqueté.
La verrerie brisée doit être décontaminée par extraction au solvant, par destruction chimique ou dans des incinérateurs spécialement conçus.
Identifiants du 1,2-Dibromoéthane :
CAS : 106-93-4
Numéro CE : 203-444-5
Masse molaire : 187,87 g/mol
Formule chimique : CHâ‚‚BrCHâ‚‚Br
Formule Hill : Câ‚‚Hâ‚"Brâ‚‚
Numéro CAS : 106-93-4
Numéro d'index CE : 602-010-00-6
Numéro CE : 203-444-5
Formule Hill : Câ‚‚Hâ‚"Brâ‚‚
Formule chimique : CHâ‚‚BrCHâ‚‚Br
Masse molaire : 187,87 g/mol
Code SH : 2903 62 00
Numéro CAS : 106-93-4
Abréviations : EDB
Référence Beilstein : 605266
ChEBI: : CHEBI:28534
ChEMBL : ChEMBL452370
ChemSpider : 7551
Carte d'information ECHA : 100.003.132
Numéro CE : 203-444-5
KEGG : C11088
MeSH : éthylène + dibromure
CID PubChem : 7839
Numéro RTECS : KH9275000
UNII : 1N41638RNO
Numéro ONU : 1605
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID3020415
InChI : InChI=1S/C2H4Br2/c3-1-2-4/h1-2H2
Clé: PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : BrCCBr
CAS : 106-93-4
Formule moléculaire : C2H4Br2
Poids moléculaire (g/mol) : 187,862
Numéro MDL : MFCD00000233
Clé InChI : PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N
CID PubChem : 7839
ChEBI : CHEBI :28534
Nom IUPAC : 1,2-dibromoéthane
SOURIRES : C(CBr)Br
Propriétés typiques du 1,2-dibromoéthane :
Formule chimique : C2H4Br2
Masse molaire : 187,862 g·molâˆ'1
Aspect : Liquide incolore
Odeur : légèrement sucrée
Densité : 2,18 g mLâˆ'1
Point de fusion : 9,4 à 10,2°C ; 48,8 à 50,3 °F ; 282,5 à 283,3 K
Point d'ébullition : 129 à 133°C ; 264 à 271 °F ; 402 à 406 Ko
Solubilité dans l'eau : 0,4% (20°C)
log P : 2,024
Pression de vapeur : 1,56 kPa
Constante de la loi de Henry (kH) : 14 μmol Pa kgâˆ'1
Indice de réfraction (nD) : 1,539
Point d'ébullition : 132 °C (1013 hPa)
Densité : 2,18 g/cm3 (25°C)
Température d'inflammation : 490°C
Point de fusion : 10°C
Pression de vapeur : 72 hPa (55,0 °C)
Solubilité : 4,04 g/l
Densité de vapeur : ~6,5 (vs air)
Niveau de qualité : 200
Pression de vapeur : 11,7 mmHg (25 °C)
Dosage : 98 %
Forme : liquide
Indice de réfraction : n20/D 1,539 (lit.)
point d'ébullition : 131-132 °C (lit.)
mp : 8-11 °C (allumé)
Densité : 2,18 g/mL à 25 °C (lit.)
Chaîne SMILES : BrCCBr
InChI : 1S/C2H4Br2/c3-1-2-4/h1-2H2
Clé InChI : PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N
Poids moléculaire : 187,86
XLogP3 : 2
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 0
Nombre de liaisons rotatives : 1
Masse exacte : 187,86593
Masse monoisotopique : 185,86798
Surface polaire topologique : 0 ⠫ ²
Nombre d'atomes lourds : 4
Frais formels : 0
Complexité : 6
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui
Spécifications du 1,2-dibromoéthane :
Dosage (GC, surface %) : ≤ 99,0 % (a/a)
Densité (d 20°C/ 4°C) : 2,175 - 2,180
Eau (KF) : € 0,10 %
Point de fusion : 9°C à 10°C
Densité : 2.179
Point d'ébullition : 132 °C
Point d'éclair : Aucun
Formule linéaire : BrCH2CH2Br
Numéro ONU : UN1605
Indice Merck : 14 3796
Indice de réfraction : 1,5385
Quantité : 1000g
Informations sur la solubilité : Miscible avec l'alcool, l'acétone, le benzène, l'éther diéthylique et l'acétate d'éthyle. Légèrement miscible à l'eau.
Sensibilité : sensible à la lumière
Poids de la formule : 187,87
Pourcentage de pureté : 99 %
Nom chimique ou matériau : 1,2-dibromoéthane
Thermochimie du 1,2-Dibromoéthane :
Capacité thermique (C) : 134,7 J Kâˆ'1 molâˆ'1
Entropie molaire standard (S⦵298) : 223,30 J Kâˆ'1 molâˆ'1
Enthalpie standard de combustion (ΔcH⦵298) : âˆ'1,2419â€"âˆ'1,2387 MJ molâˆ'1
Composés apparentés du 1,2-dibromoéthane :
Alcanes associés :
Dibromométhane
Bromoforme
Tétrabromométhane
1,1-Dibromoéthane
Tétrabromoéthane
1,2-dibromopropane
1,3-Dibromopropane
1,2,3-Tribromopropane
Noms du 1,2-Dibromoéthane :
Nom IUPAC préféré :
1,2-dibromoéthane
Noms des processus réglementaires :
1,2-Dibrom-éthane
1,2-dibrom-éthane
1,2-Dibrométhane
1,2-dibromoéthane
1,2-dibromoéthane
1,2-dibromoéthane
1,2-dibromoéthane (EDB)
DIBROMURE D'ÉTHYLÈNE
Dibromure d'éthylène
Noms traduits :
1,2-dibrométhan (non)
1,2-dibrométhane (ro)
1,2-dibrométhane (sv)
1,2-dibrométanes (lt)
1,2-dibrométhane (cs)
1,2-dibrométhane (da)
1,2-Dibrométhane (de)
1,2-dibrométhanes (lv)
1,2-dibromoétaane (et)
1,2-dibromoétan (heure)
1,2-dibromoétan (pl)
1,2-dibromoétan (sl)
1,2-dibromoétano(es)
1,2-dibromoétano (it)
1,2-dibromoétano (pt)
1,2-dibromoéthane (en)
1,2-dibrométhane (nl)
1,2-dibrómetán (hu)
1,2-dibrómetán (sk)
1,2-éthylèneidibromidie (fi)
1,2-éthylendibromure (non)
1,2-éthylendibromure (sv)
1,2-Î´Î¹Î²Ï Ï‰Î¼Î¿Î±Î¹Î¸Î¬Î½Î¹Î¿ (el)
1,2-дибромоетан (bg)
bromek etylenu (pl)
dibromek etylenu (pl)
Éthylènedibromure (de)
Nom CAS :
Éthane, 1,2-dibromo-
Nom UICPA :
1,2-Dibrométhane
1,2-DIBROMOÉTHANE
1,2-dibromoéthane
1,2-dibromoéthane
1,2-dibromoéthane
Dibromoéthane
Dibromure d'éthylène
Autres noms:
Dibromure d'éthylène
Bromure d'éthylène
Bromure de glycol
Autre identifiant :
106-93-4
