ACIDE SALICYLIQUE
L'acide salicylique est un acide bêta-hydroxy (BHA) de formule C7H6O3, connu pour ses actions bactériostatiques, fongicides et kératolytiques, ce qui en fait un ingrédient courant dans les traitements topiques contre l'acné, le psoriasis et les verrues.
L'acide salicylique est également un précurseur de l'acide acétylsalicylique (aspirine), obtenu en acétylant son groupe hydroxyle phénolique, et est largement utilisé dans l'industrie pharmaceutique pour ses propriétés analgésiques et anti-inflammatoires.
Chez les plantes, l’acide salicylique agit comme une molécule de signalisation impliquée dans les mécanismes de défense, renforçant la résistance aux agents pathogènes et jouant un rôle dans la résistance systémique acquise.
Numéro CAS : 69-72-7
Numéro CE : 200-712-3
Formule moléculaire : C7H6O3
Poids moléculaire : 138,12 g/mol
Synonymes : acide 2-hydroxybenzoïque, ACIDE 2-HYDROXYBENZOÏQUE, ACIDUM SALICYLIQUE, ACIDE ACETYLSALISYLIQUE IMP C, ACIDE ACETYLSALICYLIQUE IMPURITY C, FEMA 3985, ACIDE SALICYCLIQUE, ACIDE SALICYLIQUE, RETARDEUR TSA, acide salicylique, acide 2-hydroxybenzoïque, 69-72-7 , acide o-hydroxybenzoïque, 2-Carboxyphénol, o-Carboxyphénol, Rutranex, Salonil, Retarder W, Duoplant, Keralyt, Psoriacid-S-stift, Freezone, Saligel, Ionil, savon à l'acide salicylique, Stri-Dex, Verrugon, collodion d'acide salicylique ,
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L'acide salicylique est un composé organique de formule HOC6H4COOH.
L'acide salicylique a des actions bactériostatiques, fongicides et kératolytiques.
L'acide salicylique est inodore et incolore.
L'acide salicylique est un composé obtenu à partir de l'écorce des feuilles de saule blanc et de gaulthérie, et également préparé synthétiquement.
L'acide salicylique a des actions bactériostatiques, fongicides et kératolytiques.
L'acide salicylique est un métabolite présent ou produit par Escherichia coli
L'acide salicylique est un acide bêta-hydroxy présent sous forme de composé naturel dans les plantes.
L'acide salicylique a une activité directe en tant qu'agent anti-inflammatoire et agit comme un agent antibactérien topique en raison de sa capacité à favoriser l'exfoliation.
L'acide salicylique est un composé obtenu à partir de l'écorce des feuilles de saule blanc et de gaulthérie.
L'acide salicylique a des actions bactériostatiques, fongicides et kératolytiques.
Solide incolore au goût amer, l’acide salicylique est un précurseur et un métabolite de l’aspirine (acide acétylsalicylique).
L'acide salicylique est une hormone végétale et a été répertorié par l'inventaire des substances chimiques de la loi sur le contrôle des substances toxiques de l'EPA (TSCA) comme tératogène expérimental.
Le nom vient du latin salix pour saule, à partir duquel l'acide salicylique a été initialement identifié et dérivé.
L'acide salicylique est un ingrédient de certains produits anti-acnéiques.
Les sels et esters de l’acide salicylique sont appelés salicylates.
L'acide salicylique est un solide inodore blanc à beige clair.
L'acide salicylique coule et se mélange lentement avec l'eau.
L'acide salicylique est un phosphore utile dans la gamme spectrale ultraviolette sous vide, avec une efficacité quantique presque plate pour les longueurs d'onde comprises entre 10 et 100 nm.
L'acide salicylique est fluorescent dans le bleu à 420 nm.
L'acide salicylique se prépare facilement sur une surface propre par pulvérisation d'une solution saturée de sel dans du méthanol suivie d'une évaporation.
L'acide salicylique est un acide monohydroxybenzoïque qui est de l'acide benzoïque avec un groupe hydroxy en position ortho.
L'acide salicylique est obtenu à partir de l'écorce des feuilles de saule blanc et de gaulthérie.
L'acide salicylique joue le rôle d'agent anti-infectieux, d'agent antifongique, de médicament kératolytique, d'inhibiteur EC 1.11.1.11 (L-ascorbate peroxydase), de métabolite végétal, de métabolite algal et d'hormone végétale.
L'acide salicylique est un acide conjugué d'un salicylate.
L'acide salicylique est l'acide monohydroxybenzoïque lipophile.
L'acide salicylique est un type d'acide phénolique et un acide bêta-hydroxy (BHA).
L'acide bêta-hydroxy se trouve comme un composé naturel dans les plantes.
Cet acide organique cristallin incolore, l’acide salicylique, est largement utilisé en synthèse organique.
L'acide salicylique est dérivé du métabolisme de la salicine.
L'acide salicylique est un acide carboxylique organique cristallin et possède des propriétés kératolytiques, bactériostatiques et fongicides.
L'acide salicylique peut être utilisé comme antiseptique et comme conservateur alimentaire lorsqu'il est consommé en petites quantités.
L'acide salicylique est associé à un groupe carboxyle, à savoir COOH.
L'acide salicylique est inodore et incolore.
L’acide salicylique est probablement connu pour son utilisation comme ingrédient important dans les produits topiques anti-acnéiques.
Les sels et esters de l'acide salicylique sont des salicylates.
L'acide salicylique figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé.
L'acide salicylique est le médicament le plus sûr et le plus efficace nécessaire à un système de santé.
L'acide salicylique, également connu sous le nom d'acide 2-hydroxybenzoïque, 2-carboxyphénol et acide o-hydroxybenzoïque, a la formule chimique C7H6O3.
L'acide salicylique se présente sous la forme d'un solide inodore, de couleur blanche à beige clair, avec un goût âcre.
L'acide salicylique est légèrement soluble dans l'eau. Par conséquent, lorsqu'il est ajouté à l'eau, l'acide salicylique coule et se mélange lentement dans les conditions ambiantes.
L'acide salicylique est utilisé dans le traitement des verrues.
Le mécanisme de l’acide salicylique par lequel les professionnels traitent l’infection par les verrues est similaire à son action kératolytique.
Premièrement, l’acide salicylique déshydrate les cellules de la peau affectées par les verrues et entraîne ainsi progressivement son élimination du corps.
L'acide salicylique active également la réaction immunitaire du corps contre l'infection virale par les verrues en déclenchant une légère réaction inflammatoire.
L'acide salicylique est l'un des composants majeurs des shampooings antipelliculaires.
L'acide salicylique aide également à éliminer les cellules mortes et squameuses de votre cuir chevelu.
L'acide salicylique est un acide monohydroxybenzoïque, l'acide benzoïque avec un groupe hydroxy en position ortho.
L'acide salicylique est obtenu à partir de l'écorce des feuilles de saule blanc et de gaulthérie.
L'acide salicylique joue un rôle d'agent anti-infectieux, d'agent antifongique, de médicament kératolytique, d'inhibiteur EC 1.11.1.11 (L-ascorbate peroxydase), de métabolite végétal, de métabolite d'algues et d'hormone végétale.
L'acide salicylique est l'acide conjugué d'un salicylate.
L'acide salicylique, également connu sous le nom d'acide o-hydroxybenzoïque, est un composant avec une structure similaire à l'acide β-hydroxy, qui peut non seulement adoucir la couche cornée, mais également desserrer les bouchons de corne pour déboucher les pores, ainsi que certains antibactériens et anti-inflammatoires. -effets inflammatoires.
L'acide salicylique n'est pas facilement soluble dans l'eau, mais il est facilement soluble dans les solvants organiques tels que l'éthanol, l'éther, le propanol et la térébenthine.
L'acide salicylique existe dans la nature dans l'écorce de saule, les feuilles de nacre blanche et le bouleau odorant et est le « médicament anti-inflammatoire » des plantes.
Les humains ont découvert depuis longtemps les propriétés médicinales des extraits de plantes de saule (acide salicylique naturel).
Les anciennes tablettes d'argile sumériennes ont des traces de l'utilisation de feuilles de saule pour traiter l'arthrite.
Le texte médical le plus ancien de l'Égypte ancienne, le papyrus Ebers, rapporte que les propriétés analgésiques des feuilles de saule séchées étaient connues des Égyptiens au moins plus de 2 000 avant JC.
L'ancien médecin grec Hippocrate a documenté les propriétés médicinales de l'écorce de saule au 5ème siècle avant JC.
Cette connaissance a été citée à plusieurs reprises par de célèbres médecins grecs et romains tels que Galien.
Ce sont des acides benzoïques ortho-hydroxylés.
L'acide salicylique existe dans toutes les espèces vivantes, des bactéries aux plantes en passant par les humains.
Sur la base d'une revue de la littérature, un nombre important d'articles ont été publiés sur l'acide salicylique.
L'acide salicylique, également appelé acide 2-hydrobenzoïque ou phénolique, est une substance incolore se présentant sous forme de cristaux ou de poudre.
L'acide salicylique est l'un des types d'acide hydroxybenzoïque les plus couramment utilisés.
L'acide phénolique est très soluble dans les solvants polaires d'origine organique, comme l'éther diéthylique ou l'éthanol, mais légèrement soluble dans l'eau et le sulfure de carbone.
La densité de l'acide salicylique est de 1,44 g/cm³, la fusion se produit à 159°C et bout à 211°C.
La production d'acide salicylique est basée sur la réaction de Kolbe-Schmitt : la carboxylation du phénolate de sodium lorsqu'il est exposé au dioxyde de carbone avec création de la pression et de la température requises pendant 8 à 10 heures.
Deux qualités de produit sont fabriquées : A - pour la préparation de médicaments, B - pour d'autres domaines d'application.
La formule chimique de l'acide salicylique est C7H6O3.
L'acide salicylique est un extrait naturel de l'écorce de saule, bien connu comme agent anti-inflammatoire et antinociceptif et un proche parent structurel de l'acide acétylsalicylique (aspirine).
L'acide salicylique est une hormone végétale omniprésente dotée de nombreuses fonctions régulatrices impliquées dans les mécanismes locaux de résistance aux maladies et dans la résistance systémique acquise.
Les effets antiinflammatoires et antinociceptifs produits par l'acide salicylique et ses dérivés chez les animaux sont dus à l'inhibition de l'activité enzymatique COX-1 et COX-2 (cyclooxygénase) et à la suppression de la biosynthèse des prostaglandines.
L'acide salicylique est également intéressant en tant que matière première pour la synthèse organique de suppresseurs de COX plus élaborés et d'autres structures chimiques.
L'acide salicylique (du latin salix, saule) est un acide monohydroxybenzoïque, un type d'acide phénolique et un acide bêta-hydroxy.
L'acide salicylique a la formule C7H6O3.
Dans un premier processus de biosynthèse (1966), des chercheurs de Kerr-McGee Oil Industries (qui fait maintenant partie d'Andarko Petroleum) ont préparé de l'acide salicylique via la dégradation microbienne du naphtalène.
L'acide salicylique est désormais biosynthétisé commercialement à partir de la phénylalanine.
L'acide acétylsalicylique (aspirine), un promédicament de l'acide salicylique, est fabriqué selon un processus totalement différent.
Curieusement, l’acide salicylique est également un métabolite de l’aspirine.
L'acide salicylique et ses esters sont utilisés comme conservateurs alimentaires, dans les produits de soins de la peau et autres cosmétiques, ainsi que dans les médicaments topiques.
Acide salicylique dans la transduction du signal :
Un certain nombre de protéines qui interagissent avec l'acide salicylique dans les plantes ont été identifiées, en particulier les protéines de liaison à l'acide salicylique (SABP) et les gènes NPR (non-expresseurs de gènes liés à la pathogenèse), qui sont des récepteurs putatifs.
L'acide salicylique est un inhibiteur efficace de l'activité de la COX-2 à des concentrations bien inférieures à celles requises pour inhiber l'activation du NF-κB (20 mg/mL).
L'acide salicylique inhibe la libération de prostaglandine E2 lorsqu'il est ajouté à l'interleukine 1β pendant 24 heures avec une valeur IC50 de 5 μg/mL, un effet indépendant de l'activation de NF-κB ou de la transcription ou de la traduction de la COX-2.
L'acide salicylique provoque également une inhibition aiguë (30 min) de l'activité de la COX-2, dépendante de la concentration, mesurée en présence de 0, 1 ou 10 μM d'acide arachidonique exogène.
En revanche, lorsque la concentration d’acide arachidonique exogène est augmentée à 30 μM, l’acide salicylique est un très faible inhibiteur de l’activité de la COX-2 avec une CI50 > 100 μg/mL.
Lorsqu'il est ajouté à l'IL-1β pendant 24 heures, l'acide salicylique provoque une inhibition de la libération de PGE2 dépendante de la concentration avec une valeur IC50 apparente d'environ 5 μg/mL.
La capacité de l'acide salicylique à inhiber directement l'activité de la COX-2 dans les cellules A549 est testée après une période d'exposition de 30 minutes, suivie de l'ajout de différentes concentrations d'acide arachidonique exogène (1, 10 et 30 μM).
L'acide salicylique provoque une inhibition concentration-dépendante de l'activité de la COX-2 en l'absence d'acide arachidonique ajouté ou en présence de 1 ou 10 μM de substrat exogène avec une valeur IC50 apparente d'environ 5 μg/mL.
Cependant, lorsque les mêmes expériences sont réalisées avec 30 µM d’acide arachidonique, l’acide salicylique est un inhibiteur inefficace de l’activité de la COX-2, avec une valeur IC50 apparente supérieure à 100 µg/mL, et atteint une inhibition maximale inférieure à 50 %.
Acide salicylique dans l'hormone végétale :
L'acide salicylique est une phytohormone phénolique et se trouve dans les plantes qui jouent un rôle dans la croissance et le développement des plantes, la photosynthèse, la transpiration ainsi que l'absorption et le transport des ions.
L'acide salicylique est impliqué dans la signalisation endogène, médiateur de la défense des plantes contre les agents pathogènes.
L'acide salicylique joue un rôle dans la résistance aux agents pathogènes (c'est-à-dire la résistance systémique acquise) en induisant la production de protéines liées à la pathogenèse et d'autres métabolites défensifs.
Le rôle de signalisation de défense de l'acide salicylique est le plus clairement démontré par des expériences qui le suppriment : Delaney et al. 1994, Gaffney et coll. 1993, Lawton et coll. 1995, et Vernooij et al. 1994 utilisent chacun Nicotiana tabacum ou Arabidopsis exprimant nahG, pour la salicylate hydroxylase.
L'inoculation d'agents pathogènes n'a pas produit les niveaux habituellement élevés d'acide salicylique, le SAR n'a pas été produit et aucun gène PR n'a été exprimé dans les feuilles systémiques. En effet, les sujets étaient plus sensibles aux agents pathogènes virulents – et même normalement avirulents –.
De manière exogène, l'acide salicylique peut faciliter le développement des plantes en améliorant la germination des graines, la floraison des bourgeons et la maturation des fruits, bien qu'une concentration trop élevée d'acide salicylique puisse réguler négativement ces processus de développement.
L'ester méthylique volatil de l'acide salicylique, le salicylate de méthyle, peut également se diffuser dans l'air, facilitant ainsi la communication plante-plante.
Le salicylate de méthyle est absorbé par les stomates de la plante voisine, où il peut induire une réponse immunitaire après avoir été reconverti en acide salicylique.
Utilisations de l'acide salicylique :
L'acide salicylique est utilisé comme conservateur alimentaire, bactéricide et antiseptique.
L'acide salicylique est utilisé dans la production d'autres produits pharmaceutiques, notamment l'acide 4-aminosalicylique, le sandulpiride et le landétimide (via le salethamide).
L'acide salicylique est depuis longtemps une matière première clé pour la fabrication de l'acide acétylsalicylique (aspirine).
L'aspirine (acide acétylsalicylique ou ASA) est préparée par estérification du groupe hydroxyle phénolique de l'acide salicylique avec le groupe acétyle de l'anhydride acétique ou du chlorure d'acétyle.
L'acide acétylsalicylique est la norme à laquelle tous les autres anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS) sont comparés.
En médecine vétérinaire, ce groupe de médicaments est principalement utilisé pour le traitement des troubles musculo-squelettiques inflammatoires.
Le sous-salicylate de bismuth, un sel de bismuth et d'acide salicylique, "exerce une action anti-inflammatoire (due à l'acide salicylique) et agit également comme un antiacide et un antibiotique doux".
L'acide salicylique est l'ingrédient actif des produits pour soulager l'estomac tels que le Pepto-Bismol et certaines formulations de Kaopectate.
D'autres dérivés comprennent le salicylate de méthyle utilisé comme liniment pour apaiser les douleurs articulaires et musculaires et le salicylate de choline utilisé par voie topique pour soulager la douleur des aphtes.
L'acide aminosalicylique est utilisé pour induire la rémission de la colite ulcéreuse et a été utilisé comme agent antituberculeux souvent administré en association avec l'isoniazide.
Les sels de l'acide salicylique, les salicylates, sont utilisés comme analgésiques.
L'acide salicylique est utilisé dans les produits suivants : engrais, produits cosmétiques et de soins personnels, produits chimiques de laboratoire et médicaments.
L'acide salicylique est utilisé dans l'agriculture, la foresterie et la pêche, les soins de santé ainsi que la recherche et le développement scientifiques.
L'acide salicylique est utilisé dans les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures, les revêtements ou les adhésifs, les parfums, les assainisseurs d'air, les liquides de refroidissement des réfrigérateurs et les radiateurs électriques à base d'huile.
L'acide salicylique est particulièrement utilisé dans l'industrie pharmaceutique.
L'utilisation la plus courante de l'acide salicylique est la préparation d'un analgésique, l'aspirine, qui est un dérivé acétylé de l'acide salicylique.
Un autre analgésique qui en est formé est le salicylate de méthyle, un produit estérifié de l'acide salicylique.
Ces deux analgésiques sont utilisés pour traiter les maux de tête et autres courbatures.
L'acide salicylique est également utilisé comme effet antiseptique léger connu sous le nom d'agent bactériostatique.
L'acide salicylique ne tue pas les bactéries existantes et n'est donc pas un agent antibactérien, mais empêche la croissance des bactéries partout où il est appliqué.
Utilisations et applications courantes de l'acide salicylique : traitement de diverses affections cutanées mineures, conservateur alimentaire, réactif analytique, industries, aliments et boissons, produits pharmaceutiques et R&D/laboratoire.
L'acide salicylique est un solide blanc isolé pour la première fois de l'écorce des saules (Salix spp.), d'où il tire son nom.
L'acide salicylique est utilisé pour les semi-conducteurs, les nanoparticules, les photorésists, les huiles lubrifiantes, les absorbeurs d'UV, les adhésifs, le cuir, les nettoyants, les teintures capillaires, les savons, les cosmétiques, les analgésiques, les analgésiques, les agents antibactériens, le traitement des pellicules, la peau hyperpigmentée, la teigne des pieds, l'onychomycose, l'ostéoporose. , béribéri, maladie cutanée fongicide, maladie auto-immune.
En médecine, les préparations à base d'acide salicylique sont utilisées comme agent antipyrétique, antiseptique, antirhumatismal et antituberculeux, qui a un effet analgésique et anti-inflammatoire.
Il s'agit de l'aspirine, du salicylamide, de l'acide para-aminosalicylique, de la pâte de Lassar, des préparations pour le traitement des cors, des pommades, des poudres.
Dans les entreprises alimentaires, l'acide salicylique est utilisé comme antiseptique dans la fabrication de conserves.
L'acide salicylique est ajouté comme composant aux cosmétiques.
Les propriétés antibactériennes et exfoliantes de l'acide salicylique permettent à l'acide salicylique d'adoucir et d'éliminer la couche supérieure kératinisée de la peau.
L'acide salicylique est utilisé comme réactif et indicateur dans les réactions chimiques.
L'acide salicylique est utilisé comme étalon de référence dans la quantification des salicylate par chromatographie liquide haute performance en phase inverse (RP-HPLC).
L’huile de gaulthérie (2-hydroxybenzoate de méthyle) et l’acide salicylique (acide 2-hydroxybenzoïque) sont largement utilisés comme produits pharmaceutiques.
La fabrication de l'aspirine à partir de l'acide salicylique revêt une importance majeure.
Industriellement, l'acide salicylique est fabriqué à haute température et pression à partir du sel de phénol sodique et du dioxyde de carbone, avec une production mondiale annuelle d'environ 50 000 tonnes.
L'acide salicylique est également présent sous forme d'acide libre ou de ses esters dans de nombreuses espèces végétales.
L'acide salicylique peut être fabriqué à partir du 2-hydroxybenzoate de méthyle qui est obtenu sous forme d'huile de gaulthérie par distillation des feuilles de Gaultheria procunbers.
Utilisations médicales :
L'acide salicylique en tant que médicament est couramment utilisé pour éliminer la couche externe de la peau.
En tant que tel, l’acide salicylique est utilisé pour traiter les verrues, le psoriasis, l’acné vulgaire, la teigne, les pellicules et l’ichtyose.
Semblable à d'autres acides hydroxylés, l'acide salicylique est un ingrédient de nombreux produits de soin de la peau pour le traitement de la dermatite séborrhéique, de l'acné, du psoriasis, des callosités, des cors, de la kératose pilaire, de l'acanthose nigricans, de l'ichtyose et des verrues.
Fonctions de l'acide salicylique :
Traitement de l'acné, traitement de l'acné :
L'acide salicylique est liposoluble et peut pénétrer profondément dans les pores pour dissoudre l'huile et déboucher les glandes sébacées.
L'acidité de l'acide salicylique peut dissoudre l'huile durcie et la kératine, de sorte que les bouchons de kératine dans les follicules pileux puissent être desserrés, et l'acide salicylique possède également de légères propriétés anti-inflammatoires.
Conditionner la kératine et améliorer le photovieillissement cutané
L'acide salicylique a un effet régulateur bidirectionnel de la kératine et peut éliminer l'ancienne kératine, de sorte que certains patients présenteront une légère desquamation, mais il s'agit d'une manifestation du renouvellement de la kératine et l'acide salicylique ne convient pas à la kératinisation immature.
Au contraire, les cellules du stratum corneum ont pour effet de favoriser la kératinisation et la maturation.
L'exposition à long terme au soleil peut provoquer un épaississement de la kératine cutanée, une hypertrophie cutanée, un approfondissement des sillons cutanés, un renflement des crêtes cutanées, formant des rides épaisses et profondes, de sorte que l'acide salicylique peut améliorer le vieillissement cutané causé par l'exposition au soleil.
Anti-inflammatoire et bactéricide :
L'application topique de l'acide salicylique a différents degrés d'effets anti-inflammatoires, astringents et antiprurigineux sur la dermatite séborrhéique, la rosacée papulopustuleuse et la folliculite.
L'effet anti-inflammatoire de l'aspirine provient de l'acide salicylique formé après avoir été décomposé dans l'organisme ; et l'acide salicylique a une certaine capacité bactéricide à large spectre et est efficace contre de nombreuses bactéries et champignons.
Blanchiment, élimine la pigmentation :
L'acide salicylique pénètre dans les pores, dissout les kératinocytes vieillissants, éclaircit la pigmentation et améliore le métabolisme des cellules de la peau.
L'acide salicylique peut dissoudre la connexion entre la cutine de la peau, faire tomber la cuticule, éliminer la cuticule trop épaisse, favoriser le métabolisme épidermique, rajeunir et blanchir la peau, prévenir la génération de marques d'acné, éliminer les marques d'acné déjà apparues et peut prévenir les dommages causés par les UV et le photovieillissement.
Sources alimentaires d'acide salicylique :
L'acide salicylique est présent dans les plantes sous forme d'acide salicylique libre et de ses esters carboxylés et glycosides phénoliques.
Plusieurs études suggèrent que les humains métabolisent l’acide salicylique en quantités mesurables à partir de ces plantes.
Les boissons et aliments riches en salicylates comprennent la bière, le café, le thé, de nombreux fruits et légumes, la patate douce, les noix et l'huile d'olive.
La viande, la volaille, le poisson, les œufs, les produits laitiers, le sucre, le pain et les céréales ont une faible teneur en salicylate.
Certaines personnes sensibles aux salicylates alimentaires peuvent présenter des symptômes de réaction allergique, tels que de l'asthme bronchique, de la rhinite, des troubles gastro-intestinaux ou de la diarrhée. Elles devront donc peut-être adopter un régime pauvre en salicylates.
Propriétés expérimentales de l'acide salicylique :
Propriétés physiques :
L'acide salicylique se présente sous forme de cristaux incolores, inodores et en forme d'aiguilles à température ambiante.
Le goût de l'acide salicylique est âcre.
Le point d'ébullition et le point de fusion de l'acide salicylique sont respectivement de 211°C et 315°C.
La molécule d’acide salicylique possède deux donneurs de liaison hydrogène et trois accepteurs de liaison hydrogène.
Le point d’éclair de l’acide salicylique est de 157°C.
En raison de la nature lipophile de l'acide salicylique, sa solubilité dans l'eau est très faible, soit 1,8 g/L à 25°C.
L'acide salicylique est soluble dans les solvants organiques comme le tétrachlorure de carbone, le benzène, le propanol, l'éthanol et l'acétone.
La densité de l'acide salicylique est de 1,44 à 20°C.
La pression de vapeur de l'acide salicylique est de 8,2 × 105 mmHg à 25 °C.
L'acide salicylique a tendance à se décolorer lorsqu'il est exposé à la lumière directe du soleil en raison de sa dégradation photochimique.
La chaleur de combustion de l'acide salicylique est de 3,026 mj/mole à 25°C.
Le pH d'une solution saturée d'acide salicylique est de 2,4.
La valeur pka de l'acide salicylique, c'est-à-dire la constante de dissociation, est de 2,97.
Propriétés chimiques :
Formation d'aspirine :
Dans l'industrie pharmaceutique, la réaction la plus importante associée à l'utilisation de l'acide salicylique est la production d'aspirine, c'est-à-dire d'acide acétylsalicylique.
L’acide salicylique est l’un des analgésiques et anticoagulants les plus couramment utilisés.
Dans cette réaction, l'acide salicylique réagit avec l'anhydride acétique.
L'acide salicylique conduit à l'acétylation du groupe hydroxyle présent dans l'acide salicylique, entraînant ainsi la production d'acide acétylsalicylique, c'est-à-dire d'aspirine.
L'acide acétique est fabriqué comme sous-produit de cette réaction.
Ceci est également présent comme l’une des impuretés lors de la production à grande échelle d’aspirine.
Ces impuretés doivent être éliminées du mélange de produits résultant par plusieurs processus de raffinage.
Réaction d'estérification :
L’acide salicylique étant un acide organique, il subit une réaction avec des groupes alcool organiques pour produire une nouvelle classe chimique organique semblable à l’ester.
Lorsque l'acide salicylique réagit avec le méthanol dans un milieu acide, de préférence l'acide sulfurique, en présence de chaleur, une réaction de déshydratation se produit avec perte de l'ion eau −OH−.
Cet ion est perdu du groupe fonctionnel acide carboxylique présent dans la molécule d'acide salicylique et l'ion H+ est perdu lors de la déprotonation de la molécule de méthanol, entraînant la formation de salicylate de méthyle (un ester).
Méthodes de préparation de l’acide salicylique :
Il existe deux méthodes les plus couramment utilisées pour la préparation de l’acide salicylique :
Du phénol :
Lorsque le phénol réagit avec l’hydroxyde de sodium, l’acide salicylique forme du phénoxate de sodium.
Le phénoxyde de sodium subit ensuite une distillation et une déshydratation.
Ce processus est suivi d'une réaction de carboxylation avec le dioxyde de carbone, qui aboutit à la formation de salicylate de sodium, c'est-à-dire un sel d'acide salicylique.
Ce sel a ensuite réagi avec un acide ou un ion hydronium ou toute espèce désignant un proton pour obtenir l'acide salicylique.
Du salicylate de méthyle :
Le salicylate de méthyle également connu sous le nom d’huile de gaulthérie est communément appelé analgésique dans l’industrie pharmaceutique.
L'acide salicylique est utilisé pour la préparation de l'acide salicylique.
Dans cette réaction, le salicylate de méthyle réagit avec l'hydroxyde de sodium (NaOH) pour conduire à la formation d'un sel de sodium intermédiaire de l'acide salicylique.
L'acide salicylique est appelé salicylate disodique qui, après avoir subi une réaction supplémentaire avec l'acide sulfurique, conduit à la formation d'acide salicylique.
Structure de l'acide salicylique :
La formule développée de l’acide salicylique est C6H4(OH)COOH.
La formule chimique de l’acide salicylique peut également s’écrire C7H6O3 sous forme condensée.
Le nom IUPAC de l’acide salicylique est l’acide 2-hydroxybenzoïque.
L'acide salicylique a un groupe hydroxyle, c'est-à-dire un groupe -OH attaché en position ortho par rapport à l'acide carboxylique.
Ce groupe COOH est présent sur le cycle benzénique.
Le poids moléculaire ou masse molaire de l'acide salicylique est 138,12 g/mol.
Tous les atomes de carbone présents dans le cycle benzénique de l’acide salicylique sont hybridés sp2.
L'acide salicylique forme une liaison hydrogène intramoléculaire.
Dans une solution aqueuse, l'acide salicylique se dissocie et perd un proton de l'acide carboxylique.
L'ion carboxylate résultant, c'est-à-dire -COO−, subit une interaction intermoléculaire avec l'atome d'hydrogène du groupe hydroxyle, c'est-à-dire -OH.
L'acide salicylique conduit à la formation d'une liaison hydrogène intramoléculaire.
Synthèse chimique de l'acide salicylique :
Les vendeurs commerciaux préparent le salicylate de sodium en traitant le phénolate de sodium (le sel de sodium du phénol) avec du dioxyde de carbone à haute pression (100 atm) et haute température (115 °C) – une méthode connue sous le nom de réaction de Kolbe-Schmitt.
L'acidification du produit avec de l'acide sulfurique donne de l'acide salicylique :
À l'échelle du laboratoire, l'acide salicylique peut également être préparé par hydrolyse de l'aspirine (acide acétylsalicylique) ou du salicylate de méthyle (huile de gaulthérie) avec un acide ou une base forte ; ces réactions inversent les synthèses commerciales de ces produits chimiques.
Production et réactions chimiques de l’acide salicylique :
Biosynthèse :
L'acide salicylique est biosynthétisé à partir de l'acide aminé phénylalanine.
Chez Arabidopsis thaliana, l'acide salicylique peut être synthétisé via une voie indépendante de la phénylalanine.
Réactions :
Lors du chauffage, l'acide salicylique se transforme en salicylate de phényle :
2HOC6H4CO2H → C6H5O2C6H4OH + CO2 + H2O
Un chauffage supplémentaire donne de la xanthone.
L'acide salicylique en tant que base conjuguée est un agent chélateur, avec une affinité pour le fer (III).
L'acide salicylique se dégrade lentement en phénol et en dioxyde de carbone entre 200 et 230 °C :
C6H4OH(CO2H) → C6H5OH + CO2
Mécanisme d'action de l'acide salicylique :
L'acide salicylique module l'activité enzymatique de la COX-1 pour diminuer la formation de prostaglandines pro-inflammatoires.
Le salicylate peut inhiber de manière compétitive la formation de prostaglandines.
Les actions antirhumatismales (anti-inflammatoires non stéroïdiens) du salicylate résultent de ses mécanismes analgésiques et anti-inflammatoires.
L'acide salicylique, lorsqu'il est appliqué sur la surface de la peau, agit en provoquant une desquamation plus rapide des cellules de l'épiderme, empêchant ainsi les pores de se boucher et laissant place à la croissance de nouvelles cellules.
L'acide salicylique inhibe l'oxydation de l'uridine-5-diphosphoglucose (UDPG) de manière compétitive avec le NADH et de manière non compétitive avec l'UDPG.
L'acide salicylique inhibe également de manière compétitive le transfert du groupe glucuronyle de l'acide uridine-5-phosphoglucuronique vers l'accepteur phénolique.
L'action retardatrice de la cicatrisation des salicylates est probablement due principalement à l'action inhibitrice de l'acide salicylique sur la synthèse des mucopolysaccharides.
Histoire de l’acide salicylique :
Le saule est utilisé depuis longtemps à des fins médicinales.
Dioscoride, dont les écrits ont eu une grande influence pendant plus de 1 500 ans, a utilisé « Itea » (qui était peut-être une espèce de saule) comme traitement des « occlusions intestinales douloureuses », comme moyen de contraception, pour « ceux qui crachent du sang », pour éliminer les callosités. et les cors et, à l'extérieur, comme « compresse chaude contre la goutte ».
William Turner, en 1597, répéta cela, disant que l'écorce de saule, « étant réduite en cendres et trempée dans du vinaigre, enlève les cors et autres tumeurs similaires des pieds et des orteils ».
Certains de ces remèdes peuvent décrire l'action de l'acide salicylique, qui peut être dérivé de la salicine présente dans le saule.
L'acide salicylique a été utilisé en Europe et en Chine pour traiter ces affections.
Ce remède est mentionné dans des textes de l’Égypte ancienne, de Sumer et de l’Assyrie.
Les Cherokee et d'autres Amérindiens utilisent une infusion d'écorce contre la fièvre et à d'autres fins médicinales.
En 2014, des archéologues ont identifié des traces d'acide salicylique sur des fragments de poterie du VIIe siècle découverts dans le centre-est du Colorado.
Le révérend Edward Stone, un vicaire de Chipping Norton, dans l'Oxfordshire, en Angleterre, rapporta en 1763 que l'écorce du saule était efficace pour réduire la fièvre.
Un extrait d'écorce de saule, appelé salicine, d'après le nom latin du saule blanc (Salix alba), a été isolé et nommé par le chimiste allemand Johann Andreas Buchner en 1828.
Une plus grande quantité de cette substance a été isolée en 1829 par Henri Leroux, un pharmacien français.
Raffaele Piria, un chimiste italien, a réussi à convertir la substance en sucre et en un deuxième composant qui, lors de l'oxydation, devient de l'acide salicylique.
L'acide salicylique a également été isolé de la reine des prés (Filipendula ulmaria, anciennement classée Spiraea ulmaria) par des chercheurs allemands en 1839.
L'extrait d'acide salicylique provoque des problèmes digestifs tels qu'une irritation gastrique, des saignements, de la diarrhée et même la mort lorsqu'il est consommé à fortes doses.
En 1874, le médecin écossais Thomas MacLagan expérimenta la salicine comme traitement des rhumatismes aigus, avec un succès considérable, comme il le rapporta dans The Lancet en 1876.
Pendant ce temps, des scientifiques allemands ont essayé le salicylate de sodium avec moins de succès et des effets secondaires plus graves.
En 1979, les salicylates se sont révélés impliqués dans les défenses induites du tabac contre le virus de la mosaïque du tabac.
En 1987, l’acide salicylique a été identifié comme le signal recherché depuis longtemps qui amène les plantes thermogéniques, telles que le lys vaudou, Sauromatum guttatum, à produire de la chaleur.
Manipulation et stockage de l’acide salicylique :
Conditions d'un stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités :
Conditions de stockage :
Bien fermé.
Sec.
Conserver à température ambiante.
Sensible à la lumière
Stabilité et réactivité de l'acide salicylique :
Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standards (température ambiante).
Matériaux incompatibles :
Aucune donnée disponible
Mesures de premiers secours concernant l'acide salicylique :
Conseils généraux :
Montrer cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
Appelez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec de l'eau/une douche.
Consultez un médecin.
En cas de contact visuel :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez immédiatement un ophtalmologiste.
Retirez les lentilles de contact.
En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faire boire immédiatement de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
Indication des éventuels soins médicaux immédiats et traitements particuliers nécessaires :
Aucune donnée disponible
Mesures de lutte contre l'incendie de l'acide salicylique :
Moyens d'extinction appropriés :
Utiliser de l'eau pulvérisée, de la mousse résistante à l'alcool, de la poudre chimique ou du dioxyde de carbone.
Informations complémentaires :
Empêcher l'eau d'extinction d'incendie de contaminer les eaux de surface ou le système d'eau souterraine.
Mesures en cas de rejet accidentel d’acide salicylique :
Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.
Méthodes et matériels de confinement et de nettoyage :
Couvrir les canalisations.
Collectez, liez et pompez les déversements.
Respecter les éventuelles restrictions matérielles.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.
Contrôles de l'exposition/protection individuelle de l'acide salicylique :
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Utiliser un équipement de protection des yeux.
Lunettes de sécurité bien ajustées
Protection de la peau :
Contact complet :
Matériau : Caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Contact anti-éclaboussures :
Matériau : Caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Protection du corps :
Vêtements de protection
Contrôle de l’exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.
Identifiants de l’acide salicylique :
Formule : C7H6O3
Poids moléculaire : 138,12 g/mol
N° CAS : 69-72-7
N° CE : 200-712-3
Numéro CAS : 69-72-7
Numéro CE : 200-712-3
Formule de Hill : C₇H₆O₃
Formule chimique : HOC₆H₄COOH
Masse molaire : 138,12 g/mol
Code SH : 2918 21 10
Point d'ébullition : 211 °C (1013 hPa)
Densité : 1,44 g/cm3 (20 °C)
Point d'éclair : 157 °C
Température d'inflammation : 500 °C
Point de fusion : 158 - 160 °C
Valeur pH : 2,4 (H₂O, 20 °C) (solution saturée)
Pression de vapeur : 1 hPa (114 °C)
Densité apparente : 400 - 500 kg/m3
Solubilité : 2 g/l
Formule chimique : C7H6O3
Masse molaire : 138,122 g/mol
Aspect : Cristaux incolores à blancs
Numéro CAS : 69-72-7
Numéro CE : 200-712-3
Formule de Hill : C₇H₆O₃
Formule chimique : HOC₆H₄COOH
Masse molaire : 138,12 g/mol
Code SH : 2918 21 10
Point d'ébullition : 211 °C (1013 hPa)
Densité : 1,44 g/cm3 (20 °C)
Point d'éclair : 157 °C
Température d'inflammation : 500 °C
Point de fusion : 158 - 160 °C
Valeur pH : 2,4 (H₂O, 20 °C) (solution saturée)
Pression de vapeur : 1 hPa (114 °C)
Densité apparente : 400 - 500 kg/m3
Solubilité : 2 g/l
Numéro CAS : 69-72-7
Poids moyen : 138,1207
Monoisotopique : 138.031694058
Clé InChI : YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N
Propriétés de l'acide salicylique :
État physique : poudrecristalline
Couleur : blanc
Odeur : inodore
Point de fusion/point de congélation :
Point/plage de fusion : 158 - 160 °C
Point d'ébullition initial et intervalle d'ébullition : 211 °C à 27 hPa
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d’inflammabilité ou d’explosivité :
Limite d'explosivité inférieure : 1,1 %(V)
Point d'éclair 157 °C - coupelle fermée
Température d'auto-inflammation : Aucune donnée disponible
Température de décomposition : Aucune donnée disponible
pH : 2,4 à 20 °C
Viscosité:
Viscosité, cinématique: Aucune donnée disponible
Viscosité, dynamique: Aucune donnée disponible
Solubilité dans l'eau : Aucune donnée disponible
Coefficient de partage : n-octanol/eau :
log Pow: 2,25 à 25 °C - Aucune bioaccumulation n'est attendue.
Pression de vapeur : 1 hPa à 114 °C
Densité : 1,44 g/cm3 à 20 °C
Densité relative : Aucune donnée disponible
Densité de vapeur relative : Aucune donnée disponible
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : aucune
Autres informations de sécurité : Aucune donnée disponible
Nom chimique : 2 – Acide hydroxybenzoïque
Formule moléculaire : C7H6O3
Poids moléculaire : 138,1
Description : Poudre cristalline blanche / incolore / cristaux aciculaires
Poids moléculaire : 138,12 g/mol
XLogP3 : 2,3
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 3
Nombre de liaisons rotatives : 1
Masse exacte : 138,031694049 g/mol
Masse monoisotopique : 138,031694049 g/mol
Surface polaire topologique : 57,5 Ų
Nombre d'atomes lourds : 10
Complexité : 133
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui
Odeur : Inodore
Densité : 1,443 g/cm3 (20 °C)
Point de fusion : 158,6 °C (317,5 °F ; 431,8 K)
Point d'ébullition : 211 °C (412 °F ; 484 K) à 20 mmHg
Conditions de sublimation : Sublime à 76 °C
Solubilité dans l'eau :
1,24 g/L (0 °C)
2,48 g/L (25 °C)
4,14 g/L (40 °C)
17,41 g/L (75 °C)
77,79 g/L (100 °C)
Solubilité : Soluble dans l'éther, CCl4, le benzène, le propanol,
acétone, éthanol, essence de térébenthine, toluène
Solubilité dans le benzène :
0,46 g/100 g (11,7 °C)
0,775 g/100 g (25 °C)
0,991 g/100 g (30,5 °C)
2,38 g/100 g (49,4 °C)
4,4 g/100 g (64,2 °C)
Thermochimie de l'acide salicylique :
Enthalpie standard de formation (ΔfH⦵298) : −589,9 kJ/mol
Enthalpie standard de combustion (ΔcH⦵298) : -3,025 MJ/mol
