BROMURE D`ISOPROPYLE
Le bromure d'isopropyle, également connu sous le nom de 2-bromopropane et bromure de 2-propyle, est un hydrocarbure halogéné de formule CH3CHBrCH3.
Le bromure d'isopropyle est utilisé pour introduire le groupe fonctionnel isopropyle en synthèse organique.
Le bromure d'isopropyle est préparé en chauffant de l'isopropanol avec de l'acide bromhydrique.
Numéro CAS : 75-26-3
Numéro CE : 200-855-1
Poids moléculaire : 122,99
Formule chimique : C3H7Br
Synonymes: 2-Bromopropane, 75-26-3, BROMURE D'ISOPROPYL, Propane, 2-bromo-, Bromure d'isopropyle, 2-BROMO-PROPANE, 2-bromo propane, UNII-R651XOV97Z, R651XOV97Z, MFCD00000147, bromure de sec-propyle, CCRIS 7919, HSDB 623, EINECS 200-855-1, UN2344, bromure d'i-propyle, AI3-18127, 2-brompropan, bromure d'iso-propyle, bromure d'i-propyle, 2-bromanylpropane, bromure de 2-propyle, bromure de 1-isopropyle, bromure d'iso-propyle, I-PRBR, ISO-C3H7BR, 1-bromo-1-méthythane, 2-bromopropane, 99%, EC 200-855-1, 2-bromopropane, 2-bromopropane,> = 99%, dsstox_cid_10197, dsstox_rid_78840, DSSTOX_GSID_30197, schèdel10251 , CHEMBL451810, DTXSID7030197, 2-Bromopropane, étalon analytique, AMY37129, ZINC2041293, Tox21_200356, BBL027287, BR1118, STL146524, AKOS000119846, MCULE-4068304617, CAS-75-2 6-3, NCGC00091451-01, NCGC00091451-02, NCGC00257910-01, VS-08520, 2-Bromopropane, pur, >=99,0 % (GC), B0639, FT-0611602, D87619, A838364, Q209323, J-508539, F0001-1897, 200-855-1, 2-Bromopropane, 2- Bromopropane, 2-Bromo-propane, 2-Brompropan, 75-26-3, Bromure d'isopropyle, Propane, 2-bromo-, 1219799-22-0, 18668-72-9, cation radical 2-bromopropane, 2-Bromopropane| Bromure d'isopropyle, 2-Bromopropane-1,1,1,2-d4, 2-Bromopropane-1,1,1,3,3,3-d6, 2-Bromopropane-1,1,1-d3, 2-Bromopropane -2-d1, 2-BroMopropane--d4, 2-bromopropane-d6, 2-Bromopropane-d7, 39091-63-9 3-Bromo-1-butyne, 4067-80-5
52809-76-4, 688361-45-7, iso-C3H7Br, bromure d'iso-propyle, bromure d'isopropyle, bromure d'isopropyle, bromure de sec-propyle, VS-08520
Le bromure d'isopropyle, également connu sous le nom de 2-bromopropane et bromure de 2-propyle, est un hydrocarbure halogéné de formule CH3CHBrCH3.
Le bromure d'isopropyle est un liquide incolore.
Le bromure d'isopropyle est utilisé pour introduire le groupe fonctionnel isopropyle en synthèse organique.
Le bromure d'isopropyle est préparé en chauffant de l'isopropanol avec de l'acide bromhydrique.
Le bromure d'isopropyle est également connu sous le nom de 75-26-3, 2-bromo-propane, bromure d'isopropyle, propane-2-bromo avec la formule moléculaire de C3H7Br et le poids moléculaire de 122,99168.
Le bromure d'isopropyle est fabriqué en chauffant de l'alcool isopropylique avec du HBr et est disponible sous forme liquide incolore.
Certaines des propriétés du bromure d'isopropyle incluent un point d'ébullition de 59 à 60 °C, un point de fusion de -89,0 °C, une densité/densité spécifique de 1,31 à 20 °C/4 °C avec une solubilité miscible avec le chloroforme, l'éther, l'alcool, le benzène ; légère solubilité dans l'acétone et dans l'eau (3 180 mg/L à 20°C).
De plus, le bromure d'isopropyle a une tension superficielle de 3,5348 x 10-2 N/m au point de fusion, une densité de vapeur de 4,27 (air = 1) et une pression de vapeur de 216 mm Hg à 25 °C.
Le bromure d'isopropyle, également connu sous le nom de 2-bromopropane et bromure de 2-propyle, est un hydrocarbure halogéné de formule CH3CHBrCH3.
Le bromure d'isopropyle est un liquide incolore.
Le bromure d'isopropyle est utilisé pour introduire le groupe fonctionnel isopropyle en synthèse organique.
Le bromure d'isopropyle est préparé en chauffant de l'isopropanol avec de l'acide bromhydrique.
Le bromure d'isopropyle, également connu sous le nom de 2-bromopropane ou bromure de 2-propyle, est utilisé pour introduire le groupe fonctionnel isopropyle en synthèse organique.
Les produits non classés fournis par Spectrum indiquent une qualité adaptée à un usage industriel général ou à des fins de recherche et ne conviennent généralement pas à la consommation humaine ou à un usage thérapeutique.
Le bromure d'isopropyle s'est révélé être un réactif utile pour les acides aminés dissous dans le diméthylsulfoxyde/hydrure de sodium, sauf pour la détermination de l'arginine.
La méthylation des acides avec le diazométhane a également été utilisée pour le profilage métabolique malgré la formation d'artefacts.
La méthylation par la résine des acides polyfonctionnels présents dans les jus de fruits s'est également révélée efficace.
Les acides fumarique, succinique, malique, tartrique, isocitrique et citrique, isolés des jus de fruits par piégeage sur des résines échangeuses d'ions anioniques, peuvent être efficacement convertis en esters méthyliques par réaction avec l'iodure de méthyle dans le dioxyde de carbone supercritique et l'acétonitrile.
Pour permettre l'analyse même des acides gras à chaîne courte dans le sérum, une procédure a été développée avec le bromure de benzyle.
Cela a été utilisé avec succès pour le profilage des acides organiques sériques et urinaires.
La méthode ne peut pas être utilisée pour l’acide citrique ou les acides liés au sucre.
L'exposition au bromure d'isopropyle a été associée à des effets néfastes sur la reproduction chez les hommes et les femmes.
Certains rapports suggèrent également que l'exposition maternelle au formaldéhyde est liée à un retard de conception et à une fausse couche, et que l'exposition au trinitrotoluène ou au trichloréthylène peut être nocive pour la santé reproductive des hommes.
Il a également été démontré que le formamide, le diméthylformamide et la n-méthyl-2-pyrrolidone provoquent des effets fœtotoxiques et tératogènes chez les animaux de laboratoire, mais il n'existe aucune donnée sur leurs effets chez l'homme.
En résumé, les données épidémiologiques suggèrent qu'une forte exposition maternelle aux solvants peut représenter un danger pour le développement du fœtus et nuire à la fertilité féminine.
Les résultats sur la fertilité masculine sont moins concluants.
Les résultats sur les solvants individuels doivent également être interprétés avec prudence, car l'exposition simultanée à plusieurs agents rend difficile l'attribution des effets indésirables du bromure d'isopropyle à un composé spécifique.
Néanmoins, les résultats de l'étude confirment les effets néfastes de certains éthers de glycol, du tétrachloroéthylène, du toluène, du benzène et du disulfure de carbone sur la reproduction.
Le bromure d'isopropyle serait prudent pour minimiser l'exposition aux solvants organiques.
Préparation du bromure d'isopropyle :
Le bromure d'isopropyle est disponible dans le commerce.
Le bromure d'isopropyle peut être préparé de la manière ordinaire des bromures d'alkyle, en faisant réagir l'isopropanol avec du phosphore et du brome, ou avec du tribromure de phosphore.
Application du bromure d'isopropyle :
Le bromure d'isopropyle est un réactif général utilisé pour introduire le groupe isopropyle comme dans le cas de la synthèse de divers ligands de Buchwald.
Le bromure d'isopropyle peut également être utilisé comme matière première dans la synthèse totale de la lamellarine D, de la lamellarine H, de la ningaline B et du (±)-dichroanal.
Utilisations du bromure d'isopropyle :
Synthèse de produits pharmaceutiques, colorants et autres produits organiques.
Le bromure d'isopropyle est un réactif général utilisé pour introduire le groupe isopropyle comme dans le cas de la synthèse de divers ligands de Buchwald.
Le bromure d'isopropyle peut également être utilisé comme matière première dans la synthèse totale de la lamellarine D, de la lamellarine H, de la ningaline B et du (±)-dichroanal.
Le bromure d'isopropyle sert d'agent alkylant en synthèse organique.
Le bromure d'isopropyle est également utilisé comme intermédiaire pour former des amines alkylées et des composés métalliques alkylés.
De plus, le bromure d'isopropyle agit comme solvant pour le nettoyage industriel, le dégraissage, le traitement et la finition des métaux, l'électronique, l'aérospatiale et l'aviation, les aérosols, les textiles, les adhésifs et les encres.
De plus, le bromure d'isopropyle est utilisé pour introduire le groupe fonctionnel isopropyle en synthèse organique.
Le bromure d'isopropyle est utilisé comme substitut du fréon.
Le bromure d'isopropyle est utilisé en synthèse organique.
Le bromure d'isopropyle est utilisé dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de colorants et d'autres produits organiques.
Processus industriels avec risque d’exposition :
Dégraissage des métaux
Utilisations industrielles du bromure d’isopropyle :
Intermédiaires
Classification d'utilisation du bromure d'isopropyle :
Classes et catégories de danger - Inflammable - 3e degré
Méthodes de fabrication du bromure d’isopropyle :
Obtenu en chauffant de l'alcool isopropylique avec HBr.
Informations générales sur la fabrication du bromure d'isopropyle :
Secteurs de transformation de l'industrie :
Toute autre fabrication de produits chimiques inorganiques de base.
Pharmacologie et biochimie du bromure d'isopropyle :
Classification pharmacologique MeSH :
Solvants :
Liquides qui dissolvent d'autres substances (solutés), généralement solides, sans aucun changement dans leur composition chimique, comme l'eau contenant du sucre.
Mutagènes :
Agents chimiques qui augmentent le taux de mutation génétique en interférant avec la fonction des acides nucléiques.
Un clastogène est un mutagène spécifique qui provoque des cassures des chromosomes.
Identification du bromure d'isopropyle :
Méthodes analytiques du laboratoire :
Méthode : NIOSH 1025
Procédure : Chromatographie en phase gazeuse avec détecteur à ionisation de flamme
Analyte : bromure d'isopropyle
Matrice : air
Limite de détection : 1,0 ug/échantillon.
Méthode : OSHA PV2062
Procédure : Chromatographie en phase gazeuse à l'aide d'un détecteur à ionisation de flamme
Analyte : bromure d'isopropyle
Matrice : air
Limite de détection : 0,004 ppm (0,020 mg/m3).
Méthodes de purification du bromure d’isopropyle :
Laver le bromure avec 95 % de H2SO4 (acide concentré, bromure d'isopropyle partiellement oxydé) jusqu'à ce qu'une nouvelle portion d'acide ne se colore pas après plusieurs heures, puis avec de l'eau, du NaHSO3 aqueux, du Na2CO3 aqueux à 10 % et de nouveau avec de l'eau.
Le H2SO4 peut être remplacé par du HCl concentré.
Avant ce traitement, le bromure d'isopropyle a été purifié en faisant barboter un courant d'oxygène contenant 5 % d'ozone dans le bromure d'isopropyle pendant 1 heure, suivi d'une agitation avec une solution de peroxyde d'hydrogène à 3 %, d'une neutralisation avec du Na2CO3 aqueux, d'un lavage à l'eau distillée et d'un séchage.
Alternativement, le bromure d'isopropyle a été traité avec du brome élémentaire et stocké pendant 4 semaines, puis extrait avec du NaHSO3 aqueux et séché avec du MgSO4.
Après le traitement acide, le bromure d'isopropyle peut être séché avec Na2SO4, MgSO4 ou CaH2 et distillé fractionnement.
Manipulation et stockage du bromure d'isopropyle :
Conditions de stockage:
Les matériaux toxiques une fois stockés ou susceptibles de se décomposer en composants toxiques doivent être stockés dans un endroit frais et bien ventilé, à l'abri des rayons directs du soleil, loin des zones à haut risque d'incendie, et doivent être inspectés périodiquement.
Les matériaux incompatibles doivent être isolés.
Sécurité du bromure d'isopropyle :
Les halogénures d'alkyle à chaîne courte sont souvent cancérigènes.
L'atome de brome est en position secondaire, ce qui permet à la molécule de subir facilement une déshydrohalogénation pour donner du propène, qui s'échappe sous forme de gaz et peut rompre les récipients de réaction fermés.
Lorsque ce réactif est utilisé dans des réactions catalysées par une base, le carbonate de potassium doit être utilisé à la place de l'hydroxyde de sodium ou de potassium.
Potentiel d'incendie du bromure d'isopropyle :
Un liquide très inflammable et un risque d'incendie dangereux.
Lutte contre l'incendie du bromure d'isopropyle :
Procédures de lutte contre l'incendie :
Si le matériel est en feu ou impliqué dans un incendie :
Ne pas éteindre le feu à moins que l'écoulement ne puisse être arrêté.
Utilisez de l'eau en quantités abondantes sous forme de brouillard.
Les jets d’eau solides peuvent être inefficaces.
Refroidir tous les conteneurs concernés avec de grandes quantités d'eau.
Utilisez de la mousse d'alcool, de la poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone.
Gardez les eaux de ruissellement hors des égouts et des sources d’eau.
Mesures en cas de rejet accidentel de bromure d'isopropyle :
Méthodes d'élimination du bromure d'isopropyle :
Au moment de l'examen, les critères relatifs aux pratiques de traitement des terres ou d'élimination par enfouissement (décharge sanitaire) sont sujets à une révision importante.
Avant de mettre en œuvre l'élimination terrestre des résidus de déchets (y compris les boues résiduaires), consulter les agences de réglementation environnementale pour obtenir des conseils sur les pratiques d'élimination acceptables.
Mesures préventives du bromure d'isopropyle :
Si le matériel est en feu ou impliqué dans un incendie :
Ne pas éteindre le feu à moins que l'écoulement ne puisse être arrêté.
Utilisez de l'eau en quantités abondantes sous forme de brouillard.
Les jets d’eau solides peuvent être inefficaces.
Refroidir tous les conteneurs concernés avec de grandes quantités d'eau.
Utilisez de la mousse d'alcool, de la poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone.
Gardez les eaux de ruissellement hors des égouts et des sources d’eau.
Protection des personnes :
Évitez de respirer les vapeurs.
Restez face au vent.
Ne manipulez pas les colis cassés à moins de porter un équipement de protection individuelle approprié.
Si un contact avec le matériau est prévu, porter des vêtements de protection chimique appropriés.
Informations de transport du bromure d'isopropyle :
Directives d'urgence du DOT concernant le bromure d'isopropyle :
LIQUIDES INFLAMMABLES (polaires/miscibles à l'eau/nocifs)/incendie ou explosion :
HAUTEMENT INFLAMMABLE:
S'enflammera facilement par la chaleur, les étincelles ou les flammes.
Les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air.
Les vapeurs peuvent se déplacer vers une source d'inflammation et provoquer un retour de flamme.
La plupart des vapeurs sont plus lourdes que l'air.
Ils se propagent sur le sol et s'accumulent dans les zones basses ou confinées (égouts, sous-sols, réservoirs).
Risque d'explosion de vapeurs à l'intérieur, à l'extérieur ou dans les égouts.
Les substances désignées par un (P) peuvent polymériser de manière explosive lorsqu'elles sont chauffées ou impliquées dans un incendie.
Le ruissellement vers les égouts peut créer un risque d'incendie ou d'explosion.
Les conteneurs peuvent exploser lorsqu'ils sont chauffés.
De nombreux liquides sont plus légers que l’eau.
LIQUIDES INFLAMMABLES (polaires/miscibles à l'eau/nocifs)/Santé :
Peut provoquer des effets toxiques en cas d'inhalation ou d'absorption cutanée.
L'inhalation ou le contact avec le produit peut irriter ou brûler la peau et les yeux.
Le feu produira des gaz irritants, corrosifs et/ou toxiques.
Les vapeurs peuvent causer des étourdissements ou la suffocation.
Le ruissellement des eaux de lutte contre les incendies ou de dilution peut provoquer une pollution.
LIQUIDES INFLAMMABLES (polaires/miscibles à l’eau/nocifs)/sécurité publique :
APPELEZ d'abord le numéro de téléphone d'intervention d'urgence figurant sur le papier d'expédition.
Si le papier d'expédition n'est pas disponible ou pas de réponse, reportez-vous au numéro de téléphone approprié indiqué à l'intérieur de la couverture arrière.
Par mesure de précaution immédiate, isoler la zone de déversement ou de fuite sur au moins 50 mètres (150 pieds) dans toutes les directions.
Éloignez le personnel non autorisé.
Restez au vent.
Tenir à l'écart des zones basses.
Ventiler les espaces fermés avant d'entrer.
LIQUIDES INFLAMMABLES (polaires/miscibles à l’eau/nocifs)/Vêtements de protection :
Porter un appareil respiratoire autonome (ARA) à pression positive.
Les vêtements de protection structurels des pompiers n’offriront qu’une protection limitée.
Identifiants du bromure d'isopropyle :
Numéro CAS : 75-26-3
Référence Beilstein : 741852
ChEMBL : ChEMBL451810
ChemSpider : 6118
Carte d'information ECHA : 100.000.778
Numéro CE : 200-855-1
MeSH : 2-bromopropane
CID PubChem : 6358
Numéro RTECS : TX4111000
UNII : R651XOV97Z
Numéro ONU : 2344
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID7030197
InChI : InChI=1S/C3H7Br/c1-3(2)4/h3H,1-2H3
Clé: NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : CC(C)Br
Propriétés du bromure d'isopropyle :
Formule chimique : C3H7Br
Masse molaire : 122,993 g·mol−1
Aspect : Liquide incolore
Densité : 1,31 g mL−1
Point de fusion : −89,0 °C ; −128,1 °F ; 184,2 Ko
Point d'ébullition : 59 à 61 °C ; 138 à 142 °F ; 332 à 334K
Solubilité dans l'eau : 3,2 g L−1 (à 20 °C)
log P : 2,136
Pression de vapeur : 32 kPa (à 20 °C)
Constante de la loi de Henry (kH) : 1,0 μmol Pa−1 mol−1
Indice de réfraction (nD) : 1,4251
Viscosité : 0,4894 mPa·s (à 20 °C)
Poids moléculaire : 122,99
XLogP3-AA : 1,8
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 0
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 121,97311
Masse monoisotopique : 121,97311
Surface polaire topologique : 0 Å ²
Nombre d'atomes lourds : 4
Complexité : 10,8
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui
Niveau de qualité : 200
Dosage : 99 %
Forme : liquide
Indice de réfraction : n20/D 1,425 (lit.)
point d'ébullition : 59 °C (lit.)
mp : −89 °C (lit.)
Densité : 1,31 g/mL à 25 °C (lit.)
Chaîne SMILES : CC(C)Br
InChI : 1S/C3H7Br/c1-3(2)4/h3H,1-2H3
Clé InChI : NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N
Thermochimie du bromure d'isopropyle :
Capacité thermique (C) : 135,6 JK mol−1
Enthalpie standard de formation (ΔfH ⦵ 298) : −129 kJ mol−1
Enthalpie standard de combustion (ΔcH ⦵ 298) : −2,0537–−2,0501 MJ mol−1
Spécifications du bromure d'isopropyle :
Apparence (clarté) : clair
Aspect (couleur) : Incolore à jaune pâle
Aspect (Forme) : Liquide
Couleur (APHA) : max. 30
Dosage (GC) : min. 99%
Densité (g/ml) à 20°C : 1,305-1,315
Indice de réfraction (20°C) : 1,424-1,425
Plage d'ébullition : 58-60°C
Stabilisateur (fil Ag) : Présent
Produits connexes du bromure d'isopropyle :
Acide 1-(3,5-dichloropyridin-2-yl)-5-(trifluorométhyl)-1H-pyrazole-4-carboxylique
1,3-diméthyl-1H,4H,5H,6H-pyrazolo[3,4-b][1,4]thiazine-5-one
Chlorhydrate d'acide 2-(3,5-dichlorophényl)-2-(éthylamino)acétique
6,7-dichloro-2-méthyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-one
Acide 2-{[(3,4-dichlorophényl)carbamoyl]amino}-3-(1H-indol-3-yl)propanoïque
Composés apparentés du bromure d’isopropyle :
Alcanes associés :
Bromoéthane
1-Bromopropane
Bromure de tert-butyle
1-Bromobutane
2-bromobutane
Noms du bromure d’isopropyle :
Nom IUPAC préféré :
2-Bromopropane
Autre nom:
Bromure d'isopropyle
