ACÉTALDÉHYDE
L'acétaldéhyde est un composé chimique organique de formule CH3CHO, parfois abrégé par les chimistes en MeCHO (Me=méthyle).
L'acétaldéhyde est l'un des aldéhydes les plus importants, largement présent dans la nature et produit à grande échelle dans l'industrie.
L'acétaldéhyde est présent naturellement dans le café, le pain et les fruits mûrs et est produit par les plantes.
Numéro CAS : 75-07-0
Numéro CE : 200-836-8
Formule chimique : C2H4O
Masse molaire : 44,053 g·mol−1
acétaldéhyde, éthanal, 75-07-0, aldéhyde acétique, aldéhyde éthylique, acétaldéhyde, aldéhyde, acétylaldéhyde, éthanol acétique, Aldeide acetica, Octowy aldéhyd, Aldéhyde acétique, Azetaldéhyde, numéro de déchet RCRA U001, Acétaldéhyde (naturel), NSC 7594, NCI -C56326, GROUPE ACÉTYLE, acétaldéhydes, éthaldéhyde, CCRIS 1396, HSDB 230, UNII-GO1N1ZPR3B, MFCD00006991, UN1089, CHEBI:15343, AI3-31167, CH3CHO, GO1N1ZPR3B, acétaldéhyde, éthylaldéhyde, aldéhyde Octowy, Aldéide acétique, Aldéhyde acétique, FEMA N° 2003, EINECS 200-836-8, Déchet RCRA n° 2003. U001, acétaldéhyde, >=99 %, répond aux spécifications analytiques FCC, acétalhyde, acétoaldéhyde, acétaldéhyde, hydrure acétique, éthan-1-one, acétaldéhyde 10 %, MeCHO, acétaldéhyde naturel, ACETALD, acétaldéhyde-[13C], acétaldéhyde polymérisé, DSSTox_CID_2 , CH2CHO, NATURAL ALDEFRESH, alcool polyvinylique oxydé, bmse000647, ID d'épitope : 145667, EC 200-836-8, WLN : VH1, DSSTox_RID_79423, alcool polyvinylique oxydé, un alcool polyvinylique oxydé, DSSTox_GSID_39224, acétaldéhyde, >=99 % , FG, BIDD:ER0621, Acétaldéhyde, >=99%, FCC, CHEMBL170365, GTPL6277, DTXSID5039224, Acétaldéhyde, étalon analytique, CHEBI:16571, NSC7594, solution d'acétaldéhyde, 5 M dans THF, NSC-7594, STR01382, Tox21_202479, Acétaldéhyde , naturel, >=99 %, FG, acétaldéhyde, ReagentPlus(R), 99 %, STL264249, AKOS000120180, MCULE-6800925955, UN 1089, acétaldéhyde, réactif ACS, >=99,5 %, CAS-75-07-0, acétaldéhyde , >=99 %, FCC, stabilisé, NCGC00091753-01, NCGC00260028-01, solution d'acétaldéhyde, 40 en poids. % dans H2O, acétaldéhyde, >=90,0 %, SAJ première qualité, acétaldéhyde [UN1089] [liquide inflammable], solution d'acétaldéhyde, 50 en poids. % dans l'éthanol, FT-0621719, FT-0660962, solution d'acétaldéhyde, 50 en poids. % (triacétine), C00084, D78540, Q61457, solution d'acétaldéhyde, 40 en poids. % dans l'isopropanol, acétaldéhyde, ReagentPlus(R), >=99,0 % (GC), A838317, SOLUTION D'ACÉTALDÉHYDE, 40 WT. % IN H2O, solution d'acétaldéhyde, naturelle, 50 en poids. % dans l'éthanol, BRD-K77914232-001-01-3, Q57695648, solution d'acétaldéhyde, naturel, 50 en poids. % éthanol, FG, acétaldéhyde, puriss. pa, anhydre, >=99,5 % (GC), F2190-0651, acétaldéhyde, étalon de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP), solution d'acétaldéhyde, naturel, 50 en poids. % dans l'éthanol, étalon analytique, 200-836-8, 462-95-3, 75-07-0, Acetaldehído, Acetaldehyd, Acetaldehyde, Acétaldéhyde, Acetaldeide, acetylaldehyde, Aldehído acético, Aldehyde acetique, Aldeide acetica, Asetaldehit, Etanal, éthaldéhyde, éthanal, Éthanal, aldéhyde éthylique, Éthylaldéhyde, MFCD0000699, Αιθανάλη, Ацетальдегид, アセトアルデヒド, 2-Oxoéthyl, acétaldéhyde-d3, acétaldéhydemissing, as Aldéhyde tic, Aldeide acetica, Azétaldéhyde, Éthanal, Aldéhyde acétique, Aldéhyde d'éthyle, formylméthyle, Méthylcarbonyle, Octowy aldéhyde, STR01382, VH1f
L'acétaldéhyde est présent dans diverses plantes, fruits mûrs, légumes, fumée de tabac, essence et gaz d'échappement du moteur.
L'acétaldéhyde est couramment utilisé comme agent aromatisant et comme intermédiaire dans le métabolisme de l'alcool dans la fabrication d'acide acétique, de parfums, de colorants et de médicaments.
La formule chimique de l'acétaldéhyde est CH3CHO
L'acétaldéhyde est enregistré selon le règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 à < 10 tonnes par an.
L'acétaldéhyde est utilisé par les professionnels (usages répandus), en formulation ou en reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
L'acétaldéhyde est un composé chimique organique de formule CH3CHO, parfois abrégé par les chimistes en MeCHO (Me=méthyle).
L'acétaldéhyde est l'un des aldéhydes les plus importants, largement présent dans la nature et produit à grande échelle dans l'industrie.
L'acétaldéhyde est présent naturellement dans le café, le pain et les fruits mûrs et est produit par les plantes.
L'acétaldéhyde est également produit par l'oxydation partielle de l'éthanol et peut contribuer à la gueule de bois due à la consommation d'alcool, produite dans le foie par l'enzyme alcool déshydrogénase.
L'acétaldéhyde est principalement utilisé comme précurseur de l'acide acétique.
L'acétaldéhyde est également un précurseur important des dérivés de la pyridine.
Néanmoins, le marché mondial de l’acétaldéhyde est en déclin.
L'acétaldéhyde est toxique lorsqu'il est appliqué à l'extérieur pendant des périodes prolongées, un irritant et un cancérigène probable.
L'acétaldéhyde est également appelé MeCHO.
L'acétaldéhyde est miscible avec le naphta, l'essence, le xylène, l'éther, la térébenthine, l'alcool et le benzène.
L'acétaldéhyde n'a pas de couleur et est un liquide inflammable.
L'acétaldéhyde a une odeur suffocante.
L'acétaldéhyde n'est pas corrosif pour de nombreux métaux, mais l'acétaldéhyde a une action narcotique et peut provoquer une irritation des muqueuses.
L'acétaldéhyde (nom systématique IUPAC éthanal) est un composé chimique organique de formule CH3CHO, parfois abrégé par les chimistes en MeCHO (Me = méthyle).
L'acétaldéhyde est un liquide ou un gaz incolore bouillant près de la température ambiante.
L'acétaldéhyde est l'un des aldéhydes les plus importants, largement présent dans la nature et produit à grande échelle dans l'industrie.
L'acétaldéhyde est présent naturellement dans le café, le pain et les fruits mûrs et est produit par les plantes.
L'acétaldéhyde est également produit par l'oxydation partielle de l'éthanol par l'enzyme hépatique alcool déshydrogénase et contribue à la gueule de bois après la consommation d'alcool.
Les voies d'exposition comprennent l'air, l'eau, la terre ou les eaux souterraines, ainsi que la boisson et la fumée.
La consommation de disulfirame inhibe l'acétaldéhyde déshydrogénase, l'enzyme responsable du métabolisme de l'acétaldéhyde, provoquant ainsi l'accumulation d'acétaldéhyde dans le corps.
L'acétaldéhyde est un composé aromatisant volatil important présent dans les vins de type Xérès ainsi que dans de nombreux fruits.
L'acétaldéhyde est principalement utilisé comme ingrédient aromatisant dans les produits laitiers, les jus de fruits et les boissons gazeuses.
Lorsque vous buvez de l’alcool, votre corps décompose l’acétaldéhyde en un produit chimique appelé acétaldéhyde.
L'acétaldéhyde endommage votre ADN et empêche votre corps de réparer les dommages.
L'ADN est le « manuel d'instructions » de la cellule qui contrôle sa croissance et son fonctionnement normal.
Lorsque l’ADN est endommagé, une cellule peut commencer à se développer de manière incontrôlée et créer une tumeur cancéreuse.
Une accumulation toxique d’acétaldéhyde peut augmenter votre risque de cancer.
Le Centre international de recherche sur le cancer (CIRC) a classé l'acétaldéhyde parmi les cancérogènes du groupe 1.
L'acétaldéhyde est "l'une des toxines atmosphériques les plus fréquemment trouvées avec un risque de cancer supérieur à un sur un million".
L'acétaldéhyde est un liquide clair qui brûle facilement.
L'acétaldéhyde a une odeur forte et fruitée qui, à des concentrations élevées, peut rendre la respiration difficile.
Également connu sous le nom d’éthanal, l’acétaldéhyde se forme naturellement dans le corps et dans les plantes.
L'acétaldéhyde se trouve naturellement dans de nombreux aliments tels que les fruits mûrs, le fromage et le lait chaud.
L'acétaldéhyde est principalement utilisé pour produire d'autres produits chimiques, notamment de l'acide acétique et des désinfectants, des médicaments et des parfums.
L'acétaldéhyde pénètre dans votre corps lorsque vous respirez de l'air contenant de l'acétaldéhyde.
L'acétaldéhyde peut également pénétrer dans votre organisme lorsque vous mangez des aliments ou buvez des liquides contenant de l'acétaldéhyde.
Lorsque vous buvez de l'alcool, votre corps produit de l'acétaldéhyde lorsque l'acétaldéhyde traite l'alcool.
L'effet de l'acétaldéhyde sur votre santé dépend de la quantité présente dans votre corps, de la durée de votre exposition et de la fréquence de votre exposition.
La façon dont l’acétaldéhyde vous affecte dépendra également de votre santé.
Un autre facteur est l’état de l’environnement au moment de l’exposition.
La façon dont l’acétaldéhyde vous affecte dépendra également de votre santé.
Un autre facteur est l’état de l’environnement au moment de l’exposition.
Respirer de l'acétaldéhyde pendant de courtes périodes peut endommager vos poumons.
L'acétaldéhyde peut également endommager votre cœur et vos vaisseaux sanguins.
Le contact avec le liquide ou la vapeur d'acétaldéhyde peut blesser la peau et les yeux.
On ne sait pas si respirer, boire ou manger de petites quantités d’acétaldéhyde sur de longues périodes vous fera mal.
Certaines études animales montrent que l'acétaldéhyde peut nuire à la croissance du fœtus.
D'autres études sur des animaux montrent que respirer de l'acétaldéhyde peut gravement endommager les poumons et provoquer le cancer.
Une exposition répétée à l'acétaldéhyde présent dans l'air peut provoquer le cancer chez l'homme.
Lorsque vous buvez de l’alcool, votre foie transforme l’acétaldéhyde en acide.
Une partie de l'acétaldéhyde pénètre dans votre sang, endommageant vos membranes et provoquant éventuellement des tissus cicatriciels.
L'acétaldéhyde entraîne également une gueule de bois et peut entraîner une accélération du rythme cardiaque, des maux de tête ou des maux d'estomac.
Le cerveau est le plus touché par l’intoxication à l’acétaldéhyde.
L'acétaldéhyde provoque des problèmes d'activité cérébrale et peut altérer la mémoire.
L'acétaldéhyde peut provoquer l'amnésie, c'est-à-dire l'incapacité de se souvenir des choses.
Il s’agit d’un effet courant chez les personnes qui boivent trop d’alcool.
L'acétaldéhyde est un liquide incolore et inflammable à l'odeur piquante et irritante, volatil à température et pression ambiantes, et se retrouve dans l'air intérieur et extérieur.
Dans le rapport d'évaluation de la Liste des substances d'intérêt prioritaire de 2000 d'Environnement Canada et de Santé Canada : Acétaldéhyde, l'acétaldéhyde a été conclu que l'acétaldéhyde est toxique en vertu de la Loi canadienne sur la protection de l'environnement (1999) (LCPE) parce que l'acétaldéhyde peut être un cancérogène génotoxique; cependant, il existe une incertitude considérable quant au risque réel de cancer.
Depuis la publication du rapport, un certain nombre d'études clés ont été publiées, notamment celles liées au mode d'action de la carcinogenèse de l'acétaldéhyde.
Par conséquent, afin de lever l'incertitude quant au mode d'action de la cancérogenèse de l'acétaldéhyde et de déterminer plus précisément le risque pour la santé lié aux niveaux couramment trouvés dans les foyers canadiens, en tenant compte des données scientifiques récemment publiées, l'acétaldéhyde s'est vu accorder une haute priorité pour un évaluation complète des risques pour la santé et élaboration d’une ligne directrice sur la qualité de l’air intérieur résidentiel (RIAQG).
Le présent document passe en revue les recherches épidémiologiques, toxicologiques et sur l'exposition à l'acétaldéhyde, ainsi que les conclusions d'un certain nombre d'examens complets menés par des organisations de santé et environnementales de renommée internationale.
Le document met l'accent sur les recherches publiées depuis la dernière revue complète et propose de nouvelles limites d'exposition à l'air intérieur à court et à long terme.
Ce RIAQG pour l'acétaldéhyde vise à fournir des limites d'exposition recommandées qui minimiseraient les risques pour la santé humaine et soutiendraient l'élaboration de mesures visant à limiter les émissions d'acétaldéhyde.
Ce document démontre également que, comparativement aux lignes directrices nouvellement proposées, les niveaux dans les maisons canadiennes ne présentent pas de risque pour la santé.
L'acétaldéhyde, également connu sous le nom d'éthanal, appartient à la classe des composés organiques appelés aldéhydes à chaîne courte.
Il s'agit d'un aldéhyde dont la chaîne contient entre 2 et 5 atomes de carbone.
L'acétaldéhyde existe dans toutes les espèces vivantes, des bactéries aux humains.
Chez l'homme, l'acétaldéhyde participe à un certain nombre de réactions enzymatiques.
En particulier, l'acétaldéhyde peut être biosynthétisé à partir de l'éthanol médié par l'enzyme alcool déshydrogénase 1B.
L'acétaldéhyde peut également être converti en acide acétique par l'enzyme aldéhyde déshydrogénase (mitochondriale) et l'aldéhyde déshydrogénase X (mitochondriale).
La principale méthode de production est l'oxydation de l'éthylène par le procédé Wacker, qui implique l'oxydation de l'éthylène à l'aide d'un système homogène palladium/cuivre : 2 CH2CH2 + O2 → 2 CH3CHO.
Chez l'homme, l'acétaldéhyde est impliqué dans la voie d'action du disulfirame.
L'acétaldéhyde est un composé aldéhydique, éthéré et fruité.
En dehors du corps humain, l'acétaldéhyde se trouve, en moyenne, en concentration la plus élevée dans quelques aliments différents, tels que les oranges douces, les ananas et la mandarine (clémentine, mandarine) et en concentration plus faible.
Acétaldéhyde (CH3CHO), également appelé éthanal, un aldéhyde utilisé comme matière première dans la synthèse du 1-butanol (alcool n-butylique), de l'acétate d'éthyle, des parfums, des arômes, des colorants à l'aniline, des plastiques, du caoutchouc synthétique et d'autres composés chimiques.
L'acétaldéhyde a été fabriqué par hydratation de l'acétylène et par oxydation de l'éthanol (alcool éthylique).
Aujourd'hui, le procédé dominant pour la fabrication de l'acétaldéhyde est le procédé Wacker, développé entre 1957 et 1959, qui catalyse l'oxydation de l'éthylène en acétaldéhyde.
Le catalyseur est un système à deux composants composé de chlorure de palladium, PdCl2, et de chlorure de cuivre, CuCl2.
L'acétaldéhyde pur est un liquide incolore et inflammable avec une odeur piquante et fruitée ; L'acétaldéhyde bout à 20,8 °C (69,4 °F).
L'acétaldéhyde est un nom commun de l'éthanal.
L'acétaldéhyde est un composé chimique organique de formule chimique CH3CHO.
L'acétaldéhyde est également abrégé par les chimistes en MeCHO, où « Me » signifie méthyle.
L'acétaldéhyde est l'un des aldéhydes les plus importants.
L'acétaldéhyde est produit à grande échelle dans de nombreuses industries.
L'acétaldéhyde est largement présent dans la nature, comme dans le café, le pain et les fruits mûrs, et est produit par les plantes.
L'acétaldéhyde contribue également à la cause de la gueule de bois après la consommation d'alcool.
Les voies d'exposition à l'acétaldéhyde comprennent l'air, l'eau, la terre ou les eaux souterraines, ainsi que la boisson et la fumée.
La consommation de disulfirame inhibe l'acétaldéhyde déshydrogénase.
L'acétaldéhyde est l'enzyme responsable du métabolisme de l'acétaldéhyde.
L'acétaldéhyde est facilement miscible avec le naphta, l'essence, le xylène, l'éther, la térébenthine, l'alcool et le benzène.
L'acétaldéhyde est un liquide incolore et inflammable et dégage une odeur suffocante.
L'acétaldéhyde n'est pas corrosif pour de nombreux métaux, mais lorsque l'acétaldéhyde a une action narcotique, l'acétaldéhyde peut provoquer une irritation des muqueuses.
L'acétaldéhyde a été observé par le pharmacien/chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele en 1774.
L'acétaldéhyde est un acétaldéhyde produit dans le corps humain lors de processus métaboliques, par exemple lorsque le corps décompose l'alcool.
L'acétaldéhyde est souvent présent dans la nature comme sous-produit chimique dans les plantes et dans de nombreux organismes.
L'acétaldéhyde est également un ingrédient naturel présent dans de nombreux aliments, comme les fruits, le café et le pain.
Le goût de l'acétaldéhyde est décrit comme frais avec une odeur fruitée mais parfois de moisi.
L'acétaldéhyde est largement utilisé dans la production d'autres produits chimiques industriels.
L'acétaldéhyde est utilisé comme solvant dans les industries du caoutchouc, du tannage et du papier, ainsi que comme conservateur pour les fruits et le poisson.
Parfois, l'acétaldéhyde est également utilisé comme agent aromatisant.
L'acétaldéhyde est une matière première courante dans l'industrie chimique organique
L'acétaldéhyde a un large éventail d'applications et constitue une matière première dans la fabrication de nombreux produits du quotidien, tels que les liants pour peintures, les plastifiants et les superabsorbants des couches pour bébés.
L'acétaldéhyde est également utilisé dans la fabrication de divers types de matériaux de construction, de peintures anti-incendie, de lubrifiants synthétiques et d'explosifs.
Dans l'industrie pharmaceutique, l'acétaldéhyde est utilisé, entre autres, dans la fabrication de vitamines, de somnifères et de sédatifs.
L'acétaldéhyde est également souvent utilisé comme base lors de la production d'acide acétique, qui est également un produit chimique de base aux multiples utilisations.
Dans l'industrie alimentaire, l'acétaldéhyde est utilisé dans la fabrication de conservateurs et d'arômes et est naturellement présent dans les fruits et les jus de fruits.
L'acétaldéhyde apparaît naturellement pendant la fermentation et se trouve en faibles quantités dans les produits alimentaires tels que les produits laitiers, les produits à base de soja, les légumes marinés et les boissons non alcoolisées.
Sekab produit industriellement de l'acétaldéhyde par oxydation catalytique de l'éthanol.
Le processus de production se déroule avec de la bioénergie renouvelable dans un système en boucle fermée et avec le moins d'effet toxicologique possible.
L'acétaldéhyde est un produit chimique compliqué à manipuler car l'acétaldéhyde réagit facilement avec d'autres produits chimiques et avec l'oxygène de l'air.
Cela implique un risque d'incendie et d'explosion et impose une manipulation sûre.
L'acétaldéhyde a une durée de conservation courte, ce qui impose des exigences en matière de logistique d'entrepôt.
Sekab peut assurer et satisfaire toutes ces exigences et conditions.
L'acétaldéhyde (CH3CHO) est un composé volatil présent dans le vin.
Les niveaux dans divers vins sont répertoriés dans le tableau I. En moyenne, les vins rouges en contiennent 30 mg/L, les vins blancs 80 mg/L et les Xérès 300 mg/L.
Les niveaux élevés de sherry sont considérés comme une caractéristique unique de ce vin.
À de faibles niveaux, l'acétaldéhyde peut apporter d'agréables arômes fruités au vin. Cependant, à des niveaux plus élevés, l'arôme est considéré comme un défaut et rappelle les pommes pourries.
Le seuil dans le vin se situe entre 100 et 125 mg/L.
L'acétaldéhyde est l'un des composés carbonylés sensoriels les plus importants du vin et constitue environ 90 % de la teneur totale en aldéhydes du vin.
L'acétaldéhyde peut être formé par les levures et les bactéries acétiques (AAB).
L'AAB forme de l'acétaldéhyde en oxydant l'éthanol.
La quantité formée par les levures varie selon les espèces, mais est considérée comme un produit de fuite de la fermentation alcoolique.
De plus, les levures pelliculaires (importantes dans la production de xérès) oxyderont l'éthanol pour former de l'acétaldéhyde.
L'oxygène et le SO2 peuvent tous avoir un impact sur la quantité d'acétaldéhyde formée par les levures.
Les vins fermentés en présence de SO2 contiennent des quantités d'acétaldéhyde considérablement plus élevées.
Ceci est lié à la résistance au SO2 de certaines levures.
Dans le vin, la concentration d'acétaldéhyde augmente avec des températures plus élevées, bien que la production soit plus élevée à des températures plus froides dans le cidre fermenté avec Saccharomyces cereviseae.
L'acétaldéhyde peut également être formé à la suite de l'oxydation de composés phénoliques.
Le peroxyde d'hydrogène, un produit de l'oxydation phénolique, oxydera l'éthanol en acétaldéhyde.
Au pH du vin (3-4), le SO2 se compose principalement de bisulfite (HSO3-) et de petites quantités d'ions moléculaires (SO2) et sulfite (SO32-).
Le bisulfite peut former des complexes avec des composés carbonylés, principalement de l'acétaldéhyde.
La liaison de l'acétaldéhyde au bisulfite limite la contribution sensorielle de l'acétaldéhyde au vin.
L'ajout de SO2 pour « inhiber » la production d'acétaldéhyde peut réduire le caractère aromatique de l'aldéhyde perçu, mais ne fait très probablement que masquer la contribution aromatique de l'acétaldéhyde présent au lieu d'inhiber réellement la production d'acétaldéhyde.
L'acétaldéhyde est principalement utilisé comme intermédiaire dans la fabrication d'une gamme de produits chimiques, de parfums, de colorants à l'aniline, de plastiques et de caoutchouc synthétique ainsi que dans certains composés combustibles.
L'acétaldéhyde est également utilisé dans la fabrication de désinfectants, de médicaments, de parfums, d'explosifs, de laques et de vernis, de produits chimiques photographiques, de résines phénoliques et d'urée, d'accélérateurs et d'antioxydants en caoutchouc et de désodorisants pour l'air ambiant.
L'acétaldéhyde est également utilisé comme arôme synthétique, comme conservateur alimentaire et comme parfum.
L'acétaldéhyde est une molécule toxique qui circule toujours dans le sang en faibles concentrations.
Cancérogène du groupe 1, l'acétaldéhyde peut causer des dommages à notre corps et une exposition continue peut conduire au cancer et à d'autres maladies.
Dans notre environnement moderne, l’acétaldéhyde pénètre dans l’organisme à partir de plusieurs sources.
L'acétaldéhyde est également produit à l'intérieur de notre propre corps par des processus réguliers.
Les personnes atteintes d'un déficit en ALDH2 ne peuvent pas décomposer correctement l'acétaldéhyde, ce qui entraîne une accumulation dans le corps et augmente le risque de maladies à long terme.
Les personnes présentant un déficit en ALDH2 doivent être conscientes des principales sources d'acétaldéhyde.
L'acétaldéhyde, produit à partir du métabolisme de l'éthanol, peut également être responsable de cancers localisés, de lésions cérébrales chez les nourrissons prénatals et d'une suppression de la croissance (chez les embryons de poulet).
L'acétaldéhyde, résultat direct du métabolisme de l'éthanol dans l'organisme, a été impliqué dans la cardiomyopathie alcoolique et le cancer du tube digestif.
Des adduits d’acétaldéhyde à l’ADN ont été observés dans les lymphocytes d’alcooliques humains.
Des tumeurs de l'œsophage auraient été associées à des polymorphismes génétiques entraînant des niveaux élevés d'acétaldéhyde après la consommation d'éthanol, mais il n'existe pas de preuves suffisantes pour associer la cancérogénicité chez l'homme à l'exposition à l'acétaldéhyde.
Les niveaux d'acétaldéhyde dans le sang sont directement corrélés à la consommation d'éthanol.
L'acétaldéhyde, également appelé éthanal, est l'aldéhyde le plus simple (CH3CHO).
L'acétaldéhyde est un liquide incolore et volatil issu de l'oxydation catalytique de l'éthanol, à l'odeur piquante et fruitée.
L'acétaldéhyde est largement utilisé industriellement comme intermédiaire chimique.
L'acétaldéhyde est également un métabolite des sucres et de l'éthanol chez l'homme, se trouve naturellement dans l'environnement et est un produit de la combustion de la biomasse.
L'acétaldéhyde est principalement utilisé comme intermédiaire dans la fabrication d'une gamme de produits chimiques, de parfums, de colorants à l'aniline, de plastiques et de caoutchouc synthétique ainsi que dans certains composés combustibles.
L'acétaldéhyde est un réactif important utilisé dans la fabrication de colorants, de plastiques et de nombreux autres produits chimiques organiques.
En présence d'acides, l'acétaldéhyde forme les polymères cycliques paraldéhyde (CH3CHO)3 et métaldéhyde (CH3CHO)4.
Le premier est utilisé comme hypnotique et le second comme combustible solide pour les réchauds portables et comme poison pour les escargots et les limaces.
L'acétaldéhyde est également utilisé dans la fabrication de désinfectants, de médicaments, de parfums, d'explosifs, de laques et de vernis, de produits chimiques photographiques, de résines phénoliques et d'urée, d'accélérateurs et d'antioxydants en caoutchouc et de désodorisants pour l'air ambiant.
L'acétaldéhyde est également utilisé comme arôme synthétique, comme conservateur alimentaire et comme parfum.
L'acétaldéhyde est un liquide incolore hautement inflammable et volatil.
L'acétaldéhyde a une odeur caractéristique, piquante et suffocante et est miscible à l'eau.
L'acétaldéhyde est omniprésent dans le milieu ambiant.
L'acétaldéhyde est un produit intermédiaire d'une respiration végétale plus élevée et formé comme produit de la combustion incomplète du bois dans les cheminées et les poêles à bois, de la combustion du tabac, des gaz d'échappement des véhicules, du raffinage du charbon et du traitement des déchets.
Les expositions à l'acétaldéhyde se produisent lors de la production d'acide acétique et de divers autres produits chimiques industriels, par exemple lors de la fabrication de médicaments, de colorants, d'explosifs, de désinfectants, de résines phénoliques et d'urée, d'accélérateurs de caoutchouc et de vernis.
Utilisations de l'acétaldéhyde :
L'acétaldéhyde était utilisé comme précurseur de l'acide acétique.
L'acétaldéhyde est utilisé comme précurseur des dérivés de la pyridine, du crotonaldéhyde et du pentaérythritol.
L'acétaldéhyde est utilisé dans la fabrication de résine.
L'acétaldéhyde est utilisé pour produire de l'acétate de polyvinyle.
L'acétaldéhyde est utilisé dans la fabrication de désinfectants, de parfums et de médicaments.
L'acétaldéhyde est utilisé dans la production de produits chimiques tels que l'acide acétique.
L'acétaldéhyde était utilisé comme précurseur de l'acide acétique.
L'acétaldéhyde a été utilisé comme précurseur des dérivés de la pyridine, du crotonaldéhyde et du pentaérythritol.
L'acétaldéhyde est utilisé dans la fabrication de résine.
L'acétaldéhyde est utilisé pour produire de l'acétate de polyvinyle.
L'acétaldéhyde est utilisé dans la fabrication de désinfectants, de parfums et de médicaments.
L'acétaldéhyde est utilisé dans la production de produits chimiques tels que l'acide acétique.
L'acétaldéhyde est utilisé dans la production d'acide acétique, d'anhydride acétique, d'acétate de cellulose, de dérivés synthétiques de pyridine, de pentaérythritol, d'acide téréphtalique et de nombreuses autres matières premières.
La libération d'acétaldéhyde des bouteilles en polyéthylènetéréphtalate (PET) dans les eaux minérales gazeuses a été observée ; 180 ppm ont été détectés dans des échantillons conservés pendant 6 mois à 40°C (104°F).
L'acétaldéhyde est également connu sous le nom d'éthanal, l'acétaldéhyde est miscible à l'H2O, à l'alcool ou à l'éther dans toutes proportions.
En raison de la réactivité chimique polyvalente de l'acétaldéhyde, l'acétaldéhyde est largement utilisé comme matériau de départ dans les synthèses organiques, y compris la production de résines, de colorants et d'explosifs.
L'acétaldéhyde est également utilisé comme agent réducteur, conservateur et comme support pour l'argenture des miroirs.
Dans la fabrication de résines, le paraldéhyde (CH3CHO)3 est parfois préféré en raison des points d'ébullition et d'éclair plus élevés de l'acétaldéhyde.
L'acétaldéhyde est utilisé comme solvant général dans les réactions chimiques organiques et polymères.
L'acétaldéhyde joue également un rôle dans la qualité, la maturation et la détérioration des fruits et des aliments.
Fabrication de paraldéhyde, d'acide acétique, de butanol, de parfums, d'arômes, de colorants à l'aniline, de matières plastiques, de caoutchouc synthétique ; miroirs argentés, fibres de gélatine durcies.
L'acétaldéhyde est utilisé comme agent aromatisant dans les aliments et les boissons.
L'acétaldéhyde est un fumigant pour le stockage des pommes et des fraises.
L'acétaldéhyde peut également être utilisé comme odorant, et l'acétaldéhyde se trouve naturellement dans de nombreux aliments tels que les fruits mûrs, le fromage et le lait chauffé.
L'acétaldéhyde est présent naturellement pendant la fermentation et de faibles niveaux d'acétaldéhyde se trouvent dans certains aliments.
L'acétaldéhyde est principalement utilisé pour la préparation d'essences de type agrumes, pommes, crème, etc.
L'acétaldéhyde est principalement utilisé dans l'industrie de l'acide acétique.
Le butanol et l'octanol sont également des dérivés importants de l'acétaldéhyde dans le passé.
De nos jours, le butanol et l'octanol sont préparés par la méthode de synthèse du propylène carbonyle.
L'acétaldéhyde est une matière première très importante dans la production d'un grand nombre de produits chimiques, par exemple les liants pour peintures alkydes et les plastifiants pour plastiques.
L'acétaldéhyde est également utilisé dans la fabrication de matériaux de construction, de peintures ignifuges et d'explosifs, tandis que l'acétaldéhyde est utilisé dans l'industrie pharmaceutique, notamment dans la fabrication de sédatifs et de tranquillisants.
L’acétaldéhyde peut également être utilisé comme matière première dans la fabrication de l’acide acétique, une autre plateforme chimique aux nombreuses applications.
L'acétaldéhyde est également utilisé pour produire des dérivés de pentaérythritol, d'acide peracétique, de pyridine et d'acétaldéhyde.
L'acétaldéhyde produit localement est principalement utilisé comme intermédiaire pour la production d'acide acétique.
Seule une petite quantité est utilisée pour la production de pentaérythritol, de butanol, de trichloroacétaldéhyde, de triméthylolpropane, etc.
L’acétaldéhyde est principalement utilisé comme intermédiaire dans la synthèse d’autres produits chimiques.
L'acétaldéhyde est utilisé dans la production de parfums, de résines polyester et de colorants basiques.
L'acétaldéhyde est également utilisé comme conservateur de fruits et de poisson, comme agent aromatisant et comme dénaturant pour l'alcool, dans les compositions de carburant, pour durcir la gélatine et comme solvant dans les industries du caoutchouc, du tannage et du papier.
L’acétaldéhyde est principalement utilisé comme intermédiaire dans la synthèse d’autres produits chimiques.
Bâtons de colle, colles à paillettes, colles à tissus, colles artisanales, supports en spray, sprays pour pochoirs et autres adhésifs utilisés principalement à des fins artisanales
Produits d’entretien et d’entretien ménager qui ne peuvent être rangés dans une catégorie plus raffinée
L'acétaldéhyde est utilisé dans la synthèse de produits chimiques organiques, de résines, de colorants, de pesticides, de désinfectants, de cosmétiques, de gélatine, de colle, de laques, de vernis, de produits à base de caséine, d'explosifs et de produits pharmaceutiques.
L'acétaldéhyde est également utilisé comme durcisseur en photographie, comme agent aromatisant et comme conservateur du cuir.
L'acétaldéhyde est également utilisé dans le tannage du cuir, dans les produits adhésifs et dans l'industrie du papier.
L'acétaldéhyde est utilisé dans la production d'acide acétique, d'anhydride acétique, d'acétate de cellulose, de résines d'acétate de vinyle, d'esters d'acétate, de pentaérythritol, de dérivés synthétiques de pyridine, d'acide téréphtalique et d'acide peracétique.
L'acétaldéhyde est également utilisé dans la production de parfums, de résines polyester, de colorants basiques, dans la conservation des fruits et du poisson, comme agent aromatisant, dénaturant l'alcool, comme agent durcissant pour la gélatine, dans les compositions de carburant et comme solvant dans le caoutchouc, industries du tannage et du papier.
La fracturation hydraulique utilise un liquide spécialement mélangé qui est pompé dans un puits sous une pression extrême, provoquant des fissures dans les formations rocheuses souterraines.
Ces fissures dans la roche permettent alors au pétrole et au gaz naturel de s'écouler, augmentant ainsi la production de ressources.
Bien qu’il existe des dizaines, voire des centaines de produits chimiques pouvant être utilisés comme additifs, un nombre limité d’entre eux sont couramment utilisés dans la fracturation hydraulique.
Traditionnellement, l'acétaldéhyde était principalement utilisé comme précurseur de l'acide acétique.
Cette application a décliné car l'acide acétique est produit plus efficacement à partir du méthanol par les procédés Monsanto et Cativa.
L'acétaldéhyde est un précurseur important des dérivés de la pyridine, du pentaérythritol et du crotonaldéhyde.
L'urée et l'acétaldéhyde se combinent pour donner une résine utile.
L'anhydride acétique réagit avec l'acétaldéhyde pour donner du diacétate d'éthylidène, un précurseur de l'acétate de vinyle, qui est utilisé pour produire de l'acétate de polyvinyle.
Le marché mondial de l’acétaldéhyde est en déclin.
La demande a été impactée par les changements dans la production d’alcools plastifiants, qui ont changé car le n-butyraldéhyde est moins souvent produit à partir d’acétaldéhyde, mais plutôt généré par l’hydroformylation du propylène.
De même, l’acide acétique, une fois produit à partir de l’acétaldéhyde, est principalement fabriqué par le procédé de carbonylation du méthanol, moins coûteux.
L'impact sur la demande a entraîné une augmentation des prix et donc un ralentissement du marché.
La Chine est le plus grand consommateur d'acétaldéhyde au monde, représentant près de la moitié de la consommation mondiale en 2012.
L'utilisation principale a été la production d'acide acétique.
D’autres utilisations, comme les pyridines et le pentaérythritol, devraient croître plus rapidement que l’acide acétique, mais les volumes ne sont pas suffisamment importants pour compenser la baisse de l’acide acétique.
En conséquence, la consommation globale d’acétaldéhyde en Chine pourrait augmenter légèrement de 1,6 % par an jusqu’en 2018.
L’Europe occidentale est le deuxième consommateur d’acétaldéhyde au monde, représentant 20 % de la consommation mondiale en 2012.
Comme pour la Chine, le marché de l’acétaldéhyde en Europe occidentale ne devrait augmenter que très légèrement, soit 1 % par an, entre 2012 et 2018.
Cependant, le Japon pourrait devenir un consommateur potentiel d'acétaldéhyde au cours des cinq prochaines années en raison de sa nouvelle utilisation dans la production commerciale de butadiène.
L'approvisionnement en butadiène est instable au Japon et dans le reste de l'Asie.
Cela devrait donner l’élan indispensable au marché plat, à partir de 2013.
L'acétaldéhyde est un intermédiaire dans la production d'acide acétique, d'anhydride acétique, d'acétate de cellulose, de résines d'acétate de vinyle, d'esters d'acétate, de pentaérythritol, de dérivés synthétiques de pyridine, d'acide téréphtalique et d'acide peracétique.
D'autres utilisations de l'acétaldéhyde comprennent l'argenture des miroirs ; tannage du cuir; dénaturant pour alcool; mélanges de carburants; durcisseur pour fibres de gélatine; produits de colle et de caséine; conservateur pour poisson et fruits; agent aromatisant synthétique; industrie du papier; et fabrication de cosmétiques, de colorants à l'aniline, de plastiques et de caoutchouc synthétique.
La concentration d'acétaldéhyde dans les boissons alcoolisées est généralement inférieure à 500 mg/l.
De faibles niveaux d’acétaldéhyde seraient également présents dans plusieurs huiles essentielles.
L'acétaldéhyde est un produit intermédiaire dans le métabolisme de l'éthanol et des sucres et est également présent comme métabolite naturel en petites quantités dans le sang humain.
Dans les produits cosmétiques, on peut distinguer deux possibilités d'apparition de l'acétaldéhyde :
1) L’acétaldéhyde est utilisé comme ingrédient de parfum/arôme dans les composés parfumés utilisés dans les produits cosmétiques.
Le SCCNFP a conclu dans son avis sur l'acétaldéhyde du 25 mai 2004 que l'acétaldéhyde peut être utilisé en toute sécurité comme ingrédient de parfum/arôme à une concentration maximale de 0,0025 % (25 ppm) dans le composé de parfum.
2) Par ailleurs, l'acétaldéhyde peut également être retrouvé dans les produits cosmétiques sous forme de traces inévitables provenant principalement de :
Extraits de plantes et ingrédients botaniques
L'éthanol.
Utilisations répandues par les professionnels :
L'acétaldéhyde est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH, produits de traitement de l'eau et produits chimiques de laboratoire.
L'acétaldéhyde est utilisé dans les domaines suivants : services de santé et recherche et développement scientifique.
D'autres rejets d'acétaldéhyde dans l'environnement sont susceptibles de se produire lors de l'utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air).
Utilisations sur sites industriels :
L'acétaldéhyde est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH, produits de traitement de l'eau et produits chimiques de laboratoire.
L'acétaldéhyde est utilisé dans les domaines suivants : services de santé et recherche et développement scientifique.
L'acétaldéhyde est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
Le rejet d'acétaldéhyde dans l'environnement peut survenir lors d'une utilisation industrielle : comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'un autre acétaldéhyde (utilisation d'intermédiaires), dans des auxiliaires technologiques sur des sites industriels et comme auxiliaire technologique.
Utilisations industrielles :
Carburants et additifs pour carburants
Intermédiaires
Utilisations par les consommateurs :
Adhésifs et mastics
Gazon de golf et de sport
Peintures et revêtements
Produits en papier
Produits en plastique et en caoutchouc non couverts ailleurs
Intermédiaires de processus
Propriétés de l'acétaldéhyde :
Propriétés typiques :
La formule chimique de l'acétaldéhyde est CH3CHO et son poids moléculaire est de 44,06 g/mol.
L'acétaldéhyde est un liquide incolore et mobile, inflammable et miscible à l'eau.
L'acétaldéhyde a une odeur piquante et suffocante, mais en concentrations diluées, il a une odeur fruitée et agréable.
Le seuil d'odeur de l'acétaldéhyde est de 0,05 parties par million (ppm) (0,09 mg/m3).
La pression de vapeur de l'acétaldéhyde est de 740 mm Hg à 20 °C et le coefficient de partage octanol/eau (log Kow) est de 0,43.
Le poids moléculaire/masse molaire de l’acétaldéhyde est de 44,05 grammes par mole.
La densité de l'acétaldéhyde est de 0,784 gramme par centimètre cube.
De plus, la température d’ébullition de l’acétaldéhyde est de 20,2°C.
Le point de fusion de l'acétaldéhyde est de -123,5°C.
L'acétaldéhyde est un liquide ou un gaz incolore, mobile, fumant et volatil avec une odeur pénétrante et piquante.
L'acétaldéhyde a des concentrations seuil d'odeur comprises entre 1,5 ppbv et 0,21 ppmv.
Katz et Talbert (1930) ont signalé une concentration seuil de détection expérimentale de l'odeur de 120 μg/m3 (67 ppbv).
À faibles concentrations, l’acétaldéhyde confère une saveur agréable et fruitée de pomme verte ou de feuille verte.
Vingt-cinq panélistes ont été sélectionnés au hasard pour tester les produits laitiers et l'eau afin de déterminer les seuils de saveur.
Propriétés chimiques:
Les propriétés chimiques de l'acétaldéhyde sont similaires à celles du formaldéhyde.
L'acétaldéhyde est un précurseur en synthèse organique, notamment comme électrophile.
Par réaction de condensation, on peut obtenir des intermédiaires comme le pentaérythritol que l'on peut utiliser en synthèse organique.
Il peut également être utile de produire des dérivés hydroxyéthylés par réaction avec un réactif de Grignard.
L'acétaldéhyde est un élément constitutif utilisé dans la synthèse d'hétérocycles, tels que les imines et les pyridines.
Ce produit chimique est dangereux lorsqu'il est exposé à la chaleur ou aux flammes.
L'acétaldéhyde est sensible à l'air et peut subir une autopolymérisation.
L'acétaldéhyde est également sensible à l'humidité.
Lors d'un stockage prolongé, l'acétaldéhyde peut former des peroxydes instables.
Peut réagir vigoureusement avec les anhydrides d'acide, les alcools, les cétones, les phénols, l'ammoniac, le cyanure d'hydrogène, le sulfure d'hydrogène, les halogènes, les amines phosphorées, les isocyanates, les alcalis forts et les acides forts et est incompatible avec les agents oxydants et réducteurs.
L'acétaldéhyde réagit également avec l'acide nitrique, les peroxydes, la soude caustique et le carbonate de sodium.
Les réactions avec le chlorure de cobalt, le chlorate de mercure(II) ou le perchlorate de mercure(II) forment des produits sensibles et explosifs.
Une polymérisation peut se produire avec l'acide acétique.
Une auto-inflammation des vapeurs peut se produire au contact de métaux corrodés.
Une polymérisation exothermique peut se produire avec des métaux traces.
L'acétaldéhyde est miscible avec l'essence, le naphta, le xylène, la térébenthine, l'éther, le benzène et l'alcool.
Les produits en caoutchouc se décomposent au contact de l'acétaldéhyde, mais l'acétaldéhyde n'est pas corrosif pour la plupart des métaux.
L'acétaldéhyde est un liquide hautement inflammable, volatil et incolore.
L'acétaldéhyde a une odeur caractéristique âcre et suffocante et est miscible à l'eau.
L'acétaldéhyde est omniprésent dans le milieu ambiant.
L'acétaldéhyde est un produit intermédiaire d'une respiration végétale plus élevée et formé comme produit de la combustion incomplète du bois dans les cheminées et les poêles à bois, de la combustion du tabac, des gaz d'échappement des véhicules, du raffinage du charbon et du traitement des déchets.
Les expositions à l'acétaldéhyde se produisent lors de la production d'acide acétique et de divers autres produits chimiques industriels, l'acétaldéhyde.
Par exemple, la fabrication de médicaments, de colorants, d’explosifs, de désinfectants, de résines phénoliques et d’urée, d’accélérateurs de caoutchouc et de vernis.
L'acétaldéhyde est un liquide ou un gaz inflammable, volatil et incolore.
L'acétaldéhyde a une odeur caractéristique, pénétrante et fruitée.
Production d'acétaldéhyde :
La principale méthode de production d’acétaldéhyde est l’oxydation de l’éthylène.
L'acétaldéhyde est obtenu par le procédé Wacker.
Ce processus implique l'oxydation de l'éthylène par un système homogène de palladium ou de cuivre.
2CH2=CH2+O2→2CH3CHO
Une petite quantité d'acétaldéhyde peut être préparée par oxydation partielle de l'éthanol.
L'acétaldéhyde est une réaction exothermique et est réalisée sur un catalyseur à l'argent entre 500°C et 650°C.
CH3CH2OH+1/2O2→CH3CHO+H2O
L'acétaldéhyde est la méthode la plus ancienne de préparation de l'acétaldéhyde.
Avant le procédé Wacker et la disponibilité de l'éthylène, l'acétaldéhyde était également produit par l'hydratation de l'acétylène et était catalysé par les sels de mercure (II).
C2H2+Hg2++H2O→CH3CHO+Hg
Le mécanisme fait intervenir l’alcool vinylique tautomérisé en acétaldéhyde.
La réaction est conduite entre 90°C et 95°C.
L'acétaldéhyde formé ici est séparé de l'eau et du mercure et refroidi entre 25 °C et 30 °C.
Dans le processus d'oxydation humide, le sulfate de fer (III) est utilisé pour réoxyder le mercure en sel de mercure (II).
Le sulfate de fer (II) obtenu est ensuite oxydé dans un réacteur séparé avec de l'acide nitrique.
Traditionnellement, l'acétaldéhyde était également produit par déshydrogénation partielle de l'éthanol.
CH3CH2OH→CH3CHO+H2
Il s'agit d'un processus endothermique.
La vapeur d'éthanol passe par un catalyseur à base de cuivre entre 260 °C et 290 °C.
En 2003, la production mondiale était d'environ 1 million de tonnes.
Avant 1962, l’éthanol et l’acétylène étaient les principales sources d’acétaldéhyde.
Depuis lors, l’éthylène est la matière première dominante.
La principale méthode de production est l'oxydation de l'éthylène par le procédé Wacker, qui implique l'oxydation de l'éthylène à l'aide d'un système homogène palladium/cuivre :
2 CH2=CH2 + O2 → 2 CH3CHO
Dans les années 1970, la capacité mondiale du procédé d’oxydation directe Wacker-Hoechst dépassait les 2 millions de tonnes par an.
De plus petites quantités peuvent être préparées par oxydation partielle de l'éthanol dans une réaction exothermique.
Ce processus est généralement effectué sur un catalyseur à l'argent à environ 500-650 °C.
CH3CH2OH + 1⁄2 O2 → CH3CHO + H2O
Cette méthode est l’une des voies les plus anciennes de préparation industrielle de l’acétaldéhyde.
Autres méthodes:
Hydratation de l'acétylène :
Avant le procédé Wacker et la disponibilité d'éthylène bon marché, l'acétaldéhyde était produit par hydratation de l'acétylène.
Cette réaction est catalysée par les sels de mercure (II) :
C2H2 + Hg2+ + H2O → CH3CHO + Hg
Le mécanisme fait intervenir l'intermédiaire de l'alcool vinylique, qui se tautomérise en acétaldéhyde.
La réaction est conduite entre 90 et 95 °C et l'acétaldéhyde formé est séparé de l'eau et du mercure et refroidi à 25-30 °C.
Dans le processus d'oxydation humide, le sulfate de fer (III) est utilisé pour réoxyder le mercure en sel de mercure (II).
Le sulfate de fer (II) résultant est oxydé dans un réacteur séparé avec de l'acide nitrique.
Déshydrogénation de l'éthanol :
Traditionnellement, l'acétaldéhyde était produit par déshydrogénation partielle de l'éthanol :
CH3CH2OH → CH3CHO + H2
Dans ce processus endothermique, la vapeur d’éthanol passe à une température de 260 à 290 °C sur un catalyseur à base de cuivre.
Le procédé était autrefois attrayant en raison de la valeur du coproduit hydrogène, mais à l’époque moderne, il n’est plus économiquement viable.
Hydroformylation du méthanol :
L'hydroformylation du méthanol avec des catalyseurs comme les sels de cobalt, de nickel ou de fer produit également de l'acétaldéhyde, bien que ce processus n'ait aucune importance industrielle.
Tout aussi non compétitif, l’acétaldéhyde est issu d’un gaz de synthèse avec une sélectivité modeste.
Réactions de l'acétaldéhyde :
Tautomérisation de l'acétaldéhyde en alcool vinylique :
Comme beaucoup d’autres composés carbonylés, l’acétaldéhyde se tautomérise pour donner un énol :
CH3CH=O ⇌ CH2=CHOH - ∆H298,g = +42,7 kJ/mol
La constante d'équilibre est de 6×10−7 à température ambiante, de sorte que la quantité relative de forme énol dans un échantillon d'acétaldéhyde est très faible.
À température ambiante, l'acétaldéhyde (CH3CH=O) est plus stable que l'alcool vinylique (CH2=CHOH) de 42,7 kJ/mol : dans l'ensemble, la tautomérisation du céto-énol se produit lentement mais est catalysée par les acides.
La tautomérisation photo-induite du céto-énol est viable dans des conditions atmosphériques ou stratosphériques.
Cette photo-tautomérisation est pertinente pour l'atmosphère terrestre, car on pense que l'alcool vinylique est un précurseur des acides carboxyliques présents dans l'atmosphère.
Réactions de condensation :
L'acétaldéhyde est un électrophile courant en synthèse organique.
Dans les réactions de condensation, l'acétaldéhyde est prochiral.
L'acétaldéhyde est principalement utilisé comme source du synthon « CH3C+H(OH) » dans l'aldol et les réactions de condensation associées.
Les réactifs de Grignard et les composés organolithiens réagissent avec MeCHO pour donner des dérivés hydroxyéthyles.
Dans l'une des réactions de condensation les plus spectaculaires, trois équivalents de formaldéhyde s'ajoutent à MeCHO pour donner du pentaérythritol, C(CH2OH)4.
Dans une réaction de Strecker, l'acétaldéhyde se condense avec le cyanure et l'ammoniac pour donner, après hydrolyse, l'acide aminé alanine.
L'acétaldéhyde peut se condenser avec des amines pour donner des imines ; par exemple, avec de la cyclohexylamine pour donner la N-éthylidènecyclohexylamine.
Ces imines peuvent être utilisées pour diriger des réactions ultérieures comme une condensation aldolique.
L'acétaldéhyde est également un élément constitutif de la synthèse des composés hétérocycliques.
Dans un exemple, l'acétaldéhyde se transforme, lors d'un traitement à l'ammoniac, en 5-éthyl-2-méthylpyridine (« aldéhyde-collidine »).
Méthodes de fabrication de l’acétaldéhyde :
Il existe encore une certaine production commerciale par oxydation partielle de l'alcool éthylique et hydratation de l'acétylène.
L'acétaldéhyde se forme également comme coproduit lors de l'oxydation à haute température du butane.
Un procédé catalysé par le rhodium développé plus récemment produit de l'acétaldéhyde à partir du gaz de synthèse comme coproduit avec l'alcool éthylique et l'acide acétique.
L'acétaldéhyde peut produire une déshydrogénation de l'éthanol.
La vapeur d'éthanol passe à 260-290 °C sur un catalyseur constitué d'une éponge de cuivre ou de cuivre activé avec de l'oxyde de chrome dans un réacteur tubulaire.
Une conversion de 25 à 50 % par analyse est obtenue.
Par lavage à l'alcool et à l'eau, l'acétaldéhyde et l'éthanol sont séparés des gaz d'échappement, qui sont principalement de l'hydrogène.
L'acétaldéhyde pur est obtenu par distillation ; l'éthanol est séparé de l'eau et des produits à point d'ébullition plus élevé par distillation et retourne au réacteur.
Le rendement final en acétaldéhyde est d'environ 90 %.
Les sous-produits comprennent l'acide butyrique, le crotonaldéhyde et l'acétate d'éthyle.
L'oxydation de l'éthanol est la méthode de laboratoire la plus ancienne pour préparer l'acétaldéhyde.
Dans le processus commercial, l'éthanol est oxydé catalytiquement avec de l'oxygène (ou de l'air) en phase vapeur.
Le cuivre, l'argent et leurs oxydes ou alliages sont les catalyseurs les plus fréquemment utilisés.
L'acétaldéhyde peut produire une oxydation directe de l'éthylène.
Une solution aqueuse de PdCl2 et CuCl2 est utilisée comme catalyseur.
La formation d'acétaldéhyde avait déjà été observée dans la réaction entre l'éthylène et le chlorure de palladium aqueux.
Dans le procédé Wacker-Hoechst, le palladium métallique est réoxydé par CuCl2, qui est ensuite régénéré avec de l'oxygène.
Seule une très petite quantité de PdCl2 est nécessaire à la conversion de l’éthylène.
La réaction de l’éthylène avec le chlorure de palladium est l’étape déterminante.
Dans la méthode en une étape, un mélange éthylène-oxygène réagit avec la solution de catalyseur.
Au cours de la réaction, un état stationnaire s'établit dans lequel la « réaction » (formation d'acétaldéhyde et réduction de CuCl2) et « l'oxydation » (réoxydation de CuCl) se déroulent au même rythme.
Cet état stationnaire est déterminé par le degré d'oxydation du catalyseur.
Dans le procédé en deux étapes, la réaction est réalisée avec de l'éthylène puis avec de l'oxygène dans deux réacteurs séparés.
La solution de catalyseur est alternativement réduite et oxydée.
Dans le même temps, le degré d'oxydation du catalyseur change alternativement.
L'air est utilisé à la place de l'oxygène pur pour l'oxydation du catalyseur.
Informations générales sur la fabrication de l'acétaldéhyde :
Secteurs de transformation de l'industrie :
Toute autre fabrication de produits chimiques organiques de base
Fabrication pétrochimique
La Chine est le plus gros consommateur d'acétaldéhyde.
L'acétaldéhyde est largement utilisé dans la production d'acide acétique.
Cette utilisation sera limitée à l'avenir car de nouvelles usines en Chine utiliseront le procédé de carbonylation du méthanol.
D'autres utilisations vont se développer, mais les volumes ne sont pas suffisants pour compenser les volumes utilisés dans la production d'acide acétique.
La consommation chinoise devrait croître légèrement à 1,6 %/an jusqu’en 2018.
L'acétaldéhyde peut produire une formation pendant le processus naturel de fermentation alcoolique.
La récupération est effectuée par fractionnement approprié, préparation ultérieure de l'ammoniac acétaldéhyde et traitement final du composé d'addition avec de l'acide sulfurique dilué.
L’Europe occidentale est le deuxième consommateur d’acétaldéhyde, représentant 20 % de la consommation mondiale en 2012.
Le taux de croissance devrait y être de 1 %/an jusqu’en 2018.
La production totale d'acétaldéhyde en Europe occidentale au 1er janvier 1983 était supérieure à 0,5 million de tonnes et la capacité de production est estimée à près d'un million de tonnes.
La majeure partie de cette opération reposait sur l’oxydation catalytique de l’éthylène ; moins de 10 % étaient basés sur l’oxydation partielle de l’éthanol et un très petit pourcentage était basé sur l’hydratation de l’acétylène.
L'acétaldéhyde est produit (par oxydation de l'éthylène) par 7 entreprises au Japon.
Leur production combinée est estimée à 278 000 tonnes en 1982, contre 323 000 tonnes en 1981.
Les importations et exportations japonaises d’acétaldéhyde sont négligeables.
Polymérisation de l'acétaldéhyde :
L'acétaldéhyde peut polymériser sous l'influence d'acides, de matières alcalines, telles que l'hydroxyde de sodium, en présence de métaux traces (fer) avec risque d'incendie ou d'explosion.
Formes polymères d’acétaldéhyde :
Trois molécules d'acétaldéhyde se condensent pour former du « paraldéhyde », un trimère cyclique contenant des liaisons simples CO.
De même, la condensation de quatre molécules d'acétaldéhyde donne la molécule cyclique métaldéhyde.
Le paraldéhyde peut être produit avec de bons rendements, en utilisant un catalyseur à base d'acide sulfurique.
Le métaldéhyde n'est obtenu qu'avec un rendement de quelques pour cent et par refroidissement, en utilisant souvent HBr plutôt que H2SO4 comme catalyseur.
À -40 °C en présence de catalyseurs acides, du polyacétaldéhyde est produit.
Il existe deux stéréomères de paraldéhyde et quatre de métaldéhyde.
Le chimiste allemand Valentin Hermann Weidenbusch (1821-1893) a synthétisé le paraldéhyde en 1848 en traitant l'acétaldéhyde avec un acide (acide sulfurique ou nitrique) et en le refroidissant à 0°C.
Il a trouvé l'acétaldéhyde tout à fait remarquable : lorsque le paraldéhyde était chauffé avec une trace du même acide, la réaction se déroulait dans l'autre sens, recréant l'acétaldéhyde.
Dérivés acétaliques de l'acétaldéhyde :
L'acétaldéhyde forme un acétal stable lors de la réaction avec l'éthanol dans des conditions favorisant la déshydratation.
Le produit, CH3CH(OCH2CH3)2, est officiellement nommé 1,1-diéthoxyéthane mais est communément appelé « acétal ».
Cela peut prêter à confusion car « acétal » est plus couramment utilisé pour décrire des composés avec les groupes fonctionnels RCH(OR')2 ou RR'C(OR'')2 plutôt que de faire référence à ce composé spécifique – en fait, 1,1- le diéthoxyéthane est également décrit comme l'acétal diéthylique de l'acétaldéhyde.
Précurseur de l'acide vinylphosphonique :
L'acétaldéhyde est un précurseur de l'acide vinylphosphonique, utilisé dans la fabrication d'adhésifs et de membranes conductrices d'ions.
La séquence de synthèse commence par une réaction avec le trichlorure de phosphore :
PCl3 + CH3CHO → CH3CH(O−)PCl3+
CH3CH(O−)PCl3+ + 2 CH3CO2H → CH3CH(Cl)PO(OH)2 + 2 CH3COCl
CH3CH(Cl)PO(OH)2 → CH2=CHPO(OH)2 + HCl
Méthodes de purification de l’acétaldéhyde :
L'acétaldéhyde est généralement purifié par distillation fractionnée dans une colonne remplie d'hélices en verre sous N2 sec, en éliminant la première partie du distillat.
L'acétaldéhyde est agité pendant 30 minutes avec NaHCO3, séché avec CaSO4 et fractionné à 760 mm à travers une colonne Vigreux de 70 cm.
La fraction moyenne est collectée et purifiée davantage en restant pendant 2 heures à 0° avec une petite quantité d'hydroquinone (inhibiteur de radicaux libres), suivi d'une distillation.
Biochimie de l'acétaldéhyde :
Dans le foie, l'enzyme alcool déshydrogénase oxyde l'éthanol en acétaldéhyde, qui est ensuite oxydé en acide acétique inoffensif par l'acétaldéhyde déshydrogénase.
Ces deux réactions d'oxydation sont couplées à la réduction du NAD+ en NADH.
Dans le cerveau, l'enzyme catalase est principalement responsable de l'oxydation de l'éthanol en acétaldéhyde, et l'alcool déshydrogénase joue un rôle mineur.
Les dernières étapes de la fermentation alcoolique chez les bactéries, les plantes et les levures impliquent la conversion du pyruvate en acétaldéhyde et en dioxyde de carbone par l'enzyme pyruvate décarboxylase, suivie de la conversion de l'acétaldéhyde en éthanol.
Cette dernière réaction est à nouveau catalysée par une alcool déshydrogénase, opérant désormais dans le sens opposé.
Informations sur les métabolites humains de l'acétaldéhyde :
Emplacements des tissus :
Médullosurrénale
Cerveau
Épiderme
Érythrocyte
Fibroblastes
Intestin
Rein
Foie
Neurone
Ovaire
Pancréas
Placenta
Plaquette
Muscle squelettique
Testicule
Glande thyroïde
Emplacements cellulaires :
Cytoplasme
Réticulum endoplasmique
Extracellulaire
Mitochondries
Peroxysome
Histoire de l'acétaldéhyde :
L'acétaldéhyde a été observé pour la première fois par le pharmacien/chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele (1774) ; L'acétaldéhyde a ensuite été étudié par les chimistes français Antoine François, comte de Fourcroy et Louis Nicolas Vauquelin (1800), ainsi que par les chimistes allemands Johann Wolfgang Döbereiner (1821, 1822, 1832) et Justus von Liebig (1835).
En 1835, Liebig nomma l'acétaldéhyde « aldéhyde » ; le nom a ensuite été modifié en « acétaldéhyde ».
Manipulation et stockage de l'acétaldéhyde :
Intervention en cas de déversement d'acétaldéhyde sans incendie :
ÉLIMINER toutes les sources d’inflammation (interdiction de fumer, fusées éclairantes, étincelles ou flammes à proximité immédiate).
Tout l'équipement utilisé lors de la manipulation de l'acétaldéhyde doit être mis à la terre.
Ne pas toucher ou marcher sur le produit déversé.
Arrêtez la fuite si vous pouvez utiliser de l'acétaldéhyde sans risque.
Empêcher l'entrée dans les cours d'eau, les égouts, les sous-sols ou les zones confinées.
Une mousse coupe-vapeur peut être utilisée pour réduire les vapeurs.
Absorber ou recouvrir de terre sèche, de sable ou d'un autre matériau non combustible et transférer dans des conteneurs.
Utiliser des outils propres et anti-étincelles pour récupérer le matériau absorbé.
GRAND DÉVERSEMENT :
Endiguer bien avant le déversement de liquide pour une élimination ultérieure.
L'eau pulvérisée peut réduire la vapeur, mais ne peut pas empêcher l'inflammation dans des espaces clos.
Stockage sûr de l'acétaldéhyde :
Ignifuger.
Séparé des matériaux incompatibles.
Restez dans le noir.
Conserver uniquement s'il est stabilisé.
L'acétaldéhyde doit être utilisé uniquement dans des zones exemptes de sources d'inflammation, et les quantités supérieures à 1 litre doivent être stockées dans des récipients métalliques hermétiquement fermés dans des zones séparées des comburants.
L'acétaldéhyde doit toujours être stocké sous une atmosphère inerte d'azote ou d'argon pour éviter l'autoxydation.
Conditions de stockage de l'acétaldéhyde :
Conditions d'un stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités:
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus debout pour éviter les fuites.
Température de stockage recommandée : 2 à 8 °C.
Conserver dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Le stockage intérieur doit se faire dans un entrepôt, une pièce ou une armoire standard de stockage de liquides inflammables.
Séparer des matières comburantes et autres dangers réactifs.
Stocker les quantités en vrac dans des réservoirs détachés équipés d'une réfrigération et d'un couvercle de gaz inerte.
Il est recommandé d'utiliser de l'acétaldéhyde dans des réservoirs de stockage en acier de normes appropriées.
Les récipients de stockage doivent être équipés de jauges de température et de pulvérisateurs d'eau automatiques.
Tous les réservoirs et équipements doivent être mis à la terre.
Le transfert de matière par pipeline doit se faire sous pression d’azote.
Les fûts contenant de l'acétaldéhyde ne doivent jamais être stockés à la lumière directe du soleil ou dans d'autres endroits chauds.
Profil de réactivité de l'acétaldéhyde :
L'acétaldéhyde subit une réaction de condensation vigoureusement exothermique au contact d'acides forts, de bases ou de traces de métaux.
Peut réagir vigoureusement avec des réactifs oxydants tels que le pentaoxyde de diazote, le peroxyde d'hydrogène, l'oxygène, le nitrate d'argent, etc.
La contamination conduit souvent soit à une réaction avec le contaminant, soit à une polymérisation, toutes deux avec dégagement de chaleur.
Peut réagir violemment avec les anhydrides d'acide, les alcools, les cétones, les phénols, l'ammoniac, le cyanure d'hydrogène, le sulfure d'hydrogène, les halogènes, le phosphore, les isocyanates, l'acide sulfurique concentré et les amines aliphatiques.
Les réactions avec le chlorure de cobalt, le chlorate de mercure(II) ou le perchlorate forment des produits sensibles et explosifs.
Une réaction d'oxygénation de l'acétaldéhyde en présence d'acétate de cobalt à -20°C a explosé violemment lorsqu'il est agité.
L'événement a été attribué à la formation de peroxyacétate.
Profil de sécurité de l'acétaldéhyde :
L'acétaldéhyde est confirmé comme cancérigène avec des données expérimentales cancérigènes et tumorigènes.
Poison par voie intratrachéale et intraveineuse.
L'acétaldéhyde est un irritant systémique pour l'homme par inhalation.
L'acétaldéhyde est un irritant systémique pour l'homme par inhalation.
L'acétaldéhyde est un tératogène expérimental.
L'acétaldéhyde a d'autres effets expérimentaux sur la reproduction.
L'acétaldéhyde est un irritant grave pour la peau et les yeux.
L'acétaldéhyde est un stupéfiant.
L'acétaldéhyde est un contaminant atmosphérique courant.
L'acétaldéhyde est un liquide hautement inflammable.
Les mélanges d'acétaldéhyde contenant 30 à 60 % de la vapeur présente dans l'air s'enflamment au-dessus de 100 ℃.
L'acétaldéhyde peut réagir violemment avec les anhydrides d'acide, les alcools, les cétones, les phénols, le NH3, le HCN, le H2S, les halogènes, le P, les isocyanates, les alcalis forts et les amines.
Des réactions avec le chlorure de cobalt, le chlorate de mercure (Ⅱ) ou le perchlorate de mercure (Ⅱ) se forment violemment en présence de traces de métaux ou d'acides.
La réaction avec l'oxygène peut entraîner une détonation.
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, l'acétaldéhyde émet de la fumée et des vapeurs âcres.
Effets sur la santé de l'acétaldéhyde :
Les effets sur la santé de l'exposition à l'acétaldéhyde ont été examinés dans le cadre d'études toxicologiques et contrôlées sur l'exposition humaine, avec très peu de preuves épidémiologiques liées à l'exposition à l'acétaldéhyde en intérieur.
Dans cette évaluation, la limite d'exposition à court terme est dérivée des résultats d'une étude contrôlée d'exposition humaine, tandis que la limite d'exposition à long terme est basée sur les données toxicologiques d'une étude sur un modèle de rongeur.
Des preuves à l’appui sont fournies par les résultats d’autres études toxicologiques et contrôlées sur l’exposition humaine.
D'après les preuves issues d'études toxicologiques et humaines, les effets de l'inhalation d'acétaldéhyde à court et à long terme sont observés au point d'entrée.
Les principaux effets sur la santé comprennent des lésions tissulaires et le développement de cancers, principalement dans les voies respiratoires supérieures.
Mesures de premiers secours liées à l'acétaldéhyde :
YEUX:
Vérifiez d’abord si la victime porte des lentilles de contact et retirez-les si elles sont présentes.
Rincer les yeux de la victime avec de l'eau ou une solution saline normale pendant 20 à 30 minutes tout en appelant simultanément un hôpital ou un centre antipoison.
Ne mettez aucune pommade, huile ou médicament dans les yeux de la victime sans instructions spécifiques d'un médecin.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime après avoir rincé les yeux vers un hôpital même si aucun symptôme (tel qu'une rougeur ou une irritation) ne se développe.
PEAU:
Inonder IMMÉDIATEMENT la peau affectée avec de l'eau tout en retirant et en isolant tous les vêtements contaminés.
Lavez soigneusement toutes les zones cutanées affectées avec de l’eau et du savon.
Appeler IMMÉDIATEMENT un hôpital ou un centre antipoison même si aucun symptôme (tel qu'une rougeur ou une irritation) ne se développe.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime vers un hôpital pour traitement après avoir lavé les zones touchées.
INHALATION:
Quitter IMMÉDIATEMENT la zone contaminée ; prenez de grandes respirations d'air frais.
Appelez IMMÉDIATEMENT un médecin et soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital même si aucun symptôme (tel qu'une respiration sifflante, une toux, un essoufflement ou une sensation de brûlure dans la bouche, la gorge ou la poitrine) ne se développe.
Fournir une protection respiratoire appropriée aux sauveteurs entrant dans une atmosphère inconnue.
Dans la mesure du possible, un appareil respiratoire autonome (ARA) doit être utilisé ; s'il n'est pas disponible, utilisez un niveau de protection supérieur ou égal à celui conseillé sous Vêtements de protection.
INGESTION:
NE PAS PROVOQUER DE VOMISSEMENTS.
Les produits chimiques volatils présentent un risque élevé d'être aspirés dans les poumons de la victime lors des vomissements, ce qui augmente les problèmes médicaux.
Si la victime est consciente et ne convulse pas, donnez-lui 1 ou 2 verres d'eau pour diluer le produit chimique et appelez IMMÉDIATEMENT un hôpital ou un centre antipoison.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l'hôpital.
Si la victime a des convulsions ou est inconsciente, ne rien administrer par voie orale, s'assurer que les voies respiratoires de la victime sont ouvertes et la coucher sur le côté, la tête plus basse que le corps.
NE PAS PROVOQUER DE VOMISSEMENTS.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l'hôpital.
Étant donné que ce produit chimique est un cancérigène connu ou suspecté, vous devez contacter un médecin pour obtenir des conseils concernant les effets possibles à long terme sur la santé et une éventuelle recommandation de surveillance médicale.
Les recommandations du médecin dépendront du composé spécifique, des propriétés chimiques, physiques et toxiques de l'acétaldéhyde, du niveau d'exposition, de la durée de l'exposition et de la voie d'exposition.
Lutte contre l'incendie de l'acétaldéhyde :
Tous ces produits ont un point éclair très bas :
L’utilisation d’eau pulvérisée pour lutter contre un incendie peut s’avérer inefficace.
PETIT FEU:
Produit chimique sec, CO2, eau pulvérisée ou mousse résistante à l'alcool.
N'utilisez pas d'extincteurs à poudre chimique pour contrôler les incendies impliquant du nitrométhane (UN1261) ou du nitroéthane (UN2842).
GRAND FEU :
Eau pulvérisée, brouillard ou mousse résistante à l'alcool.
N'utilisez pas de flux directs.
Déplacez les conteneurs de la zone d'incendie si vous pouvez utiliser de l'acétaldéhyde sans risque.
INCENDIES IMPLIQUANT DES RÉSERVOIRS OU DES CHARGES DE VOITURES/REMORQUES :
Combattez l'incendie à une distance maximale ou utilisez des supports de tuyaux sans pilote ou des buses de surveillance.
Refroidir les récipients avec de grandes quantités d'eau jusqu'à ce que l'incendie soit éteint bien après.
Retirer immédiatement en cas de montée de bruit provenant des dispositifs de sécurité de ventilation ou de décoloration du réservoir.
Restez TOUJOURS à l’écart des réservoirs en proie au feu.
En cas d'incendie massif, utilisez des supports de tuyaux sans surveillance ou des buses de surveillance ; si cela est impossible, retirez-vous de la zone et laissez le feu brûler.
Isolement et évacuation de l'acétaldéhyde :
Par mesure de précaution immédiate, isoler la zone de déversement ou de fuite sur au moins 50 mètres (150 pieds) dans toutes les directions.
GRAND DÉVERSEMENT :
Envisagez une évacuation initiale sous le vent sur au moins 300 mètres (1 000 pieds).
FEU:
Si un camion-citerne, un wagon ou un camion-citerne est impliqué dans un incendie, ISOLEZ-VOUS sur 800 mètres (1/2 mile) dans toutes les directions ; envisagez également une évacuation initiale sur 800 mètres (1/2 mile) dans toutes les directions.
Élimination des déversements d’acétaldéhyde :
Retirez toutes les sources d’inflammation.
Évacuez la zone dangereuse ! Protection personnelle:
Respirateur à filtre pour gaz et vapeurs organiques adapté à la concentration atmosphérique de l'acétaldéhyde.
Ne laissez PAS ce produit chimique pénétrer dans l’environnement.
Recueillir le liquide qui fuit dans des récipients hermétiques.
Absorber le liquide restant avec du sable ou un absorbant inerte.
Ensuite, stockez et éliminez conformément aux réglementations locales.
Ne PAS absorber dans de la sciure de bois ou d'autres absorbants combustibles.
Éliminer la vapeur avec un fin jet d'eau.
Méthodes de nettoyage de l’acétaldéhyde :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence :
Utilisez un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Assurer une ventilation adéquate.
Supprimer toute source d'incendie potentiel.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Attention aux vapeurs qui s'accumulent pour former des concentrations explosives.
Les vapeurs peuvent s'accumuler dans les zones basses.
Précautions environnementales:
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Méthodes et matériels de confinement et de nettoyage :
Contenir le déversement, puis collecter avec un aspirateur protégé électriquement ou par brossage humide et placer dans un conteneur pour élimination conformément aux réglementations locales.
(1) Supprimer toutes les sources d'inflammation
(2) Aérer la zone pour disperser le gaz
(3) S'il est sous forme gazeuse, arrêter le flux de gaz
(4) S'il est sous forme liquide, absorber en petites quantités sur du papier absorbant.
Évaporer dans un endroit sûr (hotte).
Attendez suffisamment de temps pour que les vapeurs s'échappent complètement des conduits de la hotte, puis brûlez le papier dans un endroit éloigné des matériaux combustibles.
De grandes quantités peuvent être récupérées ou collectées et atomisées dans une chambre de combustion appropriée.
L'acétaldéhyde ne doit pas pénétrer dans un espace confiné tel qu'un égout, en raison du risque d'explosion.
Les égouts conçus pour empêcher la formation de concentrations explosives de vapeurs d'acétaldéhyde sont autorisés.
Identifiants de l'acétaldéhyde :
Numéro CAS : 75-07-0
ChEBI : CHEBI :15343
ChEMBL : ChEMBL170365
ChemSpider : 172
Carte d'information ECHA : 100.000.761
Numéro CE : 200-836-8
IUPHAR/BPS : 6277
KEGG : C00084
Numéro client PubChem : 177
Numéro RTECS : AB1925000
UNII : GO1N1ZPR3B
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID5039224
InChI :
InChI=1S/C2H4O/c1-2-3/h2H,1H3
Clé: IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C2H4O/c1-2-3/h2H,1H3
Clé: IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYAB
SOURIRES :
O=CC
CC=O
Propriétés de l'acétaldéhyde :
Formule chimique : C2H4O
Masse molaire : 44,053 g·mol−1
Aspect : Gaz ou liquide incolore
Odeur : Éthérée
Densité:
0,784 g·cm−3 (20 °C)
0,7904–0,7928 g·cm−3 (10 °C)
Point de fusion : −123,37 °C (−190,07 °F ; 149,78 K)
Point d'ébullition : 20,2 °C (68,4 °F ; 293,3 K)
Solubilité dans l'eau : miscible
Solubilité : miscible avec l'éthanol, l'éther, le benzène, le toluène, le xylène, la térébenthine, l'acétone
légèrement soluble dans le chloroforme
log P : -0,34
Pression de vapeur : 740 mmHg (20 °C)
Acidité (pKa) : 13,57 (25 °C, H2O)
Susceptibilité magnétique (χ) : -.5153−6 cm3/g
Indice de réfraction (nD) : 1,3316
Viscosité : 0,21 mPa-s à 20 °C (0,253 mPa-s à 9,5 °C)
Poids moléculaire : 44,05
XLogP3-AA : -0,3
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 1
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 44,026214747
Masse monoisotopique : 44,026214747
Surface polaire topologique : 17,1 Ų
Nombre d'atomes lourds : 3
Complexité : 10,3
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui
Niveau de qualité : 400
grade:
FG
Halal
Kascher
naturel
rég. conformité:
Règlements UE 1334/2008 et 178/2002
FDA 21 CFR 117
densité de vapeur : 1,52 (vs air)
Pression de vapeur : 14,63 psi (20 °C)
dosage : ≥99 % (GC)
forme : liquide
température d'auto-inflammation : 365 °F
expl. lim.: 60 %
indice de réfraction : n20/D 1,332 (lit.)
pH : 5 (20 °C)
point d'ébullition : 21 °C (lit.)
point de fusion : −125 °C (lit.)
densité : 0,785 g/mL à 25 °C (lit.)
application(s) : arômes et parfums
Documentation : voir Sécurité et documentation pour les documents disponibles
allergène alimentaire : aucun allergène connu
Organoleptique : éthéré
température de stockage : 2-8°C
Chaîne SMILES : CC=O
InChI : 1S/C2H4O/c1-2-3/h2H,1H3
Clé InChI : IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N
Point d'ébullition : 20,4 °C (1013 hPa)
Densité : 0,78 g/cm3 (20 °C)
Limite d'explosion : 4 - 57 %(V)
Point d'éclair : -38,89 °C
Température d'inflammation : 140 °C
Point de fusion : -123,5 °C
Valeur pH : 5 (H₂O, 20 °C)
Pression de vapeur : 1 202 hPa (25 °C)
Structure de l'acétaldéhyde :
Forme moléculaire :
plan trigonal (sp2) en C1
tétraédrique (sp3) en C2
Moment dipolaire : 2,7 D
Thermochimie de l'acétaldéhyde :
Capacité thermique (C) de l'acétaldéhyde : 89 J·mol−1·K−1
Entropie molaire standard (So298) : 160,2 J·mol−1·K−1
Enthalpie standard de formation (ΔfH⦵298) : −192,2 kJ·mol−1
Énergie libre de Gibbs (ΔfG˚) : -127,6 kJ·mol−1
Noms de l’acétaldéhyde :
Nom IUPAC préféré :
Acétaldéhyde
Nom IUPAC systématique :
Éthanal
Autres noms:
Aldéhyde acétique
Aldéhyde d'éthyle
Acétylaldéhyde
