ACIDE PHOSPHONIQUE
L'acide phosphonique est un oxoacide du phosphore avec un indice d'oxydation de +3, dont la formule chimique est H3PO3.
Le poids moléculaire de l'acide phosphonique est de 82,00 g/mol et sa densité est de 1,65 g/cm3.
L'acide phosphonique est obtenu par hydrolyse du trichlorure de phosphore.
Numéro CAS : 13598-36-2
Numéro CE : 237-066-7
Formule moléculaire : H3O3P
Masse molaire : 81,99 g/mol
Synonymes : Acide phosphonique, acide phosphoreux, oxyde de dihydroxyphosphine, dihydroxy(oxo)-λ5-phosphane, dihydroxy-λ5-phosphanone, acide orthophosphoreux, oxo-λ5-phosphanediol, acide oxo-λ5-phosphoneux, acide métaphosphoroïque, acide phosphonique, acide phosphoreux , Oxyde de dihydroxyphosphine, Dihydroxy(oxo)-λ5-phosphane, Dihydroxy-λ5-phosphanone, Acide orthophosphoreux, Oxo-λ5-phosphanediol, Acide oxo-λ5-phosphoneux, Acide métaphosphoroïque, Phosphonsaeure, phosphorige Saeure, trihydroxydophosphore, Acide phosphoreux, ortho, ACIDE O-PHOSPHOREUX, acide trioxophosphorique(3-), H2PHO3, (HO)2HPO, HPO(OH)2, hydridodihydroxydooxydophosphore, (PHO(OH)2), P(OH)3, trihydrogène trioxophosphate(3-), DTXCID5015511, DTXCID6029674, acide hydridotrioxophosphorique (2-), (P (OH) 3), hydridotrioxophosphate de dihydrogène (2-), ACIDE PHOSPHONIQUE, ACIDE PHOSPHORE, acide phosphoreux 99 %, phosphorsure, acide phosphoreux, cristal d'acide phosphoreux, AURORA KA-1076, orthophosphore , ORTHOPHOSPHOREUX, Acide phosphoreux,
L'acide phosphonique est le composé décrit par la formule H3PO3.
L'acide phosphonique est diprotique (ionise facilement deux protons), et non triprotique comme pourrait le suggérer cette formule.
L'acide phosphonique est un intermédiaire dans la préparation d'autres composés du phosphore.
Les dérivés organiques de l'acide phosphonique, composés de formule RPO3H2, sont appelés acides phosphoniques.
L'acide phosphonique, également appelé acide phosphonique, est un oxyacide incolore de phosphore.
L'acide phosphonique est produit sous forme de poudre volatile blanche par la combustion lente du phosphore.
Les sels de l'acide phosphonique sont appelés phosphates.
L'acide phosphonique est commodément préparé en laissant le trichlorure de phosphore réagir avec l'eau.
En chimie inorganique, l'acide phosphonique est un oxoacide de phosphore de formule H3PO3, plus communément appelé acide phosphoreux.
L'acide phosphonique existe en solution sous forme de deux tautomères, le majeur étant HP(O)(OH)2 et le mineur P(OH)3.
Le premier est parfois appelé acide phosphonique, le second étant appelé acide phosphoreux.
En chimie organique, un acide phosphonique est un composé de formule générale RP(O)(OH)2.
Un exemple d’acide phosphonique organique est le Foscarnet.
Un acide oligophosphonique fait référence à quelques molécules d’acide phosphonique condensées en une molécule avec perte d’eau.
Une formule générale pour ces acides oligophosphoniques est (HPO)nOn-1(OH)2, où n = 2, 3, 4, etc., oligo-.
Un acide polyphosphonique peut avoir des dizaines de ces unités d'acide phosphonique condensées d'affilée avec une perte de H2O pour chaque unité ajoutée.
Un exemple qui incorpore de l'acide triphosphonique : l'acide éthane-1,1,2-triphosphonique.
Dans certains anhydrides phosphoniques (RPO2)3, R peut être tBu, 2-méthylphényle, 2,4,6-triméthylphényle
L'acide phosphonique est un acide inorganique courant de formule chimique H3PO4.
L’aspect de l’acide phosphonique est un liquide incolore, transparent et sirupeux.
L'acide phosphonique est inodore, acide, facilement soluble dans l'eau et l'éthanol, etc.
L'acide phosphonique apparaît sous la forme d'un solide cristallin blanc ou jaune (point de fusion 70,1 °C) ou d'une solution du solide.
La densité de l'acide phosphonique est de 1,651 g/cm3.
L'acide phosphonique est un oxoacide diprotique du phosphore qui existe sous forme de deux tautomères en solution.
L'acide phosphonique est le composé décrit par la formule H3PO3.
L'acide phosphonique est l'un des oxoacides du phosphore, les autres membres importants étant l'acide phosphorique (H3PO4) et l'acide hypophosphoreux (H3PO2).
Notez que seuls les composés de phosphore réduit sont orthographiés avec la terminaison « ous ».
Les autres noms de cet acide sont l’acide orthophosphoreux et l’oxyde de dihydroxyphosphine.
HP(O)(OH)2 est l'acide phosphonique de l'hydrolyse de son anhydride d'acide, P4O6 : P4O6 + 6 H2O → 4 HP(O)(OH)2
Une relation analogue relie H3PO4 et P4O10.
L'acide phosphonique est un oxoacide du phosphore avec un indice d'oxydation de +3, dont la formule chimique est H3PO3.
Le poids moléculaire de l'acide phosphonique est de 82,00 g/mol et la densité de l'acide phosphonique est de 1,65 g/cm3.
L'acide phosphonique est obtenu par hydrolyse du trichlorure de phosphore.
En solution, il présente une tautomérie avec l'acide phosphonique.
En chimie organophosphorée, l'acide phosphonique est le nom générique d'une série de composés organophosphorés de formule générale RP(=O)(OH )2, où R est un groupe organique.
L'acide phosphonique, H3PO3, est diprotique (ionise facilement deux protons), et non triprotique comme pourrait le suggérer cette formule.
L'acide phosphonique sert d'intermédiaire dans la préparation d'autres composés phosphorés.
Étant donné que la préparation et les utilisations de « l’acide phosphonique » concernent en réalité davantage le principal tautomère, l’acide phosphonique, il est plus souvent appelé « acide phosphoreux ».
L'acide phosphonique a la formule chimique H3PO3, qui s'exprime mieux sous la forme HPO(OH)2 pour montrer le caractère diprotique de l'acide phosphonique.
L'acide phosphonique est un oxoacide du phosphore.
L'acide phosphonique est un acide conjugué d'un dihydrogénphosphite.
L'acide phosphonique est un tautomère d'un acide phosphonique.
L'acide phosphonique est déliquescent.
L'acide phosphonique absorbe très facilement l'oxygène de l'air pour former de l'acide phosphorique.
L'acide phosphonique est soluble dans l'eau.
L'acide phosphonique est ininflammable.
L'acide phosphonique est un acide inorganique courant de formule chimique H3PO4.
L'acide phosphonique est un acide contenant du phosphore.
L'acide phosphonique est capable de libérer des protons lorsqu'il est présent dans des solutions aqueuses.
L'acide phosphonique est un acide contenant du phosphore qui a de nombreuses applications industrielles, par exemple dans la production d'engrais.
L'acide phosphorique est un acide contenant du phosphore de formule chimique H3PO4.
Le nom IUPAC de l’acide phosphonique est trihydroxydooxydophosphore.
L'acide phosphonique est un acide triprotique car l'acide phosphonique peut libérer trois protons (ions hydrogène) dans un milieu aqueux.
La masse molaire de l'acide phosphorique est de 97,99 g/mol.
L'acide phosphorique est disponible sous forme de solide blanc déliquescent ou de liquide sirupeux à haute viscosité.
Cependant, l'acide phosphonique est inodore.
Le point de fusion de l'acide phosphonique est de 42,35◦C et le point d'ébullition est de 213◦C, mais à haute température, l'acide phosphonique se décompose.
L'acide phosphonique est un acide contenant du phosphore et la formule chimique est H3PO3.
Bien que cette structure chimique contienne trois atomes d’hydrogène, l’acide phosphonique est un acide diprotique.
Un acide diprotique est un acide capable de libérer deux ions hydrogène (protons) dans un milieu aqueux.
L'acide phosphonique est également appelé acide orthophosphoreux.
La masse molaire de l'acide phosphonique est de 81,99 g/mol.
À température ambiante, l'acide phosphonique est un solide blanc déliquescent (absorbe l'eau de l'air lorsqu'il est exposé et se dissout).
Le point de fusion de l'acide phosphonique est de 73,6◦C et le point d'ébullition est de 200◦C.
À des températures supérieures au point d’ébullition, les composés ont tendance à se décomposer.
Lorsque l’on considère la structure chimique de l’acide phosphonique, il possède un atome de phosphore comme atome central lié à deux groupes –OH et un atome d’oxygène lié via une double liaison et un atome d’hydrogène lié via une simple liaison.
Cette structure est connue sous le nom de structure pseudo-tétraédrique.
L'acide phosphonique est fabriqué par hydrolyse de l'anhydride de l'acide :
P4O6 + 6H2O → 4H3PO3
Mais dans les productions à l'échelle industrielle, le chlorure de phosphore (PCl3) est hydrolysé par la vapeur :
PCl3 + 3 H2O → H3PO3 + 3 HCl
L'acide phosphonique est utilisé comme agent réducteur dans l'analyse chimique.
Cet acide se transforme facilement en acide phosphorique lorsqu'il est chauffé à environ 180°C.
Les sels formés par l'acide phosphonique sont appelés phosphates.
L’application la plus courante de l’acide phosphorique est celle-ci : L'acide phosphonique est utilisé dans la production de phosphite de plomb basique (un stabilisant du PVC).
1. Synthèse des acides phosphoniques organiques :
Les acides phosphoniques organiques (acide phosphoreux) sont des dérivés dans lesquels un atome d'hydrogène sur un atome de phosphore est remplacé par un groupe alkyle.
La formule générale est exprimée par RP(=O)(OH) 2.
Le Foscarnet, un médicament antiviral, est un exemple d'acide phosphonique organique.
Des exemples d'acides phosphoniques organiques (acide phosphoreux) sont CH3P (O)(OH)2 (acide méthylphosphonique) et C6H5P (O)(OH)2 (acide phénylphosphonique).
Les esters de phosphite de trialkyle transfèrent spontanément le groupe alkyle de l'atome d'oxygène à l'atome de phosphore dans une réaction d'isomérisation, donnant l'ester dialkylique d'acide alkylphosphonique.
Les diesters d'acide P-alkylphosphonique peuvent être synthétisés à partir de triesters de phosphite et d'halogénures d'alkyle.
Cette réaction est appelée la réaction de Michaelis-Arbuzov.
2. Réaction de l’acide phosphonique :
L'acide phosphonique est utilisé comme matière première en profitant de la réactivité de la liaison PH.
Ils sont alkylés par la réaction de Kabachnik-Fields ou la réaction de Pudovik pour donner des aminophosphonates utiles comme agents chélateurs.
Par exemple, le nitrilotris (acide méthylène phosphonique) peut être synthétisé industriellement.
L'alkylation de l'acide phosphonique par addition de Michael d'un dérivé de l'acide acrylique donne un acide phosphonique avec un groupe carboxy.
Utilisations de l'acide phosphonique :
L'utilisation la plus importante de l'acide phosphonique est la production de phosphite de plomb basique, qui est un stabilisant du PVC et des polymères chlorés associés.
L'acide phosphonique est également utilisé dans la préparation du PMIDA, un intermédiaire très important du glyphosate herbicide.
L'acide phosphonique est utilisé dans la production de stabilisant PVC phosphonate de plomb basique, d'acide aminométhylène phosphonique et d'acide hydroxyéthane diphosphonique.
L'acide phosphonique est également utilisé comme agent réducteur puissant et dans la production d'acide phosphonique, de fibres synthétiques, de pesticides organophosphorés et de l'agent de traitement de l'eau très efficace ATMP.
Les matériaux ferreux, y compris l'acier, peuvent être quelque peu protégés en favorisant l'oxydation (« rouille »), puis en convertissant l'oxydation en métalophosphate en utilisant de l'acide phosphorique et en les protégeant davantage par un revêtement de surface.
Industrie : L’acide phosphonique est utilisé pour éliminer la poussière des surfaces métalliques.
L'acide phosphonique est du fer, des outils en acier et d'autres surfaces rouillées.
L'acide phosphonique est utile pour nettoyer les dépôts minéraux, les traces de ciment et les taches d'eau dure.
Alimentation : L’acide phosphonique est utilisé pour acidifier les aliments et les boissons tels que les colas.
Dans la synthèse industrielle, le PCl3 est pulvérisé dans de la vapeur à 190°C, la chaleur de réaction est utilisée pour distiller le chlorure d'hydrogène et l'excès de vapeur d'eau.
Médecine : L’acide phosphonique est un ingrédient important des médicaments en vente libre pour lutter contre les nausées.
L'acide phosphonique est utilisé dans la production de stabilisant PVC phosphonate de plomb basique, d'acide aminométhylène phosphonique et d'acide hydroxyéthane diphosphonique.
L'acide phosphonique est utilisé comme agent réducteur puissant.
L'acide phosphonique est utilisé dans la production de matières premières telles que l'acide phosphoreux, les fibres synthétiques et les pesticides organophosphorés, etc.
L'acide phosphonique est utilisé dans la production d'acide aminotriméthylènephosphonique, un agent de traitement de l'eau très efficace.
Parfois, de manière déroutante, ces deux noms sont également utilisés pour désigner H3PO3 en général, c'est-à-dire les deux tautomères.
Les applications industrielles de l'acide phosphonique incluent son utilisation dans la production de phosphite de plomb basique et dans le contrôle des maladies des plantes.
De plus, l'acide phosphonique a de nombreuses applications importantes dans les industries alimentaire, médicale, des engrais et autres.
Ainsi, l'acide phosphonique peut être utilisé comme additifs alimentaires, chirurgie dentaire et orthopédique, inhibiteurs de rouille, électrolytes, flux, dispersants, corrosifs industriels, matières premières d'engrais et produits d'entretien ménager.
L'acide phosphonique est principalement utilisé dans la fabrication de divers phosphates, tels que le phosphate d'ammonium, le dihydrogénophosphate de potassium, l'hydrogénophosphate disodique, le phosphate trisodique, etc. et la classe des phosphates de condensation.
En tant que réactif chimique, l'acide phosphonique est utilisé : l'acide phosphonique est utilisé dans les réactions chimiques comme agent réducteur un peu moins vigoureux que l'acide hypophosphoreux associé.
L'acide phosphonique est un oxoacide diprotique du phosphore qui existe sous forme de deux tautomères en solution, le principal étant HP(O)(OH)2 et le mineur étant P(OH)3.
Les applications de l'acide phosphonique incluent l'utilisation dans la production de phosphite de plomb basique et dans le contrôle des maladies des plantes.
L'acide phosphonique est un intermédiaire dans la préparation d'autres composés phosphorés.
L'acide phosphonique est une matière première pour préparer des phosphonates pour le traitement de l'eau tel que le contrôle du fer et du manganèse, l'inhibition et l'élimination du tartre, le contrôle de la corrosion et la stabilisation du chlore.
Les sels de métaux alcalins (phosphites) de l'acide phosphonique sont largement commercialisés soit comme fongicide agricole (par exemple contre le mildiou) soit comme source supérieure de nutrition végétale en phosphore.
L'acide phosphonique est utilisé dans les mélanges stabilisants pour matières plastiques.
L'acide phosphonique est utilisé pour inhiber les températures élevées des surfaces métalliques sujettes à la corrosion et pour produire des lubrifiants et des additifs pour lubrifiants.
L'acide phosphonique est utilisé pour produire des phosphonates comme l'ATMP, le HEDP, le PBTC qui sont utilisés comme inhibiteurs de tartre ou de corrosion dans le traitement de l'eau.
L'acide phosphonique est utilisé pour préparer des sels de phosphite utilisés dans le contrôle des maladies microbiennes des plantes.
L'acide phosphonique possède de fortes propriétés réductrices et peut être utilisé comme agent réducteur dans le placage autocatalytique.
L'argent et le cuivre peuvent être déposés à partir de solutions aqueuses de nitrate d'argent et de sulfate de cuivre, respectivement, pour le placage.
L'acide phosphonique est utilisé pour produire le sel de phosphate d'engrais comme le phosphite de potassium, le phosphite d'ammonium et le phosphite de calcium.
L'acide phosphonique est activement impliqué dans la préparation de phosphites comme l'aminotris (acide méthylènephosphonique) (ATMP), l'acide 1-hydroxyéthane 1,1-diphosphonique (HEDP) et l'acide 2-phosphonobutane-1,2,4-tricarboxylique (PBTC), qui trouver une application dans le traitement de l’eau en tant qu’inhibiteur de tartre ou de corrosion.
L'acide phosphonique est également utilisé dans les réactions chimiques comme agent réducteur.
Le sel de l'acide phosphonique, le phosphite de plomb, est utilisé comme stabilisant du PVC.
L'acide phosphonique est également utilisé comme précurseur dans la préparation de la phosphine et comme intermédiaire dans la préparation d'autres composés du phosphore.
L'acide phosphonique (additif E338) est utilisé pour acidifier les aliments et les boissons tels que divers colas.
L'acide phosphonique donne un goût piquant ou aigre.
L'acide phosphonique peut être utilisé pour éliminer la rouille par application directe sur du fer rouillé, des outils en acier ou d'autres surfaces.
L'acide phosphonique est utilisé en dentisterie et en orthodontie comme solution de mordançage, pour nettoyer et rendre rugueuse la surface des dents où des appareils dentaires ou des obturations seront placés.
L'acide phosphonique est utilisé comme additif pour stabiliser les solutions aqueuses acides dans une plage de pH souhaitée et spécifiée.
L'acide phosphonique est utilisé comme agent dispersant dans les détergents et le traitement du cuir.
L'acide phosphonique est utilisé comme ajusteur de pH dans les cosmétiques et les produits de soins de la peau.
La dentisterie utilise :
L'acide phosphonique est mélangé à de la poudre de zinc et forme du phosphate de zinc. L'acide phosphonique est utile dans le ciment dentaire temporaire.
En orthodontie, le zinc est utilisé comme solution de mordançage pour aider à nettoyer et rendre rugueuse la surface des dents.
Utilisations d'engrais :
L'acide phosphonique est utilisé comme engrais de réaction dans le sol autour d'une acidification de granules qui améliore l'utilisation du phosphore appliqué et disponible dans la rhizosphère.
En raison de la teneur en azote de l'acide phosphonique (présent sous forme d'ammoniac), l'acide phosphonique est bon pour les cultures qui ont besoin de ces nutriments dans la phase initiale de l'acide phosphonique.
La conversion en phosphine utilise :
La phosphine, étant un gaz inflammable et toxique, est peu pratique à stocker.
Heureusement, cette espèce utile est facilement préparée par décomposition thermique de l'acide phosphonique, qui se dégrade à environ 180°C :
4 HP(O)(OH)2 → PH3 + 3 H3PO4
L’acide phosphonique étant un liquide sirupeux non volatil, le PH3 gazeux est facilement séparé.
En agriculture, utilisations :
Une grande quantité d’acide phosphonique est utilisée comme engrais phosphaté.
L'acide phosphonique pur est également utilisé pour préparer des sels de phosphite, tels que le phosphite monopotassique ou le phosphonate d'aluminium.
Ces sels, ainsi que des solutions aqueuses d'acide phosphonique pur, se sont révélés efficaces dans le contrôle de diverses maladies microbiennes des plantes. En particulier, le traitement par injection dans le tronc ou par pulvérisation foliaire contenant des sels d'acide phosphonique est indiqué en réponse aux infections par phytophthora et pythium. -agents pathogènes des plantes de type (tous deux appartenant à la classe des oomycètes, connus sous le nom de moisissures aquatiques), tels que le dépérissement/pourriture des racines et le mildiou.
L'acide phosphonique peut être utilisé comme l'un des composants de réaction pour la synthèse des éléments suivants :
Acides α-aminométhylphosphoniques via la réaction à plusieurs composants de type Mannich
Acides 1-aminoalcanephosphoniques par amidoalkylation suivie d'une hydrolyse
Acides α-aminophosphoniques N-protégés (phospho-isostères d'acides aminés naturels) via une réaction d'amidoalkylation
Utilisations industrielles :
Ce collecteur a été développé récemment et était principalement utilisé comme collecteur spécifique pour la cassitérite provenant de minerais à composition complexe de gangue.
Sur la base de l'acide phosphonique, Albright et Wilson avaient développé une gamme de collecteurs principalement destinés à la flottation des minéraux oxydés (cassitérite, ilménite et pyrochlore).
On sait très peu de choses sur les performances de ces collectionneurs.
Des études limitées menées avec des minerais de cassitérite et de rutile ont montré que certains de ces collecteurs produisaient une mousse volumineuse mais étaient très sélectifs.
Propriétés de l'acide phosphonique :
L'acide phosphonique a un point de fusion de 70,1°C et est un cristal incolore et incolore ; Lorsqu'il est chauffé à 200 °C, l'acide phosphonique se décompose pour former de la phosphine et de l'acide phosphorique.
L'acide phosphonique est insoluble dans l'eau, à l'exception de ses sels alcalins et de calcium.
Les constantes de dissociation acide de l'acide phosphonique sont pKa = 1,5 et 6,79.
Propriétés chimiques:
L'acide phosphonique est un solide déliquescent cristallin blanc qui peut être préparé par l'action de l'eau sur l'oxyde de phosphore (III) ou le chlorure de phosphore (III).
L'acide phosphonique est un acide dibasique produisant les anions H2PO3- et HPO3 2- dans l'eau.
L'acide phosphonique et ses sels sont des agents réducteurs lents.
En chauffant, l'acide phosphonique se décompose en phosphine et en acide phosphorique (V).
L'acide phosphonique est utilisé pour préparer des sels de phosphite.
L'acide phosphonique est généralement vendu sous forme de solution aqueuse à 20 %.
L'acide phosphonique a de fortes propriétés réductrices et a tendance à être converti en acide phosphorique.
Lorsqu'il est chauffé à sec, l'acide phosphonique se disproportionne pour donner de la phosphine et de l'acide phosphorique.
H3PO3 + 3H3PO3 → PH3 + 3H3PO4
L'acide phosphonique réagit avec une base comme l'hydroxyde de sodium pour former du phosphate de sodium et de l'eau.
H3PO3 + 3NaOH → Na3PO3 + 3H2O
Propriétés physiques:
L'acide phosphonique est une masse cristalline blanche.
L'acide phosphonique est déliquescent.
L'acide phosphonique a une odeur semblable à celle de l'ail.
L'acide phosphonique a une densité de 1,651 g/cm3 à 21°C.
L'acide phosphonique fond à 73,6°C.
L'acide phosphonique se décompose à 200°C en phosphine et en acide phosphorique.
L'acide phosphonique est soluble dans l'eau, environ 310 g/100 ml.
L'acide phosphonique est K1 5,1x10-2 et K2 1,8x10-7.
L'acide phosphonique est soluble dans l'alcool.
Propriétés rédox :
Lors d'un chauffage à 200 °C, l'acide phosphonique se disproportionne en acide phosphorique et en phosphine :
4H3PO3 → 3H3PO4 + PH3
Cette réaction est utilisée pour les préparations de PH3 à l’échelle du laboratoire.
L'acide phosphonique s'oxyde lentement dans l'air en acide phosphorique.
L'acide phosphonique et ses formes déprotonées sont de bons agents réducteurs, bien qu'ils ne réagissent pas nécessairement rapidement.
Ils sont oxydés en acide phosphorique ou en ses sels.
L'acide phosphonique réduit les solutions de cations de métaux nobles en métaux.
Lorsque l'acide phosphonique est traité avec une solution froide de chlorure mercurique, il se forme un précipité blanc de chlorure mercureux :
H3PO3 + 2 HgCl2 + H2O → Hg2Cl2 + H3PO4 + 2 HCl
Le chlorure mercureux est encore réduit par l'acide phosphonique en mercure par chauffage ou au repos :
H3PO3 + Hg2Cl2 + H2O → 2 Hg + H3PO4 + 2 HCl
Propriétés acido-basiques :
L'acide phosphonique est un acide diprotique, car l'hydrogène lié directement à l'atome central de phosphore n'est pas facilement ionisable.
Les examens de chimie testent souvent l'appréciation des étudiants sur le fait que les trois atomes d'hydrogène ne sont pas acides dans des conditions aqueuses, contrairement à l'acide phosphorique.
HP(O)2(OH)− est un acide moyennement fort.
HP(O)(OH)2 → HP(O)2(OH)− + H+ pKa = 1,3
HP(O)2(OH)− → HPO32− + H+ pKa = 6,7
L’espèce monodéprotonée HP(O)2(OH)− est appelée ion phosphite.
Le nom IUPAC (principalement organique) est Acide phosphonique.
Cette nomenclature de l'acide phosphonique est généralement réservée aux dérivés substitués, c'est-à-dire aux groupes organiques liés au phosphore, et pas simplement à un ester.
Par exemple, (CH3)PO(OH)2 est « l'acide méthylphosphonique », qui peut bien entendu former des esters « méthylphosphonates ».
L'acide phosphonique et ses formes déprotonées sont de bons agents réducteurs, bien qu'ils ne réagissent pas nécessairement rapidement.
Ils sont oxydés en acide phosphorique ou en ses sels.
L'acide phosphonique réduit les solutions de cations de métaux nobles en métaux.
Préparation de l'acide phosphonique :
L'acide phosphonique peut être préparé par réaction du trichlorure de phosphore avec de l'eau :
PCl3 + 3H2O → H3PO4 + 3HCl
La réaction est violente.
L’ajout de PCl3 doit être extrêmement prudent et lent.
L'ajout peut être effectué en toute sécurité en présence d'HCl concentré.
Alternativement, un flux d’air contenant de la vapeur de PCl3 est envoyé dans de l’eau glacée et des cristaux solides de H3PO4 se forment.
Alternativement, l'acide phosphonique peut être préparé en ajoutant du trichlorure de phosphore à l'acide oxalique anhydre :
PCl3 + 3(COOH）2 → H3PO3 + 3CO + 3CO2 + 3HCl
Dans cette réaction, tous les produits, à l'exception de l'acide phosphonique, s'échappent sous forme de gaz sortant de l'acide liquide.
La dissolution du sesquioxyde de phosphore dans l'eau forme également de l'acide phosphorique.
Lorsqu'il est secoué avec de l'eau glacée, l'acide phosphonique est le seul produit.
P4O6 + 6H2O → 4H3PO3
Cependant, dans l'eau chaude, une partie de l'acide phosphonique est disproportionnée par rapport à l'acide phosphorique et au phosphore ou à la phosphine.
Bien que disponible dans le commerce, l'acide est le plus souvent préparé par hydrolyse du trichlorure de phosphore avec de l'eau ou de la vapeur :
PCl3 + 3 H2O → HP(O)(OH)2 + 3 HCl
Le phosphite de potassium est un précurseur pratique de l'acide phosphonique :
K2HPO3 + 2 HCl → 2 KCl + H3PO3
En pratique, le phosphite de potassium aqueux est traité avec un excès d'acide chlorhydrique.
En concentrant la solution et les précipitations avec des alcools, l'acide pur peut être séparé du sel.
A l'échelle industrielle, l'acide phosphonique est préparé par hydrolyse du trichlorure de phosphore avec de l'eau ou de la vapeur :
PCl3 + 3 H2O → HPO(OH)2 + 3 HCl
HPO(OH)2 pourrait être produit par hydrolyse du trioxyde de phosphore :
P4O6 + 6 H2O → 4 HPO(OH)2
Production d'acide phosphonique :
La production d’acide phosphorique se fait de deux manières principales :
Procédé humide et procédé thermique.
Le procédé humide implique la production d'acide phosphorique à partir de fluorapatite.
L'acide phosphonique est connu sous le nom de roche phosphatée et sa composition chimique est 3Ca3(PO4)2.CaF2.
Cette roche phosphatée est finement broyée pour augmenter la surface et réagit avec de l'acide sulfurique concentré qui donne de l'acide phosphorique et du gypse (CaSO4.2H2O) comme produits.
Ca5(PO4)3F + 5H2SO4 + 10H2O → 3H3PO4+ 5CaSO4·2H2O + HF
Le processus thermique de production d’acide phosphorique comprend la combustion du phosphore élémentaire pour obtenir un acide phosphorique très pur.
La combustion du phosphore élémentaire donne du pentoxyde de phosphore (P2O5).
L'acide phosphonique est ensuite hydraté pour produire de l'acide phosphorique.
P4 + 5O2 → 2P2O5
P2O5 + 3H2O → 2H3PO4
Les principales applications de l’acide phosphorique concernent la production d’engrais.
L'acide phosphorique est utilisé pour produire trois types d'engrais phosphorés ; triple superphosphate, hydrogénophosphate diammonique et dihydrogénophosphate monoammonique.
Structure de l'acide phosphonique :
La formule différentielle de l'acide phosphonique est HP(=O)(OH)2, et la présence de la liaison PH est évidente à partir des mesures physiques et du fait que seuls des sels mono- et di-substitués sont formés, et qu'aucun sel trisubstitué n'est obtenu. .
La forme de la molécule est tétraédrique.
L'acide phosphonique est en équilibre tautomère avec l'acide phosphonique.
La formule chimique du phosphite est P(OH) 3 et l'acide phosphonique est prédominant à l'équilibre.
En chimie organophosphorée, l'acide phosphonique est un terme général désignant les composés organophosphorés qui ont une liaison phosphore-hydrogène et un groupe phosphoryle.
Les dérivés organiques de l'acide phosphonique comprennent l'acide alkylphosphonique, dans lequel l'atome d'hydrogène sur l'atome de phosphore est remplacé par un groupe alkyle, et l'acide alkylphosphonique, dans lequel l'atome d'hydrogène sur le groupe hydroxy est remplacé par un groupe alkyle.
L'acide alkylphosphonique comprend les monoesters, dans lesquels un seul groupe alkyle est substitué, et les diesters, dans lesquels les deux groupes alkyle sont substitués.
Nomenclature et tautomérie de l'acide phosphonique :
Le solide HP(O)(OH)2 a une géométrie tétraédrique autour de l'atome de phosphore central, avec une liaison P−H de 132 pm, une double liaison P=O de 148 pm et deux liaisons simples P−OH plus longues de 154 pm.
Comme d'autres oxydes de phosphore avec des liaisons P−H (par exemple l'acide hypophosphoreux et les phosphites de dialkyle), l'acide phosphonique existe en équilibre avec un tautomère extrêmement mineur P(OH)3.
(En revanche, le principal tautomère de l'acide arsénieux est la forme trihydroxy.) L'IUPAC recommande que la forme trihydroxy P(OH)3 soit appelée acide phosphonique et la forme dihydroxy HP(O)(OH)2 acide phosphonique.
Seuls les composés de phosphore réduit sont orthographiés avec une terminaison « -ous ».
PIII(OH)3 ⇌ VPH(O)(OH)2
K = 1010,3 (25°C, aqueux)
Tautomérisation :
L'acide phosphonique est mieux décrit par la formule développée HP(O)(OH)2.
Cette espèce existe en équilibre avec un tautomère mineur P(OH)3.
Ce dernier est appelé acide phosphonique.
L'acide phosphonique est parfois appelé acide phosphonique ou acide orthophosphoreux.
Il a été démontré que l'acide phosphonique est un tautomère stable.
La forme dihydroxy, HP(O)(OH)2, est appelée acide phosphonique.
De nombreux acides phosphorés réduits sont soumis à des équilibres tout aussi compliqués impliquant des déplacements de H entre O et P.
À l'état solide, HP(O)(OH)2 est tétraédrique avec une liaison P=O plus courte de 148 pm et deux liaisons PO(H) plus longues de 154 pm.
Polymérisation de l'acide phosphonique :
Un acide oligophosphoreux du tautomère de l'acide phosphonique fait référence à quelques molécules d'acide phosphonique condensées en une molécule avec perte d'eau.
Une formule générale pour ces acides oligophosphoreux est (HPO)nOn-1(OH)2, où n = 2, 3, 4, etc., oligo-.
Un acide polyphosphoreux peut avoir des dizaines de ces unités d'acide phosphonique condensées d'affilée avec une perte de H2O pour chaque unité ajoutée.
Pour le tautomère de l'acide phosphonique, un acide oligophosphoreux fait également référence à quelques molécules condensées en une molécule avec perte de H2O à mesure que chaque unité de P(OH)3 est ajoutée, mais la formule générale diffère :
(HO)2PO[P(OH)O]n-2P(OH)2,
où n = 2, 3, 4, etc., oligo-.
Ici, pour les deux tautomères, l'unité de répétition est (HPO2)n-2.
Encore une fois, un acide polyphosphoreux peut avoir des dizaines d’unités condensées d’affilée.
Quelle que soit la valeur de n, l'acide polyphosphonique et l'acide polyphosphoreux ont la même formule chimique pour tout n spécifique, par exemple, l'acide triphosphosphonique est H5P3O7 et l'acide triphosphoreux est H5P3O7 pour n = 3.
Dans les acides oligophosphoreux de taille suffisante, il existe plusieurs OH qui peuvent entraîner la condensation d'un acide cyclophosphoreux qui ne possède pas plusieurs unités d'acide métaphosphorique (HPO3).
Cependant, la référence habituelle à un acide cyclophosphoreux (cyclophosphonates ou cyclophosphites) peut être une appellation inappropriée dans laquelle la partie cyclique est à base de carbone avec une chaîne latérale d'acide phosphonique d'une ou plusieurs molécules, ou un ou un nombre limité de l'un ou l'autre des deux tautomères inclus. sur le ring mais en tant que contributeur minoritaire.
Par exemple, l'effet de la taille variable des anneaux sur la tautomérie phosphonate-phosphite des acides cyclophosphoreux a été démontré.
Mais les acides cyclophosphoreux sont bihétéroorganiques.
La ramification peut également se produire dans un tautomère oligophosphoreux ou polyphosphoreux.
Il s'agit d'acides ultraoligophosphoreux ou ultrapolyphosphoreux, d'ultraoligophosphonates et d'ultrapolyphosphonates, ou d'ultraoligophosphites et d'ultrapolyphosphites, respectivement pour les tautomères phosphoniques et phosphoreux.
Réactions de l'acide phosphonique :
Propriétés acido-basiques :
L'acide phosphonique a un pKa compris entre 1,26 et 1,3.
HP(O)(OH)2 → HP(O)2(OH)− + H+ pKa = 1,3
L'acide phosphonique est un acide diprotique, l'ion hydrogénophosphite, HP(O)2(OH)− est un acide faible :
HP(O)2(OH)− → HPO2−3 + H+ pKa = 6,7
La base conjuguée HP(O)2(OH)− est appelée hydrogénophosphite, et la deuxième base conjuguée, HPO2−3, est l'ion phosphite.
(Notez que les recommandations de l'IUPAC sont respectivement l'hydrogène phosphonate et le phosphonate).
L’atome d’hydrogène lié directement à l’atome de phosphore n’est pas facilement ionisable.
Les examens de chimie testent souvent l'appréciation des étudiants sur le fait que les trois atomes d'hydrogène ne sont pas tous acides dans des conditions aqueuses, contrairement à H3PO4.
En tant que ligand, l'acide phosphonique :
Lors d'un traitement avec des métaux de configuration d6, l'acide phosphonique est connu pour se coordonner en tant que tautomère P (OH) 3, par ailleurs rare.
Les exemples incluent Mo(CO)5(P(OH)3) et [Ru(NH3)4(H2O)(P(OH)3)]2+.
Le chauffage d'un mélange de tétrachloroplatinate de potassium et d'acide phosphonique donne le sel luminescent diplatine de potassium (II) tétrakispyrophosphite :
2 K2PtCl4 + 8 H3PO3 → K4[Pt2(HO2POPO2H)4] + 8 HCl + 4 H2O
Dérivés organiques de l'acide phosphonique :
Le nom IUPAC (principalement organique) est Acide phosphonique.
Cette nomenclature de l'acide phosphonique est généralement réservée aux dérivés substitués, c'est-à-dire aux groupes organiques liés au phosphore, et pas simplement à un ester.
Par exemple, (CH3)PO(OH)2 est « l'acide méthylphosphonique », qui peut bien entendu former des esters « méthylphosphonates ».
Manipulation et stockage de l’acide phosphonique :
Conditions d'un stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités:
Conditions de stockage:
Pas de contenants métalliques.
Hermétiquement fermé.
Sec.
Conserver sous gaz inerte.
Sensible à l'air.
Stabilité et réactivité de l'acide phosphonique :
Réactivité:
L'acide phosphonique se décompose lorsqu'il est chauffé pour former de la phosphine, un gaz qui s'enflamme généralement spontanément dans l'air.
Absorbe l'oxygène de l'air pour former de l'acide phosphonique.
Forme des dépôts jaunes en solution aqueuse qui sont spontanément inflammables en séchant.
L'acide phosphonique réagit de manière exothermique avec les bases chimiques (par exemple : les amines et les hydroxydes inorganiques) pour former des sels.
Ces réactions peuvent générer des quantités de chaleur dangereusement importantes dans de petits espaces.
La dissolution dans l'eau ou la dilution d'une solution concentrée avec de l'eau supplémentaire peut générer une chaleur importante.
L'acide phosphonique réagit en présence d'humidité avec des métaux actifs, notamment des métaux structurels comme l'aluminium et le fer, pour libérer de l'hydrogène, un gaz inflammable.
L'acide phosphonique peut initier la polymérisation de certains alcènes.
L'acide phosphonique réagit avec les composés cyanurés pour libérer du cyanure d'hydrogène gazeux.
L'acide phosphonique peut générer des gaz inflammables et/ou toxiques au contact des dithiocarbamates, des isocyanates, des mercaptans, des nitrures, des nitriles, des sulfures et des agents réducteurs puissants.
Des réactions génératrices de gaz supplémentaires se produisent avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner du H2S et du SO3), les dithionites (pour donner du SO2) et les carbonates (pour donner du CO2).
Stabilité chimique:
L'acide phosphonique est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).
Possibilité de réactions dangereuses:
Pas de données disponibles
Conditions à éviter :
Pas d'information disponible
Mesures de premiers secours concernant l'acide phosphonique :
Conseils généraux :
Les secouristes doivent se protéger.
En cas d'inhalation :
Après inhalation :
Air frais.
Appelez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec de l'eau/une douche.
Appelez immédiatement un médecin.
En cas de contact visuel :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez immédiatement un ophtalmologiste.
Retirez les lentilles de contact.
En cas d'ingestion:
Après avoir avalé :
Faire boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Appelez immédiatement un médecin.
N'essayez pas de neutraliser.
Indication des éventuels soins médicaux immédiats et traitements particuliers nécessaires :
Pas de données disponibles
Mesures de lutte contre l'incendie de l'acide phosphonique :
Moyens d'extinction inappropriés :
Pour cette substance/mélange, aucune limitation concernant les agents extincteurs n'est indiquée.
Informations complémentaires :
Empêcher l'eau d'extinction d'incendie de contaminer les eaux de surface ou le système d'eau souterraine.
Mesures en cas de rejet accidentel d’acide phosphonique :
Précautions environnementales:
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.
Méthodes et matériels de confinement et de nettoyage :
Couvrir les canalisations.
Collectez, liez et pompez les déversements.
Respecter les éventuelles restrictions matérielles.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.
Contrôles de l'exposition/protection individuelle de l'acide phosphonique :
Équipement de protection individuelle:
Protection des yeux/du visage :
Utiliser un équipement de protection des yeux.
Lunettes de sécurité bien ajustées
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Se laver et se sécher les mains.
Contact complet :
Matériau : Caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Contact anti-éclaboussures :
Matériau : Caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Protection du corps :
vêtements de protection
Contrôle de l’exposition environnementale :
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.
Identifiants de l'acide phosphonique :
Aspect : liquide blanc/jaune clair
Catégorie : qualité alimentaire
Type : additif alimentaire
Formule moléculaire : H3PO4
Code SH : 2809201900
Code CAS : 7664-38-2
EINECS : 231-633-2 ONU : 1805
Certificat : certificat SGS/ISO
Autres noms : acide orthophosphorique acide phosphorique (V)
Poids moléculaire : 81,99580
Masse exacte : 82,00
Numéro CE : 233-663-1
UNII : 95E079716M
Numéro ONU : 2834
ID DSSTox : DTXSID7035511
Code SH : 2811199090
PSA : 81,00000
XLogP3 : -0,63930
Densité : 1.651
Point de fusion : 73 °C (environ)
Point d'ébullition : 200 ºC
Point d'éclair : 200 ºC
Solubilité dans l'eau :
H2O : soluble
Conditions de stockage : 0-6ºC
Réactions à l'air et à l'eau : Déliquescent.
Propriétés de l'acide phosphonique :
Formule chimique : H3PO3
Masse molaire : 81,99 g/mol
Aspect : solide blanc déliquescent
Densité : 1,651 g/cm3 (21 °C)
Point de fusion : 73,6 °C (164,5 °F ; 346,8 K)
Point d'ébullition : 200 °C (392 °F ; 473 K) (se décompose)
Solubilité dans l'eau : 310 g/100 mL
Solubilité : soluble dans l’éthanol
Acidité (pKa) : 1,1, 6,7
Susceptibilité magnétique (χ) : −42,5·10−6 cm3/mol
Structure:
Forme moléculaire : pseudo-tétraédrique
Formule chimique : H3PO3
Masse molaire : 81,99 g/mol
Aspect : solide blanc déliquescent
Densité : 1,651 g/cm3 (21 °C)
Point de fusion : 73,6 °C (164,5 °F ; 346,8 K)
Point d'ébullition : 200 °C (392 °F ; 473 K) (se décompose)
Solubilité dans l'eau : 310 g/100 mL
Solubilité : soluble dans l’éthanol
Acidité (pKa) : 1,1, 6,7
Susceptibilité magnétique (χ) : −42,5·10−6 cm3/mol
Odeur : Odeur aigre
Aspect : Solide blanc, déliquescent
Unité liée de manière covalente : 1
Accepteur de liaison hydrogène : 3
Complexité : 8
Solubilité : Soluble dans l’eau
Flocons d’état physique
Couleur blanche
Odeur : inodore
Point de fusion/point de congélation :
Point/plage de fusion : 63 - 74 °C à 1,013 hPa
Point d'ébullition initial et intervalle d'ébullition : 259 °C à 1,013 hPa
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité : Aucune donnée disponible
Point d'éclair : Non applicable
Température d'auto-inflammation : non auto-inflammable
Température de décomposition : Aucune donnée disponible
pH : à 20 °C acide
Viscosité
Viscosité, cinématique: Aucune donnée disponible
Viscosité, dynamique: Aucune donnée disponible
Solubilité dans l'eau : soluble
Coefficient de partage : n-octanol/eau : Non applicable pour les substances inorganiques
Pression de vapeur < 0,1 hPa à 20 °C
Densité : 1 651 g/cm3 à 25 °C - lit.
Densité relative Aucune donnée disponible
Densité de vapeur relative : Aucune donnée disponible
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : Il a été démontré que l'acide phosphonique n'est pas oxydant.
Autres informations de sécurité : Aucune donnée disponible
Poids moléculaire : 81,996 g/mol
XLogP3-AA : -1,6
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 3
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 81,98198095 g/mol
Masse monoisotopique : 81,98198095 g/mol
Surface polaire topologique : 57,5 Ų
Nombre d'atomes lourds : 4
Complexité : 26,3
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui
Absorbe très facilement l’oxygène de l’air pour former de l’acide phosphorique.
Soluble dans l'eau.
Groupe réactif : acides, faibles
Autres noms : acide orthophosphorique ; Acide phosphorique anhydre
N° CAS : 7664-38-2
Formule moléculaire/MF : H3PO4
N° EINECS : 231-633-2
Classification : biochimique et chimique
Norme de qualité : qualité alimentaire
Pureté : 85 % minimum
Odeur : Inodore
Aspect : Liquide incolore, transparent et sirupeux
H3PO3 : acide phosphoreux
Densité : 1,65 g/cm³
Poids moléculaire/masse molaire : 82 g/mol
Point d'ébullition : 200 °C
Point de fusion : 73,6 °C
Formule chimique : H3PO3
Odeur : Odeur aigre
Aspect : Solide blanc, déliquescent
Unité liée de manière covalente : 1
Accepteur de liaison hydrogène : 3
Complexité : 8
Solubilité : Soluble dans l’eau
Point de fusion : 73 °C
Point d'ébullition : 200 °C
Densité : 1,651 g/mL à 25 °C(lit.)
pression de vapeur : 0,001 Pa à 20 ℃
Point d'éclair : 200°C
température de stockage : 0-6°C
solubilité : DMSO (légèrement), méthanol (légèrement), eau (avec parcimonie)
forme : Cristaux
pka : pK1 1,29 ; pK2 6,74 (à 25 ℃)
Gravité spécifique : 1,651
Couleur blanche
Solubilité dans l'eau : SOLUBLE
Sensible : sensible à l'air et hygroscopique
Merck : 14 7346
Stabilité : Stable.
Incompatible avec les bases fortes.
Hygroscopique.
Référence de la base de données CAS : 13598-36-2
Scores alimentaires de l'EWG : 1
FDA UNII : 35V6A8JW8E
Référence chimique NIST : (HO)2HPO(13598-36-2)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Acide phosphonique (13598-36-2)
