ISOBORNÉOL
L'isobornéol, également connu sous le nom de bornéol, appartient à la classe des composés organiques appelés monoterpénoïdes bicycliques.
L'isobornéol est un alcool monoterpénoïde présent dans les huiles essentielles de nombreuses plantes médicinales et possède des propriétés antioxydantes et antivirales.
L'isobornéol est utilisé comme arôme synthétique, comme antimite, médicament topique contre les feux sauvages, liniment musculaire et antitussif inhalé à la vapeur.
Numéro CAS : 124-76-5
Numéro CE : 204-712-4
Formule moléculaire : C10H18O
Poids moléculaire (g/mol) : 154,253
Synonymes:, Isobornéol, (-)-Isobornéol, 124-76-5, DL-isobornéol, Isocamphol, L-isobornéol, Alcool isobornylique, (-)-(2R)-isobornéol, Isobornéol, (-)-, Alcool 2-exo-bornylique, 10334-13-1, Bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol, 1,7,7-triméthyl-, (1R,2R,4R)-rel-, (-)-Bornan-2-exo-ol, FEMA n° 2158, (1R,2R,4R)-1,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol, Forme isobornéol (1R,2R,4R) [MI], L88RA8N5EG, Exobornéol, DTXSID2042060, exo-1,7,7-Triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol, NSC 26350, 20U67Z994U, exo-2-hydroxy-1,7,7-triméthylnorbornane, Bicyclo(2.2.1)heptan-2-ol, 1,7,7-triméthyl-, (1R,2R,4R)-, (1R,4R)-1,7,7-Triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2alpha-ol, Isobornéol, DL-, Isoboméol, Bicyclo(2.2.1)heptan-2-ol, 1,7,7-triméthyl-, (1R,2R,4R)-rel-, 2-Bornanol, exo-, 2-Camphanol, exo-, exo-1,7,7-Triméthylbicyclo(2.2.1)heptan-2-ol, 507-70-0, UNII-L88RA8N5EG, Bicyclo(2.2.1)heptan-2-ol, 1,7,7-triméthyl-, exo-, b-Camphol, NSC-26350, UNII-20U67Z994U, HSDB 2843, EINECS 204-712-4, Isobornéol, 95%, BRN 4126091, ISOBORNÉOL,DL-, ISOBORNÉOL [MI], AI3-14113, ISOBORNÉOL [FCC], ISOBORNÉOL [FHFI], ISOBORNÉOL [HSDB], Isobornéol, >=95%, FG, SCHEMBL115722, 1,7,7-Triméthylbicyclo(2.2.1)heptan-2-ol, exo-, Isobornéol, étalon analytique, ISOBORNÉOL,(+/-)-, CHEMBL3560760, DTXCID0022060, FEMA 2158 ?, HY-N2004, Tox21_301645, MFCD00074821, AKOS028109482, NCGC00255879-01, BS-43851, CAS-124-76-5, CS-0018324, EN300-179986, EN300-760916, A828291, J-005169, Q15644616, (1R,3R,4R)-4,7,7-triméthyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanol, (1R,3R,4R)-4,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-3-ol, rac-(1R,2R,4R)-1,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol, rel-(1R,2R,4R)-1,7,7-Triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol, (1R*,2R*,4R*)-1,7,7-Triméthyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol, (-)-Isobornéol, (1R,2R,4R)-1,7,7-Triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol [Nom ACD/IUPAC], (1R,2R,4R)-1,7,7-Triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol [Allemand] [Nom ACD/IUPAC], (1R,2R,4R)-1,7,7-Triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol [Français] [Nom ACD/IUPAC], 10334-13-1 [RN], 124-76-5 [RN], Bicyclo(2.2.1)heptan-2-ol, 1,7,7-triméthyl-, (1R,2R,4R)-rel-, Bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol, 1,7,7-triméthyl-, (1R,2R,4R)- [ACD/Nom de l'index], exo-2-Borneol, exo-bornéol, ISOBORNÉOL [Wiki], ISOBORNÉOL, (-)-, (+)-isobornéol, (1R,2R,4R)-1,7,7-triméthyl-2-norbornanol, (1R,2R,4R)-1,7,7-triméthylnorbornan-2-ol, (1R,2R,4R)-isobornéol, (1R,2R,4R)-rel-1,7,7-triméthyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol, (1R,3R,4R)-4,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-3-ol, (1R,4R,6R)-1,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-6-ol, 1,7,7-Triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol [Nom ACD/IUPAC], 10385-78-1 [RN], 507-70-0 [RN], 874571-72-9 [RN], b-Camphol, Bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol, 1,7,7-triméthyl-, (1R,2R,4R)-rel-, Bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol,1,7,7-triméthyl-, (1R,2R,4R)-rel-, exo-1,7,7-triméthylbicyclo(2.2.1)-2-heptanol, exo-1,7,7-Triméthylbicyclo(2.2.1)heptan-2-ol, exo-2-Bornanol, exo-2-camphanol, iso-Camphol, Isocamphol, MFCD18086994 [numéro MDL], manquant, rac-(1R,2R,4R)-1,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
L'isobornéol est un composé organique bicyclique et un dérivé terpénique.
Le groupe hydroxyle de ce composé est placé en position exo.
Le diastéréoisomère endo est appelé bornéol.
Étant chiral, l'isobornéol existe sous forme d'énantiomères.
L'isobornéol ((±)-isobornéol) est un alcool monoterpénoïde présent dans les huiles essentielles de nombreuses plantes médicinales et possède des propriétés antioxydantes et antivirales.
L'isobornéol est un puissant inhibiteur du virus de l'herpès simplex de type 1 (HSV-1)
L'isobornéol, également connu sous le nom de bornéol, appartient à la classe des composés organiques appelés monoterpénoïdes bicycliques.
Ce sont des monoterpénoïdes contenant exactement 2 anneaux, qui sont fusionnés l'un à l'autre.
Les monoterpénoïdes sont des terpènes qui contiennent 10 atomes de carbone et sont composés de deux unités isoprène.
La biosynthèse des monoterpènes est connue pour se produire principalement par la voie méthyl-éritritol-phosphate (MEP) dans les plastes.
Le diphosphate de géranyle (GPP) est un intermédiaire clé dans la biosynthèse des monoterpènes cycliques.
Le GPP subit plusieurs réactions de cyclisation pour donner un nombre varié d'arrangements cycliques.
Le bornéol peut être synthétisé en réduisant le camphre par la réaction de Meerwein‚ ÄìPonndorf‚ ÄìVerley, un processus réversible et peu coûteux.
L' isomère isobornéol peut être produit dans la réduction cinétiquement contrôlée du camphre avec du borohydrure de sodium , qui est rapide et irréversible.
Le (-)-isobornéol est un composé neutre, un solide cristallin blanc avec une odeur boisée herbacée camphrée balsamique et une saveur boisée terreuse camphrée à la menthe camphrée.
Le bornéol ou isobornéol est un composé organique naturel présent dans l'huile essentielle de nombreuses plantes telles que la camphre, l'armoise, la beauté, le camphre Ngai, le gingembre aromatique.
L'isobornéol est utilisé comme arôme synthétique, comme antimite, médicament topique contre les feux sauvages, liniment musculaire et antitussif inhalé à la vapeur.
L'isobornéol est également utilisé dans les parfums.
L'isobornéol, également connu sous le nom d'alcool isobornylique, appartient à la classe des composés organiques appelés monoterpénoïdes bicycliques.
Ce sont des monoterpénoïdes contenant exactement 2 anneaux, qui sont fusionnés l'un à l'autre.
Sur la base d'une revue de la littérature, un petit nombre d'articles ont été publiés sur l'Isoborneol.
L'isobornéol est un dérivé terpénique.
L'isobornéol est préparé par hydratation et réarrangement du camphène/pinène.
L'isobornéol est couramment utilisé comme agent de saveur et de parfum
Applications de l'isobornéol :
L'isobornéol est utilisé dans la formulation de parfums de produits chimiques quotidiens
L'isobornéol est utilisé dans les saveurs quotidiennes et industrielles
L'isobornéol est utilisé dans la production de romarin et de lavandula angustifolia
L'isobornéol est utilisé comme antiseptique.
L'isobornéol est utilisé comme arôme synthétique, comme antimite, médicament topique contre les feux sauvages, liniment musculaire et antitussif inhalé à la vapeur.
L'isobornéol est également utilisé dans les parfums.
Utilisations de l'isobornéol :
L'isobornéol est utilisé comme arôme synthétique.
Dans les préparations en vente libre contenant moins de 11 % de camphre, l'isobornéol a été utilisé comme antimite, médicament topique contre les feux sauvages, liniment musculaire et antitussif inhalé à la vapeur.
L'isobornéol est utilisé dans les parfums.
La répulsion de l'isobornéol monoterpénoïde bicyclique d'origine végétale sur les termites souterrains a été évaluée dans des essais biologiques à court terme en laboratoire.
Selon la concentration, l'application d'isobornéol sur différents types de sol a été efficace pour créer des barrières de sol répulsives, qui n'ont pas été pénétrées par les travailleurs de Reticulitermes santonensis De Feytaud ou R. flavipes Kollar dans les 2 semaines suivant l'ajout d'isobornéol au substrat.
Les barrières traitées à l'isobornéol n'ont pas affecté la survie des termites.
La biodisponibilité de l'ingrédient actif a diminué avec l'augmentation de la teneur en argile du sol.
L'évaporation de l'isobornéol du sol traité augmentait avec l'augmentation de la taille des particules du substrat et pouvait être réduite en recouvrant la surface du sol.
Utilisations industrielles :
Ingrédients du parfum
Agents odorants
Agents odorants
Autre précisez)
Utilisations grand public :
Produits d'entretien de l'air
Produits de nettoyage et d'entretien de l'ameublement
Produits de lessive et de vaisselle
Utilisation non TSCA
Produits de soins personnels
Produits en plastique et en caoutchouc non couverts ailleurs
Fragrance
Agents odorants
Solubilité de l'isobornéol :
Insoluble dans l'eau.
Soluble dans le dipropylène glycol, l'alcool éthylique (1 g dans 2 ml. 70 % d'alcool).
Préparation de l'Isobornéol :
L'isobornéol est synthétisé commercialement par hydrolyse de l'acétate d'isobornyle.
Ce dernier est obtenu par traitement du camphène par l'acide acétique en présence d'un catalyseur acide fort.
L'isobornéol peut également être produit par réduction du camphre.
Dérivés d'isobornéol comme ligands chiraux :
Les dérivés de l'isobornéol sont utilisés comme ligands en synthèse asymétrique.
(2S)-(-)-3-exo-(morpholino)isobornéol ou MIB avec un substituant morpholine en position α-hydroxyle.
(2S)-(-)-3-exo-(diméthylamino)isobornéol ou DAI avec un substituant diméthylamino en position α-hydroxyle
Absorption, distribution et excrétion de l'isobornéol :
Les absorptions percutanées de camphène, d'acétate d'isobornéol, de limonène, de menthol et d'alpha-pinène comme constituants d'un bain moussant (Pinimenthol) ont été mesurées sur des animaux en utilisant des ingrédients radiomarqués.
Les mesures pharmacocinétiques ont montré des concentrations sanguines maximales pour tous les ingrédients testés 10 min après le début de l'absorption percutanée.
Aucun des ingrédients n'a été préférentiellement absorbé.
Les niveaux sanguins de tous les ingrédients après 10 min d'absorption percutanée étaient une fonction directe de la taille de la zone cutanée concernée.
Méthodes de fabrication de l'isobornéol :
Par hydrolyse de l'acétate d'isobornyle ou par réduction catalytique du camphre (isomères d et l); le composé optiquement inactif peut être préparé en traitant le camphène avec un mélange 1:1 d'acide sulfurique et d'acide acétique glacial puis en hydrolysant l'acétate d'isobornyle.
Informations générales sur la fabrication de l'isobornéol :
Secteurs de transformation de l'industrie :
Fabrication de tous les autres produits et préparations chimiques
Fabrication de matières plastiques et de résines
Fabrication de savons, de produits de nettoyage et de produits de toilette
Méthodes analytiques de laboratoire de l'isobornéol :
Méthode : USGS-NWQL O-1433-01 ; Mode opératoire : chromatographie en phase gazeuse/spectrométrie de masse.
Analyte : isobornéol.
Matrice : eaux usées filtrées et échantillons d'eau naturelle.
Limite de détection : 0,11 ug/L.
Méthode : USGS-NWQL O-4433-06.
Mode opératoire : extracteur liquide-liquide en continu avec chromatographie en phase gazeuse avec détection par spectrométrie de masse.
Analyte : isobornéol.
Matrice : échantillons entiers d'eaux usées et d'eaux environnementales.
Limite de détection : 0,05 ug/L.
La méthode de chromatographie en phase gazeuse (GC)-RMN est décrite pour détecter l'isobornéol dans les préparations commerciales de bornéol.
Isobornéol détecté par analyse chromatographique avec absorption préalable.
La détermination a été faite par la méthode de référence interne avec le naphtalène comme référence.
La résolution des composés chiraux a joué un rôle important dans le domaine pharmaceutique, impliquant des études détaillées des activités pharmacocinétiques, physiologiques, toxicologiques et métaboliques des énantiomères.
Ici, une méthode fiable par chromatographie liquide à haute performance (HPLC) couplée à un détecteur de rotation optique a été développée pour séparer les énantiomères d'isobornéol.
Une phase stationnaire chirale recouverte de tris(3, 5-diméthylphénylcarbamate) de cellulose a montré les meilleures performances de séparation pour les énantiomères d'isobornéol dans la phase normale parmi quatre garnitures chirales de polysaccharide.
Les effets des modificateurs alcooliques et de la température de la colonne ont été étudiés en détail.
La résolution du racémate d'isobornéol a affiché une tendance à la baisse ainsi qu'une augmentation de la teneur en éthanol et de la température de la colonne, indiquant que moins d'éthanol dans la phase mobile et une température plus basse étaient favorables à ce processus.
De plus, deux énantiomères d'isobornéol ont été obtenus via une technique HPLC chirale semi-préparative dans des conditions optimales, et caractérisés en outre par HPLC analytique et par spectroscopie expérimentale et calculée de dichroïsme circulaire vibrationnel (VCD), respectivement.
Le spectre VCD de la solution du premier composant élué était cohérent avec le modèle calculé de la théorie fonctionnelle de la densité (DFT) basé sur la configuration SSS, indiquant que cet énantiomère devrait être (1S, 2S, 4S)-(+)-isobornéol.
En bref, ces résultats ont fourni des informations fiables pour établir une méthode d'analyse, de séparation préparative et de configuration absolue des composés chiraux sans groupes chromophores typiques.
Manipulation et stockage de l'isobornéol :
Conditions de stockage:
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.
Conserver dans un endroit sec.
Stockage de l'isobornéol :
Eviter le contact avec la lumière
Conserver à l'écart des substances incompatibles
Stocker et manipuler conformément à toutes les réglementations et normes en vigueur
Conservez dans un endroit frais et sec
Conserver dans un récipient hermétiquement fermé
Lutte contre l'incendie de l'isobornéol :
Moyens d'extinction appropriés :
Utiliser de l'eau pulvérisée, de la mousse résistant à l'alcool, de la poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone.
Conseils aux pompiers :
Porter un appareil respiratoire autonome pour la lutte contre l'incendie si nécessaire.
Informations complémentaires :
Utiliser de l'eau pulvérisée pour refroidir les contenants non ouverts.
Mesures de libération accidentelle d'isobornéol :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence :
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Éviter la formation de poussière.
Éviter de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Assurer une ventilation adéquate.
Supprimer toute source d'incendie potentiel.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Éviter de respirer la poussière.
Précautions environnementales:
Empêcher d'autres fuites ou déversements si cela est possible en toute sécurité.
Ne laissez pas l'isobornéol entrer dans les égouts.
Méthodes et matériel de confinement et de nettoyage :
Balayer et pelleter.
Contenir le déversement, puis recueillir avec un aspirateur protégé électriquement ou par brossage humide et placer dans un conteneur pour élimination conformément aux réglementations locales.
Gardez à récipients adaptés et fermés pour l'élimination.
Contenir le déversement, ramasser avec un aspirateur protégé électriquement ou par brossage humide et transférer dans un conteneur pour élimination conformément aux réglementations locales.
Méthodes d'élimination de l'isobornéol :
Recyclez toute portion inutilisée d'isoborneol pour son utilisation approuvée ou renvoyez l'isoborneol au fabricant ou au fournisseur.
L'élimination finale du produit chimique doit prendre en compte :
Impact de l'isobornéol sur la qualité de l'air ; migration potentielle dans l'air, le sol ou l'eau; effets sur la vie animale, aquatique et végétale; et la conformité aux réglementations environnementales et de santé publique.
Si l'isobornéol est possible ou raisonnable, utilisez un produit chimique alternatif ayant moins de propension inhérente aux dommages/blessures/toxicité au travail ou à la contamination de l'environnement.
Brûler dans un incinérateur chimique équipé d'une post-combustion et d'un épurateur, mais faire très attention lors de l'allumage car l'isobornéol est hautement inflammable.
Offrez des solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d'élimination agréée.
Contactez un service d'élimination des déchets professionnel agréé pour éliminer l'Isoborneol.
Emballages contaminés :
Jeter comme isobornéol non utilisé.
Identifiants de l'Isobornéol :
Numero CAS:
+ : 16725-71-6 j
- : 10334-13-1
RAC : 124-76-5
ChEBI+:CHEBI:191949
ChEMBL :
+ : ChEMBL4294644
- : ChEMBL3560760
ChemSpider :
+ : 16739225
-: 4882019
CID PubChem :
+ : 6973640
- : 6321405
UN II :
+ : 8GDX32M6KF
- : 20U67Z994U
moteur : L88RA8N5EG
Numéro ONU : 1312
InChI + : InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7 -,8-,10+/m0/s1
Clé:
DTGKSKDOIYIVQL-OYNCUSHFSA-N
Légende - : InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7 -,8-,10+/m1/s1
Clé : DTGKSKDOIYIVQL-MRTMQBJTSA-N
SOURIRES :
+ : C[C@]12CC[C@H](C1(C)C)C[C@@H]2O
- : C[C@@]12CC[C@@H](C1(C)C)C[C@H]2O
circuit : CC1(C2CCC1(C(C2)O)C)C
Formule empirique (notation Hill) : C10H18O
Numéro CAS : 124-76-5
Poids moléculaire : 154,25
Numéro CE : 204-712-4
Numéro MDL : MFCD00074821
ID de la substance PubChem : 24895930
NACRES : NA.22
CAS : 124-76-5
Formule moléculaire : C10H18O
Poids moléculaire (g/mol) : 154,253
Numéro MDL : MFCD00074821
Clé InChI : DTGKSKDOIYIVQL-SZBHIRRCSA-N
Synonyme : dl-isobornéol
PubChem CID : 126961757
Nom IUPAC : (1R,3R)-4,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-3-ol
SOURIRES : CC1(C2CCC1(C(C2)O)C)C
Propriétés de l'isobornéol :
Formule chimique : C10H18O
Masse molaire : 154,253 g·mol−1
Aspect : solide blanc ou incolore
Point de fusion : 212–214 ° C (414–417 ° F; 485–487 K) + ou -; 210–215 °C pour rac
Niveau de qualité : 100
Dosage : 95 %
mp : 212-214 °C (subl.) (lit.)
Chaîne SOURIRE : [H][C@@]12CC[C@@](C)([C@H](O)C1)C2(C)C
InChI : 1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8 -,10+/m1/s1
Clé InChI : DTGKSKDOIYIVQL-MRTMQBJTSA-N
Formule : C10H18O
Pureté : > 70,0 % (GC)
Couleur/Forme : Poudre blanche à presque blanche à cristal
InChI : InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3
Clé InChI : InChIKey=DTGKSKDOIYIVQL-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : CC1(C)C2CCC1(C)C(O)C2
MDL : MFCD00066426
Point de fusion : 201 °C
Point d'éclair : 201 °C
Code SH : 2906190090
Poids moléculaire : 154,25 g/mol
XLogP3 : 2,7
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 1
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 154,135765193 g/mol
Masse monoisotopique : 154,135765193 g/mol
Surface polaire topologique : 20,2 Ų
Nombre d'atomes lourds : 11
Complexité : 185
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 3
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui
Spécifications de l'Isobornéol :
Point de fusion : ∼210°C (sublimation)
Point d'éclair : 74 °C (165 °F)
Odeur : Forte
Quantité : 25 g
Numéro ONU : UN1325
Beilstein : 4126091
Indice Merck : 14,5128
Poids de la formule : 154,25
Pourcentage de pureté : 95 %
Nom chimique ou matériau : (±)-isobornéol
Noms de l'isobornéol :
Nom IUPAC :
(1S,2S,4S)-1,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptane-2-ol, (1R,2R,4R)-1,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptane-2- ol
