ACIDE BUTANEDIOÏQUE
L'acide butanedioïque est un acide dicarboxylique aliphatique (diacide) décrit par la formule empirique C₄H₆O₄ et se trouve naturellement dans les organismes vivants.
L'acide butanedioïque est présent dans toutes les matières végétales et animales en raison du rôle métabolique central joué par cet acide dicarboxylique dans le cycle de l'acide citrique.
Plusieurs technologies pour la production d'acide butanedioïque par fermentation et la conversion ultérieure en produits utiles sont actuellement commercialisées.
Numéro CAS : 110-15-6
Numéro CE : 203-740-4
Formule chimique : HOOCCH₂CH₂COOH
Masse molaire : 118,09 g/mol
Synonymes : Acide d'absinthe, Acide 1,2-éthanedicarboxylique, MFCD00002789, succ, GTPL3637, acide succinique (acide libre), Acide éthanedicarboxylique, Acide succinique, BMSE000968, Succinellite, 1cze, Esprit d'ambre, acidum succinicum, Acide ambré, Acide butanedioïque, WLN : QV2VQ, BMSE000183, Bernsteinsaeure, Acide 1,4-butanedioïque, Acide ambré, 110-15-6, 203-740-4, Acide dihydrofumarique, Acide éthylène succinique, Kyselina jantarova, Sal succini, Acide éthylène dicarboxylique, MCULE-5889111640, Acide butanedioique, Tox21_111612, 26776-24-9, acide butanedionique, DB00139, acide d'ambre, 4-02-00-01908, acide 1,4-butanedionique, DTXSID6023602, dihydrofumarate, FEMA NO. 4719, AI3-06297, Diacide butane, STR02803, acide succinique, AB6MNQ6J6L, A14596, GTPL3637, Bernsteinsaure, acide succinique, acide succinique, Spirit of amber, HOOC-CH2-CH2-COOH, Kyselina jantarova, MFCD00002789, Tox21_201918, LS40373, NCGC00159372-02, 6, AI3-06297, Acide succinique nat., NCGC00159372-04, Acide 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L'acide butanedioïque est un acide dicarboxylique de formule chimique (CH2)2(CO2H)2.
Le nom dérive du latin succinum, qui signifie ambre.
Dans les organismes vivants, l'acide butanedioïque prend la forme d'un anion, qui a de multiples rôles biologiques en tant qu'intermédiaire métabolique converti en fumarate par l'enzyme succinate déshydrogénase dans le complexe 2 de la chaîne de transport d'électrons impliquée dans la fabrication de l'ATP, et en tant que molécule de signalisation reflétant l'état métabolique cellulaire.
L'acide butanedioïque est commercialisé sous le nom d'additif alimentaire E363.
L'acide butanedioïque est généré dans les mitochondries via le cycle de l'acide tricarboxylique (TCA).
L'acide butanedioïque peut sortir de la matrice mitochondriale et fonctionner dans le cytoplasme ainsi que dans l'espace extracellulaire, modifiant les modèles d'expression des gènes, modulant le paysage épigénétique ou démontrant une signalisation de type hormonal.
Ainsi, l'acide butanedioïque relie le métabolisme cellulaire, en particulier la formation d'ATP, à la régulation de la fonction cellulaire.
La dérégulation de la synthèse de l'acide butanedioïque, et donc de la synthèse de l'ATP, se produit dans certaines maladies mitochondriales génétiques, telles que le syndrome de Leigh et le syndrome de Melas, et la dégradation peut conduire à des conditions pathologiques, telles qu'une transformation maligne, une inflammation et des lésions tissulaires.
L'acide butanedioïque, un diacide à quatre carbones, a fait l'objet de nombreux projets de recherche visant à développer des méthodes plus viables économiquement pour fermenter des matières naturelles contenant du sucre.
Les processus de fermentation de l’acide butanedioïque consomment également du CO2, contribuant ainsi potentiellement à la réduction des émissions de CO2.
L’acide butanedioïque pourrait également devenir un produit utilisé comme intermédiaire dans la synthèse chimique et la fabrication de résines synthétiques et de polymères biodégradables.
Une grande attention a été accordée récemment à l’utilisation de micro-organismes pour produire de l’acide butanedioïque comme alternative à la synthèse chimique.
Nous avons tenté de maximiser la production d'acide butanedioïque par Actinobacillus succinogenes en utilisant une méthodologie de conception expérimentale pour optimiser les concentrations des composants du milieu.
La première expérience consistait en un plan factoriel fractionnaire 24-1, et la seconde impliquait un plan rotationnel composite central afin d'obtenir des conditions optimales.
Dans les meilleures conditions de conversion, déterminées par analyse statistique, la production d'acide butanedioïque a été réalisée dans un bioréacteur instrumenté utilisant de l'hydrolysat d'hémicellulose de bagasse de canne à sucre, donnant une concentration de 22,5 gl−1.
L'acide butanedioïque est un précurseur de nombreux produits chimiques industriels et de consommation importants et à grand volume.
L'acide butanedioïque était autrefois de notoriété publique : de nombreux micro-organismes ruminants accumulaient de l'acide butanedioïque dans des conditions anaérobies.
Cependant, ce n'est qu'avec la découverte d'Anaerobiospirillum succiniciproducens au Michigan Biotechnology Institute (MBI), capable de produire de l'acide butanedioïque jusqu'à environ 50 g/L dans des conditions optimales, que la faisabilité commerciale de la production du composé par des procédés biologiques a été réalisée.
D'autres souches microbiennes capables de produire de l'acide butanedioïque à des concentrations finales élevées ont ensuite été isolées et conçues, suivies du développement de procédés de fermentation pour leurs utilisations.
Des procédés de récupération et de purification de l'acide butanedioïque à partir de bouillons de fermentation ont été établis simultanément, ainsi que de nouvelles applications de l'acide butanedioïque, par exemple la production de composés de dégivrage biodégradables et de solvants.
Plusieurs technologies pour la production d’acide butanedioïque par fermentation et la conversion ultérieure en produits utiles sont actuellement commercialisées.
Cette revue donne un résumé du développement des souches microbiennes, de leur fermentation et de l'importance des efforts de récupération et de purification en aval pour s'adapter à diverses applications dans le contexte de leur statut actuel de commercialisation pour l'acide butanedioïque d'origine biologique.
L'acide butanedioïque, de formulation moléculaire C4H6O4, est un cristal hydrosoluble, inodore et incolore au goût acide qui est utilisé comme intermédiaire chimique, en médecine, dans la fabrication de laques et pour fabriquer des esters de parfum.
L'acide butanedioïque est également utilisé dans les aliments comme séquestrant, tampon et agent neutralisant.
L'acide butanedioïque est un métabolite intermédiaire normal et un constituant du cycle de l'acide citrique, et se trouve naturellement dans l'urine humaine
L'acide butanedioïque est largement distribué dans le monde naturel, où il est contenu dans les bivalves, les fossiles, les algues, les lichens, les bactéries, etc.
L'acide butanedioïque a été découvert en 1550 lorsque le Dr Agricola, d'Allemagne, a distillé de l'ambre.
L'acide butanedioïque est utile, non toxique, stable et inoffensif pour le corps humain.
L'acide butanedioïque est généré dans un cycle d'acide citrique (enzyme de déshydratation de l'acide butanedioïque) et un cycle acide butanedioïque-glycine au cours du processus de métabolisme et devient finalement de l'énergie.
L'acide butanedioïque est produit industriellement par hydrogénation de l'anhydride maléique.
L'acide butanedioïque de NIPPON SHOKUBAI a été utilisé non seulement comme additif alimentaire, mais également comme polymère biodégradable, additif de bain, agent de placage, produit photochimique, etc.
L'acide butanedioïque est un précurseur de nombreux produits chimiques industriels et de consommation importants et à grand volume.
Il était autrefois de notoriété publique que de nombreux micro-organismes ruminants accumulaient de l'acide butanedioïque dans des conditions anaérobies.
Cependant, ce n'est qu'avec la découverte d'Anaerobiospirillum succiniciproducens au Michigan Biotechnology Institute (MBI), capable de produire de l'acide butanedioïque jusqu'à environ 50 g/L dans des conditions optimales, que la faisabilité commerciale de la production du composé par des procédés biologiques a été réalisée.
D'autres souches microbiennes capables de produire de l'acide butanedioïque à des concentrations finales élevées ont ensuite été isolées et conçues, suivies du développement de procédés de fermentation pour leurs utilisations.
Des procédés de récupération et de purification de l'acide butanedioïque à partir de bouillons de fermentation ont été établis simultanément, ainsi que de nouvelles applications de l'acide butanedioïque, par exemple la production de composés de dégivrage biodégradables et de solvants.
Plusieurs technologies pour la production d’acide butanedioïque par fermentation et la conversion ultérieure en produits utiles sont actuellement commercialisées.
Cette revue donne un résumé du développement des souches microbiennes, de leur fermentation et de l'importance des efforts de récupération et de purification en aval pour s'adapter à diverses applications dans le contexte de leur statut actuel de commercialisation pour l'acide butanedioïque d'origine biologique.
L'acide butanedioïque est un acide alpha-oméga-dicarboxylique résultant de l'oxydation formelle de chacun des groupes méthyles terminaux du butane en groupe carboxy correspondant.
L'acide butanedioïque est un métabolite intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique.
L'acide butanedioïque joue un rôle de nutraceutique, d'agent de radioprotection, de médicament anti-ulcéreux, de micronutriment et de métabolite fondamental.
L'acide butanedioïque est un acide alpha-oméga-dicarboxylique, un acide C4-dicarboxylique et un lipide.
L'acide butanedioïque représente jusqu'à 90 % des acides non volatils produits lors de la fermentation alcoolique.
La teneur de cet acide dans le vin varie normalement de 0,5 à 1,5 g/L, mais la concentration maximale peut atteindre 3 g/L.
L'acide butanedioïque est un acide diprotique.
Les pKa de l'acide butanedioïque à 25°C sont de 4,21 et 5,64.
Cela signifie qu'à pH 3,50, la majeure partie de l'acide butanedioïque (83,9 %) est présente sous forme non dissociée ; l'ion acide butanedioïque monodissocié ne représente qu'environ 16 %, tandis que la dissociation du deuxième groupe carboxylique est pratiquement négligeable.
L'acide butanedioïque, un acide organique, est un élément de base important qui possède une large gamme d'applications synthétiques.
Actuellement, l’acide butanedioïque est synthétisé à partir de composés pétrochimiques.
En raison de la demande croissante d'acide butanedioïque, de nombreuses méthodes biosourcées ont été proposées pour la synthèse de l'acide butanedioïque comme alternative efficace.
L'utilité des acides butanedioïques comme additif à faible retrait (LSA) dans la résine polyester insaturée (UPR) a été étudiée.
L'acide butanedioïque (COOH(CH2)2COOH) est un acide carboxylique utilisé dans les industries alimentaires (comme acidulant), pharmaceutiques (comme excipient), de soins personnels (savons) et chimiques (pesticides, colorants et laques).
L'acide butanedioïque biosourcé est considéré comme une plate-forme chimique importante pour la production de plastiques biodégradables et comme un substitut de plusieurs produits chimiques (tels que l'acide adipique).
L'acide butanedioïque était traditionnellement produit synthétiquement à partir de pétrole fossile ou par une distillation coûteuse de l'ambre.
Au cours de la dernière décennie, de nouvelles méthodes de production par des procédés biotechnologiques ont été développées industriellement (acide dit bio-butanedioïque).
À la recherche d’ingrédients plus naturels, le marché des cosmétiques a désormais accès à un nouvel ingrédient végétal abordable.
L'acide butanedioïque est un acide dicarboxylique aliphatique (diacide) décrit par la formule empirique C4H6O4 et se trouve naturellement dans les organismes vivants.
Ce diacide est une voie d’entrée dans le cycle de Krebs qui se déroule à l’intérieur des mitochondries présentes dans toutes les cellules du corps humain.
L'acide butanedioïque fournit l'énergie nécessaire au fonctionnement de l'organisme et est donc impliqué dans une variété d'actions biologiques importantes.
Largement utilisé dans l’industrie alimentaire comme agent chélateur et comme ajusteur de pH, l’acide butanedioïque est reconnu comme une substance sûre depuis des années.
L'acide butanedioïque est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 000 à < 100 000 tonnes par an.
L'acide butanedioïque est utilisé par les consommateurs, par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
L'acide butanedioïque est un acide dicarboxylique de formule moléculaire C4H6O4 qui est largement distribué dans presque tous les tissus végétaux et animaux et qui joue un rôle important dans le métabolisme intermédiaire.
L'acide butanedioïque est un solide cristallin incolore, soluble dans l'eau, avec un point de fusion de 185–187° C (365–369° F).
L'acide butanedioïque est un précurseur de certains polyesters et un composant de certaines résines alkydes.
L'acide butanedioïque peut être synthétisé en utilisant l'acide butanedioïque comme précurseur.
Les industries automobile et électronique dépendent fortement du BDO pour produire des connecteurs, des isolants, des enjoliveurs de roues, des pommeaux de levier de vitesses et des poutres de renfort.
L'acide butanedioïque sert également de base à certains polymères biodégradables, qui présentent un intérêt dans les applications d'ingénierie tissulaire.
L'acylation avec l'acide butanedioïque est appelée succination.
La sursuccination se produit lorsque plus d'un acide butanedioïque s'ajoute à un substrat.
En tant qu'additif alimentaire et complément alimentaire, l'acide butanedioïque est généralement reconnu comme sûr par la Food and Drug Administration des États-Unis.
L'acide butanedioïque est principalement utilisé comme régulateur d'acidité dans l'industrie alimentaire et des boissons.
L'acide butanedioïque est également disponible comme agent aromatisant, apportant une composante quelque peu acide et astringente au goût umami.
En tant qu'excipient dans les produits pharmaceutiques, l'acide butanedioïque est également utilisé pour contrôler l'acidité ou comme contre-ion.
L'acide butanedioïque est présent dans toutes les matières végétales et animales en raison du rôle métabolique central joué par cet acide dicarboxylique dans le cycle de l'acide citrique.
Les concentrations d'acide butanedioïque sont surveillées dans la fabrication de nombreux aliments et boissons, notamment le vin, la sauce soja, la farine de soja, les jus de fruits et les produits laitiers (par exemple le fromage).
L'acide butanedioïque est un acide dicarboxylique.
L'acide butanedioïque est un intermédiaire courant dans la voie métabolique de plusieurs micro-organismes anaérobies et facultatifs.
L'acide butanedioïque est utilisé comme complément alimentaire pour les symptômes liés à la ménopause tels que les bouffées de chaleur et l'irritabilité.
L'acide butanedioïque est utilisé comme agent aromatisant pour les aliments et les boissons.
L'acide butanedioïque est utilisé pour fabriquer des polyuréthanes, des peintures et des revêtements, des adhésifs, des produits d'étanchéité, des cuirs artificiels, des cosmétiques et des produits de soins personnels, des plastiques biodégradables, des nylons, des lubrifiants industriels, des plastifiants sans phtalates et des colorants et pigments.
Dans l'industrie pharmaceutique, l'acide butanedioïque est utilisé dans la préparation de succinate de calcium actif, comme matière première pour les ingrédients pharmaceutiques actifs (acide adipique, N-méthyl pyrrolidinone, 2-pyrrolidinone, sels de succinate, etc.), comme additif dans la formation de médicaments, pour les médicaments sédatifs, antispasmodiques, antiplégiques, antiphlogistiques, anrhotiques, contraceptifs et curatifs du cancer, dans la préparation de vitamine A et d'anti-inflammatoires, et comme antidote aux substances toxiques.
L'acide butanedioïque est un acide dicarboxylique naturel dont la formule moléculaire est C4H6O4.
L'acide butanedioïque est constitué d'une chaîne à quatre carbones avec deux groupes acide carboxylique situés à chaque extrémité.
Structurellement, l'acide butanedioïque est l'un des acides dicarboxyliques les plus simples.
Sous sa forme pure, l'acide butanedioïque se présente sous la forme d'un solide cristallin incolore et inodore, soluble dans l'eau et légèrement soluble dans les alcools et l'éther.
Les solutions aqueuses d'acide butanedioïque présentent une faible acidité en raison de l'ionisation partielle de ses groupes carboxyles.
Biologiquement, l'acide butanedioïque joue un rôle essentiel dans le métabolisme cellulaire en tant qu'intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique (cycle de Krebs), qui est essentiel à la production d'énergie cellulaire dans les organismes aérobies.
L'acide butanedioïque est produit naturellement par les plantes et les animaux et peut également être synthétisé par certains processus de fermentation bactérienne.
Historiquement, l'acide butanedioïque a été isolé pour la première fois de l'ambre, ce qui se reflète dans son nom.
De nos jours, l’acide butanedioïque est généralement produit par des méthodes de fermentation biosourcée utilisant des matières premières renouvelables, ce qui en fait un élément de base important dans la fabrication de produits chimiques durables.
L’acide butanedioïque est largement apprécié pour sa polyvalence et sa fonctionnalité dans de nombreux secteurs.
L'acide butanedioïque sert de précurseur à la synthèse de nombreux produits chimiques tels que le 1,4-butanediol, le tétrahydrofurane (THF) et la gamma-butyrolactone (GBL).
L'acide butanedioïque est également utilisé dans les aliments comme régulateur d'acidité et exhausteur de goût, dans les produits pharmaceutiques comme excipient ou intermédiaire, et dans les plastiques biodégradables, les résines, les solvants et les produits de soins personnels.
Les deux groupes carboxyles de la molécule permettent à l'acide butanedioïque de subir une variété de réactions chimiques, notamment l'estérification, l'amidation et la polymérisation, ce qui le rend hautement adaptable en chimie industrielle.
Avec l’accent croissant mis sur la chimie verte et la production durable, l’acide butanedioïque d’origine biologique a gagné en importance ces dernières années.
Applications de l'acide butanedioïque :
L'acide butanedioïque est utilisé pour fabriquer des laques, des colorants, des esters pour parfums, des résines alkydes, des produits pharmaceutiques, des plastifiants, des lubrifiants et des pesticides.
L'acide butanedioïque est également utilisé en photographie, comme séquestrant dans les aliments, comme agent tampon et neutralisant, pour la dosimétrie des rayonnements et pour favoriser la croissance des plantes et l'augmentation des rendements des cultures vivrières.
L'acide butanedioïque (COOH(CH2)2COOH) est un acide carboxylique utilisé dans les industries alimentaires (comme acidulant), pharmaceutiques (comme excipient), de soins personnels (savons) et chimiques (pesticides, colorants et laques).
L'acide butanedioïque biosourcé est considéré comme une plateforme chimique importante pour la production de plastiques biodégradables et comme un substitut de plusieurs produits chimiques (tels que l'acide adipique).
L'acide butanedioïque est largement utilisé dans l'industrie alimentaire comme agent chélatant et comme ajusteur de pH.
La FDA a accordé à l'acide butanedioïque le statut GRAS (généralement reconnu comme substance sûre).
Des études menées dans l'industrie alimentaire montrent que l'acide butanedioïque a des propriétés antioxydantes : même si cela n'implique pas que les mêmes effets seront exercés lorsque l'acide butanedioïque est appliqué par voie topique, l'acide butanedioïque donne une indication que des tests appropriés pourraient être effectués pour comprendre si l'acide butanedioïque conserve cet effet une fois formulé dans un produit cosmétique.
L'acide butanedioïque est également utilisé comme intermédiaire dans la fabrication de plusieurs produits chimiques, parmi lesquels des matières premières pour l'industrie cosmétique et des soins personnels, par exemple des émollients, des tensioactifs et des émulsifiants.
L'acide butanedioïque est largement utilisé comme intermédiaire organique pour les produits pharmaceutiques, les plastiques techniques, les résines, etc.
Pour la synthèse de sédatifs, de contraceptifs et de médicaments contre le cancer dans l'industrie pharmaceutique.
Dans l'industrie chimique pour la production de colorants, de résines alkydes, de plastiques renforcés de fibres de verre, de résines échangeuses d'ions et de pesticides.
L'acide butanedioïque est un acidulant préparé commercialement par hydrogénation de l'acide maléique ou fumarique.
L'acide butanedioïque est un acide non hygroscopique mais il est plus soluble dans l'eau à 25°C que l'acide fumarique et l'acide adipique.
L'acide butanedioïque a une faible force acide et une formation de goût lente ; l'acide butanedioïque ne remplace pas les acidulants normaux.
L'acide butanedioïque se combine aux protéines pour modifier la plasticité de la pâte à pain.
L'acide butanedioïque agit comme acidulant et exhausteur de goût dans les relish, les boissons et les saucisses piquantes.
Applications biotechnologiques :
L'acide butanedioïque et ses dérivés sont utilisés comme agents aromatisants pour les aliments et les boissons.
Cet acide pourrait être utilisé comme matière première pour les colorants, les insecticides, les parfums, les laques, ainsi que dans la fabrication de vêtements, de peintures, de liens et de fibres.
L'acide butanedioïque est largement utilisé en médecine comme agent antistress, antihypoxique et améliorant l'immunité, dans l'alimentation animale et comme stimulateur de la croissance des plantes.
L’acide butanedioïque est également un composant de polymères biosourcés tels que les nylons ou les polyesters.
Les esters d'acide butanedioïque sont des précurseurs de produits pétrochimiques connus tels que le 1,4-butanediol, le tétrahydrofurane, la c-butyrolactone et divers dérivés de pyrrolidinone.
La production d'acide butanedioïque a été signalée pour la première fois lorsque l'acide butanedioïque a été cultivé sur de l'éthanol dans des conditions aérobies et une limitation en azote.
La quantité d'acide butanedioïque était de 63,4 g/L comme produit principal de la fermentation par lots dans ce processus.
Cependant, l'inconvénient était le faible rendement en acide butanedioïque sur l'éthanol (58 %) et un coût de production élevé.
La concentration d'acide butanedioïque et le rendement en acide butanedioïque étaient respectivement de 38,8 g/L et de 82,45 % du n-alcane consommé.
La production d’acide butanedioïque a également été étudiée par des souches génétiquement modifiées utilisant du glucose et du glycérol comme substrats.
Des souches mutantes sensibles à la température ont été construites avec des mutations dans le gène codant pour la déshydrogénase de l'acide butanedioïque SDH1 par une approche basée sur la mutagenèse in vitro.
Ensuite, les mutants ont été utilisés pour optimiser la composition des milieux de sélection des transformants avec la délétion du gène SDH2.
Les défauts de chaque sous-unité de l'acide butanedioïque déshydrogénase ont empêché la croissance sur le glucose, mais les souches mutantes se sont développées sur le glycérol et ont produit de l'acide butanedioïque en présence de l'agent tampon CaCO3.
La sélection ultérieure de la souche avec le gène SDH2 supprimé pour une viabilité accrue a permis d'obtenir une souche capable d'accumuler de l'acide butanedioïque à un niveau supérieur à 450 g/L avec tamponnage et supérieur à 17 g/L sans tamponnage.
Par conséquent, une activité réduite de l'acide butanedioïque déshydrogénase peut conduire à une augmentation de la production d'acide butanedioïque
Utilisations de l'acide butanedioïque :
L'acide butanedioïque a une large gamme d'utilisations dans diverses industries en raison de sa polyvalence et de sa biocompatibilité.
Dans l'industrie chimique, l'acide butanedioïque sert de précurseur important pour la production de composés tels que le 1,4-butanediol, le tétrahydrofurane (THF) et la gamma-butyrolactone (GBL), et est un monomère clé pour la fabrication de polymères biodégradables comme le polybutylène succinate (PBS).
Dans le secteur pharmaceutique, l’acide butanedioïque est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de médicaments et est étudié pour ses propriétés anti-inflammatoires, antioxydantes et énergisantes potentielles.
Dans l’industrie alimentaire et des boissons, l’acide butanedioïque fonctionne comme un additif alimentaire, agissant comme régulateur d’acidité et exhausteur de goût, conférant un léger goût aigre aux aliments et aux boissons.
L'acide butanedioïque trouve également des applications dans l'agriculture comme promoteur de croissance des plantes et conditionneur de sol, ainsi que dans les cosmétiques et les produits de soins personnels où il aide à réguler le pH et à améliorer l'hydratation de la peau.
De plus, l’acide butanedioïque est exploré dans les domaines biomédicaux pour l’ingénierie tissulaire et les systèmes d’administration de médicaments en raison de sa biodégradabilité.
Sur le plan environnemental, l’acide butanedioïque joue un rôle crucial dans la chimie verte en tant qu’élément de base des produits biosourcés, offrant des alternatives durables aux produits chimiques dérivés du pétrole.
L'acide butanedioïque est également utilisé dans le traitement des textiles et du cuir pour le contrôle du pH et dans les formulations industrielles en tant que composant de solvants et d'agents de nettoyage.
Industrie chimique :
En tant que précurseur pour la fabrication d'autres produits chimiques comme le 1,4-butanediol (BDO), le tétrahydrofurane (THF) et la gamma-butyrolactone (GBL).
Dans la production de polymères biodégradables tels que le polybutylène succinate (PBS), qui est utilisé pour fabriquer des plastiques respectueux de l'environnement.
Industrie pharmaceutique :
L'acide butanedioïque est utilisé comme intermédiaire pharmaceutique pour la synthèse d'ingrédients actifs et d'excipients.
Parfois utilisé comme agent anti-inflammatoire, antioxydant et dans les traitements visant à améliorer le métabolisme énergétique.
Composant de certaines formulations anesthésiques et sédatives.
Industrie agroalimentaire :
L'acide butanedioïque fonctionne comme un additif alimentaire, servant de régulateur d'acidité, d'exhausteur de goût et de conservateur.
L'acide butanedioïque ajoute une saveur douce, acide et umami aux boissons, aux bonbons et aux aliments transformés.
Agriculture:
Utilisé dans l’amélioration de la croissance des plantes et dans les conditionneurs de sol.
L'acide butanedioïque est parfois incorporé dans les formulations d'engrais pour favoriser la vigueur et la résilience des plantes.
Produits cosmétiques et de soins personnels :
Incorporé dans les formulations de soins de la peau en raison des propriétés régulatrices du pH et hydratantes de l'acide butanedioïque.
L'acide butanedioïque est utilisé dans les savons, les crèmes, les lotions et les masques pour le visage pour améliorer la texture et l'apparence de la peau.
Applications biomédicales :
Intérêt de recherche pour les échafaudages biomédicaux et l'ingénierie tissulaire en raison de la biocompatibilité et de la dégradabilité de l'acide butanedioïque.
Étudié pour une utilisation dans les systèmes d’administration de médicaments.
Chimie environnementale et verte :
L’acide butanedioïque agit comme un élément constitutif du développement de produits chimiques biosourcés et renouvelables.
Important dans la production d’alternatives durables aux produits à base de produits pétrochimiques.
Industrie du textile et du cuir :
L'acide butanedioïque est utilisé dans les processus de teinture et de finition des textiles et du cuir comme agent tampon et contrôleur de pH.
Solvants industriels :
L'acide butanedioïque sert de base à la fabrication de solvants utilisés dans les produits de nettoyage et les processus de fabrication.
Utilisations par les consommateurs :
L'acide butanedioïque est utilisé dans les produits suivants : adsorbants, engrais, encres et toners, produits de lavage et de nettoyage, adoucisseurs d'eau, adhésifs et produits d'étanchéité, produits de revêtement, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler, parfums et fragrances, produits pharmaceutiques, polymères et cosmétiques et produits de soins personnels.
D'autres rejets d'acide butanedioïque dans l'environnement sont susceptibles de se produire lors d'une utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et en extérieur.
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels :
L'acide butanedioïque est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits antigel, produits de traitement de surface des métaux, fluides de transfert de chaleur, fluides hydrauliques, produits de lavage et de nettoyage, engrais, adoucisseurs d'eau et produits cosmétiques et de soins personnels.
L'acide butanedioïque est utilisé dans les domaines suivants : l'impression et la reproduction de supports enregistrés, les services de santé et la recherche et le développement scientifiques.
L'acide butanedioïque est utilisé pour la fabrication de : et de produits en plastique.
D'autres rejets d'acide butanedioïque dans l'environnement sont susceptibles de se produire lors de : l'utilisation en intérieur (par exemple, les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures et revêtements ou adhésifs, les parfums et les assainisseurs d'air), l'utilisation en extérieur et l'utilisation en extérieur dans des systèmes fermés avec un rejet minimal (par exemple, les liquides hydrauliques dans les suspensions automobiles, les lubrifiants dans l'huile moteur et les liquides de frein).
Utilisations sur les sites industriels :
L'acide butanedioïque est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits de traitement de surface des métaux, produits de traitement du cuir, fluides de travail des métaux et produits chimiques de laboratoire.
L'acide butanedioïque est utilisé dans les domaines suivants : l'approvisionnement municipal (par exemple, l'électricité, la vapeur, le gaz, l'eau) et le traitement des eaux usées ainsi que la recherche et le développement scientifiques.
L'acide butanedioïque est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques, de produits en plastique et de textiles, de cuir ou de fourrure.
La libération dans l'environnement d'acide butanedioïque peut se produire lors d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires de traitement sur les sites industriels, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), pour la fabrication de thermoplastiques, dans la production d'articles et comme auxiliaire de traitement.
Propriétés chimiques de l'acide butanedioïque :
L'acide butanedioïque est un constituant normal de presque tous les tissus végétaux et animaux.
L'anhydride succinique est le produit de déshydratation de l'acide.
L'acide butanedioïque a été obtenu pour la première fois sous forme de distillat d'ambre (latin, Succinum) qui lui a donné son nom.
L'acide butanedioïque est présent dans la betterave, le brocoli, la rhubarbe, la choucroute, le fromage, la viande, la mélasse, les œufs, la tourbe, le charbon, les fruits, le miel et l'urine.
L'acide butanedioïque est formé par l'oxydation chimique et biochimique des graisses, par la fermentation alcoolique du sucre et dans de nombreux processus d'oxydation catalysée.
L’acide butanedioïque est également un sous-produit majeur dans la fabrication de l’acide adipique.
L'acide butanedioïque, un acide dicarboxylique, est un produit non hygroscopique relativement nouveau approuvé pour des utilisations alimentaires.
Les caractéristiques gustatives apparentes de l'acide butanedioïque dans les aliments semblent être très similaires à celles des autres acidulants de ce type, bien que les solutions aqueuses pures aient tendance à avoir un goût légèrement amer.
L'anhydride succinique, en revanche, est le seul anhydride disponible dans le commerce pour les usages alimentaires.
L'acide butanedioïque est un prisme incolore et inodore ou une poudre cristalline blanche qui fond à 185°C (364°F).
Soluble dans l'eau et l'alcool, l'acide butanedioïque est utilisé comme intermédiaire chimique, l'acide butanedioïque est utilisé dans les laques, les médicaments, les colorants et comme modificateur de goût.
Actions biochimiques/physiologiques de l'acide butanedioïque :
L'acide butanedioïque est un sous-produit de la fermentation anaérobie chez les microbes.
L'acide butanedioïque est un acide dicarboxylique et un intermédiaire dans le cycle de Kreb.
Le polymorphisme de l'acide butanedioïque déshydrogénase conduit à l'accumulation de succinate.
Des niveaux élevés d'acide butanedioïque altèrent la signalisation épigénétique du 2-oxoglutarate.
Les niveaux d’acide butanedioïque peuvent moduler la progression tumorale.
L'acide butanedioïque inhibe la déméthylation des histones et peut contribuer aux changements épigénétiques.
L'acide butanedioïque est essentiel à la synthèse de l'interleukine-1 β (IL-1β) pendant l'inflammation et la signalisation immunitaire.
Informations sur le métabolite humain de l'acide butanedioïque :
Emplacements des tissus :
Tissu adipeux
Cerveau
Fibroblastes
Rein
Foie
Pancréas
Placenta
Prostate
Muscle squelettique
Rate
Emplacements cellulaires :
réticulum endoplasmique
Extracellulaire
Mitochondries
Peroxysome
Présence d'acide butanedioïque :
L'acide butanedioïque est présent dans toutes les matières végétales et animales en raison du rôle métabolique central joué par cet acide dicarboxylique dans le cycle de l'acide citrique.
Les concentrations d'acide butanedioïque sont surveillées dans la fabrication de nombreux aliments et boissons, notamment le vin, la sauce soja, la farine de soja, les jus de fruits et les produits laitiers (par exemple le fromage).
Le processus de maturation des pommes peut être suivi en surveillant la baisse des niveaux d’acide butanedioïque.
La présence de > 5 mg/kg de cet acide dans les œufs et les produits à base d’œufs indique une contamination microbienne.
Outre son utilisation comme agent aromatisant dans les industries alimentaires et des boissons, l'acide butanedioïque trouve de nombreuses autres applications non alimentaires, comme dans la production de colorants, de médicaments, de parfums, de laques, de produits chimiques photographiques et de liquides de refroidissement.
L'acide butanedioïque est largement distribué dans presque toutes les plantes, tous les animaux et tous les micro-organismes où l'acide butanedioïque est un intermédiaire courant dans le métabolisme intermédiaire.
Une façon d’utiliser cela est de faire fermenter la biomasse par des micro-organismes.
L’acide butanedioïque est donc un bon candidat pour la production industrielle biosourcée.
Un concept d'usine de production à grande échelle est breveté par la société Diversified Natural Products.
L'installation comprend une étape de fermentation et une étape de séparation.
Au cours des séparations, l'acide butanedioïque produit dans le fermenteur est cristallisé en produit final, l'acide butanedioïque.
Préparation de l'acide butanedioïque :
L'acide butanedioïque peut également être fabriqué par hydrogénation catalytique des acides malique ou fumarique.
L'acide butanedioïque a également été produit commercialement par hydrolyse acide ou alcaline aqueuse du succinonitrile dérivé du bromure d'éthylène et du cyanure de potassium.
Aujourd’hui, l’acide butanedioïque est principalement produit à partir de ressources fossiles par hydrogénation de l’acide maléique.
L'acide butanedioïque peut également être produit par fermentation de sucres.
Dans ce cas, en plus de l'acide butanedioïque, d'autres acides carboxyliques (tels que l'acide lactique, l'acide formique, l'acide propionique) et des alcools (tels que l'éthanol) sont également obtenus.
Méthodes de fabrication de l'acide butanedioïque :
L'hydrogénation de l'acide maléique, de l'anhydride maléique ou de l'acide fumarique produit de bons rendements en acide butanedioïque.
Le 1,4-butanediol peut être oxydé en acide butanedioïque de plusieurs manières : (1) avec O2 dans une solution aqueuse d'un hydroxyde alcalino-terreux à 90-110 °C en présence de Pd-C ; (2) par ozonolyse dans de l'acide acétique aqueux ; ou (3) par réaction avec N2O4 à basse température.
L'acide butanedioïque peut être obtenu par réaction catalysée par transfert de phase de 2-haloacétates, dimérisation électrolytique de l'acide bromoacétique ou de l'ester, oxydation du 3-cyanopropanal et fermentation des n-alcanes.
L'acide butanedioïque est dérivé de la fermentation du tartrate d'ammonium.
Informations générales sur la fabrication de l'acide butanedioïque :
Secteurs de transformation industrielle :
Toutes les autres fabrications de produits chimiques organiques de base
Fabrication de matières plastiques et de résines
Utilitaires
Production biotechnologique :
Traditionnellement, l'acide butanedioïque est produit par synthèse pétrochimique en utilisant le précurseur acide maléique.
Cependant, certains micro-organismes sont capables de produire de l’acide butanedioïque.
Des concentrations maximales de produit de 106 gL-1 avec un rendement de 1,25 mol d'acide butanedioïque par mole de glucose et une productivité de 1,36 gL-1.h-1 ont été obtenues en cultivant A. succinogenes sur du glucose.
Une productivité élevée de 10,40 gL-1.h-1 a été atteinte avec A. succinogenes poussant sur un milieu complexe avec du glucose dans un processus continu avec un processus intégré de bioréacteur à membrane-électrodialyse.
Dans ce processus, la concentration en acide butanedioïque a été de 83 gL-1.
De plus, des méthodes d’ingénierie métabolique ont été utilisées pour développer des souches à productivité et titre élevés ainsi qu’à faible formation de sous-produits.
Par exemple, en cultivant la souche DldhA-pCRA717 de C. glutamicum sur un milieu défini avec du glucose, une productivité élevée de 11,80 gL-1.h-1 avec un rendement de 1,37 mol d'acide butanedioïque par mole de glucose et un titre de 83 gL-1 a été rapportée après 7 h.
Une culture prolongée a donné lieu à une concentration de produit de 146 gL-1 après 46 h.
Manipulation et stockage de l'acide butanedioïque :
L'acide butanedioïque doit être manipulé conformément aux bonnes pratiques d'hygiène industrielle et de sécurité.
Éviter le contact avec les yeux, la peau et les vêtements.
Assurer une ventilation adéquate dans les zones de travail afin de minimiser la formation de poussière.
Lors de la manipulation, utiliser un équipement de protection individuelle approprié.
Conserver dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'écart des substances incompatibles telles que les oxydants forts et les bases.
Les récipients doivent être maintenus hermétiquement fermés et protégés de l’humidité pour maintenir la qualité du produit.
Réactivité et stabilité de l'acide butanedioïque :
L'acide butanedioïque est généralement stable dans les conditions de stockage recommandées.
L'acide butanedioïque est chimiquement stable à température ambiante et sous pression atmosphérique normale.
Cependant, l'acide butanedioïque peut réagir avec des agents oxydants forts et des bases fortes.
À des températures élevées, l’acide butanedioïque peut se décomposer, libérant du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et d’autres fumées irritantes.
Évitez la chaleur excessive et les sources d’inflammation.
Mesures de premiers secours concernant l'acide butanedioïque :
Inhalation:
Déplacez immédiatement la personne à l’air frais.
Si la respiration est difficile, administrez de l’oxygène et consultez un médecin.
Contact avec la peau :
Lavez soigneusement la zone affectée avec de l’eau et du savon.
Retirez les vêtements contaminés et consultez un médecin si l’irritation persiste.
Contact visuel :
Rincer immédiatement et abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes.
Consultez un médecin si une irritation se développe ou persiste.
Ingestion:
Rincer la bouche avec de l'eau.
Ne pas faire vomir, sauf avis contraire du personnel médical.
Consultez immédiatement un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie de l'acide butanedioïque :
Moyens d'extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la poudre chimique sèche, du dioxyde de carbone (CO₂) ou une mousse appropriée.
Risques spécifiques découlant du produit chimique :
La décomposition thermique peut produire des oxydes de carbone (CO et CO₂).
Équipement de protection pour les pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome (ARA) et des vêtements de protection complets pour éviter tout contact avec la peau et les yeux en cas d'incendie.
Mesures à prendre en cas de rejet accidentel d'acide butanedioïque :
Précautions personnelles :
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les poussières et assurez une ventilation adéquate.
Évacuer le personnel vers des zones sûres si nécessaire.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si l'acide butanedioïque peut être utilisé en toute sécurité.
Éviter le rejet dans les égouts, les eaux de surface ou les eaux souterraines.
Méthodes de nettoyage :
Balayez ou aspirez soigneusement le matériau déversé pour éviter la formation de poussière.
Placer dans un récipient approprié et fermé pour élimination conformément à la réglementation locale.
Contrôles d'exposition / Équipement de protection individuelle de l'acide butanedioïque :
Contrôles d'ingénierie :
Assurer une ventilation adéquate, en particulier dans les espaces confinés.
Utiliser une ventilation par aspiration locale là où de la poussière peut être générée.
Protection des yeux :
Lunettes de sécurité avec protections latérales ou lunettes de protection.
Protection de la peau :
Gants de protection (par exemple, en caoutchouc, en néoprène) et vêtements de protection appropriés.
Protection respiratoire :
Si les limites d’exposition sont dépassées ou si une irritation respiratoire se produit, utilisez un respirateur anti-poussière approuvé par le NIOSH/MSHA.
Mesures d'hygiène :
Lavez-vous soigneusement les mains, les avant-bras et le visage après manipulation et avant de manger, de boire ou de fumer.
Retirer les vêtements contaminés et les laver avant de les réutiliser.
Identificateurs de l'acide butanedioïque :
Numéro CAS : 110-15-6
Numéro CE : 203-740-4
Niveau : ChP, NF, JPE, ACS
Formule de Hill : C₄H₆O₄
Formule chimique : HOOCCH₂CH₂COOH
Masse molaire : 118,09 g/mol
Code SH : 2917 19 80
Numéro CAS : 110-15-6
Numéro CE : 203-740-4
Formule moléculaire : C₄H₆O₄
Poids moléculaire : 118,09 g/mol
PubChem CID : 1110
Identifiant ChEBI : CHEBI : 15741
ID ChemSpider : 1078
UNII: KZK58I7ZUJ
InChI : InChI=1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8)
Clé InChI : KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : C(CC(=O)O)C(=O)O
Numéro de registre CAS : 110-15-6
Numéro CE : 203-740-4
Formule moléculaire : C₄H₆O₄
Poids moléculaire : 118,09 g/mol
PubChem CID : 1110
Identifiant ChEBI : CHEBI : 15741
Identifiant ChEMBL : CHEMBL519482
ID ChemSpider : 1078
UNII: KZK58I7ZUJ
Numéro RTECS : WN0350000
Référence Beilstein : 1723850
Numéro d'index Merck : 12, 9220
Numéro MDL : MFCD00002747
InChI : InChI=1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8)
Clé InChI : KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES canoniques : C(CC(=O)O)C(=O)O
SOURIRES standards : O=C(O)CCC(=O)O
Code SH : 29171980
Propriétés de l'acide butanedioïque :
Poids moléculaire : 118,09
XLogP3 : -0,6
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre de liaisons rotatives : 3
Masse exacte : 118,02660867
Masse monoisotopique : 118,02660867
Surface polaire topologique : 74,6 Ų
Nombre d'atomes lourds : 8
Accusation formelle : 0
Complexité : 92,6
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Aspect : Solide cristallin incolore à blanc
Odeur : Inodore
Formule moléculaire : C₄H₆O₄
Poids moléculaire : 118,09 g/mol
Point de fusion : 184 °C à 187 °C (363 °F à 369 °F)
Point d'ébullition (décomposition) : 235 °C (455 °F) – la décomposition se produit avant la véritable ébullition
Densité : 1,56 g/cm³ (à 20 °C)
Solubilité dans l'eau : Soluble (environ 83 g/L à 20 °C)
Solubilité dans d'autres solvants : Légèrement soluble dans l'éthanol, l'éther, l'acétone
Valeurs pKa :
pKa₁ ≈ 4,21
pKa₂ ≈ 5,64 (indiquant qu'il s'agit d'un acide diprotique faible)
LogP (coefficient de partage octanol/eau) : -0,59 (montre un caractère hydrophile)
Pression de vapeur : Négligeable à 25 °C
Point d'éclair : 206 °C (403 °F)
Indice de réfraction : Non applicable aux solides (mais peut être mesuré dans les solutions)
Chaleur de combustion : environ –1 361 kJ/mol
Structure cristalline : monoclinique
Spécifications de l'acide butanedioïque :
Point d'ébullition : 235 °C (1013 hPa)
Densité : 1,57 g/cm3 (25 °C)
Température d'inflammation : 470 °C
Point de fusion : 188 °C
Valeur du pH : 2,7 (10 g/l, H₂O, 20 °C)
Masse volumique apparente : 940 kg/m3
Solubilité : 58 g/l
Dosage (alcalimétrique) : 99,0 - 100,5 %
Dosage (HPLC) : 99,0 - 100,5 %
Identité (IR) : réussi le test
Identité (HPLC) : test réussi
Identité (chimie humide) : réussi le test
Dans les matières insolubles dans l'eau : ≤ 0,01 %
Plage de fusion (valeur inférieure) : ≥ 185,0 °C
Plage de fusion (valeur supérieure) : ≤ 190,0 °C
Point de fusion : 185,0 - 190,0 °C
Chlorure (Cl) : ≤ 0,001 %
Phosphate (PO₄) : ≤ 0,001 %
Sulfate (SO₄) : ≤ 0,003 %
Métaux lourds (en Pb) : ≤ 0,0020 %
Métaux lourds (en Pb) (ACS) : ≤ 5 ppm
Composés azotés (en N) : ≤ 0,001 %
Fe (Fer) : ≤ 5 ppm
As (arsenic) : ≤ 0,00015 %
Substances réductrices de permanganate : conforme
Solvants résiduels (ICH Q3C) : exclus par le procédé de production
Cendres sulfatées (600 °C) : ≤ 0,02 %
Noms de l'acide butanedioïque :
Noms des processus réglementaires :
acide 1,2-éthanedicarboxylique
acide 1,4-butanedioïque
Acidum succinicum
Acide ambré
Asuccine
Bernsteinsaure
Butandisaeure
Acide dihydrofumarique
Acide DL-malique
Acide éthylène dicarboxylique
Acide éthylènesuccinique
Katasuccine
Kyselina Jantarova
Succinate
acide succinique
acide succinique
acide succinique
Succinicum acidum
Acide d'absinthe
Noms CAS :
acide butanedioïque
Noms IUPAC :
acide 1,4-butanedioïque
acide butanedioïque
acide butanedioïque
acide butanedioïque
acide butanedionique
Dossier d'inscription
acide éthanedicarboxylique
succinique
ACIDE SUCCINIQUE
acide succinique
acide succinique
acide succinique
acide succinique
acide succinique
acide succinique
acide 1,4-butanedioïque
acide butanedioïque
acide butanedioïque
acide butanedioïque
acide butanedionique
acide éthanedicarboxylique
succinique
Noms commerciaux :
Biosuccinium™
acide succinique
Acide succinique 99,7
Autres identifiants :
110-15-6
2087491-34-5
2087491-34-5
623158-99-6
623158-99-6
