ACIDE ADIPIQUE
L'acide adipique est un acide dicarboxylique cristallin blanc de formule (CH₂)₄(COOH)₂, principalement utilisé comme monomère dans la production de nylon 6,6 par polycondensation avec l'hexaméthylènediamine.
Commercialement, l’acide adipique est produit à partir de l’oxydation de l’huile KA – un mélange de cyclohexanone et de cyclohexanol – en utilisant de l’acide nitrique, bien que des méthodes plus écologiques, biosourcées et catalytiques soient en cours de développement pour réduire les émissions d’oxyde nitreux.
Outre son utilisation industrielle dans les polymères, l'acide adipique sert d'additif alimentaire (E355), d'acidulant, d'agent gélifiant et de plastifiant, et est également impliqué dans les applications biomédicales et les systèmes de libération contrôlée de médicaments.
Numéro CAS : 124-04-9
Numéro CE : 204-673-3
Formule chimique : C₆H₁₀O₄
Poids moléculaire : 146,14 g/mol
Synonymes : acide adipique, acide hexanedioïque, 124-04-9, acide adipique, acide 1,4-butanedicarboxylique, aciflaxtine, acinetten, adilactetten, acide 1,6-hexanedioïque, acide adipique fondu, Kyselina adipova, FEMA n° 2011, Adipinsaeure, Adipinsaure, adipic-acid, Adipinsaure [allemand], Acide adipique, Acide adipique, Acide adipique [français], FEMA n° 2011, Kyselina adipova [tchèque], hexanedioate, NSC 7622, CCRIS 812, ADIPIC-DB ACID, HSDB 188, acide hexanedioïque, Adi-pure, UNII-76A0JE0FKJ, NSC-7622, EINECS 204-673-3, 76A0JE0FKJ, acide adipique [NF], BRN 1209788, n° INS 355, CHEBI:30832, AI3-03700, INS-355, E-355, hexane-1,6-dicarboxylate, MFCD00004420, E355, n° INS 355, acide 1,6-hexane-dioïque, DTXSID7021605, NSC7622, EC 204-673-3, acide adipique-1,6-13C2, 4-02-00-01956 (référence du manuel Beilstein), acide adipique (NF), NCGC00091345-01, acide hexane-1,6-dioïque, E 355, ACIDE ADIPIQUE (II), ACIDE ADIPIQUE [II], ACIDE ADIPIQUE (MART.), ACIDE ADIPIQUE [MART.], Acide adipique; Acide hexanedioïque, DTXCID301605, acide adipique, ACIDE ADIPIQUE (MONOGRAPHIE EP), ACIDE ADIPIQUE [MONOGRAPHIE EP], CAS-124-04-9, Adipinate, Adilac-tetten, Adipate fondu, acide hexane dioïque, 1,6-hexanedioate, 0L1, ASAPIC, Acide adipique, 99 %, INIPOL DS, Acide adipique, >=99 %, ACIDE ADIPIQUE [MI], WLN : QV4VQ, ACIDE ADIPIQUE [FCC], bmse000424, ACIDE ADIPIQUE [FHFI], ACIDE ADIPIQUE [HSDB], SCHEMBL4930, CHEMBL1157, NCIOpen2_001004, NCIOpen2_001222, HOOC-(CH2)4-COOH, Acide adipique, >=99,5 %, ACIDE ADIPIQUE [USP-RS], ACIDE ADIPIQUE [WHO-DD], BIDD, Acide adipique, puriss., 99,8 %, Pharmakon1600-01301012, Tox21_111118, Tox21_202161, Tox21_300344, BBL011615, LMFA01170048, NSC760121, s3594, STL163338, AKOS000119031, Tox21_111118_1, CCG-230896, CS-W018238, HY-W017522, NSC-760121, NCGC00091345-02, NCGC00091345-03, NCGC00091345-04, NCGC00091345-05, NCGC00254389-01, NCGC00259710-01, AC-10343, BP-21150, BP-30248, A0161, Acide adipique, BioXtra, >=99,5 % (HPLC), Acide adipique, qualité spéciale SAJ, >=99,5 %, NS00005309, EN300-18041, Acide adipique, qualité réactif Vetec(TM), >=99 %, C06104, D08839, D70505, EC 432-790-1, SBI-0653842.0001, AB00988898-01, AB00988898-03, Q357415, SR-01000944270, J-005034, J-519542, SR-01000944270-2, BRD-K10656395-001-02-1, Z57127533, Acide adipique, matériau de référence certifié, TraceCERT(R), F0001-0377, Acide adipique, étalon de référence de la Pharmacopée européenne (PE), numéro 2011 de l'Association des fabricants d'arômes et d'extraits, 1F1316F2-7A32-4339-8C2A-8CAA84696C95, Acide adipique, étalon de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP), InChI=1/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2,(H,7,8)(H,9,10, 847871-03-8
L'acide adipique est un composé organique de formule (CH2)4(COOH)2.
L'acide adipique est rarement présent dans la nature, mais il est connu sous le nom d'additif alimentaire E355 fabriqué.
L'acide adipique est un solide cristallin blanc.
L'acide adipique est insoluble dans l'eau.
Le principal danger est la menace pour l’environnement.
Des mesures immédiates doivent être prises pour limiter la propagation des acides adipiques dans l’environnement.
L'acide adipique est utilisé pour fabriquer des plastiques et des mousses et pour d'autres usages.
L'acide adipique est un acide alpha-oméga-dicarboxylique qui est le dérivé 1,4-dicarboxylique du butane.
L'acide adipique joue un rôle de régulateur de l'acidité alimentaire et de métabolite xénobiotique humain.
L'acide adipique est un acide alpha-oméga-dicarboxylique et un acide gras dicarboxylique.
L'acide adipique est un acide conjugué d'un adipate(1-).
L'acide adipique est un acide dicarboxylique aliphatique à chaîne droite, couramment utilisé dans la fabrication du nylon-6,6 et des plastifiants.
Traditionnellement, l'acide adipique était fabriqué à partir de produits pétrochimiques, mais ces derniers temps, il peut être synthétisé à partir de substrats renouvelables au moyen de méthodes biologiques.
L'acide adipique est par ailleurs rarement présent dans la nature.
D'autres applications majeures impliquent également les polymères ; l'acide adipique est un monomère pour la production de polyuréthane et les esters d'acide adipique sont des plastifiants.
L'acide adipique, également connu sous le nom d'acide hexane-1,6-dioïque, est un acide dibasique de formule moléculaire C3H8O4, CAS 124-04-9.
L'acide adipique est légèrement soluble dans l'eau et soluble dans l'alcool et l'acétone.
L'acide adipique (acide hexanedioïque) et l'acide pimélique (acide heptanedioïque) se pyrolysent différemment des acides avec un nombre plus petit d'atomes de carbone.
Appartient à la classe de composés organiques appelés acides gras à chaîne moyenne.
Ce sont des acides gras à queue aliphatique contenant entre 4 et 12 atomes de carbone.
L'acide adipique, ou plus formellement acide hexanedioïque, est un solide cristallin blanc qui fond à 152 ºC.
L'acide adipique est l'un des monomères les plus importants de l'industrie des polymères.
Aujourd’hui, le procédé de fabrication le plus courant est l’oxydation par l’acide nitrique (HNO3) d’un mélange cyclohexanol-cyclohexanone appelé huile KA (pour cétone-alcool).
Presque tout l’acide adipique est utilisé comme comonomère avec l’hexaméthylènediamine pour produire du nylon 6-6.
L'acide adipique est également utilisé pour fabriquer d'autres polymères tels que les polyuréthanes.
L’utilisation de HNO3 pour produire de l’acide adipique présente des inconvénients : de grandes quantités d’oxyde nitreux (N2O), un gaz à effet de serre, sont coproduites et libérées dans l’atmosphère.
Cette méthode élimine la production de N2O.
Mais avant que le procédé puisse être utilisé commercialement, les problèmes liés à la formation de peroxydes organiques à partir de l’ozone et la difficulté d’utiliser la lumière UV à grande échelle doivent être surmontés.
L'acide adipique est principalement utilisé dans la production de nylon.
L’acide adipique est relativement rare dans la nature.
L'acide adipique a un goût acidulé et est également utilisé comme additif et agent gélifiant dans la gelée ou les gélatines.
L'acide adipique est également utilisé dans certains antiacides à base de carbonate de calcium pour les rendre acidulés.
L'acide adipique a également été incorporé dans des comprimés matriciels à libération contrôlée pour obtenir une libération indépendante du pH pour les médicaments faiblement basiques et faiblement acides.
L'acide adipique présent dans l'urine et dans le sang est généralement d'origine exogène et constitue un bon biomarqueur de la consommation de gélatine.
En fait, une condition connue sous le nom d’acidurie adipique est en réalité un artefact de la consommation de gélatine.
Cependant, certains troubles (tels que le diabète et l'acidurie glutarique de type I) peuvent entraîner des niveaux élevés d'acide adipique et d'autres acides dicarboxyliques (tels que l'acide subérique) dans l'urine.
De plus, l'acide adipique est également associé à un déficit en 3-hydroxy-3-méthylglutaryl-CoA lyase, un déficit en carnitine-acylcarnitine translocase, un déficit en malonyl-Coa décarboxylase et un déficit en acyl-CoA déshydrogénase à chaîne moyenne, qui sont des erreurs innées du métabolisme.
L'acide adipique est également un métabolite microbien présent dans Escherichia.
L'acide adipique est un composé cristallin blanc légèrement toxique.
L'acide dicarboxylique à chaîne droite C6 est légèrement soluble dans l'eau et soluble dans l'alcool et l'acétone.
Presque tout l’acide adipique commercial est produit à partir du cyclohexane.
Près de 90 pour cent de l’acide adipique produit est utilisé dans la production de nylon 66.
Le nylon, qui a une structure semblable à celle des protéines, est ensuite transformé en fibres pour des applications dans les tapis, les câbles pour pneus d'automobile et les vêtements.
L’acide adipique est également utilisé pour fabriquer des plastifiants et des composants lubrifiants.
L'acide adipique de qualité alimentaire est utilisé comme agent gélifiant, acidulant et comme agent levant et tampon.
L'acide adipique est un composé organique de formule (CH2)4(COOH)2.
L'acide adipique est le plus important des acides dicarboxyliques du point de vue industriel.
L’acide adipique est rarement présent dans la nature.
Historiquement, l’acide adipique était préparé à partir de diverses graisses par oxydation.
Actuellement, l’acide adipique est fabriqué à partir d’un mélange de cyclohexanone et de cyclohexanol appelé « huile KA », abréviation de « huile cétone-alcool ».
L'huile KA est oxydée à l'aide d'acide nitrique pour produire de l'acide adipique, via une voie en plusieurs étapes.
Au début de la réaction, le cyclohexane est converti en cétone, ce qui libère l'acide nitreux.
Plusieurs méthodes ont été développées par carbonylation du butadiène.
Par exemple, l'hydrocarboxylation se déroule comme suit :
CH2=CHCH=CH2 2CO 2H2O —> HOOC(CH2)4COOH
Une méthode a été décrite qui utilise les principes de la chimie verte où l’eau est le seul sous-produit.
Le cyclohexène est oxydé avec du peroxyde d'hydrogène à l'aide d'un catalyseur à base de tungstate et d'un catalyseur de transfert de phase.
Encore une fois, le seul déchet produit est l’eau.
90% de l'acide adipique est consommé dans l'industrie pour la production de nylon par polycondensation avec l'hexaméthylènediamine.
L'acide adipique est principalement utilisé pour la production de polymère de nylon 6,6 pour les fibres et les plastiques.
Le nylon a une structure semblable à celle d’une protéine.
L'acide adipique peut être transformé en fibres pour des applications dans les tapis (feutres), les câbles de pneus d'automobile et les vêtements.
L'acide adipique peut être utilisé dans la production de composants plastifiants et lubrifiants à base d'acide adipique.
L'acide adipique peut être utilisé dans la production de polyols de polyester pour les systèmes de polyuréthane.
L'acide adipique de qualité technique peut être utilisé pour produire des plastifiants, pour ajouter de la flexibilité et pour donner de la flexibilité aux polyesters insaturés.
L'acide adipique peut être utilisé dans la production de mousses rigides et flexibles, dans la production de revêtements de fils, d'élastomères et d'adhésifs, pour augmenter la flexibilité des résines alkydes, dans la production de résines résistantes à l'humidité et dans la production de lubrifiants et d'huiles synthétiques pour l'industrie chimique du papier.
L'acide acétique est un composé organique de formule chimique CH3COOH (également écrit CH3CO2H ou C2H4O2).
L'acide adipique est un liquide incolore qui, lorsqu'il n'est pas dilué, est également appelé acide acétique glacial.
Le vinaigre contient environ 4 à 8 % d'acide acétique en volume, ce qui fait de l'acide acétique le principal composant du vinaigre en dehors de l'eau.
L’acide acétique a un goût aigre distinctif et une odeur piquante.
Outre la production d'acide adipique sous forme de vinaigre domestique, l'acide adipique est principalement produit comme précurseur du polyacétate de vinyle et de l'acétate de cellulose.
L'acide adipique est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 000 000 tonnes par an.
L'acide adipique est utilisé par les consommateurs, dans les articles, par les professionnels (utilisations répandues), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
D'autres rejets d'acide adipique dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison de : l'utilisation en intérieur de matériaux à longue durée de vie et à faible taux de rejet (par exemple, revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, produits en papier et en carton, équipements électroniques)
Formation d'acide adipique à partir de cyclohexanediol à l'aide de catalyseurs au platine et au vanadium :
Les composés de vanadium ont montré un grand potentiel aux côtés du Pt/C pour l'oxydation du cyclohexanediol en acide adipique.
Cependant, la faible stabilité de ces matériaux conduit souvent à une ambiguïté lorsqu’on considère la nature homogène ou hétérogène des espèces actives.
Dans cet article, nous décrivons nos tentatives de synthèse de catalyseurs au vanadium stables grâce à l'utilisation de structures en bronze au vanadium.
Par l'ajout de sodium, de cuivre ou d'argent dans ces structures, la lixiviation a pu être réduite à 5 % pour AgVO3, contre 88,4 % avec V2O5.
Ces réactions ont été réalisées dans des conditions aqueuses sous 3 bars d'O2.
Cependant, malgré une stabilisation significative du vanadium dans les structures en bronze, nous montrons qu'une quantité aussi faible que 7,6 ppm d'une espèce de vanadium homogène dans la solution réactionnelle peut provoquer l'oxydation sélective de la 2-hydroxycyclohexanone en acide adipique.
L'analyse de la spéciation par RMN 51V et UV-vis a révélé que l'espèce active était à l'état d'oxydation +5 sous la forme d'un composé décavanadate avec la présence de petites quantités de monovanadate.
L'acide adipique est l'une des matières premières les plus importantes pour la production de résines, de nylons, de lubrifiants et de plastifiants.
Le procédé pétrochimique industriel actuel, produisant de l'acide adipique à partir d'huile de KA, catalysé par l'acide nitrique, entraîne une grave pollution de l'environnement, en raison de la formation de protoxyde d'azote résiduaire.
Par conséquent, le développement de méthodes plus propres pour produire de l’acide adipique a attiré beaucoup d’attention de la part de l’industrie et du monde universitaire.
L'acide adipique est un monomère intermédiaire utilisé pour la production de polyamides (Nylon), de polyester polyols pour polyuréthanes, de lubrifiants, de plastifiants, de résines résistantes à l'humidité, de revêtements, d'adhésifs, de mastics et d'élastomères ainsi que de produits pharmaceutiques, de parfums et de cosmétiques.
L'acide aipic, l'acide hexanedioïque, l'acide 1,4-butanedicarboxylique, poids moléculaire 146,14, HOOCCH2CH2CH,CH2COOH, est un solide cristallin blanc avec un point de fusion d'environ 152°C.
Une petite quantité de cet acide dicarboxylique est présente naturellement, mais l’acide adipique est produit à très grande échelle dans plusieurs endroits du monde.
La majorité de ce matériau est utilisée dans la fabrication du polyamide Nylon-6,6, qui est préparé par réaction avec la 1,6-hexanediamine.
L'acide adipique est un solide cristallin incolore, inodore et au goût acide qui subit des réactions telles que l'estérification, l'amidation, la réduction, l'halogénation, la formation de sel et la déshydratation.
L'acide adipique subit également plusieurs réactions de polymérisation importantes au niveau industriel.
L'acide adipique a historiquement été fabriqué principalement à partir de cyclohexane.
Cependant, de nombreuses recherches continuent d’être orientées vers des matières premières alternatives, en particulier le butadiène et le cyclohexène, comme l’exigent les changements de prix des hydrocarbures.
Les réglementations sur la qualité de l’air pourraient exercer une pression supplémentaire en faveur de voies alternatives, les fabricants cherchant à éviter les coûts de réduction des NOx.
Lorsqu'il est dispersé sous forme de poussière, l'acide adipique est soumis aux risques normaux d'explosion de poussière.
Le matériau est irritant, notamment au contact des muqueuses.
Des lunettes de protection ou des écrans faciaux doivent être portés lors de la manipulation du matériau.
Le matériau doit être stocké dans des récipients résistants à la corrosion, à l’abri des matières alcalines ou fortement oxydantes.
L'acide adipique est un produit chimique organique à très grand volume et fait partie des 50 principaux produits chimiques produits aux États-Unis en termes de volume, bien que la demande soit très cyclique.
L'acide adipique pour le nylon représente environ 60 % de la production américaine de cyclohexane.
L’acide adipique est relativement non toxique.
L'acide adipique est un solide cristallin blanc.
L'acide adipique est insoluble dans l'eau.
Le principal danger est la menace pour l’environnement.
Des mesures immédiates doivent être prises pour limiter la propagation des acides adipiques dans l’environnement.
L'acide adipique est utilisé pour fabriquer des plastiques et des mousses et pour d'autres usages.
Les chercheurs s’efforcent d’établir des méthodes de synthèse d’acide adipique plus fiables, renouvelables et abordables, et parmi lesquelles la synthèse biologique de l’acide adipique attire le plus d’attention.
Il existe deux voies biologiques pour la synthèse de l'adipate : (1) l'accumulation biologique de précurseurs de l'acide adipique tels que l'acide d-glucarique et l'acide cis,cis-muconique, qui peuvent être catalysés en adipate ; (2) la synthèse de l'adipate directement à partir d'une source de carbone.
Avec l’émergence de l’ingénierie métabolique et de la biologie synthétique, la synthèse biologique de l’acide adipique à partir de substrats renouvelables est désormais possible.
Nous passons ici en revue les nouvelles approches et technologies permettant de produire de l’acide adipique par voie biologique, avec la synthèse directe d’acide adipique à partir de substrats renouvelables d’intérêt particulier.
L'acide adipique est un acide dicarboxylique dont l'acidité est la plus faible parmi les acides alimentaires couramment utilisés.
L'acide adipique est un additif alimentaire qui remplit plusieurs fonctions dans les confitures, les boissons et les produits de boulangerie.
L'acide adipique est utilisé comme acidulant, régulateur de pH, aromatisant, tampon et agent levant.
En pâtisserie, cet acide est généralement utilisé comme : Agent levant avec du bicarbonate de soude Substitut de la crème de tartre et de l'acide ascorbique Texture plus ferme
Cet acide carbonique est fréquemment utilisé dans les fondants comme activateur.
La caractéristique des acides adipiques réside dans le(s) groupe(s) (-COOH).
L'acide adipique réagit en présence de température avec les oxydes métalliques et les convertit en métal.
Grâce à cette réaction, les oxydes présents à la surface des zones à souder sont éliminés et la soudure liquide peut réagir avec le métal pur.
Production d'acide adipique et de dérivés à partir de matières contenant des glucides :
La présente invention concerne de manière générale des procédés de conversion chimiocatalytique d'une source de glucose en un produit d'acide adipique.
La présente invention concerne des procédés de conversion du glucose en un produit d'acide adipique via l'acide glucarique ou des dérivés de celui-ci.
La présente invention comprend également des procédés comprenant l'oxydation catalytique du glucose en acide glucarique ou en un dérivé de celui-ci et des procédés comprenant l'hydrodésoxygénation catalytique de l'acide glucarique ou de ses dérivés en un produit d'acide adipique.
La présente invention comprend également des produits fabriqués à partir d'un produit d'acide adipique et des procédés pour leur production à partir d'un tel produit d'acide adipique.
Notre acide adipique (AA) de haute pureté est un intermédiaire important dans la production de nylon 6.6 mais également utilisé pour une large gamme d'applications : résines, adhésifs, revêtements, plastiques, papier, plastifiants et détergence.
Nous proposons l'acide adipique sous forme de poudre (densité de la poudre non tassée : 0,63 - 0,65 g/cm³).
Maman, papa, voiture de course, kayak, radar, sagas : devinez le point commun entre ces mots ? Ce sont des palindromes.
Les palindromes sont des mots qui peuvent être lus de la même manière à l'envers comme à l'endroit.
Ce que ces mots ont en commun avec l’acide adipique est simple : la formule structurelle de l’acide adipique ressemble à un palindrome.
L'acide adipique est composé de carbone, d'hydrogène et d'oxygène.
La formule de base de l'acide adipique est C6H10O4.
Cela signifie que l'acide adipique contient au total 6 carbones, 10 hydrogènes et 4 oxygènes.
Si vous écrivez l'acide adipique comme une formule de base, l'acide adipique ne ressemble pas beaucoup à un palindrome, mais que diriez-vous si l'acide adipique était écrit comme ceci : HOOCHCHHCHHCHHCHCOOH.
Vous remarquerez qu'au début et à la fin il y a un HOOC.
Ce groupe est connu sous le nom de carboxyle
Lorsqu'il est attaché à d'autres groupes en chimie, l'acide adipique est appelé acide carboxylique.
Un groupe carboxyle constitue les deux extrémités de l'acide adipique, et comme il y en a deux, l'acide adipique est classé comme un acide dicarboxylique (di signifiant 2).
L'acide adipique n'est pas le seul nom d'acide adipique, mais l'acide adipique est celui le plus couramment utilisé.
Coincé au milieu des deux acides carboxyliques se trouve un groupe de quatre carbones avec deux hydrogènes qui est souvent abrégé (CH2).
Ainsi, la structure de l'acide adipique est une chaîne de 6 carbones avec deux groupes acide carboxylique à chaque extrémité.
L'acide adipique a été incorporé dans des comprimés matriciels à libération contrôlée pour obtenir une libération indépendante du pH pour les médicaments faiblement basiques et faiblement acides.
L'acide adipique a également été incorporé dans le revêtement polymère des systèmes monolithiques hydrophiles pour moduler le pH intragel, ce qui entraîne une libération d'ordre zéro de médicaments hydrophiles.
Il a été rapporté que la désintégration au pH intestinal du polymère entérique shellac s'améliorait lorsque l'acide adipique était utilisé comme agent porogène sans affecter la libération dans les milieux acides.
L'acide adipique est utilisé pour fabriquer la bisobrine, un antifibrinolytique.
L'acide adipique, FCC, est utilisé comme ingrédient alimentaire comme aromatisant et gélifiant et comme acidulant dans les levures chimiques.
Spectrum Chemical propose plus de 300 ingrédients chimiques de qualité alimentaire (FCC) conditionnés dans des bouteilles de taille laboratoire jusqu'à des quantités de fûts de production et sont fabriqués, emballés et stockés conformément aux bonnes pratiques de fabrication (cGMP) actuelles conformément à la partie 211 du 21CFR dans des installations enregistrées et inspectées par la FDA.
L'acide adipique est un solide cristallin blanc.
L'acide adipique est utilisé dans la fabrication du nylon et des mousses de polyuréthane.
L'acide adipique est également couramment utilisé dans les préparations alimentaires pendant les vacances de Pâques comme plastifiants et lubrifiants ou comme additif alimentaire, dans les levures chimiques et les adhésifs.
L'acide adipique est communément appelé « acide gras » avec la formule C6H10O4, le poids moléculaire est de 146,14, ce qui est un acide dibasique important dans les acides dibasiques aliphatiques.
L'acide adipique est une sorte de solide cristallin blanc et inodore.
L'acide adipique présente des caractéristiques communes avec les acides aliphatiques et dibasiques, notamment la réaction de formation de sel, la réaction d'estérification, l'amidation, etc.
Pendant ce temps, l'acide adipique peut former un polymère avec la diamine par réaction de polycondensation.
L'acide adipique est principalement utilisé dans la production de fibres de nylon et de plastiques techniques, ainsi que de polyuréthane en grande quantité.
La plupart des pièces sont utilisées pour produire du PU, du liquide pour semelle, de la mousse de polyuréthane, etc.
Un petit nombre d’entre eux sont utilisés pour l’huile lubrifiante de haute qualité.
L'ester d'acide adipique de haute qualité peut être utilisé comme copolymère de PVC et d'acide adipique, plastifiant du caoutchouc synthétique naturel.
Une grande quantité d'esters d'acide adipique est utilisée pour produire des emballages alimentaires, des films minces et du PVC pour l'isolation.
L'acide adipique est également utilisé comme agent acidifiant des aliments et des boissons.
L'acide adipique n'est pas facile à déliquer, c'est pourquoi il est utilisé dans les aliments secs et peut être conservé longtemps.
Les produits à base d'acide adipique adoptent la méthode du cyclohexène pour fabriquer du cyclohexanol, puis l'oxydation de l'acide nitrique.
Les produits présentent des avantages évidents, tels qu’une grande pureté, une bonne qualité et un rendement élevé.
La technologie de production présente des avantages évidents : faible consommation de matières premières, faible consommation d'énergie, faible rejet de trois déchets, grande automaticité, sécurité et protection de l'environnement.
Nous avons : acide adipique pur, cyclohexane, cyclohexanol, diacide, cyclohexène, acide nitrique dilué (65%), etc.
Sécurité, stockage et transport : l'acide adipique est stable, non toxique et difficile à déliquescence.
Faites attention à l'imperméabilité et à la résistance à la pluie lors du transport.
Lorsque la teneur est supérieure à 14 %, l'acide adipique peut facilement produire de l'électricité statique et provoquer un incendie. Veuillez donc l'utiliser avec précaution.
La limite supérieure d'explosivité de la poussière d'acide adipique mélangée à l'air est de 7,9 %, la limite inférieure est de 3,94 %.
L'acide adipique est un diacide organique important dont la formule moléculaire est C6H10O4.
Largement utilisé dans les applications de liqueur brute unique, de revêtement PU, de TPU, de nylon 66, de plastifiant, d'adhésifs, etc.
Aperçu du marché de l'acide adipique :
L'acide adipique est l'un des types d'acides dicarboxyliques aliphatiques les plus importants sur le plan commercial, notamment en raison de son utilisation importante comme matière première pour la production de fibres industrielles.
L'acide adipique est produit à partir de l'oxydation d'un mélange de cyclohexanol et de cyclohexanone avec de l'acide nitrique.
Alternativement, l'acide adipique peut également être produit à partir de la carbonylation du butadiène.
Il existe une demande importante de fibres chimiquement résistantes, solides et durables pour la fabrication de pièces automobiles.
Cela a déclenché une forte demande d’acide adipique, car l’acide adipique est l’un des ingrédients clés pour la production de matériaux composites.
La principale consommation d'acide adipique est celle de matière première pour la production de résine de nylon 6,6 et de fibres techniques.
Les applications non liées au nylon de l'acide adipique comprennent l'utilisation d'acides adipiques dans la fabrication de polyuréthanes, de plastifiants, d'additifs alimentaires et de produits pharmaceutiques.
La demande croissante d’acide adipique de la part des secteurs de l’automobile, de l’électricité et de l’électronique, des biens de consommation et de l’électroménager est l’un des principaux moteurs du marché de l’acide adipique.
La recherche et le développement approfondis dans la technologie de production textile constituent également l’un des facteurs clés influençant le marché de l’acide adipique.
Les entreprises se concentrent sur le développement de fibres de haute qualité, durables, légères et à haute capacité d'absorption, capables de supporter des conditions extrêmes telles que des températures élevées et qui sont également chimiquement inertes.
Le marché de l’acide adipique a connu une croissance significative au cours de la dernière décennie et la tendance devrait se poursuivre pendant la période de prévision.
Cependant, la présence de réglementations environnementales strictes dans différentes régions et l’essor des fibres hybrides devraient restreindre le marché de l’acide adipique.
Le marché de l'acide adipique peut être segmenté sur la base des régions suivantes : Amérique du Nord, Amérique latine, APEJ, Japon, Europe de l'Est, Europe de l'Ouest et Moyen-Orient et Afrique.
En termes de production et de consommation, l'APEJ est le plus grand marché pour l'acide adipique.
Les principaux marchés de la région APEJ comprennent l'Inde et la Chine, qui devraient afficher un TCAC à deux chiffres en raison d'une réglementation relativement souple et d'une forte demande des marchés des constructeurs automobiles. Suivie par l'APEJ, la région la plus prometteuse est le Moyen-Orient et l'Afrique, qui seront les principaux acteurs du marché de l'acide adipique dans les années à venir.
Bien que l’Amérique du Nord soit l’un des plus grands marchés d’acide adipique en termes de consommation.
Toutefois, la demande dans ces régions est modeste et devrait connaître une croissance modeste au cours de la période de prévision.
L'Europe devrait connaître une croissance modeste dans les années à venir pour l'acide adipique en raison de la forte demande d'acide adipique dans l'industrie automobile, mais le marché dans cette région est limité en raison de la présence de réglementations strictes.
Applications de l'acide adipique :
En médecine :
L'acide adipique a été incorporé dans des comprimés matriciels à libération contrôlée pour obtenir une libération indépendante du pH pour les médicaments faiblement basiques et faiblement acides.
L'acide adipique a également été incorporé dans le revêtement polymère des systèmes monolithiques hydrophiles pour moduler le pH intragel, ce qui entraîne une libération d'ordre zéro d'un médicament hydrophile.
Il a été rapporté que la désintégration au pH intestinal du polymère entérique shellac s'améliorait lorsque l'acide adipique était utilisé comme agent porogène sans affecter la libération dans les milieux acides.
D’autres formulations à libération contrôlée ont inclus de l’acide adipique dans le but d’obtenir un profil de libération tardive.
Dans les aliments :
De petites quantités, mais significatives, d’acide adipique sont utilisées comme ingrédient alimentaire comme aromatisant et agent gélifiant.
L'acide adipique est utilisé dans certains antiacides à base de carbonate de calcium pour les rendre acidulés.
En tant qu'acidulant dans les levures chimiques, l'acide adipique évite les propriétés hygroscopiques indésirables de l'acide tartrique.
L'acide adipique, rare dans la nature, est présent naturellement dans les betteraves, mais il ne s'agit pas d'une source économique pour le commerce par rapport à la synthèse industrielle.
Utilisations de l'acide adipique :
Offrant un goût acidulé, une forme gélatineuse, une texture ferme et des saveurs pétillantes, l'acide adipique est un additif alimentaire plutôt flexible.
Bien que l’acide adipique soit présent naturellement dans quelques aliments, la plupart de l’acide adipique présent dans l’alimentation est synthétique.
Bien que l’acide adipique soit approuvé pour une consommation sûre depuis 1965, certaines personnes tentent d’éviter complètement cet additif et d’autres additifs alimentaires.
Dans ce cas, il est important de savoir quels aliments contiennent de l'acide adipique synthétique.
Acide adipique pour la saveur :
L’acide adipique est naturellement présent dans les betteraves et la canne à sucre.
La version synthétique de l'acide adipique est généralement ajoutée comme acide principal dans les boissons en bouteille, leur donnant un pétillant pétillant.
L’acide adipique ajoute également une saveur acidulée au jus de fruits et à la gélatine.
L'acide organique est utilisé dans de nombreux mélanges d'aliments et de boissons en poudre pour donner une saveur sucrée.
L'acide adipique peut également être présent dans les extraits d'arômes artificiels, les produits laitiers, les condiments acidulés comme les cornichons et les relish, ainsi que dans les pastilles pour la gorge.
Acide adipique pour la texture :
En plus d'ajouter de l'acidité, l'acide adipique permet à la confiture, à la gélatine et à la gelée de conserver leur forme ondulante.
L'acide adipique donne une texture ferme à certains types de fromage et sert d'agent levant dans la levure chimique, les mélanges à gâteaux et les produits de boulangerie.
L'acide adipique est également fréquemment ajouté aux huiles comestibles, ce qui prolonge le temps nécessaire à leur rancissement.
Cela étant dit, l’acide adipique a une grande variété d’utilisations et plus de 4,4 milliards de livres d’acide adipique ont été produites dans le monde.
L'acide adipique peut être combiné avec d'autres molécules ou certains groupes chimiques peuvent être ajoutés aux quatre carbones du milieu pour créer un produit utile.
Formation du nylon 6,6 :
L'acide adipique est utilisé pour fabriquer le nylon 6,6.
Le nylon 6,6 est utilisé dans les tapis, les vêtements, les cordons et les pièces mécaniques.
De plus, l’acide adipique est utile pour la fabrication de plastiques ou de polyesters.
L’acide adipique a notamment été utilisé dans les emballages alimentaires et les poches de sang.
Les formes et dérivés de l'acide adipique sont également utilisés comme véhicule pour les médicaments pharmaceutiques - cela signifie que l'acide adipique aide le médicament à pénétrer dans votre corps lorsque vous êtes malade.
L'acide adipique est principalement utilisé comme monomère pour la production de granulés de polyamide 6.6 et d'autres polyamides ou polymères dans le domaine des plastiques techniques, des fibres textiles et des fils industriels ainsi que du polyuréthane pour les mousses flexibles et semi-rigides.
L'acide adipique est également utilisé comme intermédiaire pour la synthèse organique dans le domaine des lubrifiants, des plastifiants, des résines résistantes à l'humidité, des revêtements, des adhésifs, des mastics et des élastomères, des parfums et des cosmétiques.
De plus, l'acide adipique est utilisé dans la formulation dans le domaine du régulateur de pH et du tampon et utilisé comme produits chimiques de laboratoire.
Plus de 92% de la production d'acide adipique est dédiée à la production de nylon 6,6 par réaction avec l'hexaméthylène diamine HMD.
Le nylon est utilisé dans les fibres, les vêtements, les plastiques, les filaments, les emballages alimentaires,
L'acide adipique est également utilisé dans les résines de polyuréthane, la mousse, les semelles de chaussures et comme additif alimentaire.
Les esters d'acide adipique sont utilisés comme plastifiants pour les résines PVC (chlorure de polyvinyle) et comme composant lubrifiant.
Arpadis est l'un des plus grands distributeurs de produits chimiques en Europe.
Arpadis gère les formalités de stockage, de transport, d'exportation et d'importation de l'acide adipique dans le monde entier.
D'autres applications majeures concernent également les polymères ; l'acide adipique est un monomère pour la production de polyuréthane et les esters d'acide adipique sont des plastifiants, notamment dans le PVC.
L'acide adipique est utilisé dans les produits suivants : produits de lavage et de nettoyage.
D'autres rejets d'acide adipique dans l'environnement sont susceptibles de se produire lors d'une utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air).
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels :
L'acide adipique est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire et produits de lavage et de nettoyage.
L'acide adipique est utilisé dans les domaines suivants : l'approvisionnement municipal (par exemple, l'électricité, la vapeur, le gaz, l'eau) et le traitement des eaux usées, ainsi que l'impression et la reproduction sur supports enregistrés.
Utilisations sur les sites industriels :
L'acide adipique est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, polymères, produits de traitement du cuir et produits de lavage et de nettoyage.
L'acide adipique a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
L'acide adipique est utilisé dans les domaines suivants : l'approvisionnement municipal (par exemple, l'électricité, la vapeur, le gaz, l'eau) et le traitement des eaux usées ainsi que la formulation de mélanges et/ou le reconditionnement.
L'acide adipique est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques, de produits en plastique et de textiles, de cuir ou de fourrure.
La libération dans l'environnement d'acide adipique peut se produire lors d'une utilisation industrielle : comme auxiliaire de traitement, pour la fabrication de thermoplastiques, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), comme auxiliaire de traitement, dans la formulation de mélanges et dans la production d'articles.
D'autres rejets d'acide adipique dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison de : l'utilisation en extérieur comme substance réactive.
Autres utilisations :
Nylon 6,6 et nylons spéciaux,
Polyols de polyester pour polyuréthanes,
Résines résistantes à l'humidité pour produits en papier,
Plastifiants pour PVC,
Résines polyester insaturées,
Poudres intercalaires de verre,
Ingrédient présent dans les aliments et les médicaments.
Fonction de l'acide adipique :
L'acide adipique remplit plusieurs fonctions dans les produits de boulangerie :
Acidulant levant accompagné de levure chimique,
Régulateur de pH principalement dans les confiseries, gelées et confitures,
Agent tampon principalement pour les systèmes dans la gamme de pH 2,5-3,0,
Amélioration unique de la saveur et acidité douce et désirable,
Séquestrant dans les huiles et graisses comestibles,
Renforçateur de la capacité de fouettage des blancs d'œufs,
Agent gélifiant dans les desserts à base de gélatine,
Substitut d'acide ascorbique et de crème de tartre avec des résultats améliorés.
Description du poids moléculaire de l'acide adipique :
La molécule d'acide adipique est constituée de 10 atomes d'hydrogène, 6 atomes de carbone et 4 atomes d'oxygène, soit un total de 20 atomes.
Le poids moléculaire de l'acide adipique est déterminé par la somme des poids atomiques de chaque élément constitutif multipliée par le nombre d'atomes, ce qui donne : 146,1412⋅g/mol
Le terme exact du poids moléculaire ci-dessus est « masse molaire », qui est basé sur la masse atomique de chaque élément.
Le poids moléculaire est en fait un terme plus ancien de « masse molaire relative » ou « masse moléculaire », qui est une quantité sans dimension égale à la masse molaire divisée par la constante de masse molaire définie par 1 g/mol.
Les masses moléculaires sont calculées à partir des poids atomiques standard de chaque nucléide, tandis que les masses molaires sont calculées à partir de la masse atomique de chaque élément.
La masse atomique prend en compte la distribution isotopique de l'élément dans un échantillon donné.
Synthèse de l'acide adipique :
Un protocole simple, direct et respectueux de l'environnement pour la synthèse de l'acide adipique à partir de l'oxydation de la cyclohexanone avec Oxone en présence de 0,5 mol% de RuCl3 · nH2O est décrit.
La réaction se termine en très peu de temps, même à température ambiante.
La généralité de la méthode est démontrée avec succès pour la synthèse d'autres acides dicarboxyliques C-5 à C-8.
Solubilité de l'acide adipique dans les solvants organiques et l'eau :
La solubilité de l'acide adipique dans le méthanol, l'éthanol, le propanol, l'isopropanol, le n-butanol, le tert-butanol, l'acétone, le 1,4-dioxane, l'acide acétique et l'eau a été mesurée dans la plage de température de 0 à 60 °C.
Un échantillonneur permettant de déterminer la dépendance à la température de la solubilité des solides dans les liquides par la méthode isotherme a été suggéré.
Les paramètres thermodynamiques de la solution d'acide adipique dans les solvants ci-dessus ont été calculés.
La dépendance de la solubilité au solvant et à la température a été prise en compte.
L'acide adipique, également connu sous le nom d'acide hexanedioïque, est produit à partir d'un mélange de cyclohexanol et de cyclohexanone avec de l'air ou de l'acide nitrique.
L’acide adipique est naturellement présent dans les betteraves et la canne à sucre.
L'acide adipique est généralement ajouté comme acide principal dans les boissons en bouteille, leur donnant un pétillant pétillant.
L'acide adipique ajoute également une saveur acidulée aux jus de fruits et à la gélatine.
L'acide organique est utilisé dans de nombreux mélanges d'aliments et de boissons en poudre pour donner une saveur sucrée.
En plus d'ajouter de l'acidité, l'acide adipique permet à la confiture, à la gélatine et à la gelée de bouger tout en conservant leur forme.
L’acide adipique ajoute de la texture à certains types de fromage et peut servir d’agent levant dans la levure chimique, les mélanges à gâteaux et les produits de boulangerie.
Les fabricants d’huile alimentaire ajoutent de l’acide adipique à leurs huiles comestibles afin de prolonger le temps nécessaire à l’acide adipique pour que les huiles en bouteille deviennent rances.
Lorsqu'il est utilisé comme acidulant alimentaire dans les produits, l'acide acide est clairement identifié dans la liste des ingrédients par le nom d'acide adipique ou le numéro d'additif alimentaire 355.
Ces données de corrosion sont principalement basées sur les résultats d'essais généraux de corrosion en laboratoire, réalisés avec des produits chimiques purs et des solutions aqueuses presque saturées d'air (le taux de corrosion peut être très différent si la solution est exempte d'oxygène).
Toutes les concentrations sont données en % en poids et le solvant est l'eau si rien d'autre n'est indiqué.
Les données de corrosion s'appliquent aux matériaux recuits avec une microstructure normale et des surfaces propres, dans leur intégralité.
Un solide cristallin blanc présent naturellement dans le jus de betterave.
L'acide adipique est préparé synthétiquement à partir du cyclohexanol.
L'acide adipique est principalement utilisé dans la production de mousses de nylon et de polyuréthane.
L'acide adipique est également utilisé comme plastifiant, lubrifiant et additif alimentaire dans la levure chimique (à la place de la crème de tartre) et dans les boissons (à la place de l'acide citrique).
L'acide adipique n'est pas hygroscopique.
Avant 1940, l'acide adipique était également utilisé pour le bronzage des métaux, la préparation du papier photographique, la teinture des textiles et comme composant des encollages de cire synthétique mélangés au glycérol, à l'acide stéarique et à l'acide palmitique.
Ascend est le seul producteur à grande échelle d’acide adipique de qualité alimentaire au monde.
Ascend expédie l'acide adipique dans une variété de tailles d'emballage, y compris des wagons, des camions-citernes, des super sacs et des sacs de 50 livres, via notre réseau de distribution mondial établi et efficace.
Propriétés de l'acide adipique :
Maintenant que nous connaissons la formule et la structure de l’acide adipique, quelles sont certaines des propriétés de l’acide adipique ?
À quoi ressemble l'acide adipique ? Que sait-on de l'acide adipique ?
Eh bien, d'une part, l'acide adipique est un solide cristallin blanc à température ambiante - cela signifie que l'acide adipique ressemble un peu à du sel ou du sable blanc.
L'acide adipique est également légèrement inflammable.
Cela signifie que si vous ajoutez un peu de chaleur, vous pourriez avoir un incendie.
Si vous ajoutez une chaleur extrêmement élevée, vous pourriez même obtenir une petite explosion !
Apparemment, quelqu'un a pensé que l'acide adipique serait une bonne idée de goûter l'acide adipique, nous savons donc que l'acide adipique a un goût acidulé, même si je ne recommanderais pas de manger de l'acide adipique, car l'acide adipique perturbera votre système digestif.
De plus, l’acide adipique n’est pas appelé acide pour rien.
Si vous ajoutez de l'acide adipique à des solutions aqueuses, l'acide adipique devient corrosif et peut agir comme son nom l'indique : un acide.
En fait, comme l’acide adipique possède deux acides carboxyliques attachés aux extrémités, l’acide adipique peut réagir avec deux bases.
L'acide adipique est donc connu comme un acide dibasique.
Juste au cas où vous envisageriez d'inhaler le joli solide cristallin blanc, l'acide adipique n'est certainement pas recommandé, car l'acide adipique irrite vos poumons et peut vous faire éternuer, tousser, cracher du sang ou même provoquer de l'asthme.
Bien que l’acide adipique soit biodégradable, la formation d’acides adipiques peut avoir des conséquences environnementales.
L’un des sous-produits de la formation d’acide adipique à partir du benzène est l’oxyde nitreux (N2O), un gaz à effet de serre.
Les scientifiques travaillent cependant sur des méthodes respectueuses de l’environnement pour produire de l’acide adipique.
Production d'acide apidique :
L'acide adipique est isolé sous forme de cristaux inodores et incolores au goût acide.
L'acide adipique subit les réactions des acides carboxyliques, réagissant sur un ou les deux groupes d'acide carboxylique pour former des sels, des esters, des amides, des nitriles, etc.
En raison de la nature bifonctionnelle de cet acide, l’acide adipique est utilisé dans un certain nombre de procédés de polymérisation industriels.
L'acide adipique est un acide dicarboxylique à 6 carbones important sur le plan industriel. La majeure partie de l'acide adipique est utilisée de manière captive par le producteur dans la fabrication du polyamide-6,6, préparé par réaction de l'acide adipique avec la 1,6-hexanediamine.
L'acide adipique est également utilisé pour une large gamme d'applications, notamment :
Conversion en esters,
Dans les plastifiants, les lubrifiants et les résines polyuréthanes,
Comme acidulant pour les gélatines et les confitures,
En tant qu'additif alimentaire pour tamponner ou neutraliser,
Pour fabriquer un insectifuge,
En tant qu'agent de réticulation de l'amidon,
Et comme intermédiaire pour les peintures.
La production commerciale d’acide adipique repose principalement sur le cyclohexane et, dans une moindre mesure, sur le phénol.
À la lumière des changements dans les prix des hydrocarbures, production alternative d’acide adipique.
L'acide adipique est un composé cristallin blanc légèrement toxique.
L'acide dicarboxylique à chaîne droite C6 est légèrement soluble dans l'eau et soluble dans l'alcool et l'acétone.
Presque tout l’acide adipique commercial est produit à partir de cyclohexane.
Près de 90 pour cent de l’acide adipique produit est utilisé dans la production de nylon 66.
Le nylon (polyamide) est ensuite transformé en fibres pour des applications dans les tapis, les câbles pour pneus d'automobile et les vêtements.
L'acide adipique est également utilisé pour fabriquer des plastifiants et des composants lubrifiants.
L'acide adipique de qualité alimentaire est utilisé comme agent gélifiant, acidulant et comme agent levant et tampon.
Production commerciale d'acide adipique :
L'acide adipique est produit commercialement par le procédé suivant :
Oxydation du cyclohexane en présence d'air pour former un mélange de cyclohexanone et de cyclohexanol.
Oxydation du mélange de cyclohexanone et de cyclohexanol avec de l'acide nitrique pour produire l'acide adipique.
Le procédé a un rendement théorique de 92 à 96 % lorsque l'on utilise un mélange de cyclohexanone et de cyclohexanol de haute pureté.
Préparation et réactivité de l'acide adipique :
L'acide adipique est produit à partir d'un mélange de cyclohexanone et de cyclohexanol appelé huile KA, abréviation de huile cétone-alcool.
L'huile KA est oxydée avec de l'acide nitrique pour donner de l'acide adipique, via une voie en plusieurs étapes.
Au début de la réaction, le cyclohexanol est converti en cétone, libérant de l'acide nitreux :
HOC6H11 + HNO3 → OC(CH2)5 + HNO2 + H2O
Parmi les nombreuses réactions des acides adipiques, la cyclohexanone est nitrosée, ouvrant la voie à la scission de la liaison CC :
HNO2 + HNO3 → NO+NO3− + H2O
OC6H10 + NO+ → OC6H9-2-NO + H
Les produits secondaires de la méthode comprennent les acides glutarique et succinique.
L'oxyde nitreux est également produit dans un rapport molaire d'environ un pour un avec l'acide adipique,[5] également, par l'intermédiaire d'un acide nitrolique.
Les processus apparentés partent du cyclohexanol, obtenu à partir de l'hydrogénation du phénol.
Méthodes alternatives de production d'acide adipique :
Plusieurs méthodes ont été développées par carbonylation du butadiène.
Par exemple, l'hydrocarboxylation se déroule comme suit :
CH2=CH−CH=CH2 + 2 CO + 2 H2O → HO2C(CH2)4CO2H
Une autre méthode est le clivage oxydatif du cyclohexène à l’aide de peroxyde d’hydrogène.
Le déchet est de l’eau.
Historiquement, l'acide adipique était préparé par oxydation de diverses graisses, d'où son nom (provenant en fin de compte du latin adeps, adipis – « graisse animale » ; cf. tissu adipeux).
Réactions de l'acide adipique :
L'acide adipique est un acide dibasique (l'acide adipique possède deux groupes acides).
Les valeurs de pKa pour leurs déprotonations successives sont de 4,41 et 5,41.
Avec les groupes carboxylates séparés par quatre groupes méthylène, l'acide adipique est adapté aux réactions de condensation intramoléculaire.
Lors du traitement avec de l'hydroxyde de baryum à des températures élevées, l'acide adipique subit une cétonisation pour donner de la cyclopentanone.
L'acide adipique est un acide carboxylique.
Les acides carboxyliques donnent des ions hydrogène si une base est présente pour les accepter.
Ils réagissent de cette manière avec toutes les bases, aussi bien organiques (par exemple, les amines) qu'inorganiques.
Leurs réactions avec les bases, appelées « neutralisations », s'accompagnent du dégagement de quantités importantes de chaleur.
La neutralisation entre un acide et une base produit de l’eau plus un sel.
Les acides carboxyliques contenant six atomes de carbone ou moins sont librement ou modérément solubles dans l’eau ; ceux contenant plus de six atomes de carbone sont légèrement solubles dans l’eau.
L'acide carboxylique soluble se dissocie dans une certaine mesure dans l'eau pour produire des ions hydrogène.
Le pH des solutions d’acides carboxyliques est donc inférieur à 7,0.
De nombreux acides carboxyliques insolubles réagissent rapidement avec des solutions aqueuses contenant une base chimique et se dissolvent lorsque la neutralisation génère un sel soluble.
Les acides carboxyliques en solution aqueuse et les acides carboxyliques liquides ou fondus peuvent réagir avec les métaux actifs pour former de l'hydrogène gazeux et un sel métallique.
De telles réactions se produisent en principe également pour les acides carboxyliques solides, mais sont lentes si l'acide solide reste sec.
Même les acides carboxyliques « insolubles » peuvent absorber suffisamment d’eau de l’air et se dissoudre suffisamment dans l’acide adipique pour corroder ou dissoudre les pièces et les conteneurs en fer, en acier et en aluminium.
Les acides carboxyliques, comme les autres acides, réagissent avec les sels de cyanure pour générer du cyanure d’hydrogène gazeux.
La réaction est plus lente pour les acides carboxyliques secs et solides.
Les acides carboxyliques insolubles réagissent avec les solutions de cyanures pour provoquer la libération de cyanure d'hydrogène gazeux.
Des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur sont générés par la réaction des acides carboxyliques avec des composés diazo, des dithiocarbamates, des isocyanates, des mercaptans, des nitrures et des sulfures.
Les acides carboxyliques, notamment en solution aqueuse, réagissent également avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner H2S et SO3), les dithionites (SO2), pour générer des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur.
Leur réaction avec les carbonates et les bicarbonates génère un gaz inoffensif (dioxyde de carbone) mais néanmoins de la chaleur.
Comme d’autres composés organiques, les acides carboxyliques peuvent être oxydés par des agents oxydants puissants et réduits par des agents réducteurs puissants.
Ces réactions génèrent de la chaleur.
Une grande variété de produits est possible.
Comme d’autres acides, les acides carboxyliques peuvent initier des réactions de polymérisation ; comme d’autres acides, ils catalysent souvent (augmentent la vitesse de) réactions chimiques.
Histoire de l'acide adipique :
L'acide adipique, un acide dicarboxylique de formule HOOC-(CH₂)₄-COOH, a une histoire étroitement liée à l'essor des polymères synthétiques au 20e siècle.
Bien que l'acide adipique ait été identifié pour la première fois au XIXe siècle par l'oxydation de diverses graisses et huiles, sa véritable pertinence industrielle a commencé dans les années 1930, lorsque DuPont a été le pionnier de la synthèse à grande échelle de l'acide adipique dans le cadre de ses travaux révolutionnaires sur la production de nylon.
En 1935, l'acide adipique est devenu un monomère crucial dans le développement du nylon 6,6, formé par une réaction de polycondensation avec l'hexaméthylène diamine.
Cette innovation a révolutionné la science des matériaux et a conduit à la commercialisation de fibres synthétiques avec de larges applications dans les textiles, les pièces automobiles et les matériaux industriels.
Au départ, l'acide adipique était produit par des procédés laborieux impliquant l'oxydation d'huiles naturelles ou d'hydrocarbures insaturés, mais la synthèse industrielle moderne s'est orientée vers une voie plus efficace et évolutive : l'oxydation du cyclohexanol et de la cyclohexanone (collectivement appelés huile KA) à l'aide d'acide nitrique.
Cette méthode, bien qu’efficace, génère de l’oxyde nitreux (N₂O) — un puissant gaz à effet de serre — qui a suscité des préoccupations environnementales croissantes et des recherches sur des méthodes de production plus écologiques, telles que la synthèse biosourcée à partir du glucose à l’aide de microbes modifiés.
Aujourd'hui, l'acide adipique est reconnu non seulement pour son rôle historique dans la création de polyamides synthétiques comme le nylon, mais aussi comme une étude de cas sur la transition de l'industrie chimique vers une production durable et une responsabilité environnementale.
La découverte et le développement de l’acide adipique restent fondamentaux pour la chimie moderne des polymères et la synthèse organique à l’échelle industrielle.
Manipulation et stockage de l'acide adipique :
Manutention:
Éviter la formation de poussière et l’inhalation.
Utiliser avec une ventilation adéquate ou sous une hotte aspirante.
Éviter le contact avec les yeux et l’exposition prolongée de la peau.
Ne pas manger, boire ou fumer pendant la manipulation du produit.
Stockage:
Conserver dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'écart des substances incompatibles.
Garder le récipient hermétiquement fermé et conserver à l'abri des agents oxydants forts et de l'humidité.
Température de stockage recommandée :
ambiant.
Réactivité et stabilité de l'acide adipique :
Stabilité chimique :
Stable dans des conditions normales.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts (par exemple, acide nitrique, peroxydes)
Des bases solides
Produits de décomposition dangereux :
Monoxyde de carbone (CO)
Dioxyde de carbone (CO₂)
Conditions à éviter :
Chaleur excessive
Flamme nue
Production de poussière
Premiers secours en cas d'acide adipique :
Inhalation:
Déplacez-vous à l'air frais.
Si la respiration est difficile, administrez de l’oxygène.
Consultez un médecin si les symptômes persistent.
Contact avec la peau :
Bien se laver à l'eau et au savon.
Retirer les vêtements contaminés.
Consultez un médecin en cas d’irritation ou de brûlure.
Contact visuel :
Rincer avec précaution à l'eau pendant au moins 15 minutes.
Retirez vos lentilles de contact si elles sont présentes et faciles à retirer.
Consultez immédiatement un médecin.
Ingestion:
Rincer la bouche.
Ne pas faire vomir.
Boire de l'eau si vous êtes conscient.
Consultez immédiatement un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie lié à l'acide adipique :
Inflammabilité :
Non hautement inflammable, mais combustible à haute température.
Moyens d'extinction appropriés :
pulvérisation d'eau
Mousse
Poudre chimique sèche
Dioxyde de carbone (CO₂)
Dangers en cas d'incendie :
Peut produire des fumées irritantes ou toxiques (CO, CO₂).
Équipement de protection pour les pompiers :
Portez un équipement de protection complet
Utiliser un appareil respiratoire autonome (ARA)
Mesures à prendre en cas de rejet accidentel d'acide adipique :
Précautions personnelles :
Éviter l'inhalation de poussières.
Utilisez un EPI approprié (gants, lunettes, masque).
Aérer la zone.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts, les canalisations ou les cours d’eau.
Méthodes de nettoyage :
Balayez ou ramassez soigneusement les matières solides pour éviter la production de poussière.
Recueillir dans un récipient correctement étiqueté pour élimination conformément à la réglementation locale.
Laver la zone déversée avec de l’eau après avoir retiré le matériau.
Contrôles d'exposition / Équipement de protection individuelle de l'acide adipique :
Contrôles d'ingénierie :
Utiliser dans un endroit bien aéré.
Utiliser une ventilation par aspiration locale si de la poussière est générée.
Protection personnelle :
Protection des yeux :
Lunettes de sécurité ou lunettes anti-éclaboussures de produits chimiques.
Protection de la peau :
Gants résistants aux produits chimiques (par exemple, en nitrile ou en néoprène), blouse de laboratoire ou tablier.
Protection respiratoire :
Utilisez un masque anti-poussière ou un respirateur approuvé par le NIOSH si la poussière en suspension dans l’air est un problème.
Mesures d'hygiène :
Lavez-vous les mains avant de manger ou de boire.
Ne portez pas de vêtements contaminés.
Identificateurs de l'acide adipique :
Formule chimique : C₆H₁₀O₄
Poids moléculaire : 146,14 g/mol
Numéro CAS : 124-04-9
Numéro CE : 204-673-3
PubChem CID : 196
Numéro ONU : UN 9077
InChI : InChI=1S/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2,(H,7,8)(H,9,10)
Clé InChI : ODVNHEXGUITTGA-UHFFFAOYSA-N
Notation SOURIRES : C(CC(=O)O)CCC(=O)O
Numéro CAS : 124-04-9
Numéro CE : 204-673-3
Numéro ONU : UN 9077
PubChem CID : 196
ID ChemSpider : 192
Numéro RTECS : AV4025000
Référence Beilstein : 1724533
SOURIRES : C(CC(=O)O)CCC(=O)O
InChI : InChI=1S/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2,(H,7,8)(H,9,10)
Clé InChI : ODVNHEXGUITTGA-UHFFFAOYSA-N
Propriétés de l'acide adipique :
Formule chimique : C₆H₁₀O₄
Poids moléculaire : 146,14 g/mol
Aspect : Solide cristallin blanc
Odeur : Inodore
Point de fusion : 151 – 154 °C
Point d'ébullition : 337,5 °C à 760 mmHg
Solubilité:
Soluble dans l'alcool, l'acétone et légèrement dans l'eau (~1,44 g/100 mL à 25 °C)
Insoluble dans le chloroforme et l'éther
Point de fusion : 153 °C
Solubilité dans l'eau : Légèrement soluble
Degré de solubilité dans l'eau : 22 g/l 20 °C
Solubilité (très soluble dans) : Alcool
Solubilité (soluble dans) : Acétone
Poids moléculaire (g/mol) : 146,142
Forme physique : Poudre cristalline
Point d'ébullition : 337,0 °C
Point de fusion : 151,0 °C à 153,0 °C
Point d'éclair : 196 °C
Poids de la formule : 146,14
Couleur : Blanc
Poids moléculaire : 146,14
XLogP3 : 0,1
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre de liaisons rotatives : 5
Masse exacte : 146,05790880
Masse monoisotopique : 146,05790880
Surface polaire topologique : 74,6 Ų
Nombre d'atomes lourds : 10
Complexité : 114
Spécifications de l'acide adipique :
Aspect : Poudre cristalline blanche ou granulés
Pureté (par GC ou titrage) : ≥ 99,8 %
Point de fusion : 151 – 154 °C
Teneur en humidité (Karl Fischer) : ≤ 0,2 %
Teneur en fer (Fe) : ≤ 1 ppm (parties par million)
Teneur en cendres : ≤ 0,01 %
Couleur (APHA / Pt-Co) : ≤ 10 – 20 (pour une pureté élevée/qualité alimentaire/pharmaceutique)
Acidité (en H⁺) : Correspond au poids moléculaire ; vérifié par titrage
Chlorures : ≤ 5 ppm
Sulfates (SO₄²⁻) : ≤ 20 ppm
Métaux lourds (Pb, Hg, Cd, etc.) : ≤ 5 ppm au total
