ACIDE ACÉTYLSALICYLIQUE
L'acide acétylsalicylique est un composé polyvalent avec de nombreuses applications dans les produits pharmaceutiques, les cosmétiques et l'agriculture en raison de ses propriétés anti-inflammatoires, analgésiques et kératolytiques.
Dans l'industrie pharmaceutique, l'acide acétylsalicylique est principalement utilisé comme agent analgésique et anti-inflammatoire, servant de composant fondamental dans le développement de divers médicaments, notamment les traitements contre la douleur, la fièvre et l'inflammation.
Dans les soins de la peau, l'acide acétylsalicylique est apprécié pour ses propriétés exfoliantes, ce qui en fait un ingrédient efficace dans les produits conçus pour traiter l'acné, le psoriasis et d'autres affections cutanées en éliminant les cellules mortes de la peau et en désobstruant les pores.
Numéro CAS : 69-72-7
Numéro CE : 200-712-3
Formule moléculaire : C7H6O3
Poids moléculaire : 138,12 g/mol
Synonymes : acide benzoïque, acide 2-hydroxy-, acide o-hydroxybenzoïque, acide phénol-2-carboxylique, Psoriacid-S-Stift, Retarder W, Rutranex, collodion d'acide salicylique, Salonil, acide 2-hydroxybenzoïque, Acido salicilico, Keralyt, Kyselina 2-hydroxybenzoova, Kyselina salicylova, acide orthohydroxybenzoïque, Duoplant, Freezone, Ionil, Saligel, Compound W, acide 2-hydroxybenzènecarboxylique, 2-carboxyphénol, o-carboxyphénol, Éliminateurs avancés de callosités et de cors pour soulager la douleur, Éliminateur de verrues Clear Away, Éliminateurs de callosités Dr. Scholl's, Éliminateurs de cors Dr. Scholl's, Kit d'élimination des verrues Dr. Scholl's, Éliminateur de verrues Duofil, Ionil plus, savon à l'acide salicylique, Stri-Dex, benzoïque acide, o-hydroxy-, NSC 180, Trans-Ver-Sal, Domérine, Duofilm, Fostex, Pernox, savon à l'acide salicylique et au soufre, Sebucare, Sebulex, composant du pain et de la crème médicamenteux Fostex, composant de Keralyt, Retarder SAX, composant du spray de premiers soins Solarcaine, composant de Tinver, 7681-06-3, 8052-31-1, acide salicylique, Domérine (sel/mélange), Duofilm (sel/mélange), Fostex (sel/mélange), Pernox (sel/mélange), savon à l'acide salicylique et au soufre (sel/mélange), Sebucare (sel/mélange), Sebulex (sel/mélange), composant du pain et de la crème médicamenteux Fostex (sel/mélange), composant de Keralyt (sel/mélange), Retarder SAX (sel/mélange), composant du spray de premiers soins Solarcaine (Sel/Mix), composant de Tinver (Sel/Mix), acide 2-hydroxybenzoïque, acide 2-hydroxybenzoïque [pour la recherche biochimique], acide acétylsalicylique EP impureté C (lamivudine EP impureté C, mésalazine (mésalamine) EP impureté H, acide salicylique), acide salicylique, 2-carboxyphénol, acide 2-hydroxybenzoïque, acide o-hydroxybenzoïque, acide salicylique, salicylique, acide, salicylique, acide 2 hydroxybenzoïque, Acido Salicilico, Sa - acide salicylique, acide O-hydroxybenzoïque, acide O hydroxybenzoïque, salicylique Aci, acide, 2-hydroxybenzoïque, Acidum Salicylicum, O-carboxyphénol, préparation d'acide salicylique, acide, O-hydroxybenzoïque, Kyselina Salicylova, préparation salicylique, acide, Ortho-hydroxybenzoïque, Acido O-Idrossibenzoico, Kyselina 2-Hydroxybenzoova, Caswell No. 731, Acide benzoïque, 2-Hydroxy- (10), 2-Carboxyphénol, 2-Hydroxybenzènecarboxylate, Acide 2-Hydroxybenzènecarboxylique, 2-Hydroxybenzoate, Acide 2-Hydroxybenzoïque, Acide benzoïque, 2-hydroxy-, Acide benzoïque, o-hydroxy-, o-Carboxyphénol, o-Hydroxybenzoate, Acide o-Hydroxybenzoïque, Acide orthohydroxybenzoïque, Phénol-2-carboxylate, Acide phénol-2-carboxylique, Psoriacid-S-Stift, Acide salicylique, Salicylate, Acide salicylique, Saligel, Salonil, Trans-Ver-Sal, Acide 2-hydroxybenzoïque, Acide, 2-hydroxybenzoïque, Acide, salicylique, acide O-hydroxybenzoïque, acide ortho-hydroxybenzoïque, acide O-hydroxybenzoïque, acide ortho-hydroxybenzoïque, éliminateurs avancés de callosités et de cors pour soulager la douleur, éliminateur de verrues Clear Away, Compound W, éliminateurs de callosités Dr. Scholl's, éliminateur de verrues Duofil, Duoplant, Freezone, Ionil, Ionil plus, K 537, K 557, Retarder W, Rutranex, collodion d'acide salicylique, savon à l'acide salicylique, Stri-dex, SA,
L'acétylsalicylique est un inhibiteur anti-inflammatoire de l'activité de la cyclooxygénase
L'acétylsalicylique est un composé chimique très polyvalent qui est largement utilisé dans diverses industries telles que les produits pharmaceutiques, les cosmétiques et l'agriculture.
L'acétylsalicylique est un composé polyvalent aux applications étendues, notamment dans les domaines des soins de la peau, de la médecine et de l'industrie chimique.
Connu pour son utilisation dans le traitement de diverses affections cutanées, l’acétylsalicylique est devenu un ingrédient de base dans les produits de soins de la peau et de soins personnels.
Grâce à ses propriétés remarquables, l’acétylsalicylique est devenu un ingrédient essentiel dans de nombreux produits.
L'acétylsalicylique appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom d'acides salicyliques.
Ce sont des acides benzoïques ortho-hydroxylés.
L'acétylsalicylique est un composé chimique très polyvalent qui est largement utilisé dans diverses industries telles que les produits pharmaceutiques, les cosmétiques et l'agriculture.
L'acide acétylsalicylique appartient à la classe de composés organiques connus sous le nom d'acide 2-hydroxybenzoïque.
L'acétylsalicylique est présent dans toutes les espèces vivantes, des bactéries aux plantes en passant par les humains.
Sur la base d'une revue de la littérature, un nombre important d'articles ont été publiés sur l'acétylsalicylique.
L'acétylsalicylique est un produit naturel extrait de l'écorce de saule, bien connu comme agent anti-inflammatoire et antinociceptif et un proche parent structurel de l'acétylsalicylique.
L'acétylsalicylique est une hormone végétale omniprésente avec de nombreuses fonctions régulatrices impliquées dans les mécanismes locaux de résistance aux maladies et la résistance systémique acquise.
Les effets anti-inflammatoires et antinociceptifs produits par l'acétylsalicylique et ses dérivés chez les animaux sont dus à l'inhibition de l'activité enzymatique COX-1 et COX-2 (cyclooxygénase) et à la suppression de la biosynthèse des prostaglandines.
L'acétylsalicylique est également intéressant comme matière première pour la synthèse organique de suppresseurs de COX plus élaborés et d'autres structures chimiques.
L'acétylsalicylique est un composé organique présent dans de nombreux végétaux.
L'acétylsalicylique peut être fabriqué à partir du 2-hydroxybenzoate de méthyle qui est obtenu sous forme d'huile de gaulthérie par distillation des feuilles de Gaultheria procunbers.
L'huile de gaulthérie est composée à 98 % de 2-hydroxybenzoate de méthyle.
Cette huile peut être hydrolysée par ébullition avec de l'hydroxyde de sodium aqueux pendant environ 30 minutes.
La réaction produit du 2-hydroxybenzoate de sodium, qui peut être converti en acétylsalicylique en ajoutant de l'acide chlorhydrique.
L'huile de gaulthérie (méthyl 2-hydroxybenzoate) et l'huile acétylsalicylique sont toutes deux largement utilisées comme produits pharmaceutiques.
La fabrication d’aspirine à partir d’acétylsalicylique est d’une importance majeure.
Industriellement, l'acétylsalicylique est fabriqué à haute température et pression à partir du sel de sodium du phénol et du dioxyde de carbone, avec une production mondiale annuelle d'environ 50 000 tonnes.
L'hydrolyse alcaline des esters est à la base de la saponification (fabrication de savon) à partir d'huiles naturelles et d'eau de crémation – une alternative moins nocive pour l'environnement que la crémation par la chaleur.
L'acétylsalicylique est un solide blanc isolé pour la première fois de l'écorce des saules (Salix spp.), d'où son nom.
L'acétylsalicylique est également présent sous forme d'acide libre ou de ses esters dans de nombreuses espèces végétales.
Dans un premier processus biosynthétique (1966), des chercheurs de Kerr-McGee Oil Industries (qui fait désormais partie d'Andarko Petroleum) ont préparé de l'acétylsalicylique via la dégradation microbienne du naphtalène.
L'acétylsalicylique est désormais biosynthétisé commercialement à partir de la phénylalanine.
L'acétylsalicylique, un promédicament de l'acétylsalicylique, est fabriqué par un processus entièrement différent.
Curieusement, l’acétylsalicylique est également un métabolite de l’aspirine.
En 2015, JL Dangl, SL Lebeis et leurs collègues de l'Université de Caroline du Nord, Chapel Hill, ont découvert que l'acétylsalicylique natif joue un rôle dans la détermination des microbes présents dans le microbiome racinaire d'Arabidopsis thaliana, une mauvaise herbe qui pousse en Europe et en Asie.
L'acétylsalicylique est un acide monohydroxybenzoïque lipophile.
L'acétylsalicylique est un type d'acide phénolique et un acide bêta-hydroxy (BHA).
L'acétylsalicylique est un composé naturel présent dans les plantes.
Cet acide organique cristallin incolore, l'acétylsalicylique, est largement utilisé en synthèse organique.
L'acétylsalicylique est dérivé du métabolisme de la salicine.
L'acétylsalicylique est un acide carboxylique organique cristallin et possède des propriétés kératolytiques, bactériostatiques et fongicides.
L'acétylsalicylique peut être utilisé comme antiseptique et comme conservateur alimentaire lorsqu'il est consommé en petites quantités.
L'acétylsalicylique possède un groupe carboxyle qui lui est attaché, c'est-à-dire COOH.
L'acétylsalicylique est inodore et incolore.
L'acétylsalicylique est probablement connu pour son utilisation comme ingrédient important dans les produits topiques anti-acné.
Les sels et esters de l'acétylsalicylique sont des salicylates.
L'acétylsalicylique figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé.
L’acétylsalicylique est le médicament le plus sûr et le plus efficace dont un système de santé a besoin.
Utilisations de l'acétylsalicylique :
L'acétylsalicylique est particulièrement utilisé dans l'industrie pharmaceutique.
L'utilisation la plus courante de l'acétylsalicylique est dans la préparation d'un analgésique, l'aspirine, qui est un dérivé acétylé de l'acide salicylique.
Un autre analgésique formé à partir de l'acétylsalicylique est le salicylate de méthyle, un produit estérifié de l'acide salicylique.
Ces deux analgésiques sont utilisés pour traiter les maux de tête et autres courbatures.
L’importance de l’acétylsalicylique s’étend à de nombreux secteurs, depuis son rôle important dans les soins de la peau et la médecine jusqu’à ses applications dans les secteurs chimique et agricole.
Les diverses propriétés et applications de l’acétylsalicylique soulignent sa polyvalence et sa pertinence continue dans divers domaines scientifiques et industriels.
Dans le domaine des soins de la peau, l’acétylsalicylique est utilisé pour ses propriétés kératolytiques, ce qui signifie qu’il aide à exfolier et à éliminer les cellules mortes de la peau.
Cela fait de l’acétylsalicylique un ingrédient efficace dans les produits conçus pour le traitement et la prévention de l’acné, car l’acétylsalicylique peut déboucher les pores et réduire l’apparition des imperfections.
En médecine, l’acétylsalicylique est le précurseur de l’acide acétylsalicylique, communément appelé aspirine.
L'acétylsalicylique est largement utilisé pour ses propriétés analgésiques (soulagement de la douleur), anti-inflammatoires et antipyrétiques (réduction de la fièvre).
La découverte de ces effets thérapeutiques a positionné l’acétylsalicylique comme un composé fondamental dans le développement de divers produits pharmaceutiques.
Au-delà des soins de la peau et de la médecine, l’acétylsalicylique a des applications dans l’industrie chimique.
L'acétylsalicylique sert d'intermédiaire clé dans la synthèse de divers composés organiques, notamment les parfums, les colorants et les produits chimiques à base de caoutchouc.
La polyvalence de l’acétylsalicylique dans les processus chimiques souligne son importance en tant qu’élément de base pour la production d’une gamme de produits industriels.
En agriculture, l’acétylsalicylique et ses dérivés sont explorés pour leurs utilisations potentielles dans la régulation de la croissance des plantes et la réponse au stress.
Les recherches continuent de découvrir les moyens par lesquels l’acétylsalicylique peut contribuer à améliorer le rendement et la résilience des cultures.
L'acétylsalicylique est un composé organique de formule HOC6H4COOH.
Solide incolore au goût amer, l'acétylsalicylique est un précurseur et un métabolite de l'aspirine (acide acétylsalicylique).
Le nom vient du latin salix pour saule, à partir duquel l'acétylsalicylique a été initialement identifié et dérivé.
L’acétylsalicylique est un ingrédient présent dans certains produits anti-acné.
Les sels et les esters d’acétylsalicylique sont connus sous le nom de salicylates.
L'acétylsalicylique est utilisé dans le traitement des infections verruqueuses.
Le mécanisme par lequel les professionnels traitent l’infection des verrues est similaire à son action kératolytique.
Tout d’abord, l’acétylsalicylique déshydrate les cellules de la peau affectées par les verrues et conduit ainsi progressivement à leur élimination du corps.
L'acétylsalicylique active également la réaction immunitaire du corps contre l'infection virale par verrue en déclenchant une légère réaction inflammatoire.
L'acétylsalicylique est l'un des principaux composants des shampooings antipelliculaires.
L'acétylsalicylique aide également à éliminer les cellules mortes et squameuses de votre cuir chevelu.
L'acétylsalicylique est également utilisé comme antiseptique doux connu comme agent bactériostatique.
L'acétylsalicylique ne tue pas les bactéries existantes et n'est donc pas un agent antibactérien, mais empêche la croissance des bactéries partout où il est appliqué.
L'acétylsalicylique est utilisé comme conservateur alimentaire, bactéricide et antiseptique.
L'acétylsalicylique est utilisé dans la production d'autres produits pharmaceutiques, notamment l'acide 4-aminosalicylique, le sandulpiride et le landetimide (via le salethamide).
L’acétylsalicylique est depuis longtemps une matière première essentielle pour la fabrication de l’acide acétylsalicylique (aspirine).
L'acide acétylsalicylique est préparé par l'estérification du groupe hydroxyle phénolique de l'acétylsalicylique avec le groupe acétyle de l'anhydride acétique ou du chlorure d'acétyle.
L’acide acétylsalicylique est la référence à laquelle sont comparés tous les autres médicaments anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS).
En médecine vétérinaire, ce groupe de médicaments est principalement utilisé pour le traitement des troubles musculo-squelettiques inflammatoires.
Le sous-salicylate de bismuth, un sel de bismuth et d'acétylsalicylique, « présente une action anti-inflammatoire (due à l'acide salicylique) et agit également comme antiacide et antibiotique doux ».
L'acétylsalicylique est l'ingrédient actif des aides pour soulager l'estomac telles que Pepto-Bismol et certaines formulations de Kaopectate.
D’autres dérivés comprennent le salicylate de méthyle utilisé comme liniment pour apaiser les douleurs articulaires et musculaires et le salicylate de choline utilisé par voie topique pour soulager la douleur des aphtes.
L'acide acétylsalicylique est utilisé pour induire une rémission dans la colite ulcéreuse et a été utilisé comme agent antituberculeux souvent administré en association avec l'isoniazide.
L'acétylsalicylique, lorsqu'il est appliqué sur la surface de la peau, agit en provoquant une desquamation plus facile des cellules de l'épiderme, empêchant ainsi l'obstruction des pores et laissant place à la croissance de nouvelles cellules.
L'acétylsalicylique inhibe l'oxydation de l'uridine-5-diphosphoglucose (UDPG) de manière compétitive avec le NADH et de manière non compétitive avec l'UDPG.
L'acétylsalicylique inhibe également de manière compétitive le transfert du groupe glucuronyle de l'acide uridine-5-phosphoglucuronique vers l'accepteur phénolique.
L’action retardatrice de cicatrisation des salicylates est probablement due principalement à son action inhibitrice sur la synthèse des mucopolysaccharides.
L'acétylsalicylique et ses esters sont utilisés comme conservateurs alimentaires, dans les produits de soins de la peau et autres cosmétiques, ainsi que dans les médicaments topiques.
L'acétylsalicylique est un acide utilisé pour traiter l'acné, le psoriasis, les callosités, les cors, la kératose pilaire et les verrues.
L'acétylsalicylique est un composé obtenu à partir de l'écorce du saule blanc et des feuilles de gaulthérie, et également préparé synthétiquement.
L'acétylsalicylique a des actions bactériostatiques, fongicides et kératolytiques.
Les sels d'acétylsalicylique, les salicylates, sont utilisés comme analgésiques.
Régulation de la croissance des plantes :
En tant que régulateur de croissance des plantes, l'acétylsalicylique favorise la formation des fruits, améliore le rendement des cultures et améliore la résistance de la plante aux maladies.
L'acétylsalicylique présente un niveau de pureté élevé, garantissant son efficacité et sa fiabilité dans diverses applications.
Approbation du test de culture de cellules végétales :
Grâce à des tests intensifs, l'acétylsalicylique a été approuvé comme étant sûr et adapté aux applications de culture de cellules végétales, répondant à des normes de qualité strictes.
Pharmacologie:
L'acétylsalicylique est un anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS).
L'effet pharmacologique principal est d'inhiber le métabolisme des prostaglandines et la synthèse du thromboxane en inhibant la cyclooxygénase nécessaire au métabolisme des prostaglandines, via l'acétylation irréversible de 530 résidus de sérine dans l'hydroxyle de la chaîne polypeptidique COX-1, ce qui entraîne l'inactivation de la COX-1, bloque la conversion de l'acide arachidonique en voie de thromboxane A2 puis inhibe l'agrégation plaquettaire.
La prostaglandine est une hormone produite localement dans le corps.
L'acétylsalicylique peut transmettre la douleur au cerveau, réguler la température corporelle dans l'hypothalamus et provoquer une inflammation.
L’inhibition de la synthèse des prostaglandines peut avoir des effets antipyrétiques, analgésiques, anti-inflammatoires et antirhumatismaux.
Les effets indésirables de l’aspirine sont principalement des symptômes gastro-intestinaux tels que des nausées, des vomissements, des gênes ou des douleurs abdominales hautes.
L'acétylsalicylique peut également provoquer des réactions allergiques, une cardiotoxicité, des lésions hépatiques et rénales et le syndrome de Wright.
De plus, des doses élevées d’aspirine peuvent provoquer des réactions acétylsalicyliques telles que des maux de tête, des étourdissements, des acouphènes, une perte auditive et d’autres symptômes du système nerveux central.
Pharmacodynamique :
L'acétylsalicylique traite l'acné en permettant aux cellules de la peau de se détacher plus facilement, empêchant ainsi les pores de se boucher.
Cet effet sur les cellules de la peau fait également de l’acétylsalicylique un ingrédient actif dans plusieurs shampooings destinés à traiter les pellicules.
L'utilisation d'une solution acétylsalicylique pure peut provoquer une hyperpigmentation sur la peau non prétraitée chez les personnes ayant une peau plus foncée.
(Phototypes Fitzpatrick IV, V, VI), ainsi qu'avec l'absence d'utilisation d'un écran solaire à large spectre.
Le sous-salicylate en combinaison avec le bismuth forme le soulagement gastrique populaire connu sous le nom de Pepto-Bismol.
Combinés, les deux ingrédients clés aident à contrôler la diarrhée, les nausées, les brûlures d’estomac et même les gaz.
L'acétylsalicylique est également très légèrement antibiotique.
Utilisation clinique :
L’application clinique de l’aspirine varie en fonction de la dose thérapeutique.
L'aspirine à faible dose (75 à 300 mg/jour) a un effet antiagrégant plaquettaire et peut être utilisée pour prévenir et traiter la thrombose coronaire et cérébrovasculaire et d'autres thromboses postopératoires.
La dose moyenne d'acétylsalicylique (0,5 à 3 g/jour) a des effets analgésiques antipyrétiques, c'est pourquoi l'acide salicylique de qualité pharmaceutique est couramment utilisé dans le traitement de la fièvre, des maux de tête, des maux de dents, des névralgies, des douleurs musculaires et des douleurs menstruelles.
Des doses élevées d’aspirine (plus de 4 g/jour) ont des effets anti-inflammatoires et antirhumatismaux pour le traitement du rhumatisme articulaire aigu et de la polyarthrite rhumatoïde.
De plus, l'acétylsalicylique est utilisé pour le traitement des adénopathies cutanées et muqueuses (maladie de Kawasaki) en pédiatrie.
Propriétés exfoliantes :
L’acétylsalicylique est largement reconnu pour ses excellentes capacités exfoliantes.
L'acétylsalicylique élimine efficacement les cellules mortes de la peau, débouche les pores et améliore le teint de la peau.
Effets anti-inflammatoires :
Grâce à ses propriétés anti-inflammatoires, l’acétylsalicylique est une solution parfaite contre l’acné et d’autres affections cutanées.
L’acétylsalicylique réduit les rougeurs, les gonflements et les irritations associés à ces affections.
Activité antifongique :
L'acétylsalicylique possède de puissants attributs antifongiques, ce qui le rend très efficace dans le traitement d'affections telles que les pellicules et autres infections fongiques.
L'acétylsalicylique contrôle la croissance fongique et soulage les symptômes associés.
Industrie pharmaceutique :
L'acétylsalicylique est largement utilisé dans l'industrie pharmaceutique pour les médicaments topiques, y compris les applications de soins de la peau telles que les traitements contre l'acné, les verrues et les produits d'élimination des callosités.
L'acétylsalicylique est également utilisé dans les médicaments oraux pour soulager la douleur et la fièvre.
Industrie cosmétique :
L'acétylsalicylique est un composant clé de nombreux produits cosmétiques, en particulier ceux destinés aux soins de la peau.
L'acétylsalicylique se trouve couramment dans les nettoyants, les toniques, les sérums et les traitements localisés, améliorant la texture de la peau, désobstruant les pores et réduisant les imperfections.
Industrie agricole :
L'acétylsalicylique est très bénéfique en agriculture.
L'acétylsalicylique favorise la croissance des plantes, améliore le rendement des cultures et protège les plantes contre les maladies.
L'acétylsalicylique peut être appliqué directement sur les plantes ou utilisé dans les traitements des semences.
Médecine:
L'acétylsalicylique est un médicament couramment utilisé pour éliminer la couche externe de la peau.
En tant que tel, l’acétylsalicylique est utilisé pour traiter les verrues, le psoriasis, l’acné vulgaire, la teigne, les pellicules et l’ichtyose.
Semblable à d’autres acides hydroxy, l’acétylsalicylique est un ingrédient présent dans de nombreux produits de soins de la peau pour le traitement de la dermatite séborrhéique, de l’acné, du psoriasis, des callosités, des cors, de la kératose pilaire, de l’acanthosis nigricans, de l’ichtyose et des verrues.
Bienfaits pour la peau de l'acétylsalicylique :
L'acétylsalicylique est un acide bêta-hydroxy qui élimine également l'accumulation de cellules mortes dans le follicule, agit comme un antibactérien doux et possède des propriétés apaisantes.
L'acétylsalicylique est considéré comme moins irritant que le peroxyde de benzoyle et présente un potentiel allergène moindre, mais l'acétylsalicylique est également moins agressif dans le traitement de l'acné.
L’acétylsalicylique est souvent utilisé pour traiter les formes plus légères d’acné.
La concentration dans les médicaments en vente libre est limitée à 2 pour cent.
L'acétylsalicylique est également utilisé comme ingrédient exfoliant performant à des concentrations plus faibles, sans faire d'allégation médicamenteuse.
Méthodes de préparation de l'acétylsalicylique :
Les deux méthodes les plus courantes utilisées dans la préparation de l'acétylsalicylique sont :
À partir du phénol :
Lorsque le phénol réagit avec l'hydroxyde de sodium, l'acétylsalicylique forme du phénolate de sodium.
Le phénolate de sodium subit ensuite une distillation et une déshydratation.
Ce processus est suivi d'une réaction de carboxylation avec du dioxyde de carbone, qui aboutit à la formation de salicylate de sodium, c'est-à-dire de sel d'acétylsalicylique.
Ce sel réagit ensuite avec un acide ou un ion hydronium ou toute espèce qui désigne un proton pour obtenir l'acétylsalicylique.
À partir du salicylate de méthyle :
Le salicylate de méthyle, également connu sous le nom d'huile de gaulthérie, est communément appelé analgésique dans l'industrie pharmaceutique.
Il est utilisé pour la préparation de l'acétylsalicylique.
Dans cette réaction, le salicylate de méthyle réagit avec l'hydroxyde de sodium (NaOH) pour conduire à la formation d'un sel de sodium intermédiaire de l'acétylsalicylique.
Cet acide est appelé salicylate disodique, qui, après une réaction supplémentaire avec l'acide sulfurique, conduit à la formation d'acétylsalicylique.
Propriétés physiques de l'acétylsalicylique :
L'acétylsalicylique est un cristal incolore, inodore et en forme d'aiguille à température ambiante.
Le goût de l’acétylsalicylique est âcre.
Le point d'ébullition et le point de fusion de l'acétylsalicylique sont respectivement de 211 °C et 315 °C.
La molécule acétylsalicylique possède deux donneurs de liaisons hydrogène et trois accepteurs de liaisons hydrogène.
Le point d'éclair de l'acétylsalicylique est de 157 °C.
En raison de sa nature lipophile, la solubilité de l'acétylsalicylique dans l'eau est très faible, soit 1,8 g/L à 25 °C.
L'acétylsalicylique est soluble dans les solvants organiques comme le tétrachlorure de carbone, le benzène, le propanol, l'éthanol et l'acétone.
La densité de l'acétylsalicylique est de 1,44 à 20 °C.
La pression de vapeur de l'acétylsalicylique est de 8,2 × 105 mmHg à 25 °C.
L'acétylsalicylique a tendance à subir une décoloration lorsqu'il est exposé à la lumière directe du soleil en raison de sa dégradation photochimique.
Lors de sa dégradation, l'acétylsalicylique émet des fumées irritantes et une odeur âcre.
La chaleur de combustion de l'acétylsalicylique est de 3,026 mj/mole à 25 °C.
Le pH d'une solution saturée d'acétylsalicylique est de 2,4.
La valeur pka de l'acétylsalicylique, c'est-à-dire la constante de dissociation, est de 2,97.
Propriétés chimiques de l'acétylsalicylique :
Formation de l'aspirine :
Dans l'industrie pharmaceutique, la réaction la plus importante associée à l'utilisation de l'acétylsalicylique est la production d'aspirine, c'est-à-dire d'acide acétylsalicylique.
L'acétylsalicylique est l'un des analgésiques et anticoagulants les plus couramment utilisés.
Dans cette réaction, l'acétylsalicylique réagit avec l'anhydride acétique.
L'acétylsalicylique conduit à l'acétylation du groupe hydroxyle présent dans l'acétylsalicylique, entraînant ainsi la production d'acide acétylsalicylique, c'est-à-dire d'aspirine.
L’acide acétique est fabriqué comme sous-produit de cette réaction.
Ce composé est également présent comme l’une des impuretés lors de la production à grande échelle d’aspirine.
Ces impuretés doivent être éliminées du mélange de produits résultant par plusieurs processus de raffinage.
Réaction d'estérification :
L'acétylsalicylique étant un acide organique, il subit une réaction avec des groupes alcools organiques pour produire une nouvelle classe chimique organique semblable à un ester.
Lorsque l'acétylsalicylique réagit avec le méthanol dans un milieu acide, de préférence l'acide sulfurique, en présence de chaleur, une réaction de déshydratation se produit avec perte d'ion eau −OH−.
Cet ion est perdu par le groupe fonctionnel acide carboxylique présent dans la molécule acétylsalicylique et l'ion H+ est perdu par la déprotonation de la molécule de méthanol, ce qui entraîne la formation de salicylate de méthyle (un ester).
Mécanisme d'action de l'acétylsalicylique :
L'acétylsalicylique module l'activité enzymatique de la COX-1 pour diminuer la formation de prostaglandines pro-inflammatoires.
L'acétylsalicylique peut inhiber de manière compétitive la formation de prostaglandines.
Les actions antirhumatismales (anti-inflammatoires non stéroïdiens) de l'acétylsalicylique résultent de ses mécanismes analgésiques et anti-inflammatoires.
L'acétylsalicylique inhibe directement et de manière irréversible la COX-1 et la COX-2 pour diminuer la conversion de l'acide arachidonique en précurseurs des prostaglandines et des thromboxanes.
L'utilisation de l'acétylsalicylique dans les maladies rhumatismales est due à son activité analgésique et anti-inflammatoire.
L'acétylsalicylique est un ingrédient clé de nombreux produits de soins de la peau pour le traitement de l'acné, du psoriasis, des callosités, des cors, de la kératose pilaire et des verrues.
L'acétylsalicylique permet aux cellules de l'épiderme de se détacher plus facilement.
En raison de son effet sur les cellules de la peau, l’acétylsalicylique est utilisé dans plusieurs shampooings utilisés pour traiter les pellicules.
L'acétylsalicylique est également utilisé comme ingrédient actif dans les gels qui éliminent les verrues plantaires.
L'acétylsalicylique inhibe de manière compétitive l'oxydation de l'uridine-5-diphosphoglucose (UDPG) avec le nicotinamide adénosine dinucléotide (NAD) et de manière non compétitive avec l'UDPG.
L'acétylsalicylique inhibe également de manière compétitive le transfert du groupe glucuronyle de l'acide uridine-5-phosphoglucuronique (UDPGA) vers un accepteur phénolique.
L'inhibition de la synthèse des mucopolysaccharides est probablement responsable du ralentissement de la cicatrisation des plaies avec les salicylates.
Structure de l'acétylsalicylique :
La formule développée de l'acétylsalicylique est C6H4(OH)COOH.
La formule chimique peut également être écrite sous la forme C7H6O3 sous forme condensée.
Le nom IUPAC de l'acide acétylsalicylique est l'acide 2-hydroxybenzoïque.
L'acétylsalicylique possède un groupe hydroxyle, c'est-à-dire un groupe -OH attaché à la position ortho par rapport à l'acide carboxylique.
Ce groupe COOH est présent sur le cycle benzénique.
Le poids moléculaire ou la masse molaire de l'acétylsalicylique est de 138,12 g/mol.
Tous les atomes de carbone présents dans le cycle benzénique de l'acétylsalicylique sont hybridés sp2.
L'acétylsalicylique forme une liaison hydrogène intramoléculaire.
Dans une solution aqueuse, l'acétylsalicylique se dissocie pour perdre un proton de l'acide carboxylique.
L'ion carboxylate résultant, c'est-à-dire −COO−, subit une interaction intermoléculaire avec l'atome d'hydrogène du groupe hydroxyle, c'est-à-dire -OH.
L'acétylsalicylique conduit à la formation d'une liaison hydrogène intramoléculaire.
Réactions de l'acétylsalicylique :
Lors du chauffage, l'acétylsalicylique se transforme en salicylate de phényle :
2 HOC6H4CO2H → C6H5O2C6H4OH + CO2 + H2O
Un chauffage supplémentaire donne de la xanthone.
L'acétylsalicylique en tant que base conjuguée est un agent chélateur, avec une affinité pour le fer (III).
L'acétylsalicylique se dégrade lentement en phénol et en dioxyde de carbone à 200–230 °C :
C6H4OH(CO2H) → C6H5OH + CO2
Production et réactions chimiques :
Biosynthèse :
L'acétylsalicylique est biosynthétisé à partir de l'acide aminé phénylalanine.
Chez Arabidopsis thaliana, l'acétylsalicylique peut être synthétisé via une voie indépendante de la phénylalanine.
Synthèse chimique :
Les vendeurs commerciaux préparent le salicylate de sodium en traitant le phénolate de sodium (le sel de sodium du phénol) avec du dioxyde de carbone à haute pression (100 atm) et à haute température (115 °C) – une méthode connue sous le nom de réaction de Kolbe-Schmitt.
L'acidification du produit avec de l'acide sulfurique donne l'acétylsalicylique :
À l'échelle du laboratoire, l'acétylsalicylique peut également être préparé par l'hydrolyse de l'aspirine (acide acétylsalicylique) ou du salicylate de méthyle (huile de gaulthérie) avec un acide ou une base forte ; ces réactions inversent les synthèses commerciales de ces produits chimiques.
Sources alimentaires de l'acétylsalicylique :
L'acétylsalicylique est présent dans les plantes sous forme d'acide salicylique libre et de ses esters carboxylés et glycosides phénoliques.
Plusieurs études suggèrent que les humains métabolisent l’acétylsalicylique en quantités mesurables à partir de ces plantes.
Les boissons et aliments riches en salicylates comprennent la bière, le café, le thé, de nombreux fruits et légumes, la patate douce, les noix et l’huile d’olive.
La viande, la volaille, le poisson, les œufs, les produits laitiers, le sucre, le pain et les céréales ont une faible teneur en salicylates.
Certaines personnes sensibles aux salicylates alimentaires peuvent présenter des symptômes de réaction allergique, tels que l’asthme bronchique, la rhinite, des troubles gastro-intestinaux ou la diarrhée. Elles peuvent donc avoir besoin d’adopter un régime pauvre en salicylates.
Hormone végétale:
L'acétylsalicylique est une phytohormone phénolique présente dans les plantes et joue un rôle dans la croissance et le développement des plantes, la photosynthèse, la transpiration, l'absorption et le transport des ions.
L'acétylsalicylique est impliqué dans la signalisation endogène, assurant la défense des plantes contre les agents pathogènes.
L'acétylsalicylique joue un rôle dans la résistance aux agents pathogènes (c'est-à-dire la résistance systémique acquise) en induisant la production de protéines liées à la pathogenèse et d'autres métabolites défensifs.
Le rôle de signalisation de défense de l'acétylsalicylique est clairement démontré par des expériences qui l'éliminent : Delaney et al. 1994, Gaffney et al. 1993, Lawton et al. 1995 et Vernooij et al. 1994 utilisent chacun Nicotiana tabacum ou Arabidopsis exprimant nahG, pour la salicylate hydroxylase.
L'inoculation du pathogène n'a pas produit les niveaux habituellement élevés d'acétylsalicylique, le SAR n'a pas été produit et aucun gène PR n'a été exprimé dans les feuilles systémiques.
En effet, les sujets étaient plus sensibles aux agents pathogènes virulents – et même normalement avirulents.
De manière exogène, l'acétylsalicylique peut favoriser le développement des plantes en améliorant la germination des graines, la floraison des bourgeons et la maturation des fruits, bien qu'une concentration trop élevée d'acide salicylique puisse réguler négativement ces processus de développement.
L'ester méthylique volatil de l'acétylsalicylique, le salicylate de méthyle, peut également se diffuser dans l'air, facilitant la communication entre les plantes.
L'acétylsalicylique est absorbé par les stomates de la plante voisine, où il peut induire une réponse immunitaire après avoir été reconverti en acétylsalicylique.
Transduction du signal:
Un certain nombre de protéines ont été identifiées comme interagissant avec l'acétylsalicylique dans les plantes, en particulier les protéines de liaison à l'acétylsalicylique (SABP) et les gènes NPR (gènes non expresseurs de la pathogénèse), qui sont des récepteurs putatifs.
Parents alternatifs de l'acétylsalicylique :
Acides benzoïques
Dérivés de benzoyle
1-hydroxy-4-benzénoïdes non substitués
1-hydroxy-2-benzénoïdes non substitués
Acides vinyliques
Acides monocarboxyliques et dérivés
Acides carboxyliques
Composés organooxygénés
Oxydes organiques
Dérivés d'hydrocarbures
Substituants de l'acétylsalicylique :
acide salicylique
acide benzoïque
Benzoyle
1-hydroxy-4-benzénoïde non substitué
1-hydroxy-2-benzénoïde non substitué
Phénol
acide vinylique
Acide monocarboxylique ou dérivés
acide carboxylique
Dérivé d'acide carboxylique
Composé organique oxygéné
Oxyde organique
Dérivé d'hydrocarbure
Composé organooxygéné
Composé homomonocyclique aromatique
Histoire de l'acétylsalicylique :
L'acétylsalicylique est utilisé depuis longtemps à des fins médicinales.
Dioscoride, dont les écrits ont eu une grande influence pendant plus de 1 500 ans, utilisait « Itea » (qui était peut-être une espèce de saule) comme traitement contre les « obstructions intestinales douloureuses », comme moyen de contraception, pour « ceux qui crachent du sang », pour éliminer les callosités et les cors et, en externe, comme « compresse chaude contre la goutte ».
William Turner, en 1597, a répété cela, en disant que l'écorce de saule, « étant brûlée en cendres et trempée dans du vinaigre, enlève les cors et autres gonflements similaires dans les pieds et les orteils. »
Certains de ces remèdes peuvent décrire l’action de l’acétylsalicylique, qui peut être dérivé de la salicine présente dans le saule.
L'acétylsalicylique est cependant un mythe moderne selon lequel Hippocrate utilisait le saule comme analgésique.
Hippocrate, Galien, Pline l’Ancien et d’autres savaient que les décoctions contenant du salicylate pouvaient soulager la douleur et réduire la fièvre.
L’acétylsalicylique était utilisé en Europe et en Chine pour traiter ces affections.
Ce remède est mentionné dans des textes de l’Égypte ancienne, de Sumer et d’Assyrie.
Les Cherokees et d'autres Amérindiens utilisent une infusion d'écorce contre la fièvre et à d'autres fins médicinales.
En 2014, des archéologues ont identifié des traces d'acétylsalicylique sur des fragments de poterie du VIIe siècle découverts dans le centre-est du Colorado.
Le révérend Edward Stone, vicaire de Chipping Norton, dans l'Oxfordshire, en Angleterre, rapporta en 1763 que l'écorce du saule était efficace pour réduire la fièvre.
Un extrait d'écorce de saule, appelé salicine, d'après le nom latin du saule blanc (Salix alba), a été isolé et nommé par le chimiste allemand Johann Andreas Buchner en 1828.
Une plus grande quantité de la substance a été isolée en 1829 par Henri Leroux, un pharmacien français.
Raffaele Piria, un chimiste italien, a réussi à convertir la substance en un sucre et un second composant qui, par oxydation, devient acétylsalicylique.
L'acétylsalicylique a également été isolé de la reine-des-prés (Filipendula ulmaria, anciennement classée comme Spiraea ulmaria) par des chercheurs allemands en 1839.
Leur extrait a provoqué des problèmes digestifs tels qu'une irritation gastrique, des saignements, de la diarrhée et même la mort lorsqu'il était consommé à fortes doses.
En 1874, le médecin écossais Thomas MacLagan a expérimenté la salicine comme traitement contre les rhumatismes aigus, avec un succès considérable, comme il l'a rapporté dans The Lancet en 1876.
Pendant ce temps, les scientifiques allemands ont essayé le salicylate de sodium avec moins de succès et des effets secondaires plus graves.
En 1979, on a découvert que les salicylates étaient impliqués dans les défenses induites du tabac contre le virus de la mosaïque du tabac.
En 1987, l'acétylsalicylique a été identifié comme le signal recherché depuis longtemps qui incite les plantes thermogéniques, telles que le lys vaudou, Sauromatum guttatum, à produire de la chaleur.
Manutention et stockage de l'acétylsalicylique :
Manutention:
Équipement de protection :
Portez un équipement de protection individuelle (EPI) approprié, notamment des gants, des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire.
Ventilation:
Travaillez dans un endroit bien ventilé ou utilisez une hotte aspirante pour éviter d’inhaler de la poussière ou des vapeurs.
Éviter le contact :
Évitez le contact direct avec la peau, les yeux et les vêtements.
Hygiène:
Se laver soigneusement les mains après manipulation et avant de manger ou de boire.
Déversements :
Nettoyez immédiatement les déversements en suivant les procédures appropriées pour le matériau.
Stockage:
Conditions:
Conserver dans un endroit frais et sec, à l'abri des substances incompatibles telles que les agents oxydants forts.
Conteneurs :
Conserver le matériel dans des récipients hermétiquement fermés.
Étiquetage :
Assurez-vous que les contenants sont clairement étiquetés avec le nom du produit chimique et les informations sur les dangers.
Réactivité et stabilité de l'acétylsalicylique :
Stabilité chimique :
L'acide 2-hydroxybenzoïque est généralement stable dans des conditions normales.
Conditions à éviter :
Évitez l’exposition aux températures extrêmes, aux oxydants puissants et à la lumière.
Réactivité:
Incompatibilités :
Réagit avec les agents oxydants forts et les bases.
Peut se décomposer dans certaines conditions.
Profil de sécurité de l'acétylsalicylique :
L'acétylsalicylique est utilisé dans la fabrication de l'aspirine.
Il est conseillé d'effectuer un test cutané avant une utilisation généralisée de l'acétylsalicylique, en particulier pour les personnes ayant la peau sensible.
L'acétylsalicylique peut augmenter la sensibilité de la peau au soleil.
Il est essentiel d'utiliser un écran solaire pendant la journée lorsque vous utilisez des produits contenant de l'acétylsalicylique pour prévenir les coups de soleil et d'autres dommages cutanés.
Les réactions allergiques peuvent inclure des démangeaisons, un gonflement ou une éruption cutanée.
Si de telles réactions se produisent, cessez l’utilisation et consultez un médecin.
Malgré le risque tératogène potentiel de l’acétylsalicylique, les applications cosmétiques du médicament ne présentent aucun risque significatif.
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, l'acétylsalicylique émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes.
Si des concentrations élevées de pommade acétylsalicylique sont utilisées par voie topique, des niveaux élevés d’acide salicylique peuvent pénétrer dans le sang, nécessitant une hémodialyse pour éviter d’autres complications.
Certaines personnes peuvent être plus sensibles à l’acétylsalicylique et ressentir des rougeurs, des irritations ou une sécheresse.
L’utilisation excessive de produits contenant de l’acétylsalicylique ou l’utilisation de concentrations plus élevées que celles recommandées peut entraîner une sécheresse excessive et une desquamation.
Il est essentiel de suivre les instructions du produit et d’incorporer progressivement l’acétylsalicylique dans une routine de soins de la peau.
Mesures de premiers secours de l'acétylsalicylique :
Inhalation:
Déplacez-vous immédiatement à l'air frais.
Si les symptômes persistent, consultez un médecin.
Contact avec la peau :
Lavez la zone affectée avec de l’eau et du savon.
Retirer les vêtements contaminés.
Si l’irritation persiste, consultez un médecin.
Contact visuel :
Rincer immédiatement les yeux à grande eau pendant au moins 15 minutes.
Consultez un médecin si l’irritation persiste.
Ingestion:
Rincer la bouche avec de l'eau.
Ne pas faire vomir sauf avis contraire du personnel médical.
Consultez immédiatement un médecin.
Mesures en cas de déversement accidentel de l'acétylsalicylique :
Précautions personnelles :
Portez un équipement de protection approprié tel que des gants, des lunettes et un masque.
Ventilation:
Assurer une ventilation adéquate pour disperser les vapeurs.
Précautions environnementales :
Endiguement:
Empêcher le matériau de pénétrer dans les cours d’eau ou le sol.
Nettoyage :
Recueillir le matériau déversé en utilisant des méthodes appropriées et éliminer l'acétylsalicylique conformément à la réglementation locale.
Méthodes de nettoyage :
Petits déversements :
Utilisez des matériaux absorbants et éliminez-les correctement.
Déversements importants :
Contenir le déversement, empêcher toute propagation supplémentaire et collecter le matériau à l’aide d’outils appropriés.
Contrôles de l'exposition/Équipement de protection individuelle de l'acétylsalicylique :
Limites d'exposition :
Consultez les directives réglementaires locales pour connaître les limites d’exposition autorisées.
Contrôles d'ingénierie :
Ventilation:
Utiliser une ventilation locale par aspiration ou une hotte aspirante pour contrôler l’exposition.
Équipement de protection individuelle :
Protection respiratoire :
Utiliser un respirateur s’il existe un risque d’exposition par inhalation.
Protection des mains :
Portez des gants résistants aux produits chimiques.
Protection des yeux :
Utilisez des lunettes de sécurité ou un écran facial pour vous protéger des éclaboussures.
Protection de la peau :
Portez des blouses de laboratoire ou d’autres vêtements de protection pour éviter tout contact avec la peau.
Identifiants de l'acétylsalicylique :
Numéro CAS : 69-72-7
Numéro CE : 200-712-3
Formule de Hill : C₇H₆O₃
Formule chimique : HOC₆H₄COOH
Masse molaire : 138,12 g/mol
Code SH : 2918 21 10
Point d'ébullition : 211 °C (1013 hPa)
Densité : 1,44 g/cm3 (20 °C)
Point d'éclair : 157 °C
Température d'inflammation : 500 °C
Point de fusion : 158 - 160 °C
Valeur du pH : 2,4 (H₂O, 20 °C) (solution saturée)
Pression de vapeur : 1 hPa (114 °C)
Masse volumique apparente : 400 - 500 kg/m3
Solubilité : 2 g/l
Numéro CAS : 69-72-7
Poids moyen : 138,1207
Monoisotope : 138,031694058
Clé InChI : YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N
EINECS : 200-712-3
Codes de danger : Xn
Code SH : 2918211000
Log P : 1,09040
MDL : MFCD00002439
pH : pH de la solution saturée : 2,4
PSA : 57,53
Norme de qualité : Norme d'entreprise
Indice de réfraction : 1,565
Déclarations de risque : R22 ; R36/37/38 ; R41
N° CAS : 69-72-7
CAS: 69-72-7
MF : C7H6O3
Poids moléculaire : 138,12
EINECS : 200-712-3
Fichier Mol : 69-72-7.mol
Acide salicylique : propriétés chimiques
Formule : C7H6O3
Poids moléculaire : 138,12 g/mol
N° CAS : 69-72-7
N° CE : 200-712-3
État physique : poudrecristalline
Couleur : blanc
Odeur : inodore
Point de fusion/point de congélation :
Point/plage de fusion : 158 - 160 °C
Point d'ébullition initial et intervalle d'ébullition : 211 °C à 27 hPa
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité :
Limite inférieure d'explosivité : 1,1 %(V)
Point d'éclair 157 °C - vase clos
Température d'auto-inflammation : Aucune donnée disponible
Température de décomposition : Aucune donnée disponible
pH : 2,4 à 20 °C
Propriétés de l'acétylsalicylique :
Densité relative : Aucune donnée disponible
Densité de vapeur relative : Aucune donnée disponible
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : aucune
Autres informations de sécurité : Aucune donnée disponible
Nom chimique : acide 2-hydroxybenzoïque
Formule moléculaire : C7H6O3
Poids moléculaire : 138,1
Description : Poudre cristalline blanche / incolore / cristaux aciculaires
Solubilité : Solubilité (pourcentage en poids) :
tétrachlorure de carbone 0,262 (25 °C) ;
benzène 0,775 (25 °C); propanol 27,36 (21 °C);
éthanol absolu 34,87 (21 °C) ; acétone 396 (23 °C)
Aspect : Poudre blanche
Conservation : Conserver à température ambiante.
Poids moléculaire : 138,12 g/mol
XLogP3 : 2,3
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 3
Nombre de liaisons rotatives : 1
Masse exacte : 138,031694049 g/mol
Masse monoisotopique : 138,031694049 g/mol
Surface polaire topologique : 57,5 Ų
Nombre d'atomes lourds : 10
Complexité : 133
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nom traditionnel IUPAC : salicylique
Formule chimique : C7H6O3
SOURIRES : OC(=O)C1=CC=CC=C1O
Aspect : poudre blanche (est)
Dosage : 99,00 à 100,00
Produits chimiques alimentaires répertoriés dans le Codex : Non
Point de fusion : 158,00 à 161,00 °C. à 760,00 mm Hg
Point d'ébullition : 211,00 °C. à 20,00 mm Hg
Point d'ébullition : 336,00 à 337,00 °C. à 760,00 mm Hg
Pression de vapeur : 1,000000 mmHg à 114,00 °C.
Densité de vapeur : 4,8 (air = 1)
Point d'éclair : > 212,00 °F. TCC ( > 100,00 °C. )
logP (o/w) : 2,260
Soluble dans : l'alcool
eau, 3 808 mg/L à 25 °C (est)
eau, 2240 mg/L à 25 °C (exp)
