2-BROMOPROPANE
Le 2-bromopropane est un liquide clair, incolore et volatil et un composé organobromé de formule moléculaire C₃H₇Br, principalement utilisé comme agent alkylant en synthèse organique pour introduire des groupes isopropyle dans les molécules.
Il est largement utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques et de produits chimiques de spécialité, et sert de réactif polyvalent dans la synthèse d'éthers, d'amines, de réactifs de Grignard et d'autres dérivés organiques.
Malgré son utilité, le 2-bromopropane présente des risques importants pour la santé et l’environnement en raison de son inflammabilité, de sa toxicité et de son potentiel à provoquer une dépression du système nerveux central, nécessitant des précautions strictes en matière de manipulation et de sécurité.
Numéro CAS : 75-26-3
Numéro CE : 200-855-1
Poids moléculaire : 122,99
Formule chimique : C3H7Br
Synonymes : 2-bromopropane, 75-26-3, bromure d'isopropyle, propane, 2-bromo-, bromure d'isopropyle, 2-BROMO-PROPANE, 2-bromo propane, UNII-R651XOV97Z, R651XOV97Z, MFCD00000147, bromure de sec-propyle, CCRIS 7919, HSDB 623, EINECS 200-855-1, UN2344, bromure d'i-propyle, AI3-18127, 2-brompropane, bromure d'isopropyle, bromure d'i-propyle, 2-bromanylpropane, bromure de 2-propyle, bromure de 1-isopropyle, bromure d'isopropyle, i-PrBr, iso-C3H7Br, 1-bromo-1-méthyléthane, 2-bromopropane, 99 %, EC 200-855-1, 2-bromopropane, 2-bromopropane, >= 99 %, DSSTox_CID_10197, DSSTox_RID_78840, DSSTox_GSID_30197, SCHEMBL10251, CHEMBL451810, DTXSID7030197, 2-bromopropane, étalon analytique, AMY37129, ZINC2041293, Tox21_200356, BBL027287, BR1118, STL146524, AKOS000119846, MCULE-4068304617, CAS-75-26-3, NCGC00091451-01, NCGC00091451-02, NCGC00257910-01, VS-08520, 2-bromopropane, purum, >=99,0 % (GC), B0639, FT-0611602, D87619, A838364, Q209323, J-508539, F0001-1897, 200-855-1, 2-bromopropane, 2-bromopropane, 2-bromopropane, 2-bromopropane, 75-26-3, Bromure d'isopropyle, Propane, 2-bromo-, 1219799-22-0, 18668-72-9, cation radicalaire 2-bromopropane, 2-Bromopropane|Bromure d'isopropyle, 2-Bromopropane-1,1,1,2-d4, 2-Bromopropane-1,1,1,3,3,3-d6, 2-Bromopropane-1,1,1-d3, 2-Bromopropane-2-d1, 2-BroMopropane--d4, 2-bromopropane-d6, 2-Bromopropane-d7, 39091-63-9, 3-Bromo-1-butyne, 4067-80-5, 52809-76-4, 688361-45-7, iso-C3H7Br, bromure d'iso-propyle, bromure d'isopropyle, bromure d'isopropyle, bromure de sec-propyle, VS-08520
Le 2-bromopropane est un liquide clair, incolore et volatil avec une odeur douce et éther.
Le 2-bromopropane est un composé organobromé de formule chimique C₃H₇Br et appartient à la classe des halogénures d'alkyle.
Le 2-bromopropane est principalement utilisé comme agent alkylant dans la synthèse organique, où il introduit le groupe isopropyle dans diverses molécules par le biais de réactions de substitution nucléophile.
Le 2-bromopropane est un intermédiaire précieux dans la fabrication de produits pharmaceutiques, agrochimiques et chimiques de spécialité.
En raison de sa réactivité élevée et de sa structure relativement simple, le 2-bromopropane est souvent utilisé en laboratoire pour la synthèse d'éthers, d'amines et d'autres dérivés.
Le 2-bromopropane a une solubilité limitée dans l'eau mais est miscible avec la plupart des solvants organiques tels que les alcools, les éthers et le chloroforme.
Bien qu'utile, le 2-bromopropane doit être manipulé avec prudence, car il est inflammable, toxique et peut provoquer une irritation de la peau, des yeux et des voies respiratoires.
Une exposition prolongée ou une manipulation inappropriée peut entraîner de graves risques pour la santé, notamment une dépression du système nerveux central.
Par conséquent, un équipement de protection individuelle et une ventilation appropriés sont nécessaires lors de l’utilisation du 2-bromopropane dans des environnements industriels ou de laboratoire.
Le 2-bromopropane est un hydrocarbure halogéné de formule CH3CHBrCH3.
Le 2-bromopropane est un liquide incolore.
Le 2-bromopropane est utilisé pour introduire le groupe fonctionnel isopropyle dans la synthèse organique.
Le 2-bromopropane est préparé en chauffant l'isopropanol avec de l'acide bromhydrique.
Le 2-bromopropane est également connu sous le nom de 75-26-3, 2-bromo-propane, 2-bromopropane, Propan-2-bromo avec la formule moléculaire de C3H7Br et le poids moléculaire de 122,99168.
Le 2-bromopropane est fabriqué en chauffant de l'alcool isopropylique avec du HBr et est disponible sous forme liquide incolore.
Certaines des propriétés du 2-bromopropane comprennent un point d'ébullition de 59-60 °C, un point de fusion de -89,0 °C, une densité/gravité spécifique de 1,31 à 20 °C/4 °C avec une solubilité miscible avec le chloroforme, l'éther, l'alcool, le benzène ; une légère solubilité dans l'acétone et dans l'eau (3 180 mg/L à 20 °C).
De plus, le 2-bromopropane a une tension superficielle de 3,5348 x 10-2 N/m au point de fusion, une densité de vapeur de 4,27 (air = 1) et une pression de vapeur de 216 mm Hg à 25 °C.
Le 2-bromopropane est un hydrocarbure halogéné de formule CH3CHBrCH3.
Le 2-bromopropane est un liquide incolore.
Le 2-bromopropane est utilisé pour introduire le groupe fonctionnel isopropyle dans la synthèse organique.
Le 2-bromopropane est préparé en chauffant l'isopropanol avec de l'acide bromhydrique.
Le 2-bromopropane est utilisé pour introduire le groupe fonctionnel isopropyle dans la synthèse organique.
Les produits non classés fournis par Spectrum indiquent une qualité adaptée à un usage industriel général ou à des fins de recherche et ne conviennent généralement pas à la consommation humaine ou à un usage thérapeutique.
Le 2-bromopropane s'est avéré être un réactif utile pour les acides aminés dissous dans le diméthylsulfoxyde/hydrure de sodium, à l'exception de la détermination de l'arginine.
La méthylation des acides avec du diazométhane a également été utilisée pour le profilage métabolique malgré la formation d'artefacts.
La méthylation par résine des acides polyfonctionnels présents dans les jus de fruits s'est également avérée efficace.
Les acides fumarique, succinique, malique, tartrique, isocitrique et citrique, isolés des jus de fruits par piégeage sur des résines échangeuses d'ions anioniques, peuvent être efficacement convertis en esters méthyliques par réaction avec l'iodure de méthyle dans le dioxyde de carbone supercritique et l'acétonitrile.
Pour permettre l'analyse des acides gras à chaîne courte dans le sérum, une procédure a été développée avec du bromure de benzyle.
Cette méthode a été utilisée avec succès pour le profilage des acides organiques sériques et urinaires.
La méthode ne peut pas être utilisée pour l’acide citrique ou les acides apparentés au sucre.
L’exposition au 2-bromopropane a été associée à des effets néfastes sur la reproduction chez les hommes et les femmes.
Certains rapports suggèrent également que l’exposition maternelle au formaldéhyde est liée à un retard de conception et à des fausses couches, et que l’exposition au trinitrotoluène ou au trichloréthylène peut être nocive pour la santé reproductive des hommes.
Il a également été démontré que le formamide, le diméthylformamide et la n-méthyl-2-pyrrolidone provoquent des effets fœtotoxiques et tératogènes chez les animaux de laboratoire, mais il n’existe aucune donnée sur leurs effets chez l’homme.
En résumé, les données épidémiologiques suggèrent qu’une exposition maternelle élevée aux solvants peut représenter un danger pour le fœtus en développement et peut nuire à la fertilité féminine.
Les résultats concernant la fertilité masculine sont moins concluants.
Les résultats sur les solvants individuels doivent également être interprétés avec prudence, car une exposition simultanée à plusieurs agents rend difficile l’attribution d’effets indésirables au 2-bromopropane à un composé spécifique.
Néanmoins, les résultats de l’étude confirment les effets néfastes de certains éthers de glycol, du tétrachloroéthylène, du toluène, du benzène et du disulfure de carbone sur la reproduction.
Le 2-bromopropane serait prudent pour minimiser l’exposition aux solvants organiques.
Le 2-bromopropane est un composé organobromé de formule moléculaire C₃H₇Br et d'un poids moléculaire d'environ 122,99 g/mol.
Le 2-bromopropane se présente sous la forme d'un liquide incolore, inflammable et volatil avec une odeur douce et étherique et est généralement classé comme un halogénure d'alkyle en raison de la présence d'un atome de brome lié à un carbone secondaire.
Le 2-bromopropane est principalement utilisé comme agent alkylant dans la synthèse organique, où il réagit avec les nucléophiles pour introduire le groupe isopropyle dans diverses molécules, facilitant la production d'intermédiaires pour les produits pharmaceutiques, les produits agrochimiques, les colorants et les tensioactifs.
La grande électrophilie du 2-bromopropane le rend particulièrement utile dans les réactions de substitution SN2, en particulier dans la synthèse à l'échelle du laboratoire d'éthers, d'amines et d'autres composés organiques substitués.
Le 2-bromopropane est peu soluble dans l’eau, mais il se mélange bien avec les solvants organiques tels que les alcools, les éthers, le chloroforme et l’acétone.
Le 2-bromopropane est couramment utilisé dans les préparations de réactifs de Grignard, où il sert de précurseur aux composés organomagnésiens essentiels à la formation de liaisons carbone-carbone dans des structures moléculaires complexes.
Outre son rôle dans la synthèse, le 2-bromopropane est également utilisé dans la chimie des polymères et la production de retardateurs de flamme et de plastifiants.
Malgré son utilité, le 2-bromopropane présente des risques notables pour la santé et la sécurité.
Le 2-bromopropane est toxique par inhalation, ingestion ou contact avec la peau, et l'exposition peut entraîner une irritation des yeux, de la peau et des voies respiratoires, ainsi que des symptômes tels que des maux de tête, des étourdissements ou de la somnolence.
Une exposition prolongée ou à des niveaux élevés peut déprimer le système nerveux central et peut potentiellement provoquer des lésions hépatiques ou rénales.
Le 2-bromopropane est également considéré comme un danger pour l’environnement, car sa volatilité et son potentiel à former des radicaux libres peuvent contribuer à la pollution de l’air et à l’appauvrissement de la couche d’ozone lorsqu’il est libéré en grandes quantités.
De plus, dans certaines conditions, le 2-bromopropane peut former des mélanges explosifs avec l’air, notamment à des températures élevées ou dans des espaces confinés et mal ventilés.
En raison de ces risques, il est essentiel de manipuler le 2-bromopropane en utilisant un équipement de protection individuelle (EPI) approprié, tel que des gants, des lunettes de protection et des blouses de laboratoire, et d’effectuer toutes les opérations sous une hotte aspirante bien ventilée.
Le stockage doit être effectué dans des récipients hermétiquement fermés, à l’abri des sources de chaleur, des agents oxydants et de la lumière directe du soleil.
Malgré sa nature dangereuse, lorsqu'il est utilisé de manière responsable et avec les précautions appropriées, le 2-bromopropane reste un réactif polyvalent et précieux dans la chimie organique synthétique moderne.
Aperçu du marché du 2-bromopropane :
Le marché mondial du 2-bromopropane est un marché de niche mais essentiel, principalement motivé par sa demande dans les domaines pharmaceutique, agrochimique et de la synthèse chimique spécialisée.
En tant qu'agent alkylant et intermédiaire clé, le 2-bromopropane présente une valeur significative dans les industries de chimie fine où des réactifs de haute pureté sont nécessaires.
La croissance du secteur pharmaceutique, en particulier dans les économies émergentes, a eu une influence positive sur le marché en raison de la production accrue d’ingrédients pharmaceutiques actifs (API) nécessitant des précurseurs isopropylés.
De plus, les fabricants de produits agrochimiques utilisent le 2-bromopropane pour synthétiser des pesticides et des herbicides de nouvelle génération avec une plus grande efficacité et une plus faible persistance environnementale.
Le marché est géographiquement dominé par l’Amérique du Nord, l’Europe et certaines parties de l’Asie-Pacifique, en particulier l’Inde et la Chine, où le 2-bromopropane est fabriqué et consommé pour les besoins locaux et d’exportation.
Cependant, l’utilisation du 2-bromopropane est réglementée dans de nombreux pays en raison de préoccupations concernant la toxicité, l’inflammabilité et les risques environnementaux potentiels, ce qui peut limiter l’expansion du marché dans des environnements réglementaires plus stricts.
De plus, la sensibilisation croissante à l’environnement et la demande croissante d’alternatives à la chimie verte incitent certains producteurs à explorer des substituts biosourcés ou moins dangereux.
Néanmoins, le 2-bromopropane continue de bénéficier d’une demande constante dans la recherche et la synthèse industrielle, et les acteurs du marché se concentrent sur la garantie d’une manipulation sûre, d’une production rentable et du respect des normes de sécurité mondiales.
L’avenir du marché du 2-bromopropane dépendra probablement des développements réglementaires, des avancées technologiques et de l’évolution des besoins des secteurs de synthèse personnalisée.
Synthèse de produits pharmaceutiques, colorants, autres produits organiques.
Le 2-bromopropane est un réactif général utilisé pour introduire un groupe isopropyle comme dans le cas de la synthèse de divers ligands de Buchwald.
Le 2-bromopropane peut également être utilisé comme matière première dans la synthèse totale de la lamellarine D, de la lamellarine H, de la ningaline B et du (±)-dichroanal.
Le 2-bromopropane sert d’agent alkylant dans la synthèse organique.
Le 2-bromopropane est également utilisé comme intermédiaire pour former des amines alkylées et des composés métalliques alkylés.
De plus, le 2-bromopropane agit comme solvant pour le nettoyage industriel, le dégraissage, le traitement et la finition des métaux, l’électronique, l’aérospatiale et l’aviation, les aérosols, les textiles, les adhésifs et les encres.
De plus, le 2-bromopropane est utilisé pour introduire le groupe fonctionnel isopropyle dans la synthèse organique.
Le 2-bromopropane est utilisé comme substitut du fréon.
Le 2-bromopropane est utilisé en synthèse organique.
Le 2-bromopropane est utilisé dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de colorants et d’autres produits organiques.
Le 2-bromopropane est principalement utilisé comme agent alkylant dans la synthèse organique, où il facilite l'introduction de groupes isopropyle dans une large gamme de molécules organiques par le biais de réactions de substitution nucléophile.
Cela fait du 2-bromopropane un réactif précieux dans la préparation d'éthers, d'esters, d'amines et de divers autres dérivés dans les laboratoires universitaires et industriels.
Le 2-bromopropane joue un rôle important dans l'industrie pharmaceutique en tant qu'intermédiaire dans la synthèse de composés médicamenteux actifs, en particulier ceux nécessitant des chaînes alkyles ramifiées pour une activité biologique.
Dans la production agrochimique, le 2-bromopropane est utilisé pour développer des pesticides et des herbicides, contribuant à améliorer la bioefficacité et la persistance environnementale.
De plus, le 2-bromopropane est utilisé dans la formation de réactifs de Grignard, tels que le bromure d'isopropylmagnésium, qui sont essentiels à la construction de liaisons carbone-carbone dans les synthèses organiques avancées.
Le 2-bromopropane trouve également une application dans les industries des polymères et des plastiques, où il est utilisé dans la synthèse d'additifs spécialisés, de plastifiants et de retardateurs de flamme bromés.
La polyvalence, la réactivité et l'utilité fonctionnelle du 2-bromopropane en font un composé indispensable dans la fabrication chimique moderne, malgré la nécessité d'une manipulation prudente en raison de sa toxicité et de sa volatilité.
Voici les utilisations du 2-bromopropane en détail :
Agent alkylant en synthèse organique :
Le 2-bromopropane est largement utilisé comme réactif pour introduire un groupe isopropyle dans des molécules par des réactions de substitution nucléophile (SN2).
Le 2-bromopropane est précieux dans la synthèse d’éthers, d’esters, d’amines et d’autres composés organiques.
Intermédiaire pharmaceutique :
Le 2-bromopropane est un intermédiaire clé dans la fabrication de composés pharmaceutiques, en particulier ceux qui nécessitent des groupes alkyles ramifiés.
Le 2-bromopropane contribue à la diversité structurelle des ingrédients pharmaceutiques actifs (API).
Synthèse agrochimique :
Le 2-bromopropane est utilisé dans la synthèse de pesticides, d’herbicides et de fongicides, contribuant au développement de molécules présentant une biodisponibilité et une stabilité environnementale améliorées.
Formation du réactif de Grignard :
Le 2-bromopropane est utilisé dans la formation de réactifs de Grignard (tels que le bromure d'isopropylmagnésium), qui sont des intermédiaires essentiels pour la construction de liaisons carbone-carbone dans la synthèse organique complexe.
Industrie des polymères :
Le 2-bromopropane est parfois utilisé dans la modification des polymères ou dans la synthèse de monomères et d'additifs spéciaux, contribuant aux plastifiants et aux stabilisants des polymères industriels.
Recherche et développement :
Dans les laboratoires de recherche universitaires et industriels, le 2-bromopropane est utilisé pour étudier les mécanismes de réaction, tester la réactivité et préparer des molécules conçues sur mesure pour la chimie médicinale ou des matériaux.
Retardateurs de flamme et additifs plastiques :
Le 2-bromopropane sert d’élément chimique de base dans la production de retardateurs de flamme bromés, qui sont ajoutés aux plastiques, aux textiles et à l’électronique pour réduire l’inflammabilité.
Utilisations industrielles :
Intermédiaires
Production de 2-bromopropane :
Le 2-bromopropane est disponible dans le commerce.
Le 2-bromopropane peut être préparé de la manière ordinaire des bromures d'alkyle, en faisant réagir l'isopropanol avec du phosphore et du brome, ou avec du tribromure de phosphore.
Le 2-bromopropane est principalement produit par la réaction de l’alcool isopropylique avec l’acide bromhydrique (HBr).
Il s’agit d’une réaction de substitution classique, où le groupe hydroxyle (–OH) de l’alcool isopropylique est remplacé par un atome de brome pour donner du 2-bromopropane et de l’eau.
Le processus peut être représenté par l’équation chimique suivante :
(CH₃)₂CHOH + HBr → (CH₃)₂CHBr + H₂O
Cette réaction se produit généralement dans des conditions acides et à des températures élevées pour améliorer l’efficacité de la conversion.
Dans certains procédés industriels, l'acide sulfurique peut être utilisé comme catalyseur pour favoriser la protonation de l'alcool, ce qui en fait un meilleur groupe partant pour l'attaque de l'ion bromure.
Alternativement, le 2-bromopropane peut également être synthétisé par la réaction de l'alcool isopropylique avec du tribromure de phosphore (PBr₃) ou du phosphore et du brome, en particulier lorsqu'une pureté plus élevée est souhaitée.
Ces méthodes sont plus courantes dans la production de produits chimiques à l’échelle du laboratoire ou de spécialité en raison d’une meilleure sélectivité et d’un nombre réduit de produits secondaires.
Des précautions doivent être prises lors de la production en raison de la nature volatile, inflammable et toxique des réactifs et du 2-bromopropane.
Le produit final est généralement purifié par distillation et le contrôle qualité est essentiel pour garantir qu'il répond aux spécifications de pureté requises pour une utilisation industrielle ou pharmaceutique.
De plus, les fabricants mettent en œuvre des protocoles de sécurité stricts et des contrôles environnementaux pour gérer les émissions et les déchets dus aux propriétés dangereuses des composés bromés.
Informations générales sur la fabrication :
Secteurs de transformation industrielle :
Toutes les autres fabrications de produits chimiques inorganiques de base.
Pharmacologie et biochimie du 2-bromopropane :
Classification pharmacologique MeSH :
Solvants :
Liquides qui dissolvent d'autres substances (solutés), généralement des solides, sans aucun changement de composition chimique, comme l'eau contenant du sucre.
Mutagènes :
Agents chimiques qui augmentent le taux de mutation génétique en interférant avec la fonction des acides nucléiques.
Un clastogène est un mutagène spécifique qui provoque des cassures dans les chromosomes.
Identification du 2-bromopropane :
Méthodes d'analyse en laboratoire :
Méthode : NIOSH 1025
Procédure : Chromatographie en phase gazeuse avec détecteur à ionisation de flamme
Analyte : 2-bromopropane
Matrice : air
Limite de détection : 1,0 ug/échantillon.
Méthode : OSHA PV2062
Procédure : Chromatographie en phase gazeuse utilisant un détecteur à ionisation de flamme
Analyte : 2-bromopropane
Matrice : air
Limite de détection : 0,004 ppm (0,020 mg/m3).
Méthodes de purification du 2-bromopropane :
Laver le bromure avec 95 % de H2SO4 (acide concentré partiellement oxydé de 2-bromopropane) jusqu'à ce qu'une nouvelle portion d'acide ne se colore pas après plusieurs heures, puis avec de l'eau, du NaHSO3 aqueux, du Na2CO3 aqueux à 10 % et à nouveau avec de l'eau.
Le H2SO4 peut être remplacé par du HCl concentré.
Avant ce traitement, le 2-bromopropane a été purifié en faisant barboter un flux d'oxygène contenant 5 % d'ozone à travers le 2-bromopropane pendant 1 heure, suivi d'une agitation avec une solution de peroxyde d'hydrogène à 3 %, d'une neutralisation avec du Na2CO3 aqueux, d'un lavage à l'eau distillée et d'un séchage.
Alternativement, le 2-bromopropane a été traité avec du brome élémentaire et stocké pendant 4 semaines, puis extrait avec du NaHSO3 aqueux et séché avec du MgSO4.
Après le traitement acide, le 2-bromopropane peut être séché avec Na2SO4, MgSO4 ou CaH2 et distillé fractionné.
Synthèse du 2-bromopropane :
Le 2-bromopropane est synthétisé par des réactions de substitution nucléophile impliquant de l'alcool isopropylique ((CH3)2CHOH) et un agent de bromation.
La méthode la plus courante et la plus pratique à l’échelle industrielle est la réaction avec l’acide bromhydrique (HBr) :
Méthode HBr (substitution catalysée par un acide) :
Cette méthode consiste à chauffer de l’alcool isopropylique avec de l’acide bromhydrique concentré, où le groupe hydroxyle est remplacé par un atome de brome.
La réaction est un mécanisme SN1, particulièrement favorable aux alcools secondaires comme l'alcool isopropylique.
Réaction:
(CH3)2CHOH+HBr→(CH3)2CHBr+H2O
Le groupe hydroxyle est protoné par l'acide.
Une molécule d’eau est éliminée, formant un intermédiaire carbocation.
L'ion bromure attaque ensuite le carbocation, formant du 2-bromopropane.
Il s’agit d’une méthode efficace et rentable adaptée à la production en vrac, mais le 2-bromopropane peut conduire à des produits secondaires dans des conditions non contrôlées.
Méthode PBr3 (tribromure de phosphore) :
Pour la synthèse à l'échelle du laboratoire ou de haute pureté, le tribromure de phosphore (PBr3) est utilisé comme agent de bromation.
Le 2-bromopropane réagit proprement avec les alcools et évite les conditions acides difficiles.
Réaction:
3(CH3)2CHOH+PBr3→3(CH3)2CHBr+H3PO3
Cette réaction est généralement réalisée dans des conditions anhydres à basse température.
Le 2-bromopropane procède via un mécanisme SN2, minimisant le réarrangement et les réactions secondaires.
Méthode au phosphore rouge + brome :
Une synthèse alternative implique du phosphore rouge et du brome, qui génèrent ensemble du PBr3 in situ, qui réagit ensuite avec l'alcool :
Étape 1 (in situ) :
2P+3Br2→2PBr3
Étape 2 :
PBr3+3(CH3)2CHOH→3(CH3)2CHBr+H3PO3
Cette méthode est polyvalente et peut être adaptée en fonction de l’échelle et de la disponibilité des réactifs.
Histoire du 2-bromopropane :
Le 2-bromopropane trouve ses racines dans les premiers développements de la chimie des organohalogénures au cours du 19e siècle.
Le 2-bromopropane a été synthétisé pour la première fois au milieu ou à la fin des années 1800, lorsque les chimistes ont commencé à explorer systématiquement la substitution des groupes hydroxyles dans les alcools par des halogènes comme le brome et le chlore.
Cette période a marqué l’expansion rapide de la chimie organique, où le comportement des alcools et de leurs dérivés halogénés est devenu un domaine d’étude fondamental.
La synthèse du 2-bromopropane a probablement suivi la découverte de la capacité de l'acide bromhydrique à réagir avec les alcools secondaires, une méthode qui est devenue une voie classique pour la préparation des halogénures d'alkyle.
Au fur et à mesure que les laboratoires perfectionnaient les techniques de purification et d'analyse des composés organiques, la structure du 2-bromopropane a été confirmée et distinguée de ses homologues isomères.
Au début du XXe siècle, le 2-bromopropane était produit de manière plus systématique pour être utilisé dans la recherche et la fabrication de produits chimiques, notamment comme élément de base de la chimie organique synthétique.
L'utilité du 2-bromopropane comme agent alkylant, en particulier dans les mécanismes SN2 et SN1, en a fait un réactif important dans la synthèse de produits pharmaceutiques et de produits chimiques agricoles.
À l'époque moderne, la pertinence du 2-bromopropane se poursuit dans les milieux universitaires et industriels, bien que sa production et sa manipulation soient désormais régies par des réglementations de sécurité et environnementales plus strictes en raison de préoccupations concernant la toxicité et l'inflammabilité.
Aujourd’hui, le 2-bromopropane reste un élément de base dans les laboratoires pour sa réactivité, son accessibilité et sa polyvalence, ce qui en fait un point de référence utile dans l’histoire et la pratique de la chimie synthétique.
Manipulation et stockage du 2-bromopropane :
Manipuler dans un endroit bien aéré ou sous une hotte aspirante pour éviter l'inhalation de vapeurs.
Éviter le contact avec la peau, les yeux et les vêtements.
Utilisez un EPI approprié (gants, lunettes de protection, blouse de laboratoire).
Tenir à l’écart des sources de chaleur, des étincelles, des flammes et des décharges statiques — le 2-bromopropane est hautement inflammable.
Conserver dans un récipient hermétiquement fermé dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'abri des agents oxydants et de l'humidité.
Utilisez uniquement des outils anti-étincelles et des équipements antidéflagrants lors de la manipulation.
Réactivité et stabilité du 2-bromopropane :
Chimiquement stable dans les conditions de stockage recommandées.
Réagit avec les oxydants puissants, les alcalis et l’humidité.
Incompatible avec les bases fortes, les amines et les métaux actifs (par exemple, le sodium, le potassium).
Peut se décomposer lors du chauffage et libérer des fumées toxiques, notamment du bromure d'hydrogène (HBr) et des oxydes de carbone.
Évitez l’exposition prolongée à la lumière, à l’air ou à la chaleur qui peuvent déclencher la décomposition.
Premiers secours concernant le 2-bromopropane :
Inhalation:
Déplacez la personne à l’air frais.
Si la respiration est difficile, donnez de l’oxygène et consultez un médecin.
Contact avec la peau :
Laver immédiatement avec du savon et beaucoup d’eau pendant au moins 15 minutes.
Retirer les vêtements contaminés.
Consultez un médecin si l’irritation persiste.
Contact visuel :
Rincer avec précaution à l'eau pendant au moins 15 minutes en soulevant les paupières.
Consultez immédiatement un médecin.
Ingestion:
Ne pas faire vomir.
Rincez-vous la bouche avec de l’eau et consultez immédiatement un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie du 2-bromopropane :
Liquide inflammable ; peut former des mélanges explosifs avec l'air.
Moyens d’extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO₂), poudre chimique sèche ou mousse.
L’eau peut être inefficace sur les flammes, mais peut être utilisée pour refroidir les récipients exposés.
Le feu peut produire des vapeurs irritantes et toxiques telles que le bromure d’hydrogène et le monoxyde de carbone.
Les pompiers doivent porter un appareil respiratoire autonome (ARA) et un équipement de protection complet.
Mesures à prendre en cas de déversement accidentel de 2-bromopropane :
Évacuer la zone et assurer une ventilation adéquate.
Éliminer toutes les sources d’inflammation.
Portez un EPI comprenant des gants résistants aux produits chimiques, des lunettes de protection et des vêtements de protection.
Utiliser un matériau absorbant inerte (par exemple, de la vermiculite, du sable) pour contenir et absorber le déversement.
Placer le matériel collecté dans des conteneurs correctement étiquetés pour élimination conformément à la réglementation locale.
Ne pas laisser pénétrer dans les égouts ou les cours d'eau.
Contrôles d'exposition / Équipement de protection individuelle du 2-bromopropane :
Contrôles d'ingénierie :
Utiliser des hottes aspirantes ou des systèmes de ventilation antidéflagrants.
Protection des yeux :
Lunettes de sécurité ou écran facial.
Protection de la peau :
Gants résistants aux produits chimiques (par exemple, en nitrile ou en néoprène) et blouse de laboratoire.
Protection respiratoire :
Si la ventilation est insuffisante, utilisez un respirateur approuvé par le NIOSH pour les vapeurs organiques.
Mesures d'hygiène :
Se laver soigneusement les mains et le visage après manipulation.
Retirez immédiatement les vêtements contaminés.
Identificateurs du 2-bromopropane :
Numéro CAS : 75-26-3
Référence Beilstein : 741852
ChEMBL : ChEMBL451810
ChemSpider : 6118
Carte d'information de l'ECHA : 100.000.778
Numéro CE : 200-855-1
PubChem CID : 6358
Numéro RTECS : TX4111000
UNII: R651XOV97Z
Numéro ONU : 2344
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID7030197
InChI : InChI=1S/C3H7Br/c1-3(2)4/h3H,1-2H3
Clé : NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : CC(C)Br
Formule chimique : C₃H₇Br
Poids moléculaire : 122,99 g/mol
Numéro CAS : 75-26-3
Numéro CE : 200-855-9
PubChem CID : 6368
Numéro ONU : 2344
InChI : InChI=1S/C3H7Br/c1-3(2)4/h3H,1-2H3
Clé InChI : NNQLCJMGKPLQHF-UHFFFAOYSA-N
Notation SMILES : CC(C)Br
Propriétés du 2-bromopropane :
Formule chimique : C3H7Br
Masse molaire : 122,993 g·mol−1
Aspect : Liquide incolore
Densité : 1,31 g mL−1
Point de fusion : −89,0 °C ; −128,1 °F ; 184,2 K
Point d'ébullition : 59 à 61 °C ; 138 à 142 °F ; 332 à 334 K
Solubilité dans l'eau : 3,2 g L−1 (à 20 °C)
log P: 2,136
Pression de vapeur : 32 kPa (à 20 °C)
Constante de la loi de Henry (kH) : 1,0 μmol Pa−1 mol−1
Indice de réfraction (nD) : 1,4251
Viscosité : 0,4894 mPa.s (à 20 °C)
Poids moléculaire : 122,99
XLogP3-AA : 1,8
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 121,97311
Masse monoisotopique : 121,97311
Surface polaire topologique : 0 Ų
Nombre d'atomes lourds : 4
Complexité : 10,8
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Niveau de qualité : 200
Dosage : 99 %
Forme : liquide
Indice de réfraction : n20/D 1,425 (lit.)
bp: 59 °C (lit.)
point de fusion : −89 °C (lit.)
Densité : 1,31 g/mL à 25 °C (lit.)
Chaîne SMILES : CC(C)Br
InChI : 1S/C3H7Br/c1-3(2)4/h3H,1-2H3
Clé InChI : NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N
Thermochimie du 2-bromopropane :
Capacité thermique (C) : 135,6 JK mol−1
Enthalpie standard de formation (ΔfH⦵298) : −129 kJ mol−1
Enthalpie standard de combustion (ΔcH⦵298) : −2,0537–−2,0501 MJ mol−1
Spécifications du 2-bromopropane :
Apparence (clarté) : Clair
Aspect (couleur) : Incolore à jaune pâle
Aspect (forme) : Liquide
Couleur (APHA) : max. 30
Dosage (GC) : min. 99 %
Densité (g/ml) à 20°C : 1,305-1,315
Indice de réfraction (20°C) : 1,424-1,425
Plage d'ébullition : 58-60°C
Stabilisateur (fil d'argent) : présent
Produits apparentés au 2-bromopropane :
acide 1-(3,5-dichloropyridin-2-yl)-5-(trifluorométhyl)-1H-pyrazole-4-carboxylique
1,3-diméthyl-1H,4H,5H,6H-pyrazolo[3,4-b][1,4]thiazine-5-one
Chlorhydrate d'acide 2-(3,5-dichlorophényl)-2-(éthylamino)acétique
6,7-dichloro-2-méthyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-one
acide 2-{[(3,4-dichlorophényl)carbamoyl]amino}-3-(1H-indol-3-yl)propanoïque
Composés apparentés du 2-bromopropane :
Alcanes apparentés :
Bromoéthane
1-bromopropane
bromure de tert-butyle
1-bromobutane
2-bromobutane
Noms du 2-bromopropane :
Nom IUPAC préféré :
2-bromopropane
Autre nom :
Bromure d'isopropyle
