CARBOXYFERROCÈNE
Le carboxyferrocène est le composé organoiré de formule (C5H5)Fe(C5H4CO2H).
Le carboxyferrocène est le dérivé d'acide carboxylique le plus simple du ferrocène.
Le carboxyferrocène peut être préparé en deux étapes à partir du ferrocène par acylation avec un chlorure de 2-chlorobenzoyle suivie d'une hydrolyse.
Numéro CAS : 1271-42-7
Numéro CE : 215-040-6
Formule moléculaire : C11H10FeO2
Poids moléculaire (g/mol) : 230,04
Synonymes : acide ferrocène carboxylique, carboxyferrocène, carboxylate de bis (cyclopentadiényl) fer (II), carboxylate de biscyclopentadiényle de fer (II), FcCOOH (abréviation utilisant des symboles chimiques), cyclopentadiénylcarboxylate de fer (II), dicarboxylate de cyclopentadiénylfer, carboxylate de dicyclopentadiényle de fer, acide ferrocénylcarboxylique, ferrocènecarboxylique acide, acide ferrocène carboxylique, carboxyferrocène, carboxylate de bis (cyclopentadiényl) fer (II), carboxylate de biscyclopentadiényle de fer (II), FcCOOH (Abréviation utilisant des symboles chimiques), cyclopentadiénylcarboxylate de fer (II), dicarboxylate de cyclopentadiénylfer, carboxylate de dicyclopentadiényle de fer, acide ferrocénylcarboxylique, 1 Acide ,3-cyclopentadiène-1-carboxylique, compd. avec 1,3-cyclopentadiène, sel de fer (1:1:1) [ACD/Index Name], acide ferrocènecarboxylique, 1271-42-7 [RN]
Le carboxyferrocène est généralement immédiatement disponible dans la plupart des volumes.
Des formes de haute pureté, submicroniques et nanopoudres peuvent être envisagées.
Le carboxyferrocène est une coloration largement utilisée en cytopathologie.
Le carboxyferrocène est une coloration polychrome qui a la capacité de colorer différemment plusieurs constituants cellulaires en raison de la présence de plusieurs colorants.
La coloration au carboxyferrocène se compose d'un colorant basique, l'hématoxyline qui colore le noyau et de trois colorants acides comme le vert clair, l'éosine et l'orange G qui colorent le cytoplasme.
Le carboxyferrocène est utilisé pour estérifier des mélanges complexes de phénols et d'alcools pour analyse par GCMS.
Le carboxyferrocène est une matière première et un intermédiaire important utilisé dans la synthèse organique, les produits pharmaceutiques, les produits agrochimiques et les colorants.
L'acide ferrocène carboxylique (FCCa) est un composé organométallique composé d'un noyau ferrocène avec un groupe fonctionnel acide carboxylique.
Le carboxyferrocène est utilisé comme médiateur dans l'oxydation électrocatalytique.
En raison de ses excellentes propriétés rédox, le carboxyferrocène est largement utilisé en électrochimie, dans les sondes rédox et dans les modifications de chaînes peptidiques.
De plus, une réaction de couplage croisé direct a été explorée en utilisant du carboxyferrocène et des alcènes.
Le carboxyferrocène est utilisé pour estérifier des mélanges complexes de phénols et d'alcools pour analyse par GCMS.
Le carboxyferrocène est un intermédiaire utilisé dans la synthèse organique, les produits pharmaceutiques, les produits agrochimiques et les colorants.
La synthèse de ce produit est décrite dans la littérature.
Le carboxyferrocène, un composé chimique polyvalent, trouve de nombreuses applications dans divers domaines.
Le carboxyferrocène est un composé organométallique caractérisé par la connexion de deux molécules de ferrocène via un ligand carboxy.
Le ferrocène est notamment un composé organométallique stable mais hautement réactif qui a fait l'objet de recherches approfondies en raison de ses applications potentielles en catalyse, en science des matériaux et en médecine.
Dans la recherche scientifique, le carboxyferrocène joue un rôle central dans plusieurs domaines.
Le carboxyferrocène sert de catalyseur en catalyse, facilitant la synthèse de divers composés par des réactions de polymérisation, d'oxydation et de réduction.
En science des matériaux, le carboxyferrocène agit comme un élément moléculaire fondamental pour la synthèse de polymères et de nanomatériaux.
Bien que le mécanisme d'action précis du carboxyferrocène reste à être entièrement élucidé, on pense que le ligand carboxy du carboxyferrocène se lie aux molécules de ferrocène, formant un complexe stable.
Ce complexe, à son tour, interagit avec d’autres molécules, notamment des protéines, pour faciliter toute une série de réactions.
Le carboxyferrocène est un composé intrigant en chimie organométallique, présentant un motif structurel unique qui combine l'architecture métallocène classique du ferrocène avec une fonctionnalité acide carboxylique.
La formule chimique du carboxyferrocène est C11H10FeO2.
La structure du carboxyferrocène est constituée d'un atome central de fer (Fe) pris en sandwich entre deux cycles cyclopentadiényle (Cp), formant le fragment ferrocène bien connu.
De plus, l'un des cycles cyclopentadiényle est relié à un groupe acide carboxylique (-COOH).
Cet attachement crée une structure moléculaire dans laquelle l'atome de fer est connecté à un atome de carbone du cycle cyclopentadiényle et à un atome d'oxygène du groupe acide carboxylique.
La synthèse du carboxyferrocène implique généralement la réaction du ferrocène avec un réactif de carboxylation approprié, tel que le dioxyde de carbone ou le monoxyde de carbone, dans des conditions appropriées.
Le produit obtenu est ensuite généralement purifié et caractérisé à l'aide de diverses techniques analytiques, notamment des méthodes spectroscopiques telles que la spectroscopie par résonance magnétique nucléaire (RMN) et la spectrométrie de masse.
Le carboxyferrocène a été exploré pour sa réactivité dans diverses transformations chimiques.
Le carboxyferrocène sert de précurseur ou de matière première pour la synthèse de divers dérivés du ferrocène, où le groupe acide carboxylique peut subir diverses réactions de fonctionnalisation, telles que l'estérification, l'amidation ou la métallation.
Ces dérivés pourraient présenter des propriétés intéressantes et trouver des applications dans des domaines allant de la catalyse et de la science des matériaux à la chimie médicinale et à l'électronique moléculaire.
De plus, le carboxyferrocène et ses dérivés ont été étudiés pour leur utilisation potentielle dans des applications électrochimiques en raison de la nature redox-active de l'unité ferrocène.
Ils peuvent servir de composants dans des matériaux à activité redox, des capteurs ou des dispositifs moléculaires, exploitant les processus réversibles d'oxydation et de réduction du fragment ferrocène.
Dans l’ensemble, le carboxyferrocène représente un élément de base important dans le domaine de la chimie organométallique, offrant un terrain de jeu riche pour l’exploration de nouvelles structures, réactivités et applications dans le contexte plus large de la chimie moléculaire centrée sur les métaux.
Applications du carboxyferrocène :
Le carboxyferrocène est utilisé pour estérifier des mélanges complexes de phénols et d'alcools pour analyse par GCMS.
Le carboxyferrocène est une matière première et un intermédiaire important utilisé dans la synthèse organique, les produits pharmaceutiques, les produits agrochimiques et les colorants.
L'acide ferrocène carboxylique peut être utilisé comme :
Matière première dans la synthèse de conjugués ferrocène-guanine.
Médiateur redox dans le cycle redox électrochimique-chimique-chimique (ECC).
Méthodes de purification du carboxyferrocène :
Le carboxyferrocène cristallise sous forme de cristaux jaunes à partir d'éther de pétrole (m 225-230odec), de CHCl3 (m 208,5odec), de toluène/éther de pétrole (m 195-205odec) ou d'éthanol aqueux.
L'ester méthylique cristallise dans du MeOH aqueux avec m 70-71o.
L'anhydride a un m 143-145o lorsqu'il est recristallisé dans l'éther de pétrole.
L'amide a un m 168-170o lorsqu'il est cristallisé dans CHCl3/Et2O ou un m 167-169o lorsqu'il est cristallisé dans *C6H6/MeOH.
Réactions et dérivés du Carboxyferrocène :
Le pKa du carboxyferrocène est de 7,8.
L'acidité augmente de plus de mille fois, jusqu'à pH 4,54 lors de l'oxydation en cation ferrocénium.
Par traitement avec du chlorure de thionyle, l'anhydride d'acide carboxylique ([(C5H5)Fe(C5H4CO)]2O) est produit.
Les dérivés du carboxyferrocène sont des composants de certains commutateurs redox.
Manipulation et stockage du Carboxyferrocène :
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger:
Conseils pour la protection contre l'incendie et l'explosion :
Prévoir une ventilation par aspiration appropriée aux endroits où la poussière se forme.
Conditions d'un stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités:
Conditions de stockage:
Conserver dans un endroit frais.
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.
Classe de stockage :
Classe de stockage (TRGS 510) : 11 : Solides combustibles
Stabilité et réactivité du Carboxyferrocène :
Réactivité:
Pas de données disponibles
Stabilité chimique:
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Possibilité de réactions dangereuses:
Pas de données disponibles
Conditions à éviter :
Pas de données disponibles
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts
Mesures de premiers secours du Carboxyferrocène :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, transporter la personne à l'air frais.
S'il ne respire pas, pratiquer la respiration artificielle.
En cas de contact avec la peau :
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
En cas de contact visuel :
Rincer les yeux avec de l'eau par mesure de précaution.
En cas d'ingestion:
Ne portez rien à la bouche d'une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Indication des éventuels soins médicaux immédiats et traitements particuliers nécessaires :
Pas de données disponibles
Mesures de lutte contre l'incendie du Carboxyferrocène :
Moyens d'extinction appropriés :
Utiliser de l'eau pulvérisée, de la mousse résistante à l'alcool, de la poudre chimique ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange :
Oxydes de carbone
Oxydes de fer
Conseils aux pompiers :
Porter un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Informations complémentaires :
Pas de données disponibles
Mesures en cas de rejet accidentel de carboxyferrocène :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence :
Eviter la formation de poussière. Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Précautions environnementales:
Aucune précaution environnementale particulière requise.
Méthodes et matériels de confinement et de nettoyage
Balayer et pelleter. Gardez à récipients adaptés et fermés pour l'élimination.
Contrôles de l'exposition/protection individuelle du carboxyferrocène :
Équipement de protection individuelle:
Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes appropriées.
normes gouvernementales telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser une technique appropriée pour retirer les gants (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois applicables et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
Les gants de protection sélectionnés doivent satisfaire aux spécifications du règlement (UE) 2016/425 et de la norme EN 374 qui en dérive.
Protection du corps :
Choisir la protection corporelle en fonction du type de Carboxyferrocène, de la concentration et de la quantité de substances dangereuses et du lieu de travail spécifique.
Le type d'équipement de protection doit être choisi en fonction de la concentration et de la quantité de substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire:
La protection respiratoire n'est pas requise.
Lorsqu'une protection contre les niveaux de poussières nuisibles est souhaitée, utilisez des masques anti-poussière de type N95 (US) ou de type P1 (EN 143).
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l’exposition environnementale :
Aucune précaution environnementale particulière requise.
Identifiants du carboxyferrocène :
Numéro CAS : 1271-42-7
ChemSpider : 26585892
Carte d'information ECHA : 100.013.673
CID PubChem : 15764230
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID40925783
InChI : InChI=1S/C6H5O2.C5H5.Fe/c7-6(8)5-3-1-2-4-5;1-2-4-5-3-1;/h1-4H,(H, 7,8);1-5H;/q2*-1;+2
Clé: BAJHDUZEIKRKAS-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : [CH-]1C=CC=C1.C1=C[C-](C=C1)C(=O)O.[Fe+2]
CAS : 1271-42-7
Formule moléculaire : C11H10FeO2
Poids moléculaire (g/mol) : 230,04
Numéro MDL : MFCD00001430
Clé InChI : OUPWBVGTMCICLR-UHFFFAOYSA-N
Synonyme : acide ferrocènecarboxylique ; (Carboxycyclopentadiényl)cyclopentadiénylfer
Nom IUPAC : Carboxyferrocène
SOURIRES : [Fe].c1cccc1.OC(=O)c1cccc1
Formule empirique (notation Hill) : C11H10FeO2
Numéro CAS : 1271-42-7
Poids moléculaire : 230,04
Numéro CE : 215-040-6
Numéro MDL : MFCD00001430
ID de substance PubChem : 24846745
NACRES : NA.22
Numéro de produit: F0165
Pureté/Méthode d'analyse : >98,0 %(T)(HPLC)
Formule moléculaire/poids moléculaire : C__1__1H__1__0FeO__2 = 230,04
État physique (20 deg.C) : Solide
Emballage et contenant : bouteille en verre 1G avec insert en plastique (voir l'image)
Numéro CAS : 1271-42-7
ID de substance PubChem : 125309342
SDBS (BD spectrale AIST) : 6892
Numéro MDL : MFCD00001430
Propriétés du Carboxyferrocène :
Formule chimique : C11H10FeO2
Masse molaire : 230,044 g·molâˆ'1
Aspect : solide jaune
Densité : 1,862 g/cm3[1]
Point de fusion : 214 à 216 °C (417 à 421 °F ; 487 à 489 K)
Dosage : 97 %
aptitude à la réaction :
noyau : fer
type de réactif : catalyseur
mp : 210 °C (déc.) (allumé)
Chaîne SMILES : [Fe].[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.OC(=O)[C]2[CH][CH][CH][CH]2
InChI : 1S/C6H5O2.C5H5.Fe/c7-6(8)5-3-1-2-4-5;1-2-4-5-3-1;/h1-4H,(H,7, 8);1-5H;
Clé InChI : VUJLGCHOGQEAED-UHFFFAOYSA-N
Composés associés : acide 1,1'-ferrocènedicarboxylique
qualité : purum
Niveau de qualité : 200
Dosage : 96 %
aptitude à la réaction :
noyau : fer
type de réactif : catalyseur
mp : 210 °C (déc.) (allumé)
Chaîne SMILES : [Fe].[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.OC(=O)[C]2[CH][CH][CH][CH]2
InChI : 1S/C6H5O2.C5H5.Fe/c7-6(8)5-3-1-2-4-5;1-2-4-5-3-1;/h1-4H,(H,7, 8);1-5H;
Clé InChI : VUJLGCHOGQEAED-UHFFFAOYSA-N
Spécifications du carboxyferrocène :
Point de fusion : ∼210°C (décomposition)
Quantité : 1 g
Informations sur la solubilité : Insoluble dans l'eau.
Poids de la formule : 230,05
Pourcentage de pureté : 98 %
Nom chimique ou matériau : Carboxyferrocène
Poids moléculaire : 230,04 g/mol
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 8
Nombre de liaisons rotatives : 1
Masse exacte : 230,003015 g/mol
Masse monoisotopique : 230,003015 g/mol
Surface polaire topologique : 37,3 ° ²
Nombre d'atomes lourds : 14Complexité : 198
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 3
Le composé est canonisé : oui
Noms du carboxyferrocène :
Nom UICPA :
Carboxyferrocène
Autre nom:
Acide ferrocènemonocarboxylique
