2-HYDROXYBENZOATE DE MÉTHYLE
Le méthyl 2-hydroxybenzoate est un acide organique cristallin de formule C7H6O3, reconnu pour ses propriétés kératolytiques, bactériostatiques et fongicides, le rendant efficace dans les produits topiques anti-acnéiques et comme antiseptique.
Le méthyl 2-hydroxybenzoate est obtenu à partir de l'écorce du saule blanc et des feuilles de gaulthérie, et il joue un rôle important dans le traitement des infections verruqueuses en déshydratant les cellules cutanées affectées et en activant la réponse immunitaire du corps.
Le méthyl-2-hydroxybenzoate est inclus dans la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé, soulignant son statut de traitement sûr et efficace au sein des systèmes de santé.
Numéro CAS : 69-72-7
Numéro CE : 200-712-3
Formule moléculaire : C7H6O3
Poids moléculaire : 138,12 g/mol
Synonymes : acide 2-hydroxybenzoïque, ACIDE 2-HYDROXYBENZOÏQUE, ACIDUM SALICYLICUM, ACIDE ACÉTYLSALICYLIQUE IMP C, ACIDE ACÉTYLSALICYLIQUE IMPURETÉ C, FEMA 3985, ACIDE SALICYCLIQUE, ACIDE SALICYLIQUE, RETARDATEUR TSA, acide salicylique, acide 2-hydroxybenzoïque, 69-72-7, acide o-hydroxybenzoïque, 2-carboxyphénol, o-carboxyphénol, Rutranex, Salonil, Retardateur W, Duoplant, Keralyt, Psoriacid-S-stift, Freezone, Saligel, Ionil, Savon à l'acide salicylique, Stri-Dex, Verrugon, Collodion à l'acide salicylique,
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Le 2-hydroxybenzoate de méthyle est un composé organique de formule HOC6H4COOH.
Le méthyl 2-hydroxybenzoate a des actions bactériostatiques, fongicides et kératolytiques.
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle est inodore et incolore.
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle est un composé obtenu à partir de l'écorce du saule blanc et des feuilles de gaulthérie, et également préparé synthétiquement.
Le méthyl 2-hydroxybenzoate a des actions bactériostatiques, fongicides et kératolytiques.
Le méthyl-2-hydroxybenzoate est un métabolite présent ou produit par Escherichia coli
Le méthyl-2-hydroxybenzoate est un acide bêta-hydroxy présent sous forme de composé naturel dans les plantes.
Le méthyl 2-hydroxybenzoate a une activité directe en tant qu’agent anti-inflammatoire et agit comme agent antibactérien topique en raison de sa capacité à favoriser l’exfoliation.
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle est un composé obtenu à partir de l’écorce du saule blanc et des feuilles de gaulthérie.
Le méthyl 2-hydroxybenzoate a des actions bactériostatiques, fongicides et kératolytiques.
Solide incolore au goût amer, le méthyl 2-hydroxybenzoate est un précurseur et un métabolite de l'aspirine (acétylméthyl 2-hydroxybenzoate).
Le méthyl-2-hydroxybenzoate est une hormone végétale et a été répertorié par l'inventaire des substances chimiques de l'EPA Toxic Substances Control Act (TSCA) comme tératogène expérimental.
Le nom vient du latin salix pour saule, à partir duquel le 2-hydroxybenzoate de méthyle a été initialement identifié et dérivé.
Le méthyl 2-hydroxybenzoate est un ingrédient présent dans certains produits anti-acné.
Les sels et les esters du 2-hydroxybenzoate de méthyle sont connus sous le nom de salicylates.
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle est un solide inodore de couleur blanche à beige clair.
Le méthyl 2-hydroxybenzoate coule et se mélange lentement à l’eau.
Le méthyl-2-hydroxybenzoate est un phosphore utile dans la gamme spectrale ultraviolette sous vide, avec une efficacité quantique presque plate pour les longueurs d'onde comprises entre 10 et 100 nm.
Le méthyl 2-hydroxybenzoate fluoresce dans le bleu à 420 nm.
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle est facilement préparé sur une surface propre en pulvérisant une solution saturée du sel dans du méthanol suivie d'une évaporation.
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle est un acide monohydroxybenzoïque qui est un acide benzoïque avec un groupe hydroxy en position ortho.
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle est obtenu à partir de l’écorce du saule blanc et des feuilles de gaulthérie.
Le méthyl 2-hydroxybenzoate joue un rôle d'agent anti-infectieux, d'agent antifongique, de médicament kératolytique, d'inhibiteur de l'EC 1.11.1.11 (L-ascorbate peroxydase), de métabolite végétal, de métabolite algal et d'hormone végétale.
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle est un acide conjugué d'un salicylate.
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle est un acide monohydroxybenzoïque lipophile.
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle est un type d'acide phénolique et un acide bêta-hydroxy (BHA).
L'acide bêta-hydroxy se trouve sous forme de composé naturel dans les plantes.
Cet acide organique cristallin incolore, le 2-hydroxybenzoate de méthyle, est largement utilisé en synthèse organique.
Le méthyl 2-hydroxybenzoate est dérivé du métabolisme de la salicine.
Le méthyl 2-hydroxybenzoate est un acide carboxylique organique cristallin et possède des propriétés kératolytiques, bactériostatiques et fongicides.
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle peut être utilisé comme antiseptique et comme conservateur alimentaire lorsqu'il est consommé en petites quantités.
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle possède un groupe carboxyle qui lui est attaché, c'est-à-dire COOH.
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle est inodore et incolore.
Le méthyl 2-hydroxybenzoate est probablement connu pour son utilisation comme ingrédient important dans les produits topiques anti-acné.
Les sels et esters du 2-hydroxybenzoate de méthyle sont des salicylates.
Le méthyl 2-hydroxybenzoate figure sur la liste des médicaments essentiels de l’Organisation mondiale de la santé.
Le méthyl-2-hydroxybenzoate est le médicament le plus sûr et le plus efficace dont un système de santé a besoin.
Le méthyl 2-hydroxybenzoate, également connu sous le nom d'acide 2-hydroxybenzoïque, a pour formule chimique C7H6O3.
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle se présente sous la forme d'un solide inodore, de couleur blanche à beige clair, au goût âcre.
Le méthyl 2-hydroxybenzoate est légèrement soluble dans l'eau. Par conséquent, lorsqu'il est ajouté à l'eau, le méthyl 2-hydroxybenzoate coule et se mélange lentement avec elle dans des conditions ambiantes.
Le méthyl-2-hydroxybenzoate est utilisé dans le traitement des infections verruqueuses.
Le mécanisme du méthyl 2-hydroxybenzoate par lequel les professionnels traitent l’infection des verrues est similaire à son action kératolytique.
Tout d’abord, le méthyl 2-hydroxybenzoate déshydrate les cellules de la peau affectées par les verrues et conduit ainsi progressivement à leur élimination du corps.
Le méthyl 2-hydroxybenzoate active également la réaction immunitaire du corps contre l’infection virale par la verrue en initiant une légère réaction inflammatoire.
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle est l’un des principaux composants des shampooings antipelliculaires.
Le méthyl 2-hydroxybenzoate aide également à éliminer les cellules mortes et squameuses de votre cuir chevelu.
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle est un acide monohydroxybenzoïque, un acide benzoïque avec un groupe hydroxy en position ortho.
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle est obtenu à partir de l’écorce du saule blanc et des feuilles de gaulthérie.
Le méthyl 2-hydroxybenzoate joue un rôle d'agent anti-infectieux, d'agent antifongique, de médicament kératolytique, d'inhibiteur de l'EC 1.11.1.11 (L-ascorbate peroxydase), de métabolite végétal, de métabolite algal et d'hormone végétale.
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle est l'acide conjugué d'un salicylate.
Le méthyl 2-hydroxybenzoate est un composant dont la structure est similaire à celle de l'acide β-hydroxy, qui peut non seulement ramollir la couche cornée, mais également desserrer les bouchons de corne pour déboucher les pores, ainsi que certains effets antibactériens et anti-inflammatoires.
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle n’est pas facilement soluble dans l’eau, mais il est facilement soluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol, l’éther, le propanol et la térébenthine.
Le méthyl 2-hydroxybenzoate est présent dans l'écorce de saule, les feuilles de perle blanche et le bouleau doux dans la nature, et est le « médicament anti-inflammatoire » des plantes.
Les humains ont découvert depuis longtemps les propriétés médicinales des extraits de plantes de saule (méthyl 2-hydroxybenzoate naturel).
D'anciennes tablettes d'argile sumériennes contiennent des traces d'utilisation de feuilles de saule pour traiter l'arthrite.
Le plus ancien texte médical de l'Égypte antique, le papyrus Ebers, indique que les propriétés analgésiques des feuilles de saule séchées étaient connues des Égyptiens au moins plus de 2 000 av. J.-C.
L'ancien médecin grec Hippocrate a documenté les propriétés médicinales de l'écorce de saule au 5e siècle avant J.-C.
Cette connaissance a été citée à plusieurs reprises par de célèbres médecins grecs et romains tels que Galien.
Ce sont des acides benzoïques ortho-hydroxylés.
Le méthyl-2-hydroxybenzoate est présent dans toutes les espèces vivantes, des bactéries aux plantes en passant par les humains.
Sur la base d'une revue de la littérature, un nombre important d'articles ont été publiés sur le méthyl 2-hydroxybenzoate.
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle, également appelé acide 2-hydrobenzoïque ou phénolique, est une substance incolore sous forme de cristaux ou de poudre.
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle est l’un des types d’acide hydroxybenzoïque les plus couramment utilisés.
L'acide phénolique est très soluble dans les solvants polaires d'origine organique, tels que l'éther diéthylique ou l'éthanol, mais légèrement soluble dans l'eau et le sulfure de carbone.
La densité du 2-hydroxybenzoate de méthyle est de 1,44 g/cm³, la fusion se produit à 159 °C et l'ébullition à 211 °C.
La production de méthyl 2-hydroxybenzoate est basée sur la réaction de Kolbe-Schmitt : la carboxylation du phénolate de sodium lorsqu'il est exposé au dioxyde de carbone avec la création de la pression et de la température requises pendant 8 à 10 heures.
Deux catégories de produits sont produites : A - pour la préparation de médicaments, B - pour d'autres domaines d'application.
La formule chimique du 2-hydroxybenzoate de méthyle est C7H6O3.
Le méthyl 2-hydroxybenzoate est un produit naturel extrait de l'écorce de saule, bien connu comme agent anti-inflammatoire et antinociceptif et un proche parent structurel de l'acétylméthyl 2-hydroxybenzoate (aspirine).
Le méthyl 2-hydroxybenzoate est une hormone végétale omniprésente avec de nombreuses fonctions régulatrices impliquées dans les mécanismes locaux de résistance aux maladies et la résistance systémique acquise.
Les effets anti-inflammatoires et antinociceptifs produits par le méthyl 2-hydroxybenzoate et ses dérivés chez les animaux sont dus à l'inhibition de l'activité enzymatique COX-1 et COX-2 (cyclooxygénase) et à la suppression de la biosynthèse des prostaglandines.
Le méthyl-2-hydroxybenzoate présente également un intérêt en tant que matière de départ pour la synthèse organique de suppresseurs de COX plus élaborés et d'autres structures chimiques.
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle (du latin salix, saule) est un acide monohydroxybenzoïque, un type d'acide phénolique et un acide bêta-hydroxy.
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle a pour formule C7H6O3.
Dans un premier processus biosynthétique (1966), des chercheurs de Kerr-McGee Oil Industries (qui fait désormais partie d'Andarko Petroleum) ont préparé du 2-hydroxybenzoate de méthyle via la dégradation microbienne du naphtalène.
Le méthyl 2-hydroxybenzoate est désormais biosynthétisé commercialement à partir de la phénylalanine.
L'acétylméthyl 2-hydroxybenzoate (aspirine), un promédicament du méthyl 2-hydroxybenzoate, est fabriqué par un procédé entièrement différent.
Curieusement, le méthyl 2-hydroxybenzoate est également un métabolite de l’aspirine.
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle et ses esters sont utilisés comme conservateurs alimentaires, dans les produits de soins de la peau et autres cosmétiques, ainsi que dans les médicaments topiques.
2-hydroxybenzoate de méthyle dans la transduction du signal :
Un certain nombre de protéines ont été identifiées comme interagissant avec le méthyl 2-hydroxybenzoate dans les plantes, en particulier les protéines de liaison au méthyl 2-hydroxybenzoate (SABP) et les gènes NPR (gènes non expresseurs de la pathogenèse), qui sont des récepteurs putatifs.
Le méthyl 2-hydroxybenzoate est un inhibiteur efficace de l’activité de la COX-2 à des concentrations bien inférieures à celles requises pour inhiber l’activation de NF-κB (20 mg/mL).
Le méthyl 2-hydroxybenzoate inhibe la libération de prostaglandine E2 lorsqu'il est ajouté à l'interleukine 1β pendant 24 heures avec une valeur IC50 de 5 μg/mL, un effet indépendant de l'activation de NF-κB ou de la transcription ou de la traduction de COX-2.
Le méthyl 2-hydroxybenzoate provoque également de manière aiguë (30 min) une inhibition concentration-dépendante de l'activité COX-2 mesurée en présence de 0, 1 ou 10 μM d'acide arachidonique exogène.
En revanche, lorsque l'acide arachidonique exogène est augmenté à 30 μM, le méthyl 2-hydroxybenzoate est un très faible inhibiteur de l'activité de la COX-2 avec une CI50 de > 100 μg/mL.
Lorsqu'il est ajouté à l'IL-1β pendant 24 heures, le méthyl 2-hydroxybenzoate provoque une inhibition concentration-dépendante de la libération de PGE2 avec une valeur CI50 apparente d'environ 5 μg/mL.
La capacité du méthyl 2-hydroxybenzoate à inhiber directement l'activité de la COX-2 dans les cellules A549 est testée après une période d'exposition de 30 minutes, suivie de l'ajout de différentes concentrations d'acide arachidonique exogène (1, 10 et 30 μM).
Le méthyl 2-hydroxybenzoate provoque une inhibition concentration-dépendante de l'activité de la COX-2 en l'absence d'acide arachidonique ajouté ou en présence de 1 ou 10 μM de substrat exogène avec une valeur IC50 apparente d'environ 5 μg/mL.
Cependant, lorsque les mêmes expériences sont réalisées en utilisant 30 μM d'acide arachidonique, le méthyl 2-hydroxybenzoate est un inhibiteur inefficace de l'activité de la COX-2, avec une valeur CI50 apparente de plus de 100 μg/mL, et atteint une inhibition maximale de moins de 50 %.
2-hydroxybenzoate de méthyle dans l'hormone végétale :
Le méthyl 2-hydroxybenzoate est une phytohormone phénolique présente dans les plantes et joue un rôle dans la croissance et le développement des plantes, la photosynthèse, la transpiration, l'absorption et le transport des ions.
Le méthyl-2-hydroxybenzoate est impliqué dans la signalisation endogène, médiant la défense des plantes contre les agents pathogènes.
Le méthyl 2-hydroxybenzoate joue un rôle dans la résistance aux agents pathogènes (c'est-à-dire la résistance systémique acquise) en induisant la production de protéines liées à la pathogenèse et d'autres métabolites défensifs.
Le rôle de signalisation de défense du méthyl-2-hydroxybenzoate est le plus clairement démontré par des expériences qui l'éliminent : Delaney et al. 1994, Gaffney et al. 1993, Lawton et al. 1995 et Vernooij et al. 1994 utilisent chacun Nicotiana tabacum ou Arabidopsis exprimant nahG, pour la salicylate hydroxylase.
L’inoculation de pathogènes n’a pas produit les niveaux habituellement élevés de méthyl 2-hydroxybenzoate, ni de SAR, et aucun gène PR n’a été exprimé dans les feuilles systémiques. En effet, les sujets étaient plus sensibles aux pathogènes virulents – et même normalement avirulents.
De manière exogène, le méthyl 2-hydroxybenzoate peut favoriser le développement des plantes en améliorant la germination des graines, la floraison des bourgeons et la maturation des fruits, bien qu'une concentration trop élevée de méthyl 2-hydroxybenzoate puisse réguler négativement ces processus de développement.
L'ester méthylique volatil du 2-hydroxybenzoate de méthyle, le salicylate de méthyle, peut également se diffuser dans l'air, facilitant la communication entre les plantes.
Le salicylate de méthyle est absorbé par les stomates de la plante voisine, où il peut induire une réponse immunitaire après avoir été reconverti en 2-hydroxybenzoate de méthyle.
Utilisations du 2-hydroxybenzoate de méthyle :
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle est utilisé comme conservateur alimentaire, bactéricide et antiseptique.
Le méthyl-2-hydroxybenzoate est utilisé dans la production d'autres produits pharmaceutiques, notamment le 4-aminométhyl-2-hydroxybenzoate, le sandulpiride et le landetimide (via le salethamide).
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle est depuis longtemps une matière première essentielle pour la fabrication de l’acétylméthyl 2-hydroxybenzoate (aspirine).
L'aspirine (acétylméthyl 2-hydroxybenzoate ou ASA) est préparée par l'estérification du groupe hydroxyle phénolique du méthyl 2-hydroxybenzoate avec le groupe acétyle de l'anhydride acétique ou du chlorure d'acétyle.
L'acétylméthyl 2-hydroxybenzoate est la norme à laquelle tous les autres médicaments anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS) sont comparés.
En médecine vétérinaire, ce groupe de médicaments est principalement utilisé pour le traitement des troubles musculo-squelettiques inflammatoires.
Le sous-salicylate de bismuth, un sel de bismuth et de méthyl 2-hydroxybenzoate, « présente une action anti-inflammatoire (due au méthyl 2-hydroxybenzoate) et agit également comme antiacide et antibiotique doux ».
Le méthyl 2-hydroxybenzoate est l'ingrédient actif des aides pour soulager les maux d'estomac tels que Pepto-Bismol et certaines formulations de Kaopectate.
D’autres dérivés comprennent le salicylate de méthyle utilisé comme liniment pour apaiser les douleurs articulaires et musculaires et le salicylate de choline utilisé par voie topique pour soulager la douleur des aphtes.
L'aminométhyl 2-hydroxybenzoate est utilisé pour induire une rémission dans la colite ulcéreuse et a été utilisé comme agent antituberculeux souvent administré en association avec l'isoniazide.
Les sels du 2-hydroxybenzoate de méthyle, les salicylates, sont utilisés comme analgésiques.
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle est utilisé dans les produits suivants : engrais, cosmétiques et produits de soins personnels, produits chimiques de laboratoire et médicaments.
Le méthyl 2-hydroxybenzoate est utilisé dans l'agriculture, la foresterie et la pêche, les soins de santé et la recherche et le développement scientifiques.
Le méthyl 2-hydroxybenzoate est utilisé dans les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures, les revêtements ou les adhésifs, les parfums, les assainisseurs d'air, les liquides de refroidissement dans les réfrigérateurs et les radiateurs électriques à huile.
Le méthyl 2-hydroxybenzoate est particulièrement utilisé dans l'industrie pharmaceutique.
L'utilisation la plus courante du 2-hydroxybenzoate de méthyle est dans la préparation d'un analgésique, l'aspirine, qui est un dérivé acétylé du 2-hydroxybenzoate de méthyle.
Un autre analgésique formé à partir de celui-ci est le salicylate de méthyle, un produit estérifié du 2-hydroxybenzoate de méthyle.
Ces deux analgésiques sont utilisés pour traiter les maux de tête et autres douleurs corporelles.
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle est également utilisé comme antiseptique doux, connu comme agent bactériostatique.
Le méthyl 2-hydroxybenzoate ne tue pas les bactéries existantes et n'est donc pas un agent antibactérien, mais empêche la croissance des bactéries partout où il est appliqué.
Utilisations et applications courantes du méthyl 2-hydroxybenzoate : traitement de diverses affections cutanées mineures, conservateur alimentaire, réactif analytique, industries, alimentation et boissons, pharmaceutique et R&D/laboratoire.
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle est un solide blanc isolé pour la première fois de l'écorce des saules (Salix spp.), d'où il tire son nom.
Le méthyl 2-hydroxybenzoate est utilisé dans les semi-conducteurs, les nanoparticules, les résines photosensibles, les huiles lubrifiantes, les absorbeurs d'UV, les adhésifs, le cuir, les nettoyants, les teintures capillaires, les savons, les cosmétiques, les analgésiques, les analgésiques, les agents antibactériens, le traitement des pellicules, de la peau hyperpigmentée, du tinea pedis, de l'onychomycose, de l'ostéoporose, du béribéri, des maladies cutanées fongicides, des maladies auto-immunes.
En médecine, les préparations à base de méthyl 2-hydroxybenzoate sont utilisées comme agent antipyrétique, antiseptique, antirhumatismal et antituberculeux, qui a un effet analgésique et anti-inflammatoire.
Il s'agit de l'aspirine, du salicylamide, du para-aminométhyl 2-hydroxybenzoate, de la pâte de Lassar, des préparations pour le traitement des cors, des pommades, des poudres.
Dans les entreprises alimentaires, le 2-hydroxybenzoate de méthyle est utilisé comme antiseptique dans la fabrication d’aliments en conserve.
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle est ajouté comme composant aux cosmétiques.
Les propriétés antibactériennes et exfoliantes du méthyl 2-hydroxybenzoate permettent au méthyl 2-hydroxybenzoate d'adoucir et d'éliminer la couche supérieure kératinisée de la peau.
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle est utilisé comme réactif et indicateur dans les réactions chimiques.
Le méthyl-2-hydroxybenzoate est utilisé comme étalon de référence dans la quantification du salicylate par chromatographie liquide haute performance en phase inverse (RP-HPLC).
L’huile de gaulthérie et le 2-hydroxybenzoate de méthyle sont tous deux largement utilisés comme produits pharmaceutiques.
La fabrication d’aspirine à partir du 2-hydroxybenzoate de méthyle est d’une importance majeure.
Au niveau industriel, le 2-hydroxybenzoate de méthyle est fabriqué à haute température et pression à partir du sel de sodium du phénol et du dioxyde de carbone, avec une production mondiale annuelle d'environ 50 000 tonnes.
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle est également présent sous forme d’acide libre ou de ses esters dans de nombreuses espèces végétales.
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle est obtenu sous forme d'huile de gaulthérie par distillation des feuilles de Gaultheria procunbers.
Utilisations médicales :
Le méthyl 2-hydroxybenzoate est couramment utilisé comme médicament pour éliminer la couche externe de la peau.
À ce titre, le méthyl 2-hydroxybenzoate est utilisé pour traiter les verrues, le psoriasis, l’acné vulgaire, la teigne, les pellicules et l’ichtyose.
Semblable à d’autres acides hydroxy, le méthyl 2-hydroxybenzoate est un ingrédient présent dans de nombreux produits de soins de la peau pour le traitement de la dermatite séborrhéique, de l’acné, du psoriasis, des callosités, des cors, de la kératose pilaire, de l’acanthosis nigricans, de l’ichtyose et des verrues.
Fonctions du 2-hydroxybenzoate de méthyle :
Traitement de l'acné, traitement de l'acné :
Le méthyl 2-hydroxybenzoate est liposoluble, peut pénétrer profondément dans les pores pour dissoudre l'huile et déboucher les glandes sébacées.
L'acidité du méthyl 2-hydroxybenzoate peut dissoudre l'huile durcie et la kératine, de sorte que les bouchons de kératine dans les follicules pileux peuvent être desserrés, et le méthyl 2-hydroxybenzoate a également de légères propriétés anti-inflammatoires.
Conditionner la kératine et améliorer le photovieillissement cutané
Le méthyl 2-hydroxybenzoate a un effet régulateur de la kératine à double sens et peut éliminer la vieille kératine, de sorte que certains patients ressentiront une légère desquamation, mais il s'agit d'une manifestation du renouvellement de la kératine, et le méthyl 2-hydroxybenzoate ne convient pas à la kératinisation immature.
Au contraire, les cellules de la couche cornée ont pour effet de favoriser la kératinisation et la maturation.
L'exposition prolongée au soleil peut provoquer un épaississement de la kératine cutanée, une hypertrophie cutanée, un approfondissement des sillons cutanés, un gonflement des crêtes cutanées, formant des rides épaisses et profondes. Le méthyl 2-hydroxybenzoate peut donc améliorer le vieillissement cutané causé par l'exposition au soleil.
Anti-inflammatoire et bactéricide :
L'application topique de méthyl 2-hydroxybenzoate a différents degrés d'effets anti-inflammatoires, astringents et antiprurigineux sur la dermatite séborrhéique, la rosacée papulo-pustuleuse et la folliculite.
L'effet anti-inflammatoire de l'aspirine provient du méthyl 2-hydroxybenzoate formé après avoir été décomposé dans le corps ; et le méthyl 2-hydroxybenzoate a une certaine capacité bactéricide à large spectre et est efficace contre de nombreuses bactéries et champignons.
Blanchiment, élimination de la pigmentation :
Le méthyl 2-hydroxybenzoate pénètre dans les pores, dissout les kératinocytes vieillissants, éclaircit la pigmentation et améliore le métabolisme des cellules de la peau.
Le méthyl 2-hydroxybenzoate peut dissoudre la connexion entre la cuticule de la peau, faire tomber la cuticule, éliminer la cuticule trop épaisse, favoriser le métabolisme épidermique, rajeunir et blanchir la peau, prévenir la génération de marques d'acné, éliminer les marques d'acné qui se sont déjà produites et peut prévenir les dommages causés par les UV et le photovieillissement.
Sources alimentaires de 2-hydroxybenzoate de méthyle :
Le méthyl-2-hydroxybenzoate est présent dans les plantes sous forme libre et sous forme de ses esters carboxylés et de glycosides phénoliques.
Plusieurs études suggèrent que les humains métabolisent le méthyl 2-hydroxybenzoate en quantités mesurables à partir de ces plantes.
Les boissons et aliments riches en salicylates comprennent la bière, le café, le thé, de nombreux fruits et légumes, la patate douce, les noix et l’huile d’olive.
La viande, la volaille, le poisson, les œufs, les produits laitiers, le sucre, le pain et les céréales ont une faible teneur en salicylates.
Certaines personnes sensibles aux salicylates alimentaires peuvent présenter des symptômes de réaction allergique, tels que l’asthme bronchique, la rhinite, des troubles gastro-intestinaux ou la diarrhée. Elles peuvent donc avoir besoin d’adopter un régime pauvre en salicylates.
Propriétés expérimentales du 2-hydroxybenzoate de méthyle :
Propriétés physiques :
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle est un cristal incolore, inodore et en forme d'aiguille à température ambiante.
Le goût du 2-hydroxybenzoate de méthyle est âcre.
Le point d'ébullition et le point de fusion du 2-hydroxybenzoate de méthyle sont respectivement de 211 °C et 315 °C.
La molécule de méthyl 2-hydroxybenzoate possède deux donneurs de liaisons hydrogène et trois accepteurs de liaisons hydrogène.
Le point d'éclair du 2-hydroxybenzoate de méthyle est de 157 °C.
En raison de la nature lipophile du méthyl 2-hydroxybenzoate, sa solubilité dans l'eau est très faible, soit 1,8 g/L à 25 °C.
Le méthyl 2-hydroxybenzoate est soluble dans les solvants organiques comme le tétrachlorure de carbone, le benzène, le propanol, l'éthanol et l'acétone.
La densité du 2-hydroxybenzoate de méthyle est de 1,44 à 20 °C.
La pression de vapeur du 2-hydroxybenzoate de méthyle est de 8,2 × 105 mmHg à 25 °C.
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle a tendance à subir une décoloration lorsqu'il est exposé à la lumière directe du soleil en raison de sa dégradation photochimique.
La chaleur de combustion du 2-hydroxybenzoate de méthyle est de 3,026 mj/mole à 25 °C.
Le pH d'une solution saturée de 2-hydroxybenzoate de méthyle est de 2,4.
La valeur pka du 2-hydroxybenzoate de méthyle, c'est-à-dire la constante de dissociation, est de 2,97.
Propriétés chimiques :
Formation de l'aspirine :
Dans l'industrie pharmaceutique, la réaction la plus importante associée à l'utilisation du méthyl 2-hydroxybenzoate est la production d'aspirine, c'est-à-dire d'acétylméthyl 2-hydroxybenzoate.
Le méthyl-2-hydroxybenzoate est l’un des analgésiques et anticoagulants les plus couramment utilisés.
Dans cette réaction, le 2-hydroxybenzoate de méthyle réagit avec l'anhydride acétique.
Le méthyl 2-hydroxybenzoate conduit à l'acétylation du groupe hydroxyle présent dans le méthyl 2-hydroxybenzoate, entraînant ainsi la production d'acétylméthyl 2-hydroxybenzoate, c'est-à-dire d'aspirine.
L’acide acétique est fabriqué comme sous-produit de cette réaction.
Ce composé est également présent comme impureté lors de la production à grande échelle d’aspirine.
Ces impuretés doivent être éliminées du mélange de produits obtenu par plusieurs processus de raffinage.
Réaction d'estérification :
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle étant un acide organique, il subit une réaction avec des groupes alcools organiques pour produire une nouvelle classe chimique organique semblable à un ester.
Lorsque le 2-hydroxybenzoate de méthyle réagit avec le méthanol dans un milieu acide, de préférence l'acide sulfurique, en présence de chaleur, une réaction de déshydratation se produit avec perte d'ion eau −OH−.
Cet ion est perdu par le groupe fonctionnel acide carboxylique présent dans la molécule de méthyl 2-hydroxybenzoate et l'ion H+ est perdu par la déprotonation de la molécule de méthanol, ce qui entraîne la formation de salicylate de méthyle (un ester).
Méthodes de préparation du 2-hydroxybenzoate de méthyle :
Il existe deux méthodes les plus courantes utilisées pour la préparation du 2-hydroxybenzoate de méthyle, à savoir :
À partir du phénol :
Lorsque le phénol réagit avec l'hydroxyde de sodium, le 2-hydroxybenzoate de méthyle forme du phénolate de sodium.
Le phénolate de sodium subit ensuite une distillation et une déshydratation.
Ce processus est suivi d'une réaction de carboxylation avec du dioxyde de carbone, qui conduit à la formation de salicylate de sodium, c'est-à-dire de sel de méthyl 2-hydroxybenzoate.
Ce sel réagit ensuite avec un acide ou un ion hydronium ou toute espèce désignant un proton pour obtenir le 2-hydroxybenzoate de méthyle.
À partir du salicylate de méthyle :
Le salicylate de méthyle, également connu sous le nom d’huile de gaulthérie, est communément appelé analgésique dans l’industrie pharmaceutique.
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle est utilisé pour la préparation du 2-hydroxybenzoate de méthyle.
Dans cette réaction, le salicylate de méthyle réagit avec l'hydroxyde de sodium (NaOH) pour conduire à la formation d'un sel de sodium intermédiaire de 2-hydroxybenzoate de méthyle.
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle est appelé salicylate disodique, qui, après une réaction supplémentaire avec l'acide sulfurique, conduit à la formation de 2-hydroxybenzoate de méthyle.
Structure du 2-hydroxybenzoate de méthyle :
La formule développée du 2-hydroxybenzoate de méthyle est C6H4(OH)COOH.
La formule chimique du 2-hydroxybenzoate de méthyle peut également s'écrire C7H6O3 sous forme condensée.
Le nom IUPAC du méthyl 2-hydroxybenzoate est acide 2-hydroxybenzoïque.
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle possède un groupe hydroxyle, c'est-à-dire un groupe -OH attaché à la position ortho par rapport à l'acide carboxylique.
Ce groupe COOH est présent sur le cycle benzénique.
Le poids moléculaire ou la masse molaire du 2-hydroxybenzoate de méthyle est de 138,12 g/mol.
Tous les atomes de carbone présents dans le cycle benzénique du 2-hydroxybenzoate de méthyle sont hybridés sp2.
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle forme une liaison hydrogène intramoléculaire.
Dans une solution aqueuse, le 2-hydroxybenzoate de méthyle se dissocie pour perdre un proton de l'acide carboxylique.
L'ion carboxylate résultant, c'est-à-dire −COO−, subit une interaction intermoléculaire avec l'atome d'hydrogène du groupe hydroxyle, c'est-à-dire -OH.
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle conduit à la formation d'une liaison hydrogène intramoléculaire.
Synthèse chimique du 2-hydroxybenzoate de méthyle :
Les vendeurs commerciaux préparent le salicylate de sodium en traitant le phénolate de sodium (le sel de sodium du phénol) avec du dioxyde de carbone à haute pression (100 atm) et à haute température (115 °C) – une méthode connue sous le nom de réaction de Kolbe-Schmitt.
L'acidification du produit avec de l'acide sulfurique donne le 2-hydroxybenzoate de méthyle :
À l'échelle du laboratoire, le 2-hydroxybenzoate de méthyle peut également être préparé par hydrolyse de l'aspirine (acétylméthyl 2-hydroxybenzoate) ou du salicylate de méthyle (huile de gaulthérie) avec un acide ou une base forte ; ces réactions inversent les synthèses commerciales de ces produits chimiques.
Production et réactions chimiques du 2-hydroxybenzoate de méthyle :
Biosynthèse :
Le méthyl 2-hydroxybenzoate est biosynthétisé à partir de l'acide aminé phénylalanine.
Chez Arabidopsis thaliana, le 2-hydroxybenzoate de méthyle peut être synthétisé via une voie indépendante de la phénylalanine.
Réactions :
Lors du chauffage, le 2-hydroxybenzoate de méthyle se transforme en salicylate de phényle :
2 HOC6H4CO2H → C6H5O2C6H4OH + CO2 + H2O
Un chauffage supplémentaire donne de la xanthone.
Le méthyl 2-hydroxybenzoate comme base conjuguée est un agent chélateur, avec une affinité pour le fer (III).
Le 2-hydroxybenzoate de méthyle se dégrade lentement en phénol et en dioxyde de carbone à 200–230 °C :
C6H4OH(CO2H) → C6H5OH + CO2
Mécanisme d'action du 2-hydroxybenzoate de méthyle :
Le méthyl 2-hydroxybenzoate module l'activité enzymatique de la COX-1 pour diminuer la formation de prostaglandines pro-inflammatoires.
Le salicylate peut inhiber de manière compétitive la formation de prostaglandines.
Les actions antirhumatismales (anti-inflammatoires non stéroïdiens) du salicylate résultent de ses mécanismes analgésiques et anti-inflammatoires.
Le méthyl 2-hydroxybenzoate, lorsqu'il est appliqué sur la surface de la peau, agit en provoquant une desquamation plus facile des cellules de l'épiderme, empêchant ainsi l'obstruction des pores et laissant place à la croissance de nouvelles cellules.
Le méthyl 2-hydroxybenzoate inhibe l'oxydation de l'uridine-5-diphosphoglucose (UDPG) de manière compétitive avec le NADH et de manière non compétitive avec l'UDPG.
Le méthyl 2-hydroxybenzoate inhibe également de manière compétitive le transfert du groupe glucuronyle de l'acide uridine-5-phosphoglucuronique vers l'accepteur phénolique.
L'action retardatrice de cicatrisation des salicylates est probablement due principalement à l'action inhibitrice du méthyl 2-hydroxybenzoate sur la synthèse des mucopolysaccharides.
Histoire du 2-hydroxybenzoate de méthyle :
Le saule est utilisé depuis longtemps à des fins médicinales.
Dioscoride, dont les écrits ont eu une grande influence pendant plus de 1 500 ans, utilisait « Itea » (qui était peut-être une espèce de saule) comme traitement contre les « obstructions intestinales douloureuses », comme moyen de contraception, pour « ceux qui crachent du sang », pour éliminer les callosités et les cors et, en externe, comme « compresse chaude pour la goutte ».
William Turner, en 1597, a répété cela, en disant que l'écorce de saule, « étant brûlée en cendres et trempée dans du vinaigre, élimine les cors et autres gonflements similaires dans les pieds et les orteils. »
Certains de ces remèdes peuvent décrire l’action du méthyl 2-hydroxybenzoate, qui peut être dérivé de la salicine présente dans le saule.
Le méthyl-2-hydroxybenzoate était utilisé en Europe et en Chine pour traiter ces affections.
Ce remède est mentionné dans des textes de l’Égypte ancienne, de Sumer et d’Assyrie.
Les Cherokees et d'autres Amérindiens utilisent une infusion d'écorce contre la fièvre et à d'autres fins médicinales.
En 2014, des archéologues ont identifié des traces de méthyl 2-hydroxybenzoate sur des fragments de poterie du VIIe siècle découverts dans le centre-est du Colorado.
Le révérend Edward Stone, vicaire de Chipping Norton, dans l'Oxfordshire, en Angleterre, rapporta en 1763 que l'écorce du saule était efficace pour réduire la fièvre.
Un extrait d'écorce de saule, appelé salicine, d'après le nom latin du saule blanc (Salix alba), a été isolé et nommé par le chimiste allemand Johann Andreas Buchner en 1828.
Une plus grande quantité de la substance a été isolée en 1829 par Henri Leroux, un pharmacien français.
Raffaele Piria, un chimiste italien, a réussi à transformer la substance en un sucre et en un second composant qui, par oxydation, devient le 2-hydroxybenzoate de méthyle.
Le méthyl-2-hydroxybenzoate a également été isolé de la reine-des-prés (Filipendula ulmaria, anciennement classée comme Spiraea ulmaria) par des chercheurs allemands en 1839.
L'extrait de méthyl 2-hydroxybenzoate provoque des problèmes digestifs tels qu'une irritation gastrique, des saignements, de la diarrhée et même la mort lorsqu'il est consommé à fortes doses.
En 1874, le médecin écossais Thomas MacLagan a expérimenté la salicine comme traitement contre les rhumatismes aigus, avec un succès considérable, comme il l'a rapporté dans The Lancet en 1876.
Pendant ce temps, les scientifiques allemands ont essayé le salicylate de sodium avec moins de succès et des effets secondaires plus graves.
En 1979, on a découvert que les salicylates étaient impliqués dans les défenses induites du tabac contre le virus de la mosaïque du tabac.
En 1987, le méthyl 2-hydroxybenzoate a été identifié comme le signal recherché depuis longtemps qui incite les plantes thermogéniques, telles que le lys vaudou, Sauromatum guttatum, à produire de la chaleur.
Manipulation et stockage du 2-hydroxybenzoate de méthyle :
Manutention:
Utiliser dans un endroit bien aéré pour éviter l'inhalation de vapeurs.
Éviter le contact direct avec la peau, les yeux et les vêtements.
Ne pas ingérer ni inhaler.
Tenir à l’écart de la chaleur, des étincelles, des flammes nues ou de toute autre source d’inflammation.
Stockage:
Conserver dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Garder le récipient bien fermé lorsqu'il n'est pas utilisé.
Conserver à l’abri des acides forts, des agents oxydants et des bases fortes.
Stabilité et réactivité du 2-hydroxybenzoate de méthyle :
Stabilité:
Stable dans des conditions normales d'utilisation et de stockage.
Réactivité:
Peut réagir avec les oxydants forts et les acides.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts, acides forts, bases fortes.
Produits de décomposition dangereux :
Du monoxyde de carbone (CO), du dioxyde de carbone (CO₂) et des fumées irritantes peuvent être libérés lors de la décomposition.
Mesures de premiers secours concernant le 2-hydroxybenzoate de méthyle :
Inhalation:
Déplacez-vous immédiatement à l'air frais.
Si la respiration est difficile, donnez de l’oxygène.
Consultez un médecin si les symptômes persistent.
Contact avec la peau :
Laver abondamment à l’eau et au savon pendant au moins 15 minutes.
Retirer les vêtements contaminés.
Consultez un médecin si l’irritation persiste.
Contact visuel :
Rincer immédiatement et abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes.
Consultez un médecin en cas d’irritation.
Ingestion:
NE PAS faire vomir.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez immédiatement un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie du 2-hydroxybenzoate de méthyle :
Moyens d'extinction appropriés :
Utiliser un produit chimique sec, du dioxyde de carbone (CO₂), de la mousse ou de l’eau pulvérisée.
Équipement de protection spécial :
Les pompiers doivent porter un appareil respiratoire autonome (ARA) et des vêtements de protection complets.
Produits de combustion dangereux :
Du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et des vapeurs irritantes peuvent être libérés.
Instructions de lutte contre l'incendie :
Utiliser de l’eau pulvérisée pour refroidir les récipients exposés au feu.
Empêcher le ruissellement de pénétrer dans les sources d’eau.
Mesures à prendre en cas de déversement accidentel de 2-hydroxybenzoate de méthyle :
Précautions personnelles :
Portez un équipement de protection approprié (gants, lunettes et respirateur si nécessaire).
Éviter l’inhalation et le contact avec la peau ou les yeux.
Précautions environnementales :
Empêcher le matériau de pénétrer dans les drains, les égouts et les cours d’eau.
Procédures de nettoyage :
Absorber le matériau déversé avec un absorbant inerte (par exemple, du sable ou de la vermiculite).
Recueillir et placer dans un récipient d’élimination approprié et étiqueté.
Aérez la zone et lavez soigneusement le site du déversement avec de l’eau.
Contrôles de l'exposition/protection individuelle au 2-hydroxybenzoate de méthyle :
Contrôles d'ingénierie :
Utiliser dans un endroit bien aéré ou sous une hotte aspirante.
Équipement de protection individuelle (EPI) :
Protection respiratoire :
Utiliser un respirateur approuvé si les limites d’exposition sont dépassées.
Protection de la peau :
Portez des gants résistants aux produits chimiques.
Protection des yeux :
Lunettes de sécurité ou écran facial.
Vêtements:
Portez des vêtements de protection appropriés pour minimiser le contact avec la peau.
Mesures d'hygiène :
Se laver soigneusement les mains et la peau exposée après manipulation.
Évitez de manger, de boire et de fumer dans les zones de travail.
Identificateurs du 2-hydroxybenzoate de méthyle :
Formule : C7H6O3
Poids moléculaire : 138,12 g/mol
N° CAS : 69-72-7
N° CE : 200-712-3
Numéro CAS : 69-72-7
Numéro CE : 200-712-3
Formule de Hill : C₇H₆O₃
Formule chimique : HOC₆H₄COOH
Masse molaire : 138,12 g/mol
Code SH : 2918 21 10
Point d'ébullition : 211 °C (1013 hPa)
Densité : 1,44 g/cm3 (20 °C)
Point d'éclair : 157 °C
Température d'inflammation : 500 °C
Point de fusion : 158 - 160 °C
Valeur du pH : 2,4 (H₂O, 20 °C) (solution saturée)
Pression de vapeur : 1 hPa (114 °C)
Masse volumique apparente : 400 - 500 kg/m3
Solubilité : 2 g/l
Formule chimique : C7H6O3
Masse molaire : 138,122 g/mol
Aspect : Cristaux incolores à blancs
Numéro CAS : 69-72-7
Numéro CE : 200-712-3
Formule de Hill : C₇H₆O₃
Formule chimique : HOC₆H₄COOH
Masse molaire : 138,12 g/mol
Code SH : 2918 21 10
Point d'ébullition : 211 °C (1013 hPa)
Densité : 1,44 g/cm3 (20 °C)
Point d'éclair : 157 °C
Température d'inflammation : 500 °C
Point de fusion : 158 - 160 °C
Valeur du pH : 2,4 (H₂O, 20 °C) (solution saturée)
Pression de vapeur : 1 hPa (114 °C)
Masse volumique apparente : 400 - 500 kg/m3
Solubilité : 2 g/l
Numéro CAS : 69-72-7
Poids moyen : 138,1207
Monoisotope : 138,031694058
Clé InChI : YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N
Propriétés du 2-hydroxybenzoate de méthyle :
État physique : poudrecristalline
Couleur : blanc
Odeur : inodore
Point de fusion/point de congélation :
Point/intervalle de fusion : 158 - 160 °C
Point d'ébullition initial et intervalle d'ébullition : 211 °C à 27 hPa
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité :
Limite inférieure d'explosivité : 1,1 % (V)
Point d'éclair 157 °C - vase clos
Température d'auto-inflammation : Aucune donnée disponible
Température de décomposition : Aucune donnée disponible
pH: 2,4 à 20 °C
Viscosité:
Viscosité, cinématique : Aucune donnée disponible
Viscosité, dynamique : Aucune donnée disponible
Solubilité dans l'eau : Aucune donnée disponible
Coefficient de partage : n-octanol/eau :
log Pow : 2,25 à 25 °C - Aucune bioaccumulation n'est attendue.
Pression de vapeur : 1 hPa à 114 °C
Densité : 1,44 g/cm3 à 20 °C
Densité relative : Aucune donnée disponible
Densité de vapeur relative : Aucune donnée disponible
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : aucune
Autres informations de sécurité : Aucune donnée disponible
Nom chimique : acide 2-hydroxybenzoïque
Formule moléculaire : C7H6O3
Poids moléculaire : 138,1
Description : Poudre cristalline blanche / incolore / cristaux aciculaires
Poids moléculaire : 138,12 g/mol
XLogP3 : 2.3
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 3
Nombre de liaisons rotatives : 1
Masse exacte : 138,031694049 g/mol
Masse monoisotopique : 138,031694049 g/mol
Surface polaire topologique : 57,5 Ų
Nombre d'atomes lourds : 10
Complexité : 133
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Odeur : Inodore
Densité : 1,443 g/cm3 (20 °C)
Point de fusion : 158,6 °C (317,5 °F ; 431,8 K)
Point d'ébullition : 211 °C (412 °F ; 484 K) à 20 mmHg
Conditions de sublimation : Sublime à 76 °C
Solubilité dans l'eau :
1,24 g/L (0 °C)
2,48 g/L (25 °C)
4,14 g/L (40 °C)
17,41 g/L (75 °C)
77,79 g/L (100 °C)
Solubilité : Soluble dans l'éther, le CCl4, le benzène, le propanol,
acétone, éthanol, essence de térébenthine, toluène
Solubilité dans le benzène :
0,46 g/100 g (11,7 °C)
0,775 g/100 g (25 °C)
0,991 g/100 g (30,5 °C)
2,38 g/100 g (49,4 °C)
4,4 g/100 g (64,2 °C)
Thermochimie du 2-hydroxybenzoate de méthyle :
Enthalpie standard de formation (ΔfH⦵298) : −589,9 kJ/mol
Enthalpie standard de combustion (ΔcH⦵298) : -3,025 MJ/mol
